JP2015520760A - エリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルの選択的製造方法 - Google Patents
エリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルの選択的製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015520760A JP2015520760A JP2015513009A JP2015513009A JP2015520760A JP 2015520760 A JP2015520760 A JP 2015520760A JP 2015513009 A JP2015513009 A JP 2015513009A JP 2015513009 A JP2015513009 A JP 2015513009A JP 2015520760 A JP2015520760 A JP 2015520760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- erythritol
- acid ester
- esterification reaction
- fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/72—Encapsulation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
以上の明細書を読んだ後、当業者は、本分野の範囲内で以上の実施形態をある程度の改良、代替や組合わせを行い、本発明を実施して類似の技術効果を得ることができる。このような改良、代替や組合わせも、全部本発明の範囲に含まれる。
実施例
まず、以下の実施例1〜6において、例を挙げてβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの選択的製造方法を説明する。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた2Lの三口フラスコに105g(0.41 mol)のパルミチン酸と150g(1.23 mol)のエリスリトールを入れた。1Lのシクロヘキサンを帯水剤としてこのフラスコに入れた後、相間移動触媒であるヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド(7.65g、3wt%)と反応触媒であるp-トルエンスルホン酸(5.1g、2wt%)を入れた。油浴装置で混合物を94±2℃に加熱し、且つ同温度で6時間還流させた。エリスリトールの融点が122℃であるため、反応終了後、反応系に固体として存在する未反応のエリスリトールが見られ、熱いうちに前述未反応のエリスリトールをろ過で除去した。その後、反応系を室温まで冷却させて2時間静置し、ろ過して一部の固体産物を得て、液体をエバポレーターで乾燥し、得られた産物を前にろ過して得た固体と合併し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、石油エーテルで洗浄し、固体産物を合計80g得た。スイスブルカー社(Bruker)から購入したBruker-400核磁気共鳴装置で当該産物のCDCl3溶液に対して1H NMR(400 MHz)の特徴付けを行い、以下の結果を得た。δ 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.25 (24H, m), 1.64 (2H, m), 2.39 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.71 (1H, dd, J = 5.6 Hz), 3.81 (1H, dd, J = 4 Hz), 3.97 (1H, dd, J = 5.6 Hz), 4.07 (1H, dd, J = 5.6 Hz), 4.45 (1H, m), 5.14 (1H, m)。以上の核磁気共鳴による特徴付けデータから、得られた産物は、エリスリトールβ位におけるヒドロキシ基がエステル化して生成したモノエステル、即ちβ-エリスリトールモノパルミチン酸エステルであることがわかった。アジレント・テクノロジー株式会社(Agilent)から購入したAgilent 1200高速液相クロマトグラフ(ELSD検出器を使用する)で産物の純度を特徴付け、測定された産物におけるβ-エリスリトールモノパルミチン酸エステルの純度が91%である。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた500mLの三口フラスコに10.5g(0.041 mol)のパルミチン酸と15g(0.123 mol)のエリスリトールを入れた。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた500mLの三口フラスコに10.5g(0.041 mol)のパルミチン酸と15g(0.123 mol)のエリスリトールを入れた。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた500mLの三口フラスコに14.4g(0.1 mol)のオクタン酸と24.4g(0.2 mol)のエリスリトールを入れた。200mLのシクロヘキサンを帯水剤としてこのフラスコに入れた後、相間移動触媒であるポリエチレングリコール(国薬グループ化学試薬有限公司から購入)(1.17g、3wt%)と反応触媒であるリン酸(0.4g、1wt%)を入れた。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた1Lの三口フラスコに50g(0.18 mol)のオレイン酸と65g(0.54 mol)のエリスリトールを入れた。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた1Lの三口フラスコに34g(0.1 mol)のベヘン酸と36.6g(0.3 mol)のエリスリトールを入れた。
本発明で製造されるβ-エリスりトールモノ脂肪酸エステルと、既存の技術方法で製造されるα-エリスりトールモノ脂肪酸エステルの性質における区別を説明するため、表面張力法で実施例5で製造された産物水溶液の臨界ミセル濃度を測定した。具体的な手順は以下の通りである。
以下、実施例8〜10は、本発明の方法で2,3-エリスりトールジ脂肪酸エステルを製造する具体的な実施形態を示す。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた2Lの三口フラスコに210g(0.82 mol)のパルミチン酸と50g(0.41 mol)のエリスりトールを入れた。1Lのトルエンを帯水剤としてフラスコに入れ、反応触媒であるp-トルエンスルホン酸(7.8 g、3wt%)を入れた。油浴装置で当該混合物を125±2℃に加熱し、そして当該混合物を24時間還流させ、反応終了後、反応系を室温まで冷却させて2時間静置し、ろ過で固体を除去し、液相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と石油エーテルの順で洗浄し、エバポレーターで乾燥し、固体産物を220g得た。1H NMRでこの産物のCDCl3溶液に対して測定し(400 MHz)、以下の結果を得た。δ 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.26 (48H, m), 1.61 (4H, m), 2.32 (4H, t, J = 7.6 Hz), 3.80 (2H, dd, J = 4 Hz), 4.08 (2H, dd, J = 5.6 Hz), 5.32 (2H, m)。以上の結果から、製造された産物はエリスりトールの2,3-位のヒドロキシ基がそれぞれエステル化して生成した産物、即ち2,3-エリスりトールジパルミチン酸エステルであり、HPLCによる純度が92%であることがわかった。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた2Lの三口フラスコに347g(1.23 mol)のオレイン酸と50g(0.41 mol)のエリスりトールを入れた。1Lのトルエンを帯水剤としてフラスコに入れ、反応触媒であるp-トルエンスルホン酸(7.9 g、2wt%)を入れた。当該混合物を135±2℃で26時間還流させ、反応終了後、反応系を室温まで冷却させて2時間静置し、ろ過で固体を除去し、液相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と石油エーテルの順で洗浄し、エバポレーターで乾燥し、産物を160g得た。1H NMRでこの産物の(CD3)2CO溶液に対して測定し(400 MHz)、以下の結果を得た。(400 MHz): δ 0.89 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.30 (20H, m), 1.60 (4H, m), 2.05 (8H, m), 2.34 (4H, t, J = 7.6 Hz), 3.72 (2H, dd, J = 4 Hz), 4.02 (2H, dd, J = 5.6 Hz), 5.36 (6H, m)。以上の結果から、製造された産物はエリスりトールの2,3-位のヒドロキシ基がそれぞれエステル化して生成した産物、即ち2,3-エリスりトールジオレイン酸エステルであり、HPLCによる純度が91%であることがわかった。
撹拌器、冷却器および仕込み漏斗を取り付けた2Lの三口フラスコに340(1 mol)のベヘン酸と61g(0.5 mol)のエリスりトールを入れた。1Lのキシレンを帯水剤としてフラスコに入れ、反応触媒である硫酸(32g、8wt%)を入れた。当該混合物を145±2℃で22時間還流させ、反応終了後、反応系を室温まで冷却させて2時間静置し、ろ過で固体を除去し、液相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と石油エーテルの順で洗浄し、エバポレーターで乾燥し、産物を260g得た。1H NMRによる特徴付けでは、2,3-エリスリトールジベヘン酸エステルであり、HPLCによる特徴付けでは、純度が91%である。
以上のように、本発明の方法は、原料の比率、反応系における濃度、触媒の使用量、温度および反応時間を制御することによって、高純度のエリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルを製造することができ、且つ核磁気共鳴による特徴付けの結果から、得られた産物が位置選択性を有することが確認された。さらに、本発明で得られる産物は、より優れた機能とより幅広い商業用途を有する。例えば、既存技術における化学的触媒法で、製造できるのは、モノエステル、ジエステル、トリエステル及びテトラエステルの混合物だけである。混合物と比較すると、高純度のエリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルは、より高い融点を有し、マイクロカプセルの壁材に使用される場合、より高い徐放作用を得ることができる。
Claims (33)
- 酸触媒、帯水剤(water-carrying agent)および任意の相間移動触媒が存在する条件で、脂肪酸とエリスリトールを、前述脂肪酸と前述エリスリトールのモル比1:2〜1:3で、80〜100℃でエステル化反応させることを含む、β-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- 前述脂肪酸は、C8-C22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述脂肪酸は、オクタン酸、デカン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸およびこれらの組合わせ、好ましくはパルミチン酸、オクタン酸、ベヘン酸、オレイン酸およびこれらの組合わせから選ばれることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前述酸触媒は、無機酸、有機スルホン酸、固体酸、固体超強酸、イオン交換樹脂およびこれらの組合わせから選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述無機酸は、硫酸、硼酸、リン酸、酸性塩酸塩、酸性硫酸塩から、前述有機スルホン酸は、p-トルエンスルホン酸、p-アミノベンゼンスルホン酸から、前述固体酸は、MCM-41から、前述固体超強酸は、s-/Fe3O4-Al2O3型固体超強酸から、前述イオン交換樹脂は、NKC-9及びAmberlyst 15から選ばれることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前述相間移動触媒は、ポリエーテル、第四級アンモニウム塩およびこれらの組合わせから選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述ポリエーテルは、ポリエチレングリコール及びポリエチレングリコールジアルキルエーテルから、前述第四級アンモニウム塩は、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミドから選ばれることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前述帯水剤は、シクロヘキサン、トルエン、キシレンから選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述帯水剤は、シクロヘキサンであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述エステル化反応の持続時間は6〜10時間、好ましくは7〜9時間であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述エステル化反応に使用される前述脂肪酸とエリスリトールの合計重量を基準とする場合、前述酸触媒の使用量は、1〜20重量%、好ましくは1〜5重量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述エステル化反応に使用される前述脂肪酸とエリスリトールの合計重量を基準とする場合、前述相間移動触媒の使用量は、1〜10重量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述エステル化反応のβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルに対する選択性は、90%以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前述エステル化反応の温度は90〜100℃であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 食品における請求項1〜14のいずれかに記載の方法で製造されるβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの使用。
- マイクロカプセルにおける請求項1〜14のいずれかに記載の方法で製造されるβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの使用。
- 化粧品における請求項1〜14のいずれかに記載の方法で製造されるβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの使用。
- 徐放材料としての請求項1〜14のいずれかに記載の方法で製造されるβ-エリスリトールモノ脂肪酸エステルの使用。
- 酸触媒および帯水剤が存在する条件で、脂肪酸とエリスリトールを、前述脂肪酸と前述エリスリトールのモル比2:1〜3:1で、120〜160℃でエステル化反応させることを含む、2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルの製造方法。
- 前述脂肪酸は、C8-C22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述脂肪酸は、オクタン酸、デカン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸およびこれらの組合わせ、好ましくはパルミチン酸、オクタン酸、ベヘン酸、オレイン酸およびこれらの組合わせから選ばれることを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 前述酸触媒は、無機酸、有機スルホン酸、固体酸、固体超強酸、イオン交換樹脂およびこれらの組合わせから選ばれることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述無機酸は、硫酸、硼酸、リン酸、酸性塩酸塩、酸性硫酸塩から、前述有機スルホン酸は、p-トルエンスルホン酸、p-アミノベンゼンスルホン酸から、前述固体酸は、MCM-41から、前述固体超強酸は、s-/Fe3O4-Al2O3型固体超強酸から、前述イオン交換樹脂は、NKC-9及びAmberlyst 15から選ばれることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前述帯水剤は、シクロヘキサン、トルエン、キシレンから選ばれることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述帯水剤は、トルエン又はキシレンであることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述エステル化反応の持続時間は20〜26時間、好ましくは22〜25時間であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述エステル化反応に使用される前述脂肪酸とエリスリトールの合計重量を基準とする場合、前述酸触媒の使用量は、1〜10重量%であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述エステル化反応の2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルに対する選択性は、90%以上であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 前述エステル化反応の温度は120〜140℃であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- 食品における請求項19〜29のいずれかに記載の方法で製造される2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルの使用。
- マイクロカプセルにおける請求項19〜29のいずれかに記載の方法で製造される2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルの使用。
- 化粧品における請求項19〜29のいずれかに記載の方法で製造される2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルの使用。
- 徐放材料としての請求項19〜29のいずれかに記載の方法で製造される2,3-エリスリトールジ脂肪酸エステルの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210168150.4 | 2012-05-25 | ||
CN201210168150.4A CN103420830B (zh) | 2012-05-25 | 2012-05-25 | 赤藓糖醇脂肪酸一酯和二酯的选择性制备方法 |
PCT/CN2013/076182 WO2013174298A1 (zh) | 2012-05-25 | 2013-05-24 | 赤藓糖醇脂肪酸一酯和二酯的选择性制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015520760A true JP2015520760A (ja) | 2015-07-23 |
JP6030227B2 JP6030227B2 (ja) | 2016-11-24 |
Family
ID=49623158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015513009A Active JP6030227B2 (ja) | 2012-05-25 | 2013-05-24 | エリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルの選択的製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9169191B2 (ja) |
EP (1) | EP2857381B1 (ja) |
JP (1) | JP6030227B2 (ja) |
CN (1) | CN103420830B (ja) |
ES (1) | ES2702352T3 (ja) |
WO (1) | WO2013174298A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104592030B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-01-18 | 南京化工职业技术学院 | 一种合成邻苯二甲酸酯类化合物的方法 |
WO2019174997A1 (en) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Basf Se | Process for esterification and trans-esterification reactions |
CN111171088B (zh) * | 2020-01-07 | 2021-05-04 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种单脂肪酸寡糖酯的催化选择合成方法 |
CN115850121B (zh) * | 2022-11-17 | 2024-07-19 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 一种基于赤藓糖醇的聚氨酯预聚物及其合成和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4188249B2 (ja) * | 2002-03-28 | 2008-11-26 | 日清オイリオグループ株式会社 | 微粒子分散剤及び該分散剤を含有する化粧料、塗料、インキ、記憶材料及び潤滑剤 |
US20090162478A1 (en) * | 2005-08-15 | 2009-06-25 | Dylon Abend | High melt lipids |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL158165B (nl) * | 1973-05-15 | 1978-10-16 | Amsterdam Chem Comb | Werkwijze voor de bereiding van carbonzuuresters van lineaire alifatische suikeralcoholen. |
JP4190960B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2008-12-03 | 株式会社ポッカコーポレーション | 静菌剤及びこれを含む飲食品 |
ATE458024T1 (de) * | 2006-07-20 | 2010-03-15 | Cognis Oleochemicals Gmbh | Verwendung von polyethylenglykolestern von fettsäuren als gleitmittel für thermoplastische kunststoffe |
CN102524909B (zh) | 2010-12-31 | 2015-04-15 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有赤藓糖醇脂肪酸酯的抑菌组合物及其制备和应用 |
-
2012
- 2012-05-25 CN CN201210168150.4A patent/CN103420830B/zh active Active
-
2013
- 2013-05-24 US US14/403,509 patent/US9169191B2/en active Active
- 2013-05-24 EP EP13794348.6A patent/EP2857381B1/en active Active
- 2013-05-24 ES ES13794348T patent/ES2702352T3/es active Active
- 2013-05-24 JP JP2015513009A patent/JP6030227B2/ja active Active
- 2013-05-24 WO PCT/CN2013/076182 patent/WO2013174298A1/zh active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4188249B2 (ja) * | 2002-03-28 | 2008-11-26 | 日清オイリオグループ株式会社 | 微粒子分散剤及び該分散剤を含有する化粧料、塗料、インキ、記憶材料及び潤滑剤 |
US20090162478A1 (en) * | 2005-08-15 | 2009-06-25 | Dylon Abend | High melt lipids |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103420830B (zh) | 2016-04-20 |
EP2857381A4 (en) | 2015-12-02 |
CN103420830A (zh) | 2013-12-04 |
EP2857381A1 (en) | 2015-04-08 |
ES2702352T3 (es) | 2019-02-28 |
JP6030227B2 (ja) | 2016-11-24 |
WO2013174298A1 (zh) | 2013-11-28 |
EP2857381B1 (en) | 2018-10-24 |
US9169191B2 (en) | 2015-10-27 |
US20150119594A1 (en) | 2015-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6030227B2 (ja) | エリスリトールモノ・ジ脂肪酸エステルの選択的製造方法 | |
TWI454569B (zh) | 油脂之結晶化促進劑 | |
CN102776077B (zh) | 一种母乳化结构油脂的制备方法 | |
CN108244273A (zh) | 一种油脂组合物及其制备方法 | |
ES2743791T3 (es) | Preparación de lactilatos directamente a partir del aceite | |
EP3085758B1 (en) | Perfuming method | |
US20090226593A1 (en) | Edible plant oils from which saturated fatty acids were removed and manufacturing process thereof | |
CN110484353A (zh) | 一种水溶性山茶油的制备方法 | |
CN102584586B (zh) | 共轭亚油酸甘油酯的制备方法 | |
CN103881825B (zh) | 一种改性植物油、其制法和用途 | |
Koay et al. | Development, characterization and commercial application of palm based dihydroxystearic acid and its derivatives: an overview | |
US7067684B2 (en) | Processes for the production of triglycerides of conjugated linoleic acid | |
CN108440630A (zh) | 植物甾醇油酸酯的制备工艺 | |
EP1598413B1 (en) | Process for producing powdered compositions containing highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid and powdered compositions containing the esters | |
CN109400432A (zh) | 羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用 | |
JPS6143143A (ja) | エイコサペンタエン酸のグリセリンエステルおよびその製法 | |
CN104428279B (zh) | 脂肪酸和羟基羧酸的酯制备 | |
JP6401457B2 (ja) | ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 | |
CN105218494B (zh) | 维生素c脂肪酸双酯的制备方法 | |
CN108642097A (zh) | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 | |
JP4267377B2 (ja) | モノグリセライド含有組成物の製造方法 | |
CN108558649A (zh) | 一种从油脂中分离提纯十六碳烯酸的方法 | |
JPH0881414A (ja) | ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 | |
WO2005077196A1 (fr) | Composition huile-graisse a fonction de reduction de poids, et utilisation dans des huiles et des produits alimentaires comestibles | |
ES2426155B2 (es) | Procedimiento enzimático para la obtención de 12-hidroxi-9-cis-octadecenoato de 5-hidroxi-2-(hidroximetil)-4-pirona con actividad antioxidante |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160927 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6030227 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |