JP2018534912A5 - - Google Patents

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全体を通して、以下の略語が使用される。ヘキサデカン酸(すなわち、パルミチン酸)は、PAと省略される。オクタデカン酸(すなわち、ステアリン酸)は、SAと省略される。テトラデカン酸(すなわち、ミリスチン酸)は、MAと省略される。(9Z)−オクタデセン酸(すなわち、オレイン酸)は、OAと省略される。1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルパルミテート(すなわち、2−グリセロパルミテート)は、PA−2Gと省略される。1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルオクタデカノエート(すなわち、2−グリセロステアレート)は、SA−2Gと省略される。1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イルテトラデカン酸(すなわち、2−グリセロミリステート)は、MA−2Gと省略される。1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル(9Z)−オクタデセノエート(すなわち、2−グリセロオレエート)は、OA−2Gと省略される。2,3−ジヒドロキシプロパン−−イルパルミテート(すなわち、1−グリセロパルミテート)は、PA−1Gと省略される。2,3−ジヒドロキシプロパン−−イルオクタデカノエート(すなわち、1−グリセロステアレート)は、SA−1Gと省略される。2,3−ジヒドロキシプロパン−−イルテトラデカノエート(すなわち、1−グリセロミリステート)は、MA−1Gと省略される。2,3−ジヒドロキシプロパン−−イル(9Z)−オクタデセノエート(すなわち、1−グリセロオレエート)は、OA−1Gと省略される。エチルヘキサデカノエート(すなわち、エチルパルミテート)は、EtPAと省略される。

Claims (39)

  1. 式I:

    の化合物と、
    式II:
    の化合物を含む添加剤と、
    (各式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号

    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    を含み、
    前記添加剤対前記式Iの化合物のモル比は、0.1〜1の範囲である、組成物。
  2. 前記式Iの化合物の炭素鎖長は、前記式IIの化合物の炭素鎖長と同一である、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記式Iの化合物の炭素鎖長は、前記式IIの化合物の炭素鎖長と異なる、請求項1に記載の組成物。
  4. 前記添加剤は、第1の添加剤と、前記第1の添加剤とは異なる第2の添加剤とを含む、請求項1に記載の組成物。
  5. 前記第1の添加剤は、脂肪酸であり、かつ前記第2の添加剤は、式IIの化合物である、請求項4に記載の組成物。
  6. 式Iの化合物と、2つの添加剤と、を含み、
    式Iが、以下のとおりであり、


    (式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号

    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    前記2つの添加剤は、それぞれ独立して、1−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩、及び無機塩からなる化合物の群から選択され、
    前記2つの添加剤対前記式Iの化合物のモル比は、1以上である、組成物。
  7. 前記式Iの化合物は、





    からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 第1の添加剤、第2の添加剤、及び式IIの化合物を含み、
    式IIが以下のとおりであり、
    (式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号
    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    前記式IIの化合物、前記第1の添加剤および前記第2の添加剤は、それぞれ互いに異なり;および
    前記第1および第2の添加剤は、それぞれ独立して、1−モノアシルグリセリド、脂肪酸、および有機塩からなる化合物の群から選択される、組成物。
  9. 、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ−Hである、請求項1〜6または8のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 溶媒中に、請求項1〜6または8のいずれか一項に記載の組成物を含む混合物。
  11. 前記溶媒が、水またはエタノールを含む、請求項10に記載の混合物。
  12. 前記溶媒中の前記組成物の濃度が少なくとも0.5mg/mLである、請求項10に記載の混合物。
  13. 保護コーティングを形成する方法であって、
    (i)溶媒中に組成物を含む混合物を提供するステップであって、前記溶媒は水またはエタノールを含み、前記組成物は式Iの化合物又は式IIの化合物を含み、式I及び式IIは以下のとおりであるステップと;
    (各式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号
    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    (ii)前記混合物を基体の表面に適用するステップと;
    (iii)前記溶媒を除去して前記組成物を沈殿させ、それによって、前記保護コーティングを前記組成物から、前記基体の前記表面に形成するステップと
    を含む方法。
  14. 前記保護コーティングは、面積が0.25μmより大きい目に見える残留物を有さないことを特徴とする、請求項13に記載の方法。
  15. 前記保護コーティングは、目に見える残留物を実質的に有さない、請求項13に記載の方法。
  16. 前記保護コーティングは、可視域の光に関して少なくとも60%の平均透過率を有する、請求項13に記載の方法。
  17. 前記保護コーティングは、無味である、請求項13に記載の方法。
  18. 前記保護コーティングは、無色である、請求項13に記載の方法。
  19. 前記保護コーティングは、無臭である、請求項13に記載の方法。
  20. 前記混合物を前記基体の前記表面に適用する前記ステップが、前記基体上に前記混合物を噴霧することを含む、請求項13に記載の方法。
  21. 前記組成物が、式IIの前記化合物及び添加剤を含む、請求項13に記載の方法。
  22. 前記添加剤が、式IIの前記化合物とは異なる式IIの第2の化合物である、請求項21に記載の方法。
  23. 前記添加剤が脂肪酸である、請求項21に記載の方法。
  24. 前記保護コーティングが、3ミクロン未満の厚さである、請求項13〜23のいずれか一項に記載の方法。
  25. 収穫された産物を保護する方法であって、
    溶媒中に組成物を含む混合物を提供するステップと;
    前記混合物を前記収穫された産物の表面に適用して前記産物上にコーティングを形成するステップであって、前記コーティングは、前記組成物から形成され、かつ3ミクロン未満の厚さであるステップと;
    を含み、
    前記コーティングは、前記収穫された産物の質量損失レートを少なくとも10%減少させるように機能する、方法。
  26. 前記コーティングは、0.05ミクロンより大きい厚さである、請求項25に記載の方法。
  27. 前記組成物は、モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる群から選択される化合物を含む、請求項25に記載の方法。
  28. 前記組成物は、モノアシルグリセリドを含む、請求項25に記載の方法。
  29. 前記組成物は、有機塩を更に含む、請求項28に記載の方法。
  30. 前記組成物は、式I:
    (式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号
    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    の化合物を含む請求項25に記載の方法。
  31. 前記組成物は、式II:
    (式中、
    各Rは、独立して、−Hまたは−C〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、−H、−C〜Cアルキルまたは−OHから選択され;
    、R、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されており;
    、R、RおよびRは、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−OR14、−NR1415、−SR14、ハロゲン、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニル、−C〜Cアルキニル、−C〜Cシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、1つ以上の−OR14、−NR1415、−SR14またはハロゲンによって置換されているか;または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;および/または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは3〜6員環複素環を形成することができ;
    14およびR15は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−H、−C〜Cアルキル、−C〜Cアルケニルまたは−C〜Cアルキニルであり;
    記号
    は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し;
    nは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり;
    mは、0、1、2または3であり;
    qは、0、1、2、3、4または5であり;および
    rは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である)
    の化合物を含む請求項25に記載の方法。
  32. 前記コーティングは、目に見える残留物を実質的に有さない、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  33. 前記コーティングは、面積が0.25μmより大きい目に見える残留物を有さないことを特徴とする、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  34. 前記コーティングは、可視域の光に関して少なくとも60%の平均透過率を有する、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  35. 前記コーティングは、無味である、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  36. 前記コーティングは、無色である、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  37. 前記コーティングは、無臭である、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  38. 前記混合物を前記収穫された産物の前記表面に適用する前記ステップが、前記収穫された産物上に前記混合物を噴霧することを含む、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。
  39. 前記溶媒が、水またはエタノールを含む、請求項25〜31のいずれか一項に記載の方法。

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