ES2643847T3 - Preparación de lactilatos directamente a partir de aceite - Google Patents

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Description

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DESCRIPCION
Preparacion de lactilatos directamente a partir de aceite
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion de una sal de un ester de acido graso de acido hidroxicarboxflico que comprende calentar un aceite, que comprende un ester de acido graso de trigliceridos mezclado con una sal de acido hidroxicarboxflico. Un lactilato se refiere a un compuesto que tiene un grupo acilo del acido graso unido a una (monolactilatos) o varias moleculas (dilactilatos, etc.) de acido lactico y un proton (H+) u otro cation. La fraccion de acido graso consiste tipicamente en una cadena de hidrocarburo unida a un grupo carboxilo en el extremo. La cadena de hidrocarburo puede contener diferentes numeros de atomos de carbono y los enlaces entre los atomos de carbono pueden ser saturados o insaturados.
Los lactilatos son tensioactivos conocidos. Estos tensioactivos se preparan haciendo reaccionar acido lactico con acido graso y mediante neutralizacion. Los lactilatos son muy conocen en la industria alimentaria y se usan en aplicaciones para el cuidado personal para mejorar la sensacion en la piel, la suavidad e hidratacion de la piel y reducir la pegajosidad durante la transicion de humedo a seco despues de la aplicacion del producto.
La patente de los Estados Unidos n.° 6.878.757 describe el uso de lactilatos como compuesto antimicrobiano en revestimientos polimericos para suturas esterilizadas con aguja. Dichos lactilatos tienen esteres de acidos grasos superiores, particularmente esteres de estearilo tales como estearoil lactilato de litio, estearoil lactilato de potasio, estearoil lactilato de rubidio, estearoil lactilato de cesio y estearoil lactilato de francio. El documento WO2009/037270 describe el uso de lactilatos en composiciones nutricionales para prevenir o tratar infecciones intestinales causadas por bacterias gram-positivas en animales. En particular, se podna inhibir el crecimiento de las bacterias del genero Clostridium.
Los lactilatos se pueden preparar por esterificacion directa de acido lactico y un acido graso como se describe en la patente de los Estados Unidos n.° 2.733.252. En la patente de los Estados Unidos n.° 5.872.268 se describe un procedimiento mejorado en el que un ester de acido graso de un alcohol inferior y una sal de acido hidroxicarboxflico se someten a intercambio de ester. Este procedimiento requiere la presencia de un disolvente organico y se describe para la conversion de esteres relativamente puros de alcoholes primarios inferiores.
Se puede encontrar esteres de acidos grasos en aceites naturales. Los aceites naturales pueden contener una alta proporcion de gliceridos de acidos grasos inferiores y de cadena media. Estos trigliceridos forman una clase de ifpidos en los que tres acidos grasos saturados o insaturados estan unidos a una estructura de glicerol. Ejemplos de estos aceites son el aceite de coco o el aceite de palma. Estos aceites naturales son una fuente de glicerol y acidos grasos que se pueden preparar por hidrolisis para liberar sus acidos grasos de glicerol y, luego, separarse mediante, por ejemplo, destilacion fraccionada. Debido a la alta presencia de cadenas de acidos grasos de tamano medio en el triglicerido de, por ejemplo, aceite de coco, estos trigliceridos se usan frecuentemente en investigacion, medicina y productos alimenticios. Se pueden preparar otros esteres por esterificacion incluida la esterificacion con acido lactico.
De acuerdo con la presente invencion, se ha encontrado un procedimiento para la preparacion de una sal de un ester de acido graso de acido hidroxicarboxflico, que comprende calentar un aceite, que comprende un ester de acido graso de trigliceridos mezclado con una sal de acido hidroxicarboxflico y un catalizador a una temperatura igual o superior a la temperatura de fusion de la sal del acido hidroxicarboxflico. La mezcla se somete entonces a intercambio de ester.
El acido hidroxicarboxflico es un acido mono- o dicarboxflico que tiene 2-6 atomos de carbono y 1-3 grupos hidroxilo. La relacion molar de sal de acido hidroxicarboxflico al ester de acido graso de trigliceridos es de 25:1 a 0,5:1.
La temperatura normalmente oscilara entre 150 y 220 °C. La reaccion qmmica se ejemplifica en la Formula 1.
C1D-C18
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Formula 1
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En la Formula 1 se usa un triglicerido de un aceite natural como sustrato para reaccionar con el lactato sodico anhidro. El glicerol no se elimina de la mezcla de reaccion y como resultado se forma un equilibrio. El producto resultante esta compuesto por una mezcla de mono y digliceridos, lactilatos, lactatos y glicerol (no todos se muestran en la Formula 1).
De acuerdo con la presente invencion, se ha encontrado un procedimiento que hace uso de un intercambio de esteres entre un ester de triglicerido de acido graso y una sal de acido hidroxicarboxflico sin hacer uso de disolventes organicos. Pueden anadirse agentes tensioactivos, pero no son necesarios.
El procedimiento tiene la ventaja de la conversion directa en la sal del ester de acido graso requerido de acido hidroxicarboxflico sin usar disolventes organicos. Ademas del ester de acido hidroxicarboxilico que tiene las propiedades ventajosas mencionadas anteriormente, la mezcla resultante comprende tambien esteres mono y digliceridos que tambien son conocidos por ser utiles como agente tensioactivo y agente antimicrobiano y se usan con fines alimenticios y de cuidado personal. Para tales usos, no es necesario separar los componentes, pero pueden usarse directamente como una mezcla.
En lo sucesivo, se describe la presente invencion con detalle.
El tipo de sal de acido hidroxicarboxilico usada de acuerdo con la presente invencion puede ser cualquier tipo de sal de acido hidroxicarboxilico en la medida en que puede formar una mezcla o dispersion lfquida con el ester de trigliceridos. Aqm, el acido hidroxicarboxilico, tal como se usa en el presente documento, significa una molecula de acido mono- o di-carboxflico que tiene 2-6 atomos de carbono y 1-3 grupos hidroxilo. Ejemplos son el acido lactico, el acido malico y el acido tartarico. Por la expresion sal de acido hidroxicarboxilico, ademas de las sales regulares del acido hidroxicarboxilico, se entiende tambien un acido carboxflico cfclico. Se prefieren las sales metalicas, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalinoterreos. El acido hidroxicarboxilico preferido es acido lactico. Los mas preferidos son lactato de sodio o potasio o lactato de magnesio o zinc. Incluso mas preferidos son el lactato sodico o potasico. El acido hidroxicarboxilico cfclico preferido es lactida.
Los acidos grasos del triglicerido incluyen acidos grasos saturados o insaturados y tienen habitualmente una cadena con 8-24 atomos de carbono. No es necesario que la cadena de acidos grasos sea la misma en cada uno de los tres enlaces ester potenciales en una molecula de ester de trigliceridos.
En una realizacion preferida, el ester de trigliceridos comprende cadenas C10-C18 de acidos grasos, mas preferentemente cadenas C12-C18 de acidos grasos, incluso mas preferentemente cadenas C12-C16 de acidos grasos.
En otra realizacion, el aceite en la reaccion de esterificacion es un aceite natural.
El aceite natural que comprende los esteres de trigliceridos de acidos grasos puede ser (parcialmente) purificado. Los procedimientos de purificacion son bien conocidos en la tecnica. Los lotes refinados se encuentran disponibles en el mercado y pueden contener cerca del 100 % de acidos grasos de acidos trigliceridos. El aceite natural usado como fuente en la reaccion de esterificacion segun la presente invencion se extrae habitualmente de una planta y tambien se denomina aceite vegetal. Los aceites vegetales son a menudo lfquidos a temperatura ambiente. Aunque muchas partes de la planta pueden producir aceites, en la practica comercial, el aceite se extrae principalmente de las semillas. Los ejemplos de aceites naturales (vegetales) son aceite de coco, aceite de palmiste, aceite de girasol, aceite de palma, aceite de soja, etc. La composicion de acidos grasos en cada uno de estos aceites es diferente. El aceite de coco y el aceite de palmiste tienen una alta cantidad de cadenas C12 y C14 de acilo, el aceite de girasol y aceite de soja tienen una alta cantidad de cadenas C18, mientras que, por ejemplo, el aceite de palma tiene una gran cantidad de cadenas C16 y C18.
Los aceites naturales preferidos son aquellos con una elevada cantidad de esteres de trigliceridos con grupos acilo de 12-18 atomos de carbono (C12-C18). Mas preferidos son los aceites naturales con un alto contenido de esteres de trigliceridos con un alto contenido de cadenas de acilo de 12-16 atomos de carbono (C12-C16). Los aceites mas preferidos son los aceites con una cadena de acilo de gran longitud en sus esteres de trigliceridos que tiene 12-14 atomos de carbono (C12-C14). Los aceites mas preferidos son aceite de coco y aceite de palmiste o las mezclas de los mismos.
El procedimiento de reaccion tambien se puede realizar con mezclas de diferentes aceites naturales. Se prefieren las mezclas con altas cantidades de cadenas acilo de acidos grasos con 12, 14, 16 y/o 18 atomos de carbono, mas preferentemente de 12-14 atomos de carbono. La reaccion de transesterificacion se lleva a cabo a una temperatura igual o superior a la temperatura de fusion de la sal del acido hidroxicarboxilico. La temperatura preferida oscilara entre 150 y 220 °C, mas preferentemente entre 160 y 220 °C, mas preferentemente entre 160 y 200 °C, incluso mas preferentemente entre 180 y 200 °C.
En una realizacion, la sal del acido hidroxicarboxilico se calienta primero con el catalizador a una temperatura igual o superior a la temperatura de fusion de la sal de acido hidroxicarboxilico y luego se anade el ester de acido graso de trigliceridos. A continuacion, la mezcla se somete a la reaccion de transesterificacion a una temperatura segun se ha
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indicado anteriormente. Como alternativa, el catalizador tambien se puede anadir en una etapa posterior, por ejemplo, con la adicion del aceite natural. El catalizador y el acido hidroxicarboxflico tambien se pueden anadir directamente al sustrato de aceite natural y posteriormente la mezcla se puede calentar hasta que se alcanza la temperatura de reaccion.
Como se ha mencionado anteriormente en el presente documento, el procedimiento no requiere la presencia de un disolvente organico. El agente tensioactivo no ionico o anionico agregado puede estar presente, pero tambien puede estar ausente. Los tensioactivos anionicos adecuados son lactilatos de acidos grasos, tensioactivos de sulfato y tensioactivo de sulfonato. Los tensioactivos no ionicos adecuados son gliceridos de acidos grasos, tensioactivos de carboxilato y alquilpoliglicosidos. En una realizacion, el tensioactivo puede estar presente en una cantidad inferior al 20 % en peso en comparacion con los materiales de partida. En otra realizacion esta presente menos del 10 % en peso de tensioactivo. En otra realizacion mas esta presente menos del 1 % en peso de tensioactivo. En otra realizacion no estan presentes agentes activos tensioactivos anadidos. Casi cualquier catalizador de alcali suficientemente fuerte se puede usar en la presente reaccion. El catalizador debe ser capaz de desprotonar el grupo alcohol del acido hidroxicarboxflico. Preferentemente, el catalizador usado en la presente reaccion tiene la formula general alcali-OR, donde R representa H o alquilo (C1-C3). Preferentemente, el grupo alquilo es metilo. La fraccion metalica del catalizador de alcali es preferentemente la misma que la fraccion metalica de la sal de acido hidroxicarboxflico en la reaccion. Preferentemente, este es sodio. La cantidad de catalizador por anadir es de 0,01 a 20 % en moles basada en el ester de trigliceridos. En caso de que se use lactida como fuente de acido hidroxicarboxflico, se puede anadir una mayor cantidad de alcali para convertir la lactida en lactato.
En una reaccion tfpica, la sal de acido hidroxicarboxflico se mezcla con el catalizador, el aceite natural se anade y la mezcla se calienta a una temperatura de manera que el acido hidroxicarboxflico se fundira. Preferentemente, la temperatura esta en el intervalo de 160-220 °C. El lactato sodico quiralmente puro tiene un punto de fusion de 161162 °C. Si se usa lactato sodico como la fuente de la sal de acido hidroxicarboxflico, la temperatura debe estar preferentemente por encima de este intervalo de punto de fusion. La reaccion se lleva a cabo preferentemente en una atmosfera inerte (por ejemplo, en N2) y la mezcla de reaccion se agita vigorosamente. El agua o el glicerol que surgen de la reaccion no se eliminaran de la reaccion. Se formara rapidamente una mezcla de reaccion dispersa de tipo lechoso. Se continuara con la reaccion en condiciones de agitacion a alta temperatura. La reaccion se puede monitorear, por ejemplo, por CCF y/o CG. Si la reaccion esta en equilibrio, la reaccion se puede detener enfriando la mezcla de reaccion. Habitualmente, la reaccion dura 4-24 h, mas en particular 6-16 h. Se debe enfatizar que, de acuerdo con la presente invencion, la reaccion de transesterificacion se lleva a cabo sin la presencia de un disolvente. Despues de la reaccion, el producto resultante se puede neutralizar, en caso necesario, con un acido (debil) o cualquier compuesto anfotero, como agua o bicarbonato sodico.
En una realizacion, la invencion se refiere a un procedimiento, como se ha descrito con anterioridad en el presente documento, para la preparacion de una mezcla que comprende un ester de acido graso C10-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C10-C18 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C10-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C10-C18 de glicerol. Tambien se describe una mezcla que comprende un ester de acido graso C10-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C10-C18 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C10-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un mono o diester de acido graso C10-C18 de glicerol.
En otra realizacion, la invencion se refiere a un procedimiento, como se ha descrito con anterioridad en el presente documento, para la preparacion de una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C12-C18 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C12-C18 de glicerol. Tambien se describe una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C12-C18 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C18 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C12-C18 de glicerol. Tambien se describe una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C18 de un acido hidroxicarboxflico. Dicha mezcla se puede obtener de acuerdo con el procedimiento de la presente invencion. Tambien se pueden obtener hidrolizando, primero, el aceite natural que comprende los gliceridos de acidos grasos inferiores y de cadena media y esterificando, despues, la mezcla hidrolizada con un acido hidroxicarboxflico de acuerdo con reacciones de esterificacion convencionales, como se describe, por ejemplo, en la Patente de los Estados Unidos n.° 2.733.252. Tales productos son particularmente utiles en la prevencion y el tratamiento de infecciones anti-microbianas, tanto en animales como en seres humanos.
En otra realizacion, la invencion se refiere a procedimiento, como se ha descrito con anterioridad, para la preparacion de una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C12-C16 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C12-C16 de glicerol. Tambien se describe una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C12- C16 de glicerol o una mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C12-C16 de glicerol.
Como se indica, dichas mezclas se pueden obtener de acuerdo con el procedimiento de la presente invencion, incluyendo la esterificacion de aceites naturales.
La sal del ester de acido graso del acido hidroxicarbox^lico mezclada con los mono- o digliceridos obtenidos de acuerdo con la presente invencion se puede purificar, de forma opcional, por lavado, recristalizacion, destilacion, 5 extraccion con solucion o similares para obtener un producto que tiene una mayor pureza. Tambien se describe el uso del producto obtenido de acuerdo con el procedimiento de la presente invencion para aplicaciones domesticas y de cuidado personal. El producto preparado de acuerdo con la invencion se puede usar en la prevencion y tratamiento de infecciones anti-microbianas. Asf, tambien se describen los productos preparados de acuerdo con la invencion para su uso en la prevencion y el tratamiento de infecciones anti-microbianas, tanto en animales como en 10 seres humanos.
Los productos preparados de acuerdo con la invencion son particularmente atractivos para su uso contra infecciones intestinales con bacterias anaerobias o anaerobias facultativas, incluso mas en particular bacterias anaerobias. La invencion es de particular interes en la prevencion y el tratamiento de infecciones intestinales por Clostridia. A este respecto, el producto se puede administrar a animales como un componente de una composicion de alimento animal 15 convencional. El producto tambien se puede usar para mejorar el mdice de conversion y mejorar la digestibilidad de los aminoacidos administrados en piensos animales. El experto en la materia puede determinar facilmente la cantidad que se va a administrar. Tambien se describe la mezcla de esteres de acidos grasos obtenible por el procedimiento de acuerdo con la presente invencion. Se describe ademas la mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un monoester de acido graso C12-C16 de glicerol o una 20 mezcla que comprende un ester de acido graso C12-C16 de un acido hidroxicarboxflico y un mono y diester de acido graso C12-C16 de glicerol para su uso en la prevencion y/o el tratamiento de infecciones antimicrobianas.
Como se indica en el presente documento, los esteres de acidos grasos de trigliceridos en la reaccion de esterificacion pueden ser parte de aceites naturales.
La presente invencion se aclarara con los siguientes ejemplos, dados sin limitacion a los mismos o por los mismos.
25 Ejemplos Ejemplo 1
Se mezclo aceite de coco (Acros, (10 g; correspondiente a 46 mmol de cadenas de acidos grasos) con lactato de sodio anhidro (30 g; 267 mmol) y metoxido sodico (0,25 g; 4,6 mmol) en un matraz con fondo redondo en atmosfera inerte. La mezcla de reaccion fue un sistema de dos capas con el aceite de coco como un lfquido en la parte 30 superior del lactato de sodio solido. La mezcla se agito vigorosamente y se calento a 200 °C Durante el calentamiento, a 160 °C, el lactato de sodio se fundio y se formo un sistema de dos fases lfquido-lfquido. Este sistema se agito vigorosamente. Despues de la agitacion y calentamiento prolongados, el sistema cambio a una dispersion. La reaccion continuo durante 8 horas. La caracterizacion por CG revelo la formacion de C12-1 -lactilato y la formacion de monoglicerido C12.
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Ejemplo 2
Se mezclo aceite de coco (Acros, 78,3 g, correspondiente a 357 mmol de cadenas de acidos graso) con lactato de sodio anhidro (41,2 g; 367 mmol) y metoxido sodico (1,0 g; 18,5 mmol) en un matraz con fondo redondo en atmosfera inerte. La mezcla de reaccion fue un sistema de dos capas con el aceite de coco como un lfquido en la 40 parte superior del lactato de sodio solido. La mezcla se agito vigorosamente y se calento a 200 °C Durante el calentamiento, a 150 °C, el lactato de sodio se fundio y se formo un sistema de dos fases lfquido-lfquido. Este sistema se agito vigorosamente. Despues de un calentamiento y agitacion prolongados, no se observo formacion de lactilato en CG. Se anadio un total de 15 g de lactilato C18 a la mezcla de reaccion. Despues de calentar y agitar durante 5 horas mas, se observo formacion de lactilato C12 en CG.
45

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento de preparacion de una sal de un ester de acido graso de acido hidroxicarbox^lico que comprende:
    calentar un aceite, que comprende un ester de acido graso de trigliceridos mezclado con una sal de acido hidroxicarboxflico y un catalizador a una temperatura igual o superior a la temperature de fusion de la sal de acido hidroxicarboxflico; y someter la mezcla a intercambio de ester,
    en el que dicho acido hidroxicarbox^lico es un acido mono- o dicarboxflico que tiene 2-6 atomos de carbono y 1-3 grupos hidroxilo, y
    en el que la relacion molar de sal de acido hidroxicarboxflico al ester de acido graso de trigliceridos es de 25:1 a 0,5:1.
  2. 2. El procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que la temperatura se mantiene entre 150 y 220 °C.
  3. 3. El procedimiento segun la reivindicacion 2, en el que la temperatura se mantiene entre 180 y 200 °C.
  4. 4. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 llevado a cabo en una atmosfera inerte y sin eliminacion de agua o productos de reaccion de glicerol.
  5. 5. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho acido hidroxicarboxflico es acido lactico.
  6. 6. El procedimiento segun la reivindicacion 5, en el que la sal de acido hidroxicarboxflico es lactato sodico.
  7. 7. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que dicho catalizador es alcali-OR, en
    el que R es H o Me.
  8. 8. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1a 7, en el que el ester de acido graso de trigliceridos comprende cadenas C12 a C16 de acidos grasos.
  9. 9. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el aceite natural se selecciona de aceite de coco, aceite de palmiste o mezclas de los mismos.
  10. 10. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la relacion molar de sal de acido hidroxicarboxflico al ester de acido graso de trigliceridos es de 10:1 a 0,5:1.
  11. 11. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, que comprende, durante el intercambio de ester, un tensioactivo.
  12. 12. El procedimiento segun la reivindicacion 11, en el que el tensioactivo se anade en una cantidad que vana de 020 % en base de masa en comparacion con los materiales de partida.
  13. 13. Un procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que ademas de la sal de un ester de acido graso de acido hidroxicarboxflico se preparan mono- y diesteres de acidos grasos de glicerol.
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