TW201725993A - 用於分子塗層之前驅體化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供可用為農業(例如食品)基材之保護性塗層的組成物。該組成物可包含式I化合物：□及添加劑，其中變數m、n、q、r、Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及R13係定義於本文中。由組成物形成之保護性塗層可用以預防食品因為(例如)濕度損失、氧化、或被外來病原所感染而腐敗。

Description

用於分子塗層之前驅體化合物
本案主張在2015年9月16日申請之美國專利臨時申請案序號62/219,372的優先權，其揭示內容以參照之方式整體併入本文。
本發明揭示內容有關可用於在基材上形成保護性塗層的組成物。該揭示內容亦有關保護性塗層本身。
一般農業產品(agricultural product)在暴露於環境下時易降解及分解(即腐敗)。該等農業產品可包括例如蛋、水果、蔬菜、農產品(produce)、種子、堅果、花、及/或全植物(包括其加工或半加工形式)。非農業產品(例如，維生素、糖果等)在暴露於周遭環境時亦易降解。由於水氣因自外表面蒸發至大氣中而喪失，且/或因為自環境擴散至農業產品內部之氧及/或對表面造成之機械性損壞造成氧化及/或光誘發降解(即光降解)，故農業產品之降解可經由非生物方式發生。此外，例如細菌、真菌、病 毒、及/或害蟲等壓力源亦可感染及分解該等農業產品。
用以預防降解、保持品質並增長農業產品壽命的習用解決方式包括冷凍及/或特殊包裝。冷凍會需要資本密集之設備，需要固定之能量消耗，若不小心控制則會導致產品受損或品質損失，必須主動地處理，且當控溫供應鏈受到干擾時會喪失其優點。特殊包裝亦會需要昂貴之設備，消耗包裝材料，增加輸送成本，且需要主動管理。儘管藉由冷凍及特殊包裝可達到效果，但農業產品之操作及輸送會造成表面磨損或淤傷，這使消費者具有美觀上的負面觀感，且成為細菌及真菌入侵之點。而且，與該等解決方式相關的費用會加諸於農業產品的成本。
形成大部分植物(諸如較高等植物)的空中表面之細胞包括外被膜或角質層，針對失水、氧化、機械損傷、光降解、及/或生物應激源、提供不同程度之保護，視植物種類及植物器官(例如果實、種子、樹皮、花、葉、莖等)而定。角質，是由細胞脂質衍生之生物聚酯，形成角質層之主要結構組分且用以針對植物提供保護以對抗環境應激源(非生物及生物兩者皆然)。角質之厚度、密度、以及組成(即形成角質之單體的不同類型及其相對比例)會因為植物種類、相同或相異植物種類內之植物器官、及植物成熟之階段而有所不同。植物含角質之部分亦含有其他化合物(例如，表皮蠟、酚、抗氧化劑、有色化合物、蛋白質、多醣等)。不同植物品種及/或植物器官之間及/或特定植物在不同成熟階段之間，角質組成以及角 質層厚度與密度的變化會使得不同植物品種或植物器官之間對抗環境應激源(即，失水、氧化、機械損傷及光)及/或生物應激源(例如真菌、細菌、病毒、昆蟲等)的程度有所差異。
本發明描述可用於基材上形成保護塗層的組成物。塗層可用以保護基材(例如食品及/或農業產品)防止由於諸如水分喪失、氧化、機械降解、光降解及真菌生長等因素而腐壞及/或分解。該等組成物可自類似構成植物角質層之角解層者的單醯基甘油酯製得。
是故，本發明揭示之一態樣中，組成物係包含式I之2-單醯基甘油酯化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵 素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及添加劑；其中該添加劑對該式I化合物之質量比(或莫耳比)在約0.1至約1之範圍內。
具有本發明所述之任一組成的添加劑可為任何有機化合物，包括1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、鹽(無機及有機)、或其組合物。
在一或多個具體實施態樣中，添加劑為式II之1-單醯基甘油酯單醯基甘油酯化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基； 符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8。
本發明揭示內容之另一態樣中，溶液包含式I化合物及添加劑(例如式II化合物)，其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比或質量比是在0.1至1之範圍內，且其中該添加劑及式I化合物溶於溶劑中之濃度至少約0.5mg/mL。
另一態樣中，本發明揭示提供一種包含式I化合物及添加劑(例如式II化合物)之組成物的用途，用以防止農業基材(例如食品)之腐壞。
本發明揭示之另一態樣中，組成物包括式I化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、 或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及至少兩種添加劑；其中該等添加劑對該式I化合物之莫耳比為約1或更高。
本發明揭示再另一態樣中，組成物包括式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8； m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及第一添加劑及第二添加劑；其中式II化合物、第一添加劑、及第二添加劑各自彼此相異；且該第一及第二添加劑各自獨立地選自由以下組成之化合物群組：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。
本發明所述之組成物及溶液可各自包括下列特色中之一項或單獨或彼此組合之多項。符號可表示單鍵、雙鍵、或介於R3及R4之間的雙鍵。R11可為-OH。n可為7，且R3及/或R4可為-OH。R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成環氧基。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及R13各可為-H。該添加劑對該式I化合物之質量比可在約0.1至約1、約0.1至約0.5、約0.2至約0.4、約0.25至約0.35、約0.3至約0.7、約0.4至約0.6、約0.45至約0.55、約0.1至約1、約0.1至約0.5、約0.2至約0.4、約0.25至約0.35、約0.3至約0.7、約0.4至約0.6、或約0.45至約0.55之範圍中。
該組成物或溶液可包括添加劑。該組成物或溶液可包括第一添加劑及第二添加劑。該組成物或溶液可包括至少兩種添加劑。第一添加劑可異於第二添加劑。添 加劑-第一添加劑或第二添加劑-可為式II化合物，其中式II係如前所述，添加劑-第一添加劑或第二添加劑-可為脂肪酸。添加劑-第一添加劑或第二添加劑-可為酯。第一添加劑可為脂肪酸，且第二添加劑可為式II化合物，其中式II係如前所述。該組成物可包含低於約10%之蛋白質、多醣、酚、木聚糖、芳族酸、類萜、類黃酮、類胡蘿蔔素、生物鹼、烷及醛。添加劑可為碳鏈長度與式I化合物之碳鏈長度相同的脂肪酸。添加劑可為碳鏈長度與式I化合物之碳鏈長度相異的脂肪酸。添加劑可為碳鏈長度與式II化合物之碳鏈長度相同的脂肪酸。添加劑可為碳鏈長度與式II化合物之碳鏈長度相異的脂肪酸。該至少兩種添加劑各自獨立地選自由以下組成之化合物群組：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。該第一及第二添加劑可各自獨立地選自由以下組成之化合物群組：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。該第一及第二添加劑各可為脂肪酸。第一添加劑可為棕櫚酸且第二添加劑可為油酸。式I化合物之碳鏈長可與式II化合物之碳鏈長相同。式I化合物之碳鏈長可與式II化合物之碳鏈長相異。本發明所使用之語詞「碳鏈長度」應理解為式I、式II、式III或脂肪酸添加劑鍵結至羰基碳之部分。也就是說碳鏈長度可藉變數m、n、q及r定義。
該組成物可溶於乙醇中之範圍為至少20 mg/mL、至少50mg/mL、至少100mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。該組成物可溶於水中之範圍為至少20mg/mL、至少50mg/mL、至少100mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。該組成物可溶於包括乙醇及水之溶劑中之範圍為至少20mg/mL、至少50mg/mL、至少100mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。該溶劑可為至少25體積%之水、至少50體積%之水、至少75體積%之水、至少90體積%之水、低於35體積%之水、至少約25體積%之水、至少約50體積%之水、至少約75體積%之水、至少約90體積%之水、或低於約35體積%之水。該組成物在約25℃及約1大氣壓下可為固體，且該固體可隨意包括平均直徑小於約2毫米之結晶。
溶質在溶液中之濃度可為至少0.5mg/mL、至少1mg/mL、至少5mg/mL、至少10mg/mL、至少20mg/mL、至少約0.5mg/mL、至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、或至少約20mg/mL。溶質在溶液中之濃度可低於飽和極限。溶劑可包含水及/或乙醇。組成物或溶液可進一步包含選自顏料或氣味劑之額外用劑。
本發明揭示內容之另一態樣中，一種在基材上形成塗層的方法包含：(i)提供包含式I化合物之組成物，該組成物溶解於溶劑中形成溶液；(ii)將該溶液施加 於基材表面；及(iii)使該組成物於該表面上再次固化而形成塗層。某些具體實施態樣中，該組成物進一步包含添加劑(例如式II化合物)。添加劑對該式I化合物之質量比可在0.1至1範圍內。
本發明揭示內容之另一態樣中，一種在基材上形成塗層的方法包含：(i)提供包含式I化合物之組成物，該組成物溶解於溶劑中形成溶液；(ii)將該溶液施加於基材表面；及(iii)使該組成物於該表面上再次固化而形成塗層。該塗層可為完全光學透明，或可具有對於在可見光範圍內之光至少60%的平均透光度。在某些具體實施態樣中，整體塗層對可見光範圍之光具至少60%之透光度。是故，塗層可不含面積大於0.25μm2的可見殘留物。
本發明揭示內容之另一態樣中，一種在基材上形成塗層的方法包含：(i)提供包含式II化合物之組成物，該組成物溶解於溶劑中形成溶液；(ii)將該溶液施加於該基材表面；及(iii)使該組成物於該表面上再次固化而形成塗層。該塗層可為完全光學透明，或可具有對於在可見光範圍內之光至少60%的平均透光度。在某些具體實施態樣中，整體保護層對可見光範圍之光具至少60%之透光度。是故，保護層可不含面積大於0.25μm2的可見殘留物。
本發明另一態樣中，製造包含式I化合物及添加劑的組成物之方法包括：(i)一種式III之化合物：
其中：X係為O或NR1；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H，-C1-C6烷基，-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3； q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及R係選自-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基；(ii)將式III化合物轉化產生式I化合物 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或 R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H，-C1-C6烷基，-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；(iii)將式I化合物與添加劑結合，使得添加劑對式I化合物之莫耳比在約0.1至1之範圍內。
(i)提供包含溶解於溶劑中之溶質的溶液，該溶質包含選自由以下組成之群組的化合物之組成物：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、無機鹽、及式I化合物；(ii)將該溶液施加至該基材表面；及(iii)使該溶質於該表面上固化並形成該保護性塗層。該保護性塗層可具有大於0.1微米之厚度。該保護性塗層可具有對可見光範圍之光至少60%的平均透光度。
另一態樣中，一種形成保護性塗層之方法係包括(i)提供包含溶解於溶劑中之溶質的溶液，該溶質包含式I化合物；(ii)將該溶液施加至該基材表面；及(iii)使該溶質於該表面上固化並形成該保護性塗層。該保護性塗層可包括式I化合物且可具有不含可見之沉澱物或其他 面積大於0.25μm2的可見殘留物的特徵。
本發明揭示內容之另一態樣中，一種減少食品腐壞之方法係包含將該食品基材塗覆以包含質量比或莫耳比為0.1至1的式I化合物及添加劑的組成物。在某些具體實施態樣中，該添加劑為前述式II化合物。
本發明揭示內容之另一態樣中，一種保護收成農產品之方法包含提供溶解於溶劑中之溶質的溶液，及將該溶液施加於該收成農產品之表面，以於該農產品上形成塗層。該塗層可自溶質形成且厚度可小於3微米，且該塗層可用以降低至少10%的收成農產品質量損失率。
本發明揭示內容之另一態樣中，揭示包含式I化合物及添加劑之溶液，其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比是在0.1至1之範圍內，且其中該添加劑及式I化合物溶解之濃度至少約0.5mg/mL。
本發明揭示內容之另一態樣中，本發明所述化合物可用以在基材上形成保護性塗層。該基材可為農業產品，且該塗層可幫助減少該農業產品之腐壞。
本發明所述方法可各自包括下列特色中之至少一項或單獨或彼此組合之多項。該組成物可溶於溶液中之濃度為至少0.5mg/mL或至少1mg/mL。該溶解是在約℃至約40℃範圍內之溫度下執行。溶質在溶液中之濃度可低於飽和極限。該溶劑可包含水及/或乙醇。該溶劑可為至少25體積%之水、至少50體積%之水、至少75體積%之水、至少90體積%之水、低於35體積%之水、至少 約25體積%之水、至少約50體積%之水、至少約75體積%之水、至少約90體積%之水、或低於約35體積%之水。
使該組成物再次固化可包括移除(例如蒸發)溶劑以使組成物沉澱。該式II化合物可為酸、酯或醯胺。式III化合物產生式I化合物之轉化可包括將式III之酸酯化。式III化合物產生式I化合物之轉化可包括將式III之酯或醯胺轉酯化。式III化合物產生式I化合物之轉化可包括以醇及鹼或酸處理式III化合物。該鹼可為鹼性樹脂、氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鋰、或碳酸鉀。該酸可為甲磺酸、硫酸、甲苯磺酸、HCl、或酸性樹脂。式III化合物產生式I化合物之轉化可包括以酶處理式III化合物。
圖1顯示在其表面上具有不同程度之可見殘留物的經塗覆鰐梨的高解析度影像。
圖2顯示檸檬的高解析度時移相片，具有及不具有由本發明所述之化合物所形成的塗層之兩種情況。
圖3為圖2之檸檬的剖面面積以時間函數表示之正規化圖示。
圖4顯示草莓的平均質量損失率的圖示，具有及不具有由本發明所述之化合物所形成的塗層之兩種情況。
圖5顯示草莓的高解析度時移相片，具有及不具有由本發明所述之化合物所形成的塗層之兩種情況。
圖6顯示藍莓的平均質量損失率的圖示，具有及不具有由棕櫚酸之1-甘油及2-甘油酯所形成的塗層之兩種情況。
圖7顯示藍莓的平均質量損失率的圖示，具有及不具有由硬脂酸之1-甘油及2-甘油酯所形成的塗層之兩種情況。
圖8為藍莓以時間函數表示之質量損失百分比的圖示。
圖9顯示藍莓的高解析度相片，具有及不具有由本發明所述之化合物所形成的塗層之兩種情況。
圖10顯示香蕉的高解析度時移相片，具有及不具有由本發明所述之化合物所形成的塗層之兩種情況。
圖11顯示塗覆有棕櫚酸之1-甘油酯及2-甘油酯之指橙(finger lime)的每日質量損失率的圖示。
圖12顯示塗覆棕櫚酸之2-甘油酯及肉豆蔻酸、棕櫚酸及硬脂酸之1-甘油酯所形成塗層的鰐梨之適用期因子的圖示。
圖13顯示塗覆棕櫚酸及肉豆蔻酸、棕櫚酸及硬脂酸之2-甘油酯所形成塗層的鰐梨之適用期因子的圖示。
圖14顯示塗覆包含棕櫚酸之2-甘油酯且結合棕櫚酸乙酯及油酸之組成物的鰐梨之適用期因子的圖示。 圖14亦顯示塗覆包含硬脂酸之1-甘油酯且結合肉豆蔻酸、棕櫚酸及硬脂酸之組成物的鰐梨之適用期因子的圖示。
圖15顯示塗覆肉豆蔻酸、棕櫚酸及硬脂酸之1-甘油酯結合肉豆蔻酸、棕櫚酸及硬脂酸的鰐梨之適用期因子的圖示。
圖16顯示塗覆硬脂酸、棕櫚酸、及肉豆蔻酸之1-甘油酯的混合物之鰐梨的適用期因子的圖示。
圖17顯示塗覆包含棕櫚酸、棕櫚酸之2-甘油酯及硬脂酸之1-甘油酯之組合的混合物的鰐梨之適用期因子的圖示。
圖18顯示塗覆包含棕櫚酸、油酸及硬脂酸之1-甘油酯之組合的混合物的鰐梨之適用期因子的圖示。
本發明描述可用為基材(諸如食品或農業產品)之塗層的組成物及溶液。該組成物可包含式I化合物及隨意之前述添加劑，諸如式II化合物。或該等組成物可包括式II化合物及隨意之添加劑。該等塗層可藉由將組成物溶於溶劑中形成溶液，將該溶液施加於待塗覆之基材表面上，隨後使溶質再固化並形成塗層，例如藉由溶劑並使溶質沉澱而形成。
本發明所述之塗層及方法提供許多優於目前用以保持農業產品及食品新鮮度的方法之特色及優點。例 如，本發明揭示內容提供塗層可防止水喪失且保護農業產品免除諸如細菌、真落、病毒及如此類者的威脅。該等塗層亦可例如保護植物及食品，免除物理損害(例如挫傷)及光損害。是故，本發明組成物、溶液及塗層可用以幫助長時間存放農業產品而不腐壞。在某些情況下，該等組成物及塗層可在沒有冰箱的情況下使食品保持新鮮。本發明所提供之組成物及塗層亦可為可食性(即，塗層可對人類消耗無毒性)。在某些具體實施態樣中，該等塗層是無味、無色且/或無臭。在某些較佳具體實施態樣中，該等塗層係由在植物角質層中所自然發現的相同化學原料製得(例如羥基及/或二羥基棕櫚酸、及/或羥基或環氧基油酸及硬脂酸)且因此可為有機且完全天然。
除了保護如前所述地保護基材(諸如農業產品)且防止質量損失及水損失之外，在許多情況下，會期望塗層為人眼不可偵測，且/或不會使經塗覆之農業產品的物理生外觀有任何可偵測的改變。例如，在形成時沉澱或交聯的塗層或在經塗覆產品上留下殘留物會造成經塗覆之產品出現髒污或受損，或降低產品的美觀性。結果，消費者在與相同未經塗覆產品比較之下可能較不想要經塗覆之產品。如此，除了前述的有效防止水/質量損失及/或保護農業產品之外，在許多情況下，亦進一步期望塗層亦不會留下可見的殘留物及/或改變經塗覆產品的物理性外觀。
圖1說明在塗覆本發明所述組成物後在鰐梨表面上可見殘留物的出現及分級。鰐梨102顯示無可見殘 留物。鰐梨112僅具有可見殘留物的小斑塊114(即約1至2cm2或更小、或佔該鰐梨表面積之約5%或更小)。具有一個可見殘留物小斑塊的鰐梨歸類為具有輕度殘留物。鰐梨122僅具有可見殘留物的大斑塊124(即約3至10cm2、或佔該鰐梨表面積之約5至25%)。具有一個可見殘留物大斑塊的鰐梨歸類為具有中度殘留物。鰐梨132具有覆蓋大部分或所有表面的廣泛分布可見殘留物。該等鰐梨歸類為具有重度殘留物。
本發明所使用之語詞「基材」意指用以在其上形成塗層或沈積材料的任何物質或材料。特定施行下，該為人類可食性，且該塗層為可食性塗層。可食性基材之實例包括農業產品及食品，諸如水果、蔬菜、農產品、種子、核果、牛肉、禽肉、及海鮮。雖然在許多具體實施態樣中，塗層皆形成於基材的整體外表面上，但在某些具體實施態樣中，該塗層可覆蓋該基材外表面之一部分。該塗層可包括開口或多孔部分，露出基材外表面之一部分。
語詞「烷基」意指直鏈或分枝鏈飽和烴。C1-C6烷基含有1至6個碳原子。C1-C6烷基之實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異丙基、異丁基、第二丁基及第三丁基、異戊基及新戊基。
語詞「烯基」意指含有碳-碳雙鍵之脂族烴基團，可為鏈中包含約2至約6個碳原子的直鏈或分支鏈。較佳烷基烯基鏈中具有約2至約4個碳原子。分支鏈意指一或多個低碳烷基(諸如甲基、乙基或丙基)連接至直鏈烯 基鏈。例示烯基包括乙烯基、丙烯基、正-丁烯基、及異丁烯基。C2-C6烯基為含有介於2及6個之間的碳原子之烯基。如本發明所定義，語詞「烯基」可包括「E」及「Z」兩者或「順」及「反」雙鍵兩者。
語詞「炔基」意指含有碳-碳參鍵之脂族烴基團，可為鏈中包含約2至約6個碳原子的直鏈或分支鏈。較佳炔基鏈中含有約2至約4個碳原子。分支鏈意指一或多個低碳烷基(諸如甲基、乙基或丙基)連接至直鏈炔基鏈。例示炔基包括乙炔基、丙炔基、正丁炔基、2-丁炔基、3-甲基丁炔基、及正戊炔基。C2-C6炔基為含介於2及6個之間的碳原子的炔基。
語詞「環烷基」意指含有3至18個碳原子之單環或多環飽和碳環。環烷基之實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、降莰基、降莰烯基、雙環[2.2.2]辛基、或雙環[2.2.2]辛烯基。C3-C8環烷基為含有介於3及8個之間的碳原子之環烷基。環烷基可為稠合(例如十氫萘)或橋聯(例如降莰烷)。
語詞「芳基」表示具有1至2個芳族環之環狀芳族烴基，包括單環或雙環基團，諸如苯基、聯苯基或萘基。當含有兩個芳族環(雙環等)時，芳基之芳族環可結合於單一點(例如聯苯基)、或稠合(例如萘基)。該芳基可隨意在任一連接點經一或多個取代基所取代，例如1至5個取代基。
語詞「雜芳基」意指具有5至12個環原子的 單價單環或雙環芳族基團或多環芳族基團，含有一或多個選自N、O或S之雜原子，其餘環原子為C。本發明所定義之雜芳基亦表示其中雜原子選自N、O或S的雙環雜芳族基團。該芳族基團隨意獨立地經一或多個本發明所述取代基所取代。
本發明所使用之語詞「鹵基」或「鹵素」意指氟、氯、溴、或碘。
全文中使用以下縮寫：十六烷酸(即棕櫚酸)縮寫為PA。十八烷酸(即硬脂酸)縮寫為SA。十四烷酸(即肉豆蔻酸)縮寫為MA。(9Z)-十八烯酸(即油酸)縮寫為OA。棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯(即2-甘油棕櫚酸酯)縮寫為PA-2G。十八烷酸1,3-二羥基丙-2-酯(即2-甘油十八烷酸酯)縮寫為SA-2G。十四烷酸1,3-二羥基丙-2-酯(即2-甘油肉豆蔻酸酯)縮寫為MA-2G。(9Z)-十八烯酸1,3-二羥基丙-2-酯(即2-甘油油酸酯)縮寫為OA-2G。棕櫚酸2,3-二羥基丙-2-酯(即1-甘油棕櫚酸酯)縮寫為PA-1G。十八烷酸2,3-二羥基丙-2-酯(即1-甘油硬脂酸酯)縮寫為SA-1G。十四烷酸2,3-二羥基丙-2-酯(即1-甘油肉豆蔻酸酯)縮寫為MA-1G。(9Z)-十八烯酸2,3-二羥基丙-2-酯(即1-甘油油酸酯)縮寫為OA-1G。十六烷酸乙酯(即棕櫚酸乙酯)縮寫為EtPA。
本發明所述之組成物包括式I化合物： Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m、n、q、及r之定義係如前所述，及隨意之添加劑。
在一或多個具體實施態樣中，該添加劑為式II之化合物： Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m、n、q、及r之定義係如前所述。
於一或多個具體實施態樣中，符號表示單鍵。於一或多個具體實施態樣中，符號表示雙鍵。某些具體實施態樣中，R11係為-OH。某些具體實施態樣中，n係為7。在某些具體實施態樣中，R3及R4為-OH。在某些具體實施態樣中，n為7且R3為-OH。在一或多個具體實施態樣中，n為7且R4為-OH。某些具體實施態樣中，n為7且R3及R4為-OH。某些具體實施態樣中，n為7且R3及R4與其所附接之碳原子結合形成環氧基。當n為7時，符號可表示介於R3及R4之間的雙鍵。
式I化合物與式II化合物之間的差異是甘油 酯之連接點。某些具體實施態樣中，甘油酯未經取代。是故，在某些較佳具體實施態樣中，本發明揭示提供式I-A之化合物： 及式II-A化合物： 其中變數m、n、q、r、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及R13係如前文式I及式II之定義。
研究確認降低經塗覆農業產品之水/質量喪失率且形成之塗層較佳基本上為人眼無法偵測且/或不會另外改變經塗覆產品之物理性外觀的塗覆調配物所使用的化合物。此等研究中，先形成包含式I化合物及/或式II化合物及/或其他添加劑(例如1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、鹽(無機及有機)、或其組合物)的混合物(一般為固體，但有些情況下為油)。隨後將該混合物溶於溶劑(例如乙醇或水與乙醇混合物，例如1：2水：乙醇比或更低)以形成溶液，自該溶液於各種可食性基材(藍莓、香蕉、草莓、檸檬、鰐梨、及萊姆)上形成塗層。有關所使用之明確調配物及形 成塗層的方法之細節參考圖2至18描述於下文以供說明。隨之檢測該基材表面上可見殘留物的存在且測試隨時間經過的質量喪失百分比，與無塗層之對照樣品比較。
使用混合物(例如固體混合物)之各種不同組成在各種可食性基材上形成塗層，其中明確之組成物及塗覆方法參考圖2至18描述於下文。有些組成物基本上為純(例如至少90%或至少95%純)2-單醯基甘油酯化合物(例如式I化合物)。例如，自基本上純PA-2G之組成物形成塗層，以及自基本上純SA-2G之組成物形成塗層。有些組成物基本上為純(例如至少90%或至少95%純)1-單醯基甘油酯化合物(例如式II化合物)。例如，自基本上純PA-1G之組成物、基本上純PA-1G之組成物，以及基本上純SA-1G之組成物形成塗層。
有些組成物包括式I化合物及添加劑，其中針對此等組成物之每一者測試式I化合物對添加劑之各種不同比例。例如，自包括下表1所列之式I化合物及添加劑的組合之組成物形成塗層。添加劑包括例如飽和或不飽和式II化合物、飽和或不飽和脂肪酸、乙酯、及/或異於(第一)式I化合物的第二式I化合物(例如具有不同的碳鏈長度)。
在某些具體實施態樣中，該式I化合物為PA-2G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為PA-2G且該添加劑為PA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為PA-2G且該添加劑為SA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為PA-2G且該添加劑為MA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為PA-2G且該添加劑為OA-1G。
在某些具體實施態樣中，該式I化合物為SA-2G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為SA-2G且該添加劑為PA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為SA-2G且該添加劑為SA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為SA-2G且該添加劑為MA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為SA-2G且該添加劑為OA-1G。
在某些具體實施態樣中，該式I化合物為MA-2G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為MA-2G且該添加劑PA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為MA-2G且該添加劑為SA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為MA-2G且該添加劑為MA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為MA-2G且該添加劑為OA-1G。
在某些具體實施態樣中，該式I化合物為OA-2G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為OA-2G且該添加劑為PA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合 物為OA-2G且該添加劑為SA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為OA-2G且該添加劑為MA-1G。在某些具體實施態樣中，該式I化合物為OA-2G且該添加劑為OA-1G。
在式I或式II的某些具體實施態樣中，n為0。在某些具體實施態樣中，n係為1。在某些具體實施態樣中，n係為2。在某些具體實施態樣中，n係為3。在某些具體實施態樣中，n係為4。在某些具體實施態樣中，n係為5。在某些具體實施態樣中，n係為6。在某些具體實施態樣中，n係為7。在某些具體實施態樣中，n係為8。
在式I或式II之某些具體實施態樣中，m為0。在某些具體實施態樣中，m係為1。在某些具體實施態樣中，m係為2。在某些具體實施態樣中，m係為3。
在式I或式II之某些具體實施態樣中，q為0。在某些具體實施態樣中，q係為1。在某些具體實施態樣中，q係為2。在某些具體實施態樣中，q係為3。在某些具體實施態樣中，q係為4。在某些具體實施態樣中，q係為5。
在式I或式II之某些具體實施態樣中，r為0。在某些具體實施態樣中，r係為1。在某些具體實施態樣中，r係為2。在某些具體實施態樣中，r係為3。在某些具體實施態樣中，r係為4。在某些具體實施態樣中，r係為5。在某些具體實施態樣中，r係為6。在某些具體實 施態樣中，r係為7。在某些具體實施態樣中，r係為8。
在某些具體實施態樣中，Ra係為氫。在某些具體實施態樣中，Rb係為氫。在某些具體實施態樣中，Ra及Rb兩者皆為氫。
在式I化合物之某些具體實施態樣中，n係為8。在某些具體實施態樣中，q係為1。在某些具體實施態樣中，m係為1。在某些具體實施態樣中，r係為1。
在某些具體實施態樣中，式I或式II化合物有介於11及21個之間的碳原子連接於羰基碳(即化合物為C12-C22鏈)。在某些具體實施態樣中，式I或式II化合物為C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、或C22鏈。
在式I化合物之某些具體實施態樣中，n為8且q為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1且m為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為1且r為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為1，r為1且表示單鍵。
在式I化合物之某些具體實施態樣中，m係為3。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1且m為3。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為3且r為1。 在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為3，r為1且表示單鍵。
在式I化合物之某些具體實施態樣中，n係為6。在某些具體實施態樣中，n為6且q為1。在某些具體 實施態樣中，n為6，q為1且m為1。在某些具體實施態樣中，n為6，q為1，m為1且r為1。在某些具體實施態樣中，n為6，q為1，m為1，r為1且表示單鍵。
在式I化合物之某些具體實施態樣中，n係為7。在某些具體實施態樣中，n為7且q為1。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1且m為3。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1，m為3且r為1。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1，m為3，r為1且表示順式-雙鍵。
在式II化合物之某些具體實施態樣中，n係為8。在某些具體實施態樣中，q係為1。在某些具體實施態樣中，m係為1。某些具體實施態樣中，r係為1。
在式II化合物之某些具體實施態樣中，n為8且q為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1且m為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為1且r為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為1，r為1且表示單鍵。
在式II化合物之某些具體實施態樣中，m係為3。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1且m為3。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為3且r為1。在某些具體實施態樣中，n為8，q為1，m為3，r為1且表示單鍵。
在式II化合物之某些具體實施態樣中，n係 為6。在某些具體實施態樣中，n為6且q為1。在某些具體實施態樣中，n為6，q為1且m為1。在某些具體實施態樣中，n為6，q為1，m為1且r為1。在某些具體實施態樣中，n為6，q為1，m為1，r為1且表示單鍵。
在式II化合物之某些具體實施態樣中，n係為7。在某些具體實施態樣中，n為7且q為1。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1且m為3。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1，m為3且r為1。在某些具體實施態樣中，n為7，q為1，m為3，r為1且表示順式-雙鍵。
針對自固體混合物形成之每一塗層，觀察經塗覆可食性基材與對照樣品(即未塗覆之基材)比較下的質量損失的最大標稱減量，該混合物含有單一式I化合物(即PA-2G或SA-2G)或添加劑(即式II化合物，包括SA-1G、PA-1G、MA-1G、及OA-1G)但非兩者之混合物。此外，所有此等塗層都在該可食性基材表面上產生嚴重程度的可見沉澱物及/或其他可見之殘留物或特徵。
然而，觀察經塗覆可食性基材的由同時含有式I化合物及添加劑兩者之固體混合物(其中添加劑對式I化合物之質量或莫耳比在0.1至1範圍內)所形成的塗層發現隨時間經過之質量損失大幅降低(與未塗覆之可食性基材比較，草莓、指橙、及鰐梨之質量損失率降低至少20至30%，而藍莓至少10至20%)，且未觀察到或大幅抑低可 見沉澱物及/或其他可見之殘留物。在與式I化合物結合的各式各樣添加劑皆觀察到此項結果，包括表1所列之所有組合物，以及各式各樣不同的可食性基材，包括藍莓、香蕉、草莓、檸檬、鰐梨、及萊姆。具有此特定範圍之添加劑對式I化合物之質量比的塗層之基材出乎意料的隨時間之質量損失降低，同時沒有可見之沉澱物/殘留物，尤其因為自該等化合物中之一者但無另一者時所形成的塗層不會使經塗覆基材產生如此明顯的隨時間質量損失降低，或亦於基材表面上產生厚重的可見沉澱物及/或其他可見殘留物或特徵。化合物、溶液、塗層、塗層形成方法、及結果的進一步細節呈現於圖式中及下文中與其相關之陳述中。
如前文所述，觀察到基本上純式I化合物(例如至少90%純度、至少95%純度、或至少99%純度)、或含式I化合物但最多僅少量添加劑(例如添加劑對式I化合物之質量比或莫耳比低於0.1或0.2或0.25、或該固體混合物為式I化合物之基本上純質混合物)之固體混合物隨後形成之保護性塗層皆易至少部分沉澱或在基材表面留下可見之殘留物。如圖1所示，殘留物為肉眼可輕易看見，在可食性基材的某些部分上產生白色膜狀物質外觀，該等部分各傾向於面積至少0.25μm2，在某些情況下面積至少1μm2、面積至少5μm2、面積至少10μm2、面積至少100μm2、或面積至少1000μm2。
如前文亦描述般，自含有式II化合物但最多僅有少量式I化合物或其他添加劑的固體混合物(例如固 體混合物為式II化合物之基本上純混合物，例如至少90%純度、或僅包括少量式I化合物或添加劑)所形成的塗層上亦觀察到類似之殘留物。然而，式I化合物與添加劑(例如式II化合物、脂肪酸、及/或酯化合物)之組合的組成物(其中添加劑對式I化合物之質量比大於約0.1(例如大於約0.2，或介於0.2與1之間))所形成之保護性塗層中不存在或肉眼見不到此等殘留物(即若存在面積亦小於0.25μm2)。尤其，包括式I及式II化合物之組合的組成物所形成的保護性塗層不存在或肉眼見不到該殘留物，其中該組成物以質量計為至少約10%式I化合物(例如至少20%式I化合物)及至少10%式II化合物(例如至少20%式II化合物)。
某些使用塗層保護可食性基材的具體實施態樣中，前述可見殘留物之存在會使得基材出損傷，或具有較不吸引消費者的物理性外觀，此點並非所期待。因此，在許多情況下，期望塗層基本上不含可見殘留物，使得塗層基本上可透過可見光範圍之光，而基材外觀完全不偏離其自然狀態(例如未經塗覆)。
在不欲受縛於理論下，相信固體混合物中式I化合物(即2-單醯基甘油酯化合物)(隨後摻入保護性塗層中)在各種可食性基材中提供具有大幅改善的塗層優勢品質(例如草莓、指橙、及鰐梨之質量損失率降低至少20-30%，藍莓至少10-20%)。然而，式I化合物濃度太高造成塗層有些部分沉澱或另外留下可見之殘留物。塗層中存 有殘留物經常在塗層中造成多孔性部分，因此至少部分地抵銷塗層的有利性質。固體混合物中結合式I化合物與較低濃度之添加劑(例如1-單醯基甘油酯、脂肪酸、及/或酯化合物)防止在後續形成塗層期間形成可見之殘留物，同時使得可形成具有前述有利性質的保護性塗層。然而，若固體混合物中式I化合物濃度太低(例如添加劑對式I化合物之質量比大於1，或固體混合物是在無式I化合物下由添加劑化合物形成)，即使未視察到或存在較少的可見殘留物，但保護性塗層的功效仍大打折扣。
如前文所述，該添加劑對該式I化合物之質量比或莫耳比可在約0.1至約1之範圍內。例如，該範圍可為約0.2至約1；約0.3至約1；約0.1至約0.5；約0.2至約0.4；約0.25至約0.35；約0.3至約0.7；約0.4至約0.6；約0.2至約0.7；約0.5至約1；或約0.45至約0.55。例如，添加劑(例如式II化合物)對式I化合物之莫耳比可為約0.5、0.1、0.15、0.2、0.25、0.3、0.35、0.4、0.45、0.5、0.6、0.65、0.7、0.75、0.8、0.85、0.9、0.95、1、1.5、2、2.5、3、或更大。在某些具體實施態樣中，該莫耳比可為約0.25、約0.3、0.33、或約0.35。
進行額外研究以檢測自不含式I化合物但包括式II化合物、脂肪酸及/或酯之多組份混合物形成的塗層。例如，自包括下表2所列之式II化合物及添加劑的組合之組成物形成塗層。添加劑包括例如飽和或不飽和脂肪酸、乙酯、及/或一或多種異於(第一)式II化合物的額 外第二式I化合物(例如具有不同的碳鏈長度)。
於一或多個具體實施態樣中，本發明所述組成物基本上不含諸如蛋白質、多醣、酚、木聚糖、芳族酸、類萜、類黃酮、類胡蘿蔔素、生物鹼、醇、烷、及醛。於一或多個具體實施態樣中，本發明所述組成物含有低於約10%(例如低於約9%，低於約8%、低於約7%、低於約6%、低於約5%、低於約4%、低於約3%、低於約2%、或低於約1%)之雜質，諸如蛋白質、多醣、酚、木聚糖、芳族酸、類萜、類黃酮、類胡蘿蔔素、生物鹼、醇、烷、及醛。
在某些具體實施態樣中，該組成物基本上為純質。例如，組成物所使用之式I及/或II化合物可為大於90%純度。可為例如、大於91%純度、大於92%純度、大於93%純度、大於94%純度、大於95%純度、大於96%純度、大於97%純度、大於98%純度、或大於99%純度。在某些具體實施態樣中，該添加劑(例如式II、脂肪酸、或酯)可為大於90%純度。可為例如、大於91%純度、大於92%純度、大於93%純度、大於94%純度、大於95%純度、大於96%純度、大於97%純度、大於98%純度、或大於99%純度。
雖然本發明所述組成物可在施加於基材之前溶於溶劑，但亦可無溶劑之情況下提供組成物。該等具體實施態樣中，組成物可為以粉末形式使用的固體混合物，例如乾粉。固體混合物可例如以式I化合物及添加劑於前述比例下之組合物的形式提供。該等固體混合物(例如粉 末)可形成為具有小於2毫米平均粒徑。例如，固體混合物可具有50至1,000微米(例如100μm、200μm、300μm、400μm、500μm、600μm、700μm、800μm、或900μm)的平均粒徑。亦可使用具有較小平均粒徑(例如在50nm至50μm範圍內)之固體混合物。在某些具體實施態樣中，平均粒徑之控制可提供諸如使混合物更有效地溶於溶劑中的優點。
在某些具體實施態樣中，揭示之組成物可以與溶劑組合及/或溶於溶劑中的形式提供。該組成物基本上可溶於溶劑，諸如水、乙醇、或兩者之組合物中。在某些具體實施態樣中，包含式I之組成物((例如包含式I及式II化合物之組成物)可溶於水中的範圍為至少約0.5mg/mL、至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。在某些具體實施態樣中，包含式I之組成物(例如包含式I及式II化合物之組成物)可溶於乙醇中的範圍為至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。在某些具體實施態樣中，包含式I之組成物(例如包含式I及式II化合物之組成物)可溶於水與乙醇之混合物中的範圍為至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。
若溶劑為水與乙醇之組合物，則溶劑可在 1：99至99：1之任一比例。例如，溶劑可為至少25體積%之水；至少50體積%之水；至少75體積%之水；或至少90體積%之水。應瞭解本發明所揭示之組成物可基本上可溶(例如100%可溶，濃度至少約0.5mg/mL、至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL)於本發明所述溶劑中之任一者中。例如，組成物可基本上可溶於水中或可溶於水與醇(例如乙醇)之組合物中。除乙醇之外，溶劑亦可包含其他有機醇，諸如甲醇或異丙醇、或兩者之組合物。該溶劑亦可包含有機溶劑，諸如丙酮、乙酸乙酯或四氫呋喃。
在某些具體實施態樣中，本發明揭示之組成物(例如包含式I化合物及式II化合物之組成物)可在約25℃及約一大氣壓下為固體。在某些具體實施態樣中，本發明揭示之化合物(例如包含式I化合物及式II化合物之組成物)可在約25℃及約一大氣壓下為液體或油。
較佳具體實施態樣中，溶劑在人類耗用時無毒性。在某些具體實施態樣中，當基材塗覆溶劑與所揭示化合物之混合物時，該溶劑未明顯吸入基材內。在某些具體實施態樣中，溶劑係用以溶解化合物並塗覆基材。隨後可蒸發溶劑，在基材表面上留下組成物。在某些具體實施態樣中，在消費者消費該基材(例如食品)之前蒸發溶劑。
在某些具體實施態樣中，在基材表面上形成保護性塗層之前，本發明固體化合物先溶於溶劑(例如乙 醇或乙醇與H2O之組合物)。在不欲受縛於理論下，雖然固體混合物可為高度可溶(例如，至少90%可溶濃度至少約0.5mg/mL、至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL)於乙醇中，但發現含有個別質量比在0.1至1範圍內的添加劑(例如1-單醯基甘油酯)及式I化合物(例如2-單醯基甘油酯)的許多固體混合物高度可溶於溶劑中，該溶劑為至少25體積%之水，例如EtOH與H2O之組合物，其有高達40體積%之H2O。例如，在室溫或接近室溫(例如在0℃至40℃範圍內之溫度，諸如15℃至35℃範圍內)，固體混合物在溶劑(至少25體積%之水)中之溶解度極限可充分使溶質(例如式I化合物及/或添加劑)對溶劑比例為至少0.5mg或1mg固體混合物/毫升溶劑，例如溶質對溶劑比例在1至20mg或0.5至100mg固體混合物/毫升溶劑。
在某些具體實施態樣中，高度可溶(例如，至少90%可溶，濃度至少約0.5mg/mL、至少約1mg/mL、至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL)於含高百分比之水的溶劑中的固體混合物可佔優勢，因為降低形成保護性塗層的整體成本，且亦可使用可隨意循環使用的無毒性溶劑。
組成物在標準溫度及壓力(即約25℃及約1大氣壓)下可為固體。在某些具體實施態樣中，所揭示之 組成物(例如包含式I化合物及式II化合物的組成物)可包括平均粒徑低於約2毫米之固體結晶(例如，小於1.5毫米、或小於1mm)。
在一或多個具體實施態樣中，式I化合物可選自： 或
在一或多個具體實施態樣中，式I化合物可選自： 或
於一或多個具體實施態樣中，該式II化合物可選自： 或
於一或多個具體實施態樣中，該式II化合物可選自 或
本發明揭示之化合物及組成物可在施加於基材之前溶於溶劑中。在某些具體實施態樣中，該添加劑(例如式II化合物)對該式I化合物之質量比或莫耳比是在 0.1至1之範圍內，且其中該添加劑及式I化合物溶於溶劑中之濃度至少約0.5mg/mL。在某些具體實施態樣中，該組成物於溶劑中之濃度至少約1mg/mL。在某些具體實施態樣中，該組成物於溶劑中之濃度至少約5mg/mL、至少約10mg/mL、至少約20mg/mL、至少約50mg/mL、或至少約100mg/mL。在某些具體實施態樣中，該組成物於溶劑中之溶液為飽和或超飽和。在某些具體實施態樣中，組成物濃度低於在該溶液中之飽和極限。溶解可在約0℃至約40℃範圍內(例如在約15℃至約30℃範圍內)之溫度下執行。
組成物可進一步包含選自顏料或氣味劑之額外用劑。在某些具體實施態樣中，該添加劑為式II化合物。
本發明所述之化合物及組成物可用為減少(例如防止或減少)食品腐敗的用劑。例如，化合物可施加於在食品中所發現的食品表面以輔助天然角質障壁。
在不欲受縛於任何理論的情況之下，由本發明揭示之組成物所形成的塗層可防止或抑制由基材經由蒸發穿透基材表面所產生的水損失(例如與未經塗覆農產品比較，使草莓、指橙、及鰐梨之質量損失率減少至少20至30%，且藍莓至少至少10至20%)，因而降低隨時間的質量損失。自該等組成物形成之塗層亦可防止經由與進入而接觸基材的氧氣反應造成的氧化。該塗層可包含式I化合物連同添加劑(例如式II化合物)。是故，因為例如食品 之化學平衡未大幅脫離恰在收取前(例如恰於食品挑選之前)之平衡，故食品或農業產品之腐壞減少。例如，在某些具體實施態樣中，本發明揭示之塗層可藉由在大氣氧與化合物之間提供障壁，以防止農業產品中自然發生的化合物氧化(例如經由環境氧)。例如，在某些具體實施態樣中，該等塗層可藉由在產品濕氣與大氣之間提供障壁以防止農業產品中水分損失。此外，自所揭示化合物形成之塗層可藉由在病原與基材之間呈現物理性障壁，以保護基材(諸如食品或農業產品)防止病原(諸如細菌、真菌或病毒)。
會影響組成物可達成此等功能的程度(例如組成物可塗覆且/或保護基材之程度)之因子包括用以形成組成物之前驅物化合物的明確組成，以及自該組成物形成之塗層的厚度、密度、及均一度。尤其，若塗層不均勻，或包括組成物局部沉澱之區域，形成之塗層的功能性可能打折扣。
在某些具體實施態樣中，組成物(即式I化合物與諸如式II化合物之添加劑的混合物)溶於溶劑(例如水、乙醇、或兩者之組合物)中且施加至基材表面。組成物之施加可藉數種不同方法(諸如噴灑、浸漬、及如此類者)達成。例如，新鮮食品之收成物(例如水果)可噴上包含溶劑(例如水、乙醇或兩者之混合物)及所揭示組成物的溶液。或可將收成物浸沒於包含揭示組成物之溶液中，過濾分離該食品與該溶液。
在某些具體實施態樣中，食品之塗覆係藉食品與包含本發明揭示之組成物的溶液接觸，且使溶劑蒸發。將組成物(例如式I化合物與添加劑)留置於食品表面上，之後使溶劑乾燥且因此形成塗層。
在某些具體實施態樣中，可藉機械裝置(例如以毛巾或其他吸收織物或表面的塗抹或擦拭)移除溶劑。在某些具體實施態樣中，可藉將空氣吹於經塗覆食品上而將溶劑乾燥。在某些具體實施態樣中，可藉在經塗覆食品上施加真空而將溶劑乾燥。在某些具體實施態樣中，溶劑可留待於環境條件下蒸發(即標準溫度及壓力)。當基材浸於化合物之溶液中並過濾時，過濾後留下之殘留量的本發明揭示組成物即足以塗覆該食品。
熟習此技術者可輕易確認(例如)乾燥劑及技術界已知之其他工具是否可有效自剛經接觸之基材(例如噴灑或浸漬)移除溶劑，而不破壞塗層。
本發明揭示之化合物及溶液可在食品收取之前或之後施加於基材(例如食品)。例如，本發明揭示之溶液可在食品仍在成長或尚未收取時(例如在選取食品之前)施加於食品。或本發明揭示之化合物可在收取後施加。例如，剛收取之水果可合併於容器(諸如籃)中，收取後的短時間內將本發明揭示之溶液施加至該水果。
在某些具體實施態樣中，該等塗層可為人眼所不能偵測。或，可形成(例如對消費者)具有美觀視覺品質之該塗層。例如，當基材為可食性基材(諸如水果或蔬 菜)時，較佳為該塗層不改變基材表面之整體外觀，使基材更具吸引力。或該塗層可使基材更閃耀或更亮眼且因而對眼睛(例如對消費者)更具美觀性。
如前文所述，塗層會在施加於基材時於基材表面上形成可見之沉澱物或其他可見之殘留物。在不欲受縛於任何理論下，面積大於0.25平方微米(0.25μm2)的可見沉澱物或其他可見殘留物可使可見光譜中之光分散劑，使底層基材中出現缺陷。是故，就特定所欲之塗層厚度而言，可選擇特定之組成物以及施加塗層方法，使得形成之塗層基本上為透明且基本上不含大於0.25μm2面積的可見殘留物。在某些具體實施態樣中，該等塗層基本上不含任何來自式I化合物及/或添加劑形成的可見殘留物。在某些具體實施態樣中，可見殘留物小於0.25μm2面積(例如，小於0.2μm2、小於0.15μm2、或小於0.1μm2)。此外，面積大於0.25μm2之可見殘留物會破壞塗層，使得某些具體實施態樣中之基材有些部分未完全覆蓋，因此未能完全保護。此會造成水分損失(例如)且加速腐壞。
在某些具體實施態樣中，可形成塗層以刻意改變基材物理性外觀，例如使可使基材更閃耀或更亮眼且因而對眼睛(例如對消費者)更具美觀性，或具有天然蠟外觀，諸如新採之藍莓的繁盛。此等情況下，較佳係塗層可包括面積大於0.25μm2之可見殘留物。在該等具體實施態樣中，較佳係表面上面積大於0.25μm2之可見殘留物的面積密度相對小，以改善基材物理性外觀，而基本上不降低 塗層品質。例如，塗層可包括至少10個面積大於0.25μm2的個別可見殘留物/基材表面平方厘米數。
可施加一厚度之保護性塗層，使其基材隨時間之質量損失百分比較不具塗層的對照樣品降低。在某些實作中，保護性塗層具有約0.1微米之平均厚度。在某些具體實施態樣中，該塗層之平均厚度可為至少0.15微米、至少0.2微米、或至少0.25微米。在某些具體實施態樣中，該塗層具有約0.1微米之最小厚度。在某些具體實施態樣中，該塗層可基本上無缺陷，同時亦具有約0.4微米或更大之平均厚度。
本發明所述之保護性塗層亦可形成得基本上較習用可食性塗層(例如蠟塗層)薄，同時仍使經塗覆農產品(或其他易腐基材)之質量損失率實質降低。例如，在某些具體實施態樣中，藉本發明所述方法形成於農產品上之塗層可小於3微米厚、小於2微米厚、小於1.5微米厚、介於0.1及3微米之間厚、或介於0.05及2微米之間厚，且可同時使農產品質量損失率降低(與同樣成熟狀態的相似未經塗覆農產品比較)至少5%、至少10%、至少15%、至少20%、至少25%、至少30%、至少35%、或至少40%。
保護性塗層亦可充分光學透明，以防止塗層被人眼偵測出來。例如，塗層對可見光範圍內之光，諸如陽光(即波長介於400奈米及700奈米之間的陽光光譜部分)，可具有至少60%(例如，約60%、至少65%、至少 70%、至少80%、至少85%、至少90%、至少95%、約99%或約100%)的透光度。本發明所使用之「透光度」定義為穿透光能對入射光能之比。本發明所使用之「平均透光度」意指透光度在整個塗層面積的平均值。在某些具體實施態樣中，整體塗層可在所有區域中皆對可見光範圍之光具有至少60%之透光度(例如，約60%、至少65%、至少70%、至少80%、至少85%、至少90%、至少95%、約99%或約100%)。因為透光度一般隨塗層厚度降低，故塗層可製得薄至容許可見光有充足之透光度，同時仍厚至足以作為質量/水分損失之障壁，如前文所述。例如，保護性塗層平均厚度小於2微米、小於1.5微米、小於1微米、或小於0.5微米。
式I化合物及/或式II化合物可藉以下合成流程圖及實施例所列之有機合成界已知方法製備。以下所述流程圖中，已知根據一般原理或化學視需要採用敏感性或反應性基團用的保護基。保護基是根據有機合成標準方法(T.W.Greene and P.G.M.Wuts，“Protective Groups in Organic Synthesis”，Third edition，Wiley，New York 1999)操作。此等基團在化合物合成的便利階段使用熟習此技術者所顯而易知的方法移除。選擇方法以及反應條件及其執行順序應與式I化合物製備相符。
熟習此技術者可認知式I及/或式II化合物是否存在立體中心。是故，本發明揭示包括可能之立體異構物(除非合成另有說明)且不僅包括消旋化合物，亦包括個 別鏡像異構物及/或非鏡像異構物。當化合物被指稱為單一鏡像異構物或非鏡像異構物時，其可藉立體專一性合成或藉離析最終產物或任何便利之中間物而製得。最終產物、中間物、或起始物質之離析可藉技術界已知之任何適當方法進行。參見例如(“Stereochemistry of Organic Compounds”的E.L.Eliel，S.H.Wilen，and L.N.Mander(Wiley-lnterscience，1994).
本發明所述化合物可自市售起始物質製得或可使用已知之有機、無機、及/或酶催方法合成。
在某些具體實施態樣中，式I化合物可根據流程圖1自式III化合物(其中式III係前文定義之化合物)製備。
如流程圖1所示，式I之甘油酯化合物(例如I-24)可藉由保護可能存在於該酸(例如式III)中之任一羥基而自對應之酸製備。如前流程圖1所示，羥基可使用技 術界已知之任何適當之羥基保護基加以保護，例如-TBS(第三丁基-二甲基矽烷基)保護基。經適當保護之酸以經適當保護之甘油衍生物(例如2-苯基-1,3-二烷-5-醇)酯化可在DMAP及DCC存在下藉攪拌達成。矽烷基保護基之脫保護可使用諸如氫氟酸或氟化四丁基銨(TBAF)之適當用劑達成。最後，甘油基可使用標準條件(例如氫化或以酸處理)以脫保護。
熟習此技術者瞭解本發明所列之化學合成方法可視需要調整。例如，熟習此技術者會瞭解可使用其他保護基來保護(例如)醇基。
在某些具體實施態樣中，式III化合物為酸，且轉化步驟係包含將式III之酸酯化。在某些具體實施態樣中，式III化合物為酯，且轉化步驟係包含將式III之酯轉酯化。在某些具體實施態樣中，式III化合物為醯胺，且轉化步驟係包含將式III之醯胺轉酯化。在某些具體實施態樣中，該轉化步驟包含以適當之醇及鹼或酸處理式III化合物。在某些具體實施態樣中，該鹼係為氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鋰、或碳酸鉀。在某些具體實施態樣中，將式III化合物轉化成式II化合物之步驟包含以酶處理式III化合物。
在某些具體實施態樣中，組成物之形成及後續塗層之形成係由多方進行。例如，適用於本發明所述組成物的化合物之供應商或製造商可形成包含溶於溶劑中之化合物的溶液且提供(例如供應或販售)該溶液至農產品之 種植者或經銷者。該種植者或經銷者隨後可將溶液施加於農產品，例如藉由將農產品浸入溶液中，將溶液噴灑於農產品上，或將溶液刷塗於收成農產品上。該種植者或經銷者隨後可使組成物在農產品表面上再次固化以形成塗層，例如將農產品置於乾燥架上並使溶劑蒸發(或將農產品吹乾)，藉以使組成物固化且在農產品上形成塗層。即，在將溶液施加至農產品之後，可移除溶劑以使組成物沉澱在農產品上。另一實例是適於本發明所述組成物的化合物之供應商或製造商可形成該等化合物的固體混合物(例如粉末形式)且將該固體混合物提供(例如供應或販售)至農產品的種植者或經銷者。該種植者或經銷者隨後可該固體混合物溶解以形成溶液，並將溶液施加於農產品，例如藉由將農產品浸入溶液中，將溶液噴灑於農產品上，或將溶液刷塗於農產品上。該種植者或經銷者隨後可使組成物在農產品表面上再次固化以形成塗層，例如將農產品置於乾燥架上並使溶劑蒸發(或將農產品吹乾)，藉以使組成物固化且在農產品上形成塗層。
在某些涉及多方的情況下，第一方(例如形成固體組成物及/或溶液之組份)可能隨意提供有關如何自固體組成物形成溶液、如何處理農產品或其他基材、及/或如何移除欲移除的溶劑及形成塗層的指示或建議。該等指示可例如以書寫或經口形式提供，且可指示下列各項中之一或多項：(i)固體組成物要溶於溶劑且隨之施加於基材；(ii)適於溶解該固體組成物的溶劑，以及溶於溶劑中之固 體組成物的適當濃度；(iii)將溶液施加至基材的適當程序；及/或(iv)適於移除(例如蒸發)溶劑且/或在基材表面上形成塗層的程序。雖然該等指示或建議可由第一方直接提供於該固體組成物或溶液(例如在儲存該等固體組成物之包裝上)，但該等指示或建議可以個別提供，例如由第一方所擁有或控制之網站，或由第一方提供或代表第一方的廣告或販行銷材料。
就前文而言，確認在某些情況下，一方形成且/或提供本發明所述之一或多個具體實施態樣的固體組成物及/或溶液(即第一方)可不直接施加該組成物/溶液至該基材以形成塗層，但可代之以引導(例如指示或要求)第二方(或第三方)施加該組成物/溶液於基材且/或形成塗層。即，即使第一方未將溶液施加至基材表面，但第一方仍可使溶液被施加至基材表面，例如藉由提供前述之指示或建議。相同地，第一方亦可使溶劑被移除且/或使組成物於該表面上再度固化，例如藉由將指示或建議提供至用以移除該等(例如蒸發)溶劑且/或使組成物在該表面上再固化，以形成塗層。是故，如本發明所使用，將組成物施加至基材表面的作用亦可包括針對或指導另一方將組成物或溶液施加至基材表面，或使組成物或溶液施加至基材表面。此外，本發明所使用之使組成物在基材表面上再次固化以形成塗層的作用亦可包括將另一方引導或指示至如何使組成物在基材表面上再次固化以塗層。
實施例
藉由以下合成及使用實施例進一步說明揭示內容，其中本揭示內容在範圍及精神上皆不受限於此處所述之特定程序。應瞭解實施例僅供以說明特定具體實施態樣，而不限制揭示內容之範圍。另外應瞭解，可在不脫離本揭示內容及/或所附申請專利範圍之精神的情況下，使各種其他具體實施態樣、修改、及其等效果對熟習此技術者成為顯而易見。
所有試劑及溶劑皆購得且在不進一步純化下使用，除非有說明。棕櫚酸(98%)購自Sigma-Aldrich。p-TsOH及MTBE購自Alfa-Aesar。甲苯、Et2O及EtOAc購自VDR。Lipozyme® TL IM脂酶購自Novozymes。10wt% Pd/C購自Strem Chemicals且以購得之形式使用。所有反應皆在空氣氛圍下使用未乾燥之溶劑進行，除非另有陳述。產率意指層析且光譜(1H NMR)均一之材料，除非另有陳述。藉由在0.25mm E.Merck矽膠板(60F-254)上使用UV光作為顯現劑且以茴香醛、鉬酸鈰銨、或鹼性過錳酸鉀水溶液(KMnO4)及熱作為顯影劑進行的薄層層析(TLC)偵測反應。NMR光譜記載於Bruker Avance 500MHz及/或Varian VNMRs 600MHz設備上且使用殘留非氘化溶劑作為內參考物校正(CHCl3 at 7.26ppm 1H NMR，77.16ppm 13C NMR)。使用以下縮寫(或其組合)說明多重線：s=單重線，d=雙重線，t=三重線，q=四重線，m=多重線，br=寬峰。質譜(MS)藉電噴射游離化(ESI)或場解吸 (FD)記載於位在UC Santa Barbara質譜設備上的飛行時間質譜儀上。根據Nemoto等人(J.Org.Chem.，1992，57，p.435.)方法合成1,3-雙(苄氧基)丙-2-醇。
以下實施例及整體說明書使用下列縮寫：
DCC=N,N'-二環己基-碳二亞胺
DCM=二氯甲烷
DMAP：二甲基胺基吡啶
DMF=N,N-二甲基甲醯胺
MBTE=tBME=第三丁基甲醚
p-TsOH=對甲苯磺酸
TBS=TBDPS=第三二甲基矽烷基
實施例1：棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯(3)之合成
步驟1. 棕櫚酸1,3-雙(苄基氧基)丙-2-酯(6)
將70.62g(275.34毫莫耳)之棕櫚酸(5)、5.24g(27.54毫莫耳)之p-TsOH、75g(275.34毫莫耳)之1,3-雙(苄氧基)丙-2-醇、及622mL甲苯置入裝有塗覆鐵氟龍 之磁性攪拌棒的圓底燒瓶內。在燒瓶上接上Dean-Stark頭及冷凝器，開始N2正流。燒瓶於加熱罩中加熱至回流，此時反應混合物濾烈攪動直至Dean-Stark頭中所收集的水量(~5mL)顯示完全酯轉化(~8hr)。使燒瓶冷卻至室溫，將反應混合物倒入含有75mL之Na2CO3飽和水溶液及75mL鹽水的分液漏斗中。收集甲苯餾分且水層以125mL之Et2O萃取。結合有機層並以100mL鹽水洗滌，MgSO4乾燥、過濾並於真空中濃縮。粗製無色油在高度真空下乾燥產生(135.6g，265.49毫莫耳，粗產率=96.4%)棕櫚酸1,3-雙(苄氧基)丙-2-酯(6)。
HRMS(ESI-TOF)(m/z)：C33H50O4Na，[M+Na]+計算值533.3607；實驗值533.3588；
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ 7.41-7.28(m，10H)，5.28(p，J=5.0Hz，1H)，4.59(d，J=12.1Hz，2H)，4.54(d，J=12.1Hz，2H)，3.68(d，J=5.2Hz，4H)，2.37(t，J=7.5Hz，2H)，1.66(p，J=7.4Hz，2H)，1.41-1.15(m，24H)，0.92(t，J=7.0Hz，3H)ppm.
13C NMR(151MHz，CDCl3)：δ 173.37，138.09，128.43，127.72，127.66，73.31，71.30，68.81，34.53，32.03，29.80，29.79，29.76，29.72，29.57，29.47，29.40，29.20，25.10，22.79，14.23ppm.
步驟2. 棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯(I-1)
將7.66g(15.00毫莫耳)之棕櫚酸1,3-雙(苄氧基)丙-2-酯(6)、79.8mg(0.75毫莫耳)之10wt% Pd/C及100mL EtOAc送至裝有塗覆鐵氟龍之磁性攪拌棒的三頸圓底燒瓶內。連接附接有填裝油之發泡器的冷指，並將連接至1：4 H2/N2混合物氣槽的冒泡石固定於燒瓶。H2/N2在1.2 LPM冒泡送入燒瓶內，直至藉TLC測定時起始物質及單-脫保護之基材兩者皆消失(~60min)。一旦完成，反應混合物經矽鈣石柱塞過濾，隨後以100mL EtOAc洗滌。將濾液置入4℃冷藏室中24hr。自濾液濾出沉澱物(白色及透明針狀物)，於高度真空下乾燥產生(2.124g，6.427毫莫耳，產率=42.8%)之棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯。
HRMS(FD-TOF)(m/z)：C19H38O4計算值，330.2770；實驗值，330.2757；
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ 4.93(p，J=4.7Hz，1H)，3.84(t，J=5.0Hz，4H)，2.37(t，J=7.6Hz，2H)，2.03(t，J=6.0Hz，2H)，1.64(p，J=7.6Hz，2H)，1.38-1.17(m，26H)，0.88(t，J=7.0Hz，3H)ppm.
13C NMR(151MHz，CDCl3)：δ 174.22，75.21，62.73，34.51，32.08，29.84，29.83，29.81，29.80，29.75，29.61，29.51，29.41，29.26，25.13，22.85，14.27ppm.
實施例2：藉由酶催化的棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯之合成
3.66g(4.50毫莫耳)之三棕櫚酯(7)、7.26mg之Lipozyme® TL-IM lipase、2.65mL之EtOH、及363mL之MTBE送至裝有塗覆鐵氟龍之磁性攪拌棒的圓底燒瓶。反應混合物於室溫攪拌15min、過濾、並於真空中濃縮。在粗產物中添加15mL己烷，產物/己烷混合物在4℃冷藏室儲存24hr。粗製混合物經過濾、以30mL冷己烷洗滌，於高度真空下乾燥產生1.256g(3.8毫莫耳，產率=84.4%)棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯(I-1)。(註：產率是以來自棕櫚酸1,3-二羥基丙-2-酯之總質量計，但其含有12.16莫耳%(20wt%)之棕櫚酸二醯基甘油酯)。
HRMS(FD-TOF)(m/z)：C19H38O4計算值，330.2770；實驗值，330.2757；
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ 4.93(p，J=4.7Hz，1H)，3.84(t，J=5.0Hz，4H)，2.37(t，J=7.6Hz， 2H)，2.03(t，J=6.0Hz，2H)，1.64(p，J=7.6Hz，2H)，1.38-1.17(m，26H)，0.88(t，J=7.0Hz，3H)ppm.
13C NMR(151MHz，CDCl3)：δ 174.22，75.21，62.73，34.51，32.08，29.84，29.83，29.81，29.80，29.75，29.61，29.51，29.41，29.26，25.13，22.85，14.27ppm.
實施例3：十八烷酸1,3-二羥基丙-2-酯(3)之合成
將28.45g(100毫莫耳)之硬脂酸、0.95g(5毫莫耳)之p-TsOH、75g(275.34毫莫耳)之1,3-雙(苄氧基)丙-2-醇、及200mL甲苯置入裝有塗覆鐵氟龍之磁性攪拌棒的圓底燒瓶內。在燒瓶上接上Dean-Stark頭及冷凝器，開始N2正流。燒瓶於油浴中加熱至回流，此時反應混合物濾烈攪動直至Dean-Stark頭中所收集的水量(~1.8mL)顯示完全酯轉化(~16hr)。使燒瓶冷卻至室溫且溶液以100mL己烷稀釋。將反應混合物倒入裝有50mL Na2CO3飽和水溶解的分液漏斗中。收集有機溶離份且水層以每份50mL的己烷萃取。結合有機層並以100mL鹽水洗滌，MgSO4乾燥、過濾並於真空中濃縮。粗製無色油藉選擇性液體-液體萃取使用己烷及乙腈進一步純化，產物再次於真空中濃縮，產生(43.96g，81.60毫莫耳，產率 =81.6%)之硬脂酸1,3-雙(苄質基)丙基-2-酯。
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ 7.36-7.27(m，10H)，5.23(p，J=5.0Hz，1H)，4.55(d，J=12.0Hz，2H)，4.51(d，J=12.1Hz，2H)，3.65(d，J=5.0Hz，4H)，2.33(t，J=7.5Hz，2H)，1.62(p，J=7.4Hz，2H)，1.35-1.22(m，25H)，0.88(t，J=6.9Hz，3H)ppm.
將6.73g(12.50毫莫耳)之硬脂酸1,3-雙(苄氧基)丙-2-酯、439mg(0.625毫莫耳)之20wt% Pd(OH)2/C及125mL EtOAc送至裝有塗覆鐵氟龍之磁性攪拌棒的三頸圓底燒瓶內。連接附接有填裝油之發泡器的冷指，並將連接至1：4 H2/N2混合物氣槽的冒泡石固定於燒瓶。H2/N2在1.2LPM冒泡送入燒瓶內，直至藉TLC測定時起始物質及單-脫保護之基材兩者皆消失(~120min)。一旦完成，反應混合物經矽鈣石柱塞過濾，隨後以150mL EtOAc洗滌。將濾液置入4℃冷藏室中48hr。自濾液濾出沉澱物(白色及透明針狀物)，於高度真空下乾燥產生(2.12g，5.91毫莫耳，產率=47.3%)之硬脂酸1,3-二羥基丙-2-酯。
LRMS(ESI+)(m/z)：C21H43O4[M+H]+計算值，359.32；實驗值359.47；
1H NMR(600MHz，CDCl3)：δ 4.92(p，J=4.7Hz， 1H)，3.88-3.78(m，4H)，2.40-2.34(m，2H)，2.09(t，J=6.2Hz，2H)，1.64(p，J=7.3Hz，2H)，1.25(s，25H)，0.88(t，J=7.0Hz，3H)ppm.
13C NMR(151MHz，CDCl3)：δ 174.32，75.20，62.63，34.57，32.14，29.91，29.89，29.87，29.82，29.68，29.57，29.47，29.33，25.17，22.90，14.32ppm.
圖2至18說明以本發明所述組成物塗覆各種可食性基材的效果。為形成塗層，組成物之固體混合物先完全溶於乙醇中，濃度10mg/mL(除非陳述不同濃度)以形成溶液。隨後藉噴灑或浸塗將溶液施加於基材，如以下針對各基材所詳述。基材隨後在環境條件(溫度範圍23℃至27℃，濕度範圍40%至55%)下在乾燥架上乾燥，直至蒸發所有溶劑，而在基材上形成塗層。形成塗層具有介於約0.5μm至1μm範圍內之厚度。所述之所有混合物中，PA購自Sigma Aldrich，PA-1G購自Tokyo Chemical Industry Co，PA-2G根據前述實施例1之方法製備，SA購自Sigma Aldrich，SA-1G購自Alfa Aesar，SA-2G根據前述實施例3之方法製備，MA購自Sigma Aldrich，MA-1G購自Tokyo Chemical Industry Co，OA購自Sigma Aldrich，且EtPA購自Sigma Aldrich。
實施例3-包含1-及2-單醯基甘油酯的組成物對檸檬的功效
圖2顯示在3週期間觀察到的檸檬隨時間質 量損失的效果，觀察未經塗覆之檸檬及塗覆本發明所述組成物之檸檬兩者。該組成物包括PA-2G(式I化合物)及PA-1G(添加劑)。PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比為約0.33(即莫耳比約25：75)。根據前述實施例1之方法製劑PA-2G。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至檸檬表面上以形成塗層。
為了形成塗層，將檸檬置入袋中，將含有組成物之溶液倒入袋中。隨後將袋子密封，輕輕攪動直至各檸檬之整體表面全者潤濕。隨之自袋中取出檸檬，在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內的濕度，在環境室內條件下於乾燥架上乾燥。經塗覆之檸檬上未觀察到可見殘留物或其他可見之沉澱物。
在測定檸檬質量損失的整段時間內，將檸檬保持在此等相同溫度及濕度條件下。202為在挑出後未經塗覆檸檬的即時(第1日)高解析度相片，且204為在挑出後且於同一日塗覆的檸檬之高解析度相片。212及214個別為在相片202及204之後第22、21日拍攝的未經塗覆及經塗覆檸檬相片。為了更充分觀察剖面積損失(與質量損失直接相關)，在212周圍顯示第1日未經處理檸檬輪廓的框線222，在214周圍顯示第1日未經處理檸檬輪廓的框線224。經塗覆檸檬具有較原始面積之90%大的剖面積(即大於其原始面積的92%)，而未經塗覆檸檬具有小於其原始面積之80%的剖面積(即約其原始面積的78%)。
圖3顯示經塗覆(302)及未經塗覆(304)兩檸檬 的圖示，顯示剖面積隨20日週期之時間而減小。詳言之，每一日皆取得每一檸檬的高解析度影像，使用影像處理軟體分析(如圖2)，決定特定日之剖面積對檸檬起始剖面積的比值。如圖3所示，在20日後，經塗覆之檸檬具有比其原始面積的90%大之剖面積(事實上大於其原始面積的92%)，而未經塗覆之檸檬具有較其原始面積的80%小之剖面積。
實施例4-包含1-及2-單醯基甘油酯的組成物對草莓的功效
圖4為塗覆PA-2G(式I化合物)與PA-1G(添加劑)之草莓各在4日期間測量的平均日質量損失的圖示。圖中之桿條各表示一組15顆草莓的平均日質量損失。對應於桿條402之草莓未經塗覆(對照組)。對應於桿條404之草莓塗覆基本上純PA-1G的混合物。對應於桿條406之草莓塗覆以質量計約75% PA-1G及25% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約3)。對應於桿條408之草莓塗覆以質量計約50% PA-1G及50% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約1)。對應於桿條410之草莓塗覆以質量計約25% PA-1G及75% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約33)。對應於桿條412之草莓塗覆基本上純PA-2G的混合物。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至草莓表面上以形成塗層。
為了形成塗層，根據以下方法噴塗草莓。首先，將草莓置於乾燥架上。在噴桶中置入含有各塗覆組成物之溶液，該桶產生細致噴霧。每個噴桶皆與草莓保持約六英吋距離，草莓噴後在乾燥架上乾燥。草莓在乾燥時保持在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%-55%範圍之濕度下的環境室內條件，並歷經整個受試期間。
如圖4所示，未經塗覆之草莓(402)展現大於7.5%的每日平均質量損失率。塗覆基本上純PA-1G調配物的草莓(404)及塗覆基本上純PA-2G調配物的草莓(412)展現介於6%及6.5%間之平均每日質量損失率，名義上優於未經塗覆之草莓(402)。然而，塗覆基本上純PA-1G或基本上純PA-2G調配物的草莓(個別為404及412)皆在表面上展現濃厚的殘留物。對應於桿條406的草莓(PA-1G對PA-2G質量比約3)展現稍有改善的質量損失率，稍低於6%/日，但仍於其表面上展現中度殘留物。對應於桿條408及410的草莓(PA-1G對PA-2G質量比個別約1及0.33)展現大幅改善之質量損失率；對應於桿條408之草莓則展現恰超過5%的平均每日質量損失率，而對應於桿條410之草莓則展現低於5%的平均每日質量損失率，此等組別之草莓皆未在其表面上出現可見之殘留物。
圖5顯示4個經塗覆及4個未經塗覆草莓在前述溫度及濕度條件下於5日期間的高解析度照片，其中經塗覆之草莓是塗覆PA-1G對PA-2G質量比及莫耳比約約0.33(即約25：75)的混合物，如圖4中桿條410所示。 如所示，未經塗覆之草莓第3日開始出現真菌生長及變色，其中第5日幾乎覆滿真菌。相對地，經塗覆之草莓第5日未出現任何真菌生長，第1日及第5日的整體顏色及外觀大體上相同。
實施例5-包含1-及2-單醯基甘油酯之組成物對藍莓之效果
圖6為顯示塗覆PA-2G(式I化合物)及PA-1G(添加劑)之各種混合物的藍莓在數日之測量期間的平均每日質量損失率之圖。圖中每一桿條各表示一組60顆藍莓的平均每日質量損失率。對應於桿條602之藍莓未經塗覆(對照組)。對應於桿條604之藍莓塗覆基本上純PA-1G之混合物。對應於桿條606之藍莓塗覆以質量計約75%PA-1G及25%PA-2G之混合物(即PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約3)。對應於桿條608之藍莓塗覆以質量計約50%PA-1G及50%PA-2G之混合物(即PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約1)。對應於桿條610之藍莓塗覆以質量計約25%PA-1G及75%PA-2G之混合物(即PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約.33)。對應於桿條612之藍莓塗覆基本上純PA-2G之混合物。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至藍莓表面上以形成塗層。
為了形成塗層，將藍莓置入袋中，將含有組成物之溶液倒入袋中。隨後將袋子密封，輕輕攪動直至各 藍莓之整體表面全者潤濕。隨該自袋中取出藍莓並使其於乾燥架上乾燥。藍莓在乾燥時保持在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%-55%範圍之濕度下的環境室內條件，並歷經整個受試期間。
如圖6所示，未經塗覆之藍莓(602)展現大於接近2.5%的每日平均質量損失率。塗覆基本上純PA-1G調配物的藍莓(604)及塗覆基本上純PA-2G調配物的藍莓(612)，以及對應於桿條606(PA-1G對PA-2G比約3)及608(PA-1G對PA-2G比約1)之藍莓展現介於2.1%及2.3%間之平均每日質量損失率，名義上優於未經塗覆之藍莓(602)。然而，塗覆基本上純PA-1G或基本上純PA-2G調配物的藍莓(個別為604及612)皆在表面上展現濃厚的殘留物，對應於桿條606的藍莓(PA-1G對PA-2G質量比約3)於其表面上展現中度殘留物。對應於桿條610的藍莓(PA-1G對PA-2G質量比約0.33)展現低於2%的平均每日質量損失率，較未塗覆之藍莓(602)明顯改善，亦未在其表面上出現任何可見之殘留物。
圖7為顯示塗覆SA-2G(式I化合物)及SA-1G(添加劑)之各種混合物的藍莓在數日之測量期間的平均每日質量損失率之圖。圖中每一桿條各表示一組60顆藍莓的平均每日質量損失率。對應於桿條702之藍莓未經塗覆(對照組)。對應於桿條704之藍莓塗覆基本上純SA-1G之混合物。對應於桿條706之藍莓塗覆以質量計約75%SA-1G及25% SA-2G的混合物(SA-1G對SA-2G之質 量比及莫耳比約3)。對應於桿條708之藍莓塗覆以質量計約50%SA-1G及50% SA-2G的混合物(SA-1G對SA-2G之質量比及莫耳比約1)。對應於桿條710之藍莓塗覆以質量計約25%SA-1G及75%SA-2G之混合物(即SA-1G對SA-2G之質量比及莫耳比約.33)。對應於桿條712之藍莓塗覆基本上純SA-2G之混合物。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至藍莓表面上以形成塗層。
為了形成塗層，將藍莓置入袋中，將含有組成物之溶液倒入袋中。隨後將袋子密封，輕輕攪動直至各藍莓之整體表面全者潤濕。隨該自袋中取出藍莓並使其於乾燥架上乾燥。藍莓在乾燥時保持在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%-55%範圍之濕度下的環境室內條件，並歷經整個受試期間。
如圖7所示，SA-1G/SA-2G混合物之結果類似PA-1G/PA-2G混合物。未經塗覆之藍莓(702)展現大於約2.4%的每日平均質量損失率。塗覆基本上純SA-1G調配物的藍莓(704)及塗覆基本上純SA-2G調配物的藍莓(712)，以及對應於桿條706(SA-1G對SA-2G比約3)及708(SA-1G對SA-2G比約1)之藍莓展現介於2.1%及2.2%間之平均每日質量損失率，名義上優於未經塗覆之藍莓(702)。然而，塗覆基本上純SA-1G或基本上純SA-2G調配物的藍莓(個別為704及712)皆在表面上展現濃厚的殘留物，對應於桿條706的藍莓(SA-1G對SA-2G質量比約 3)於其表面上展現中度殘留物。對應於桿條710的藍莓(SA-1G對SA-2G質量比約0.33)展現約1.8%的平均每日質量損失率，較未塗覆之藍莓(702)明顯改善，亦未在其表面上出現任何可見之殘留物。
圖8說明另一藍莓研究結果，顯示未塗覆藍莓(802)、使用溶於乙醇之10mg/mL化合物的第一溶液塗覆之藍莓(804)及使用溶於乙醇之20mg/mL化合物的第二溶液塗覆之藍莓(806)在5日期間的質量損失百分比圖示。第一及第二兩個溶液中之化合物皆包括PA-1G及PA-2G之混合物，其中PA-1G對PA-2G的質量比及莫耳比約0.33(即如圖6桿條610，比例25：75)。使用以下浸塗法於經塗覆藍莓上形成塗層。藍莓各以一把攝子挑出，個別浸入溶液中約一秒或更短時間，之後將藍莓置於乾燥架上使之乾燥。藍莓在乾燥時保持在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%-55%範圍之濕度下的環境室內條件，並歷經整個受試期間。每日謹慎地將藍莓稱重，記錄之質量損失百分比等於較原始質量減少的質量比。如所示，未經塗覆之藍莓在5日後的質量損失百分比幾乎是20%，而塗覆10mg/mL溶液之藍莓在5日後的質量損失百分比則低於15%，塗覆20mg/mL溶液的藍莓在5日後的質量損失百分比低於10%。
圖9顯示圖8研究之未經塗覆藍莓(802)、及圖8研究使用10mg/mL之PA-1G對PA-2G為25：75質量比及莫耳比(即0.33)溶液塗覆之藍莓(804)在第5日攝得 之高解析度相片。未經塗覆藍莓802之表皮因為藍莓質量損失而高度縮皺，而經塗覆藍莓之表皮則保持極為平滑。
實施例6-包含1-及2-單醯基甘油酯之組成物對香蕉之效果
圖10顯示經塗覆及未經塗覆之香蕉在14日期間的高解析度照片，其中塗層自溶於溶劑中之組成物形成。該組成物包括PA-2G(式I化合物)及PA-1G(添加劑)。PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比為約0.33(即約25：75)。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至檸檬表面上以形成塗層。
為了形成塗層，將香蕉置入袋中，將含有組成物之溶液倒入袋中。隨後將袋子密封，輕輕攪動直至各香蕉之整體表面全者潤濕。隨之自袋中取出香蕉，在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內的濕度，在環境室內條件下於乾燥架上乾燥。在測試香蕉的整段時間內，將香蕉保持在此等相同溫度及濕度條件下。如所示，塗層顯然作為有效之氧障壁，藉以防止香蕉變色並減緩熟成過程。例如，未經塗覆之香蕉在第6日有超過30%表皮變淺褐色，第9日有超過80%表皮變淺褐色，第14日有幾乎整個表皮都變暗褐色。另一方面，經塗覆之香蕉，甚至到第14日都僅有稍微褐變及變色。
實施例7-包含1-及2-單醯基甘油酯之組成物對指 橙之效果
圖11為顯示塗覆PA-2G(式I化合物)及PA-1G(添加劑)之各種混合物的指橙在數日之測量期間的平均每日質量損失率之圖。圖中每一桿條各表示一組24顆指橙的平均每日質量損失率。對應於桿條1102之指橙未經塗覆(對照組)。對應於桿條1104之指橙塗覆基本上純PA-1G之混合物。對應於桿條1106之指橙塗覆以質量計約75% PA-1G及25% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約3)。對應於桿條1108之指橙塗覆以質量計約50% PA-1G及50% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約1)。對應於桿條1110之指橙塗覆以質量計約25% PA-1G及75% PA-2G的混合物(PA-1G對PA-2G之質量比及莫耳比約.33)。對應於桿條1112之指橙塗覆基本上純PA-2G之混合物。組成物於10mg/mL濃度下溶於乙醇中以形成溶液，將溶液施加至指橙表面上以形成塗層。
為了形成塗層，將指橙置入袋中，將含有組成物之溶液倒入袋中。隨後將袋子密封，輕輕攪動直至各指橙之整體表面全者潤濕。隨該自袋中取出指橙並使其於乾燥架上乾燥。指橙在乾燥時保持在約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%-55%範圍之濕度下的環境室內條件，並歷經整個受試期間。
如圖11所示，未經塗覆之指橙(1102)展現大於接近5%的每日平均質量損失率。塗覆基本上純PA-1G 調配物的指橙(1104)及塗覆基本上純PA-2G調配物的指橙(1112)之平均每日質量損失率個別是恰高於4%及恰低於4%，名義上優於未經塗覆之指橙(1102)。然而，塗覆基本上純PA-1G或基本上純PA-2G調配物的指橙(個別為1104及1112)皆在表面上展現濃厚的殘留物。對應於桿條1106之指橙(PA-1G對PA-2G質量比75：25或質量比約3)顯示改善之結果，產生低於3.5%的平均每日質量損失率，但仍於其表面上出現中度殘留物。對應於桿條1108及1110的指橙(PA-1G對PA-2G質量比個別約1(50：50)及0.33(25：75))展現個別低於3.5%及低於2.6%的質量損失率，較未塗覆之指橙(1102)明顯改善，亦未在其表面上出現任何可見之殘留物。
實施例8-包含1-及2-單醯基甘油酯之組成物對鰐梨之效果
圖12為顯示鰐梨之適用期因子的圖示，該鰐梨塗覆PA-2G(式I化合物)及1-單醯基甘油酯添加劑之各種混合物(桿條1202、1204、及1206為MA-1G；桿條1212、1214、及1216為PA-1G；桿條1222、1224、及1226為SA-1G)。本發明所使用之語詞「適用期因子」定義為未經塗覆農產品的平均質量損失率(測量為對照組)對於對應之經塗覆農產品的平均質量損失率的比值。因此，較大適用期因子係對應於平均質量損失率的較大幅降低。桿條1202、1212、及1222對應於1-單醯基甘油酯對PA- 2G之25：75混合物(1-單醯基甘油酯對PA-2G之莫耳比約0.33)。桿條1204、1214、及1224對應於1-單醯基甘油酯對PA-2G之50：50混合物(1-單醯基甘油酯對PA-2G之莫耳比約1)。桿條1206、1216、及1226對應於1-單醯基甘油酯對PA-2G之75：25混合物(1-單醯基甘油酯對PA-2G之莫耳比約3)。
圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。
如圖所示，MA-1G/PA-2G及SA-1G/PA-2G兩組合物皆在1-單醯基甘油酯對PA-2G莫耳比約0.33時達到最大適用期因子。此外，就此兩組合物而言，塗覆25：75(即莫耳比約0.33)及50：50(即莫耳比約1)的莫耳比混合物之鰐梨皆未在表面上出現任何可見之殘留物，而含有75：25混合物的鰐梨則展現中度至重度之殘留物。就PA-1G/PA-2G組合物而言，雖然塗覆75：25混合物之鰐梨的適用期因子大於塗覆25：75混合物的鰐梨，但塗覆75：25混合物之鰐梨呈現中度至重度殘留物，而塗覆25：75及50：50混合物之鰐梨仍未出現可見之殘留物。雖未出示於前文，但僅由含圖12所說明之任一化合物的單一組份 之任一混合物所形成的塗層皆非人眼所不可偵測。
實施例9-包含2-單醯基甘油酯及添加劑之組成物對鰐梨之效果
圖13為顯示鰐梨之適用期因子的圖示，該鰐梨塗覆PA-2G(式I化合物)及脂肪酸添加劑之各種混合物(桿條1302、1304、及1306為MA；桿條1312、1314、及1316為PA；桿條1322、1324、及1326為SA)。桿條1302、1312、及1322對應於脂肪酸對PA-2G之25：75混合物(脂肪酸對PA-2G之莫耳比約0.33)。質量比個別約0.23、0.25、及0.28。桿條1304、1314、及1324對應於脂肪酸對PA-2G之50：50混合物(脂肪酸對PA-2G之莫耳比約1)。質量比個別約0.35、0.39、及0.43。桿條1306、1316、及1326對應於脂肪酸對PA-2G之75：25混合物(脂肪酸對PA-2G之莫耳比約3)。質量比個別約2.1、2.3、及2.6。
圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。
如圖所示，所有三個組合物皆在脂肪酸對PA- 2G莫耳比約0.33時達到最大適用期因子。此外，就所有三個組合物而言，塗覆25：75及50：50的莫耳比混合物之鰐梨皆未在表面上出現任何可見之殘留物，而含有75：25混合物的鰐梨則展現中度至重度之殘留物。雖未出示於前文，但僅由含圖13所說明之任一化合物的單一組份之任一混合物所形成的塗層皆非人眼所不可偵測。
圖14為塗覆各種其他化合物的鰐梨之適用期因子。圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。
桿條1401至1403對應於PA-2G(式I化合物)與作為添加劑之棕櫚酸乙酯的混合物。桿條1411至1413對應於PA-2G(式I化合物)與作為添加劑之油酸(不飽和脂肪酸)的混合物。桿條1401及1411對應於添加劑對PA-2G之25：75混合物(添加劑對PA-2G之莫耳比約0.33)。兩者之質量比皆約0.86。桿條1402及1412對應於添加劑對PA-2G之50：50混合物(添加劑對PA-2G之莫耳比約1)。兩者之質量比皆約0.43。桿條1403及1413對應於添加劑對PA-2G之75：25混合物(添加劑對PA-2G之莫耳比約3)。兩者之質量比皆約2.58。如同PA-2G及EtPA之組合物以及PA-2G及OA之組合物所示，添加劑 對PA-2G莫耳比約0.33時達到最大適用期因子。
桿條1421至1423、1431至1433、及1441至1443對應於由式II化合物(例如1-單醯基甘油酯)及添加劑(例如脂肪酸)所形成之塗層。桿條1421至1423對應於SA-1G(式II化合物)與作為添加劑之肉豆蔻酸的混合物。桿條1431至1433對應於SA-1G(式II化合物)與作為添加劑之棕櫚酸的混合物。桿條1441至1443對應於SA-1G(式II化合物)與作為添加劑之硬脂酸的混合物。桿條1421、1431、及1441對應於脂肪酸對SA-1G之25：75混合物(脂肪酸對SA-1G之莫耳比約0.33)。質量比個別約0.21、0.23、及0.26。桿條1422、1432、及1442對應於脂肪酸對SA-1G之50：50混合物(脂肪酸對SA-1G之莫耳比約1)。質量比個別約0.32、0.35、及0.40。桿條1423、1443、及1443對應於脂肪酸對SA-1G之75：25混合物(脂肪酸對SA-1G之莫耳比約3)。質量比個別約1.89、2.13、及2.37。如圖所示，所有三個組合物皆在脂肪酸對SA-1G莫耳比約0.33時達到最大適用期因子。
仍參照圖14，雖然SA-1G與脂肪酸之組合在添加劑對SA-1G莫耳比為約0.33的情況下觀察到最大適用期因子，但每一組合物各在約42：58添加劑對SA-1G莫耳比下發現最少量之表面殘留物。脂肪酸與1-單醯基甘油酯之其他組合物所形成的塗層亦是如此，結果出示於圖15。所測試之脂肪酸與1-單醯基甘油酯之各種組合物中，有些始終展現某些程度的殘留物，而在極窄幅範圍比例的 一些未觀察到可見之殘留物。然而，在不欲受限於理論下，因為殘留物之形成對乾燥條件之改變極敏感(例溫度及壓力)，故在寬幅乾燥條件範圍下，要抑制可見殘留物亦僅具有窄幅製程窗口，故再現性較低。
圖15為顯示塗覆包括式II化合物及脂肪酸添加劑之混合物的各個鰐梨之適用期因子的圖示。所有混合物皆為式II化合物與脂肪酸的1：1莫耳比混合物。桿條1501至1503對應於以MA-1G作為式II化合物且以MA(1501)、PA(1502)、及SA(1503)作為脂肪酸添加劑的塗層。質量比個別約1.32、1.18、及1.06。桿條1511至1513對應於以PA-1G作為式II化合物且以MA(1511)、PA(1512)、及SA(1513)作為脂肪酸添加劑的塗層。質量比個別約1.44、1.29、及1.16。桿條1521至1523對應於以SA-1G作為式II化合物且以MA(1521)、PA(1522)、及SA(1523)作為脂肪酸添加劑的塗層。質量比個別約1.57、1.39、及1.25。圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。
如圖所示，當1-單醯基甘油酯之碳鏈長度增加時，適用期因子傾向增加。例如，具有碳鏈長大於13 之1-單醯基甘油酯的所有混合物皆展現大於1.2的適用期因子，而碳鏈長大於15之1-單醯基甘油酯的所有混合物皆展現大於1.35的適用期因子，且碳鏈長大於17之1-單醯基甘油酯的所有混合物皆展現大於1.6的適用期因子。
圖16為顯示各塗覆包括兩個不同式II化合物在1：1莫耳比混合的混合物之鰐梨的適用期因子的圖示，其中每一混合物的兩個式II化合物具有不同之碳鏈長度。桿條1602對應於SA-1G(C18)與PA-1G(C16)之混合物，桿條1604對應於SA-1G(C18)與MA-1G(C14)之混合物，且桿條1606對應於PA-1G(C16)與MA-1G(C14)之混合物。圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。如圖所示，PA-1G/MA-1G混合物(1606)產生大於1.4之適用期因子，SA-1G/PA-1G混合物(1602)產生大於1.5之適用期因子，且SA-1G/MA-1G混合物(1604)產生大於約1.6之適用期因子。
圖17及18為顯示塗覆二元或三元化合物混合物之鰐梨的適用期因子的圖示。兩圖中每一桿條各表示一組30顆鰐梨。所有塗層皆藉由將鰐梨浸入溶液(含有以5mg/mL濃度溶於實質純乙醇之相關混合物)中，將鰐梨置 於乾燥架上，及使鰐梨於約23℃至27℃範圍內之溫度及在約40%至55%範圍內之濕度下的環境室內條件下乾燥而形成。在測試鰐梨的整段時間內，將鰐梨保持在此等相同溫度及濕度條件下。
圖17所說明之研究針對檢測將第二添加劑添加至包括式I化合物及第一添加劑(第一添加劑異於第二添加劑)之混合物的效果，用以降低混合物中式I化合物的相對用量，同時仍保持在無可見沉澱物或其他可見殘留物下有效的塗層。在某些具體實施態樣中，因為式I化合物之製造成本會較昂貴，且較其他類型化合物(例如脂肪酸及式II化合物)不安定(例如由於驅動力而隨時間轉化成其他類型之化合物)，故在某些具體實施態樣中，降低式I化合物在混合物中之相對組成可降低成本且同時增加混合物之安定性。
桿條1702對應於塗覆有包括SA-1G(第一添加劑，式II化合物)及PA-2G(式I化合物)於30：70質量比(28：72莫耳比)混合的混合物之鰐梨。此塗層產生約1.6之適用期因子，且塗層亦沒有任何可見沉澱物或其他可見殘留物。桿條1704對應於塗覆有包括SA-1G、PA-2G及PA於個別30：50：20質量比(27：48：25莫耳比)混合的混合物之鰐梨。即，與對應於桿條1702之化合物比較，桿條1704之塗覆調配物可藉由移除一部分在對應於桿條1702之調配物中的PA-2G，以PA取代，使得桿條1704之調配物為50%式I化合物(以質量計)及50%添加劑(48：52莫 耳比)。如圖所示，適用期因子僅稍降(與桿條1702比較)至約1.55，發現塗層沒有可見沉澱物及其他可見殘留物。桿條1706對應於塗覆有包括SA-1G、PA-2G及PA於個別30：30：40質量比(即移除額外之PA-2G，以PA取代)(25：27：47莫耳比)混合的混合物之鰐梨。此情況下，調配物僅有30%式I化合物(以質量計)及70%添加劑(以質量計)(27：73莫耳比)。如圖所示，雖然適用期因子降低(與桿條1702及1704比較)至約1.43，但此塗覆調配物對於降低鰐梨之質量損失率仍極有效，且亦發現該塗層沒有可見之沉澱物及其他可見之殘留物。
如前文所述，可製得缺少式I化合物之2組份混合物，產生水分損失減少且亦沒有可見之沉澱物及其他可見殘留物的塗層。然而，在某些具體實施態樣中，此等混合物之製程窗口會相當小，且組成之變化、乾燥期間條件或其他製程變數的變動性小易導致可見沉澱物或殘留物的形成。圖18說明以缺少式I化合物之3組份混合物形成塗層的研究結果，其中在大範圍之組成變動下仍可產生對水分損失提供有效障壁的塗層，同時沒有可見之沉澱物及其他可見殘留物。桿條1802對應於塗覆有包括SA-1G(式II化合物)及PA(第一脂肪酸)於50：50質量比(42：58莫耳比)混合的混合物之鰐梨。此等鰐梨之適用期因子約1.47。雖然塗層未形成任何可見之沉澱物或其他可見之殘留物，但發現自此50：50質量比作小值變動，即產生可見之沉澱物/殘留物。
桿條1804對應於塗覆有包括SA-1G、OA及PA於個別45：10：45質量比(37：11：52莫耳比)混合的混合物之鰐梨。即，與對應於桿條1802之化合物比較，桿條1804之塗覆調配物可藉由自桿條1802之調配物移除相等部分(以質量計)之SA-1G及PA且以OA取代而形成。此等鰐梨之適用期因子仍大於1.4且未測得可見沉澱物或其他殘留物。此外，此組合物在與桿條1802二元化合物混合物比較時，基本上對於調配組成及製程條件之變動較不敏感；組成或製程條件的溫和變動不會造成可見沉澱物或其他可見殘留物的形成，且保持塗層之水障壁性質。
桿條1806對應於塗覆有包括SA-1G、OA及PA於個別40：20：40質量比(33：21：46莫耳比)混合的混合物之鰐梨。即，與對應於桿條1804之化合物比較，桿條1804之塗覆調配物可藉由自桿條1804之調配物進一步移除相等部分(以質量計)之SA-1G及PA且以OA取代而形成。此等鰐梨之適用期因子大於1.3且未測得可見沉澱物或其他殘留物。此外，如同桿條1804之組合物，此組合物在與桿條1802二元化合物混合物比較時，基本上對於調配組成及製程條件之變動較不敏感；組成或製程條件的溫和變動不會造成可見沉澱物或其他可見殘留物的形成，且保持塗層之水障壁性質。
等效物
前文已描述組成物及方法的各種實作。然 而，應瞭解此等實作僅用以舉例而非限制。當前述方法及步驟指出特定順序的特定事件時，所屬技術領域中具有通常知識者即可確認可修改之特定步驟順序，而該等修改係依據本揭示內容之變化。已特別顯示且描述該等實作，但應明瞭可對形式及細節進行各種改變。其他具體實施態樣亦涵蓋在以下申請專利範圍內。

Claims (105)

  1. 一種組成物，包含式I化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6 烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及添加劑；其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比在約0.1至約1之範圍內。
  2. 一種組成物，包含式I化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6 炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及至少兩種添加劑；其中該等添加劑對該式I化合物之莫耳比為約1或更高。
  3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中該至少兩種添加劑各自獨立地選自由以下組成之化合物群組：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。
  4. 一種組成物，包含式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且 r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及第一添加劑及第二添加劑；其中該式II化合物、該第一添加劑、及該第二添加劑各自彼此相異；且該第一及第二添加劑各自獨立地選自由以下組成之化合物群組：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。
  5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中該第一及第二添加劑各為脂肪酸。
  6. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中該第一添加劑為棕櫚酸且該第二添加劑為油酸。
  7. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該符號表示單鍵。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之組成物，其中該符號表示雙鍵。
  9. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中R11為-OH。
  10. 如前述申請專利範圍中任一項之組合物，其中n為7且R3為-OH。
  11. 如前述申請專利範圍中任一項之組合物，其中n為7且R4為-OH。
  12. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中n為7且R3及R4是-OH。
  13. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中n 為7且R3及R4與其所附接之碳原子結合形成環氧基。
  14. 如申請專利範圍第1至6項或第8至13項中任一項之組成物，其中符號表示介於R3及R4之間的雙鍵且n為7。
  15. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.1至約0.5範圍中。
  16. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.2至約0.4範圍中。
  17. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.25至約0.35範圍中。
  18. 如申請專利範圍第1至14項中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.3至約0.7範圍中。
  19. 如申請專利範圍第1至14項中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.4至約0.6範圍中。
  20. 如申請專利範圍第1至14項中任一項之組成物，其中該添加劑對該式I化合物之質量比是在約0.45至約0.55範圍中。
  21. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該添加劑為式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8； m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8。
  22. 如申請專利範圍第21項之組成物，其中式I化合物之碳鏈長與式II化合物之碳鏈長相同。
  23. 如申請專利範圍第21項之組成物，其中式I化合物之碳鏈長與式II化合物之碳鏈長不同。
  24. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該組成物包含低於約10%之蛋白質、多醣、酚、木聚糖、芳族酸、類萜烯、類黃酮、類胡蘿蔔素、生物鹼、醇、烷及醛。
  25. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該組成物可溶於乙醇之範圍為至少約20mg/mL。
  26. 如申請專利範圍第1至24項中任一項之組成物，其中該組成物可溶於溶劑之範圍為至少約20mg/mL，該溶劑包括水及乙醇。
  27. 如申請專利範圍第26項之組成物，其中該溶劑為至少約25體積%的水。
  28. 如申請專利範圍第26項之組成物，其中該溶劑為至少約50體積%的水。
  29. 如申請專利範圍第26項之組成物，其中該溶劑為至少約75體積%的水。
  30. 如申請專利範圍第26項之組成物，其中該溶劑為少於約35體積%的水。
  31. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該式I化合物可溶於水之範圍為至少約20mg/mL。
  32. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該組成物在約25℃且約1大氣壓下為固體。
  33. 如申請專利範圍第32項之組成物，其中該固體包括平均直徑小於約2毫米的結晶。
  34. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中式I化合物係選自由以下組成之群組：
  35. 如申請專利範圍第1至33項中任一項之組成物，其中式I化合物係選自由以下組成之群組：
  36. 如申請專利範圍第1至8項或第13至35項中任一項之組成物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、及R13各為-H。
  37. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該添加劑包含第一添加劑及與該第一添加劑相異之第二添加劑。
  38. 如申請專利範圍第37項之組成物，其中該第一添加劑為脂肪酸且該第二添加劑為式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基； 符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8。
  39. 如申請專利範圍第1至36項中任一項之組成物，其中該添加劑為碳鏈長與式I化合物之碳鏈長相同的脂肪酸。
  40. 如申請專利範圍第1至36項中任一項之組成物，其中該添加劑為碳鏈長與式I化合物之碳鏈長不同的脂肪酸。
  41. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其中該組成物溶解於溶劑中以形成溶液。
  42. 如申請專利範圍第41項之組成物，其中該溶劑係包含水或乙醇。
  43. 一種溶液，其包含：式I之化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現 各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及添加劑；其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比在約0.1至約1之範圍內；且 其中該添加劑與該式I化合物係以至少約0.5mg/mL的濃度溶解於溶劑中。
  44. 如申請專利範圍第43項之溶液，其中該濃度為至少約1mg/mL。
  45. 如申請專利範圍第43項之溶液，其中該濃度為至少約10mg/mL。
  46. 如申請專利範圍第43至45項之中任一項之溶液，其中該濃度係低於飽和極限。
  47. 如申請專利範圍第43至46項中任一項之溶液，其中該溶劑係包含水。
  48. 如申請專利範圍第43至47項中任一項之溶液，其中該溶劑係包含乙醇。
  49. 如申請專利範圍第43至48項中任一項之溶液，其中該溶劑係包含水及乙醇。
  50. 如申請專利範圍第43至49項中任一項之溶液，其進一步包含選自顏料或氣味劑之附加用劑。
  51. 如申請專利範圍第43至50項中任一項之溶液，其中該添加劑為式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現 各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8。
  52. 一種製造包含式I化合物及添加劑之組成物的方法，該方法係包含：(i)提供式III之化合物： 其中：X為O或NR1；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3； q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及R係選自-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基；(ii)將式III化合物轉化產生式I化合物 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或 R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；及(iii)結合式I化合物與添加劑。
  53. 如申請專利範圍第49項之方法，其中式III化合物為酸，且步驟(ii)之轉化係包含將式III之酸酯化。
  54. 如申請專利範圍第49項之方法，其中式III化合物為酯，且步驟(ii)之轉化係包含將式III之酯轉酯化。
  55. 如申請專利範圍第49項之方法，其中式III化合物為醯胺，且步驟(ii)之轉化係包含將式III之醯胺轉酯化。
  56. 如申請專利範圍第49至52項中任一項之方法，其中步驟(ii)之轉化進一步包含以醇及鹼或酸處理式III化合物。
  57. 如申請專利範圍第53項之方法，其中該鹼為鹼性樹脂、氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鋰、或碳酸鉀。
  58. 如申請專利範圍第53項之方法，其中該酸為甲 磺酸、硫酸、甲苯磺酸、HCl、或酸性樹脂。
  59. 如申請專利範圍第49至55項中任一項之方法，其中步驟(ii)之轉化進一步包含以酶處理式III化合物。
  60. 一種在基材上形成塗層之方法，其包含(i)提供包含式I化合物之組成物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或 R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；其中該組成物溶解於溶劑中而形成溶液；(ii)將該溶液施加至基材表面；及(iii)使該組成物於該表面上再次固化以形成該塗層。
  61. 一種形成保護性塗層之方法，其包含：(i)提供包含溶解於溶劑中之溶質的溶液，該溶質包含式I化合物 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6 烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；(ii)將該溶液施加至基材表面；及(iii)使該溶質於該表面上固化並形成該保護性塗層。
  62. 一種減少食品腐敗之方法，該方法包含以包含式 I之組成物塗覆食品基材： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基； 符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；其中該組成物進一步包含添加劑；其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比在約0.1至約1之範圍內。
  63. 一種形成保護性塗層之方法，其包含：(i)提供包含溶解於溶劑中之溶質的溶液，該溶質包含選自由以下組成之群組的化合物之組成物：1-單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、無機鹽、及式I化合物 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵 素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；(ii)將該溶液施加至該基材表面；及(iii)使該溶質於該表面上固化並形成該保護性塗層。
  64. 如申請專利範圍第60至63項中任一項之方法，其中該保護性塗層包含式I化合物且其特徵為不含面積大於約0.25μm2之可見殘留物。
  65. 一種在基材上形成塗層之方法，該方法包含： (i)提供包含式II化合物之組成物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵； n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；其中該組成物溶解於溶劑中而形成溶液；(ii)將該溶液施加至該基材表面；及(iii)使該組成物於該表面上再次固化以形成該塗層。
  66. 如申請專利範圍第65項之方法，其中該組成物進一步包含添加劑。
  67. 如申請專利範圍第66項之方法，其中該式II化合物為第一式II化合物，且該添加劑為異於該式II化合物的第二式II化合物。
  68. 如申請專利範圍第67項之方法，其中該第二式II化合物之碳鏈長與該式II化合物之碳鏈長不同。
  69. 如申請專利範圍第66項之方法，其中該添加劑為脂肪酸。
  70. 如申請專利範圍第69項之方法，其中該脂肪酸之碳鏈長與該式II化合物之碳鏈長不同。
  71. 如申請專利範圍第69項之方法，其中該脂肪酸之碳鏈長與該式II化合物之碳鏈長相同。
  72. 如申請專利範圍第60至61項或第63至71項中任一項之方法，其中該組成物或溶質進一步包括添加劑。
  73. 如申請專利範圍第62項或第66至72項中任一 項之方法，其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比是在約0.1至約1範圍中。
  74. 如申請專利範圍第62項或第66至72項中任一項之方法，其中該添加劑對該式I化合物之莫耳比是在約0.2至約0.7範圍中。
  75. 如申請專利範圍第62、66、或72至74項中任一項之方法，其中該添加劑為脂肪酸、酯、或1-單醯基甘油酯。
  76. 如申請專利範圍第62、66、或72至75項中任一項之方法，其中該添加劑為式II化合物： 其中：每一Ra各獨立地為-H或-C1-C6烷基；每一Rb各獨立地選自-H、-C1-C6烷基、或-OH；R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12及R13每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中該烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；R3、R4、R7、及R8每次出現各獨立地為-H、-OR14、-NR14R15、-SR14、鹵素、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、-C2-C6炔基、-C3-C7環烷基、芳基、或雜芳基，其中烷基、烯基 、炔基、環烷基、芳基、或雜芳基各隨意經一或多個-OR14、-NR14R15、-SR14、或鹵素取代；或R3及R4可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；且/或R7及R8可與其所附接之碳原子結合形成C3-C6環烷基、C4-C6環烯基、或3-至6員環雜環；R14及R15每一次出現各獨立地為-H、-C1-C6烷基、-C2-C6烯基、或-C2-C6炔基；符號係表示單鍵或順式或反式雙鍵；n係為0、1、2、3、4、5、6、7或8；m係為0、1、2或3；q係為0、1、2、3、4或5；且r係為0、1、2、3、4、5、6、7或8。
  77. 如申請專利範圍第62、66、或72至76項中任一項之方法，其中該添加劑及式I化合物係以至少約0.5mg/mL之濃度溶解於該溶劑中。
  78. 如申請專利範圍第77項之方法，其中該濃度為至少約1mg/mL。
  79. 如申請專利範圍第60至78項中任一項之方法，其中該溶解是在約0℃至約40℃範圍內之溫度下執行。
  80. 如申請專利範圍第60至79項中任一項之方法，其中該組成物或溶質係以至少約1mg/mL之濃度溶解於該溶液中。
  81. 如申請專利範圍第60至80項之中任一項之方 法，其中該溶液之濃度係低於飽和極限。
  82. 如申請專利範圍第60至81項中任一項之方法，其中該溶劑係包含水或乙醇。
  83. 如申請專利範圍第60至82項中任一項之方法，其中該溶劑係包含水及乙醇。
  84. 如申請專利範圍第60至83項中任一項之方法，其中該溶劑為至少約25體積%的水。
  85. 如申請專利範圍第60至83項中任一項之方法，其中該溶劑為至少約50體積%的水。
  86. 如申請專利範圍第60至83項中任一項之方法，其中該溶劑為低於約35體積%的水。
  87. 如申請專利範圍第60至83項中任一項之方法，其中該溶劑為至少90體積%的水。
  88. 如申請專利範圍第60至87項中任一項之方法，其中該塗層具有大於約0.1微米的厚度。
  89. 如申請專利範圍第60至88項中任一項之方法，其中該塗層對可見光範圍之光具有至少60%之平均透光度。
  90. 如申請專利範圍第60至89項中任一項之方法，其中該塗層不含平均尺寸約0.4微米或更大之缺陷。
  91. 如申請專利範圍第60至90項中任一項之方法，其中使該組成物於該表面上再次固化是包含移除該溶劑以使該組成物沉澱。
  92. 如申請專利範圍第60至91項中任一項之方法， 其中該保護性塗層具有大於0.1微米之厚度及對可見光範圍之光至少約60%的平均透光度。
  93. 如申請專利範圍第60至92項中任一項之方法，其中該保護性塗層整體具有對可見光範圍之光至少約60%的透光度。
  94. 如申請專利範圍第65項之方法，其中該組成物進一步包含第一添加劑及第二添加劑。
  95. 如申請專利範圍第95項之方法，其中該第一添加劑為異於該式II化合物的第二式II化合物，且該第二添加劑為脂肪酸。
  96. 如申請專利範圍第60至61項或第63至64項中任一項之方法，其中該組成物進一步包含第一添加劑及第二添加劑。
  97. 如申請專利範圍第94或96項中任一項之方法，其中該第一添加劑及該第二添加劑兩者皆為脂肪酸。
  98. 如申請專利範圍第97項之方法，其中該第一脂肪酸之碳鏈長異於該第二脂肪酸之碳鏈長。
  99. 一種保護收成農產品(harvested produce)之方法，其包含：提供包含溶解於溶劑中之溶質的溶液；及將該溶液施加至該收成農產品之表面上以於該農產品上形成塗層，該塗層係自該溶質形成且厚度小於3微米；其中該塗層用以使該收成農產品之質量損失率降低至少 10%。
  100. 如申請專利範圍第99項之方法，其中該塗層厚度大於0.05微米。
  101. 如申請專利範圍第99至100項中任一項之方法，其中該溶質包含選自由以下組成之群組的化合物：單醯基甘油酯、脂肪酸、酯、醯胺、胺、硫醇、羧酸、醚、脂族蠟、醇、有機鹽、及無機鹽。
  102. 如申請專利範圍第99至101項中任一項之方法，其中該溶劑係包含水、乙醇、及甲醇中之至少一者。
  103. 一種如前述申請專利範圍中任一項之組成物的用途，係用於在基材上形成保護性塗層。
  104. 如申請專利範圍第103項之用途，其中該基材為農業產品(agricultural product)。
  105. 如申請專利範圍第104項之用途，其中該塗層減少該農業產品之腐敗。
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