JPH02289692A - α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 - Google Patents

α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法

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JPH02289692A
JPH02289692A JP89282157A JP28215789A JPH02289692A JP H02289692 A JPH02289692 A JP H02289692A JP 89282157 A JP89282157 A JP 89282157A JP 28215789 A JP28215789 A JP 28215789A JP H02289692 A JPH02289692 A JP H02289692A
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linolenic acid
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triglyceride
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Hideaki Kawana
川名　秀明
Shiyouta Mansei
昌太 満生
Hiroyuki Tanno
丹野　裕之
Hirohisa Suzuki
博久 鈴木
Kazuo Asada
浅田　和夫
Noboru Igawa
昇 井川
Satoshi Furuta
覚士 古田
Ryuichi Fukusato
福里　隆一
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SHOKUHIN SANGYO HAI SEPAREESHIYON SYST GIJUTSU KENKYU KUMIAI
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SHOKUHIN SANGYO HAI SEPAREESHIYON SYST GIJUTSU KENKYU KUMIAI
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は、α−リノレン酸高含有トリグリセラードを含
有する油脂からα−リノレン酸高含有トリグリセラード
を安定かつ′ｇＳｌ［に分取する方法に圓する。
（従来の技ｖｉｉ＞ α−リノレン酸はプロスタグランジン３系列の体内前駆
物質であり、脳や網股機能を保つために必須といわれる
多価不飽和脂肪酸である。この脂肪酸は荏胡麻、あまに
等の植物油に多く含まれる。
このため、これらの植物油から分離されたα−リノレン
酸含有トリグリセラードを機能性食品等に添加し、摂取
を容易にすることが望まれている。
上記種子中のα−リノレン酸含有油脂は圧搾法、溶媒抽
出法、超臨界流体（超臨界ガス）抽出法等により分離す
ることができるが、抽出油脂中の全脂肪酸に対するα−
リノレン酸（Ｌｎ）の重量分率は、例えば荏胡麻の場合
５０〜６０％であり、医薬、機能性食品等への利用を考
えた場合９０％以上の純度に精製することか望まれる。
このためには、α一リノレン酸高含有トリグリセラード
、すなわち、α−リノレン酸３含有トリグリセラード（
　Ｌｎ−Ｌｎ−Ｌｎ：トリリノレニン）及び／又はα−
リノレン酸２含有トリグリセラード（　Ｌｎ−Ｌｎ−　
　）のみを他のグリセライドから分取する必要がある。
しかしながら、これらの植物性油脂中にはリノール酸（
Ｌ）、オレイン酸（０）といったα−リノレン酸と炭素
数が等しく不飽和度のみ異なる脂肪酸が多く含まれてお
り、Ｌｎ−Ｌｎ−ＬｎとＬｎ−Ｌ−Ｌとの分離といった
非常に困難な技術を要する。
このような不飽和度のみ異なるトリグリセラードを分画
する方法としては、逆相分配系の充填剤を用いた液体ク
ロマトグラフイーによる方法〈特開昭６２　−　２７７
４９６）があるが、有機溶媒の残留といった問題があり
、食品への適用は難しい。又、α一リノレン酸の位置異
性体であるγ−リノレン酸の濃縮方法に関しては、人体
に安全な二酸化炭素を移動相とする超臨界クＯマトグラ
フィーを適用した方法（特開昭６３−　２１６８４５）
が提案されているが、これはバルミチン酸（Ｐ）　、オ
レイン酸（０）の多い油脂からの分画であり、精製度も
３０％程度と低い。又、これまでの超臨界クロマトグラ
フィーを用いた方法においては、カラム入口圧が２５０
Ｋ９　／　，Ｊ以下で行なった例が見出されるのみであ
が、このような圧力では移動相の二酸化炭素に対する油
脂（大豆油、あまに油、エゴマ油などの大方の植物性油
Ｉｆｆ）の溶解度が１０−”ｗｔ％稈度と非常に低く《
第１図参照。なお、本図における油脂は荏胡麻油であっ
て、ＩＰＣ技術情報室編、発行｛超臨界流体の基礎、物
性、利用技術」によって実測した。》、二酸化炭素単独
での分離は困難であった。
まして、γ−リノレン酸はリノール酸と尿素付加によっ
ても分離可能であるのに対し、α−リノレン酸は分離困
難であり、α−リノレン酸を高純度で分離し、機能性食
品等へ利用する試みは未だ成功していない。なお、広く
超臨界流体による混合物からの特定成分の分離方法につ
いては知られている（特開昭６２−８７８５５参照）。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、以上の従来法による問題点を解決するもので
あり、その目的とするところは溶媒の残留がなく、９０
％以上の純度を有するα−リノレン酸高含有トリグリセ
ラードを取得する方法を提供することにある。
（ａ題を解決するための手段》 本発明は、α−リノレン酸含自油脂をトリグリセラード
状態のまま超臨界流体又は液化ガスを移勤相とするクロ
マトグラフィーで分画し、α−リノレン酸を高純度に濃
縮することを特徴とする。
本発明により超臨界流体又は液化ガスクロマトグラフィ
ーを用いて天然油脂を処理する場合、該超臨界流体又は
液化ガスとしては二酸化炭素の使用が一般的であるが、
フロン、メタン、エタン等適宜選択可能である。この場
合、超臨界流体又は液化ガスを単独で移動相として用い
ても分離性能を得ることが出来るが、超臨界流体又は液
化ガスに少量のアルコール類、アセトン、ヘキサン等の
助溶剤（エントレーナー）を添加することにより分離性
能を向上させることが可能である。
被処理原料である油脂は、単独に超臨界流体又は液化ガ
スに溶解した状態で、あるいはエタノール、ヘキナン、
アセトン等のエントレーナーに溶解した溶液の状態でク
ロマトグラフィーに付することが出来る。
クロマトグラフィーとしては、カラムクロマトグラフィ
ーが望ましく、被処理原料は前記状態でカラムに導入す
ることが出来る。また、カラムとしては、逆相系の充填
剤、例えばＯＤＳ　（オクタデシルシラン）を充填した
カラムが好ましい。
超臨界液体又は液化ガスクロマトグラフィーによる分離
条件は、用いる移動相流体により一義的には決められな
いが、二酸化炭素を用いた場合、温度は、超臨界状態の
場合は約３１℃以上、好ましくは油の熱による劣化を防
ぐ観点から３１〜８０℃、液化炭酸ガス状態の場合はも
ちろん臨界温度（約３１℃）以下、好ましくは冷却コス
トの観点から２０〜３１℃、圧力は臨界圧以上である７
０〜９００＃／−Ｊが用いられる。二酸化炭素単独で分
離を行なう場合には、温度約３１〜８０℃、圧力は分離
可能域である１９００／Ｊ以上、特に処理等の問題など
で２６０＃／−Ｊ以上が好ましい。圧力の上限は設備コ
ストに依存し、９００Ｋ９７ｅＪである。その他、一般
にこの種クロマトグラフィーに採用される手段を適宜採
用して良いことはもちろんである。
その他の物質を使用する場合も、その物質に適当な分離
条件は当業者であれば容易にに定め得る。
分取されたα−リノレン酸高含有トリグリセラード画分
は、背圧調整バルブ等を用いて減圧して二酸化炭素を分
離し、系外に析出せしめ、そのまま製品として回収する
ことができる。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１（超臨界クロマトグラフィー：エントレーナー
使用の分離例） 荏胡麻種子を圧搾して得られた油脂《荏胡麻油》を超臨
界クロマトグラフィ−（ＳＦＣ）にかけて分画を行なっ
た． 分画に先立ち、この油脂のトリグリセラード組成を液体
クロマトグラフィー分析により調べたところ、第１表の
ようであった。
第　１　表　：　荏胡麻油のトリグリセラード組成（％
）又、この油脂を加水分解してその脂肪酸組成をガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、第２表に示さ
れるような組成であった。
第２表：荏胡麻油の脂肪酸組成《％》 第２表において、Ｐはバルミチン酸を、Ｓはステアリン
酸を、０はオレイン酸を、Ｌはリノール酸を、そして、
Ｌｎはα−リノレン酸を、それぞれ、表わす。
分画自体は次のように行なった。すなわち、第１表に示
す組成である油脂の１０％エタノール溶液１０１９をイ
ンジェクションし、超臨界流体に輸送『しめてカラムに
導入して分画を行った（超臨界力ラムク口マトグラフィ
−《固定床》）。
その際の超臨界クロマトグラフィーの分離条件は、第３
表に示す通りであった。
第３　＝ クロマト　ラフィーによる分離条件 移動相 エントレーナー 力ラムサイズ 力ラム充填剤 分離温度 ・カラム入口圧 力ラム出口圧 超臨界二酸化炭素　５．９　ｄ／Ｗｉｎエタノール　　
　　０．　７　ｄ／ｓｉｎ内径４．６ａｗＸｉａサ１５
０ｍ＋ ５ｐのＯＤＳ ３７℃ １３０　Ｋ９／ｃＪ ７０　Ｋ！Ｉ／Ｊ 得られた溶出液のＵ■スペクトルは、第２図に示す通り
である。第２図おいて、縦軸は吸収度を、そして、横軸
は経過時間（分）を、それぞれ、表す。
各ピークを分析した結果、各々のピークは第２図中に記
したトリグリセラードに各々対応付けられた。
この内トリリノレニン（　Ｌｎ−Ｌｎ−Ｌｎ）を濃縮す
るため、背圧調節パルブを用いて県外に排出させ、第３
図に示す画分を各々分取した 分取したトリグリセラードを液体クロマトグラフィーに
より分析したところ、画分２においてはトリリノレニン
が９６．１％という極めて高い純度で濃縮されていた。
対照として、分取した画分４のトリリノレニンの組成比
は９．０％であった。さらに、画分２を加水分解してそ
の脂肪駿組成をガスクロマトグラフィーにより分析した
ところ、９９％がα−リノレン酸であった。
実施例２《液化ガスクロマトグラフィー：エントレーナ
ー使用の分離例》 実施例１において用いた荏胡麻油を次の第４表に示す条
件で液化ガスクロマトグラフィーにかけて分画を行った
。
第４表：液化ガスクロマトグラフィーによる移動相 エントレーナー 力ラム充填剤 力ラムサイズ 分１１１１度 カラム入口圧 力ラム出口圧 液化二酸化炭素５．９　ａｌ／Ｉ：ｎ エタノール０．　７　ｄ／ｅｉｎ ５−〇〇ＤＳ 内径４．６＃ＩＩＸ高さ１５０Ｍ ２５℃ １４８句／ｄ ８０随／ｄ 得られた溶出液のＵｖスペクトルは、第４図に示す通り
である。ピーク間の分離は実施例１よりも良好である。
各ピークを実施例１のごとく分画し、最初のピークの両
分を液体クＯマトグラフイーにより分析したところ、ト
リリノレニンが９８％という極めて高い純度で濃縮され
ていた。
実施例３（超臨界クロマトグラフイー：＾圧条件を用い
た二酸化炭素単独での分離例一 その１） 実施例１において用いた荏胡麻油を次の第５表に示す高
圧条件で超臨界クロマトグラフイーにかけ分両を行った
。
５　： ガスクロマト　ラフイーによる 移動相 エントレーナー 力ラム充填剤 力ラムサイズ 分離Ｉ！度 力ラム入口圧 力ラム出口圧 超臨界二酸化炭素６．０ａｅ／Ｗｉｎ 使用せず ５ｐのＯＤＳ 内径４．一×高さ１５０厘 ４０℃ １９０　Ｋｇ／ｄ １２０　ＫＶｔＪ 得られたＵＶスペクトルは第５図に示す通りである。こ
の様な高圧条件を用いた場合、二酸化炭素単独において
もトリグリセラードが分離された。
実施例４（超臨界クロマトグラフィ一二高圧条件を用い
た二酸化炭素単独での分離例一 その２） 実施例１において用いた荏胡麻油を次の第６表に示す高
圧条件で超臨界クロマトグラフィーにかけ分画を行った
。
６　： ガスク「１マト　ラフィーによる 移動相 エントレーナー 力ラム充填剤 力ラムサイズ 分離温度 力ラム入口圧 力ラム出口圧 超臨界二酸化炭素６．０ｄ／ｗｉｎ 使用せず ５−のＯＤＳ 内径４，６履×高さ１５０ｊ＊ ４０℃ ２６０　Ｋ９／ｃＪ． ２１０ｋｇ／ｃｍ２ 得られたＵ■スペクトルは第６図に示す通りである。ピ
ーク間の分離は、実施例３の条件よりも処理量が増加し
たにも関わらず良好であった。
実施例５（超臨界クロマトグラフイ一二高圧条件を用い
た二酸化炭素単独での分離例一 その３》 実施例１において用いた荏胡麻油の倍量を次の第７表に
示す高圧条件で超臨界クロマトグラフイーにかけ分画を
行った。
第７表：　　　ガスクロマトグラフィーによる分離条件
移動相：　　超臨界二酸化炭素６．ＯＩｌｉ！／＋ｉｎ
エントレーナー：　使用せず カラム充填剤：５ｌＩＲのＯＤＳ カラムサイス：　　内径４．６ｍｓ＋Ｘ高さ１５０ｉｍ
分離ｌｒ！１：　　４Ｇ℃ カラム入口圧：３２ＯＫ９／ｃＪ カラム出口圧＝２９４酊／ｄ 得られたＵ■スペクトルは第７図に示す通りである。ピ
ーク間の分離は、実施例３及び４の条件よりもさらに良
好であった。
対照例１（超臨界クロマトグラフイー：低圧条件での対
照実験） 実施例１において用いた荏胡麻油を次の第８表に示す高
圧条件で超臨界クロマトグラフイーにかけ分画を行った
。
８　：ｌＢ臨界ガスクロマトグラフィーによる分離条件
移動相 エントレーナー 力ラム充填剤 力ラムサイズ 分離温度 力ラム入口圧 力ラム出口圧 超臨界二酸化炭素６．０ｄ／ｍｉｎ 使用せず ５μｓのＯＤＳ 内径４．６５ｇＸ高さ１５０ｍ＋ ４０℃ １８ｏ　Ｋｙ／ｔ−ｉ ９０　Ｋ９／，Ｊ 得られたＵｖスペクトルは第８図に示す通りである。こ
の様な条件では二酸化炭素単独での分離は出来ていない
ことが明らかである。
（発明の効果） 本発明によれば、油脂を脂肪酸に加水分解するという工
程を経ずに、不飽和度のみ異なるトリグリセラードを分
画することが可能であるため、α−リノレン酸を極めて
高純度まで高収率で濃縮することが出来る。
又、移動相として超臨界流体又は液化ガスを用いており
、特に二酸化炭素を移動相とした場合には、１９０Ｎｇ
／Ｊ以上の圧力を用いるならば助溶剤を用いる必要がな
いために、従来の液体クロマトグラフィーによる分取法
のように最終工程での脱有機溶剤のための減圧蒸留の必
要が無く、食品へも利用できる。
また、第１図に示した油脂の溶解度曲線に見られるごと
く、２Ｂ０１１　／　Ｊ以上の高圧においては二酸化炭
素中への油脂の溶解度が１　００７１　／　５Ｊの圧力
のときの１００倍程にも上がるため、処理量の大巾増大
という点で工業的に大きな利点がある。
更に、処理に要する時間は条件を選べば１０分以内とす
ることができ、従来法に比べて大幅な短縮となる。
【図面の簡単な説明】
第１図は二酸化炭素に対する油脂の溶解度への圧力の効
果を示し、第２図は実施例１の超臨界クロマトグラフィ
ーによる油脂成分の分離状況を示し、第３図は同実施例
における分画両分を示し、第４図は実施例２の液化ガス
クロマトグラフィーによる油脂成分の分離状況を示す。 また、第５図から第８図までの各図は各々実施例３から
５及び対照例１の条件に対応した油脂成分の分離状況を
示す。第２図以降の各図において、縦軸はＵＶ吸収度を
、そして横軸は経過時間（分）を、それぞれ、示す。 圧力 （κ９／ｃｍ？） 第１ 図 時 蘭 第６図 時 藺 第３図 時 闇 吟 間 第８ 図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）α−リノレン酸を含有する天然油脂を超臨界流体
    又は液化ガスを移動相とするクロマトグラフィーにより
    分画し、α−リノレン酸高含有トリグリセラード画分を
    分取することを特徴とするα−リノレン酸高含有トリグ
    リセラードの濃縮方法。 （２）超臨界流体又は液化ガスが二酸化炭素である請求
    項１記載の方法。 （３）天然油脂が荏胡麻油である請求項１又は２記載の
    方法。 （２）超臨界クロマトグラフィーをエントレーナーを使
    用せずにかつ圧力（カラム入口圧）を１９０〜９００ｋ
    ｇ／ｃｍ＾２として行なう請求項１〜３のいずれかに記
    載の方法。
JP89282157A 1989-02-16 1989-10-30 α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 Pending JPH02289692A (ja)

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