DE1077952B - Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von fetthaltigen Lebensmitteln - Google Patents
Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von fetthaltigen LebensmittelnInfo
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von Lebensmitteln,
die Fette enthalten oder aus Fetten bestehen, wie z. B. Margarine, Mürbefette, Back- und Bratfette oder Öle,
Salatöl und Kunstrahm. Unter »fetthaltigen Lebensmitteln« sind auch ölhaltige Lebensmittel zu verstehen.
Die Erfindung bezweckt, die Haltbarkeit fetthaltiger Lebensmittel zu verbessern und gleichzeitig den
Lebensmitteln unabhängig davon, ob ihnen Butter oder irgendein anderes Milchfettprodukt einverleibt
wird, das von Natur bereits ein Butteraroma enthält, ein butterartiges Aroma zu erteilen.
Gemäß der Erfindung wird den Lebensmitteln eine geringe Menge eines Esters einer aliphatischen,
8 bis 14 Kohlenstoff atome enthaltenden γ- oder (5-Oxycarbonsäure oder ein Gemisch dieser Ester,
z. B. etwa 0,5 bis 100 Teile je Million, vorzugsweise 1 bis 20 Teile je Million, einverleibt.
Die Erfindung umfaßt auch die Herstellung eines Mittels zum Haltbarmachen und gleichzeitigen Aromatisieren
von fetthaltigen Lebensmitteln, und zwar insbesondere in konzentrierter Form. Erfindungsgemäß
wird zu diesem Zweck ein Ester einer aliphatischen γ- oder (3-Oxycarbonsäure, die 8 bis 14 Kohlenstoffatome
enthält, oder ein Gemisch dieser Ester mit einem flüssigen, halbflüssigen oder festen Träger vermischt
bzw. diesem Träger einverleibt. Das Mittel kann bis zu 95 % Ester enthalten, vorzugsweise jedoch
1 bis 20'%, insbesondere 1 bis 10'%.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung bleiben die den fetthaltigen Lebensmitteln einverleibten Ester
der genannten Oxycarbonsäuren nicht unverändert, sondern erfahren beim Aufbewahren, Erwärmen oder
Verbrauch, insbesondere unter Einwirkung der in den fetthaltigen Lebensmitteln enthaltenen Bestandteile
eine Veränderung, wobei teilweise Lactone und bzw. oder Oxysäuren aus den Estern gebildet werden, die
ihrerseits wieder unter Einwirkung der in den fetthaltigen Lebensmitteln enthaltenen Bestandteile eine
Veränderung erleiden können, die zumindest teilweise auf die Bildung estolidartiger Kondensationsprodukte
zurückzuführen ist. Vermutlich stellt sich dabei ein kompliziertes Gleichgewicht zwischen den Estern der
genannten Oxycarbonsäuren, den Lactonen, den freien Oxycarbonsäuren und den Estoliden bzw. sonstigen
Umwandlungsprodukten ein. Durch den Zusatz der genannten Ester ist man in der Lage, neben der Verbesserung
der Haltbarkeit ein butterartiges Aroma von bisher nicht erreichbarer Beständigkeit in Fetten
bzw. fetthaltigen Lebensmitteln zu erzielen, da insbesondere keine nachteilige Oxydation der Ester bzw.
ihrer Hydrolyseprodukte bei der Lagerung der mit den Estern versetzten Produkte erfolgt. Ein beson-
und Aromatisieren von fetthaltigen
Lebensmitteln
Anmelder:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15, Nußbaumstr. 10,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg I1 Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 7. Februar 1955
Großbritannien vom 7. Februar 1955
Reginald James Taylor,
Wirral, Dennis Chapman, Birkenhead (Großbritannien), Pauline Haverkamp-Begeman, Dordrecht,
Wirral, Dennis Chapman, Birkenhead (Großbritannien), Pauline Haverkamp-Begeman, Dordrecht,
und Jan Boldingh, Viaardingen (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
2
derer technischer Vorteil besteht auch darin, daß die
Geschmacksrückläufigkeit (Verschlechterung des Geschmacks bzw. Geruchs) von Fetten od. dgl. während
der Lagerung durch den Zusatz der Ester wesentlich hintangehalten wird.
Die anzuwenden Ester können von gesättigten oder ungesättigten Säuren mit gerader oder verzweigter
Kette abgeleitet sein. Zweckmäßig werden Ester einwertiger Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht,
wie z. B. Methyl- oder Äthylalkohol, oder zwei- oder dreiwertiger Alkohole, wie z. B, Propylenglykol und
Glycerin, angewendet. Diese Ester können partielle Ester sein. Für die Zwecke der Erfindung eignen sich
insbesondere die Glycerinmono-, -di- oder -triester von Säuren mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere
der ^-Oxysäuren.
Die geeignetste Menge des den fetthaltigen Lebensmitteln einzuverleibenden Esters hängt von der Art
des anzuwendenden Esters und des Lebensmittels ab und auch davon, ob gleichzeitig andere Zusatzstoffe
benutzt werden. Eine Menge von nur 1 Gewichtsteil des Esters auf 1 000 000 Gewichtsteile des fetthaltigen
Lebensmittels kann bereits einen Effekt hervorrufen, während es nur selten erforderlich ist, mehr
als 100 Gewichtsteile Ester auf 1 000 000 Gewichtsteile Lebensmittel anzuwenden.
Es ist erwünscht, den Ester gleichmäßig durch die ganze Lebensmittelmasse zu verteilen, so daß es vor-
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zuziehen ist, den Ester dem Lebensmittel zuzusetzen, wenn dieses flüssig oder halbflüssig ist, so daß der
Ester durch Verrühren gleichmäßig in das Lebensmittel eingemischt werden kann. Bei der Herstellung
von z. B. Margarine nach dem Kirne-Kühltrommel-Knetwalzen-Mischverfahren,
wie es in Hefter-Schön feld, »Fette und Fettprodukte«, Bd. 2,
(1932), S. 804 bis 817, beschrieben ist, wird der Ester vorzugsweise in der Kirne oder in der Mischmaschine
zugegeben. Wenn eine kontinuierlich arbeitende Knet- und Mischvorrichtung, wie z. B. eine solche nach
Gerstenberg, anschließend an eine Emulgiervorrichtung und Kühltrommel angewendet wird, so wird
der Ester vorzugsweise in der Emulgiervorrichtung oder in der Knet- und Mischvorrichtung zugesetzt.
Wenn die Margarine in einem Votator hergestellt wird, wie er in A. E. Bailey, »Industrial Oil and
Fat Products« (1951), S. 922 bis 926, beschrieben ist, so wird der Ester vorzugsweise dort zugegeben, wo
die Emulsion gekühlt und gerührt wird. Der Ester kann jedoch auch vor dieser Stufe zugegeben werden.
Es ist zweckmäßiger, aus dem Ester eine Dispersion, Emulsion oder Lösung herzustellen, die dem
fetthaltigen Lebensmittel einverleibt wird, als den Ester in unverdünnter Form zuzugeben.
Es kann von Vorteil sein, ein Gemisch der Ester nach der Erfindung anzuwenden. Auch können
die fetthaltigen Lebensmittel Aromatisierungsmittel anderer Art enthalten, wie z. B. in dem Fall von Margarine
Diacetyl, Acetylmethylcarbinol, niedere Fettsäuren und süße oder saure Milch. Es können auch
ein oder mehrere geeignete Lactone mit einem Lactonring von 4 bis 6 Kohlenstoffatomen zusammen mit
den Estern erfindungsgemäß verwendet werden. Diese Lactone können in der Dispersion, Emulsion oder
Lösung des Esters verarbeitet werden, bevor diese dem Lebensmittel einverleibt wird. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden Ester können nach üblichen Methoden, von denen einige in den Beispielen 1 bis 5
und 7 angegeben sind, hergestellt werden.
Ein Gemisch aus 50 g Lacton der <5-Oxydecansäure,
238 g Glycerin und 2,5 g konzentrierter Schwefelsäure wurde 4 Stunden lang unter Kohlensäure auf dem
Dampfbad und anschließend 1 Stunde lang auf 120° C erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde gekühlt, mit Wasser,
das Natriumbicarbonat in geringem Überschuß gegenüber der vorhandenen freien Säure enthielt, verdünnt,
und die Lösung wurde mehrere Male mit Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden
fünfmal mit einer Kochsalzlösung gewaschen, um überschüssiges Glycerin zu entfernen, anschließend
wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel bei einer Badtemperatur von
40° C unter verringertem Druck entfernt. Das so erhaltene dickflüssige Öl wurde dreimal mit Leichtpetroleum
gewaschen, worauf Lösungsmittelspuren bei Zimmertemperatur unter verringertem Druck sorgfältig
entfernt wurden. Das Endprodukt, das mit einem flüssigen, halbflüssigen oder festen Träger vermischt
bzw. diesem einverleibt werden kann, hatte nachstehende Eigenschaften:
Brechungsindex bei 25° C 1,4706 6s
Säurezahl 5,6
Verseifungszahl 214
Netto-Monoglyceridgehalt (titriert
mit Perjodsäure) 72%
18 g Tri-o-ketodecanoylglycerid, aufgenommen in
125 ml Äthylacetat, wurden 24 Stunden lang mit zwei Teilmengen von je 13 g eines pyrophoren Nickel-Kieselgur-Katalysators
bei 25 at und Zimmertemperatur reduziert. Nach Abfiltrieren und Verdampfen im Vakuum bei Zimmertemperatur wurde ein Produkt
erhalten, das nur 0,6% nicht reduziertes Ketoglycerid und nur Spuren Lacton enthielt. Nach dreimaligem
Umkristallisieren aus einem Äther-Leichtpetroleum-Gemisch bei 4° C war der Schmelzpunkt
des Trioxyglycerids 39 bis 44° C. Das frisch hergestellte Produkt war geruchlos. Das Endprodukt kann
wie im Beispiel 1 angegeben weiterverarbeitet werden.
100 g trockenes Glycerin, 9,5 g <5-Oxydecansäurelacton
und 1 ml einer Lösung aus 200 g Natriummethylat in 1 1 Methylalkohol wurden 4V2 Stunden
lang bei 60° C langsam gerührt. Nach 24 Stunden wurde das Reaktionsgemisch zweimal mit je 70 ml
Äther extrahiert. Darauf wurden 100 ml einer 30% igen Natriumchloridlösung zugegeben, und die
ganze Masse wurde erneut mit 70 ml Äther extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden zweimal extrahiert,
und zwar jedesmal mit 70 ml einer 30%igen Natriumchloridlösung, und anschließend mit wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Das Endprodukt kann wie im Beispiel 1 weiterverarbeitet werden.
100 g trockenes Glycerin wurden mit 5,5 ml einer 0,1 n-Natriumhydroxydlösung versetzt. Dieses Gemisch
wurde 2 Stunden bei 105° C unter Vakuum gehalten, während ein schwacher Strom von trockenem Stickstoffgas
durch das Gemisch geführt wurde. Das in dieser Weise erhaltene Gemisch von Glycerin und Natriumglycerat
wurde mit 9,5 g des ö-Oxydecansäurelactons versetzt. Nachdem das Gemisch 4V2 Stunden
lang bei 60° C gerührt und nach Beispiel 3 extrahiert worden war, wurden 9,5 g Mischglyceride, die 35,5%
Monoglycerid enthielten, erhalten. Das Endprodukt kann wie im Beispiel 1 angegeben weiterverarbeitet
werden.
Ein Gemisch aus 50 g Methylester der (3-Ketodecansäure
und so viel <5-Ketodecansäure, daß der Säuregehalt auf 1% erhöht wurde, wurde mit 46 g 1,2-Isopropylidenglycerin
und 380 mg Bleioxyd 3 Stunden lang bei 180 bis 190° C mittels eines Kohlensäurestromes
gerührt. Dabei wurden 6 ml Methanol abdestilliert. Die erhaltene Flüssigkeit wurde darauf
unter einem absoluten Druck von 20 mm Hg destilliert, um etwa 17 glsopropylidenglycerin zu entfernen.
Darauf wurde die Flüssigkeit unter einem absoluten Druck von 0,1 mm Hg destilliert, und es wurden etwa
10 g einer ersten Fraktion entfernt, die im wesentlichen aus unverändertem Methylester bestand. Anschließend
wurden 49 gdes 1,2-Isopropylidenglycerinesters
von <5-Ketodecansäure bei einer konstanten Temperatur von 155° C bei 0,1 mm abdestilliert. Der
Brechungsindex %>65 dieses Esters betrug 1,4358. 28,6 g dieses Esters wurden in 150 ml Dimethyläther
gelöst. Die Lösung wurde unter Rühren auf —20° C gekühlt. Darauf wurden 150 ml auf 0° C gekühlte
30%ige Salzsäure allmählich zugegeben, und das Gemisch wurde noch 15 Minuten auf —18° C gehalten.
Es wurde dann 1 1 Wasser von 0° C zugegeben, wo-
bei sich weiße Kristalle bildeten. Nach 15 Minuten wurden nochmals 300 ml Dimethyläther zugesetzt.
Die ätherische Schicht wurde mit einer gesättigten Natriumsulfatlösung behandelt, bis sie säurefrei war.
Die ätherische Lösung wurde mit Natriumsulfat getrocknet und der Äther teilweise unter Kühlen verdampft.
Das a-Monoglycerid der (3-Ketodecansäure
kristallisierte aus und wurde nach Filtrieren in einer Menge von 19 g gewonnen. Dieses Glycerid hatte
einen Schmelzpunkt von 66° C und einen Brechungs- indexnD65 von 1,4515. Es wurden 18g dieses a-Monoglycerids
der <5-Ketodecansäure in 125 ml Äthylacetat gelöst und in 24 Stunden nacheinander mit zwei Teilmengen
von je 13 g Nickel-Kieselgur-Katalysator bei etwa 25 at und Raumtemperatur reduziert. Nach FiI-trieren
und Verdampfen im Vakuum bei Raumtemperatur wurde der Rückstand mit Äther behandelt und
mit leichtem Petroleumäther gefällt. Diese Behandlung wurde dreimal wiederholt, um alles als Nebenprodukt
gebildete Lacton zu entfernen. Darauf wurde das geruchlose Produkt in Äther aufgenommen und dreimal
mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, um das Glycerin zu entfernen. Nach Trocknen mit
wasserfreiem Natriumsulfat und nach Verdampfen unter verringertem Druck blieben 3,5 g α-Monoglycerid
der <5-Oxydecansäure zurück. Dieses Glycerid hatte einen Schmelzpunkt von 6° C. Beim Erhitzen
auf 100° C zersetzte es sich in 36 Minuten vollständig zu dem entsprechenden Lacton.
Das Endprodukt kann wie im Beispiel 1 beschrieben verarbeitet werden.
Gemischte Mono-, Di- und Triglyceride der <5-y nonan-, -decan- und -dodecansäure (die 60% Monoglycerid
enthielten) wurden dem Fettgemisch in folgenden zur Herstellung von Margarine dienenden
Mengen (berechnet als Säure) zugesetzt:
Gemischte Glyceride von <5-Oxynonansäure
1 Gewichtsteil je 1 000 000 Gewichtsteile, gemischte Glyceride von
<5-Oxydecansäure
20 Gewichtsteile je 1 000 000 Gewichtsteile, gemischte Glyceride von (3-Oxydodecansäure
10 Gewichtsteile je 1 000 000 Gewichtsteile.
Claims (3)
1. Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von fetthaltigen Lebensmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß den Lebensmitteln eine kleine Menge eines Esters einer aliphatischen, 8 bis
14 Kohlenstoff atome enthaltenden γ- oder <5-Oxycarbonsäure
oder eines Gemisches dieser Ester einverleibt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Glycerinester der Oxycarbonsäure
oder ein Ester der Oxycarbonsäure mit einem niedrigmolekularen einwertigen Alkohol
einverleibt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Ester der <5~Oxydecansäure einverleibt
wird.
© 90» 760/231· 3.60'
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1077952X | 1955-02-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1077952B true DE1077952B (de) | 1960-03-17 |
Family
ID=10872330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU3747A Pending DE1077952B (de) | 1955-02-07 | 1956-02-07 | Verfahren zum Haltbarmachen und Aromatisieren von fetthaltigen Lebensmitteln |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1077952B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1277836B (de) * | 1962-07-24 | 1968-09-19 | Unilever Nv | cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1) |
-
1956
- 1956-02-07 DE DEU3747A patent/DE1077952B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1277836B (de) * | 1962-07-24 | 1968-09-19 | Unilever Nv | cis- und trans-Hepten-(4)-al-(1), sowie Verfahren zur Herstellung von zur Aromatisierung von Lebensmitteln geeigneten cis- oder trans- Hepten-(4)-al-(1) |
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