JPH11193238A - 植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法 - Google Patents
植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法Info
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- JPH11193238A JPH11193238A JP36687697A JP36687697A JPH11193238A JP H11193238 A JPH11193238 A JP H11193238A JP 36687697 A JP36687697 A JP 36687697A JP 36687697 A JP36687697 A JP 36687697A JP H11193238 A JPH11193238 A JP H11193238A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性が高く、しかも素材としてイメージの
よい植物起源の植物性セラミド関連物質を豊富に含む大
麦麦芽油を効率良く得る方法の提供、並びにこのような
方法により得られた安全性の高い植物性セラミド関連物
質を豊富に含む大麦麦芽油を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 ビール製造過程で得られたビール粕を、
極性有機溶媒に浸漬する工程と、当該浸漬溶液より抽出
液を分離する工程と、該抽出液を濃縮処理する工程とを
有することを特徴とする植物性セラミド関連物質を含有
する大麦麦芽油の製造方法を提供すると共に、ビール製
造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬した
後、当該溶液より抽出液を分離し、該抽出液を濃縮処理
することにより得られる植物性セラミド関連物質を含有
する大麦麦芽油を提供する。
よい植物起源の植物性セラミド関連物質を豊富に含む大
麦麦芽油を効率良く得る方法の提供、並びにこのような
方法により得られた安全性の高い植物性セラミド関連物
質を豊富に含む大麦麦芽油を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 ビール製造過程で得られたビール粕を、
極性有機溶媒に浸漬する工程と、当該浸漬溶液より抽出
液を分離する工程と、該抽出液を濃縮処理する工程とを
有することを特徴とする植物性セラミド関連物質を含有
する大麦麦芽油の製造方法を提供すると共に、ビール製
造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬した
後、当該溶液より抽出液を分離し、該抽出液を濃縮処理
することにより得られる植物性セラミド関連物質を含有
する大麦麦芽油を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物性セラミド関
連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法に関し、
詳しくはビール製造過程で得られるビール粕由来の植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油と、この大麦
麦芽油を簡便に製造する方法に関する。
連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法に関し、
詳しくはビール製造過程で得られるビール粕由来の植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油と、この大麦
麦芽油を簡便に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】古来より動物油或いは植物油は、食用、
化粧品用、さらには薬用と多方面にわたって使用されて
きた。従来、これら動植物油の使用は、その独特の物
性、すなわち、常温での粘性の高い液状の性質による食
品或いは化粧品の物性改善、又は溶剤、分散剤などとし
ての用途が主目的であった。
化粧品用、さらには薬用と多方面にわたって使用されて
きた。従来、これら動植物油の使用は、その独特の物
性、すなわち、常温での粘性の高い液状の性質による食
品或いは化粧品の物性改善、又は溶剤、分散剤などとし
ての用途が主目的であった。
【０００３】近年、これら動植物油中に存在する多くの
脂質成分の解析が進展し、脂質のうちでも、セラミド、
セレブロシド（セラミド糖脂質）のようなセラミド関連
物質が、高い保湿作用を有することが明らかになった。
また、これらのセラミド関連物質が、ヒトの皮膚の角質
層に多く存在し、体内からの水分の蒸発を防ぐ働きをし
ていることが知られるようになった。
脂質成分の解析が進展し、脂質のうちでも、セラミド、
セレブロシド（セラミド糖脂質）のようなセラミド関連
物質が、高い保湿作用を有することが明らかになった。
また、これらのセラミド関連物質が、ヒトの皮膚の角質
層に多く存在し、体内からの水分の蒸発を防ぐ働きをし
ていることが知られるようになった。
【０００４】さらには、このセラミド関連物質が、外界
から体内への抗原の進入を阻止する作用を有し、アトピ
ー性皮膚炎に対して効果を示すという機能を有している
ことが明らかになった。このため、最近、セラミド関連
物質は、医薬品としての開発も進められている。
から体内への抗原の進入を阻止する作用を有し、アトピ
ー性皮膚炎に対して効果を示すという機能を有している
ことが明らかになった。このため、最近、セラミド関連
物質は、医薬品としての開発も進められている。
【０００５】従来、セラミド関連物質は、牛の脳或いは
脊髄より抽出され、供給されていた。しかし、狂牛病の
ヒトへの感染の可能性、また動物愛護の観点から、その
供給量が激減し、これに代わる原料の確保が求められて
いる。
脊髄より抽出され、供給されていた。しかし、狂牛病の
ヒトへの感染の可能性、また動物愛護の観点から、その
供給量が激減し、これに代わる原料の確保が求められて
いる。
【０００６】セラミド関連物質は、その構造が既知であ
るため、合成品が既に製造されており、上記の天然セラ
ミド関連物質に代わるものとして使用され始めている。
しかしながら、この合成品は、化学反応に用いる薬剤
や、反応の際に生じる副生物等の不純物についての安全
性がまだ確立されていない。そのため、極めて高純度に
精製する必要があり、価格を高騰させている。また、合
成品は、効果の点で、天然セラミドに劣るという指摘も
ある。
るため、合成品が既に製造されており、上記の天然セラ
ミド関連物質に代わるものとして使用され始めている。
しかしながら、この合成品は、化学反応に用いる薬剤
や、反応の際に生じる副生物等の不純物についての安全
性がまだ確立されていない。そのため、極めて高純度に
精製する必要があり、価格を高騰させている。また、合
成品は、効果の点で、天然セラミドに劣るという指摘も
ある。
【０００７】このような背景の下、安全性が高く、しか
も素材としてイメージのよい植物起源の植物性セラミド
関連物質が強く求められている。
も素材としてイメージのよい植物起源の植物性セラミド
関連物質が強く求められている。
【０００８】植物性セラミド関連物質としては、コメ
(Agric. Biol. Chem., 49,2753 (1985)) や小麦 (Agri
c. Biol. Chem., 49,3609 (1985)) 由来のものが有名で
あり、これらの穀物を起源とする植物性セラミド関連物
質は、すでに化粧品素材として開発が進められている。
しかしながら、このような穀物には植物性セラミド関連
物質が含まれてはいるものの、その濃度が非常に低いた
め、抽出、精製に多くの手間とコストとを要している。
(Agric. Biol. Chem., 49,2753 (1985)) や小麦 (Agri
c. Biol. Chem., 49,3609 (1985)) 由来のものが有名で
あり、これらの穀物を起源とする植物性セラミド関連物
質は、すでに化粧品素材として開発が進められている。
しかしながら、このような穀物には植物性セラミド関連
物質が含まれてはいるものの、その濃度が非常に低いた
め、抽出、精製に多くの手間とコストとを要している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
欠点を解消し、安全性が高く、しかも素材としてイメー
ジのよい植物起源の植物性セラミド関連物質を豊富に含
む大麦麦芽油を効率良く簡便に得る方法を提供すること
を目的とするものである。併せて本発明は、このような
方法により得られた、安全性の高い植物性セラミド関連
物質を豊富に含む大麦麦芽油を提供することを目的とす
るものである。
欠点を解消し、安全性が高く、しかも素材としてイメー
ジのよい植物起源の植物性セラミド関連物質を豊富に含
む大麦麦芽油を効率良く簡便に得る方法を提供すること
を目的とするものである。併せて本発明は、このような
方法により得られた、安全性の高い植物性セラミド関連
物質を豊富に含む大麦麦芽油を提供することを目的とす
るものである。
【００１０】上記目的を達成するため、本発明者らは、
鋭意研究を重ねた。その過程で、ビール製造に伴って定
量的に発生する副産物であるビール粕に着目した。すな
わち、ビール製造の際、最初に行う仕込工程において、
糖化の終わった醪から濾過により麦汁を得るが、この際
に副産物としてビール粕が大量に分離・排出される。こ
のようにビール製造に伴い定量的に発生するビール粕
は、現在、主に飼料として利用されている。しかしなが
ら、近年の畜産業の衰退、規制緩和による飼料や畜産物
の輸入量増加に伴い、飼料としての需要は減少傾向にあ
る。そのため、今後、飼料に代わる新たなビール粕の有
効利用法の開発が課題となっていた。本発明者らは、こ
のようなビール粕の有効利用法について検討する過程
で、ビール粕が、植物性セラミド関連物質の製造原料と
して、極めて好適に用いることができることを知見し
た。
鋭意研究を重ねた。その過程で、ビール製造に伴って定
量的に発生する副産物であるビール粕に着目した。すな
わち、ビール製造の際、最初に行う仕込工程において、
糖化の終わった醪から濾過により麦汁を得るが、この際
に副産物としてビール粕が大量に分離・排出される。こ
のようにビール製造に伴い定量的に発生するビール粕
は、現在、主に飼料として利用されている。しかしなが
ら、近年の畜産業の衰退、規制緩和による飼料や畜産物
の輸入量増加に伴い、飼料としての需要は減少傾向にあ
る。そのため、今後、飼料に代わる新たなビール粕の有
効利用法の開発が課題となっていた。本発明者らは、こ
のようなビール粕の有効利用法について検討する過程
で、ビール粕が、植物性セラミド関連物質の製造原料と
して、極めて好適に用いることができることを知見し
た。
【００１１】すなわち、本発明者らは、ビール粕中に
は、大量の脂質（乾燥物中約１０％）が含まれている
が、この脂質中には、化粧品や薬品素材などとして付加
価値の高い植物性セラミド関連物質が極めて多量に存在
しており、ビール粕が植物性セラミド関連物質の製造原
料として、極めて好適に用いることができることを知見
した。
は、大量の脂質（乾燥物中約１０％）が含まれている
が、この脂質中には、化粧品や薬品素材などとして付加
価値の高い植物性セラミド関連物質が極めて多量に存在
しており、ビール粕が植物性セラミド関連物質の製造原
料として、極めて好適に用いることができることを知見
した。
【００１２】まずビール粕は、麦芽などビール製造原料
に含まれている脂質が大部分回収され、乾燥物重量あた
り約１０％と、極めて大量の脂質が含有されている。
に含まれている脂質が大部分回収され、乾燥物重量あた
り約１０％と、極めて大量の脂質が含有されている。
【００１３】そして、このビール粕に含まれる脂質成分
には、植物性セラミド関連物質が多く含まれている。ビ
ール粕は、ビール製造に伴って定量的に発生する副産物
であるが、ビール用の麦汁製造の際に既に加熱されてい
るため、熱に不安定な脂質が分解除去されている。ま
た、大麦が発芽する際に発現したリパーゼの働きによ
り、脂肪酸エステルが加水分解され、遊離脂肪酸に変わ
っている。従来、コメや小麦などの穀物から植物性セラ
ミド関連物質を抽出する場合には、アルカリ処理を行
い、他のリン脂質或いは中性脂質などの不要物から、植
物性セラミド関連物質を分離する工程が必要であった。
しかしながら、コメや小麦の代わりにビール粕を植物性
セラミド関連物質の原料として用いれば、このような不
要物と分離する工程を省略しても良く、極めて簡便に植
物性セラミド関連物質を豊富に含む脂質画分を得ること
ができる。しかもビール粕は、植物由来の食品製造副産
物であることから、安全であり、かつ安定した品質のも
のが常に供給可能である。従って、ビール粕は、植物性
セラミド関連物質の製造原料として、極めて好適に用い
ることが可能である。
には、植物性セラミド関連物質が多く含まれている。ビ
ール粕は、ビール製造に伴って定量的に発生する副産物
であるが、ビール用の麦汁製造の際に既に加熱されてい
るため、熱に不安定な脂質が分解除去されている。ま
た、大麦が発芽する際に発現したリパーゼの働きによ
り、脂肪酸エステルが加水分解され、遊離脂肪酸に変わ
っている。従来、コメや小麦などの穀物から植物性セラ
ミド関連物質を抽出する場合には、アルカリ処理を行
い、他のリン脂質或いは中性脂質などの不要物から、植
物性セラミド関連物質を分離する工程が必要であった。
しかしながら、コメや小麦の代わりにビール粕を植物性
セラミド関連物質の原料として用いれば、このような不
要物と分離する工程を省略しても良く、極めて簡便に植
物性セラミド関連物質を豊富に含む脂質画分を得ること
ができる。しかもビール粕は、植物由来の食品製造副産
物であることから、安全であり、かつ安定した品質のも
のが常に供給可能である。従って、ビール粕は、植物性
セラミド関連物質の製造原料として、極めて好適に用い
ることが可能である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の如き知
見に基づいてなされたものであって、ビール粕に含まれ
る植物性セラミド関連物質を、簡便な方法により製造す
る方法を提供するものである。
見に基づいてなされたものであって、ビール粕に含まれ
る植物性セラミド関連物質を、簡便な方法により製造す
る方法を提供するものである。
【００１５】すなわち、請求項１記載の本発明は、ビー
ル製造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬
する工程と、当該浸漬溶液より抽出液を分離する工程
と、該抽出液を濃縮処理する工程とを有することを特徴
とする植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の
製造方法を提供するものである。
ル製造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬
する工程と、当該浸漬溶液より抽出液を分離する工程
と、該抽出液を濃縮処理する工程とを有することを特徴
とする植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の
製造方法を提供するものである。
【００１６】次に、請求項２記載の本発明は、請求項１
記載の方法において、浸漬溶液より抽出液を分離する工
程で得られる残渣を、極性有機溶媒に浸漬した後、当該
浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と先に得られ
た抽出液とを混合して濃縮処理する請求項１記載の植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の製造方法を
提供するものである。
記載の方法において、浸漬溶液より抽出液を分離する工
程で得られる残渣を、極性有機溶媒に浸漬した後、当該
浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と先に得られ
た抽出液とを混合して濃縮処理する請求項１記載の植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の製造方法を
提供するものである。
【００１７】また、請求項３記載の本発明は、請求項１
記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに含む請求
項１記載の植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽
油の製造方法を提供するものである。
記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに含む請求
項１記載の植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽
油の製造方法を提供するものである。
【００１８】さらに、請求項４記載の本発明は、請求項
２記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに含む前記
請求項２記載の植物性セラミド関連物質を含有する大麦
麦芽油の製造方法を提供するものである。
２記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに含む前記
請求項２記載の植物性セラミド関連物質を含有する大麦
麦芽油の製造方法を提供するものである。
【００１９】また、請求項５記載の本発明は、請求項４
記載の方法において、最後の濃縮処理工程で得られた濃
縮物について溶媒分画工程を行う請求項４記載の植物性
セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の製造方法を提
供するものである。
記載の方法において、最後の濃縮処理工程で得られた濃
縮物について溶媒分画工程を行う請求項４記載の植物性
セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油の製造方法を提
供するものである。
【００２０】最後に、請求項６記載の本発明は、ビール
製造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬し
た後、当該溶液より抽出液を分離し、該抽出液を濃縮処
理することにより得られる植物性セラミド関連物質を含
有する大麦麦芽油を提供するものである。
製造過程で得られたビール粕を、極性有機溶媒に浸漬し
た後、当該溶液より抽出液を分離し、該抽出液を濃縮処
理することにより得られる植物性セラミド関連物質を含
有する大麦麦芽油を提供するものである。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
まず、請求項１記載の本発明について説明する。請求項
１記載の本発明は、植物性セラミド関連物質を含有する
大麦麦芽油の製造方法に関し、ビール製造過程で得られ
たビール粕を、極性有機溶媒に浸漬する工程と、当該浸
漬溶液より抽出液を分離する工程と、該抽出液を濃縮処
理する工程とを有することを特徴とするものである。
まず、請求項１記載の本発明について説明する。請求項
１記載の本発明は、植物性セラミド関連物質を含有する
大麦麦芽油の製造方法に関し、ビール製造過程で得られ
たビール粕を、極性有機溶媒に浸漬する工程と、当該浸
漬溶液より抽出液を分離する工程と、該抽出液を濃縮処
理する工程とを有することを特徴とするものである。
【００２２】請求項１記載の本発明において、原料とな
るビール粕は、ビールの製造過程で麦汁を得る際に生成
する副産物である。ビール粕は、通常、多量の水分（水
分約９０％）を含んだ状態で発生する。本発明において
は、この含水状態（水分約９０％）のビール粕をそのま
ま用いてもよいし、或いはシリンダープレス，フィルタ
ープレスなどの脱水機により、水分を６０〜６５％程度
まで低下させたものを用いても良く、さらには乾燥ビー
ル粕（水分約０〜２０％）など、何れの形態のものであ
っても利用可能である。
るビール粕は、ビールの製造過程で麦汁を得る際に生成
する副産物である。ビール粕は、通常、多量の水分（水
分約９０％）を含んだ状態で発生する。本発明において
は、この含水状態（水分約９０％）のビール粕をそのま
ま用いてもよいし、或いはシリンダープレス，フィルタ
ープレスなどの脱水機により、水分を６０〜６５％程度
まで低下させたものを用いても良く、さらには乾燥ビー
ル粕（水分約０〜２０％）など、何れの形態のものであ
っても利用可能である。
【００２３】なお、乾燥ビール粕を原料とする場合に
は、高熱にさらされるような条件で乾燥すると、目的物
質が熱により変性してしまうため、それほど高温でない
温度（例えば、６０〜１００℃）で加熱乾燥したものを
用いることが好ましい。また、乾燥処理を脱水機で行う
と、水とともに若干の目的物質の漏出の可能性があり、
収量が低下するおそれがあるため、脱水機の使用は控え
た方が良い。従って、通常、原料となるビール粕として
は、工程から排出された状態の含水状態のビール粕が最
も好適に用いられる。
は、高熱にさらされるような条件で乾燥すると、目的物
質が熱により変性してしまうため、それほど高温でない
温度（例えば、６０〜１００℃）で加熱乾燥したものを
用いることが好ましい。また、乾燥処理を脱水機で行う
と、水とともに若干の目的物質の漏出の可能性があり、
収量が低下するおそれがあるため、脱水機の使用は控え
た方が良い。従って、通常、原料となるビール粕として
は、工程から排出された状態の含水状態のビール粕が最
も好適に用いられる。
【００２４】さらに、収量を高める目的で、原料のビー
ル粕のうち脂質含量の高い部分を予め集めておき、アル
コール抽出を行い、より効率的に目的物質を取得するこ
とも可能である。この脂質含量の高い部分は、ビール粕
のなかでも比較的粒度の小さい部分であるため、篩，目
の粗い布，紙などを用いた濾過など、常法により集める
ことができる。
ル粕のうち脂質含量の高い部分を予め集めておき、アル
コール抽出を行い、より効率的に目的物質を取得するこ
とも可能である。この脂質含量の高い部分は、ビール粕
のなかでも比較的粒度の小さい部分であるため、篩，目
の粗い布，紙などを用いた濾過など、常法により集める
ことができる。
【００２５】請求項１記載の本発明においては、まず、
この原料であるビール粕を、極性有機溶媒に浸漬する。
この浸漬工程により、目的物質である植物性セラミド関
連物質が抽出される。この浸漬工程において用いる極性
有機溶媒としては、アルコール、クロロホルム、アセト
ンなど、極性を有するものであればいずれでもよいが、
特に親水性の高いアルコールが好ましい。
この原料であるビール粕を、極性有機溶媒に浸漬する。
この浸漬工程により、目的物質である植物性セラミド関
連物質が抽出される。この浸漬工程において用いる極性
有機溶媒としては、アルコール、クロロホルム、アセト
ンなど、極性を有するものであればいずれでもよいが、
特に親水性の高いアルコールが好ましい。
【００２６】アルコールとしては、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノールなど、極性を示し、かつ、水と混合可能なもの
であればいずれも利用可能である。但し、製造コスト或
いは後述の濃縮による溶媒除去工程を考慮すると、メタ
ノールが最も好適に用いられる。
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノールなど、極性を示し、かつ、水と混合可能なもの
であればいずれも利用可能である。但し、製造コスト或
いは後述の濃縮による溶媒除去工程を考慮すると、メタ
ノールが最も好適に用いられる。
【００２７】なお、アルコールの代わりに、脂質の抽出
に汎用されるヘキサンやクロロホルム−メタノール混合
液などの溶媒を用いたのでは、必要以外の脂質が抽出さ
れ、後の精製操作が煩雑になるため、あまり好ましくな
い。
に汎用されるヘキサンやクロロホルム−メタノール混合
液などの溶媒を用いたのでは、必要以外の脂質が抽出さ
れ、後の精製操作が煩雑になるため、あまり好ましくな
い。
【００２８】極性有機溶媒の使用量は特に制限はない
が、その使用量が少ないと濾過操作を加圧下に行わなけ
ればならないなどの不都合が生ずる。極性有機溶媒とビ
ール粕との混合物を液状化させて自然濾過を可能とする
ためには、ビール粕の重量の３倍量以上の添加が好まし
い。一方、極性有機溶媒の使用量の上限は特に制限され
ず、経済的に許容されるならば、大量に加える方が良
い。
が、その使用量が少ないと濾過操作を加圧下に行わなけ
ればならないなどの不都合が生ずる。極性有機溶媒とビ
ール粕との混合物を液状化させて自然濾過を可能とする
ためには、ビール粕の重量の３倍量以上の添加が好まし
い。一方、極性有機溶媒の使用量の上限は特に制限され
ず、経済的に許容されるならば、大量に加える方が良
い。
【００２９】なお、極性有機溶媒としてアルコールを用
いる場合には、１０〜２０％程度の水分がある方が好ま
しい。本発明の方法に用いる製造原料として、工程から
排出された状態の含水ビール粕が最も好適に利用できる
とするのは、このような理由からである。
いる場合には、１０〜２０％程度の水分がある方が好ま
しい。本発明の方法に用いる製造原料として、工程から
排出された状態の含水ビール粕が最も好適に利用できる
とするのは、このような理由からである。
【００３０】浸漬時（抽出時）の温度は、高いほど目的
物質の抽出効率が良くなり好ましいが、室温条件でも充
分に目的を達することができる。
物質の抽出効率が良くなり好ましいが、室温条件でも充
分に目的を達することができる。
【００３１】また、浸漬時間は特に制限はないが、１〜
１５時間程度で、充分に目的物質を抽出することが可能
である。この浸漬に要する時間は、該溶媒を攪拌するこ
とにより、短縮することが可能である。
１５時間程度で、充分に目的物質を抽出することが可能
である。この浸漬に要する時間は、該溶媒を攪拌するこ
とにより、短縮することが可能である。
【００３２】次に、当該浸漬溶液より抽出液を分離す
る。すなわち、浸漬した極性有機溶媒の溶液から、抽出
された可溶性物質の分離を行う。分離の方法について
は、特に限定されず、例えば、プレスフィルター、シリ
ンダープレス、スクリューデカンターなどにより行うこ
とができる。
る。すなわち、浸漬した極性有機溶媒の溶液から、抽出
された可溶性物質の分離を行う。分離の方法について
は、特に限定されず、例えば、プレスフィルター、シリ
ンダープレス、スクリューデカンターなどにより行うこ
とができる。
【００３３】このようにして浸漬溶液より分離された抽
出液は、次いで濃縮処理工程に送られる。なお、請求項
２に記載したように、浸漬溶液より抽出液を分離する工
程で得られる残渣を、再度極性有機溶媒に浸漬した後、
当該浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と先に得
られた抽出液とを混合し、この混合物を次の濃縮処理工
程に送ることもできる。このような方法によれば、より
一層抽出効率を上げることができる。すなわち、ビール
粕（例えば、水分約９０％の含水ビール粕）を３倍量以
上の極性有機溶媒に浸漬し、抽出を行った後、抽出液を
分離する工程で得られる抽出残渣を、同量の極性有機溶
媒で再度抽出することにより、抽出効率を上げることが
できる。
出液は、次いで濃縮処理工程に送られる。なお、請求項
２に記載したように、浸漬溶液より抽出液を分離する工
程で得られる残渣を、再度極性有機溶媒に浸漬した後、
当該浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と先に得
られた抽出液とを混合し、この混合物を次の濃縮処理工
程に送ることもできる。このような方法によれば、より
一層抽出効率を上げることができる。すなわち、ビール
粕（例えば、水分約９０％の含水ビール粕）を３倍量以
上の極性有機溶媒に浸漬し、抽出を行った後、抽出液を
分離する工程で得られる抽出残渣を、同量の極性有機溶
媒で再度抽出することにより、抽出効率を上げることが
できる。
【００３４】次に、得られる抽出液の濃縮処理を行う。
濃縮処理は、例えば、ロータリー・エバポレーターなど
を用いて行えば良い。なお、上記したように、請求項２
に記載の本発明の場合には、浸漬溶液より抽出液を分離
する工程で得られる残渣を、再度極性有機溶媒に浸漬し
た後、当該浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と
先に得られた抽出液との混合物について、濃縮処理がな
されることになる。この濃縮処理により、茶褐色のオイ
ル状の物質である濃縮物、つまり目的とする植物性セラ
ミド関連物質を含有する大麦麦芽油を得ることができ
る。
濃縮処理は、例えば、ロータリー・エバポレーターなど
を用いて行えば良い。なお、上記したように、請求項２
に記載の本発明の場合には、浸漬溶液より抽出液を分離
する工程で得られる残渣を、再度極性有機溶媒に浸漬し
た後、当該浸漬溶液より抽出液を分離し、当該抽出液と
先に得られた抽出液との混合物について、濃縮処理がな
されることになる。この濃縮処理により、茶褐色のオイ
ル状の物質である濃縮物、つまり目的とする植物性セラ
ミド関連物質を含有する大麦麦芽油を得ることができ
る。
【００３５】この茶褐色のオイル状の物質である濃縮物
について、さらに下記の如き工程を付加することによ
り、植物性セラミド関連物質の純度を一層向上させるこ
とができる。
について、さらに下記の如き工程を付加することによ
り、植物性セラミド関連物質の純度を一層向上させるこ
とができる。
【００３６】すなわち、請求項３に記載したように、請
求項１記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃
縮物を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒
に溶解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去
工程で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに行
う。
求項１記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃
縮物を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒
に溶解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去
工程で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに行
う。
【００３７】まず、上記のようにして得られた濃縮物
（オイル状物質）を、ハロゲン系有機溶媒−メタノール
混合溶媒に溶解し、不溶物を取り除くことで、糖質、無
機塩など水可溶性のものを除去することができる。な
お、ハロゲン系有機溶媒としては、クロロホルム、ジク
ロルメタン等が有効である。ここで、クロロホルム−メ
タノール混合溶媒を用いる場合、クロロホルムとメタノ
ールとの混合割合は５：５〜９：１（容量比）であるも
のを用いることが、セラミド関連物質を充分に溶解させ
る点から好ましい。
（オイル状物質）を、ハロゲン系有機溶媒−メタノール
混合溶媒に溶解し、不溶物を取り除くことで、糖質、無
機塩など水可溶性のものを除去することができる。な
お、ハロゲン系有機溶媒としては、クロロホルム、ジク
ロルメタン等が有効である。ここで、クロロホルム−メ
タノール混合溶媒を用いる場合、クロロホルムとメタノ
ールとの混合割合は５：５〜９：１（容量比）であるも
のを用いることが、セラミド関連物質を充分に溶解させ
る点から好ましい。
【００３８】次に、上記のようにしてハロゲン系有機溶
媒とアルコールとの混合溶媒に溶解し、不溶物を分離除
去する工程を終了した後、前記分離除去工程で得られた
溶液を再度濃縮処理し、ハロゲン系有機溶媒とアルコー
ルとの混合溶媒を除去する。濃縮処理は、前回と同様、
例えば、ロータリー・エバポレーターなどを用いて行え
ば良い。
媒とアルコールとの混合溶媒に溶解し、不溶物を分離除
去する工程を終了した後、前記分離除去工程で得られた
溶液を再度濃縮処理し、ハロゲン系有機溶媒とアルコー
ルとの混合溶媒を除去する。濃縮処理は、前回と同様、
例えば、ロータリー・エバポレーターなどを用いて行え
ば良い。
【００３９】さらに、必要に応じて、ヘキサン、エーテ
ルなどの溶媒を用いて洗浄し、脂肪酸エステルなどの低
極性不純物を除去することもできる。
ルなどの溶媒を用いて洗浄し、脂肪酸エステルなどの低
極性不純物を除去することもできる。
【００４０】なお、請求項４に記載したように、請求項
２記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに行うこと
ができる。
２記載の方法において、濃縮処理工程で得られた濃縮物
を、ハロゲン系有機溶媒とアルコールとの混合溶媒に溶
解し、不溶物を分離除去する工程と、前記分離除去工程
で得られた溶液を濃縮処理する工程とをさらに行うこと
ができる。
【００４１】この時点で得られる濃縮物は、植物性セラ
ミド関連物質を１０％以上含有しており、本発明の目的
にかなうものである。しかし、まだ植物性セラミド関連
物質以外の不要成分の割合も高く、着色度が高いため、
用途が限られる。
ミド関連物質を１０％以上含有しており、本発明の目的
にかなうものである。しかし、まだ植物性セラミド関連
物質以外の不要成分の割合も高く、着色度が高いため、
用途が限られる。
【００４２】そこで、濃縮物について、脱色処理を、単
独で、或いは適宜組み合わせて行うことにより、この濃
縮物から不要成分を除去し、着色度を下げ、植物性セラ
ミド関連物質の純度をより向上させることができる。
独で、或いは適宜組み合わせて行うことにより、この濃
縮物から不要成分を除去し、着色度を下げ、植物性セラ
ミド関連物質の純度をより向上させることができる。
【００４３】脱色処理の方法の例としては、溶媒分画、
或いは活性炭、疎水性樹脂などによる処理を挙げること
ができる。まず溶媒分画は、溶媒に対する目的物質と着
色成分との溶解度の差を利用して着色度を低下させる方
法である。ここで使用する溶媒は、目的物質は不溶であ
るが着色成分が可溶なものであれば、いずれも使用可能
であり、先に抽出に用いられたアルコール類が好適に用
いられる。その他、アセトン、酢酸エチルなどの溶媒を
単独で、或いは適宜混合して用いることが可能である。
溶媒分画の例を挙げると、例えばメタノールを加えて穏
やかに加熱し目的物質を可溶化させ、熱いうちに濾過
し、不溶物を除去した後、徐々に温度を低下させ、最終
的に０℃以下で数時間〜数日間静置することにより、淡
黄色の沈殿が析出する。このようにして、着色度を低下
させ、植物性セラミド関連物質の純度の向上を図ること
が可能である。
或いは活性炭、疎水性樹脂などによる処理を挙げること
ができる。まず溶媒分画は、溶媒に対する目的物質と着
色成分との溶解度の差を利用して着色度を低下させる方
法である。ここで使用する溶媒は、目的物質は不溶であ
るが着色成分が可溶なものであれば、いずれも使用可能
であり、先に抽出に用いられたアルコール類が好適に用
いられる。その他、アセトン、酢酸エチルなどの溶媒を
単独で、或いは適宜混合して用いることが可能である。
溶媒分画の例を挙げると、例えばメタノールを加えて穏
やかに加熱し目的物質を可溶化させ、熱いうちに濾過
し、不溶物を除去した後、徐々に温度を低下させ、最終
的に０℃以下で数時間〜数日間静置することにより、淡
黄色の沈殿が析出する。このようにして、着色度を低下
させ、植物性セラミド関連物質の純度の向上を図ること
が可能である。
【００４４】次に、活性炭、疎水性樹脂などによる処理
として具体的には、目的物質を可溶性の溶媒、例えば、
クロロホルム−メタノール混合溶媒（クロロホルム：メ
タノール＝２：１）に溶解したものを、活性炭又は疎水
性樹脂を充填したカラムに注ぎ、着色物質を吸着させる
か、或いは目的物質を吸着させるものである。ここで樹
脂処理の場合の担体としては、アンバーライトＨＰシリ
ーズなどの疎水性樹脂を好適に用いることができる。
として具体的には、目的物質を可溶性の溶媒、例えば、
クロロホルム−メタノール混合溶媒（クロロホルム：メ
タノール＝２：１）に溶解したものを、活性炭又は疎水
性樹脂を充填したカラムに注ぎ、着色物質を吸着させる
か、或いは目的物質を吸着させるものである。ここで樹
脂処理の場合の担体としては、アンバーライトＨＰシリ
ーズなどの疎水性樹脂を好適に用いることができる。
【００４５】さらに、使用目的によっては、シリカゲル
カラムによるクロマトグラフィー、及び／又は分取用高
速液体クロマトグラフィーなどにより、植物性セラミド
関連物質の純度をさらに向上させることができる。
カラムによるクロマトグラフィー、及び／又は分取用高
速液体クロマトグラフィーなどにより、植物性セラミド
関連物質の純度をさらに向上させることができる。
【００４６】以上のようにして、植物性セラミド関連物
質を含有する大麦麦芽油を得ることができる。このよう
な植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油を提供
するのが、請求項６記載の本発明である。すなわち、請
求項６記載の本発明は、ビール製造過程で得られたビー
ル粕を、極性有機溶媒に浸漬した後、当該溶液より抽出
液を分離し、該抽出液を濃縮処理することにより得られ
る植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油を提供
するものであり、具体的には、請求項１記載の本発明に
より得られる。従って、例えば、極性有機溶媒の種類や
浸漬条件などは、請求項１記載の本発明に関する説明中
で述べた通りである。
質を含有する大麦麦芽油を得ることができる。このよう
な植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油を提供
するのが、請求項６記載の本発明である。すなわち、請
求項６記載の本発明は、ビール製造過程で得られたビー
ル粕を、極性有機溶媒に浸漬した後、当該溶液より抽出
液を分離し、該抽出液を濃縮処理することにより得られ
る植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油を提供
するものであり、具体的には、請求項１記載の本発明に
より得られる。従って、例えば、極性有機溶媒の種類や
浸漬条件などは、請求項１記載の本発明に関する説明中
で述べた通りである。
【００４７】なお、請求項６記載の本発明について、上
記請求項２〜５記載の本発明のようにして得られる植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油をも含めるこ
とができる。
記請求項２〜５記載の本発明のようにして得られる植物
性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油をも含めるこ
とができる。
【００４８】このようにして得られる請求項６記載の本
発明の大麦麦芽油は、植物性セラミド関連物質を豊富に
（全体の１０重量％以上）含有しており、精製、分画を
繰り返せば、純度を９０％程度にまで上げることも可能
である。
発明の大麦麦芽油は、植物性セラミド関連物質を豊富に
（全体の１０重量％以上）含有しており、精製、分画を
繰り返せば、純度を９０％程度にまで上げることも可能
である。
【００４９】なお、以上のようにして得られるビール粕
由来セラミド関連物質は、小麦、米など、他の植物油来
セラミド関連物質と同様な構造を有しており、また、保
湿作用などの効果も同等であることから、クリーム、乳
液などに配合して、化粧品原料として用いることが可能
である。さらに、医薬品原料として用いることもでき
る。
由来セラミド関連物質は、小麦、米など、他の植物油来
セラミド関連物質と同様な構造を有しており、また、保
湿作用などの効果も同等であることから、クリーム、乳
液などに配合して、化粧品原料として用いることが可能
である。さらに、医薬品原料として用いることもでき
る。
【００５０】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００５１】実施例１ ビール工場から排出されたビール粕（水分９０％）１ｋ
ｇにメタノール９Ｌを加え、室温で２４時間攪拌した。
その後、ガーゼ濾過と遠心分離とにより抽出液と残渣を
分け、残渣にメタノール８Ｌを加え、再度抽出した。１
回目と２回目の抽出液を合わせ、ロータリーエバポレー
ターにより濃縮し、ビール粕１ｋｇから、濃縮物（脂
質）８．７ｋｇを得た。この濃縮物全量をクロロホルム
−メタノール混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝
２：１）に溶かし、不溶物を濾過により除去した。再度
ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し溶媒を除いた
後、ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥することにより、茶褐
色の粉末６．５ｇを得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
ｇにメタノール９Ｌを加え、室温で２４時間攪拌した。
その後、ガーゼ濾過と遠心分離とにより抽出液と残渣を
分け、残渣にメタノール８Ｌを加え、再度抽出した。１
回目と２回目の抽出液を合わせ、ロータリーエバポレー
ターにより濃縮し、ビール粕１ｋｇから、濃縮物（脂
質）８．７ｋｇを得た。この濃縮物全量をクロロホルム
−メタノール混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝
２：１）に溶かし、不溶物を濾過により除去した。再度
ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し溶媒を除いた
後、ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥することにより、茶褐
色の粉末６．５ｇを得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
【００５２】実施例２ 実施例１の茶褐色粉末のうち５ｇを、クロロホルム−メ
タノール混合溶媒（２：１）に溶かし、予めクロロホル
ムを流して充分に安定化させた（平衡化させた）シリカ
ゲルカラムにチャージし、クロロホルムで洗浄し、低極
性物質を除去した。その後、溶媒をクロロホルム−メタ
ノール混合液（８：２）に変えて、吸着していた物質を
溶出した。溶出された画分を集めて、ロータリーエバポ
レーターで溶媒を除去し、２．４ｇの淡褐色の粉末を得
た。得られた粉末のセラミド関連物質純度を第１表に示
す。
タノール混合溶媒（２：１）に溶かし、予めクロロホル
ムを流して充分に安定化させた（平衡化させた）シリカ
ゲルカラムにチャージし、クロロホルムで洗浄し、低極
性物質を除去した。その後、溶媒をクロロホルム−メタ
ノール混合液（８：２）に変えて、吸着していた物質を
溶出した。溶出された画分を集めて、ロータリーエバポ
レーターで溶媒を除去し、２．４ｇの淡褐色の粉末を得
た。得られた粉末のセラミド関連物質純度を第１表に示
す。
【００５３】実施例３ 実施例２で得られた淡褐色粉末のうち０．５ｇを、クロ
ロホルム−メタノール混合溶媒（２：１）５ｍＬに溶か
した。次いで、実施例２で用いたのと同じシリカゲルカ
ラムに、予めクロロホルム−メタノール混合溶媒（９：
１）を流して充分に安定化（平衡化）した後、同カラム
にチャージした。溶出液を一定量ずつ取り分け、シリカ
ゲルの薄層クロマトグラフィーにより、植物性セラミド
関連物質の存在を示した画分を集め、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒を除去した。本操作により０．２１
ｇの淡黄色の粉末を得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
ロホルム−メタノール混合溶媒（２：１）５ｍＬに溶か
した。次いで、実施例２で用いたのと同じシリカゲルカ
ラムに、予めクロロホルム−メタノール混合溶媒（９：
１）を流して充分に安定化（平衡化）した後、同カラム
にチャージした。溶出液を一定量ずつ取り分け、シリカ
ゲルの薄層クロマトグラフィーにより、植物性セラミド
関連物質の存在を示した画分を集め、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒を除去した。本操作により０．２１
ｇの淡黄色の粉末を得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
【００５４】実施例４ 実施例３で得られた淡黄色粉末のうち０．１ｇを、クロ
ロホルム−メタノール混合溶媒（２：１）０．５ｍＬに
溶解し、分取用シリカゲルカラムを用いた高速液体クロ
マトグラフシステムにより、ヘキサン−メタノール混合
液を溶離液とした順層クロマトグラフィーにより、さら
に精製した。カラムからの溶出液を２０５ｎｍの波長の
紫外線検出器によりモニターし、ピークの部分を集め、
薄層クロマトグラフィーを行い、植物性セラミド関連物
質の部分を集め、ロータリーエバポレーターにより溶媒
を除去した。本操作により０．０７ｇの微黄色の粉末を
得た。得られた粉末のセラミド関連物質純度を第１表に
示す。
ロホルム−メタノール混合溶媒（２：１）０．５ｍＬに
溶解し、分取用シリカゲルカラムを用いた高速液体クロ
マトグラフシステムにより、ヘキサン−メタノール混合
液を溶離液とした順層クロマトグラフィーにより、さら
に精製した。カラムからの溶出液を２０５ｎｍの波長の
紫外線検出器によりモニターし、ピークの部分を集め、
薄層クロマトグラフィーを行い、植物性セラミド関連物
質の部分を集め、ロータリーエバポレーターにより溶媒
を除去した。本操作により０．０７ｇの微黄色の粉末を
得た。得られた粉末のセラミド関連物質純度を第１表に
示す。
【００５５】実施例５ 実施例１で得られた茶褐色粉末のうち１ｇを、約６０℃
に加温したメタノールに攪拌しながら投入した。そのま
まの温度を保持したまま、濾紙を用いて濾過して不溶物
を除去した後、徐々に温度を下げ、−２０℃で一夜静置
した。得られた沈殿を集め、再度、約６０℃に加温した
メタノールに投入し、同様の操作を行った。２度目の操
作の後、得られた沈殿を乾燥することにより、０．１１
ｇの淡黄色の粉末を得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
に加温したメタノールに攪拌しながら投入した。そのま
まの温度を保持したまま、濾紙を用いて濾過して不溶物
を除去した後、徐々に温度を下げ、−２０℃で一夜静置
した。得られた沈殿を集め、再度、約６０℃に加温した
メタノールに投入し、同様の操作を行った。２度目の操
作の後、得られた沈殿を乾燥することにより、０．１１
ｇの淡黄色の粉末を得た。得られた粉末のセラミド関連
物質純度を第１表に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【発明の効果】請求項１記載の本発明によれば、安全性
が高く、しかも素材としてイメージのよい植物起源の植
物性セラミド関連物質を豊富に含む大麦麦芽油を効率良
く得ることができる。すなわち、原料のビール粕は、植
物由来の食品製造副産物であることから、安全であり、
しかも安定した品質のものが常に供給可能である。ま
た、他の穀物から植物性セラミド関連物質を抽出する場
合に必要であった、他の脂質から植物性セラミド関連物
質を分離する工程（アルカリ処理など）を省くことが可
能である。従って、極めて簡便に植物性セラミド関連物
質を豊富に含む脂質画分を得ることができる。
が高く、しかも素材としてイメージのよい植物起源の植
物性セラミド関連物質を豊富に含む大麦麦芽油を効率良
く得ることができる。すなわち、原料のビール粕は、植
物由来の食品製造副産物であることから、安全であり、
しかも安定した品質のものが常に供給可能である。ま
た、他の穀物から植物性セラミド関連物質を抽出する場
合に必要であった、他の脂質から植物性セラミド関連物
質を分離する工程（アルカリ処理など）を省くことが可
能である。従って、極めて簡便に植物性セラミド関連物
質を豊富に含む脂質画分を得ることができる。
【００５８】また、請求項２〜５記載の本発明のよう
に、追加工程を付加することにより、安全性が高く、し
かも素材としてイメージのよい植物起源の植物性セラミ
ド関連物質をより豊富に含む大麦麦芽油を効率良く得る
ことができる。
に、追加工程を付加することにより、安全性が高く、し
かも素材としてイメージのよい植物起源の植物性セラミ
ド関連物質をより豊富に含む大麦麦芽油を効率良く得る
ことができる。
【００５９】さらに、請求項６記載の本発明によれば、
安全性の高い植物性セラミド関連物質を豊富に含む大麦
麦芽油が提供される。
安全性の高い植物性セラミド関連物質を豊富に含む大麦
麦芽油が提供される。
【００６０】また、請求項１〜５記載の本発明の方法に
より、ビール粕から植物性セラミド関連物質を含む大麦
麦芽油を得た後も、残りを廃棄することなく、食物繊維
などの食品素材、或いは長期保存用飼料として再利用が
可能である。すなわち、従来、ビール粕の有効利用を図
る上で、脂質の劣化に伴う臭いの発生が問題となってい
たが、請求項１〜５記載の本発明の方法によりビール粕
から植物性セラミド関連物質（脂質）を製造し、これが
除かれた後のビール粕は、脂質の劣化に伴う臭いが取り
除かれている。従って、ビール粕から有用な植物性セラ
ミド関連物質を得た後も、残りを廃棄することなく、食
物繊維などの食品素材、或いは長期保存用飼料として好
適に利用することが可能である。
より、ビール粕から植物性セラミド関連物質を含む大麦
麦芽油を得た後も、残りを廃棄することなく、食物繊維
などの食品素材、或いは長期保存用飼料として再利用が
可能である。すなわち、従来、ビール粕の有効利用を図
る上で、脂質の劣化に伴う臭いの発生が問題となってい
たが、請求項１〜５記載の本発明の方法によりビール粕
から植物性セラミド関連物質（脂質）を製造し、これが
除かれた後のビール粕は、脂質の劣化に伴う臭いが取り
除かれている。従って、ビール粕から有用な植物性セラ
ミド関連物質を得た後も、残りを廃棄することなく、食
物繊維などの食品素材、或いは長期保存用飼料として好
適に利用することが可能である。
Claims (6)
- 【請求項１】 ビール製造過程で得られたビール粕を、
極性有機溶媒に浸漬する工程と、当該浸漬溶液より抽出
液を分離する工程と、該抽出液を濃縮処理する工程とを
有することを特徴とする植物性セラミド関連物質を含有
する大麦麦芽油の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法において、浸漬溶液
より抽出液を分離する工程で得られる残渣を、極性有機
溶媒に浸漬した後、当該浸漬溶液より抽出液を分離し、
当該抽出液と先に得られた抽出液とを混合して濃縮処理
する請求項１記載の植物性セラミド関連物質を含有する
大麦麦芽油の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の方法において、濃縮処理
工程で得られた濃縮物を、ハロゲン系有機溶媒とアルコ
ールとの混合溶媒に溶解し、不溶物を分離除去する工程
と、前記分離除去工程で得られた溶液を濃縮処理する工
程とをさらに含む請求項１記載の植物性セラミド関連物
質を含有する大麦麦芽油の製造方法。 - 【請求項４】 請求項２記載の方法において、濃縮処理
工程で得られた濃縮物を、ハロゲン系有機溶媒とアルコ
ールとの混合溶媒に溶解し、不溶物を分離除去する工程
と、前記分離除去工程で得られた溶液を濃縮処理する工
程とをさらに含む請求項２記載の植物性セラミド関連物
質を含有する大麦麦芽油の製造方法。 - 【請求項５】 請求項４記載の方法において、最後の濃
縮処理工程で得られた濃縮物について溶媒分画工程を行
う請求項４記載の植物性セラミド関連物質を含有する大
麦麦芽油の製造方法。 - 【請求項６】 ビール製造過程で得られたビール粕を、
極性有機溶媒に浸漬した後、当該溶液より抽出液を分離
し、該抽出液を濃縮処理することにより得られる植物性
セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油。
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| JP36687697A JPH11193238A (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | 植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法 |
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