JP5430954B2 - 油脂の結晶成長抑制剤およびそれを含んでなる可塑性油脂組成物 - Google Patents
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この問題を解決する手段の一つとして乳化剤の添加があり、例えば、HLBが3以下であって、構成脂肪酸が、炭素数12〜22の飽和脂肪酸20〜80重量%及び炭素数16〜22の不飽和脂肪酸80〜20重量%からなる多価アルコール脂肪酸エステルを有効成分とする油脂の結晶成長抑制剤(特許文献1参照)、成分(A)パーム油を50重量%以上と、成分(B)ポリグリセリン脂肪酸エステルを0.05〜5重量%とを含有する油脂組成物であって、該成分(B)のエステル化率が50%以上、該成分(B)の構成脂肪酸の80重量%以上がオレイン酸とパルミチン酸からなり、オレイン酸とパルミチン酸とのモル比が90:10〜10:90であることを特徴とする油脂組成物(特許文献2参照)、原料油脂としてパーム油を30%以上配合し、乳化剤中にポリグリセリン脂肪酸エステルであって、ポリグリセリン部分の組成が、0〜89%のジ-からペンタグリセロール、11%以上のヘキサグリセロールより高重合物から成り、脂肪酸残基はC14〜C20の脂肪酸から成り、エステル化度が50%以上である組成物を、油脂に対して0.05〜5%用いることを特徴とするパーム油を主原料とした加工油脂の製造法(特許文献3参照)などが提案されている。
しかし、上記の技術は、実用上必ずしも満足できるものではない。
即ち、本発明は、
(1)エステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルを含むことを特徴とする油脂の結晶成長抑制剤、
(2)上記(1)に記載の油脂の結晶成長抑制剤を含んでなる可塑性油脂組成物、
からなっている。
例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器に、トリグリセリンと脂肪酸を仕込み、通常触媒として水酸化ナトリウムを加えて攪拌混合し、窒素ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で加熱する。反応温度は通常、約180〜260℃の範囲、好ましくは約200〜250℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下または常圧下で、反応時間は約0.5〜15時間、好ましくは約1〜3時間である。反応の終点は、通常反応液の酸価1以下を目安にして決められる。
例えば、食用油脂およびエステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルを混合し、約50〜80℃、好ましくは約60〜70℃に加熱して溶解し、所望により酸化防止剤(例えば抽出トコフェロールなど)、着色料(例えばβ−カロテンなど)、香料(例えばミルクフレーバーなど)、乳化剤(例えばレシチンなど)などを添加して油相とする。食用油脂100質量部に対するエステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルの配合量は、好ましくは約0.01〜0.25質量部であり、とりわけ約0.05〜0.15質量部であるのがより好ましい。一方、精製水に、所望により乳または乳製品(例えば全粉乳、脱脂粉乳など)、食塩、砂糖類、酸味料(例えばクエン酸など)などを加え、約50〜60℃に加熱して溶解し水相とする。次に、油相と水相を通常の攪拌・混合槽を用いて混合し、得られた混合液を送液ポンプで急冷捏和装置に送液し、油脂の結晶化と練捏を連続的に行い可塑性油脂組成物を得る。また乳化工程をとらず、油相と水相をそれぞれ定量ポンプで急冷捏和装置に送液し、以下同様に処理し可塑性油脂組成物を得ることもできる。
例えば、食用油脂およびエステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルを混合し、約50〜80℃、好ましくは約60〜70℃に加熱して溶解し、所望により酸化防止剤(例えば抽出トコフェロールなど)、着色料(例えばβ−カロテンなど)、香料(例えばミルクフレーバーなど)、乳化剤(例えばレシチンなど)を添加する。食用油脂100質量部に対するエステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルの配合量は、好ましくは約0.01〜0.25質量部であり、とりわけ約0.05〜0.15質量部であるのがより好ましい。得られた溶液を、組成物100g中約10〜15mlとなるよう窒素ガスまたは空気を吹き込みながら、送液ポンプで予冷器を通して急冷捏和装置に送液し、油脂の結晶化と練捏を連続的に行い可塑性油脂組成物を得る。得られた油脂組成物は、更に、約25〜30℃で24〜48時間テンパリングされるのが好ましい。
また可塑性油脂組成物(ショートニング)には、食品添加物として、上記の酸化防止剤、着色料、香料、乳化剤の他に、酸化防止助剤(例えばクエン酸など)などを含有させることができる。
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20%水溶液100mlを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸(85%)約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、続いて200℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留してジグリセリンを回収し、更に蒸留残液を、240℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン0.2%、ジグリセリン5%、トリグリセリン88%およびテトラグリセリン6%、環状グリセリン0.8%を含む留分約1.5kgを得た。次に、該留分に対して1%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られた高純度トリグリセリンの水酸基価は約1170で、その平均重合度は約3.0であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得た高純度トリグリセリン510.4g(約2.1モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)69.6g(約0.3モル)、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)220.0g(C16・C18混合脂肪酸として約0.8モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.5gを加え、窒素ガス気流中240℃で約3時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が1以下であることを確認した後、反応液を約180℃まで冷却し、リン酸(85%)3.5gを添加して触媒を中和した。その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオールを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1)を得た。該トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1)のエステル化率は約16%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得た高純度トリグリセリン339.2g(約1.4モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)110.4g(約0.4モル)、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)350.4g(C16・C18混合脂肪酸として約1.3モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.5gを加え、窒素ガス気流中240℃で約3時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が1以下であることを確認した後、反応液を約180℃まで冷却し、リン酸(85%)3.5gを添加して触媒を中和した。その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオールを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品2)を得た。該トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品2)のエステル化率は約28%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得た高純度トリグリセリン268.0g(約1.1モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)127.2g(約0.5モル)、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)404.8g(C16・C18混合脂肪酸として約1.5モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.5gを加え、窒素ガス気流中240℃で約3時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が1以下であることを確認した後、反応液を約180℃まで冷却し、リン酸(85%)3.5gを添加して触媒を中和した。その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオールを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品3)を得た。該トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品3)のエステル化率は約38%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得た高純度トリグリセリン550.4g(約2.3モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)60.0g(約0.2モル)、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)189.6g(C16・C18混合脂肪酸として約0.7モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.5gを加え、窒素ガス気流中240℃で約3時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が1以下であることを確認した後、反応液を約180℃まで冷却し、その温度で放置した。約1時間後、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオールを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品4)を得た。該トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品4)のエステル化率は約13%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例1で得た高純度トリグリセリン208.8g(約0.9モル)、およびパルミチン酸(商品名:パルミチン酸98;ミヨシ油脂社製)141.6g(約0.5モル)、ステアリン酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)449.6g(C16・C18混合脂肪酸として約1.7モルに相当)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム1.5gを加え、窒素ガス気流中240℃で約3時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が1以下であることを確認した後、反応液を約180℃まで冷却し、リン酸(85%)3.5gを添加して触媒を中和した。その温度で約1時間放置し、分離した未反応のトリグリセリンを含むポリオールを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品5)を得た。該トリグリセリン脂肪酸エステル(試作品5)のエステル化率は約52%であった。
パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)99.95gにトリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1〜5)0.05gを加え、80℃に加熱して溶解した。その1滴を顕微鏡用スライドガラスに採り、カバーグラスを被せた後、ペルチェ式加熱・冷却装置(型式:10021;ジャパンハイテック社製)を用いて、約20℃/分の速度で再度80℃まで加熱し、その状態を3分間保持した。次に、約10℃/分の速度で20℃まで急冷して油脂組成物を固化させ、測定用試料とした。各試料を10℃および20℃の恒温器内に保存し、保存開始日より起算して10日、20日および30日後に、偏光顕微鏡にて結晶の状態を観察し、結晶の大きさ(最長部の長さ)を測定した。同時に対照として、乳化剤無添加のものも試験した。測定は、偏光顕微鏡のモニター用データ表示装置(型式:VOT−232;ジャパンハイテック社製)の二点間距離測定機能を用いて行った。結果を表2に示す。
(1)精製水16質量部に食塩1質量部および脱脂粉乳2質量部を加えて溶解し、約40℃に加温して水相とする。
(2)パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)80質量%、なたね油(日清オイリオG社製)15質量%およびパームステアリン(不二製油社製)5質量%からなる配合油100質量部に対してトリグリセリン脂肪酸エステル(試作品1〜5)0.1質量部、レシチン(商品名:SLPペースト;辻製油社製)0.1質量部を加えて溶解し、約60℃に加温して油相とする。
(3)(1)の水相をTKホモミキサー(型式:MARKII;プライミクス社製)で低速で攪拌しながら、(2)で調製した油相81質量部を徐々に加えた。乳化液は始めはO/W型を呈しているが途中で転相し、最終的にはW/O型となった。
(4)得られた乳化液を常法により急冷捏和し、マーガリン(試料No.1〜5)を得た。
(1)精製水16質量部に食塩1質量部および脱脂粉乳2質量部を加えて溶解し、約40℃に加温して水相とする。
(2)パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)80質量%、なたね油(日清オイリオG社製)15質量%およびパームステアリン(不二製油社製)5質量%からなる配合油100質量部に対してレシチン(商品名:SLPペースト;辻製油社製)0.1質量部を加えて溶解し、約60℃に加温して油相とする。
(3)(1)の水相をTKホモミキサー(型式:MARKII;プライミクス社製)で低速で攪拌しながら、(2)で調製した油相81質量部を徐々に加えた。乳化液は始めはO/W型を呈しているが途中で転相し、最終的にはW/O型となった。
(4)得られた乳化液を常法により急冷捏和し、マーガリン(試料No.6)を得た。
得られたマーガリン(試料No.1〜6)を5℃で30日間保存した後、各試料10gを切り取り、約20℃の環境下でバターナイフを用いてパンの表面に塗布した。さらに塗布したパンを試食し、伸展性と食感を表3に示す評価基準に従い評価した。官能試験は10名のパネラーで行い、結果は10名の評点の平均値として求め、以下の基準に従って記号化した。結果を表4に示す。
Claims (1)
- エステル化率15%以上40%未満のトリグリセリン脂肪酸エステルを含むことを特徴とする油脂の結晶成長抑制剤。
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