TWI454569B - 油脂之結晶化促進劑 - Google Patents

油脂之結晶化促進劑 Download PDF

Info

Publication number
TWI454569B
TWI454569B TW098103613A TW98103613A TWI454569B TW I454569 B TWI454569 B TW I454569B TW 098103613 A TW098103613 A TW 098103613A TW 98103613 A TW98103613 A TW 98103613A TW I454569 B TWI454569 B TW I454569B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
oil
sorbitol
crystallization
fatty acid
fat
Prior art date
Application number
TW098103613A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200940703A (en
Inventor
Mikio Nakano
Shigemi Uesugi
Shinya Yamane
Original Assignee
Fuji Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Oil Co Ltd filed Critical Fuji Oil Co Ltd
Publication of TW200940703A publication Critical patent/TW200940703A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI454569B publication Critical patent/TWI454569B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

油脂之結晶化促進劑
本發明係有關一種油脂之結晶化促進劑。
在含油脂之食品中，油脂之結晶化作用及特性對該食品之開發、製造、保存、運輸等多方面有重要之影響。因此，油脂結晶控制之技術，在油脂食品業界中為最重要課題之一。
特別是在糕點製造、麵包製造中所使用的人造奶油、起酥油，或巧克力類及硬奶油製品等之油脂組成物，由於其組成中油脂所占之比例高，所使用油脂之結晶化作用影響尤大，因此存在各種問題。
例如在製造後之保存中，專利文獻1中揭示有抑制其結晶粗大化之方法，該法提出使用含雙酸甘油酯之油脂結晶調節劑，可防止油脂結晶粗大化所產生之物理性品質劣變。此外，專利文獻2中係揭示一種製造方法，係製造長期保存下不會生成直徑20μm以上之粒狀結晶之油脂組成物的方法，其中係以-20℃以下之冷媒快速冷凍，或以添加油脂之不安定型結晶粒子，使其生成不安定型結晶，因此不會生成有粒狀結晶之油脂或油脂組成物。
在此等各製造工程中，其無法完全結晶化之油脂會在保存中生成結晶，或由不安定結晶生成安定結晶，因此使結晶粗大，推想其原因在於製造工程中油脂之未充分結晶化。尤其是人造奶油、起酥油等可塑性油脂組成物中，其油脂原料係使用棕櫚油系油脂，由於棕櫚油結晶化速度慢，保存中無法避免結晶粗大化之問題，因此造成難以配合大量低價棕櫚油之問題。
因此，在抑制棕櫚油形成粗大結晶方法方面，專利文獻3中曾揭示，在棕櫚油中添加酯化率20%以上、50%以下之山梨糖醇酐飽和脂肪酸酯，以抑制粒狀結晶生成之方法。專利文獻4中亦揭示一種含高量棕櫚油但不會形成粗大結晶之油包水型乳化油脂組成物，其特徵為含有飽和脂肪酸結合型山梨糖醇酐脂肪酸酯及中鏈脂肪酸；專利文獻4中則揭示一種所含有效成分為飽和脂肪酸結合型山梨糖醇酐脂肪酸酯之乳化性改良劑。
然而，這些提案中，主要係著眼於抑制長期保存中結晶之粗大化，均未能解決製造工程中使油脂充分生成結晶之根本問題，因此只是一些由促進製造工程中短時間結晶化之觀點方面的解決方法。
因此，目前為止多以增設冷凍設備，使冷凍溫度降至極低，使其過度冷凍之生產工程操作，也因此降低製造流程之速度，且其中須要再增加恆溫處理作業、安定化工程(熟成工程)之煩雜工程，使生產效率降低，因此並無法有充分的效果。
特別是在人造奶油、起酥油等可塑性油脂組成物中，於使用在麵包及糕點麵團製造之起酥用途中之酥皮用可塑性油脂組成物，若在製造工程中油脂之結晶化不充分，會使起酥成形作業不易，製品之口感、延展性變差，因此最需要促進製造工程中油脂結晶化之效果。
最近，由於含高量反式脂肪酸之硬化油之使用量減少，交酯化油脂之使用量增加，因此使用結晶化速度比硬化油慢之交酯化油脂，特別是不規則交酯化油脂之人造奶油、起酥油等之可塑性油脂組成物更不易安定的製造，因此亦需要有解決之方法。
專利文獻1：日本專利特開2000-345185號公報
專利文獻2：日本專利特開2001-72992號公報
專利文獻3：日本專利特開2007-124948號公報
專利文獻4：日本專利特許3434463號公報
專利文獻5：日本專利特開2007-97419號公報
本發明之目的在提供一種結晶化促進劑，可以對在麵包製造、糕點製造中所使用之人造奶油、起酥油，或巧克力類、硬質奶油製品等之油脂組成物，在製造工程中促進油脂於短時間內結晶化。
本發明人等為解決上述課題，經深入檢討之結果發現，酯化率為28至60%、且其中山梨糖醇型含量為20至40%之山梨糖醇酐脂肪酸酯具有促進油脂於短時間內結晶化之效果，因此完成本發明。
亦即，本發明之第1項為一種油脂之結晶化促進劑，其中含有酯化率為28至60%，且其中山梨糖醇型含量為20至40%之山梨糖醇酐脂肪酸酯。其第2項為如第1項中之油脂之結晶化促進劑，其山梨糖醇酐脂肪酸酯之構成脂肪酸在100質量%中，其棕櫚酸及/或硬脂酸之含量為90質量%以上者。其第3項為一種油脂組成物，其中係含有如第1項或第2項任一者之結晶化促進劑者。
[發明之效果]
本發明之油脂之結晶化促進劑，即使其中使用結晶化速度慢之棕櫚系油脂或交酯化油脂，對麵包製造、糕點製造中所使用之人造奶油、起酥油，或巧克力類、硬質奶油製品等之油脂組成物，亦可在製造工程中於短時間內促進油脂之結晶化。
本發明之油脂之結晶化促進劑，其特徵為含有酯化率為28至60%，以28至50%更佳，30至45%又更佳，且其山梨糖醇酐脂肪酸酯中之山梨糖醇型含量為20至40%，以30至40%更佳。
本發明中作為山梨糖醇酐脂肪酸酯之原料所使用之山梨糖醇之形態，可例舉如白色粉末或粒狀之D-山梨糖醇或D-山梨糖醇含量為50.0至70.0質量%之D-山梨糖醇液。
本發明中之山梨糖醇酐脂肪酸酯之構成脂肪酸以棕櫚酸及/或硬脂酸為佳，其構成脂肪酸之100質量%中，棕櫚酸及/或硬脂酸之含量為90質量%以上者更佳。使用具有與構成油脂之脂肪酸組成類似之脂肪酸組成之山梨糖醇酐脂肪酸酯，可以發揮優良之結晶化促進效果。
本發明中使用之山梨糖醇酐脂肪酸酯之製造方法並無特別之限定，可例舉如在無催化劑下由山梨糖醇酐與脂肪酸進行酯化反應，使用酸催化劑或鹼催化劑亦可，其中以使用鹼催化劑較佳。酸催化劑可例舉如濃硫酸、對甲苯磺酸等。鹼催化劑可例舉如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉等。鹼催化劑之使用量以總加入量(換算乾燥物)之約0.01至1.0質量%為佳，約0.05至0.5質量%更佳。
本發明中使用之山梨糖醇酐脂肪酸酯之製造裝置並無特別之限定，例如，可在上述酯化反應中，使用如含攪拌機、加熱層、擾流板、惰性氣體導入管、溫度計及附冷凝器之水分分離器等之一般反應容器，加入山梨糖醇、脂肪酸、及催化劑並攪拌混合，在氮氣或二氧化碳等任何惰性氣體環境下，一面將酯化反應生成之水移除至反應系外，一面以預定之溫度加熱一定時間反應。反應溫度一般以180至260℃為佳，200至250℃範圍更佳。反應壓力條件為減壓下或常壓下，反應時間約0.5至15小時為佳，1至3小時更佳。反應終點以測定一般反應混合物之酸價為約10以下為標準加以決定。
酯化反應終止後，在使用催化劑之情況，亦可將反應混合物中殘餘之催化劑予以中和。此時，若酯化反應溫度在200℃以上時，則以液溫冷卻至約180至200℃後進行中和處理為佳。反應溫度在200℃以下時，可在該溫度下中和處理。中和處理後，最好在該溫度下放置約0.5小時以上為佳，約1至10小時更佳。若有未反應之山梨糖醇或其分子內縮合物分離在下層時，最好將其去除。
本發明中使用之山梨糖醇酐飽和脂肪酸酯，其酯化率以28至60%範圍為佳。酯化率(%)可以下式計算。其中之酯價及羥價係依照「基準油脂分析試驗法(I)」(社團法人日本油化學會編)之[2. 3. 3.1996 酯價]及[2. 3. 6.1996 羥價]測定。
[數1] 酯化率(%)=(酯價/酯價+羥價)×100
山梨糖醇酐脂肪酸酯之酯化率在28%以下時，因其生成之山梨糖醇酐脂肪酸酯之熔點高，且其親水性酯之生成量多，使其難以溶於油脂中，不適於使用，因此不佳。此外，當山梨糖醇酐脂肪酸酯之酯化率為60%以上時，會降低其促進油脂結晶化之效果，因此不佳。
本發明中使用之山梨糖醇酐飽和脂肪酸酯，以山梨糖醇型之含量在20至40%之範圍為佳。其山梨糖醇型之含量係指在山梨糖醇酐脂肪酸酯構成之醇(例如山梨糖醇、山梨糖醇酐、異山梨醇酯等)100%中之山梨糖醇之含量(%)。山梨糖醇型之含量在20%以下時，會降低其促進油脂結晶化之效果，因此不佳。山梨糖醇型之含量在40%以上時，因為其親水性酯之生成量增加，使其難以溶於油脂中，不適於使用，因此不佳。
本發明之油脂之結晶化促進劑，在含油脂之食品中，特別對製造工程中須有促進其在短時間結晶化之效果之人造奶油、起酥油，或巧克力類及硬奶油製品等之油脂組成物中，可以發揮本發明之效果，其中特別對酥皮用可塑性油脂組成物，即使在其中大量使用含結晶化速度較慢之棕櫚油及交酯化之油脂之情形下，亦可在其製造工程中促進其結晶化，因此可在製品出口處製成具有優良性質之酥皮用可塑性組成物。
本發明之油脂之結晶化促進劑，在使用於在巧克力類及硬奶油製品中時，因可加速其冷卻工程中之硬化速度，因此可縮短其冷卻工程。
本發明之油脂之結晶化促進劑之使用方法，可將其融化在油脂中，成為油脂與結晶化促進劑完全融解之狀態，再經結晶化工程，使其發揮促進結晶化之效果。此時，本發明之結晶化促進劑對油脂之添加量為0.05至1.0重量%，更好是0.1至0.6重量%，可得到促進結晶化之效果。
其中促進油脂結晶化之程度可以依照SFC評定。SFC為Solid Fat Content(固體脂含量)之簡稱，表示在一定溫度下油脂中存在之固體油脂之含量(%)。因此，由上述冷卻工程(即結晶化工程)開始至一定時間後，其油脂之SFC值越大時，表示油脂之結晶化越快，亦即結晶化促進效果越高之意。
結晶化促進效果之評定試驗，具體地可如下實施。先將結晶化促進劑完全融解於80℃之油脂中製成試樣，使其均勻後裝於專用之試管中，再於60℃之恆溫槽中保持30分鐘。之後再將裝有試樣之試管移至0℃之恆溫槽中保持一定時間後，在核磁共振(NMR)裝置中測定試樣之SFC。
結晶化促進效果之評定試驗，亦可以如下之方法實施，先將結晶化促進劑完全融解於80℃之油脂中製成試樣，使其均勻後裝於專用之試管中，再於60℃之恆溫槽中保持60分鐘。之後再將裝有該試樣之試管移至15℃或20℃之恆溫槽中保持一定時間，然後在核磁共振(NMR)裝置中測定試樣之SFC。
含上述油脂之食品中所含之油脂，可例舉如棕櫚油、可可脂、椰子油、棕櫚仁油等植物油脂，及奶油、牛油、豬油、魚油、鯨油等動物油脂，其他之油脂可例舉如菜籽油、大豆油、向日葵花油、棉籽油、花生油、米糠油、玉米油、紅花籽油、橄欖油、木棉子油、麻油、月見草油、棕櫚油、乳木果油、沙羅双樹籽油、可可脂、椰子油、棕櫚仁油等植物油脂以及奶油、牛油、豬油、魚油、鯨油等動物油脂單獨或混合之油脂，或經硬化、分離、交酯化等之加工油脂。本發明之結晶化促進劑，特別適用於此等油脂中之結晶化速度較慢之棕櫚系油脂及可可脂、交酯化油脂等，棕櫚系油脂可例舉如天然棕櫚油精製之精製棕櫚油及由天然棕櫚油區分而得之棕櫚油軟酯(palm olein)或棕櫚油硬脂(palm stearin)，交酯化油脂特別適用於隨機交酯化油脂。
實施例
以下本發明再以製造例、試驗例及實施例更詳細說明。
[製造例1]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入356g(約1.3莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，硬脂酸含量為65質量%，棕櫚酸含量為35質量%，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液11mL，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化約1.5小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻而得約470g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品1，酯化率29%，山梨糖醇型含量為36%)。
[製造例2]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入411g(約1.5莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液11mL，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約1.5小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約520g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品2，酯化率32%，山梨糖醇型含量為35%)。
[製造例3]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入493g(約1.8莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，然後加入13mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約607g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品3，酯化率39%，山梨糖醇型含量為35%)。
[製造例4]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入548g(約2.0莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入14mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約662g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品4，酯化率42%，山梨糖醇型含量為34%)。
[製造例5]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入512g(約2.0莫耳)之棕櫚酸(商品名：「棕櫚酸98」，棕櫚酸含量98質量%，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入13mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物經冷卻，而得約624g之山梨糖醇酐棕櫚酸酯(試製品5，酯化率42%，山梨糖醇型含量為38%)。
[製造例6]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入575g(約2.1莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入14mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約685g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品6，酯化率45%，山梨糖醇型含量為34%)。
[製造例7]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入538g(約2.1莫耳)之棕櫚酸(商品名：「棕櫚酸98」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入14mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價10以下。將所得反應物冷卻，而得約650g之山梨糖醇酐棕櫚酸酯(試製品7，酯化率45%，山梨糖醇型含量為37%)。
[製造例8]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入603g(約2.2莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入15mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約710g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品8，酯化率47%，山梨糖醇型含量為34%)。
[製造例9]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入563g(約2.2莫耳)之棕櫚酸(商品名：「棕櫚酸98』，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入14mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約675g之山梨糖醇酐棕櫚酸酯(試製品9，酯化率48%，山梨糖醇型含量為37%)。
[製造例10]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入630g(約2.3莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入15mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約738g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品10，酯化率49%，山梨糖醇型含量為32%)。
[製造例11]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入589g(約2.3莫耳)之棕櫚酸(商品名：「棕櫚酸98」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入14mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約696g之山梨糖醇酐棕櫚酸酯(試製品11，酯化率51%，山梨糖醇型含量為34%)。
[製造例12]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入256g(約1.0莫耳)之棕櫚酸(商品名：「棕櫚酸98」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入11mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約1.5小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約370g之山梨糖醇酐棕櫚酸酯(試製品12，酯化率26%，山梨糖醇型含量為44%)。
[製造例13]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入301g(約1.1莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入11mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約1.5小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約415g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品13，酯化率27%，山梨糖醇型含量為39%)。
[製造例14]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入767g(約2.8莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入5mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約2.5小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約865g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品14，酯化率66%，山梨糖醇型含量為24%)。
[製造例15]
在裝置有攪拌機、溫度計、氣體導入管及水分分離器之1L之四口燒瓶中，加入260g(約1.0莫耳)之山梨糖醇(商品名：「山梨糖醇S」，日研化成公司製造)，於減壓至約400Pa下，於75℃脫水10分鐘。然後加入822g(約3.0莫耳)之硬脂酸(商品名：「硬脂酸65」，Miyoshi油脂公司製造)，再於其中加入5mL作為催化劑之氫氧化鈉10w/v%水溶液，於常壓、氮氣流中、235℃下酯化反應約3小時至酸價成為10以下。將所得反應物冷卻，而得約920g之山梨糖醇酐硬脂酸酯(試製品15，酯化率71%，山梨糖醇型含量為18%)。
[山梨糖醇型含量之試驗例]
依照下述之方法測定製造例1-15中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品1-15)及後述市售品A及B之山梨糖醇型之含量。
先將山梨糖醇酐脂肪酸酯經皂化分解處理而形成脂肪酸與多元醇。其具體操作為，於皂化用燒瓶中秤取2.0g之待測試樣，於其中加入30mL之0.5mol/L氫氧化鉀-乙醇標準溶液，再於該燒瓶上裝置冷凝器，並一面持續攪拌混合，一面在維持回流之乙醇不到達冷凝器上端之下，調節在溫度為約70至80℃之範圍內，穩定地加熱約1小時後，加水50mL。將所得內容物移入分液漏斗中，再於分液漏斗中加入100mL之己烷及約5mL之35%鹽酸，振盪分液漏斗，之後予以靜置。將分離之下層移入另外之分液漏斗中，加入50mL之己烷並同樣處理。再將分離之下層倒入燒杯中，以0.5mol/L氫氧化鉀溶液調節pH並中和之，於60℃之通風乾燥機內靜置燒杯，使其脫水。完全脫水後，加入10mL甲醇及少量之芒硝並攪拌混合，自然過濾內容物。將濾液移入燒瓶中，以蒸發器去除甲醇。
其次，以一般方法將所得濃縮物進行TMS化後，以GC(氣相層析儀)分析其多元醇組成。GC係以下述之GC分析條件操作。分析後，以數據處理裝置對層析圖譜上記錄之待測試樣之各成分的對應波峰以積分計測定波峰之面積，以面積之百分率計算醇組成中之山梨糖醇型之含量。
〈GC分析條件〉 裝置
氣相層析儀(型號式樣：GC-17A；島津製作所公司製造)數據處理裝置(型號式樣：C-R7A plus；島津製作所公司製造)
管柱(型號式樣：DB-5HT；Agilent Technologies公司製造)
管柱加溫條件
初期溫度120℃(1分鐘)
升溫速度8℃/分鐘
最終溫度340℃(25分鐘)
檢測器溫度330℃
注入口溫度330℃
試樣注入量3μL
檢測器FID(氫燄離子化檢測器)
載流氣體氦氣75kPa
分流比1：80
(結晶化速度比較試驗1)
在精製棕櫚油中分別加入0.5質量%之製造例1-15中製作之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品1-15)及市售之山梨糖醇酐脂肪酸酯(市售品A及B)，維持品溫80℃使其完全融解，然後將各試樣於60℃之恆溫槽中維持30分鐘。之後，將其移至0℃之恆溫槽中，在20分鐘後測定各試樣之SFC。
市售品A及B使用下列產品。
市售品A：山梨糖醇酐硬脂酸酯(商品名：普維姆S-300V；酯化率31%，山梨糖醇型含量57%；理研維生素公司製造)
市售品B：山梨糖醇酐硬脂酸酯(商品名：普維姆S-60V；酯化率37%，山梨糖醇型含量13%；理研維生素公司製造)
試驗結果顯示，添加試製品1-11之山梨糖醇酐脂肪酸酯可促進棕櫚油之結晶化。另一方面，試製品12、13之山梨糖醇酐脂肪酸酯及市售品A，即使加熱也很難完全融解於油脂中，因此不適合使用。其結果如表1所示。
(結晶化速度比較試驗2)
將棕櫚油50份、棕櫚仁油40份、棕櫚油硬脂10份混合，再加入0.3份金屬催化劑(甲醇鈉)，於真空、80℃下進行非選擇性交酯化反應1小時，之後依一般方法精製而得交酯化油脂A，於其中分別添加0.5質量%之製造例1-15中製造之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品1-15)及市售品A及B，調節品溫80℃使其完全融解，然後將各樣品於60℃之恆溫槽中保持30分鐘。之後，將各試樣移至0℃之恆溫槽中，3分鐘後測定各試樣之SFC。
測定結果顯示，添加試製品1-11之山梨糖醇酐脂肪酸酯可促進交酯化油脂A之結晶化。另一方面，試製品12、13之山梨糖醇酐脂肪酸酯及市售品A，即使加熱也很難完全融解於油脂中，因此不適合使用。其結果如表2所示。
(結晶化速度比較試驗3)
將椰子油50份、棕櫚油硬脂40份、極度硬化菜籽油10份混合，加入0.3份金屬催化劑(甲醇鈉)，於真空、80℃下進行非選擇性交酯化反應1小時，之後依一般方法精製而得交酯化油脂B，於其中分別添加0.5質量%之製造例1-15中製造之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品1-15)及市售品A及B，調節品溫80℃使其完全融解後，各樣品再於60℃之恆溫槽中保持30分鐘。之後，將各試樣移至0℃之恆溫槽中，3分鐘後測定各試樣之SFC。
測定結果顯示，添加試製品1-10之山梨糖醇酐脂肪酸酯可促進交酯化油脂B之結晶化。另一方面，試製品12、13之山梨糖醇酐脂肪酸酯及市售品A，即使加熱也很難完全融解於油脂中，因此不適合使用。其結果如表3所示。
(酥皮用人造奶油(sheet magarine)試製試驗)
以表4之配方試製酥皮用人造奶油，試製後立即由層噴出口評定其物性。
表4中之交酯化油脂C係由棕櫚油30份、棕櫚油硬脂65份、極度硬化菜籽油5份混合，再加入0.3份金屬催化劑(甲醇鈉)，於真空、80℃下進行非選擇性交酯化反應1小時，之後依一般方法精製而得之油脂。以旋轉流變儀測定硬度，以直徑10mm之活塞(plunger)、轉速5cm/分鐘測定。
試製酥皮用人造奶油之結果顯示，添加試製品6之實施例34、35由於其促進結晶化之結果，在出口之狀態表現出具有充分硬度之優良物性。另一方面，比較例22至24中由於結晶化不完全，在出口之狀態軟，因此難以製成酥皮狀製品。
(移動性抑制效果比較試驗1)
於將棕櫚油之中熔點區分氫化至熔點為36℃之硬化油(油脂D)中，分別加入0.5質量%之製造例6中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品6)及市售品B、C、D、E及F，於品溫85℃下使其完全融解，各取1g注入軟化點(環珠法)測定用環(內徑15.9/19.8mm、高6.4mm)內，於0℃恆溫器內硬化2小時。
硬化後，將該環置於濾紙(No.2，直徑125mm)之中央，於30℃之恆溫器內靜置24小時。
靜置後，測定該環內之油脂滲入濾紙之油脂量，求出其滲出率。
市售品C、D、E及F係使用下列產品。
市售品C：山梨糖醇酐硬脂酸酯(商品名：普維姆S-65V；酯化率72%，山梨糖醇型含量29%；理研維生素公司製造)
市售品D：山梨糖醇酐二十二碳烷酸酯(商品名：普維姆B-150；酯化率67%，山梨糖醇型含量24%；理研維生素公司製造)
市售品E：聚甘油脂肪酸酯(商品名：普維姆J-46B；理研維生素公司製造)
市售品F：蔗糖脂肪酸酯(商品名：蔗糖酯P-170；三菱化學食品公司製造)
測定結果顯示，添加試製品6之山梨糖醇酐硬脂酸酯可抑制環內之油脂移至濾紙，降低其滲出率，確定其具有抑制移動性之效果。其結果如表5所示。
(抑制移動性效果比較試驗2)
在油脂D中分別加入0.5質量%之製造例6中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品6)及市售品B、C、D、E及F，於品溫85℃下使其完全融解後，各取50g注入內徑65mm、高40mm之塑膠製杯中，於0℃恆溫器內硬化2小時。
硬化後，將濾紙(No.2,寬10mm、高200mm)垂直立於杯之表面，於30℃之恆溫器內靜置24小時。靜置24小時後測定杯中油脂滲入濾紙之油脂量(高度)。
測定結果顯示，添加製造例6中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯可抑制油脂移動至濾紙，滲至濾紙之油脂高度低，可確定其具有抑制移動性之效果。其結果如表6所示。
(結晶化速度比較試驗4、5)
在含90份之交酯化油脂B與10份之棕櫚油軟脂(碘價：67)混合之油脂E中，分別加入1.0質量%之製造例6中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯(試製品6)及市售品B、D、E、F及G，於品溫85℃下使其完全融解，然後將各試樣保持於60℃之恆溫槽中60分鐘。之後將各試樣移至15℃或20℃之恆溫槽中，6分鐘後測定各試樣之SFC。
市售品G係使用下列產品。
市售品G：甘油脂肪酸酯(商品名：普維姆B-100；理研維生素公司製造)
測定結果顯示，添加製造例6中製成之山梨糖醇酐脂肪酸酯對15℃冷卻、20℃冷卻之油脂E均能促進其結晶化。其結果如表7及表8所示。
第1圖為結晶化速度比較試驗1之結果。
第2圖為結晶化速度比較試驗2之結果。
第3圖為結晶化速度比較試驗3之結果。
第4圖為結晶化速度比較試驗4之結果。
第5圖為結晶化速度比較試驗5之結果。
無元件符號

Claims (3)

  1. 一種油脂之結晶化促進劑，其特徵為含有酯化率為28至60%，且山梨糖醇型含量為20至40%之山梨糖醇酐脂肪酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項之油脂之結晶化促進劑，其中，山梨糖醇酐脂肪酸酯之構成脂肪酸100質量%中，棕櫚酸及/或硬脂酸之含量為90質量%以上者。
  3. 一種油脂組成物，其特徵為含有如申請專利範圍第1項或第2項之油脂之結晶化促進劑者。
TW098103613A 2008-02-08 2009-02-05 油脂之結晶化促進劑 TWI454569B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008028290 2008-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200940703A TW200940703A (en) 2009-10-01
TWI454569B true TWI454569B (zh) 2014-10-01

Family

ID=40952041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098103613A TWI454569B (zh) 2008-02-08 2009-02-05 油脂之結晶化促進劑

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8440250B2 (zh)
JP (1) JP5293221B2 (zh)
CN (1) CN101990571B (zh)
TW (1) TWI454569B (zh)
WO (1) WO2009098963A1 (zh)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3024649B2 (ja) * 1999-07-15 2000-03-21 株式会社日立製作所 ディスクカ―トリッジ
CN1311831C (zh) 2002-10-02 2007-04-25 明治制果株式会社 具有改善的口服吸收性的抗菌药物组合物
JP5683880B2 (ja) * 2010-09-02 2015-03-11 理研ビタミン株式会社 油脂の結晶成長抑制剤
WO2013153902A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 不二製油株式会社 ロールイン用乳化油脂組成物
WO2013172075A1 (ja) 2012-05-18 2013-11-21 株式会社Ｊ－オイルミルズ 結晶化促進剤
CN103421605B (zh) * 2012-05-25 2017-03-15 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 用赤藓糖醇脂肪酸酯分提油脂的方法及其应用
JP6121739B2 (ja) * 2013-02-08 2017-04-26 理研ビタミン株式会社 油脂固化剤
JP6158609B2 (ja) * 2013-06-25 2017-07-05 理研ビタミン株式会社 油脂固化剤
JP6289834B2 (ja) * 2013-08-12 2018-03-07 ミヨシ油脂株式会社 製菓製パン用油脂組成物およびその製造方法
CN104629906B (zh) * 2013-11-07 2019-10-15 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种助晶剂及分提油脂的方法
JP6196168B2 (ja) * 2014-02-04 2017-09-13 理研ビタミン株式会社 ラウリン系油脂の結晶成長抑制剤
JP6430724B2 (ja) * 2014-06-13 2018-11-28 ミヨシ油脂株式会社 加熱調理用油脂組成物
JP6382588B2 (ja) * 2014-06-16 2018-08-29 ミヨシ油脂株式会社 水産加工食品用油脂組成物とそれを用いた可塑性油脂組成物及び水産加工食品
JP6375153B2 (ja) * 2014-06-19 2018-08-15 ミヨシ油脂株式会社 離型油
JP6612033B2 (ja) * 2015-02-09 2019-11-27 理研ビタミン株式会社 マイグレーション抑制剤
US20190335781A1 (en) * 2018-05-03 2019-11-07 Utah State University Methods for reduced oil migration
JP7083070B2 (ja) * 2019-04-25 2022-06-09 阪本薬品工業株式会社 油脂の結晶化促進剤
JP6894999B1 (ja) * 2020-04-16 2021-06-30 昭和産業株式会社 可塑性油脂組成物およびその製造方法
CN114190538B (zh) * 2021-12-21 2023-11-24 郑州轻工业大学 一种促β′晶型形成的油脂促结晶剂及应用
CN115053931B (zh) * 2022-05-31 2023-08-25 江南大学 一种油脂结晶促进剂及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007124948A (ja) * 2005-11-04 2007-05-24 Riken Vitamin Co Ltd パーム油またはパーム油を含有する混合油脂の粒状結晶生成抑制方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2322820A (en) * 1939-01-24 1943-06-29 Atlas Powder Co Monoesters of inner ethers of hexahydric alcohols
US2996387A (en) * 1958-09-08 1961-08-15 Glidden Co Hexitol and hexitan partial esters and shortening agents containing same
US2996237A (en) * 1959-05-15 1961-08-15 Cons Paper Company Collapsible container
US3547655A (en) * 1967-09-18 1970-12-15 Atlas Chem Ind Method for improving yeast-raised baked products
US3649647A (en) * 1968-09-21 1972-03-14 Okamura Oil Mill Ltd Mixed sugar alcohol esters of higher and lower saturated fatty acids
US3795627A (en) * 1971-06-04 1974-03-05 Ici America Inc Stable liquid emulsifier compositions
NL158165B (nl) * 1973-05-15 1978-10-16 Amsterdam Chem Comb Werkwijze voor de bereiding van carbonzuuresters van lineaire alifatische suikeralcoholen.
US4209547A (en) * 1978-12-07 1980-06-24 Scm Corporation High melting fat composition and process of making
FR2678432B1 (fr) * 1991-06-27 1993-09-03 Alsthom Gec Procede de liaison entre une ceramique supraconductrice a haute temperature critique et un conducteur supraconducteur a base de niobium-titane.
US5306831A (en) * 1992-10-15 1994-04-26 Shell Oil Company Sorbitan ester purification process
IL126741A0 (en) * 1998-10-25 1999-08-17 Yam Daniel Solidification of fluid oils and their use
PT1227734E (pt) * 1999-11-03 2005-05-31 Forbes Medi Tech Inc Composicoes compreendendo oleos ou gorduras alimentares e fitosterois e/ou fitostanois ai dissolvidos
US6384248B1 (en) * 2000-08-17 2002-05-07 Fan Tech Ltd Meadowfoam based sorbitan esters
CN1174141C (zh) 2000-12-14 2004-11-03 中国科学院长春应用化学研究所 一种提高生丝强度的浸渍油剂
AU3821002A (en) * 2001-10-05 2003-04-10 Malaysian Palm Oil Board A process to prevent and delay clouding in palm olein
GB0425888D0 (en) 2004-11-24 2004-12-29 Nestec Sa Chocolate
JP4874616B2 (ja) 2005-10-03 2012-02-15 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007124948A (ja) * 2005-11-04 2007-05-24 Riken Vitamin Co Ltd パーム油またはパーム油を含有する混合油脂の粒状結晶生成抑制方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW200940703A (en) 2009-10-01
US8440250B2 (en) 2013-05-14
JP2009209350A (ja) 2009-09-17
JP5293221B2 (ja) 2013-09-18
CN101990571B (zh) 2013-07-24
US20110250343A1 (en) 2011-10-13
CN101990571A (zh) 2011-03-23
WO2009098963A1 (ja) 2009-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI454569B (zh) 油脂之結晶化促進劑
KR101732766B1 (ko) 유지 조성물 및 그 유지 조성물을 이용한 버터크림, 및 이들의 제조 방법
JP2007124948A (ja) パーム油またはパーム油を含有する混合油脂の粒状結晶生成抑制方法
JP6773848B2 (ja) バタークリーム用油脂組成物とそれを用いたバタークリーム
JP2007089527A (ja) 可塑性油脂組成物
JP2007174988A (ja) 可塑性油脂組成物（ハードストック）及びこれを用いた可塑性油脂食品の製造法
JP6879669B2 (ja) バタークリーム用油脂組成物
JPH09143490A (ja) 油脂組成物
JP6121739B2 (ja) 油脂固化剤
JP5683880B2 (ja) 油脂の結晶成長抑制剤
JP5940334B2 (ja) ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法
JP2013110975A (ja) 可塑性油脂組成物
JP5960431B2 (ja) 油脂のクリーミング性向上剤およびそれを含有する油脂組成物
JPS63301765A (ja) 高超泡性油脂組成物
JP5879994B2 (ja) 硬化油風味付与剤
JP6022851B2 (ja) 油脂組成物
Lee et al. Blending, hydrogenation, fractionation and interesterification processing
JP5430954B2 (ja) 油脂の結晶成長抑制剤およびそれを含んでなる可塑性油脂組成物
JP6158609B2 (ja) 油脂固化剤
JP2019170262A (ja) バタークリーム用油脂組成物
JP6943344B2 (ja) 油中水型乳化組成物
JP2013209486A (ja) 油脂の染み出し抑制剤
JP7029231B2 (ja) パーム系油脂の硬化抑制剤
BRPI0903778A2 (pt) composição alimentìcia de gordura vegetal, processo de preparação de uma composição alimentìcia de gordura vegetal e uso de uma composição alimentìcia de gordura vegetal na preparação de recheio
JP5921886B2 (ja) 可塑性油脂組成物