CN108440630A - 植物甾醇油酸酯的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，以10‑50g植物甾醇及5‑30g油酸为原料，添加0.05‑0.5g氧化锌、0.05‑0.5g盐酸催化剂,所述盐酸占混合催化剂加热进行酯化反应，酯化反应结束后对反应合格的反应液内加入无水乙醇萃取搅拌均匀，得到粗品植物甾醇油酸酯，向粗品植物甾醇油酸酯加入4‑10%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤，静置，分去下层水，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性，脱水得到粗品植物甾醇油酸酯，脱色，脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。本发明相对于分子蒸馏的制备方法工艺简单、能耗低、设备投资小、生产成本低、解决了传统工艺收率低、提纯难的困境，增加提纯质量。
Description
技术领域
本发明涉及化工产品制备技术领域，特别涉及一种植物甾醇油酸酯的制备工艺。
背景技术
植物甾醇酯一般由植物甾醇与脂肪酸通过酯化反应或转酯化反应制得。由于可以用于制造植物甾醇酯的甾醇和脂肪酸种类都较多，因此可以得到多种不同理化性质的植物甾醇酯，三种主要植物甾醇酯为β-谷甾醇酯，豆甾醇酯，菜油甾醇酯。甾醇酯能够在人体内转化成甾醇和脂肪酸，所以其生理功能包括植物甾醇和脂肪酸两部分所具有的生理功能，具有与游离植物甾醇同等的减低血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的效果，在某些方面甚至效果更好。
但是，植物甾醇的脂溶性和水溶性都较差，很难直接被人体吸收，这一缺点限制了它的应用。研究表明，植物甾醇酯具有比植物甾醇更好的脂溶性，在人体中吸收及其利用率是植物甾醇的5倍，具有更高效的降胆固醇效果。而植物
甾醇不溶于水，在油相中的溶解度也相当有限，多年来，人们一直试图将植物甾醇改性，以拓展其应用范围。国外自90 年代初就已开始探索植物甾醇应用的途径，通过纯化、改性己开发出植物甾醇产品多种。其中将植物甾醇酯化为甾醇酯是最重要的改性手段之一。酯化产物甾醇酯作为降血脂功能因子可广泛应用于人造奶油、涂抹油和冰淇淋等产品中，同时可减少乳化剂的使用。大多食品中均可添加植物甾醇酯以改善营养价值，且又不影响食品本来的质构，这就大大扩大了植物甾醇酯的应用范围。
现有技术中对于植物甾醇油酸酯的制备主要有羧酸直接酯化法、羧酸酰化酯化法、醇酯交换法、酸酐酯化法、酶催化合成法等，但植物甾醇油酸酯作为商品主要用于食品添加剂及药物、化妆品等，其安全性必须贯彻整个生产过程，同时得兼顾合成酯化率及生产成本和生产的便利性等因素，必须选择合适的合成路线及方法才能克服这些因素的制约。上述各种制备方法都存在反应效率不高，后期催化剂处理困难，催化剂或溶剂残留有安全隐患的问题等，难以处理。
发明内容
本发明的目的在于提供一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，能耗低、设备投资小、生产成本低、解决了传统工艺收率低、提纯难的困境，增加提纯质量。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1）酯化反应：称取10-50g植物甾醇及5-30g油酸,添加0.05-0.5g氧化锌，0.05-0.5g盐酸催化剂, 加热至100-150℃持续反应4~5h，然后取样用气相色谱分析溶液内的游离甾醇含量，游离甾醇在溶液内的重量百分比小于0.3%则为合格，否则继续反应；
步骤2）萃取：反应合格后将反应液降温到35-40℃,加入160-190ml无水乙醇萃取搅拌均匀，然后移入分液漏斗中，静置分层，再加入100ml无水乙醇萃取上层油相，然后移入分液漏斗中，静置分层，下层液回收乙醇得到部分未反应的植物甾醇，上层回收乙醇得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤3）碱洗涤：向粗品植物甾醇油酸酯加入4-10%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤2h，静置2小时，分去下层水，检测上层植物甾醇油酸酯酸价，酸价小于2即可，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性；
步骤4）脱水：将植物甾醇油酸酯放入蒸发器上蒸发至95℃，得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤5）脱色：在粗品植物甾醇油酸酯中加入2% 活性碳, 保持95℃的温度2~3小时, 脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。
其中，所述步骤（1）中：称取15g植物甾醇及10g油酸, 添加0.05g氧化锌、0.05g盐酸催化剂，加热至120℃持续反应4~5h。
其中，所述步骤（1）中：称取30g植物甾醇及20g油酸,添加0.4g氧化锌、0.4g盐酸催化剂，加热至120℃持续反应4~5h。
本发明的有益效果：
（1）植物甾醇与油酸酯化反应催化剂为氧化锌/盐酸，催化剂性能优异，反应温度低、反应时间短、氧化锌/盐酸催化剂用量少1%~2%；
（2）萃取工序原理是利用乙醇对植物甾醇油酸酯的溶解度小的优点而对植物甾醇有一定溶解度，使部分未反应的植物甾醇得到了充分的分离；
（3）碱洗涤工序原理是利用氢氧化钠与酸的反应从而使得过量油酸得到充分的去除；
（4）本工艺较分子蒸馏等工艺简单、能耗低；
（5）本工艺设备简单投资小；
（6）本工艺解决了传统工艺收率低、提纯较难的困境。
具体实施方式
实施例1
一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，包括以下步骤：
步骤1）酯化反应：称取10g植物甾醇及5g油酸, 添加0.05g氧化锌，0.05盐酸催化剂,加热至100℃持续反应4~5h，然后取样用气相色谱分析溶液内的游离甾醇含量，游离甾醇在溶液内的重量百分比小于0.3%则为合格，否则继续反应；
步骤2）萃取：反应合格后将反应液降温到35℃,加入160ml无水乙醇萃取搅拌均匀，然后移入分液漏斗中，静置分层，再加入100ml无水乙醇萃取上层油相，然后移入分液漏斗中，静置分层，下层液回收乙醇得到部分未反应的植物甾醇，上层回收乙醇得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤3）碱洗涤：向粗品植物甾醇油酸酯加入4%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤2h，静置2小时，分去下层水，检测上层植物甾醇油酸酯酸价，酸价小于2即可，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性；
步骤4）脱水：将植物甾醇油酸酯放入蒸发器上蒸发至95℃，得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤5）脱色：在粗品植物甾醇油酸酯中加入2% 活性碳, 保持95℃的温度2~3小时, 脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。
实施例2
一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，包括以下步骤：
步骤1）酯化反应：称取30g植物甾醇及20g油酸, 添加0.5g氧化锌，0.5g盐酸催化剂,加热至120℃持续反应4~5h，然后取样用气相色谱分析溶液内的游离甾醇含量，游离甾醇在溶液内的重量百分比小于0.3%则为合格，否则继续反应；
步骤2）萃取：反应合格后将反应液降温到35℃,加入180ml无水乙醇萃取搅拌均匀，然后移入分液漏斗中，静置分层，再加入100ml无水乙醇萃取上层油相，然后移入分液漏斗中，静置分层，下层液回收乙醇得到部分未反应的植物甾醇，上层回收乙醇得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤3）碱洗涤：向粗品植物甾醇油酸酯加入8%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤2h，静置2小时，分去下层水，检测上层植物甾醇油酸酯酸价，酸价小于2即可，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性；
步骤4）脱水：将植物甾醇油酸酯放入蒸发器上蒸发至95℃，得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤5）脱色：在粗品植物甾醇油酸酯中加入2% 活性碳, 保持95℃的温度2~3小时, 脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。
实施例3
一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，包括以下步骤：
步骤1）酯化反应：称取40g植物甾醇及25g油酸, 添加0.4g氧化锌，0.4g盐酸催化剂,加热至150℃持续反应5h，然后取样用气相色谱分析溶液内的游离甾醇含量，游离甾醇在溶液内的重量百分比小于0.3%则为合格，否则继续反应；
步骤2）萃取：反应合格后将反应液降温到40℃,加入190ml无水乙醇萃取搅拌均匀，然后移入分液漏斗中，静置分层，再加入100ml无水乙醇萃取上层油相，然后移入分液漏斗中，静置分层，下层液回收乙醇得到部分未反应的植物甾醇，上层回收乙醇得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤3）碱洗涤：向粗品植物甾醇油酸酯加入7%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤2h，静置2小时，分去下层水，检测上层植物甾醇油酸酯酸价，酸价小于2即可，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性；
步骤4）脱水：将植物甾醇油酸酯放入蒸发器上蒸发至95℃，得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤5）脱色：在粗品植物甾醇油酸酯中加入2% 活性碳, 保持95℃的温度2~3小时, 脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。
以上内容仅为本发明的较佳实施例，对于本领域的普通技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (3)
1.一种植物甾醇油酸酯的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1）酯化反应：称取10-50g植物甾醇及5-30g油酸,添加0.05-0.5g氧化锌、0.05-0.5g盐酸催化剂, 加热至100-150℃持续反应4~5h，然后取样用气相色谱分析溶液内的游离甾醇含量，游离甾醇在溶液内的重量百分比小于0.3%则为合格，否则继续反应；
步骤2）萃取：反应合格后将反应液降温到35-40℃,加入160-190ml无水乙醇萃取搅拌均匀，然后移入分液漏斗中，静置分层，再加入100ml无水乙醇萃取上层油相，然后移入分液漏斗中，静置分层，下层液回收乙醇得到部分未反应的植物甾醇，上层回收乙醇得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤3）碱洗涤：向粗品植物甾醇油酸酯加入4-10%氢氧化钠水溶液180ml搅拌洗涤2h，静置2小时，分去下层水，检测上层植物甾醇油酸酯酸价，酸价小于2即可，加入少量水洗涤植物甾醇油酸酯至中性；
步骤4）脱水：将植物甾醇油酸酯放入蒸发器上蒸发至95℃，得到粗品植物甾醇油酸酯；
步骤5）脱色：在粗品植物甾醇油酸酯中加入2% 活性碳, 保持95℃的温度2~3小时, 脱色后趁热过滤即得产品植物甾醇油酸酯。
2.根据权利要求1所述的植物甾醇油酸酯的制备工艺，其特征在于，所述步骤（1）中：称取15g植物甾醇及10g油酸, 添加0.05g氧化锌、0.05g盐酸催化剂，加热至120℃持续反应4~5h。
3.根据权利要求1所述的植物甾醇油酸酯的制备工艺，其特征在于，所述步骤（1）中：称取30g植物甾醇及20g油酸,添加0.4g氧化锌、0.4g盐酸催化剂，加热至120℃持续反应4~5h。
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| CN110407903A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-11-05 | 广东蔚莱生物科技有限公司 | 一种高纯度植物甾醇酯的加工设备及工艺 |
| CN115286677A (zh) * | 2022-10-10 | 2022-11-04 | 海南浙江大学研究院 | 一种饲用植物甾醇酯的制备方法、植物甾醇酯及其应用 |
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