JPS61192798A - γ−リノレン酸の濃縮方法 - Google Patents
γ−リノレン酸の濃縮方法Info
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- JPS61192798A JPS61192798A JP3347785A JP3347785A JPS61192798A JP S61192798 A JPS61192798 A JP S61192798A JP 3347785 A JP3347785 A JP 3347785A JP 3347785 A JP3347785 A JP 3347785A JP S61192798 A JPS61192798 A JP S61192798A
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- linolenic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はγ−リノレン酸（以下、ＧＬＡと記す）を含有
する天然脂質より脂肪酸の形でＧＬＡを濃縮分離する方
法に関する。
する天然脂質より脂肪酸の形でＧＬＡを濃縮分離する方
法に関する。
ＧＬＡは人間にとって必須脂肪酸であるリノール酸から
代謝されて生合成される。ＧＬＡはリノール酸よりΔ−
６−デサチュラーゼにより生合成されるが、さらにエロ
ンゲーション酵素によりジホモ−γ−リノレン酸に変換
され、夏型プロスタグランジンのプレカーサーとなるこ
とが知られている。このジホモ−γ−リノレン酸はΔ−
５−デサチュラーゼによりアラキドン酸に変換され、こ
れが■型プロスタグランジンを含むアラキドン酸カスケ
ードにて種々の生理作用を示すことは良く知られている
。近時、リノール酸からＧＬＡへ変換するΔ二６−デサ
チュラーゼがアルコール、老化、砂糖、トランス酸、飽
和酸、糖尿病や、特定栄養素の欠除などによって阻害さ
れることが判明した。これらの阻害要因は日常生活にお
いて避けがたい要因であるため、ＧＬＡ自体を摂取でき
れば、この問題は解決する。
代謝されて生合成される。ＧＬＡはリノール酸よりΔ−
６−デサチュラーゼにより生合成されるが、さらにエロ
ンゲーション酵素によりジホモ−γ−リノレン酸に変換
され、夏型プロスタグランジンのプレカーサーとなるこ
とが知られている。このジホモ−γ−リノレン酸はΔ−
５−デサチュラーゼによりアラキドン酸に変換され、こ
れが■型プロスタグランジンを含むアラキドン酸カスケ
ードにて種々の生理作用を示すことは良く知られている
。近時、リノール酸からＧＬＡへ変換するΔ二６−デサ
チュラーゼがアルコール、老化、砂糖、トランス酸、飽
和酸、糖尿病や、特定栄養素の欠除などによって阻害さ
れることが判明した。これらの阻害要因は日常生活にお
いて避けがたい要因であるため、ＧＬＡ自体を摂取でき
れば、この問題は解決する。
しかしＧＬＡは母乳以外にはその存在は非常に少なく植
物油に関してはマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ−別
名月見草）、アサ（Ｃａｎｎａｂｉｓ）、薬用ルリヂサ
（Ｂｏｒａｇｅ） 、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ） 、ス
グリ属（Ｒｉｂｅｓ）の種子油などに含まれるが、原料
は希少であり、その含有量も少ない。また微生物に関し
ては接合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍ。ｒｔｉｅｒ
ｅｌｌａｉｓａｂｅｌｌｉｎａ）などがＧＬＡを生産す
ることが報告されている。
物油に関してはマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ−別
名月見草）、アサ（Ｃａｎｎａｂｉｓ）、薬用ルリヂサ
（Ｂｏｒａｇｅ） 、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ） 、ス
グリ属（Ｒｉｂｅｓ）の種子油などに含まれるが、原料
は希少であり、その含有量も少ない。また微生物に関し
ては接合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍ。ｒｔｉｅｒ
ｅｌｌａｉｓａｂｅｌｌｉｎａ）などがＧＬＡを生産す
ることが報告されている。
従来、このような天然脂質からＧＬＡを濃縮する方法と
して、スグリ属果実種子油を原料脂質とし、Ｃ８または
ＣＩ８支持体を逆相で用い、極性溶媒混合物の勾配を用
いて逆相分配クロマトグラフィによりＧＬＡを分取する
方法が提案されている（特開昭５８−１９２８２８号）
。
して、スグリ属果実種子油を原料脂質とし、Ｃ８または
ＣＩ８支持体を逆相で用い、極性溶媒混合物の勾配を用
いて逆相分配クロマトグラフィによりＧＬＡを分取する
方法が提案されている（特開昭５８−１９２８２８号）
。
しかしながら、このような従来のＧＬＡの濃縮方法にお
いては、原料脂質中に低分子の脂肪酸が存在すると、Ｇ
ＬＡより先に流出するため、流出画分を常に監視し、Ｇ
ＬＡが流出し始めたときに分取を行う必要があり、分取
の操作が煩雑である。
いては、原料脂質中に低分子の脂肪酸が存在すると、Ｇ
ＬＡより先に流出するため、流出画分を常に監視し、Ｇ
ＬＡが流出し始めたときに分取を行う必要があり、分取
の操作が煩雑である。
また原料脂質中にα−リノレン酸（以下、ＡＬＡと記す
）が含まれていると、ＧＬＡと同時に流出し１両者を分
離することができないなどの問題点があった。
）が含まれていると、ＧＬＡと同時に流出し１両者を分
離することができないなどの問題点があった。
本発明はこのような問題点を解決するためのもので、α
−リノレン酸および低炭素数当量の脂肪酸の含有量の少
ない天然脂質を使用して、その加水分解物または誘導体
を逆相分配クロマトグラフィにより分画し、ＧＬＡ濃度
の高い画分を分取することにより、簡単な操作でＧＬＡ
含有量の高い濃縮物を得ることができるＧＬＡの濃縮方
法を提案することを目的とする。
−リノレン酸および低炭素数当量の脂肪酸の含有量の少
ない天然脂質を使用して、その加水分解物または誘導体
を逆相分配クロマトグラフィにより分画し、ＧＬＡ濃度
の高い画分を分取することにより、簡単な操作でＧＬＡ
含有量の高い濃縮物を得ることができるＧＬＡの濃縮方
法を提案することを目的とする。
本発明は、脂肪酸成分としてγ−リノレン酸を含有し、
かつα−リノレン酸含有量が２重量％以下で、炭素数当
量１２以下の他の脂肪酸含有量が１重量％以下の天然脂
質を加水分解して得られる脂肪酸またはその誘導体を逆
相分配クロマトグラフィにより分画し、γ−リノレン酸
を高濃度で含む画分を分取することを特徴とするγ−リ
ノレン酸の濃縮方法である。
かつα−リノレン酸含有量が２重量％以下で、炭素数当
量１２以下の他の脂肪酸含有量が１重量％以下の天然脂
質を加水分解して得られる脂肪酸またはその誘導体を逆
相分配クロマトグラフィにより分画し、γ−リノレン酸
を高濃度で含む画分を分取することを特徴とするγ−リ
ノレン酸の濃縮方法である。
不飽和脂肪酸を含む脂肪酸の逆相分配クロマトグラフィ
による分離においては、その流出順序の規則性は炭素数
とｌｏｇ保持容量が直線関係にあり。
による分離においては、その流出順序の規則性は炭素数
とｌｏｇ保持容量が直線関係にあり。
また不飽和結合数はその脂肪酸の炭素数当量、すなわち
（炭素数−２×不不飽和台数）とｌｏｇ保持容量が直線
関係にある。このためＧＬＡ （炭素数１８個で不飽和
数３個、すなわち炭素数当量＝１８−２ｘ３＝１２）の
炭素数当量は１２であり、ラウリン酸とクリティカルペ
アーを作りやすい。
（炭素数−２×不不飽和台数）とｌｏｇ保持容量が直線
関係にある。このためＧＬＡ （炭素数１８個で不飽和
数３個、すなわち炭素数当量＝１８−２ｘ３＝１２）の
炭素数当量は１２であり、ラウリン酸とクリティカルペ
アーを作りやすい。
従って炭素数当量１２以下の他の脂肪酸含有量が少ない
と、ＧＬＡが最先頭に流出するので、流出開始直後から
分取を始めればＧＬＡ含有量の多い画分を簡単に分取す
ることができる。またＡＬＡは炭素数当量がＧＬＡと同
じであるため、同時に流出し、両者を分離することはで
きないが、ＡＬＡ含有量の少ない原料脂質を用いると、
ＡＬＡ含有量が少なくてＧＬＡ含有量の多い画分が得ら
れる。
と、ＧＬＡが最先頭に流出するので、流出開始直後から
分取を始めればＧＬＡ含有量の多い画分を簡単に分取す
ることができる。またＡＬＡは炭素数当量がＧＬＡと同
じであるため、同時に流出し、両者を分離することはで
きないが、ＡＬＡ含有量の少ない原料脂質を用いると、
ＡＬＡ含有量が少なくてＧＬＡ含有量の多い画分が得ら
れる。
このため本発明ではＧＬＡを含み、かつＡＬＡ含有量が
２重量％以下、炭素数当量が１２以下の他の脂肪酸が１
重量％以下の天然脂質を原料脂質として用いる。
２重量％以下、炭素数当量が１２以下の他の脂肪酸が１
重量％以下の天然脂質を原料脂質として用いる。
天然脂質の脂肪酸組成を調べたところ、スグリ属の果実
種子油の黒スグリは０ＬＡＩ５〜１９重量％、ＡＬＡ１
２〜１４重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重
量％以下、赤スグリはＧＬＡ４〜１５重量％、ＡＬＡ２
９〜３１重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重
量％以下、グースベリはＧＬＡＩＯ〜１２重量％、ＡＬ
Ａ１９〜２０重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸
１重量％以下、イギリス産マツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈ
ｅｒａ ）種子油はＧＬＡ７重量％、ＡＬＡｌ、６重量
％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重量％以下、接
合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌ
ａ １ｓａｂｅｌｌｉｎａ）の生産する脂質から得られ
る中性脂質区分の脂肪酸は０ＬＡ１．１〜３重量％、Ａ
ＬＡ１重量％以下、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１
重量％以下で、極性脂質区分の脂肪酸はＧＬＡ５〜２２
重量％、ＡＬＡ１重量％以下、炭素数当量１２以下の他
の脂肪酸１重量％以下である。
種子油の黒スグリは０ＬＡＩ５〜１９重量％、ＡＬＡ１
２〜１４重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重
量％以下、赤スグリはＧＬＡ４〜１５重量％、ＡＬＡ２
９〜３１重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重
量％以下、グースベリはＧＬＡＩＯ〜１２重量％、ＡＬ
Ａ１９〜２０重量％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸
１重量％以下、イギリス産マツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈ
ｅｒａ ）種子油はＧＬＡ７重量％、ＡＬＡｌ、６重量
％、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１重量％以下、接
合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌ
ａ １ｓａｂｅｌｌｉｎａ）の生産する脂質から得られ
る中性脂質区分の脂肪酸は０ＬＡ１．１〜３重量％、Ａ
ＬＡ１重量％以下、炭素数当量１２以下の他の脂肪酸１
重量％以下で、極性脂質区分の脂肪酸はＧＬＡ５〜２２
重量％、ＡＬＡ１重量％以下、炭素数当量１２以下の他
の脂肪酸１重量％以下である。
従ってマツヨイグサ種子油、接合菌類のケカビ目に属す
糸状菌の生産する脂質から得られる中性または極性脂質
区分はＡＬＡが２重量％以下、炭素数当量が１２以下の
他の脂肪酸が１重量％以下であり、原料脂質として用い
ることができる。これらの原料脂質は常法により加水分
解して脂肪酸とし、あるいはさらに低級アルキルエステ
ル等の誘導体として逆相分配クロマトグラフィによる分
画を行う。
糸状菌の生産する脂質から得られる中性または極性脂質
区分はＡＬＡが２重量％以下、炭素数当量が１２以下の
他の脂肪酸が１重量％以下であり、原料脂質として用い
ることができる。これらの原料脂質は常法により加水分
解して脂肪酸とし、あるいはさらに低級アルキルエステ
ル等の誘導体として逆相分配クロマトグラフィによる分
画を行う。
分画に使用する逆相分配クロマトグラフィは分取用のも
のが好ましく、特に高圧、高速、大量分 −数周のもの
が好ましい。逆相分配クロマトグラフィに使用するカラ
ムは、一般に逆相分配クロマトグラフィに使用されてい
るものが使用できるが。
のが好ましく、特に高圧、高速、大量分 −数周のもの
が好ましい。逆相分配クロマトグラフィに使用するカラ
ムは、一般に逆相分配クロマトグラフィに使用されてい
るものが使用できるが。
シリカゲル系または合成高分子系逆相分配クロマトグラ
フィ用担体を充填したカラムが使用でき、特にオクタデ
シル基を化学結合させたシリカゲル系またはスチレン−
ジビニルベンゼン共重合型合成高分子系逆相分配クロマ
トグラフィ用担体をスラリー充填したクロマトグラフィ
用カラムが好ましい。
フィ用担体を充填したカラムが使用でき、特にオクタデ
シル基を化学結合させたシリカゲル系またはスチレン−
ジビニルベンゼン共重合型合成高分子系逆相分配クロマ
トグラフィ用担体をスラリー充填したクロマトグラフィ
用カラムが好ましい。
逆相分配クロマトグラフィに使用する溶離液は、一般に
逆相分配クロマトグラフィに使用されているものが使用
でき、特にＧＬＡが他の成分と分離した状態で初期に流
出するような溶離液が使用できる。このような溶離液と
しては、溶媒強度パラメータεＯが０．３０以上のもの
が好ましく、具体的には脂肪族ケトン、低級アルコール
、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、ｎ−ヘキサン、水等の組合せによるものがある。
逆相分配クロマトグラフィに使用されているものが使用
でき、特にＧＬＡが他の成分と分離した状態で初期に流
出するような溶離液が使用できる。このような溶離液と
しては、溶媒強度パラメータεＯが０．３０以上のもの
が好ましく、具体的には脂肪族ケトン、低級アルコール
、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、ｎ−ヘキサン、水等の組合せによるものがある。
好ましい溶離液としては、アセトニトリル６０〜８５容
量％、ジクロロメタン５〜２０容量％、テトラヒドロフ
ラン５〜２０容量％および水５〜２０容量％からなる系
、ならびにメタノール８０−１００容量％および水Ｏ〜
２０容量％からなる系などがあり、これらの各成分は他
の成分に置換することもできる。
量％、ジクロロメタン５〜２０容量％、テトラヒドロフ
ラン５〜２０容量％および水５〜２０容量％からなる系
、ならびにメタノール８０−１００容量％および水Ｏ〜
２０容量％からなる系などがあり、これらの各成分は他
の成分に置換することもできる。
逆相分配グロマトグラフィによる分画方法は、原料脂肪
酸またはその誘導体をベンゼン、クロロホルム、アセト
ン、ｎ−ヘキサン等の適当な溶媒に溶解して逆相分配ク
ロマトグラフィ用カラムに注入し、次いで逆相分配クロ
マトグラフィ用溶離液を流して分画を行う。
酸またはその誘導体をベンゼン、クロロホルム、アセト
ン、ｎ−ヘキサン等の適当な溶媒に溶解して逆相分配ク
ロマトグラフィ用カラムに注入し、次いで逆相分配クロ
マトグラフィ用溶離液を流して分画を行う。
このような逆相分配クロマトグラフィにより分画すると
先頭成分として炭素数当量１２以下の脂肪酸が流出する
が、これらは掻く少量であるため、特に捨てる必要はな
い。次いでＧＬＡが流出するが、これは初期の段階に流
出するので、実質的に最先頭部分として分取することが
できる。脂肪酸組成によってはＧＬＡは途中から流出し
、それ以前は溶離液のみが溶出する場合があるが、それ
以前の溶出液を捨てる必要はなく、流出開始直後より分
取を開始することができる。
先頭成分として炭素数当量１２以下の脂肪酸が流出する
が、これらは掻く少量であるため、特に捨てる必要はな
い。次いでＧＬＡが流出するが、これは初期の段階に流
出するので、実質的に最先頭部分として分取することが
できる。脂肪酸組成によってはＧＬＡは途中から流出し
、それ以前は溶離液のみが溶出する場合があるが、それ
以前の溶出液を捨てる必要はなく、流出開始直後より分
取を開始することができる。
こうして流出開始直後より分取を始め、ＧＬＡの大部分
が流出する時点で分取を終了すれば、ＧＬＡを高濃度に
含む濃縮脂肪酸を得ることができる。分取の終了点は、
分取した全濃縮物のＧＬＡ濃度が一定濃度以上となる点
が目安となり、分取時間の長さによりＧＬＡ含有量を調
整することができる。分取時間の長さの代りに流出液量
により分取の終了点を決めてもよく、場合によってはＲ
エレスポンス等により行ってもよい。
が流出する時点で分取を終了すれば、ＧＬＡを高濃度に
含む濃縮脂肪酸を得ることができる。分取の終了点は、
分取した全濃縮物のＧＬＡ濃度が一定濃度以上となる点
が目安となり、分取時間の長さによりＧＬＡ含有量を調
整することができる。分取時間の長さの代りに流出液量
により分取の終了点を決めてもよく、場合によってはＲ
エレスポンス等により行ってもよい。
分取した流出液は脱溶剤を行うことにより、ＧＬＡが高
濃縮された脂肪酸を得ることができる。
濃縮された脂肪酸を得ることができる。
ＡＬＡＩＧＬＡｋｋｂ４．−１ｆｆｉ１％ｔ６”Ｓ、
−ｔｏ’ａｌｔａｍ 、数はＧＬＡのそれよりも
低い。
−ｔｏ’ａｌｔａｍ 、数はＧＬＡのそれよりも
低い。
以上の操作において、ＧＬＡは初期の段階すなわち実質
的に最先頭成分として流出するので、分画の開始ととも
に分取を開始すればよく、流出成分を常に監視している
必要はないとともに、分取の終了点も容易に決定できる
ため、操作が極めて容易である。また得られる濃縮物は
ＧＬＡを高濃度に含み＋ ＧＬＡの濃縮倍数はＡＬＡの
それよりも高い。
的に最先頭成分として流出するので、分画の開始ととも
に分取を開始すればよく、流出成分を常に監視している
必要はないとともに、分取の終了点も容易に決定できる
ため、操作が極めて容易である。また得られる濃縮物は
ＧＬＡを高濃度に含み＋ ＧＬＡの濃縮倍数はＡＬＡの
それよりも高い。
本発明によれば、ＡＬＡおよび低炭素数当量の脂肪酸の
含有量の少ない原料脂質を使用し、逆相分配クロマトグ
ラフィにより分画し、初期の画分を分取するようにした
ので、簡単な操作で、ＧＬＡを効率的に濃縮し、ＧＬＡ
濃度の高い脂肪酸濃縮物を得ることができる。
含有量の少ない原料脂質を使用し、逆相分配クロマトグ
ラフィにより分画し、初期の画分を分取するようにした
ので、簡単な操作で、ＧＬＡを効率的に濃縮し、ＧＬＡ
濃度の高い脂肪酸濃縮物を得ることができる。
以下１本発明の実施例について説明する。実施例中、％
は重量％を示す。
は重量％を示す。
実施例１
月見草油５０ｇをＩＮ−水酸化カリウムエタノール溶液
５００園ｎで１時間沸騰ケン化させ、温水ＩＱで容器を
洗浄して分液漏斗に移し、冷水０．５Ｑを加えて冷却し
た。ヘキサン１Ωで１回、０．５Ｑで２回洗浄した下層
水層を分液漏斗に入れ、この中にヘキサンＩＱを加え、
ＩＮ−塩酸で中和してからよく振りまぜたのち静置し、
下層を除去してヘキサン層の塩酸が除去されるまで０．
５Ｑの水で５回洗浄した。２Ｑのへキサン層にアセトン
１００ＩＩＩＱを加えてエバポレータで脱水と脱溶媒を
行って月見草油脂肪酸４５．６ｇを回収した。この一部
を三弗化ホウ素−メタノール試薬を用いて脂肪酸メチル
エステルにしてガスクロマトグラフィにて測定したとこ
ろ、脂肪酸組成は下記の通りであった。
５００園ｎで１時間沸騰ケン化させ、温水ＩＱで容器を
洗浄して分液漏斗に移し、冷水０．５Ｑを加えて冷却し
た。ヘキサン１Ωで１回、０．５Ｑで２回洗浄した下層
水層を分液漏斗に入れ、この中にヘキサンＩＱを加え、
ＩＮ−塩酸で中和してからよく振りまぜたのち静置し、
下層を除去してヘキサン層の塩酸が除去されるまで０．
５Ｑの水で５回洗浄した。２Ｑのへキサン層にアセトン
１００ＩＩＩＱを加えてエバポレータで脱水と脱溶媒を
行って月見草油脂肪酸４５．６ｇを回収した。この一部
を三弗化ホウ素−メタノール試薬を用いて脂肪酸メチル
エステルにしてガスクロマトグラフィにて測定したとこ
ろ、脂肪酸組成は下記の通りであった。
Ｃｔｓ：ｏ＝５．４％、Ｃｔａ：ｏ＝１．７％、Ｃ，８
：１＝７．６％、ＣＨ：２＝７３．８％、ＧＬＡ＝９．
１％、ＡＬＡ＝Ｌ５％。
：１＝７．６％、ＣＨ：２＝７３．８％、ＧＬＡ＝９．
１％、ＡＬＡ＝Ｌ５％。
炭素数当量１２以下の脂肪酸＝１％以下。
月見草油脂肪酸１２．０ ｇをヘキサンに溶解し、スチ
レン−ジビニル共重合体により作られたハイポーラスポ
リマーゲルＨＰ−２０（三菱化成工Ｘｉ（株）製）を充
填したカラム（内径×長さ １．９１ｃｍ Ｘ ５０ｃ
ｍ、充填容積１５７ｃｍ”、充填量８１．６ ｇ ）に
注入した。そして溶離液としてアセトニトリル／テトラ
ヒドロフラン／ジクロロメタン／水（８／ １ ／ １
１０．８３容量比）を流量１．Ｏｍｆｌ／ｍｉｎで流し
て分画を行った。
レン−ジビニル共重合体により作られたハイポーラスポ
リマーゲルＨＰ−２０（三菱化成工Ｘｉ（株）製）を充
填したカラム（内径×長さ １．９１ｃｍ Ｘ ５０ｃ
ｍ、充填容積１５７ｃｍ”、充填量８１．６ ｇ ）に
注入した。そして溶離液としてアセトニトリル／テトラ
ヒドロフラン／ジクロロメタン／水（８／ １ ／ １
１０．８３容量比）を流量１．Ｏｍｆｌ／ｍｉｎで流し
て分画を行った。
溶離液中の脂質濃度は、溶離液の一部をバイパスに流し
て液体クロマトグラフィ用屈折率検出器（エルマ光学（
株）製）でモニターした。溶出時間と溶質濃度の関係を
第１図に示す。
て液体クロマトグラフィ用屈折率検出器（エルマ光学（
株）製）でモニターした。溶出時間と溶質濃度の関係を
第１図に示す。
また溶質が溶離液中に出始めた最先頭ピーク（第１図の
矢印Ａ範囲）を分取し、脱溶媒したところ、ＧＬＡ分画
部の重量は１．２ｇで、この区間に溶出した脂肪酸は全
注入量の１０重量％であった。この一部を採取して前述
の方法に従いメチルエステルに変えてからガスクロマト
グラフィにて測定した。第１図の矢印Ａ範囲のＧＬＡ濃
縮脂肪酸の分析値および物性値は下記の通りである。
矢印Ａ範囲）を分取し、脱溶媒したところ、ＧＬＡ分画
部の重量は１．２ｇで、この区間に溶出した脂肪酸は全
注入量の１０重量％であった。この一部を採取して前述
の方法に従いメチルエステルに変えてからガスクロマト
グラフィにて測定した。第１図の矢印Ａ範囲のＧＬＡ濃
縮脂肪酸の分析値および物性値は下記の通りである。
分析値： ＣＩｓ ： ｏ ＝ ２．１％、Ｃ，８：。
＝１．８％、Ｃｔａ：１＝３．１％、Ｃ１Ｂ：２＝９．
４％、 ＧＬＡ＝７０．７％、ＡＬＡ＝９．７％。
４％、 ＧＬＡ＝７０．７％、ＡＬＡ＝９．７％。
炭素数当量１２以下の脂肪酸＝０．５％以下。
物性値：淡黄色液体、ヨウ素価２３９、共役不飽和脂肪
酸量〔基準油脂分析試験法、２．４．１５−７１共役不
飽和脂肪酸（スペクトル法）］ ００．２％過酸化物価
（電位差滴定法） ３．５ ｍｅｑ／ｋｇ実施例２ 接合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
、１ａｉｓａｂｅｌｌｉｎａ）の生産する脂質から得ら
れた中性脂質５０ｇを実施例１と同一方法で処理し、糸
状菌脂質脂肪酸４１．７ ｇを回収した。この脂肪酸組
成は下記の通りであった。
酸量〔基準油脂分析試験法、２．４．１５−７１共役不
飽和脂肪酸（スペクトル法）］ ００．２％過酸化物価
（電位差滴定法） ３．５ ｍｅｑ／ｋｇ実施例２ 接合菌類のケカビ目に属す糸状菌（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
、１ａｉｓａｂｅｌｌｉｎａ）の生産する脂質から得ら
れた中性脂質５０ｇを実施例１と同一方法で処理し、糸
状菌脂質脂肪酸４１．７ ｇを回収した。この脂肪酸組
成は下記の通りであった。
Ｃ□、：。＝１９．７％、Ｃｔｓ：ｏ＝３．７％、Ｃ，
、：、＝＝５５．０％、Ｃ，８：２＝１０．９％、ＧＬ
Ａ＝７．２％、ＡＬＡ＝０．６％。
、：、＝＝５５．０％、Ｃ，８：２＝１０．９％、ＧＬ
Ａ＝７．２％、ＡＬＡ＝０．６％。
炭素数当量１２以下の脂肪酸＝１％以下。
糸状菌脂質脂肪酸１２．０ｇをヘキサンに溶解し、オク
タデシルジメチルクロルシランとシリカゲルを反応させ
て化学結合した全多孔性球状のＹＭＣ−ＧＥＬ ００Ｓ
−３０１５０（（株）山村化学研究新製）を充填したカ
ラム（内径Ｘ長さ１．９１ｃｍ Ｘ ５０ｃｎ、充填容
積１５７ｃｍ”、充填量９３．３ｇ）に注入した。溶離
液としてメタノール／水（９／１容量比）を流量１．Ｏ
ｔＱ／ｆｆ１ｉｎで流して分画を行った。溶離液中の脂
質濃度は、溶離液の一部をバイパスに流して液体クロマ
トグラフィ用屈折率検出器（エルマ光学（株）製）でモ
ニターした。溶出時間と溶質濃度の関係を第２図に示す
。
タデシルジメチルクロルシランとシリカゲルを反応させ
て化学結合した全多孔性球状のＹＭＣ−ＧＥＬ ００Ｓ
−３０１５０（（株）山村化学研究新製）を充填したカ
ラム（内径Ｘ長さ１．９１ｃｍ Ｘ ５０ｃｎ、充填容
積１５７ｃｍ”、充填量９３．３ｇ）に注入した。溶離
液としてメタノール／水（９／１容量比）を流量１．Ｏ
ｔＱ／ｆｆ１ｉｎで流して分画を行った。溶離液中の脂
質濃度は、溶離液の一部をバイパスに流して液体クロマ
トグラフィ用屈折率検出器（エルマ光学（株）製）でモ
ニターした。溶出時間と溶質濃度の関係を第２図に示す
。
また溶質が出始めた最先頭ピーク（第２図の矢印Ｂ範Ｔ
ａ）を分取して脱溶媒したところ、ＧＬＡ分画部の重量
は０．９ｇで、この区間に溶出した脂肪酸は全注入量の
８重量％であった。この一部を採取して前述の方法に従
いメチルエステルに変えてからガスクロマトグラフィに
て測定した。
ａ）を分取して脱溶媒したところ、ＧＬＡ分画部の重量
は０．９ｇで、この区間に溶出した脂肪酸は全注入量の
８重量％であった。この一部を採取して前述の方法に従
いメチルエステルに変えてからガスクロマトグラフィに
て測定した。
第２図の矢印Ｂ範囲のＧＬＡ濃縮脂肪酸の分析値および
物性値は下記の通りである。
物性値は下記の通りである。
分析値： Ｃ１６：０＝４．２％、Ｃ１８：。＝３．９
％、 Ｃ，、：１＝７．５％。
％、 Ｃ，、：１＝７．５％。
Ｃ，８：２＝２．８％、 ＧＬＡ分画部、７％、Ａ Ｌ
Ａ＝１．９％、炭素数当量１２以下の脂肪酸＝０．５
％以下。
Ａ＝１．９％、炭素数当量１２以下の脂肪酸＝０．５
％以下。
物性値：淡黄色液体、ヨウ素価２２８、共役不飽和脂肪
酸量〔基準油脂分析試験法、 ２．４．１５−７１共役
不飽和脂肪酸（スペクトル法）） ０．２％、過酸化物
価（電位差滴定法） ２．８ ａ＋ｅｑ／ｋｇ
酸量〔基準油脂分析試験法、 ２．４．１５−７１共役
不飽和脂肪酸（スペクトル法）） ０．２％、過酸化物
価（電位差滴定法） ２．８ ａ＋ｅｑ／ｋｇ
第１図は実施例１のクロマトグラム、第２図は実施例２
のクロマトグラムである。 代理人 弁理士 柳 原 成 ＲＩトレスンス Ｒ１し又ボ°ン人
のクロマトグラムである。 代理人 弁理士 柳 原 成 ＲＩトレスンス Ｒ１し又ボ°ン人
Claims (4)
- （１）脂肪酸成分としてγ−リノレン酸を含有し、かつ
α−リノレン酸含有量が２重量％以下で、炭素数当量１
２以下の他の脂肪酸含有量が１重量％以下の天然脂質を
加水分解して得られる脂肪酸またはその誘導体を逆相分
配クロマトグラフィにより分画し、γ−リノレン酸を高
濃度で含む画分を分取することを特徴とするγ−リノレ
ン酸の濃縮方法。 - （２）逆相分配クロマトグラフィは、オクタデシル基を
化学結合させたシリカゲル系またはスチレン−ジビニル
ベンゼン共重合型合成高分子系逆相分配クロマトグラフ
ィ用担体を充填したカラムを使用して行うものである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）溶離液は溶媒強度パラメータε＾０が０．３０以
上のものである特許請求の範囲第１項または第２項記載
の方法。 - （４）分画が流出開始直後より分取し、分取時間の長さ
によりγ−リノレン酸含有量を調整するものである特許
請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347785A JPS61192798A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸の濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347785A JPS61192798A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸の濃縮方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192798A true JPS61192798A (ja) | 1986-08-27 |
Family
ID=12387622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3347785A Pending JPS61192798A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸の濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192798A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63312398A (ja) * | 1987-06-15 | 1988-12-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油脂の製造法 |
| JPH02289692A (ja) * | 1989-02-16 | 1990-11-29 | Shokuhin Sangyo Hai Separeeshiyon Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai | α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
-
1985
- 1985-02-21 JP JP3347785A patent/JPS61192798A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63312398A (ja) * | 1987-06-15 | 1988-12-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 油脂の製造法 |
| JPH02289692A (ja) * | 1989-02-16 | 1990-11-29 | Shokuhin Sangyo Hai Separeeshiyon Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai | α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 |
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