DE3419796A1 - Zusammensetzungen, enthaltend ungesaettigte fettsaeuren und verfahren zu deren stabilisierung - Google Patents

Zusammensetzungen, enthaltend ungesaettigte fettsaeuren und verfahren zu deren stabilisierung

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DE3419796A1
DE3419796A1 DE19843419796 DE3419796A DE3419796A1 DE 3419796 A1 DE3419796 A1 DE 3419796A1 DE 19843419796 DE19843419796 DE 19843419796 DE 3419796 A DE3419796 A DE 3419796A DE 3419796 A1 DE3419796 A1 DE 3419796A1
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Masaichiro Takarazuka Hyogo Masui
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AKIYOSHI MASATAKA
SEKIMOTO HIROSHI
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AKIYOSHI MASATAKA
SEKIMOTO HIROSHI
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    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation

Description

VON KREISLSR..· S*CH OW WAJTD :* EISHOLD BUESj VON KREISLER KELLER SELTING WERNER
PATENTANWÄLTE
Dr.-Ing. von Kreisler 11973 Hiroshi Sekimoto und Michio Nakanishi Dr.-Ing. K. W. Eishold 11981
JaPan Dr.-Ing. K. Schönwald
Dr. J. F. Fues
Dipl.-Chem. Alek von Kreisler Dipl.-Chem. Carola Keller Dipl.-Ing. G. Selting
Dr. H.-K. Werner
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF
D-5000 KÖLN 1
AvK/m 25.05.1984
Zusammensetzungen, enthaltend ungesättigte Fettsäuren und Verfahren zu deren Stabilisierung
Die Erfindung betrifft stabile Zusammensetzungen, die ungesättigte Fettsäuren mit 20 bis 22 C-Atomen und 3 oder mehr (üblicherweise 3 bis 6) Doppelbindungen und deren Derivate (nachfol gend als "Fettsäuren A" bezeichnet) enthalten, sowie ein Verfc ren zur Stabilisierung von ungesättigten Fettsäuren.
Verbindungen, die zu den Fettsäuren A gehören, sind beispielsweise:
Arachidonsäure (5,8,11,14-Eicosatetraensäure)
8 5
COOH /It ΛΗ
4,8,12,15,18-Eicosapentaensäure
COOH
Telefon: (0221) 131041 · Telex: 8882307 dopa d ■ Telegramm: Dompatent Köln
4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure AO τ π C00H
05 Al At
Arachidonsäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure sind wichtige Substanzen, die als Vorstufen in der Biosynthese von Prostaglandinen, Thromboxanen und Leukotrienen eine Rolle spielen. Diese Substanzen besitzen jeweils ganz charakteristische und ausgeprägte physiologische Aktivität; beispielsweise wirkt Prostaglandin inhibierend auf die Blutplättchen-Agglutination und kontraktierend bzw. erweiternd auf die Wände der Arterien. Daher wird erwartet, daß es Thrombosen und Arteriosklerose verhindert und eine Antitumorwirkung hat.
Arachidonsäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure können im menschlichen Körper nicht synthetisiert werden und müssen ihm deswegen zugeführt werden. Diese Verbindungen sind in größeren Mengen in Meeresprodukten, insbesondere in Sardinen oder Makrelen, enthalten. Daher werden die genannen Fettsäuren aus diesen Fischen als Sardinenöl und Makrelenöl extrahiert und können als solche oder in Form von Amidester-Triglyceriden, wie z.B. durch Amidogruppen substituierten Alkylester-Triglyceriden, insbesondere Ethylester-Triglyceriden oder dergleichen, als Medikamente oder gesundheitsfördernde Lebensmittel verwendet werden.
Andererseits enthalten die genannten Fettsäuren A zahlreiche ungesättigte Doppelbindungen und weisen nur eine geringe Stabilität auf. Sie altern daher leicht
in relativ kurzer Zeit. Fisch wird oft im natürlichen Zustand gefroren oder getrocknet oder aber in vorbehandelte Lebensmittel verarbeitet, wie z.B. getrocknete Bonitos oder im ganzen getrockneter Fisch.
Mitunter werden Eicosapentaensäure oder Docosahexaensäure oder dergleichen aus Fischöl als solche oder in Form von Estern extrahiert und anschließend raffiniert. Gerade bei dieser Behandlungsart liegt ein Problem in der mangelhaften Stabilität der Fettsäuren A. Abgesehen davon ist bei der Behandlung und Langzeitlagerung von Fisch oder Komponenten von Fischöl mit Korrosion zu rechnen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
H0C-O-R1
2 '
R-O-CH
O (I)
20 H2C-O-P-OCH2CH2N+R3
O"
12 3
in der R und R jeweils für Fettsäure-Reste und R für 3 Wasserstoffatome oder 3 Methylgruppen stehen und die nachfolgend als Verbindung (I) bezeichnet wird, eine stabilisxerende Wirkung auf Fettsäuren A haben.
Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, stabile Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die Fettsäuren A enthalten.
Ein anderes Ziel der Erfindung liegt darin, einen Weg zur Verfügung zu stellen, Fettsäuren A zu stabilisieren.
35
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Stabilisierung von Fisch und Fischöl.
Ein Ziel der Erfindung liegt auch in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Verbesserung der Stabilität bei der Bearbeitung von Fisch und Fischöl.
Die Erfindung betrifft eine stabile, Fettsäuren A enthaltende Zusammensetzung, die als stabilisierendes Mittel mindestens mit einer Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) versetzt ist, ein Verfahren zur Stabilisierung von Fettsäuren A, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder eine sie enthaltende Zusammensetzung den Fettsäuren A zusetzt, und ein Verfahren zur Stabilisierung von Fisch oder Fischöl, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Schritt der Behandlung von Fisch und Fischöl in Gegenwart mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen (I) durchführt.
In der vorliegenden Erfindung bedeuten Fettsäuren A ungesättigte Fettsäuren mit 20 bis 22 C-Atomen und 3 oder mehr, gewöhnlich 3 bis 6 Doppelbindungen sowie deren Derivate, insbesondere an der Carboxylgruppe derivatisierte Verbindungen wie Ester, z.B. Alkylester, Triglyceride usw., Amide etc. Als Alkylgruppen in den oben erwähnten Alkylestern können beispielhaft Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen aufgeführt werden, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl und t-Butyl.
Die unter Fettsäuren A fallenden Verbindungen können beispielsweise die folgenden Verbindungen sein: Arachidonsäure, 4,8,12,15,18-Eicosapentaensäure,
4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure, Triglyceride und Ethylester der genannten Eicosapentaensaure und Triglyceride der genannen Docosahexaensäure.
Die Medien, denen die Verbindung (I) zugesetzt werden soll, sind die oben genannten Fettsäure-Verbindungen A an sich und sie enthaltende Stoffe. Als Fettsäure-Verbindungen A enthaltende Stoffe können beispielhaft Sardinenöl, Makrelenöl usw. - oder Zusammensetzungen angeführt werden, die Fettsäure-Verbindungen A zusammen mit einem Träger enthalten, der üblicherweise für Arzneimittel, gesundheitsfördernde Lebensmittel etc.
15 verwendet wird.
Die Verarbeitung von Fisch oder Fischöl in der vorliegenden Erfindung bedeutet, daß man Fisch oder Bestandteile von Fisch einer Behandlung, wie beispielsweise Erhitzen, Gefrieren, Trocknen usw. unterwirft. Als Beispiele angeführt werden können die Zubereitung von getrocknetem Fisch wie getrockneten Bonitos, im ganzen getrockneten Sardinen, getrocknetem Thunfisch, Zubereitung von geräuchertem Fisch, Herstellung und Rei-
25 nigung von Fischöl etc.
1 2
Der durch R und R in der allgemeinen Formel (I) dargestellte Fettsäure-Rest steht für eine Ester-gebundene Fettsäure, d.h. eine Acylgruppe, die geradkettig oder verzweigt und gesättigt oder ungesättigt sein kann und deren Zahl von C-Atomen vorzugsweise im Be-
1 2
reich von 2 bis 30 liegt. R und R können identisch
oder voneinander verschieden sein. 35
1 2
Beispielhaft für R und R angeführt werden können Reste von Fettsäuren, wie Propionsäure, Caprinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, ölsäure, Linolsäure usw.
Beispiele für Verbindungen (I) können sein: Phosphatidylcholin, Phosphatidylethanolamin, Lysophosphatidylcholin, Inositphosphatid usw.
Die Verbindungen der Formel (I) können den Zusammensetzungen dieser Erfindung ebenfalls als geeignete Mischung einverleibt werden. Wenn sie als Mischung zugesetzt werden, geschieht dies vorzugsweise in Form von Lecithin. Lecithin, das in natürlicher Form, d.h. in Tieren und Pflanzen zur Verfügung steht, kann in natürlicher Form oder nach Raffination verwendet werden. Lecithin aus Eidotter oder Sojabohnen etc. kann beispielsweise als bevorzugt erwähnt werden.
Die Menge an Verbindung (I) , die zugesetzt werden soll, liegt vorzugsweise bei 0,5 Gew.-% oder mehr, besonders bevorzugt bei 1 Gew.-% oder mehr, ganz besonders bevorzugt bei 10 Gew.-% oder mehr, bezogen auf die Menge an Fettsäure-Verbindungen A.
Besonders bevorzugt wird die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung in Pulverform ergänzend mit Cyclodextrin versetzt, das dazu dient, den unangenehmen Geruch und den bitteren Geschmack auf ein Minimum zu reduzieren, der charakteristisch für die Fettsäure-Verbindungen A ist. Außerdem dient es dazu, daß die Zusammensetzung angenehm für die Zunge ist.
Die Cyclodextrin enthaltende pulverförmige Zubereitung kann auf dem folgenden Wege hergestellt werden:
1. Eine Verbindung (I), beispielsweise Lecithin, wir.d in Fettsäure-Verbindungen A unter Erwärmen gelöst. Die Endtemperatur ist so hoch, daß sich die Fettsäure-Verbindungen A und die Verbindungen (I) lösen. Der so erhaltenen öligen Mischung wird unter Rühren Cyclodextrin zugesetzt, wonach man abkühlt und das gewünschte pulverförmige Produkt erhält. Die Menge an Cyclodextrin, die zugesetzt werden muß, ist gewöhnlich größer als die Menge an Fettsäure-Verbindungen A; bevorzugt wird eine mehr als dreimal höhere Gewichtsmenge verwendet. Das zuzusetzende Cyclodextrin kann entweder das oi-f ß- oder ^"-Isomer oder eine Mischung der verschiedenen Isomeren sein; es kann jedoch auch mit Dextrin gemischt sein.
Der Zusammensetzung dieser Erfindung kann außerdem Vitamin A, Vitamin C oder Vitamin E als Stabilisator zugesetzt werden.
Die Zusammensetzung gemäß dieser Erfindung kann entweder so wie sie ist verwendet werden oder sie kann in Form von Tabletten, Kapseln, Granulat usw. unter Verwendung üblicher Trägermaterialien oder dergleichen verabreicht werden.
Die vorliegende Erfindung wird genauer mit Hilfe der folgenden Beispiele erläutert; diese sollen jedoch die Erfindung in keiner Weise beschänken.
Beispiel 1
Je 2 g der Fettsäure-Verbindungen A, die in Tabelle 1 in der Spalte "Probe" aufgeführt sind, wurde in Reagenzgläser gefüllt. In jedes der Reagenzgläser wurde außerdem je ein Stabilisator in der in Tabelle 1 jeweils angegebenen Gewichtsmenge gegeben; die Stabi-
lisatoren sind ebenfalls in Tabelle 1 in der Spalte "Stabilisatoren" aufgeführt. Die Mischungen wurden gut durchgemischt. Die so erhaltenen Zusammensetzungen ließ man in den Reagenzgläsern unverschlossen in einem thermostatisierenden Wasserbad bei 700C stehen.
In diesen Proben wurden 24 h, 48 h und 6 d nach der Zugabe des Stabilisators die noch darin enthaltenen Mengen an Fettsäure-Verbindungen A relativ zur anfänglich vorhandenen Menge an Fettsäure-Verbindungen A bestimmt, wobei die ursprünglich eingesetzte Menge als 100% gesetzt wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt (quantitatives Bestimmungsverfahren).
100 mg jeder der Proben wurde eine 1 % NaOH enthaltenden Methanol-Lösung zugesetzt, so daß 1 ml Lösung erhalten wurde. Diese Probenlösungen wurden unter Erhitzen stark geschüttelt. Jede der fertigen Lösungen wurde danach gaschromatographisch untersucht, um quantitativ die Fettsäure A als Methylester zu bestimmen.
Bedingungen für die quantitative Bestimmung:
Glassäule,
5 % FFAP auf Uniport B/2m,
Säulentemperatur: ... 2050C.
In der Zusammensetzung, der kein Stabilisator zugesetzt worden war, wurde ein allmählicher Anstieg der Viskosität und (6 bis 7 Tage später) eine Gelbildung auf der Oberfläche beobachtet, während keine Veränderung bei der Zusammensetzung festzustellen war, der die Verbindung (I) zugesetzt worden war.
Tabelle 1: Restmenge (%) an Fettsäure-Verbindungen t ** ; 48 h: A (Anfangswert 48 h. = 100 %) 48 h 6 d — Ethylester der
Eicosapentaensäu-
re, Reinheit 60 %		 - 48 h -
^^--\^^ Probe
Stabilisator ^^\^^^		 Arachidonsäure : 105
98
100		 Triglyceride der
Eicosapentaen-
säure		 107
98
95		 95 - 24 h | m
30%
Lecithin aus Eidotter 20%
10%		 24 h - 24 h 95
91
85		 Mischung der beiden Tri
glyceride der Eicosapenta-
ensäure und Docosahexaen-
säure (2:1)		 - -
30%
Sojabohnen-Lecithin 20%
10%		 - - : 91 24 h; 91 - - -
Verbindung der allge- 30%
meinen Formel (I) 20%
R1, R2: C15H3 .,CO 10% 		— 98
94
88		 88 98 83 75
73		 - 107
98
95
Verbindung der allgemei
nen Formel (I) 30%
R1 : C2H5CO 20%
R2 : C17H33CO 10% 		- 105
98
100		 93 - 95 72
70
Phosphatidylethanol- l°*
amin 20%
10%		 90 90 VD VO
O O I 		98
92
96		 96
93
95
Mischung von Phosphatidyl- 30%
cholin und Phosphatidyl- 20%
ethanolamin (ca. 3:2) ^q%		 - — 88 -
* 10%
Hydriertes Lecithin 5%
1%		 - 98
mm 93
89
-
Fortsetzung
Fortsetzung Tabelle 1
^^\^^ Probe
Stabilisator ^""~^\^^		 ., —
Arachidonsäure		 - 48 h - '-Criglyceride der
Eicosapentaen-
säure		 - 48 h - Mischung
glyceride
ensäure u.
säurp (2:1		 der beiden Tri-
der Eicosapenta-
nd Docosahexaen-
)		 6 d 15 Ethylester der
Eicosapentaensäu-
re, Reinheit 60%		 - 48 h:
Vitamin E 30% 24 h 83 81 24 h 72 65 24 h 48 h 27 24 h 72 -
Kontrollwert v(ohne Stabi
lisatorzusatz)		 64 52 65
70 63
EPIKRON 200SH^ (Q.P. Corporation) : Reinheit >· 99%
Ein Strich bedeutet, daß diese Werte nicht bestimmt wurden
-F-CD
Beispiel 2
Sardinenöl wurde im zehnfachen Volumen einer Lösungsmittelmischung aus Ethylalkohol und konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wurde bei 500C 30 h gerührt. Die Schwefelsäure wurde anschließend mit Natriumcarbonat neutralisiert. Der Lösung wurde Sojabohnen-Lecithin in einer Menge von 5 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Sardinenöl, zugesetzt. Die Mischung wurde anschließend im Vakuum destilliert, und man erhielt den Ethylester der 4,8,12,15,18-Eicosapentaen-
10 säure.
Die Ausbeute lag um ca. 50 % höher als in dem Fall, in dem kein Sojabohnen-Lecithin verwendet wurde.
15 Beispiel 3
20 g Eicosapentaensäure-Öl (enthaltend 25 % des Eicosapentaensäure-Triglycerides und 13 % des Docosahexaensäure-Triglycerides) wurden mit 10 g Sojaboliiien-Lecithin versetzt. Die Mischung wurde unter Erhitzen auf 4O0C aufgelöst. Der Lösung wurden 70 g Cyclodextrin zugesetzt. Die Mischung wurde gerührt und anschließend abgekühlt, wobei ein gelbliches trockenes Pulver von Eicosapentaensäure-Öl (A) erhalten wurden. Je eine Probe (A) und pulverförmiges Eicosapentaensäure-öl (B) , das ohne Zusatz von Sojabohnen-Lecithin hergestellt worden war, wurden in je einem unverschlossenen Gefäß in einem Thermostatbad (370C) 30 h lang stehen gelassen. Die jeweiligen Gehalte an Eicosapentaensaure wurden bestimmt mit dem Ergebnis, daß 80 % der Eicosapentaensaure in (A) und nur 16 % der Eicosapentaensaure in (B) zurückgeblieben waren. Außerdem waren der unangenehme Geruch und der bittere Geschmack, die charakteristisch für Eicosapentaensäure-Öl sind, in der Probe (A) auf ein Minimum reduziert.
35

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1 .J Stabile Zusammensetzungen, enthaltend wenigstens eine Fettsäure mit 20 bis 22 C-Atomen und 3 oder mehr Doppelbindungsn oder mindestens eines ihrer Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator für die Fettsäure-Verbindung wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    H2C-O-R1 10 R2-O-CH
    H2C-O-P-OCH2CH2N+R3
    ΟΙ 2 3
    in der R und R für einen Fettsäure-Rest und R für 3 Wasserstoffatome oder 3 Methylgruppen stehen, enthalten.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebene Verbindung Lecithin ist.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure-Verbindung in Fischöl oder
    25 Fisch enthalten ist.
  4. 4. Zusammensetzung nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Cyclodextrin enthält.
  5. 5. Verfahren zur Stabilisierung von Fettsäure-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäure-Verbindungen oder Materie, die diese Verbindungen enthält > wenigstens eine Verbindung der allgemeinen For-
    35 mel (I) zusetzt.
    ■ tv tr β · «
    «••fr »V « ·
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in Form von Lecithin zusetzt.
DE19843419796 1983-05-28 1984-05-26 Zusammensetzungen, enthaltend ungesaettigte fettsaeuren und verfahren zu deren stabilisierung Withdrawn DE3419796A1 (de)

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