CS277394B6 - Process for preparing refined oil - Google Patents

Process for preparing refined oil Download PDF

Info

Publication number
CS277394B6
CS277394B6 CS832723A CS272383A CS277394B6 CS 277394 B6 CS277394 B6 CS 277394B6 CS 832723 A CS832723 A CS 832723A CS 272383 A CS272383 A CS 272383A CS 277394 B6 CS277394 B6 CS 277394B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oil
solvent
hexane
weight
extracted
Prior art date
Application number
CS832723A
Other languages
English (en)
Other versions
CS272383A3 (en
Inventor
Helmut Traitler
Heike Winter
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of CS272383A3 publication Critical patent/CS272383A3/cs
Publication of CS277394B6 publication Critical patent/CS277394B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/801—Pediatric

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Oblast vynálezu
Vynález se týká způsobu výroby rafinovaného oleje z jader plodů rodu Ribes.
Dosavadní stav techniky
Většina rostlinných olejů obsahuje polynenasycené· kyseliny linolové (6,9-oktadekadienovou) a alfa-linolenovou (9,12,15-oktadekatrienovou). Pouze olejem ze semen Humulus, Cannabis, Borage a Denothera obsahují kyselinu τ-linolenovou (6,9,12-oktadekatrienovou), Oenothera je jediným dostupným zdrojem většího množství této kyseliny, i když nákladným.
Kyselina τ-linolenová je nezbytnou kyselinou, která se v organismu metabolizuje na prostaglandiny přes kyselinu dihomo-T-linolenovou a kyselinu arachidonovou (5, 8, 11, 14-eikosotetraenovou), která je kyselina alfa-linolenová se neúčastní. Přeměna linolové novou ve tkáni je neúplná, % pro přeměnu kyseliny složkou buněčných membrán, kdežto uvedeného metabolického pochodu kyseliny na kyselinu, τ-linolea to 4 až 20 % ve srovnání s 90 až τ-linolenové na kyselinu arachidonovou a například u koček neexistuje vůbec, protože chybí inaktivace enzymu A-6-desaturázv.
Nedostatek základních alifatických kyselin má za následek nedostatky ve výživě, které ovlivňují všechny metabolické pochody a mohou způsobit biochemické poruchy nebo i organické poruchy, například poruchy koordinace, kožní poruchy, poruchy vnitřní sekrece, poruchy srdečního svalu, jater, kloubů, jakož i neurologické a psychické poruchy. K prevenci těchto poruch by bylo žádoucí dodávat dostatečné množství kyseliny τ-linolenové.
Možnost použití kyseliny τ-linolenové a arachidonové k léčbě a jako výživnou látku je uvedeno například ve francouzských patentových spisech č. 2 197 605 a 1 603 383, v těchto spisech bylo užito kyseliny syntetického původu nebo kyseliny, extrahované z oleje. Oenothera nebo Borage officinalis.
Mimoto ve francouzském patentovém spisu č. 2 255 055 jsou popsány kosmetické nebo farmaceutické prostředky, jejichž základem je olej ze semínek malin, je popsána protizánětlivá účinnost tohoto oleje, avšak složení není uvedeno. Protože olej byl extrahován při použití chloroformu, může účinnost tohoto oleje také spočívat v přítomnosti některých dalších složek. Analýzou tohoto oleje bylo prokázáno, že obsahuje 54 hmotnostních % kyseliny linolové a 30 % kyseliny α-linolenové, avšak žádnou kyselinu τ-linolenovou.
V maďarském patentovém spisu č. T 13226 se popisuje, že přidáním dřeně nebo surového oleje, extrahovaného z papriky, rajčete nebo semen dalších rostlin ke kosmetickým produktům nebo stolním olejům brání jejich oxidaci. Při popsané extrakci však nejsou oddělovány nežádoucí vosky nebo barviva a není také uvedené složení extraktu.
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že oleje semen rodu Ribes obsahují alespoň 4 hmotnostní % kyseliny τ-linolenové. Mimoto jsou semena těchto rostlin dostupná ve velkém množství ve zbytcích po výrobě ovocných štáv, želé a moštů při produkci alkoholických nápojů, tyto produkty byly až dosud využity pouze jako krmivo.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je způsob výroby rafinovaného oleje s obsahem triglyceridů včetně kyseliny gamma-1inolenové, vyznačující se tím, že se zbytky po výrobě produktů z plodů rodu Ribes s obsahem jader umelou, z mletého materiálu se odstraní vosky, barviva, vonné látky, vonné mastné kyseliny a rozpouštědlo a materiál se umele, z upraveného materiálu se extrahuje olej hexanem nebo zkapalněným oxidem uhličitým při tlaku 20 až 30 MPa při teplotě v rozmezí 40 až 60 ’C a rozpouštědlo nebo zkapalněný plyn se z oleje odstraní.
Ve výhodném provedení se promytý materiál nechá okapat a pak se prosévá za získání jader o rozměru 1 až 1,5 mm, tato jádra se zpracují na vločky, které se extrahují hexanem nebo oxidem uhličitým při tlaku 20 až 30 MPa a teplotě 40 až 60 °C, načež se hexan nebo oxid uhličitý odstraní odpařováním.
V dalším výhodném provedení se ze sušených a mletých zbytků s obsahem jader rodu Ribes extrahuje hexanem olej, ze získaného oleje se odstraní hexan za vzniku roztoku s obsahem 80 až 90 % hmotnostních rozpouštědla, olej v roztoku v rozpouštědle se neutralizuje koncentrovaným hydroxidem alkalického kovu a udržuje se na teplotě do 4 °C, načež se při této teplotě zfiltruje, roztok se odbarví, zbývající rozpouštědlo se odpaří a olej se zbaví pachů.
Podle vynálezu jsou původem tukovitých látek svrchu uvedených živných prostředků zejména plody černého rybízu (Ribes nigrům), červeného rybízu (Ribes rubrum), angreštu (Ribes ovacrispa nebo grossularia) nebo z hybridů těchto plodin. Je samozřejmé, že je možno užít i směs těchto plodů.
Obsah lipidů ve svrchu uvedených vedlejších produktech je 12 až 30 hmotnostních % v závislosti na výchozím materiálu. Získaný lipidový materiál obsahuje 4 až 19 hmotnostních % kyseliny τ-linolenové.
Obsah alifatických kyselin ve shora uvedených produktech ve hmotnostních % je uveden v následující tabulce:
Alifatické Černý rybíz Červený rybíz Angrešt kyseliny % % %
c 16:0 6-7 4-5 7-8
c 18:0 1-2 1-2 1-1
c 18:1 cis 9-10 14-15 15-16
c 18:1 trans, 0,5 0,5-1 , 1-2
c 18:2 íV 6 47-49 41-42 39-41
c 18:3 ω 6 15-19 4-5 10-12
c 18:3 0) 3 12-14 29-31 19-20
c 18:4 ω 3 3-4 2,5-3,5 4-5
Olej z černého rybízu, který je nejvýhodnější vzhledem k vy-
sokému obsahu kyseliny τ-linolenové, obsahuje rovněž 1 až 2 hmotnostní % nezmýdelnitelných látek, jako jsou alifatické alkoholy, uhlovodíky, tokoferoly, squalen, p-sitosterol, campasterol a 6-7-stigmasterol. Jeho hustota 0,9215 g/ml při teplotě 20 °C a viskozita je 28,3 cp při teplotě 20 ’C.
Kosmetická nebo dermatologická směs může mít formu emulze voda v oleji nebo lej ve vodě, jako je pleťové mléko, lotion, šampón, holicí pěna a podobně nebo formu husté emulze, jako je například krém a obvykle obsahuje 1 až 20 hmotnostních % shora uvedené tukovité látky. Může obsahovat olejový základ až do 80 % svrchu uvedené tukovité látky, nebo může jít o převážně vodnou fázi. Může také jít o pevnou látku, jako jsou oční stíny, rtěnky, líčidla, základy pro líčidla a podobně, pak tyto směsi obsahují 1 až 30 hmotnostních % shora uvedené tukovité hmoty.
Kromě tukovité látky může obsahovat tuková fáze uvedených prostředků ještě různé rostlinné, živočišné, minerální nebo syntetické oleje, vosky, vyšší alkoholy a polymery, běžně užívané ke kosmetickým účelům.
V případě, že jde o emulze, obsahují prostředky 1 až 20 hmotnostních % emulgátoru.
Mimoto může prostředek obsahovat barvivo, parfémy, konzervační látky, pigmenty, kluzné látky, antioxidační činidla a plnidla.
Pokud jde o diabetické potraviny nebo doplňky těchto potravin, může jít o mléko pro kojence, zvláště mléko s obdobným složením jako mateřské mléko, dále o majonézy, oleje a zálivky pro saláty. V těchto produktech tvoří tukovitý podíl takové množství, aby bylo přítomno 0,35 až 2,5 hmotnostních % kyseliny gamma-linolenové, to znamená, že tukový podíl tvoří 2 až 15 hmotnostních % celého prostředku. Tukovité látky se s výhodou chrání proti oxidaci přidáním esterů kyseliny askorbové a alifatickou kyselinou, například jde o askorbylpalmitát.
Shora uvedené tukovité látky je možno užít jako pro výživu zvířat, zejména jako krmivo, například pro kočky.
Shora uvedené tukovité látky je možno užít také v léčivech, která se podávají například ve formě sirupu, kapslí nebo isotonických očních emulzí, nebo tvoří olejovou fázi emulzi nebo se mísí s oleji pro parenterální podání, přičemž tvoří 5 až 80 hmotnostních % prostředku.
V každém případě se farmaceutické prostředky stabilizují fyzikálně a chemicky zvláště proti oxidaci a prostředky pro parenterální podání se musí nacházet ve sterilní, apyrogenní .formě.
Způsobem podle vynálezu je tedy možno vyrobit tukovité látky ze semen plodů rodu Ribes tak, že se rostlinný materiál s obsahem těchto semen mele a extrahuje rozpouštědly, čímž se získá tukový podíl s obsahem alespoň 4 hmotnostních % kyseliny τ-linolenové, prakticky prostý vonných látek, volných alifatických kyselin, barviv a vosků těchto plodů.
Pod pojmem rostlinný materiál se rozumí shora uvedené vedlejší produkty. Výchozí materiál má obvykle formu silně zbarveného koláče, který obsahuje také vosky, spojené s jádry, přičemž vosk a barvivo tvoří přibližně 5 až 7 hmotnostních % surového oleje, který by z tohoto materiálu byl extrahován například při použití hexanu. Přítomnými vosky jsou nasycené a mononenasycené estery alifatických kyselin s dlouhým řetězcem s alkoholy, které jsou v pevném stavu při teplotě místnosti. Vosky a barviva jsou nežádoucí v olejích, které se včleňují do živných látek.
Výhodným výchozím materiálem je koláč, zbývající po vylisování ovocné šťávy, zvláště šťávy z černého rybízu. Tento materiál se nejprve suší, například na vzduchu 1 hodinu při teplotě 60 °C. Pak se hrubě mele a prosévá, čímž se získají částice o rozměru 1 až 1,5 mm, které tvoří 60 až 80 hmotnostních % výlisků. Je možné nejprve oddělit semena na základě rozdílné hustoty v proudu vzduchu ve výtěžku 80 až 90%.
Podle výhodného provedení způsobu podle vynálezu se semena promyjí běžným polárním rozpouštědlem k odstranění vosků, barviv a volných alifatických kyselin. Pro kosmetické prostředky je možno užít například methanol, isopropanol, aceton, ethanol nebo směs těchto rozpouštědel, nebo kapalinu v superkinetické fázi, například kysličník uhličitý za podmínek, které mu udělují polární povahu. Pro výživné a farmaceutické použití je nutno užít přípustné rozpouštědlo, například ethanol nebo kysličník uhličitý v superkritickém stavu.
Jako příklad je možno uvést, že se semena extrahují ethanolem při teplotě varu pod zpětným chladičem, buď po vsázkách, například nejprve 2 hodiny a pak 30 až 60 minut, nebo kontinuálně 2 hodiny, načež se zbylý materiál oddělí.
Je také možno extrahovat semena například kysličníkem uhličitým při tlaku 25 až 35 MPa a teplotě 60 až 80 °C kontinuálně, přičemž rozpouštědlo se odděluje v plynném stavu snížením tlaku, načež se znovu stlačí a přivádí zpět do směsi. Bylo prokázáno, že extrakcí je možno odstranit většinu barviv a vosků, které jsou přítomny ve slupkách jader. Vosky se vysráží zchlazením alkoholového extraktu, extrakt zůstává velmi silně zbarven.
CS 277394 Ββ
Zbytek po extrakci se mele na částice o velikosti 100 až 300 μιη, přidá se 10 až 15 hmotnostních % vody a zbytek se pak zpracovává na pelety nebo granula vytlačováním pasty a zpracováním na malé částice, je také možno zpracovat semena na vločky ve vločkovacím zařízení. Tyto formy zpracování brání shlukování a usnadňují následující extrakci oleje, protože produkt je dostatečně porézní a dovoluje průnik rozpouštědla, zvláště vločky brání spékání.
Dalším stupněm je extrakce oleje nepolárním rozpouštědlem, například hexanem, užije se přibližně 250 hmotnostních % hexanu, vztaženo na výchozí materiál. Je také možno užít i v tomto stupni kapalný kysličník uhličitý za podmínek, v nichž je mírně polární, například 20 až 30 MPa při teplotě 40 až 60 °C. Je samozřejmě také možné užít kysličník uhličitý v superkritickém stavu v promývacím stupni i v extrakčním stupni nebo pouze v jednom z těchto stupňů, druhý z těchto stupňů se pak provádí například ethanolem nebo hexanem.
Po extrakci je možno, i když ne zvláště výhodné pro všechna provedení, neutralizovat roztok k odstranění zbývajících volných alifatických kyselin po částečném odpaření rozpouštědla například v případě hexanu tak, že rozpouštědlo obsahuje přibližně 10 hmotnostních % oleje, k neutralizaci se užije hydroxidu sodného nebo draselného o koncentraci 2 N, roztok se zchladí na 24 hodin na teplotu 0 až 4 C a při této teplotě se zfiltruje k úplnému odstranění zbývajících vosků. Pak je popřípadě možno materiál dále odbarvit a zbavit vonných látek. Roztok je možno odbarvit přidáním 2 až 8 hmotnostních % aktivního uhlí, vztaženo na zpracovávaný olej, načež se hexan odpaří při teplotě 20 až 60 C. Odstranění vonných látek se provádí strháváním s vodní parou při teplotě 140 až 220 °C, s výhodou 180 °C ve vakuu při tlaku nejvýš 133 Pa.
Podle jednoho provedení způsobu podle vynálezu je možno mletá semena před promytím přímo extrahovat v rozpouštědle. V tomto případě je neutralizace, odstranění vosků dekantaci, odbarvení a odstranění vonných látek nezbytně nutné propískání světle žlutého čištěného oleje.
V některých případech je zapotřebí obohatit tukovité látky kyselinou τ-linolenovou. To je možno uskutečnit tak, že se olej, zbavený vosků a volných alifatických kyselin zmýdeiní působením hydroxidu alkalického kovu, například hydroxidu draselného v prostředí methanolu a vody v koncentraci přibližně 11 %, výsledné soli se okyselí anorganickou kyselinou, například 2 N kyselinou sírovou, volné alifatické kyseliny se extrahují hexanem a organická fáze se oddělí a suší, například přidáním síranu sodného. V jednom provedení způsobu podle vynálezu je možno zpracovávat výlisky přímo hydroxidem alkalického kovu s následnou neutralizací anorganickou kyselinou, načež se z takto zpracovávaného materiálu extrahují volné alifatické kyseliny hexanem a organická fáze se suší svrchu uvedeným způsobem. Pak se organická fáze frakcionuje vysokotlakou kapalinovou chromatografii na sloupci silikagelu s obsahem dusičnanu stříbrného, eluce se s výhodou provádí směsí dichlormethanu, toluenu a diethyletheru v poměru 70:25:5 až 65:30:5 isokratickým způsobem, to jest oběhem směsi rozpouštědel, přičemž se získají frakce s obsahem 60 hmotnostních % kyseliny τ-linolenové a 40 % kyseliny a-linolenové.
Prakticky čistou kyselinu τ-linolenovou je možno izolovat vysokotlakou kapalinovou chromatografií na podložce C8 nebo C18 v inverzní fázi při použití gradientu směsi rozpouštědel, a to acetonitrilu a vody, methanolu a vody nebo isopropanolu a vody.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady. V těchto příkladech jsou všechny díly-a všechna procenta hmotnostní.
Příklad 1
100 kg zbytku po extrakci štávy z černého rybízu se po usušení zpracovává nejprve 2 hodiny při teplotě varu pod 'zpětným chladičem s 250 kg ethanolu a pak hodinu při teplotě varu pod zpětným chladičem rovněž s 250 kg ethanolu. Extrakt se dvakrát suší při teplotě 80 °C vždy 30 minut na vzduchu a nakonec se mele na kladivovém mlýnu.
Po zvlhčení 10 až 15 % vody a po vytlačení ve formě pasty za vzniku pelet se 89 kg získaného produktu dvakrát extrahuje vždy 205 kg hexanu při teplotě varu pod zpětným chladičem 3 hodiny, načež se zchladí a zfiltruje. Hexan se odpaří, čímž se získá
14,3 kg čirého žlutého oleje, který má obsah volných alifatických kyselin 0,16 %.
Příklad 2
100 kg zbytku po vylisování štávy z černého rybízu se mele na kladivovém mlýnu a získaný materiál se prosévá, čímž se získají částice o rozměru 1 až 1,5 mm, výtěžek je 60 až 80 %. Produkt se zvlhčí a zpracuje na pelety a pak se extrahuje hexanem jako v příkladu 1. Část hexanu se odpaří, volné alifatické kyseliny se neutralizují 2 N roztokem hydroxidu sodného, organická fáze se oddělí, nechá se usadit 24 hodin při teplotě 4 Ca pak se oddělí filtrací od tvrdých usazených vosků. Pak se organická fáze smísí s 2 až 8 % aktivního uhlí, vztaženo na množství oleje v roztoku, rozpouštědlo se odpaří a olej se zbaví vonných látek strháváním s vodní parou při teplotě 180 C a tlaku 13,3 Pa. Tímto způsobem se získá až 16 kg čištěného oleje.
Příklad 3
100 kg sušených výlisků po získávání šřávy z černého rybízu se mele v diskovém mlýnu a mletý produkt se prosévá, čímž se získá 60,5 kg částic o rozlněru 1 až 1,5 mm. Produkt se uloží do vy-,, luhovacího přístroje, ziská se 49,5 kg těžké frakce, která sestává v podstatě ze semen. Tato frakce se dvakrát promyje vždy 120 kg ethanolu při teplotě varu pod zpětným chladičem. Pak se postupuje stejně jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že se k promývání užije dvakrát 120 kg ethanolu, zbytek po extrakci se vločkuje místo vytlačování a získané vločky se dvakrát extrahují vždy
102,5 kg hexanu. Tímto způsobem se získá 11,1 kg čirého žlutého oleje.
CS 277394 Ββ
Příklady 4 až 14
Kosmetické prostředky
Příklad 4
Pleťový krém (emulze voda v oleji)
Složka hmotnostní % isopropylmyristát 30 kapalný parafin 18 olej z černého rybízu 10 ozokerit 4 magnesiumlanolát 14,4 lanolinalkohol 3,6 butylhydroxyanisol (BHA) a butylhydroxytoluen (BHT) 0,01 voda + konzervační prostředek do 100
Příklad 5
Pleťové mléko
Složka hmotnostní % kapalný parafin 8 olej z černého rybízu 3 glycerolstearát 2
Tween 60 (polyoxyethylen (20) sorbitanmonostearát)' 1 kyselina stearová 1,4 triethanolamin 0,7 karbopol 940 (neutralizovaný) 0,2
BHA + BHT 0,1 parfém 1 voda + konzervační činidlo do 100
Příklad 6
Balzám
Složka hmotnostní % ozokerit 4 olej z černého rybízu 12 miglyolový gel 30 vazelína 20 sojový olej 15 slunečnicový olej 19
Příklad 7 Pleťový olej
Složka hmotnostní % olej z černého rybízu sojový olej
Složka hmotnostní % slunečnicový olej arašídový olej BHA + BHT
Příklad 8
Obličejový olej
Složka
29,8
0,2 hmotnostní % olej z černého rybízu 10 cetylakohol 3 stearylakohol 3 polyoxyethylen (20) sorbitanmonooleát (polysorbát 80) 4
1,2-propylenglykol 5 glycerol 2 kysličník titaničitý 3,5 konzervační prostředek 0,3 destilovaná voda, koncentrát parfému, antioxidační činidlo (BHA + BHT) v dostatečném množství do 100
V případě potřeby je možno přidat rostlinné nebo biologické extrakty.
Příklad 9
Holicí krém
Složka hmotnostní % olej z černého rybízu 9,4 kyselina stearová 7 cetylakohol 0,7 polyethylenglykolmonostearát 3,5
BHA + BHT 0,05 glycerol 9 konzervační činidlo 0,3 triethanolamin 2,7 parfém a voda v dostatečném množství do 100
Příklad 10 Oční stíny
Složka hmotnostní % mastek 50 pšeničný škrob 12 stearan zinečnatý 3 ultramarínová modř 4,5 žlutý kysličník železa 3,2 černý kysličník železa 0,5 hnědý kysličník železa 0,8 kysličník chromový 2,5 slída s obsahem titanu (titanium mica) 10
Složka hmotnostní % titanová slída + kysličník železitý 3,5 činidlo napomáhající aglomeraci 10
Složení činidla
Složka hmotnostní % kapalný parafin 50 kapalný lanolin 20 olej z černého rybízu 20 glycerolmonostearát 9 propyIparahydroxybenzoát 0,5
BHA + BHT 0,5
Příklad 11
Rtěnka
Složka hmotnostní %
Bílý základ:
ceresin z nafty 12 vosk (Candelilla) 2 syntetické těžké estery (Croda Synchro wax ERLC) 4 ricinový olej 10 olej z černého rybízu 15 isopropyllanolát 15 kapalný lanolin 10 acetylovaný lanolin 12 vazelína 10 cetylricinoleát 9,8
BHA + BHT (50/50) 0,2
K tomuto základu se přidá 5,4 hmotnostního dílu následujících pigmentů na 100 hmotnostních dílů bílého základu.
Organické minerální pigmenty
Složka hmotnostní % červený kysličník železitý 1,2 kysličník titaničitý 1,3 červeň D a C č. 9 2 červeň D a C č. 27 0,4 parfém 0,5
Příklad 12
Podklad pod líčení (emulze typu voda v oleji)
Olejová fáze
Složka hmotnostní % kapalný parafin 5 olej z černého rybízu 5 tuk ze shorea 4 perhydrosqualen 6 ozokerit 2 lanolát hořčíku 5 lanolinalkohol 3 kysličník železitý 3 kysličník titaničitý 4 polyethylen 10 parfém 0,4
BHA + BHT 0,5 voda a konzervační činidlo do 100
Příklad 13
Dětský koupelový olej
Složka hmotnostní % olej z černého rybízu 20 oleylalkoholpolyglykolether 15 triglyceridy o 8 až 10 atomech uhlíku 15 isopropylmyristát 30 oktylpalmitát 10 antioxidační činidla (BHA + BHT) a parfém do 100
Příklad 14
Prostředek po mytí vlasů
Složka hmotnostní % stearylakohol 1,8 cetylstearylakohol s 15 moly ethylenoxidu 5,6 olej z černého rybízu 2,5 kvarternizovaná celulóza JR 400 (Unison Carbide) 0,8 voda do 100
Takto získaná směs se nanáší na vlasy po umytí a nechá se působit 5 minut. Pak se vlasy opláchnou. Vlhké vlasy se snadno pročesávají a po usušení jsou jemné a hedvábné.
Příklady 15 až 17
Dietetické potraviny
Příklad 15
Zálivka na saláty
Složka hmotnostní % olej z černého rybízu olej z hroznů
14,5
Složka hmotnostní % bílý ocet 3,2 červený ocet 4,4 práškovaná hořčice 5,35 práškovaná cibule 0,25 sůl 1,4 cukr 1 emulgátor 2,5 konzervační činidlo (askorbylpalmitát) 0,1 práškovaná vejce 4,2 voda 53,1
Příklad 16 Olej na saláty
Složka olej z černého rybízu olej z jader hroznů Příklad 17
Mléko pro kojence
Složka hmotnostní % hmotnostní %
Tuky:
olej z černého rybízu (odpovídá 0,35 % τ-linolenové kyseliny, vztaženo na celkovou hmotnost tuků, což odpovídá lidskému mléku) kukuřičný olej mléčný tuk triglyceridy se střední délkou řetězce (8 až 10 uhlíkových atomů) uhlohydráty (z toho 41,65 laktózy a 15,3 % glukózy) bílkoviny (z toho 4,4 % kaseinu a 10 % mléčných bílkovin) voda popel z toho: vápník fosfor
0,61
2,47
11,64
9,28
56,9
14,4
3,0
1,7
350xl0~3
200X10”3 draslík
370X103 sodík
103X10“3
Mimoto obsahuje mléko alespoň nejnutnější množství vitamínů a stopových prvků:
Složka hmotnostní % železo měd
6,0x10 3
0,3xl0“3 fe
Složka hmotnostní % zinek jod kyselina listová vitamín C vitamín E vitamín B^ vitamín B2 vitamín Bg vitamín B12 vitamín PP l,8xl0~3
25xl06
80xl0“6
200X103
ÍOXIO-3
0,35xl0-3
0,5xl0~3
0,9xl0-3 l,7xl0-3 pantotenát vápenatý
5,2xlO”3
2,6xl0~3
Tento prášek se připravuje způsobem podle US patentu Č. 4 216 236.
Příklady 18 a 19
Farmaceutické prostředky
Příklad 18
Kapsle pro perorální podání
Do želatinových kapslí se uloží do každé kapsle 500 mg oleje z černého rybízu, což odpovídá 80 mg kyseliny τ-linolenové v 1 kapsli.
Příklad 19
Ovocný sirup pro vnitřní použití
Složka hmotnostní % olej z černého rybízu 25 směs mono- a diglyceridů 2 směs pryžovitých látek 0,7 cukr 17 přírodní směs tokoferolů (α, β, τ a δ) 0,1 konzervační činidlo, chuťové látky a voda do 100

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob výroby rafinovaného oleje s obsahem triglyceridů včetně kyseliny gamma-linolenové, vyznačující se tím, že se zbytky po výrobě z plodů rodu Ribes s obsahem jader umelou, z mletého materiálu se odstraní vosky, barviva, vonné látky, vonné mastné kyseliny a rozpouštědlo a materiál se umele, z upraveného materiálu se extrahuje olej hexanem nebo zkapalněným oxidem uhličitým při tlaku 20 až 30 MPa při teplotě v rozmezí 40 až 60 °C a rozpouštědlo nebo zkapalněný plyn se z oleje odstraní.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se promytý materiál nechá okapat a pak se prosévá za získání jader o rozměru 1 až 1,5 mm, tato jádra se zpracují na vločky, které se extrahují hexanem nebo oxidem uhličitým při tlaku 20 až 30 MPa a teplotě 40 až 60 ’C, načež se hexan nebo oxid uhličitý odstraní odpařením.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se mletý rostlinný materiál promývá ethanolem při teplotě varu pod zpětným chladičem.
  4. 4. Způsob výroby parafinového oleje s obsahem kyseliny gamma-linolenové podle nároku 1, vyznačující se tím, že se ze sušených a mletých zbytků s obsahem jader rodu Ribes extrahuje hexanem olej, ze získaného oleje se odstraní hexan za vzniku roztoku s obsahem 80 až 90 % hmotnostních rozpouštědla, olej v roztoku v rozpouštědle se neutralizuje koncentrovaným hydroxidem alkalického kovu a udržuje se na teplotě do 4 °C, načež se při téže teplotě zfiltruje, roztok se odbarví, zbývající rozpouštědlo se odpaří a olej se zbaví pachů.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se mleté zbytky prosévají na rozměr jader 1 až 1,5 mm před reakcí rozpouštědlem.
  6. 6. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se po extrakci rozpouštědlo odpaří, roztok se neutralizuje a odbarví se přidáním 2 až 8 % hmotnostních aktivního uhlí, vztaženo na hmotnost tuku v roztoku.
  7. 7. Způsob podle nároku 4, 5 nebo 6, vyznačující se tím, že rozpouštědlo se odpaří a olej se zbaví pachů při teplotě v rozmezí 140 až 220 °C při tlaku do 133 Pa.
CS832723A 1982-04-16 1983-04-15 Process for preparing refined oil CS277394B6 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH231482 1982-04-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS272383A3 CS272383A3 (en) 1992-04-15
CS277394B6 true CS277394B6 (en) 1993-03-17

Family

ID=4230898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS832723A CS277394B6 (en) 1982-04-16 1983-04-15 Process for preparing refined oil

Country Status (22)

Country Link
US (4) US4526793A (cs)
EP (2) EP0092076B1 (cs)
JP (2) JPS58192828A (cs)
AT (2) ATE24266T1 (cs)
AU (2) AU567091B2 (cs)
CA (2) CA1195172A (cs)
CS (1) CS277394B6 (cs)
DE (2) DE3368377D1 (cs)
DK (1) DK171649B1 (cs)
DZ (1) DZ529A1 (cs)
ES (3) ES8506188A1 (cs)
FI (2) FI76678C (cs)
GB (1) GB2118567B (cs)
GR (2) GR78211B (cs)
HK (1) HK83286A (cs)
HU (1) HU185359B (cs)
IL (2) IL68275A0 (cs)
MA (2) MA19772A1 (cs)
MY (1) MY8700142A (cs)
NO (2) NO831335L (cs)
NZ (1) NZ203828A (cs)
ZA (2) ZA832367B (cs)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
GB2147911B (en) * 1983-10-14 1987-10-07 Nestle Sa A process for the preparation of fatty substances
EP0168425A4 (en) * 1984-01-16 1989-03-09 Baxter Travenol Lab PARENTERAL NUTRITION WITH MEDIUM AND LONG CHAIN TRIGLYCERIDES.
US4678807A (en) * 1984-03-01 1987-07-07 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method for directed visceral metabolism of medium chain triglycerides
GB8408974D0 (en) * 1984-04-06 1984-05-16 Efamol Ltd Food production
US4752618A (en) * 1984-07-12 1988-06-21 New England Deaconess Hospital Method of minimizing efects of infection through diet
GB8425006D0 (en) * 1984-10-03 1984-11-07 Efamol Ltd Composition of copper/fatty acids
CH663951A5 (fr) * 1984-10-10 1988-01-29 Nestle Sa Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant.
JPS61130237A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有油脂を含む組成物
JPS61192292A (ja) * 1985-02-21 1986-08-26 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法
JPS61192798A (ja) * 1985-02-21 1986-08-27 工業技術院長 γ−リノレン酸の濃縮方法
JPH0648970B2 (ja) * 1985-08-13 1994-06-29 旭電化工業株式会社 無菌油脂組成物の製造法
GB8522670D0 (en) * 1985-09-13 1985-10-16 Efamol Ltd Drug treatments
US4753963A (en) * 1985-09-26 1988-06-28 The Procter & Gamble Company Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products
GB8524275D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
GB8524276D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
FR2588187B1 (fr) * 1985-10-07 1989-04-14 Rochas Parfums Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee
GB8607137D0 (en) * 1986-03-21 1986-04-30 Efamol Ltd Compositions
GB8621816D0 (en) * 1986-09-10 1986-10-15 Efamol Ltd Therapeutic composition
SE8604117D0 (sv) * 1986-09-29 1986-09-29 Kabivitrum Ab Composition
JP2518636B2 (ja) * 1987-02-13 1996-07-24 雪印乳業株式会社 重症感染症及び広範囲熱症治療経腸栄養剤
JPS63216845A (ja) * 1987-03-05 1988-09-09 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸の濃縮方法
FR2617161B1 (fr) * 1987-06-29 1989-10-27 Azar Robert Nouveaux glycerides d'acide gras insature et leur procede d'obtention
CH673223A5 (cs) * 1987-10-16 1990-02-28 Nestle Sa
FR2624737B1 (fr) * 1987-12-22 1991-04-05 Natura Medica Laboratoires Extrait de feuilles de cassis obtenu par extraction hydroalcoolique, procede de preparation d'un tel extrait; et composition therapeutique, notamment a activite antalgique et anti-inflammatoire comprenant un tel extrait
US4948811A (en) * 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
FR2636813B1 (fr) * 1988-09-26 1991-10-31 Inveko France Sa Nouveaux produits alimentaires et leur utilisation pour l'alimentation animale
FR2637910B1 (fr) * 1988-10-18 1993-04-30 Azar Roger Nouveau procede d'obtention d'huile de pepins de cassis enrichie
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
CH676909A5 (cs) * 1988-12-23 1991-03-28 Nestle Sa
US5234952A (en) * 1988-12-23 1993-08-10 Nestec S.A. Reduction of thrombogenicity with lipids of blackcurrant seed
JPH02235995A (ja) * 1989-03-09 1990-09-18 T Hasegawa Co Ltd 植物油の抽出法
ATE98479T1 (de) * 1989-03-30 1994-01-15 Kabivitrum Ab Arznei-lipid-zusammensetzung fuer parenterale nahrung.
ATE135207T1 (de) * 1989-04-04 1996-03-15 Beiersdorf Ag Mittel zur atopieprophylaxe
US5591446A (en) * 1989-04-04 1997-01-07 Beiersdorf, A.G. Methods and agents for the prophylaxis of atopy
US5196198A (en) * 1989-06-02 1993-03-23 Abbott Laboratories Parenteral nutrition product
EP0412053B1 (en) * 1989-07-31 1995-05-10 Ciba-Geigy Ag Supercritical fluid and near critical gas extraction of organic solvents from formed articles
FR2653972B1 (fr) * 1989-11-07 1993-07-09 Perrier Sante Sa Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation.
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
US4962275A (en) * 1990-02-21 1990-10-09 United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Method and apparatus for supercritical fluid extraction solution separation
AU645070B2 (en) * 1990-04-10 1994-01-06 Nb International Technologies Use of short chain fatty acid containing lipids to maintain gastrointestinal integrity and function in patients DO NOT SEAL - SEE LETTER DATED 22.03.94
DE4022644A1 (de) * 1990-07-17 1992-01-23 Beiersdorf Ag Hautpflegende wirkstoffkombinationen
US5075017A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from paper mill sludge
US5009746A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing stickies from secondary fibers using supercritical CO2 solvent extraction
US5074958A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans and stickies from secondary fibers using supercritical propane solvent extraction
US5009745A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from secondary fibers using supercritical CO2 extraction
US5213660A (en) * 1990-10-12 1993-05-25 Kimberly-Clark Corporation Secondary fiber cellulose product with reduced levels of polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans
US5922345A (en) * 1990-12-07 1999-07-13 Scotia Holdings Plc Nutrition
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
EP1787532A3 (en) * 1991-01-24 2010-03-31 Martek Biosciences Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
GB9111900D0 (en) * 1991-06-03 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid compositions
US5262162A (en) * 1991-09-06 1993-11-16 Merz & Co. Gmbh & Co. Cerebral-activating extract
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
WO1993020717A2 (en) * 1992-04-13 1993-10-28 Research Corporation Technologies, Inc. Reducing gastrointestinal irritation in infant nutrition
JPH05336922A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 San Herusen Kk 機能性健康食品
DE4219360C2 (de) * 1992-06-12 1994-07-28 Milupa Ag Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
EP0679057B1 (en) * 1993-01-15 1999-08-18 Abbott Laboratories Structured lipids
EP0624363B1 (fr) * 1993-05-10 1999-08-04 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique pour produits cosmétiques contenant des triglycérides d'acides gras insaturés
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
ES2138987T3 (es) * 1993-08-20 2000-02-01 Nestle Sa Composicion lipidica para uso alimenticio.
US5411988A (en) * 1993-10-27 1995-05-02 Bockow; Barry I. Compositions and methods for inhibiting inflammation and adhesion formation
ATE183391T1 (de) * 1993-12-31 1999-09-15 Univ Limburg Verwendung von zusammensetzungen essentieller fettsäuren
FR2714573B1 (fr) * 1993-12-31 1996-03-15 Inst Rech Biolog Sa Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention.
US5855949A (en) * 1994-01-10 1999-01-05 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake
US5484623A (en) * 1994-01-10 1996-01-16 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats
US5520942A (en) * 1994-02-15 1996-05-28 Nabisco, Inc. Snack food coating using supercritical fluid spray
ATE178582T1 (de) 1994-05-09 1999-04-15 Nestle Sa Verfahren zur herstellung eines konzentrates von estern von mehrfach ungesättigten fettsäuren
AT404671B (de) * 1994-05-17 1999-01-25 Rausch Peter Verfahren zur herstellung von kosmetischen produkten für die haar- und hautpflege und kosmetische produkte für die haar- und hautpflege
FR2720901B1 (fr) * 1994-06-08 1998-01-16 Germandre Laboratoire Perfectionnements apportés aux compléments nutritifs en utilisant des tourteaux de fruits, compositions et procédés.
DE4431393C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Sanddornbeerenölen und Sanddornbeerenmazerat mit reduziertem Fettgehalt und ihre Verwendung
DE4431394C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Klarsaft, Trub und Öl aus Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE4431395C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Herstellung von ölhaltigen, trubstoffstabilen Halbfertigerzeugnissen aus Früchten mit ölhaltigem Fruchtfleisch, insbesondere Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE69428539T2 (de) * 1994-11-05 2002-04-25 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für Kosmetik
EP0711503A3 (en) * 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Milk fortified with GLA and/or DGLA
DE19501288A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Beiersdorf Ag Fettsäurederivate enthaltende Lotionen
DE69526488T2 (de) * 1995-02-02 2002-08-14 Nestle Sa Aus Ölen bestehende Zusammensetzung für kosmetische Produkte
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
EP0748590B1 (fr) * 1995-06-15 2003-12-17 Institut De Recherche Biologique Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention
ATE185949T1 (de) * 1995-07-28 1999-11-15 Herbert Schlachter Zwei-phasen-präparat
EP0928185B1 (en) * 1996-06-03 2003-09-03 CRODA INTERNATIONAL plc Compositions and uses thereof
US6340485B1 (en) 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
US5959130A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Finetex, Inc. Castor based benzoate esters
US5998396A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Riken Vitamin Co., Ltd. Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production
WO1998036734A1 (en) * 1997-02-21 1998-08-27 Beth Israel Deaconess Medical Center Inc. A novel nutritional therapy which minimizes plasma cholecystokinin (cck) levels
IT1291113B1 (it) * 1997-03-20 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito
US5968809A (en) 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US7745694B1 (en) 1997-04-11 2010-06-29 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants
US6051754A (en) * 1997-04-11 2000-04-18 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US6075183A (en) * 1997-04-11 2000-06-13 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US5972664A (en) 1997-04-11 1999-10-26 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
DE19804376B4 (de) * 1998-02-04 2004-09-16 Johnson & Johnson Gmbh Lipidmischungen sowie deren Verwendung
US6426136B1 (en) 1998-02-10 2002-07-30 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
DE19831575A1 (de) * 1998-07-14 2000-02-03 Mfe Marienfelde Gmbh Unternehm Öl enthaltende Futtermittel-Zubereitung
US6245379B1 (en) 1998-09-30 2001-06-12 The Iams Company Method of administering a milk substitute to critical care animals
US6835408B2 (en) 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
US6166231A (en) * 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
US6413572B1 (en) 1999-08-24 2002-07-02 Michael Foods, Inc. Enhanced precooked egg product and process for formulation of precooked egg products
US6663954B2 (en) 2000-01-03 2003-12-16 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2804023B1 (fr) * 2000-01-26 2002-09-20 Johnson & Johnson Consumer Fr Complement nutritionnel a base d'huile de pepins de cassis
JP5349719B2 (ja) * 2000-01-26 2013-11-20 株式会社コーセー 皮膚外用剤
CA2396691C (en) 2000-01-28 2012-09-18 Omegatech, Inc. Enhanced production of lipids containing polyenoic fatty acids by high density cultures of eukaryotic microbes in fermentors
AU2001236616A1 (en) * 2000-08-26 2002-03-13 Metagenics, Inc. Improved stability conjugated linoleic acid composition for dietary supplement and food uses
DE10051427C1 (de) 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
EP1372641A4 (en) * 2001-03-05 2004-08-25 Stephen P Ernest ENTERAL FORMULATION
KR20030008158A (ko) * 2001-04-12 2003-01-24 카츠모리 후쿠모토 피부환경의 개선조성물과 그 의복
GB0110408D0 (en) * 2001-04-27 2001-06-20 Smithkline Beecham Plc Composition
WO2003009854A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Lonza Ag Lipid lowering composition comprising carnitine and phytosterol
WO2003017945A2 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Martek Biosciences Boulder Corporation Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
US20030118714A1 (en) 2001-12-21 2003-06-26 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg
US7288279B2 (en) 2001-12-21 2007-10-30 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulated fried egg product
BR122014000528B1 (pt) * 2002-05-22 2016-02-16 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo e vetor com atividade dessasturase no carbono 12 de molécula de ácido graxo, bem como método para produção de planta com óleo de semente contendo níveis alterados de ácidos graxos de ômega-3
US7241469B2 (en) 2002-05-30 2007-07-10 Michael Foods, Inc. Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit
FR2847476B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-24 Claude Henri Marie Ghi Boucher Utilisation d'huiles obtenues a partir de parties de plantes non chauffees, introduites non chauffees broyees dans la presse, extraites a froid dans les compositions
NZ523920A (en) 2003-01-31 2005-11-25 Fonterra Co Operative Group Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid
GB0311081D0 (en) * 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
JP2007502805A (ja) * 2003-08-18 2007-02-15 ビーティージー・インターナショナル・リミテッド 神経変性状態の処置
US7254848B2 (en) * 2004-04-01 2007-08-14 Encon Safety Products, Inc. Emergency eye wash system
US7897194B2 (en) * 2006-04-18 2011-03-01 Botanic Oil Innovations, Inc. Synergistic super potent antioxidant cold pressed botanic oil blends
ES2397098T3 (es) * 2004-06-14 2013-03-04 Carapelli Firenze S.P.A Aceite de cereales y frutos
NZ552481A (en) 2004-07-01 2008-12-24 Schepens Eye Res Compositions and methods for treating eye disorders and conditions
EP1616486A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
GB0425932D0 (en) * 2004-11-25 2004-12-29 Btg Int Ltd Structured phospholipids
GB0504333D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Treatment of cytokine dysregulation
GB0504362D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
DE102005037209A1 (de) * 2005-08-06 2007-02-08 Degussa Ag Verfahren zur Gewinnung von natürlichen Ölen aus pflanzlichen Bestandteilen
FR2892635B1 (fr) * 2005-10-28 2012-11-09 Engelhard Lyon Substance pour restaurer une co-expression et une interaction normales entre les proteines lox et nrage
KR100797985B1 (ko) 2005-12-21 2008-01-28 주식회사 일신웰스 액정막 유화 조성물 및 그 제조방법
MA29127B1 (fr) * 2006-06-30 2008-01-02 Yahya Bensouda Formulation d'une emulsion lipidique pour nutrition parenterale a base d'huile d'argane
KR100941854B1 (ko) * 2006-09-01 2010-02-11 (주)아모레퍼시픽 오메가-3 지방산을 함유하는 피부 외용제 조성물
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
WO2008156627A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-24 The Texas A & M University System Phytochemical-rich oils and methods related thereto
WO2009009040A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
PL2299837T3 (pl) * 2008-06-19 2017-08-31 Unilever N.V. Zawierające tłuszcz jadalne emulsje z żelazem i cynkiem
JP6059859B2 (ja) * 2009-11-16 2017-01-11 ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエスＢＡＳＦ Ｂｅａｕｔｙ Ｃａｒｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｆｒａｎｃｅ Ｓ．Ａ．Ｓ． 弾性繊維の形成を刺激するための、ｌｏｘｌ（リシルオキシダーゼ類似）アイソフォームの合成及び活性の刺激
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US9861605B2 (en) 2011-10-24 2018-01-09 Stable Solutions Llc Enriched injectable emulsion containing selected fatty acid triglycerides
CA2891246C (en) 2012-11-13 2017-04-18 Mohan Prasad A. Dasari Method to recover free fatty acids from fats and oils
DK3027063T3 (en) * 2013-08-01 2019-02-18 Bunge Loders Croklaan B V OPO-glyceride
WO2018167038A1 (en) * 2017-03-15 2018-09-20 Aalborg Universitet Method for extracting cannabinoids from cannabis plant material
CN112494441A (zh) * 2020-12-24 2021-03-16 迪沙药业集团有限公司 一种盐酸二甲双胍组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2611706A (en) * 1949-12-21 1952-09-23 Wyeth Corp Fat composition for infants' food
GB1082624A (en) * 1965-02-26 1967-09-06 Calmic Ltd Improvements in or relating to therapeutically active compounds
US3542560A (en) * 1967-12-06 1970-11-24 American Home Prod Infant formula with fat composition like human milk
GB1240513A (en) * 1968-09-13 1971-07-28 Ono Pharmaceutical Co Poly-unsaturated fatty acid ester composition and its preparation
US3649295A (en) * 1970-06-01 1972-03-14 American Home Prod Humanized fat compositions and infant formulas thereof
GB1446431A (en) * 1972-04-20 1976-08-18 Williams J Nutritional supplement
FR2197605A1 (en) * 1972-09-06 1974-03-29 Williams John Foodstuff or skin nutrient to combat cholesterolaemia - contains arachidonic acid or gamma linolenic acid or esters and salts thereof
FR2255055A1 (en) * 1973-12-19 1975-07-18 Pourrat Henri Raspberry seed oil compsns - with antiinflammatory activity, for cosmetic and pharmaceutical use
GB1506563A (en) * 1974-04-25 1978-04-05 Williams J Immunosuppressive agents
CH621048A5 (cs) * 1977-04-27 1981-01-15 Nestle Sa
SE443711B (sv) * 1980-03-14 1986-03-10 Kimura Bed Mfg Urineringshjelpmedel av vakuumsugningstyp
FR2490631A1 (fr) * 1980-09-24 1982-03-26 Roussel Uclaf Nouvelle composition lipidique utilisable en dietetique, reanimation et therapeutique
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.

Also Published As

Publication number Publication date
ZA832492B (en) 1983-12-28
NZ203828A (en) 1986-08-08
DE3362492D1 (en) 1986-04-17
NO831335L (no) 1983-10-17
AU555940B2 (en) 1986-10-16
EP0092085A2 (fr) 1983-10-26
US4970235A (en) 1990-11-13
CA1216592A (en) 1987-01-13
ES521523A0 (es) 1985-07-16
ES8500987A1 (es) 1984-12-01
FI831172L (fi) 1983-10-17
GR78210B (cs) 1984-09-26
ATE18572T1 (de) 1986-03-15
ES521524A0 (es) 1984-12-01
FI831172A0 (fi) 1983-04-07
US4938984A (en) 1990-07-03
MY8700142A (en) 1987-12-31
EP0092085B1 (fr) 1986-03-12
ATE24266T1 (de) 1987-01-15
MA19771A1 (fr) 1983-12-31
ES8601842A1 (es) 1985-11-16
NO159665B (no) 1988-10-17
FI72997B (fi) 1987-04-30
GR78211B (cs) 1984-09-26
NO831336L (no) 1983-10-17
DE3368377D1 (en) 1987-01-29
US4703060A (en) 1987-10-27
GB2118567A (en) 1983-11-02
JPH0155680B2 (cs) 1989-11-27
US4526793A (en) 1985-07-02
DK171649B1 (da) 1997-03-03
FI76678B (fi) 1988-08-31
DZ529A1 (fr) 2004-09-13
DK165483D0 (da) 1983-04-15
GB8309742D0 (en) 1983-05-18
HK83286A (en) 1986-11-14
CS272383A3 (en) 1992-04-15
JPS58189110A (ja) 1983-11-04
AU567091B2 (en) 1987-11-12
IL68275A0 (en) 1983-06-15
CA1195172A (en) 1985-10-15
IL68302A0 (en) 1983-07-31
EP0092076A3 (en) 1984-10-10
DK165483A (da) 1983-10-17
EP0092076B1 (fr) 1986-12-17
JPS58192828A (ja) 1983-11-10
ZA832367B (en) 1983-12-28
HU185359B (en) 1985-01-28
FI72997C (fi) 1987-08-10
FI831173L (fi) 1983-10-17
AU1308483A (en) 1983-10-20
FI831173A0 (fi) 1983-04-07
FI76678C (fi) 1988-12-12
EP0092085A3 (en) 1984-10-10
EP0092076A2 (fr) 1983-10-26
AU1316983A (en) 1983-10-20
ES8506188A1 (es) 1985-07-16
MA19772A1 (fr) 1983-12-31
ES540830A0 (es) 1985-11-16
GB2118567B (en) 1986-03-12
JPH044298B2 (cs) 1992-01-27
NO159665C (no) 1989-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS277394B6 (en) Process for preparing refined oil
US6733798B2 (en) Cranberry seed oil, cranberry seed flour and a method for making
DE69630195T2 (de) Verwendung eines ausgleichenden zusatzstoffes für omega-6 und omega-3 ungesättigte fettsäure
EP0028254B1 (en) Cartilage extraction processes and products obtained by these processes
JP4633204B2 (ja) アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品
US5011855A (en) Cosmetic and dermatological compositions containing γ-linolenic acid
JP2005008572A (ja) リパーゼ阻害剤
DE10102050A1 (de) Zubereitung zur Verbesserung der Nahrungsverwertung
CA3121797A1 (en) Very long chain fatty acid compositions
JP2001200250A (ja) 抗酸化剤
US20100040758A1 (en) Integrated production of phytochemical rich plant products or isolates from green vegetation
DE19720767A1 (de) Pharmazeutisches Produkt, insbesondere zur Therapie und Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen
JP2002511056A (ja) 石灰質物質
DE60132664T2 (de) Natürliches pflanzenöl mit angereichertem unverseifbarem anteil als nahrungsmittelbestandteil
NZ243042A (en) Cholesterol free lipid extracts extracted from mammalian brains, food compositions containing them and preparatory processes
US3325291A (en) Process for the preparation of solutions of phosphatides in edible oils
JP3474301B2 (ja) ドコサヘキサエン酸類の安定化剤
JPS58159405A (ja) アスコルビン酸含有組成物
JP2000247880A (ja) 脂肪分解促進剤
JPS61130237A (ja) γ−リノレン酸含有油脂を含む組成物
JPH0144231B2 (cs)
Deuel Jr Chemistry of lipids
JP2002309251A (ja) 醤油粕由来の抗酸化組成物
Gopala Krishna et al. and Preeti Chandrashekar
CN109762652A (zh) 一种具有抗氧化功能的植物油的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20020415