FI72997B - Foerfarande foer framstaellning av fettaemnen ur froen av ribes-slaektets frukter. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av fettaemnen ur froen av ribes-slaektets frukter. Download PDF

Info

Publication number
FI72997B
FI72997B FI831172A FI831172A FI72997B FI 72997 B FI72997 B FI 72997B FI 831172 A FI831172 A FI 831172A FI 831172 A FI831172 A FI 831172A FI 72997 B FI72997 B FI 72997B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
oil
extracted
fruits
weight
process according
Prior art date
Application number
FI831172A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI72997C (fi
FI831172A0 (fi
FI831172L (fi
Inventor
Helmut Traitler
Heike Winter
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of FI831172A0 publication Critical patent/FI831172A0/fi
Publication of FI831172L publication Critical patent/FI831172L/fi
Publication of FI72997B publication Critical patent/FI72997B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI72997C publication Critical patent/FI72997C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/801—Pediatric

Description

1 72997
Menetelmä valmistaa rasva-aineita Ribes-suvun hedelmien siemenistä - Förfarande för framställning av fettämnen ur frön av Ribes-släktets frukter
Useimmat kasviöljyt sisältävät linolihappoa (6,9-oktadekadieni-happo) ja -linoleenihappoa (9,12,15-oktadekatrienihappo), jotka ovat monityydyttymättömiä rasvahappoja. Vain humalan (Humulus), hampun (Cannabis), kurkkuyrtin (Borage) ja helokin (Oenothera) siementen öljyjen tiedetään sisältävän Y-linoleenihappoa (6,9,12-oktadekatrienihappo). Ainoa Käytettävissä oleva lähde on helokki ja lisäksi hinta on korkea.
y-linoleenihappo on välttämätön rasvahappo, jonka organismi meta-boloi prostaglandiineiksi dihomo-Y-linoleenihapon ja arrakidoni-hapon (5,8,11,14-eikosatetraeenihappo) kautta, joka itse on solu-membraanien rakenneosa. Sen sijaan σ^-linoleenihappo ei samalla tavoin ota osaa tähän metaboliaprosessiin. Linolihappo ei kudoksessa muunnu täydellisesti y-linoleenihapoksi (4-20 % verrattuna T-linoleenihapon 90-98 %:een muuntumiseen arrakidonihapoksi) ja sitä ei ehkä lainkaan ole (esim. kissoissa), kun Δ-6-desaturaasi-entsyymiä ei ole tai se on inaktiivinen.
Välttämättömien rasvahappojen puute johtaa ravintovajaukseen, joka vaikuttaa kaikkiin edellä mainittuihin metaboliatapahtumiin ja voi johtaa biokemiallisiin häiriöihin tai elivaurioihin (esim. koagu-loitumishäiriöihin, dermatologisiin vaurioihin, endokriinisiin oireisiin, myokardiavaurioihin sekä maksan, nivelten, mielen häiriöihin ja neurologisiin häiriöihin). Sen vuoksi on mahdollista nähdä etuja, joita Y-linoleenihapon käytöllä voisi olla näiden anomalioiden estämisessä tai hoidossa.
y-linoleenihapon ja arrakidonihapon käyttömahdollisuus terapeuttisina aineina ja ravintoaineina on jo mainittu esim. ranskalaisissa patenteissa n:ot 2 197 605 ja 1 603 383. T-linoleenihappo on tällöin alkuperältään synteettistä tai se on uutettu helokin (Oenothera ) tai kurkkuyrtin (Borage officinalis) siementen öljystä.
____ — I. ____ 2 72997
Lisäksi ranskalaisen patentin n:o 2 255 055 kohteena ovat kosmeettiset farmaseuttiset seokset, joiden pohjana on vadelman siementen öljy. Tällä on mainittu olevan tulehdusten vastaista aktiivisuutta, mutta koostumuksesta ei ole mitään mainintaa. Koska öljy parhaiten uutetaan käyttämällä kloroformia (polaarinen liuotin) tulehdusten vatainen aktiivisuus luultavasti johtuu määrältään pienehköjen komponenttien mukana olosta. Tämän öljyn analyysi on lisäksi osoittanut, että se sisältää noin 54 paino-% linolihappoa ja 30 %(Ä-linoleenihappoa, mutta ei lainkaan T-linoleenihappoa.
Unkarilaisessa patentissa n:o T 13226 on mainittu, että paprikan, tomaatin tai punaherukan siemenistä saatu massa tai niistä uutetun puhdistamattoman öljyn lisääminen kosmeettisiin tuotteisiin tai ruokaöljyihin estää jälkimmäisten hapettumisen. Patentissa kuvatulla uutolla ei ole mahdollista erottaa ei-toivottuja vahoja ja väriaineita ehdotetuista tuotteista eikä uutteen koostumusta ole mainittu.
Yllättäen on havaittu, että Ribes-suvun hedelmän siementen öljyt sisältävät huomattavan prosenttimäärän, vähintään 4 paino-% y-linoleenihappoa. Lisäksi näitä siemeniä on saatavissa suuria määriä kakuista, joita muodostuu hedelmämehujen puristuksessa, säilykkeiden ja hillojen valmistuksessa, tai käymissakoista, joita saadaan kojankin, liköörien ja snapsityyppisten juomien valmistuksessa. Näitä sivutuotteita on tähän mennessä käytetty polttoaineena tai rehuna.
Ravintoseokset voivat sisältää 1-80 paino-% Ribes-suvun hedelmän siemenistä uutettua rasva-ainetta, joka sisältää vähintään 4 paino-% Y-linoleenihappoa ja joka ei oleellisesti sisällä hajuyhdisteitä, vapaita rasvahappoja, väriaineita ja näiden hedelmien vahoja.
Tässä keksinnössä käytettynä nimitys "ravintoseos" tarkoittaa kosmeettisia, dermatologisia (parantavia kosmeettisia seoksia) tai tooppisia (esim. oftalmiaseoksia) seoksia ja dieettiruokia tai elintarvikkeita täydentäviä aineita tai farmaseuttisia seoksia oraaliseen, enteraaliseen tai parenteraaliseen ravitsemukseen.
3 72997 Käsillä olevan keksinnön mukaisesti ravintoseokseen tulevat rasva-aineet ovat käytännössä peräisin mustaherukoista (Ribes nigrum), punaherukoista (Ribes rubrum), karviaismarjoista (Ribes ovacrispa tai grossularia) tai näiden lajien hybridihedelmistä. Luonnollisesti voidaan käyttää näiden hedelmien seosta.
Edellä mainittujen sivutuotteiden lipidipitoisuus on 12-30 paino-% lähtöaineesta riippuen. Lipidifaasi taas sisältää 4-19 paino-% Y- linoleenihappoa.
Näiden hedelmien siementen öljy sisältää esim. seuraavien happojen triglyseridejä painosta laskettuna:
Rasvahapot_Mustaherukat_Punaherukat_Karviaismarjat C 16 : 0 6-7% 4-5% 7-8% C 18 : 0 1-2% 1-2% 1-1% C 18 : 1 cis 9 - 10% 14 - 15% 16 - 16% C 18 : 1 trans 0,5% 0,5-1% 1-2% C 18 : 2 ω 6 47 - 49% 41 - 42% 39 - 41% C 18 : 3 ω 6 15 - 19% 4 - 5 % 10 - 12% C 18 : 3 w 3 12-14% 29 - 31% 19 - 20% C 18 : 4 ω 3 3-4% 2,5 - 3,5% 4 - 5 %
Mustaherukkaöljy, jota korkean γ-linoleenihappopitoisuutensa vuoksi pidetään parhaana, sisältää myös 1-2 paino-% saippuoitumat-tomia aineita kuten alifaattisia alkoholeja, hiilivetyjä, toko-feroleja, svaleenia, 8-sitosterolia, kampesterolia ja Δ-7 stig-
. O
masterolia. Sen tiheys on 0,9215 g/cm (20°C:ssa) ja viskoosi-teetti 28,3 sentipoisea (20°C:ssa).
Kosmeettinen tai dermatologinen seos voi olla nestemäisenä vesi-öljyssä- tai öljyvedessä- tyyppisenä emulsiona (maito, lotion, shampoo, partavaahto jne.) tai sakeampana emulsiona (kerma, kas-vovoide) ja se sisältää yleensä 1-20 paino-% edellä mainittua rasva-ainetta. Se voi oleellisesti muodostua öljyfaasista (palsami, kylpyöljy jne.), joka sisältää 80 %:iin asti edellä mainittua rasva-ainetta, tai sen vallitsevan faasina voi olla vesi (ka-pillaarivaikutteinen huuhteluaine jne.). Se voi myös olla oleel- 4 72997 lisesti kiinteä aine (make-up -tuotteet, luomiväri, perusvoide, huulipuna jne.) ja se voi sisältää 1-30 % edellä mainittua rasva-ainetta .
Sen lisäksi että seoksen rasvafaasi sisältää edellä mainittua rasva-ainetta se voi sisältää tällä hetkellä kosmeettisissa aineissa käytettyjä kasviöljyjä, eläinöljyjä, mineraaliöljyjä tai synteettisiä öljyjä, vahoja, pitkäketjuisia alkoholeja ja polymeerejä .
Jos kyseessä ovat emulsiot, seokset sisältävät 1-20 paino-% emul-gointiaineita.
Seokset voivat lisäksi sisältää värjäysaineita, parfyymejä, säily-tysaineita, pigmenttejä, hohtoaineita, antioksidantteja ja jatko-aineita .
Mahdollisista dieettiruoista tai elintarvikkeiden täydennysaineis-ta mainittakoon imeväisille tarkoitettu maito ja erityisesti maito, jolla on äidinmaidon koostumus, kastikkeet, majoneesi ja sa-laattiöljyt. Rasva-aineet ovat näissä tuotteissa seostettu siten, että niistä tulee γ-linoleenihappoa 0,35-2,5 paino-% ja että niiden määrä on 2-15 paino-%.
Rasva-aineet on edullista suojata hapettumista vastaan lisäämällä askorbiinihapon rasvahappoestereitä, esim. askorbyylipalmitaattia.
Mahdollista on myös ajatella käyttää edellä mainittuja rasva-aineita eläinten ravitsemiseen, erityisesti rehuissa, esim. kissoille tarkoitetuissa lihaseoksissa.
Edellä mainittuja rasva-aineita voidaan laittaa myös lääkeseok-siin, jotka on formuloitu antamismenetelmän mukaisesti ja jotka annetaan esim. siirappina tai kapseleina tai isotonisina silmä-emulsioina, tai ne voivat olla emulsioiden öljyfaasin ainesosia tai yhdistetty parenteraaliseen ravitsemukseen tarkoitettujen öljyjen kanssa. Niiden määr voi olla 5-80 paino-% seoksesta.
5 72997
Farmaseuttiset seokset ovat kaikissa tapauksissa stabiloitu fysikaalisesti ja kemiallisesti (erityisesti hapettumista vastaan) ja parenteraaliseen käyttöön tarkoitetut seokset ovat steriilissä, pyrogeenittomassa muodossa.
Käsillä olevan keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa rasva-aineita Ribes-suvun hedelmien siemenistä. Menetelmälle on tunnus omaista, että näitä siemeniä sisältävä kasvimateriaali jauhetaan ja uutetaan liuottimilla niin, että saadaan rasva-ainetta, joka sisältää vähintään 4 paino-% Ύ-linoleenihappoa ja joka ei oleellisesti sisällä hajuyhdisteitä, vapaita rasvahappoja, väriaineita ja näiden hedelmien vahoja.
Käsillä olevan keksinnön mukaisesti tarkoitetaan nimityksellä "kasvimateriaali" edellä mainittuja sivutuotteina. Lähtöaine on tavallisesti voimakkaan värisinä kaakkuina, jotka sisältävät siemeniin liittyneenä vahoja. Vahojen ja väriaineiden määrä on 5-7 paino-% puhdistamattomasta öljystä, jota näitä uutetaan esim. käyttämällä heksaania. Vahat ovat pitkäketjuisten rasvahappojen tyydytettyjä ja monotyydyttymättömiä estereitä rasva-alkoholien kanssa ja ne ovat ympäristön lämpötilassa kiinteitä. Näitä vahoja ja väriaineita ei haluta mukaan ravintoseoksiin lisättyinä liion.
Parhaana pidetty lähtöaine on hedelmämehujen, erityisesti mustaherukkamehuun puristamisesta saatu kakku. Aluksi kakku kuivataan, esim. ilmassa noin 1 tunnin ajan noin 60°C:ssa. Se jauhetaan karkeaksi ja seulotaan niin, että saadaan 1-1,5 mm hiukkasia, jolloin seulasaanto on 60-80 paino-% kakuista. Siemenet on mahdollista ja edullista erottaa silpusta painovoiman avulla ilmavirrassa tai liettämällä, jolloin saanto on 80-90 paino-%.
Käsillä olevan menetelmän erään parhaana pidetyn suoritusmuodon mukaisesti pestään siemenet tavanomaisella polaarisella liuottimena jotta niistä saataisiin pois vahat, väriaineet ja vapaat rasvahapot. Kosmeettisia käyttötarkoituksia varten on mahdollista käyttää esim. metanolia, isopropanolia, asetonia, etanolia tai näiden liuotinten seosta tai ylikriittistä nestettä, esim.
6 72997 hiilidioksidia olosuhteissa, jotka antavat sille polaarisen luonteen. Ravintokäyttöä ja farmaseuttista käyttöä varten käytetään elintarvikelaatuista liuotinta, esim. etanolia tai ylikriittistä hiilidioksidia.
Pesu suoritetaan esim. siten, että siemenet uutetaan refluksoiden etanolilla, joko erittäin, esim. ensin noin 2 tunnin aikana ja sen jälkeen noin 30-60 minuutin aikana, tai jatkuvatoimisesti noin 2 tunnin aikana, minkä jälkeen jäännös valutetaan. Eräässä muunnelmassa on mahdollista uuttaa siemenet käyttämällä esim. 250-350 baarin paineista hiilidioksidia 60-80°C:ssa jatkuvata syklinä, jolloin liuotin otetaan talteen kaasumuodossa alentamalla painetta ja puristamalla sen jälkeen uudelleen ja kierrättämällä. Uuton avulla on havaittu voitavan poistaa suurin osa kuorissa ja siementen ympärillä olevista väriaineista ja vahoista. Vahat on mahdollista saostaa alkoholipitoisesta uutteesta jäähdyttämällä ja uute on hyvin voimakkaan värinen.
Valutettu jäännös jauhetaan (100-300 ym hiukkasia), lisätään noin 10-15 paino-% vettä, ja sen jälkeen pelletoidaan tai rakeistetaan suulakepuristamalla tahna ja katkaisemalla säie. Eräässä muunnelmassa on mahdollista hiutaloittaa jauhamattomasta valutetusta jäännöksestä saadut siemenet litistyssylinterillä. Nämä muodost estävät tukkeutumisen ja edistävät myöhempää öljyn uuttamista, sillä saatu tuote on huokoinen, mikä mahdollistaa liuottimen tehokkaan tunkeutumisen. Erityisesti hiutaleet eivät erityisesti rikkoonnu.
Seuraavassa vaiheessa öljy uutetaan polaarittomalla liuottimena, esim. heksaanilla, niin että heksaania on noin 250 paino-% jäännöksestä laskettuna. Eräässä muunnelmassa on yhtä hyvin mahdollista käyttää tässä vaiheessa nestemäistä hiilidioksidia tai parhaiten ylikriittistä hiilidioksidia olosuhteissa, joissa se on hieman polaarinen, esim. 200-300 baarin paineessa ja 40-60°C:ssa. Luonnollisesti on mahdollista käyttää esim. ylikriittistä hiilidioksidia pesuvaiheessa ja myöhemmässä uuttovaiheessa tai vain toisessa näistä vaiheista, jolloin toinen vaihe suoritetaan käyttämällä esim. etanolia tai heksaania.
7 72997
Uuttamisen jälkeen on mahdollista, vaikkakin nämä toimenpiteet ovat vain suositeltuja vaihtoehtoja, poistaa jäljelle jääneet vapaat rasvahapot neutraloimalla liuos (2N) väkevällä kalium- tai natriumhydroksidilla, sen jälkeen kun on liuotin osittain haihdutettu, esim. heksaanin tapauksessa niin, että se sisältää noin 10 paino-% öljyä. Tämän jälkeen liuos jäähdytetään noin 24 tunniksi noin 0-4°C:een ja suodatetaan tässä lämpötilassa, jotta jäännös-vahat saataisiin täysin poistetuksi. Samoin myöhemmät värinpoistoja hajunpoistotoimet ovat suositeltuja vaihtoehtoja: liuoksesta poistetaan väri 20-60°C:ssa käyttämällä 2-8 paino-% aktiivihiiltä käsitellystä öljystä laskettuna, minkä jälkeen heksaani haihdutetaan. Tämän jälkeen öljystä poistetaan hajut strippaamalla höyryllä 140-22Q°C:ssa ja parhaiten noin 180°C:ssa yhden torrin tai pienemmässä tyhjiössä.
Öljyn eräässä valmistusmuunnelmassa jauhettuja siemeniä ei ensin pestä vaan uutetaan suoraan liuottimena. Vaalean keltaisen puhdistetun öljyn valmistamiseksi on tässä tapauksessa oleellista tehdä edellä mainittu neutralointi, vahojen poistaminen dekantoimalla, värinpoisto ja hajun poisto.
Eräissä tapauksissa rasva-aine on rikastettava γ-linoleenihapon suhteen. Tämä tehdään siten, että öljy, josta vahat ja rasvahapot on poistettu, saippuoidaan alkalihydroksidilla, esim. kaliumhydrok-sidilla metanoli/vesi- mediumissa noin 11 %:in konsentraatiossa, minkä jälkeen saadut suolat tehdään happameksi mineraalihapolla, esim. 2N rikkihapolla, vapaat rasvahapot uutetaan heksaanilla ja orgaaninen faasi erotetaan ja kuivataan, esim. lisäämällä natrium-sulfaattia. Eräässä muunnelmassa on mahdollista, että jauhettu kakku käsitellään suoraan alkalihydroksidilla, tämä tehdään happameksi mineraalihapolla, vapaat rasvahapot uutetaan heksaanilla ja orgaaninen faasi kuivataan edellä mainitulla tavalla. Orgaaninen faasi fraktioidaan korkeapainekromatografiällä nestefaasissa, jolloin se johdetaan hopeanitraatilla kuormattujen silikageelipylväiden läpi ja eluoidaan parhaiten dikloorimetaanin,tolueenin ja dietyyli-eetterin 70:25:5 - 65:30:5 seoksella isokraattisella tavalla, so. kierrättämällä koostumukselattan vakiona pysyvää liuotinseosta.
β 72997 Näin saadaan jae, joka sisältää noin 60 paino-% γ-linoleenihap-poa ja noin 40 % ci-linoleenihappoa.
Käytännöllisesti katsoen puhdasta Ύ-linoleenihappoa voidaan eristää korkeapainekromatografisesti nestefaasissa Cg tai tuki aineessa inverssifaasissa, jossa liuotinkradienttina on asetonit-riili/vesi -, metanoli/vesi - tai isopropanoli/vesi- seos.
Seuraava esimerkit havainnollistavat keksintöä. Näissä esimerkeissä osat ja prosenttimäärät on laskettu painosta.
Esimerkki 1 100 kg jäännöstä, joka on saatu uuttamalla mustaherukkamehua ja kuivaamalla, käsitellään ensin kahden tunnin ajan refluksoiden yhdessä 250 kg kanssa etanolia ja toisen kerran yhden tunnin ajan refluksoiden yhdessä 250 kg kanssa etanolia. Uute valutetaan ja kuivataan kaksi kertaa 80°C:ssa 30 minuutin aikana ilmakuivaajassa. Lopuksi jauhetaan vasaramyllyssä.
Kostutetaan 10-15 %:lla vettä ja tahna uutetaan pelletteinä. Tämän jälkeen uutetaan saatu 89 kg:n tuotemäärä kaksi kertaa 205 kg:11a refluksoitua heksaania kolmen tunnin ajan, minkä jälkeen jäähdytetään ja suodatetaan. Tämän jälkeen heksaani haihdutetaan. Saadaan 14,3 kg kirkasta keltaista öljyä, jonka vapaiden rasva-happojen pitoisuus on 0,16 paino-%.
Esimerkki 2 100 kg jauhettua jäännöstä, joka on saatu mustaherukkamehun uutosta, jauhetaan vasaramyllyssä ja jauhe seulotaan siten, että saadaan 1-1,5 mm:n hiukkasia. Seulontasaanto on 60-80 %. Esimerkin 1 mukaisesti tuote kostutetaan, tehdään pelleteiksi ja uutetaan hek-saanilla. Osa heksaanista haihdutetaan, vapaat rasva-hapot neutraloidaan natriumhydroksidin 2N liuoksella, orgaaninen faasi erotetaan, annetaan laskeutua 24 tuntia 4°C:ssa, minkä jälkeen erotetaan suodattamalla laskeutuneesta kovasta vahasta. Orgaaninen faasi käsitellään 2-8:11a %:lla aktiivihiiltä laskettuna liuoksen sisäl- 9 72997 tämän ölyn määrästä. Tämän jälkeen liuotin haihdutetaan ja öljystä poistetaan hajut strippaamalla höyryllä 180°C:ssa 0,1 torrin paineessa. Näin saadaan 13-16 kg puhdistettua ölyjä.
Esimerkki 3 100 kg kuivaa mustaherukkamassaa, joka on saatu mehun puristuksesta, jauhetaan kiekkomyllyssä ja jauhettu tuote seulotaan, jolloin saadaan 60,5 kg 1-1,5 mm suuruisia hiukkasia. Tuote viedään liettämislaitteeseen, josta saadaan talteen 49,5 kg oleellisesti siemenistä muodostuvaa raskasta jaetta. Tämä jae pestään kaksi kertaa 120 kg:11a refluksoituvaa etanolia. Menetelmää jatketaan samalla tavoin kuin esimerkissä 1, paitsi että pesutapahtumassa käytetään kaksi kertaa 120 kg etanolia, kuivattu uute tehdään hiutaleiksi käyttämällä litistämissylinteriä ekstruuderin asemesta ja hiutaleet uutetaan kaksi kertaa 102,5 kg:11a heksaania. Saadaan 11,1 kg kirkasta, keltaista öljyä.
Esimerkki 4 3500 kg kuivattuja mustaherukkasiemeniä käsiteltiin esimerkin 3 mukaisella tavalla. Näin saadut hiutaleet uutettiin ylikriittisellä hiilidioksidilla seuraavissa olosuhteissa:
Lämpötila: 31°C
Paine : 250 b
Uuttoaika: 120 minuuttia
Tuloksena saatiin 865 kg heikosti värjäytynyttä öljyä (saanto 24,7 %).
10 7299 7
Esimerkit 5-15: Kosmeettiset seokset 5- hoitokerma (vesi öljyssä emulsio) paino-%
Isopropyylimyristaatti 30
Nestemäinen parafiini 18
Mustaherukkasijy 10
Otsokeriitti 4
Magnesium lanolaatti 14,4
Lanoliinialkoholi 3,6
Butyylihydroksi anisoli (BHA) + butyyli-hydroksitolueeni (BHT) 0,01
Vesi + säilytysaine : loppumäärään 100 % 6- vartalomaito
Nestemäinen parafiini 8
Mustaherukkasijy 3
Glyserolistearaatti 2
Tween 6 (polyoksietyleeni (20) sorbi-taani monostearaatti) 1
Steariinihappo 1,4
Trietanoliamiini 0,7
Carbopol 940 (neutraloitu) 0,2 BHA + BHT 0,01
Parfyymi 1
Vesi + säilytysaine: loppumäärään asti 100 % 11 72997 7- palsami paino-%
Otsokeriitti 4
Mustaherukkaöljy 12
Miglyoli - geeli 30
Vaseliini 20
Soijaöljy 15
Auringonkukkasijy 19 8- vartaloSly
Mustaherukkasijy 30
SoijaSljy 10
Auringonkukkasijy 30
Maapähkinäsijy 29,8 BHA + BHT 0,2 9- kasvovoide
Mustaherukkasijy 10
Metyylialkoholi 3
Stearyylialkoholi 3
Polyoksietyleeni (20) sorbitaani mono-oleaatti (polysorbaatti 80) 4 1,2-propyleeniglykoli 5
Glyseroli 2
Titaanidioksini 3,5 Säilytysaine 0,3
Tislattu vesi, parfyymikonsentraatti, antioksidantti (BHA + BHT) : loppumäärään 100 %
Haluttaessa voidaan lisätä kasviuutteita Oai biologisia uutteita _ - 1“ __ 12 72997 19-par ta vaahto paino-%
Mustaherukkaöljy 9,4
Steariinihappo 7
Cetyylialkoholl 0,7
Polyetyleeniglykoli monostearaatti 3,5 BHA + BHT 0,05
Glyseroli 9 Säilytysaine 0,3
Trietanoliamiini 2,7
Parfyymi ja vesi: loppumäärään 100 % 11- luomiväri
Talkki 50
Vehnätärkkelys 12
Sinkkistearaatti 3
Ultramariini-sini 4,5
Keltainen-rautaoksidi 3,2
Musta-rautaoksidi 0,5
Ruskea-rautaoksidi 0,8
Kromioksidi 2,5
Titaanikiille 10
Titaanikiille + rautaoksidi 3,5
Agglomerointiaine 10
Agglomerointiaineen formulaatio: nestemäinen parafiini 50 nestemäinen lanoliini 20 mustaherukkaöljy 20 glyseroli monostearaatti 9 propyyliparahydroksi bentsoaatti 0,5 BHA + BHT 0,5 12- huulipuna Valkoinen perusaine:
Kiviöljy - seresiini 12
Candelillavaha 2
Synteettiset raskasesterit (Croda Synchro wax ERLC) 4 ,3 72997 paino-%
Risiiniöljy 10
Mustaherukkaöl j^y 15
Isopropyylilanolaatti 15
Nestemäinen lanoliini 10
Asetyloitu lanoliini 12
Vaseliini 10
Cetyylirisinoleaatti 9,8 BHA + BHT (50/50) 0,2 joihin lisätään 5,4 paino-osaa seuraavia pigmenttejä 100:aa paino-osaa kohti valkoista perusainetta:
Orgaaniset pigmentit ja mineraalipigmentit:
Punainen rauta-oksidi 1,2
Titaanioksidi 1,3 D ja C red No 9 2 D ja C red No 27 0,4
Parfyymi 0,4 13~perusvoide (vesi öljyssä -emulsio) Ö1jyfaasi:
Nestemäinen parafiini 5
Mustaherukkaöljy 5
Shorea- rasva 4
Perhydroskvaleeni 6
Otsokeriitti 2
Magnesium lanolaatti 5
Lanoliinialkoholi 3
Rautaoksidi 3
Titaanidioksidi 4
Polyetyleeni 10 parfyymi 0,4 BHA + BHT 0,5 • Vesi + säilytysaine: loppumäärään asti 100 % 1 14-lasten kylpyöljy .. : Mustaherukkaöl jy 20
Oleiinialkoholi polyglykolieetteri 15 • Ketjuiltaan keskipitkät triglyseridit : 'c8-c10> 15 14 72997 paino-%
Isopropyylimyristaatti 30
Oktyylipalmitaatti 1 0
Antioksidantti (BHA + BHT) ja parfyymi: loppumäärään 100 % 15- hiusten huuhteluaine Valmistetaan seuraava seos:
Stearyylialkoholi 1,8
Cetyylistearyyli alkoholi, jossa 15 mooli E.O.1 5,6
Mustaherukkaöljy 2,5
Kvaternisoitu selluloosa, jota Union Carbide myy nimellä JR 400 0,8
Vesi: loppumäärään 100 % Tämä seos levitetään sen jälkeen kun hiukset on pesty ja sen annetaan seistä 5 minuuttia. Tämän jälkeen hiukset huuhdellaan. Märät hiukset on helppo kammata ja puhtaat hiukset ovat pehmeitä ja silkkimäisiä.
* Etyleenioksidi
Esimerkit 16 ~ 18· dieettiruoat 16- salaattikastike
Mustaherukkaöljy 10
Viinirypäleen siemenöljy 14,5
Valkoinen etikka 3,2
Punainen etikka 4,4
Sinappijauhe 5,35
Sipulijauhe 0,25
Suola 1 ,4
Sokeri 1
Emulgointiaine 2,5 Säilytysaine (askorbyylipalmitaatti) 0,1
Munajauhe 4,2
Vesi 53,1 15 72997 17-salaattiöljy paino-%
Mustaherukkaöljy 10
Viinirypäleen siemenöljy 90 1 (j-imettävaisen maito
Mustaherukkaöljy 0,61 (vastaa 0,35 %:ia γ-linoleenihappoa laskettuna rasvojen kokonaispainosta, mikä on sama määrä kuin ihmismaidossa)
Maissiöljy 2,47
Maitorasva 11,64
Ketjuiltaan keskipitkät triglyseridit 9,28
Hiilihydraatit, joista 41,6 laktoosia ja 15,3 glukoosia 56,9
Proteiinit, joista 4,4 kaseiinia ja 10 laktoseerumiproteiinieja 14,4
Kosteus 3,0
Tuhka, josta: kalsium 350x10 3 fosfori 200x10 3 kalium 370x10 3 natrium 103x10 3 ja minimimäärät seuraavia vitamiineja ja hivenaineita: -3
Rauta 6,0x10
Kupari 0,3x10 3 ·*: Sinkki 1,8x10 3
Jodi 25x10 ^
Folihappo 80x10 ^
Vitamiini C 200x10 3
Vitamiini E 10x10 3
Vitamiini B.. 0,35x10 3 -3
Vitamiini B9 0,5x10 Δ -3
Vitamiini B, 0,9x10 6 -3 :· Vitamiini B19 1,7x10 z -3 . : Vitamiini PP 5,2x10 : Kalsium pantotenaatti 2,6x10 16 72997 Tämä jauhe valmistetaan US patentissa no 4216236 kuvatulla tavalla.
Esimerkit 19-20 farmaseuttiset seokset 19- kapselit oraaliseen antamiseen
Valmistetaan kelatiinikapseleita, jotka sisältävät 500 mg musta-herukkaöljyä, mikä vastaa 80 mg:aa γ-linoleenihappoa kapselia kohti.
20- hedelmäsiirappi sisäiseen käyttöön paino-%
Mustaherukkaöljy 25
Mono- ja triglyseridien seos 2
Kumiaineiden seos 0,7
Sokeri 17
Tokoferolien (a,3;> ja 6) luonnonseos 0,1 Säilytysaine, flavorit ja vesi: loppumäärään 100 %

Claims (10)

17 72997
1. Menetelmä valmistaa rasva-aineita Ribes-suvun hedelmien siemenistä, tunnettu siitä, että tällaisia siemeniä sisältävä kuivattu kasviaine jauhetaan ja uutetaan polaarisella liuottimena tai ylikriittisellä nesteellä polaarisessa tilassa niin, että saadaan rasva-ainetta, joka sisältää vähintään 4 paino-% Ύ-linoleenihappoa ja joka ei oleellisesti sisällä hajuaineita, vapaita rasvahappoja, väriaineita ja näiden hedelmien vahoja, näin saatu aine valutetaan, jäännös muokataan rakeiksi, pelleteiksi tai hiutaleiksi, uutetaan polaarittomalla liuottimena tai ylikriittisellä nesteellä hieman polaarisessa tilassa ja jälkimmäinen poistetaan haihduttamalla.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetty kasviaine sisältää jäännöksiä, joka on saatu mustaherukoiden, punaherukoiden, karviaismarjojen, näiden hedelmien hybridien tai seosten mehujen, hillojen tai säilykkeiden, konjakkien, liköörien tai snapsityyppiSten juomien valmistuksesta.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu ’·; siitä, että jauhettu kasviaine pestään refluksoituvalla etano lilla.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jauhettu kasviaine pestään ylikriittisellä hiilidioksidilla polaarisessa tilassa yli 250 baarin paineessa ja lämpötilassa 60 - 80°C.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pesty jäännös uutetaan refluksoituvalla heksaa-nilla. 13 72997
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pesty jäännös uutetaan ylikriittisellä hiilidioksidilla hieman polaarisessa tilassa 200 - 300 baarin paineessa ja 40-60°C lämpötilassa.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jäännöksen uuttamisen jälkeen polaariton liuotin osittain haihdutetaan, kunnes saadaan 80 - 90 paino-% liuotinta sisältävä liuos, liuos neutraloidaan konsentroidulla alkalilla, pidetään noin 24 tuntia lämpötilassa 0 - 4°C, suodatetaan ja liuotin poistetaan haihduttamalla.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jäännöksen uuttamisen, liuottimen osittaisen haihduttamisen ja liuoksen neutraloimisen jälkeen liuoksesta poistetaan väri käyttämällä 2-8 % aktiivihiiltä laskettuna liuoksen sisältämän rasva-aineen painosta.
9. Patenttivaatimuksen 7 tai 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimen haihduttamisen jälkeen öljystä poistetaan hajut 140 - 220°C lämpötilassa ja alla 1 torrin tyhjiössä.
10. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aikaisemmin kuivattu kasviaine jauhetaan ja selo-taan, tehdään hiutaleiksi tai jauhetaan hienojakoiseksi, kostutetaan ja tehdään rakeiksi tai pelleteiksi, uutetaan polaarit-tomalla liuottimena, osa liuottimesta haihdutetaan, kunnes saadaan 80 - 90 paino-% liuotinta sisältävä liuos, liuos neutraloidaan konsentroidulla natrium- tai kaliumhydroksidilla, pidetään noin 24 tuntia noin 4°C:ssa, suodatetaan, poistetaan väri 2-8 %:lla aktiivihiiltä laskettuna liuoksen sisältämän öljyn painosta, liuotin haihdutetaan ja öljystä poistetaan hajut 140 - 220°C lämpötilassa ja alle 1 torrin tyhjiössä. 19 72997
FI831172A 1982-04-16 1983-04-07 Foerfarande foer framstaellning av fettaemnen ur froen av ribes-slaektets frukter. FI72997C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH231482 1982-04-16
CH231482 1982-04-16

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI831172A0 FI831172A0 (fi) 1983-04-07
FI831172L FI831172L (fi) 1983-10-17
FI72997B true FI72997B (fi) 1987-04-30
FI72997C FI72997C (fi) 1987-08-10

Family

ID=4230898

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831173A FI76678C (fi) 1982-04-16 1983-04-07 Foerfarande foer framstaellning av lipidiemulsion avsedd foer oral, enteral eller paranteral naering.
FI831172A FI72997C (fi) 1982-04-16 1983-04-07 Foerfarande foer framstaellning av fettaemnen ur froen av ribes-slaektets frukter.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831173A FI76678C (fi) 1982-04-16 1983-04-07 Foerfarande foer framstaellning av lipidiemulsion avsedd foer oral, enteral eller paranteral naering.

Country Status (22)

Country Link
US (4) US4526793A (fi)
EP (2) EP0092076B1 (fi)
JP (2) JPS58192828A (fi)
AT (2) ATE24266T1 (fi)
AU (2) AU567091B2 (fi)
CA (2) CA1216592A (fi)
CS (1) CS277394B6 (fi)
DE (2) DE3368377D1 (fi)
DK (1) DK171649B1 (fi)
DZ (1) DZ529A1 (fi)
ES (3) ES521523A0 (fi)
FI (2) FI76678C (fi)
GB (1) GB2118567B (fi)
GR (2) GR78211B (fi)
HK (1) HK83286A (fi)
HU (1) HU185359B (fi)
IL (2) IL68275A0 (fi)
MA (2) MA19772A1 (fi)
MY (1) MY8700142A (fi)
NO (2) NO831335L (fi)
NZ (1) NZ203828A (fi)
ZA (2) ZA832367B (fi)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
GB2147911B (en) * 1983-10-14 1987-10-07 Nestle Sa A process for the preparation of fatty substances
JPS61501558A (ja) * 1984-01-16 1986-07-31 バクスタ−、トラベノ−ル、ラボラトリ−ズ、インコ−ポレイテッド 中および長鎖トリグリセライドの非経口栄養補給
US4678807A (en) * 1984-03-01 1987-07-07 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method for directed visceral metabolism of medium chain triglycerides
GB8408974D0 (en) * 1984-04-06 1984-05-16 Efamol Ltd Food production
US4752618A (en) * 1984-07-12 1988-06-21 New England Deaconess Hospital Method of minimizing efects of infection through diet
GB8425006D0 (en) * 1984-10-03 1984-11-07 Efamol Ltd Composition of copper/fatty acids
CH663951A5 (fr) * 1984-10-10 1988-01-29 Nestle Sa Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant.
JPS61130237A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有油脂を含む組成物
JPS61192292A (ja) * 1985-02-21 1986-08-26 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法
JPS61192798A (ja) * 1985-02-21 1986-08-27 工業技術院長 γ−リノレン酸の濃縮方法
JPH0648970B2 (ja) * 1985-08-13 1994-06-29 旭電化工業株式会社 無菌油脂組成物の製造法
GB8522670D0 (en) * 1985-09-13 1985-10-16 Efamol Ltd Drug treatments
US4753963A (en) * 1985-09-26 1988-06-28 The Procter & Gamble Company Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products
GB8524275D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
GB8524276D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
FR2588187B1 (fr) * 1985-10-07 1989-04-14 Rochas Parfums Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee
GB8607137D0 (en) * 1986-03-21 1986-04-30 Efamol Ltd Compositions
GB8621816D0 (en) * 1986-09-10 1986-10-15 Efamol Ltd Therapeutic composition
SE8604117D0 (sv) * 1986-09-29 1986-09-29 Kabivitrum Ab Composition
JP2518636B2 (ja) * 1987-02-13 1996-07-24 雪印乳業株式会社 重症感染症及び広範囲熱症治療経腸栄養剤
JPS63216845A (ja) * 1987-03-05 1988-09-09 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸の濃縮方法
FR2617161B1 (fr) * 1987-06-29 1989-10-27 Azar Robert Nouveaux glycerides d'acide gras insature et leur procede d'obtention
CH673223A5 (fi) * 1987-10-16 1990-02-28 Nestle Sa
FR2624737B1 (fr) * 1987-12-22 1991-04-05 Natura Medica Laboratoires Extrait de feuilles de cassis obtenu par extraction hydroalcoolique, procede de preparation d'un tel extrait; et composition therapeutique, notamment a activite antalgique et anti-inflammatoire comprenant un tel extrait
US4948811A (en) * 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
FR2636813B1 (fr) * 1988-09-26 1991-10-31 Inveko France Sa Nouveaux produits alimentaires et leur utilisation pour l'alimentation animale
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
FR2637910B1 (fr) * 1988-10-18 1993-04-30 Azar Roger Nouveau procede d'obtention d'huile de pepins de cassis enrichie
CH676909A5 (fi) * 1988-12-23 1991-03-28 Nestle Sa
US5234952A (en) * 1988-12-23 1993-08-10 Nestec S.A. Reduction of thrombogenicity with lipids of blackcurrant seed
JPH02235995A (ja) * 1989-03-09 1990-09-18 T Hasegawa Co Ltd 植物油の抽出法
EP0465550B1 (en) * 1989-03-30 1993-12-15 Kabi Pharmacia AB Pharmaceutical lipid composition for parenteral nutrition
US5591446A (en) * 1989-04-04 1997-01-07 Beiersdorf, A.G. Methods and agents for the prophylaxis of atopy
EP0391218B1 (en) * 1989-04-04 1996-03-13 Beiersdorf Aktiengesellschaft Agent for the atopy prophylaxis
US5196198A (en) * 1989-06-02 1993-03-23 Abbott Laboratories Parenteral nutrition product
ES2071804T3 (es) * 1989-07-31 1995-07-01 Ciba Geigy Ag Extraccion de disolventes organicos de articulos conformados mediante fluidos supercriticos y gases casi criticos.
FR2653972B1 (fr) * 1989-11-07 1993-07-09 Perrier Sante Sa Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation.
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
US4962275A (en) * 1990-02-21 1990-10-09 United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Method and apparatus for supercritical fluid extraction solution separation
AU645070B2 (en) * 1990-04-10 1994-01-06 Nb International Technologies Use of short chain fatty acid containing lipids to maintain gastrointestinal integrity and function in patients DO NOT SEAL - SEE LETTER DATED 22.03.94
DE4022644A1 (de) * 1990-07-17 1992-01-23 Beiersdorf Ag Hautpflegende wirkstoffkombinationen
US5213660A (en) * 1990-10-12 1993-05-25 Kimberly-Clark Corporation Secondary fiber cellulose product with reduced levels of polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans
US5009745A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from secondary fibers using supercritical CO2 extraction
US5075017A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from paper mill sludge
US5074958A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans and stickies from secondary fibers using supercritical propane solvent extraction
US5009746A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing stickies from secondary fibers using supercritical CO2 solvent extraction
US5922345A (en) * 1990-12-07 1999-07-13 Scotia Holdings Plc Nutrition
AU661297B2 (en) * 1991-01-24 1995-07-20 Martek Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
GB9111900D0 (en) * 1991-06-03 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid compositions
US5262162A (en) * 1991-09-06 1993-11-16 Merz & Co. Gmbh & Co. Cerebral-activating extract
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
WO1993020717A2 (en) * 1992-04-13 1993-10-28 Research Corporation Technologies, Inc. Reducing gastrointestinal irritation in infant nutrition
JPH05336922A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 San Herusen Kk 機能性健康食品
DE4219360C2 (de) * 1992-06-12 1994-07-28 Milupa Ag Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
WO1994015464A1 (en) * 1993-01-15 1994-07-21 Abbott Laboratories Structured lipids
EP0624363B1 (fr) * 1993-05-10 1999-08-04 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique pour produits cosmétiques contenant des triglycérides d'acides gras insaturés
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
EP0639333B1 (fr) * 1993-08-20 1999-11-03 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique à usage alimentaire
US5411988A (en) * 1993-10-27 1995-05-02 Bockow; Barry I. Compositions and methods for inhibiting inflammation and adhesion formation
FR2714573B1 (fr) * 1993-12-31 1996-03-15 Inst Rech Biolog Sa Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention.
ATE183391T1 (de) * 1993-12-31 1999-09-15 Univ Limburg Verwendung von zusammensetzungen essentieller fettsäuren
US5855949A (en) * 1994-01-10 1999-01-05 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake
US5484623A (en) * 1994-01-10 1996-01-16 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats
US5520942A (en) * 1994-02-15 1996-05-28 Nabisco, Inc. Snack food coating using supercritical fluid spray
ATE178582T1 (de) 1994-05-09 1999-04-15 Nestle Sa Verfahren zur herstellung eines konzentrates von estern von mehrfach ungesättigten fettsäuren
AT404671B (de) * 1994-05-17 1999-01-25 Rausch Peter Verfahren zur herstellung von kosmetischen produkten für die haar- und hautpflege und kosmetische produkte für die haar- und hautpflege
FR2720901B1 (fr) * 1994-06-08 1998-01-16 Germandre Laboratoire Perfectionnements apportés aux compléments nutritifs en utilisant des tourteaux de fruits, compositions et procédés.
DE4431395C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Herstellung von ölhaltigen, trubstoffstabilen Halbfertigerzeugnissen aus Früchten mit ölhaltigem Fruchtfleisch, insbesondere Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE4431394C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Klarsaft, Trub und Öl aus Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE4431393C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Sanddornbeerenölen und Sanddornbeerenmazerat mit reduziertem Fettgehalt und ihre Verwendung
DK0710477T3 (da) * 1994-11-05 2001-11-05 Nestle Sa Lipidsammensætning til kosmetiske produkter
EP0711503A3 (en) * 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Milk fortified with GLA and/or DGLA
DE19501288A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Beiersdorf Ag Fettsäurederivate enthaltende Lotionen
DE69526488T2 (de) * 1995-02-02 2002-08-14 Nestle Sa Aus Ölen bestehende Zusammensetzung für kosmetische Produkte
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
EP0748590B1 (fr) * 1995-06-15 2003-12-17 Institut De Recherche Biologique Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention
DK0755633T3 (da) * 1995-07-28 2000-04-17 Herbert Schlachter Tofasepræparat
US6340485B1 (en) 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
DE69724629T2 (de) * 1996-06-03 2004-07-29 Croda International Plc., Goole Zusammensetzungen und deren verwendungen
US5959130A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Finetex, Inc. Castor based benzoate esters
US5998396A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Riken Vitamin Co., Ltd. Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production
WO1998036734A1 (en) * 1997-02-21 1998-08-27 Beth Israel Deaconess Medical Center Inc. A novel nutritional therapy which minimizes plasma cholecystokinin (cck) levels
IT1291113B1 (it) * 1997-03-20 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito
US6075183A (en) * 1997-04-11 2000-06-13 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US6051754A (en) * 1997-04-11 2000-04-18 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US7745694B1 (en) 1997-04-11 2010-06-29 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants
US5972664A (en) 1997-04-11 1999-10-26 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US5968809A (en) * 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
DE19804376B4 (de) * 1998-02-04 2004-09-16 Johnson & Johnson Gmbh Lipidmischungen sowie deren Verwendung
US6426136B1 (en) 1998-02-10 2002-07-30 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
DE19831575A1 (de) * 1998-07-14 2000-02-03 Mfe Marienfelde Gmbh Unternehm Öl enthaltende Futtermittel-Zubereitung
US6245379B1 (en) 1998-09-30 2001-06-12 The Iams Company Method of administering a milk substitute to critical care animals
US6835408B2 (en) * 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
US6166231A (en) * 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
US6413572B1 (en) 1999-08-24 2002-07-02 Michael Foods, Inc. Enhanced precooked egg product and process for formulation of precooked egg products
US6663954B2 (en) 2000-01-03 2003-12-16 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
JP5349719B2 (ja) * 2000-01-26 2013-11-20 株式会社コーセー 皮膚外用剤
FR2804023B1 (fr) * 2000-01-26 2002-09-20 Johnson & Johnson Consumer Fr Complement nutritionnel a base d'huile de pepins de cassis
EP2341126A3 (en) * 2000-01-28 2011-10-05 Martek Biosciences Corporation Enhanced production of lipids containing polyenoic fatty acids by high density cultures of eukaryotic microbes in fermentors
WO2002017903A1 (en) * 2000-08-26 2002-03-07 Metagenics, Inc. Improved stability conjugated linoleic acid composition for dietary supplement and food uses
DE10051427C1 (de) 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
EP1372641A4 (en) * 2001-03-05 2004-08-25 Stephen P Ernest ENTERAL FORMULATION
WO2002083121A1 (fr) * 2001-04-12 2002-10-24 Katsumori Fukumoto Compositions servant a ameliorer l'environnement de la peau
GB0110408D0 (en) * 2001-04-27 2001-06-20 Smithkline Beecham Plc Composition
WO2003009854A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Lonza Ag Lipid lowering composition comprising carnitine and phytosterol
WO2003017945A2 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Martek Biosciences Boulder Corporation Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
US20030118714A1 (en) 2001-12-21 2003-06-26 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg
US7288279B2 (en) 2001-12-21 2007-10-30 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulated fried egg product
KR101138631B1 (ko) * 2002-05-22 2012-04-26 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 진균 기원의 지방산 데사투라제
US7241469B2 (en) 2002-05-30 2007-07-10 Michael Foods, Inc. Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit
FR2847476B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-24 Claude Henri Marie Ghi Boucher Utilisation d'huiles obtenues a partir de parties de plantes non chauffees, introduites non chauffees broyees dans la presse, extraites a froid dans les compositions
NZ523920A (en) 2003-01-31 2005-11-25 Fonterra Co Operative Group Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid
GB0311081D0 (en) * 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
EP2324828A1 (en) * 2003-08-18 2011-05-25 BTG International Limited Treatment for neurodegenerative conditions
US7254848B2 (en) * 2004-04-01 2007-08-14 Encon Safety Products, Inc. Emergency eye wash system
US7897194B2 (en) * 2006-04-18 2011-03-01 Botanic Oil Innovations, Inc. Synergistic super potent antioxidant cold pressed botanic oil blends
PL1755404T3 (pl) * 2004-06-14 2013-03-29 Carapelli Firenze S P A Olej ze zbóż i owoców
CA2572344A1 (en) 2004-07-01 2006-01-19 Schepens Eye Research Compositions and methods for treating eye disorders and conditions
EP1616486A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
GB0425932D0 (en) * 2004-11-25 2004-12-29 Btg Int Ltd Structured phospholipids
GB0504333D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Treatment of cytokine dysregulation
GB0504362D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
DE102005037209A1 (de) * 2005-08-06 2007-02-08 Degussa Ag Verfahren zur Gewinnung von natürlichen Ölen aus pflanzlichen Bestandteilen
FR2892635B1 (fr) * 2005-10-28 2012-11-09 Engelhard Lyon Substance pour restaurer une co-expression et une interaction normales entre les proteines lox et nrage
KR100797985B1 (ko) 2005-12-21 2008-01-28 주식회사 일신웰스 액정막 유화 조성물 및 그 제조방법
MA29127B1 (fr) * 2006-06-30 2008-01-02 Yahya Bensouda Formulation d'une emulsion lipidique pour nutrition parenterale a base d'huile d'argane
KR100941854B1 (ko) * 2006-09-01 2010-02-11 (주)아모레퍼시픽 오메가-3 지방산을 함유하는 피부 외용제 조성물
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
WO2008156627A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-24 The Texas A & M University System Phytochemical-rich oils and methods related thereto
WO2009009040A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
AP2776A (en) * 2008-06-19 2013-09-30 Unilever Plc Fat containing edible emulsions with iron and zinc
JP6059859B2 (ja) * 2009-11-16 2017-01-11 ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエスＢＡＳＦ Ｂｅａｕｔｙ Ｃａｒｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｆｒａｎｃｅ Ｓ．Ａ．Ｓ． 弾性繊維の形成を刺激するための、ｌｏｘｌ（リシルオキシダーゼ類似）アイソフォームの合成及び活性の刺激
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US9861605B2 (en) 2011-10-24 2018-01-09 Stable Solutions Llc Enriched injectable emulsion containing selected fatty acid triglycerides
PL2920288T3 (pl) 2012-11-13 2019-09-30 Rrip, Llc Sposób odzyskiwania wolnych kwasów tłuszczowych z tłuszczów i olejów
EP3027063B1 (en) * 2013-08-01 2018-11-21 Bunge Loders Croklaan B.V. Opo glyceride composition
WO2018167038A1 (en) * 2017-03-15 2018-09-20 Aalborg Universitet Method for extracting cannabinoids from cannabis plant material
CN112494441A (zh) * 2020-12-24 2021-03-16 迪沙药业集团有限公司 一种盐酸二甲双胍组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2611706A (en) * 1949-12-21 1952-09-23 Wyeth Corp Fat composition for infants' food
GB1082624A (en) * 1965-02-26 1967-09-06 Calmic Ltd Improvements in or relating to therapeutically active compounds
US3542560A (en) * 1967-12-06 1970-11-24 American Home Prod Infant formula with fat composition like human milk
GB1240513A (en) * 1968-09-13 1971-07-28 Ono Pharmaceutical Co Poly-unsaturated fatty acid ester composition and its preparation
US3649295A (en) * 1970-06-01 1972-03-14 American Home Prod Humanized fat compositions and infant formulas thereof
GB1446431A (en) * 1972-04-20 1976-08-18 Williams J Nutritional supplement
FR2197605A1 (en) * 1972-09-06 1974-03-29 Williams John Foodstuff or skin nutrient to combat cholesterolaemia - contains arachidonic acid or gamma linolenic acid or esters and salts thereof
FR2255055A1 (en) * 1973-12-19 1975-07-18 Pourrat Henri Raspberry seed oil compsns - with antiinflammatory activity, for cosmetic and pharmaceutical use
GB1506563A (en) * 1974-04-25 1978-04-05 Williams J Immunosuppressive agents
CH621048A5 (fi) * 1977-04-27 1981-01-15 Nestle Sa
SE443711B (sv) * 1980-03-14 1986-03-10 Kimura Bed Mfg Urineringshjelpmedel av vakuumsugningstyp
FR2490631A1 (fr) * 1980-09-24 1982-03-26 Roussel Uclaf Nouvelle composition lipidique utilisable en dietetique, reanimation et therapeutique
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0092085A2 (fr) 1983-10-26
GB8309742D0 (en) 1983-05-18
JPH044298B2 (fi) 1992-01-27
AU567091B2 (en) 1987-11-12
ZA832367B (en) 1983-12-28
ATE24266T1 (de) 1987-01-15
NO831336L (no) 1983-10-17
MA19771A1 (fr) 1983-12-31
IL68302A0 (en) 1983-07-31
EP0092076A3 (en) 1984-10-10
US4938984A (en) 1990-07-03
EP0092076B1 (fr) 1986-12-17
FI831173A0 (fi) 1983-04-07
DK171649B1 (da) 1997-03-03
FI76678B (fi) 1988-08-31
CS277394B6 (en) 1993-03-17
US4526793A (en) 1985-07-02
AU555940B2 (en) 1986-10-16
ATE18572T1 (de) 1986-03-15
DE3362492D1 (en) 1986-04-17
HK83286A (en) 1986-11-14
ES8500987A1 (es) 1984-12-01
JPH0155680B2 (fi) 1989-11-27
NZ203828A (en) 1986-08-08
MA19772A1 (fr) 1983-12-31
ES521524A0 (es) 1984-12-01
EP0092076A2 (fr) 1983-10-26
AU1308483A (en) 1983-10-20
GB2118567B (en) 1986-03-12
FI831173L (fi) 1983-10-17
US4703060A (en) 1987-10-27
ES8601842A1 (es) 1985-11-16
ZA832492B (en) 1983-12-28
CS272383A3 (en) 1992-04-15
NO159665C (no) 1989-01-25
DZ529A1 (fr) 2004-09-13
DK165483A (da) 1983-10-17
US4970235A (en) 1990-11-13
FI72997C (fi) 1987-08-10
DE3368377D1 (en) 1987-01-29
EP0092085A3 (en) 1984-10-10
EP0092085B1 (fr) 1986-03-12
DK165483D0 (da) 1983-04-15
GR78211B (fi) 1984-09-26
FI831172A0 (fi) 1983-04-07
HU185359B (en) 1985-01-28
ES8506188A1 (es) 1985-07-16
MY8700142A (en) 1987-12-31
ES540830A0 (es) 1985-11-16
FI831172L (fi) 1983-10-17
CA1216592A (en) 1987-01-13
NO831335L (no) 1983-10-17
CA1195172A (en) 1985-10-15
FI76678C (fi) 1988-12-12
JPS58192828A (ja) 1983-11-10
IL68275A0 (en) 1983-06-15
GB2118567A (en) 1983-11-02
AU1316983A (en) 1983-10-20
JPS58189110A (ja) 1983-11-04
NO159665B (no) 1988-10-17
GR78210B (fi) 1984-09-26
ES521523A0 (es) 1985-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI72997B (fi) Foerfarande foer framstaellning av fettaemnen ur froen av ribes-slaektets frukter.
US8124142B2 (en) Cranberry seed oil, cranberry seed flour and a method for making
JP4887499B2 (ja) 野生種スイカ抽出物を含有する活性酸素消去剤ならびに保湿剤
US5011855A (en) Cosmetic and dermatological compositions containing γ-linolenic acid
JP2005008572A (ja) リパーゼ阻害剤
JP4358957B2 (ja) フリーラジカル又は活性酸素を消去もしくは低減する剤
Ayyildiz et al. Pumpkin (Cucurbita pepo L.) seed oil
Bhanger et al. Cold pressed apricot (Prunus armeniaca L.) kernel oil
TW200814987A (en) Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair
JP2002068993A (ja) 表皮角化細胞増殖促進剤及び美容用食品並びに皮膚化粧料
JP5095893B2 (ja) 活性酸素消去剤
JP2015110536A (ja) 疲労改善組成物
JP2001098264A (ja) 抗酸化剤及び活性酸素消去剤
US8252347B1 (en) Stabilizing and antioxidant composition containing saw palmetto berry component and method of use
JP2016003193A (ja) フィトエン及び／又はフィトフルエンを含有する抗糖化剤
JP4215252B2 (ja) 抗酸化剤並びに皮膚化粧料及び美容用飲食品
JP2001098266A (ja) 抗酸化剤及び活性酸素消去剤
JP2001098267A (ja) 抗酸化剤及び活性酸素消去剤
JP2001098265A (ja) 抗酸化剤及び活性酸素消去剤
KR20230120154A (ko) 초임계 이산화탄소 다단 추출법을 이용한 생체 기능성 물질 추출 방법
JPH0144231B2 (fi)
KR20230096212A (ko) 항산화 활성을 가진 마늘 및 뽕잎 복합 발효물 및 이의 용도
JP2023069459A (ja) サイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ活性阻害剤
JP2002309251A (ja) 醤油粕由来の抗酸化組成物
WO2018212147A1 (ja) 肌くすみ抑制剤及び肌バリア機能維持又は改善剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.