JP5921886B2 - 可塑性油脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)20℃で液体である油脂を30質量%以上含有し、且つ下記条件(A)〜(D)を満たすポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する可塑性油脂組成物。
(A):ポリグリセリンの平均重合度が3以上
(B):構成脂肪酸100%中、炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50〜90%
(C):構成脂肪酸100%中、炭素数が20以上の飽和脂肪酸の含有量が10〜50%
(D):エステル化率が60%以上
(2)更に、グリセリン脂肪酸エステルおよび/または極度硬化油を含有する前記(1)に記載の可塑性油脂組成物。
(A):ポリグリセリンの平均重合度が3以上
(B):構成脂肪酸100%中、炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50〜90%
(C):構成脂肪酸100%中、炭素数が20以上の飽和脂肪酸の含有量が10〜50%
(D):エステル化率が60%以上
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が3以上のものが好ましく、6以上のものがより好ましく、8以上のものがより一層好ましく、10であることが最も好ましい。ここで、平均重合度(n)は、次式(式1)および(式2)に基づき算出することができる。
水酸基価=56110(n+2)/分子量・・・(2)
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、所定の脂肪酸を構成脂肪酸とし、その構成脂肪酸の含有量が限定されたものとなっている。すなわち、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸100%中、炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50〜90%であり〔条件(B)〕、且つ炭素数が20以上の飽和脂肪酸の含有量が10〜50%である〔条件(C)〕。炭素数が16〜18の飽和脂肪酸としては、パルミチン酸(炭素数16)および/またはステアリン酸(炭素数18)が好ましい。また、炭素数が20以上の飽和脂肪酸としては、アラキジン酸(炭素数20)、ベヘニン酸(炭素数22)およびリグノセリン酸(炭素数24)が挙げられ、好ましくはベヘニン酸である。
(1)試料の調製
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.1.2−1996 メチルエステル化法(三フッ化ホウ素メタノール法)]に準じて試料を調製する。
(2)測定方法
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.2.2−1996 脂肪酸組成(FID昇温ガスクロマトグラフ法)]に準じて測定する。
(3)定量
データ処理装置により記録されたピーク面積の総和に対する各ピーク面積の百分率をもって構成脂肪酸の含有量とする。
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は60%以上であり、より好ましくは70%以上である。エステル化率が60%未満であると油脂に溶解しないか、油脂に溶解した際に濁りが生じるため好ましくない。またエステル化率が60%未満であると可塑性油脂組成物のうちマーガリンに添加した場合、乳化処理中にO/W型への転相が起こるか、乳化状態が著しく悪化するため好ましくない。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)134.3g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)326.0g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)139.7gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約12gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品A)約546gを得た。該試作品Aのエステル化率は約83%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)131.1g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)257.9g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)211.0gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約12gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品B)約547gを得た。該試作品Bのエステル化率は約83%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)124.0g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)333.2g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)142.8gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約11gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品C)約547gを得た。該試作品Cのエステル化率は約89%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:グリセリン#500;平均重合度6;阪本薬品工業社製)152.7g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)246.0g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)201.3gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約6時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約7gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品D)約551gを得た。該試作品Dのエステル化率は約62%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:グリセリン#310;平均重合度4;阪本薬品工業社製)129.9g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)339.5g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)70.5gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品E)約562gを得た。該試作品Eのエステル化率は約69%であった。
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mlを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸(85重量%)約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、更に蒸留残液を、200℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留してジグリセリンを回収し、更に蒸留残液を、240℃、20Pの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン0.2%、ジグリセリン5%、トリグリセリン88%およびテトラグリセリン6%、環状グリセリン0.8%を含む留分約1.5kgを得た。該留分に対して1%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたトリグリセリン混合物の水酸基価は約1170で、その平均重合度は約3.0であった。
続いて、撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、トリグリセリン混合物102.0g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)348.6g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)149.4gを仕込み、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリンが無いことを確認し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品F)約565gを得た。該試作品Fのエステル化率は約80%であった。
[製造例7]
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)224.6g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)262.8g、およびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)112.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約2時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約18gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品G)約536.5gを得た。該試作品Gのエステル化率は約39%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)145.1gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)454.9gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約14gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品H)約542gを得た。該試作品Hのエステル化率は約81%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:グリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)151.4gおよびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)448.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中、250℃で約6時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品I)約547gを得た。該試作品Iのエステル化率は約62%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:グリセリン#750;平均重合度10;阪本薬品工業社製)103.2g、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸NAA−180;純度97%;日油社製)88.8g、ベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)319.8g、およびオレイン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ルナックO−V;オレイン酸含有量約79%;リノール酸含有量約11%;パルミチン酸含有量約6%;ステアリン酸含有量約2%;花王社製)88.3gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液3mLを加え、窒素ガス気流中240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、リン酸(85質量%)0.43gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約10gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品J)約548gを得た。該試作品Jのエステル化率は約95%であった。
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mlを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸(85重量%)約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、更に蒸留残液を、200℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン3%、ジグリセリン92%、トリグリセリン5%を含む留分(ジグリセリン混合物)約3.0kgを得た。次に、該留分に対して1%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたジグリセリン混合物の水酸基価は約1359で、その平均重合度は約2.0であった。
続いて、撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ジグリセリン混合物91.2g、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)15.3g、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸NAA−180;純度97%;日油社製)254.4gおよびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘン酸85;ミヨシ油脂社製)239.1gを仕込み、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリンが無いことを確認し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品K)約570gを得た。該試作品Kのエステル化率は約74%であった。
(1)原材料
1)精製水
2)食塩
3)菜種白絞油(商品名;さらさらキャノーラ油;J−オイルミルズ社製)
4)精製パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)
5)ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品A〜K)
6)グリセリン脂肪酸エステル(商品名:ポエムS−95;エステル化率70%;理研ビタミン社製)
7)パーム極度硬化油(横関油脂社製)
8)レシチン(商品名:レシチンA;日清オイリオ社製)
上記原材料を用いて作製したマーガリン(試料No.1〜20)の配合組成を表2に示した。この内、試料No.1〜13は本発明に係る実施例であり、試料No.14〜20はそれらに対する比較例である。
表1に示した原材料の配合割合および下記1)〜4)の工程に従いマーガリン(試料No.1〜20)を作成した。マーガリンの作製量は各3000gとした。
1)精製水に食塩を加えて溶解し、約60℃に加温して水相とする。
2)菜種白絞油および精製パーム油からなる配合油にポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品A〜K)、グリセリン脂肪酸エステルおよび/またはパーム極度硬化油並びにレシチンを加えて溶解し、約70℃に加温して油相とする。
3)2)の油相をTKホモミキサー(型式:MARKII;プライミクス社製)で低速で攪拌しながら、1)の水相を徐々に加え、全て加えた後、高速で撹拌し、W/O乳化させる。
4)得られた乳化液を常法により急冷捏和後、円柱型のプラスチック製容器(直径65mm、高さ40mm)に充填したものを25℃で24時間テンパリング処理をした後5℃で48時間保存し、マーガリンを得る。
プラスチック製容器に充填された5℃のマーガリン(試料No.1〜20)について、テクスチャーアナライザー(製品名:Ez Test;島津製作所社製)を用いて25℃の環境下で硬度を測定した。硬度の測定では、直径14mmの円柱プランジャーを使用し、該プランジャーをマーガリン表面より8mm押し込んだ際の応力を測定した。
5℃のマーガリン(試料No.1〜20)各10gを切り取り、約20℃の環境下でバターナイフを用いてパンの表面に塗布した。更に塗布したパンを試食し、下記表3に示す評価基準に従い伸展性と食感を評価した。評価は10名のパネラーで行い、結果は10名の評点の平均値として求め、下記表4に示す基準に従って記号化した。
(3)で得たマーガリン(試料No.1〜20)を25℃のインキュベータ内に1週間保存した後、プラスチック製容器に充填した状態で把持して該容器を最大で90度傾け、容器内のマーガリンが流動性を示すか否か目視で確認した。流動しない場合は、容器を把持した状態で振盪し、容器内のマーガリンが流動性を示すか否か目視で確認した。振盪は、水平方向に5回行い、水平方向に1往復した時を1回とした。結果は、表5に示す評価基準に従い評価した。
(4)の硬度の測定並びに(5)伸展性と食感の評価および(6)の耐熱保型性の評価について結果を表6に示す。
(1)原材料
1)菜種白絞油(商品名;さらさらキャノーラ油;J−オイルミルズ社製)
2)精製パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)
3)ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品B、D、G、HおよびJ)
4)グリセリン脂肪酸エステル(商品名:ポエムS−95;エステル化率70%;理研ビタミン社製)
5)パーム極度硬化油(横関油脂社製)
上記原材料を用いて作製したショートニング(試料No.21〜29)の配合組成を表7に示した。この内、試料No.21〜25は本発明に係る実施例であり、試料No.26〜29はそれらに対する比較例である。
表7に示した原材料の配合割合および下記1)および2)の工程に従いショートニング(試料No.21〜29)を作成した。ショートニングの作製量は各3000gとした。
1)菜種白絞油および精製パーム油からなる配合油にポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品B、D、G、HまたはJ)並びにグリセリン脂肪酸エステルおよび/またはパーム極度硬化油を加えて溶解し、約70℃に加温する。
2)得られた混合物を常法により急冷捏和後、円柱型のプラスチック製容器(直径65mm、高さ40mm)に充填したものを25℃で24時間テンパリング処理した後、5℃で48時間保存し、ショートニングを得る。
プラスチック製容器に充填した5℃のショートニング(試料No.21〜29)について、テクスチャーアナライザー(製品名:Ez Test;島津製作所社製)を用いて25℃の環境下で硬度を測定した。硬度の測定では、直径14mmの円柱プランジャーを使用し、該プランジャーをショートニング表面より8mm押し込んだ際の応力を測定した。
(3)で得たショートニング(試料No.21〜29)を25℃のインキュベータ内に1週間保存した後、プラスチック製容器に充填した状態で把持して該容器を最大で90度傾け、容器内のショートニングが流動性を示すか否か目視で確認した。流動しない場合は、容器を把持した状態で振盪し、容器内のショートニングが流動性を示すか否か目視で確認した。振盪は、水平方向に5回行い、水平方向に1往復した時を1回とした。結果は、表8に示す評価基準に従い評価した。
(4)の硬度の測定および(5)の保型性の評価について結果を表9に示す。
Claims (2)
- 20℃で液体である油脂を30質量%以上含有し、且つ下記条件(A)〜(D)を満たすポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する可塑性油脂組成物(但し、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を構成脂肪酸とするポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものを除く)。
(A):ポリグリセリンの平均重合度が3以上
(B):構成脂肪酸100%中、炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50〜90%
(C):構成脂肪酸100%中、炭素数が20以上の飽和脂肪酸の含有量が10〜50%
(D):エステル化率が60%以上 - 更に、グリセリン脂肪酸エステルおよび/または極度硬化油を含有する請求項1に記載の可塑性油脂組成物。
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