DK171649B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten Download PDF

Info

Publication number
DK171649B1
DK171649B1 DK165483A DK165483A DK171649B1 DK 171649 B1 DK171649 B1 DK 171649B1 DK 165483 A DK165483 A DK 165483A DK 165483 A DK165483 A DK 165483A DK 171649 B1 DK171649 B1 DK 171649B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
solvent
process according
oil
ground
temperature
Prior art date
Application number
DK165483A
Other languages
English (en)
Other versions
DK165483D0 (da
DK165483A (da
Inventor
Helmut Traitler
Heike Winter
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of DK165483D0 publication Critical patent/DK165483D0/da
Publication of DK165483A publication Critical patent/DK165483A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK171649B1 publication Critical patent/DK171649B1/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/801—Pediatric

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

DK 171649 B1
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slaegten.
De fleste vegetabilske olier indeholder de poly-5 umættede fedtsyrer linolsyre (6,9-octadecadiensyre) og o-linolensyre (9,12,15-octadecatriensyre). Kun olier af frøene af humle (Humulus), hamp (Cannabis), hjulkrone (Borage) og meksikansk primula (Oenothera) er kendte som indeholdende Y-linolensyre (6,9,12-octadecatriensyre), og 10 meksikansk primula er den eneste tilgængelige kilde og det endda til høj pris.
Y-linolensyre er en essentiel fedtsyre, der meta-boliseres af organismen til protaglandiner via dihomo-T-linolensyre og arachidonsyre (5,8,11,14-eicosatetraen-15 syre), der i sig selv er en bestanddel af cellemembranerne, medens α-linolensyre ikke på samme måde tager del i denne metaboliseringsproces. Linolsyreomdannelsen til Ύ-linolensyre i vævet er ufuldstændig (4-20% sammenlignet med 90-98% for omdannelsen af Y-linolensyre til ara-20 chidonsyre) og kan være helt fraværende (f.eks. hos katte) i tilfælde af fravær eller inaktivering af enzymet Δ-6-desaturase.
En mangel på essentielle fedtsyrer medfører ernæringsmangler, som påvirker alle de nævnte metabolise-25 ringsprocesser, som er nævnt ovenfor, og som kan medføre biokemiske forstyrrelser eller organbeskadigelser (f.eks. koagulationsforstyrrelser, dermatologiske beskadigelser, endokrine lidelser, myocardielæsioner og hepatiske, ar-tikulære, neurologiske og mentale forstyrrelser). Derfor 30 er der behov for en kilde for Ύ-linolensyre til forebyggelse eller behandling af disse unormaliteter.
Muligheden for at anvende Y-linolensyre og arachidonsyre som terapeutiske midler er nævnt f.eks. i de franske patentskrifter 2.197.605 og 1.603.383, hvor Ύ-35 linolensyren er af syntetisk oprindelse eller er ekstraheret fra olien af frø fra meksikansk primula (Oenothera) eller officinel hjulkrone (Borage officinalis).
Endvidere kendes fra fransk patentskrift 2.255.055 DK 171649 B1 2 kosmetiske eller farmaceutiske midler baseret på olien fra hindbærkerner, idet den anti-inflammatoriske virkning nævnes, men der nævnes intet om sammensætningen. Da olien fortrinsvis ekstraheres med chloroform (et polært opløs-5 ningsmiddel), skyldes den anti-inflammatoriske virkning sandsynligvis tilstedeværelse af forbindelser, som var til stede i mindre mængder. Endvidere har analyse af denne olie vist, at den indeholdt ca. 54 vægt-% linolsyre og 30% af en α-linolensyre, men ikke indeholdt γ-linolen-10 syre.
Endelig angiver Ungarnsk patent T 13226, at tilsætning af en pulp eller en rå olie, udtrukket fra paprika-, tomat- eller ribskerner til kosmetiske produkter eller spiseolie hæmmer oxidationen deraf. Den beskrevne 15 ekstraktion muliggør ikke separering af de uønskede voksarter og farvestoffer i produkterne, og ekstraktens sammensætning er ikke nævnt.
Det har overraskende vist sig, at der kan fremstilles fedtstoffer ud fra kerner af frugt af Ribes-slægten, 20 som indeholder en væsentlig mængde mindst 4 vægt-%, γ-linolensyre. Endvidere står disse kerner til rådighed i store mængder i de kager, der fremkommer ved udpresning af frugtsaft, ved fremstilling af syltetøj eller marmelade eller fra gæringsmedierne fra frem-25 stillingen af frugtbrændevine, likører og snaps, dvs. de produkter, der hidtil har været anvendt som brændsel eller foder.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af 30 Ribes-slægten, som er ejendommelig ved, at et vegetabilsk materiale, som indeholder disse kerner, formales og ekstraheres med opløsningsmidler til opnåelse af et fedtstof, som indeholder mindst 4 vægt-% γ-linolensyre og som er praktisk taget fri for de lugtende stoffer, 35 frie fedtsyrer, farvestoffer og voksarter, som findes i disse frugter.
Udtrykket "vegetabilsk materiale" anvendes her som omfattende de ovennævnte biprodukter. Udgangsmateri- DK 171649 B1 3 alet foreligger sædvanligvis i form af kraftigt farvede kager, som indeholder de voksarter, der findes i kernerne, idet voksarterne og farvestoffer udgør fra 5 til 7 vægt-% af den rå olie, der kan ekstraheres, f.eks. med 5 hexan. Voksarterne er mættede og mono-umættede estere af langkædede syrer med fedtalkoholer og er faste ved stuetemperatur. De pågældende voksarter og farvestoffer er uønskede i præparater, der indgives til mennesker eller dyr.
10 Et foretrukket udgangsmateriale er den kage, der fås ved at presse frugtsaft, specielt solbærsaft. Kagen tørres først, f.eks. i luft i ca. 1 time ved ca. 60°C.
Den formales groft og sigtes til opnåelse af partikler på fra 1 til 1,5 mm, idet sigteudbyttet andrager fra 15 60 til 80 vægt-%, beregnet på kagernes vægt. Det er mu ligt og fordelagtigt at adskille kernerne fra skallerne under udnyttelse af den forskellige massefylde i en luftstrøm eller ved elutriation med et udbytte på fra 80 til 90 vægt-%.
20 Ved en foretrukken udførelsesform for fremgangs måden vaskes kernerne med et sædvanligt polært opløsningsmiddel for at befri dem for voksarter, farvestoffer og frie fedtsyrer. Til kosmetiske anvendelser er det muligt at anvende f.eks. methanol, isopropanol, acetone, etha-25 nol eller en blanding af disse opløsningsmidler eller et fluidum over den kritiske temperatur, f.eks. carbondioxid under betingelser, som giver dette en polær karak ter. Til andre anvendelser, vil man anvende et opløsningsmiddel af en type, der kan godkendes i for-30 bindelse med sådanne anvendelser, f.eks. ethanol eller carbondioxid over den kritiske temperatur.
F.eks. foretages vaskningen ved at ekstrahere kernerne med ethanol under tilbagesvaling enten portionsvis, f.eks. først i ca. to timer og derpå i ca.
35 30 til 60 minutter, eller kontinuerligt i ca. to timer, hvorefter man lader remanensen afdryppe.
Alternativt er det muligt at ekstrahere frøene under anvendelse af f.eks. carbondioxid ved et tryk på DK 171649 B1 4 fra 250 til 350 bar (25 til 35 MPa) og ved 60 til 80°C i en kontinuerlig cyklus, idet opløsningsmidlet genvindes i gasform ved fra 250 til 350 bar og ved 60 til 80°C i en kontinuerlig cyklus, idet opløsningsmidlet genvindes i gasform ved 5 sænkning af trykket, derpå atter komprimeres og tilbageføres. Det har vist sig, at ekstraktion muliggør en fjernelse af de fleste af de farvende stoffer og voksarter, som er til stede i skallerne og rundt om kernerne. Voksarterne udfældes ved afkøling af en alkoholisk eks-10 trakt, medens sådan ekstrakt er meget kraftigt farvet.
Den afdryppede remanens formales (partikelstørrelse fra 100 til 300 »im) , der tilsættes fra 10 til 15 vægt-% vand og den oparbejdes til pellets eller granuler ved ekstrution af pastaen og udskæring af den her-15 ved fremkomne streng. Alternativt er det muligt at oparbejde frøene til flager på en valse til dette formål, ud fra den ikke-formalede, afdryppede remamens. Disse former hindrer tilstopning og letter den påfølgende ekstraktion af olien, idet de bibringer produktet en porø-20 sitet, som muliggør en god indtrængning af opløsningsmidlet, og flagerne er særligt bestandige mod knusning.
Det næste trin omfatter ekstraktion af olien med et ikke-polært opløsningsmiddel, f.eks. hexan, i en mængde på ca. 250 vægt-% hexan, beregnet på vægten af 25 remanensen. Alternativt er det muligt ved dette trin at anvende flydende carbondioxid eller fortrinsvis carbondioxid over den kritiske temperatur under sådanne betingelser, ved hvilke dette stof er svagt polært, f.eks. under et tryk fra 200 til 300 bar (20 til 30 MPa) og ved 40 til 60°C.
30 Det er selvsagt muligt at anvende f.eks. carbondioxid over det kritiske tryk både i vasketrinnet og i det påfølgende ekstraktionstrin eller i kun ét af disse trin, idet det andet trin f.eks. udføres med ethanol eller hexan.
35 Efter ekstraktion er det muligt, omend disse for anstaltninger kun betegner foretrukne udførelsesformer, at neutralisere opløsningen til fjernelse af tilbageværende frie fedtsyrer, efter at opløsningsmidlet er par- DK 171649 B1 5 tielt afdampet, f.eks. hvis der anvendes hexan, således at det indeholder ca. 10 vægt-% olie, under anvendelse af (2N) koncentreret kalium- eller natriumhydroxid, at afkøle opløsningen til 0 til 4eC i ca. 24 timer og 5 at filtrere den ved denne temperatur til fuldstændig fjernelse af tilbageværende voksarter. Ligeledes er de påfølgende affarvnings- og deodoriseringsoperationer kun foretrukne, men ikke nødvendige. Opløsningen kan affarves med 2 til 8 vægt-% aktivt kul, beregnet på den oliemæng-10 de der behandles, ved fra 20 til 60 C, hvorpå hexanen af-dampes. Olien deodoriseres derpå ved stripning med damp ved fra 140 til 220°C, fortrinsvis ved ca. 180°C under vakuum svarende til eller mindre end 1 torr (133 Pa).
Ved en variant for oliefremstillingen foretager 15 man ingen forudgående vaskning af de formalede kerner, men disse ekstraheres direkte med et opløsningsmiddel. I dette tilfælde er neutralisationen, fjernelse af voksarterne ved dekantering, affarvningen og deodoriseringen, som angivet ovenfor, væsentlige for opnåelse af en lyse-20 gul raffineret olie.
I visse tilfælde er det ønskeligt at berige et fedtagtigt stof med γ-linolensyre. Til opnåelse af dette befries olien for voksarter, og frie fedtsyrer forsæbes med et alkalimetalhydroxid, f.eks. kaliumhydroxid, i et 25 medium af methanol/vand i en koncentration på ca. 11%.
De resulterende salte tilsættes en mineralsyre, f.eks.
2N svovlsyre,de frie fedtsyrer ekstraheres med hexan, og den organiske fase separeres og tørres, f.eks. ved tilsætning af natriumsulfat. Alternativt er det muligt direkte 30 at opvarme den formalede kage med et alkalimetalhydroxid, at syrne den under anvendelse af en mineralsyre, at ekstrahere de frie fedtsyrer med hexan og at tørre den organiske fase som angivet ovenfor. Den organiske fase fraktioneres ved højtrykschromatografi i væskefase ved passa-35 ge over søjler af silicagel med et indhold af sølvnitrat og eluering fortrinsvis med en blanding af dichlormethan, toluen og diethylether 70:25:5 - 65:30:5 på isocratisk måde, dvs. under tilbageføring af opløsningsmiddelblan- DK 171649 B1 6 dingen til fastlagte steder, og der opnås således en fraktion, som indeholder ca. 60 vægt-% γ-linolensyre og ca. 40% α-linolensyre.
Praktisk taget ren Ύ-linolensyre kan isoleres ved 5 højtryksvæskefasechromatografi med Cg eller C^g-bærer i inverteret fase med en gradient i opløsningsmiddelblandingen, der kan være acetonitril/vand, methanol/vand eller isopropanol/vand.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstil-10 lede materialer kan være kosmetiske, dermatologiske (aktive kosmetika) eller topiske (f.eks. ophthalmiske) midler .
Ifølge opfindelsen stammer de fedtstoffer, som indgår i materialerne, i praksis fra solbær (Ribes ni-15 grum), ribs (Ribes rubrum), stikkelsbær (Ribes ovacrispa eller grossularia) eller fra hybridfrugter af disse stammer. Selvsagt kan der anvendes en blanding af disse frugter.
Lipidindholdet i bi-produkterne, der er nævnt 20 ovenfor, andrager fra 12 til 30 vægt-%, afhængigt af udgangsmaterialet. På sin side indeholder lipidfasen fra 4 til 19 vægt-% r-linolensyre.
Som eksempel kan anføres, at olien fra kernerne af disse frø omfatter triglycerider af følgende fedtsyrer, 25 efter vægt:
Fedtsyrer_Solbær_Ribs_Stikkelsbær C 16 : 0 6-7% 4-5% 7-8% 30 C 18 : 0 1-2% 1-2% 1-1% C 18 : 1 cis 9 - 10% 14 - 15% 15 - 16% C 18 : 1 trans 0,5% 0,5 - 1% 1 - 2% C 18 : 2ω6 47 - 49% 41 - 42% 39 - 41% C 18 : 3ω6 15 - 19% 4 - 5% 10 - 12% 35 C 18 : 3ω3 12 - 14% 29 - 31% 19 - 20% C 18 : 4ω3 3-4% 2,5 - 3,5% 4-5% DK 171649 B1 7
Solbærolie, der foretrækkes som følge af dens store indhold af γ-linolensyre, indeholder også fra 1 til 2 vægt-% uforsæbelige stoffer, såsom alifatiske alkoholer, carbonhydrider, tocopheroler, squalen, β-sitosterol, 5 campesterol og Δ-7 stigmasterol. Dens massefylde er 3 0,9215 g/cm (ved 20°C), og dens viskositet er 28,3 cen-tipoise (ved 20°C).
Et kosmetisk eller dermatologisk middel kan foreligge i form af en væskeformet vand-i-olie eller olie-i-10 vand-emulsion (mælk, lotion, shampoo, barberskum etc.) eller i form af en tyk emulsion (creme, ansigtsmaske) og indeholder sædvanligvis fra 1 til 20 vægt-% af det ovennævnte fedtstof. Det kan i det væsentlige omfatte en oliefase (balsam, badeolie etc.) med op til 80% af oven-15 nævnte fedtstof, eller det kan have en dominerende vandfase (kapillarrensende produkter etc.). Endelig kan det være hovedsageligt fast (make-up produkter, øjenskygger, puddergrundlag, læbestif etc.) og kan indeholde fra 1 til 30% af ovennævnte fedtstof.
20 Foruden ovennævnte fedtstof kan fedtfasen i mid let indeholde vegetabilske, animalske, mineralske eller syntetiske olier, voksarter, langkædede alkoholer og polymere, som sædvanligt finder anvendelse i kosmetika.
Hvis det drejer sig om emulsioner, kan de inde-25 holde fra 1 til 20 vægt-% emulgeringsmiddel.
Endvidere kan midlerne indeholde farvestoffer, parfumer, konserveringsstoffer, pigmenter, glansgivende stoffer, antioxidanter og fyldstoffer.
Fedtstofferne vil sædvanligvis være beskytte-30 de mod oxidation ved tilsætning af fedtsyreestere af ascorbinsyre, f.eks. ascorbyl palmitate.
Det kommer også i betragtning at anvende de ovennævnte fedtstoffer i foder til dyr, specielt i kødholdigt kattefoder.
DK 171649 B1 8
Opfindelsen illustreres nærmere ved hjælp af følgende eksempler. I disse eksempler er angivelser af dele eller procenter på vægtbasis.
5 Eksempel 1 100 kg af en remanens opnået ved ekstraktion af solbærsaft og tørring, behandles først i to timer under tilbagesvaling med 250 kg ethanol og derpå i en time under tilbagesvaling med 250 kg ethanol. Man lader ekstrak-10 ten løbe af og tørrer remanensen to gange ved 80°C i et tidsrum på 30 minutter i en lufttørrer, hvorpå remanensen formales i en hammermølle.
Efter befugtning med fra 10 til 15% vand og efter ekstrution af pastaen i form af pellets ekstraheres 89 15 kg af produktet to gange med 205 kg hexan under tilbagesvaling i tre timer. Derpå afkøles og filtreres. Hexanen afdampes derpå og der fås 14,3 kg af en klar gul olie med et indhold af frie fedtsyrer på 0,16 vægt-%.
DK 171649 B1 9
Eksempel 2 100 kg tørret remanens stammende fra ekstraktion af solbærsaft formales i en hammermølle, og pulveret sigtes til opnåelse af partikler på fra 1 til 1,5 mm med et 5 sigteudbytte på fra 60 til 80%. Produktet fugtes og oparbejdes til pellets, der ekstraheres med hexan som i eksempel 1. En del af hexanen afdampes, de frie fedtsyrer neutraliseres med en 2N opløsning af natriumhydroxid, den organiske fase separeres, henstilles ved 4°C i 24 timer 10 og adskilles ved filtrering fra de hårde voksarter, der er udfaeldet. Den organiske fase behandles med fra 2 til 8% aktivt kul, beregnet på mængden af olie i opløsningen, hvorpå opløsningsmidlet afdampes og olien deodoriseres ved stripning med damp ved 180°C under vakuum på 0,1 15 torr. Der fås fra 13 til 16 kg raffineret olie.
Eksempel 3 100 kg solsikkepulp stammende fra saftpresning formales i en skivemølle og det formalede produkt sigtes 20 til opnåelse af 60,5 kg partikler på fra 1 til 1,5 mm. Produktet indføres i en elutriator og 49,5 kg af en tung fraktion, som i det væsentlige omfatter kernerne, udvindes. Fraktionerne vaskes to gange, hver gang med 120 kg ethanol under tilbagesvaling. Processen fortsættes som 25 anført i eksempel 1 med den afvigelse, at der anvendes to gange 120 kg ethanol til vaskeoperationen, den tørrede remanens oparbejdes i flager under anvendelse af en valse i stedet for ekstruderen, og flagerne ekstraheres to gange, hver gang med 102,5 kg hexan. Der fås 11,1 kg 30 af en klar, gul olie.
Eksempler 4 til 14:
Kosmetiske præparater.
4 - Beskyttelsescreme (vand-i-olie-eamilsion) vægt-% 35 Isopropylmyristat 30
Paraffinolie 18
Solbær.olie 10 DK 171649 B1 10
Beskyttelsescreme (vand-i-olie-emulsion) vægt-% 4 - (fortsat)
Ozokerit 14,4
Magnesiumlanolat 14,4 5 Lanolinalkohol 3,6
Butylhydroxyanisol (BHA) + butyl- hydroxytoluen (BHT) 0,01
Vand + konserveringsmidler: mængde tilstrækkelig til 100 % 10 5 - Body milk
Paraffinolie 8
Solbærolie 3
Glycerolstearat 2
Tween 60 (polyoxyethylen (20) ^ sorbitanmonostearat) 1
Stearinsyre 1,4
Triethanolamin 0,7 "Carbopol 940" (neutraliseret) 0,2 BHA + BHT 0,01 20 Parfume
Vand + konserveringsmiddel: mængde tilstrækkelig til 100 % 6 - Balsam 25 Ozokerit 4
Solbærolie 12
Miglyolgel 30
Vaseline 20
Soyaolie 15 30 Solsikkeolie 19 7 - Body Oil
Solbærolie 30
Soyaolie 10 35 Solsikkeolie 30
Jordnøddeolie 29,8 BHA + BHT 0,2 DK 171649 B1 11
Beskyttelsescreme (vand-i-olie-emulsion) vægt-% 8 - Ansigtsmaske
Solsikkeolie 10 cetylalkohol 3 5 Stearylalkohol 3
Polyoxyethylen (20) sorbitan mono- oleat ("Polysorbate 80) 4 1,2-propylenglycol 5
Glycerol 2 10 Titandioxid 3,5
Konserveringsmiddel 0,3
Destilleret vand, parfumekoncentrat og antioxidant (BHA + BHT) mængde tilstrækkelig til 100 % 15 Planteekstrakter og biologiske ekstrakter kan til sættes efter ønske.
9 - Barbercreme
Solsikkeolie 9,4 20 Stearinsyre 7
Cetylalkohol 0,7
Polyethylenglycolmonostearat 3,5 BHA + BHT 0,05
Glycerol 9 25 Konserveringsmiddel 0,3
Triethanolamin 2,7
Parfume og vand: mængde tilstrækkelig til 100 % 30 10 - Øjenskygge
Talcum 50
Hvedestivelse 12
Zinkstearat 3
Ultramarinblåt 4,5 35 Gul jernoxid 3,2
Sort jernoxid 0,5
Brun jernoxid 0,8
Chromoxid 2,5 DK 171649 B1 12 10 - (fortsat)
Titangiimmer 10
Titanglimmer + jernoxid 3,5
Agglomeringsmiddel 10 5 Sairmensætning af agglaneringsmidlet: vægt-%
Paraffinolie 50
Flydende lanolin 20
Solbærolie 20
Glycerolmonostearat 9 10 Propylparahydroxybenzoat 0,5 BHA + BHT 0,5 11 - Læbestift
Hvid basis: 15 Petroleumceresin 12
Candelillavoks 2
Syntetiske tunge estere ("Croda
Synchro wax ERLC") 4
Ricinusolie 10 20 Solbærolie 15
Isopropyllanolat 15
Flydende lanolin 10
Acetyleret lanolin 12
Vaseline 10 25 Cetylrecinoleat 9,8 BHA + BHT (50/50) 0,2 hvortil sættes 5,4 vægtdele af følgende pigmenter pr. 100 vægtdele hvid basis:
Organiske pigmenter og mineralpigmenter: 30 Rød jernoxid 1,2
Titanoxid 1,3 D og C red No. 9 2 D og C red No. 27 0,4
Parfume 0,5 35 DK 171649 B1 13 12 - Grundlag (vand-i-olie-emulsion) vægt-%
Oliefase:
Paraffinolie 5
Solbærolie 5
Shoreafedt 4 5 Perhydrosqualen 6
Ozokerit 2
Magnesiumlanolat 5
Lanolinalkohol 3
Jernoxid 3 10 Titandioxid 4
Polyethylen 10
Parfume 0,4 BHA + BHT 0,5
Vand + konserveringsmiddel: mængde 15 tilstrækkelig til 100 % 13 - Baby-badeolie
Solbærolie 20
Oliealkohol-polyglycolether 15 20 Middelkæde triglycerider (Cg-C^) 15
Isopropylmyristat 30
Octylpalmitat 10
Antioxidant (BHA + BHT) og parfume: mængde tilstrækkelig til 100 % 25 14 - H&rskyllemiddel
Der fremstilles følgende sammensætning:
Stearylalkohol 1,8
Cetylstearylalkohol med 15 mol ethylen-30 oxid 5,6
Solbærolie 2,5
Kvaterniseret cellulose, der forhandles under navnet 'JR 400” af Union Carbide 0,8 35 Vand: mængde tilstrækkelig til 100,0
Dette middel påføres efter, at håret er vasket og bliver i håret i 5 minutter. Håret skylles DK 171649 B1 14 derpå. Vådt hår er let at rede ud, og det rene hår er blødt og silkeagtigt.

Claims (12)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten, kendetegnet ved, at et vegetabilsk materiale, indehol- 5 dende sådanner kerner, formales og ekstraheres med et opløsningsmiddel til opnåelse af et fedtstof, som indeholder i det mindste 4 vægt-% γ-linolensyre og som er praktisk taget fri for de lugtende forbindelser, de frie fedtsyrer og de farvende stoffer og voksarter, som fin-10 des i disse frugter.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, k ende-tegnet ved, at det vegetabilske materiale, der anvendes, omfatter rester fra fremstilling af saft, marmelade eller syltetøj, frugtbrændevine, likører eller 15 snaps af solbær, ribs, stikkelsbær eller hybrider eller blandinger af disse frugter.
3. Fremgangsmåde ifølge krav leiler 2, k ende-tegnet ved, at det vegetabilske materiale, som forud er tørret, formales, det formalede vegetabilske 20 materiale vaskes med et opløsningsmiddel eller et fluidum ved en temperatur over den kritiske i polær tilstand til fjernelse af voksarterne, det meste af de farvende stoffer og de frie fedtsyrer, materialet afdryppes, remanensen males fint, fugtes og oparbejdes til granuler 25 eller pellets, ekstraheres med et ikke-polært opløsningsmiddel eller et fluidum ved en temperatur over den kritiske i en svagt polær tilstand, og opløsningsmidlet eller fluidumet fjernes ved afdampning.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, k e n -30detegnet ved, at det vegetabilske materiale, som forud er tørret, formales, det formalede materiale vaskes med et polært opløsningsmiddel eller med et fluidum ved en temperatur over den kritiske i polær tilstand til fjernelse af voksarterne, det meste af de farvende stof-35 fer og de frie fedtsyrer, materialet afdryppes, den af-dryppede remanens underkastes en sigtningsoperation og en elutriationsoperation, således at den i det væsent- DK 171649 B1 lige omfatter kerner på fra 1 til 1,5 mm, kernerne oparbejdes til flager, flagerne ekstraheres med et ikke-po-lært opløsningsmiddel eller med et fluidum over den kritiske temperatur i svagt polær tilstand, og sidstnævnte 5 opløsningsmiddel eller fluidum fjernes ved afdampning.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 3 eller 4, kendetegnet ved, at det formalede vegetabilske materiale vaskes med ethanol under tilbagesvaling.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 3 eller 4, k e n -10detegnet ved, at det formalede vegetabilske materiale vaskes med carbondioxid ved en temperatur over den kritiske i polær tilstand under et tryk på mere end 250 bar (25 MPa) og ved en temperatur på fra 60 til 80°C.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 3 eller 4, k e n -ISdetegnet ved, at den vaskede remanens ekstraheres med hexan under tilbagesvaling.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 3 eller 4, kendetegnet ved, at den vaskede remanens ekstraheres med carbondioxid ved et tryk over det kritiske i 20 svagt polær tilstand under et tryk på fra 200 til 300 bar og ved en temperatur mellem 40 og 60°C.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kendetegnet ved, at man, efter at remanensen er ekstraheret, partielt fjerner det ikke-polære opløsningsmiddel, indtil 25 der fås en opløsning indeholdende fra 80 til 90 vægt-% opløsningsmiddel, neutraliserer opløsningen med koncentreret alkali og holder den ved en temperatur mellem 0 og 4 C°i ca. 24 timer, filtrerer den og fjerner opløsningsmidlet ved afdampning.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 9, kendeteg ne t ved, at man, efter at have ekstraheret remanensen, partielt afdampede opløsningsmidlet og neutraliserede opløsningen, affarver opløsningen ved anvendelse af fra 2 til 8% aktivt kul beregnet på vægten af fedtstofferne i 35 opløsningen.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 9 eller 10, k e n-detegnet ved, at man efter at have afdampet opløsningsmidlet, affarver olien ved en temperatur mellem DK 171649 B1 fra 140 til 220°C og under et vakuum mindre end 1 torr.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kendetegnet ved, at det vegetabilske materiale, som forud er tørret, formales og sigtes, oparbejdes til flager eller 5 i finmalet og fugtet tilstand oparbejdes til granuler eller pellets, ekstraheres med et ikke-polært opløsningsmiddel, opløsningsmidlet afdampes partielt til opnåelse af en opløsning med fra 80 til 90 vægt-% opløsningsmiddel, opløsningen neutraliseres med koncentreret natrium-10 eller kaliumhydroxid, holdes ved en temperatur på ca. 4°C i ca. 24 timer, filtreres, affarves med fra 2 til 8% aktivt kul beregnet på vægten af olie i opløsningen, opløsningsmidlet afdampes og olien deodoriseres ved en temperatur mellem 140 og 220°C og under et vakuum mindre 15 end 1 torr (133 Pa). 20 25 30 35
DK165483A 1982-04-16 1983-04-15 Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten DK171649B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH231482 1982-04-16
CH231482 1982-04-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK165483D0 DK165483D0 (da) 1983-04-15
DK165483A DK165483A (da) 1983-10-17
DK171649B1 true DK171649B1 (da) 1997-03-03

Family

ID=4230898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK165483A DK171649B1 (da) 1982-04-16 1983-04-15 Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten

Country Status (22)

Country Link
US (4) US4526793A (da)
EP (2) EP0092076B1 (da)
JP (2) JPS58192828A (da)
AT (2) ATE24266T1 (da)
AU (2) AU567091B2 (da)
CA (2) CA1195172A (da)
CS (1) CS277394B6 (da)
DE (2) DE3368377D1 (da)
DK (1) DK171649B1 (da)
DZ (1) DZ529A1 (da)
ES (3) ES8506188A1 (da)
FI (2) FI76678C (da)
GB (1) GB2118567B (da)
GR (2) GR78211B (da)
HK (1) HK83286A (da)
HU (1) HU185359B (da)
IL (2) IL68275A0 (da)
MA (2) MA19772A1 (da)
MY (1) MY8700142A (da)
NO (2) NO831335L (da)
NZ (1) NZ203828A (da)
ZA (2) ZA832367B (da)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
GB2147911B (en) * 1983-10-14 1987-10-07 Nestle Sa A process for the preparation of fatty substances
EP0168425A4 (en) * 1984-01-16 1989-03-09 Baxter Travenol Lab PARENTERAL NUTRITION WITH MEDIUM AND LONG CHAIN TRIGLYCERIDES.
US4678807A (en) * 1984-03-01 1987-07-07 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method for directed visceral metabolism of medium chain triglycerides
GB8408974D0 (en) * 1984-04-06 1984-05-16 Efamol Ltd Food production
US4752618A (en) * 1984-07-12 1988-06-21 New England Deaconess Hospital Method of minimizing efects of infection through diet
GB8425006D0 (en) * 1984-10-03 1984-11-07 Efamol Ltd Composition of copper/fatty acids
CH663951A5 (fr) * 1984-10-10 1988-01-29 Nestle Sa Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant.
JPS61130237A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有油脂を含む組成物
JPS61192292A (ja) * 1985-02-21 1986-08-26 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法
JPS61192798A (ja) * 1985-02-21 1986-08-27 工業技術院長 γ−リノレン酸の濃縮方法
JPH0648970B2 (ja) * 1985-08-13 1994-06-29 旭電化工業株式会社 無菌油脂組成物の製造法
GB8522670D0 (en) * 1985-09-13 1985-10-16 Efamol Ltd Drug treatments
US4753963A (en) * 1985-09-26 1988-06-28 The Procter & Gamble Company Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products
GB8524275D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
GB8524276D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
FR2588187B1 (fr) * 1985-10-07 1989-04-14 Rochas Parfums Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee
GB8607137D0 (en) * 1986-03-21 1986-04-30 Efamol Ltd Compositions
GB8621816D0 (en) * 1986-09-10 1986-10-15 Efamol Ltd Therapeutic composition
SE8604117D0 (sv) * 1986-09-29 1986-09-29 Kabivitrum Ab Composition
JP2518636B2 (ja) * 1987-02-13 1996-07-24 雪印乳業株式会社 重症感染症及び広範囲熱症治療経腸栄養剤
JPS63216845A (ja) * 1987-03-05 1988-09-09 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸の濃縮方法
FR2617161B1 (fr) * 1987-06-29 1989-10-27 Azar Robert Nouveaux glycerides d'acide gras insature et leur procede d'obtention
CH673223A5 (da) * 1987-10-16 1990-02-28 Nestle Sa
FR2624737B1 (fr) * 1987-12-22 1991-04-05 Natura Medica Laboratoires Extrait de feuilles de cassis obtenu par extraction hydroalcoolique, procede de preparation d'un tel extrait; et composition therapeutique, notamment a activite antalgique et anti-inflammatoire comprenant un tel extrait
US4948811A (en) * 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
FR2636813B1 (fr) * 1988-09-26 1991-10-31 Inveko France Sa Nouveaux produits alimentaires et leur utilisation pour l'alimentation animale
FR2637910B1 (fr) * 1988-10-18 1993-04-30 Azar Roger Nouveau procede d'obtention d'huile de pepins de cassis enrichie
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
CH676909A5 (da) * 1988-12-23 1991-03-28 Nestle Sa
US5234952A (en) * 1988-12-23 1993-08-10 Nestec S.A. Reduction of thrombogenicity with lipids of blackcurrant seed
JPH02235995A (ja) * 1989-03-09 1990-09-18 T Hasegawa Co Ltd 植物油の抽出法
ATE98479T1 (de) * 1989-03-30 1994-01-15 Kabivitrum Ab Arznei-lipid-zusammensetzung fuer parenterale nahrung.
ATE135207T1 (de) * 1989-04-04 1996-03-15 Beiersdorf Ag Mittel zur atopieprophylaxe
US5591446A (en) * 1989-04-04 1997-01-07 Beiersdorf, A.G. Methods and agents for the prophylaxis of atopy
US5196198A (en) * 1989-06-02 1993-03-23 Abbott Laboratories Parenteral nutrition product
EP0412053B1 (en) * 1989-07-31 1995-05-10 Ciba-Geigy Ag Supercritical fluid and near critical gas extraction of organic solvents from formed articles
FR2653972B1 (fr) * 1989-11-07 1993-07-09 Perrier Sante Sa Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation.
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
US4962275A (en) * 1990-02-21 1990-10-09 United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Method and apparatus for supercritical fluid extraction solution separation
AU645070B2 (en) * 1990-04-10 1994-01-06 Nb International Technologies Use of short chain fatty acid containing lipids to maintain gastrointestinal integrity and function in patients DO NOT SEAL - SEE LETTER DATED 22.03.94
DE4022644A1 (de) * 1990-07-17 1992-01-23 Beiersdorf Ag Hautpflegende wirkstoffkombinationen
US5075017A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from paper mill sludge
US5009746A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing stickies from secondary fibers using supercritical CO2 solvent extraction
US5074958A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans and stickies from secondary fibers using supercritical propane solvent extraction
US5009745A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from secondary fibers using supercritical CO2 extraction
US5213660A (en) * 1990-10-12 1993-05-25 Kimberly-Clark Corporation Secondary fiber cellulose product with reduced levels of polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans
US5922345A (en) * 1990-12-07 1999-07-13 Scotia Holdings Plc Nutrition
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
EP1787532A3 (en) * 1991-01-24 2010-03-31 Martek Biosciences Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
GB9111900D0 (en) * 1991-06-03 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid compositions
US5262162A (en) * 1991-09-06 1993-11-16 Merz & Co. Gmbh & Co. Cerebral-activating extract
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
WO1993020717A2 (en) * 1992-04-13 1993-10-28 Research Corporation Technologies, Inc. Reducing gastrointestinal irritation in infant nutrition
JPH05336922A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 San Herusen Kk 機能性健康食品
DE4219360C2 (de) * 1992-06-12 1994-07-28 Milupa Ag Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
EP0679057B1 (en) * 1993-01-15 1999-08-18 Abbott Laboratories Structured lipids
EP0624363B1 (fr) * 1993-05-10 1999-08-04 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique pour produits cosmétiques contenant des triglycérides d'acides gras insaturés
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
ES2138987T3 (es) * 1993-08-20 2000-02-01 Nestle Sa Composicion lipidica para uso alimenticio.
US5411988A (en) * 1993-10-27 1995-05-02 Bockow; Barry I. Compositions and methods for inhibiting inflammation and adhesion formation
ATE183391T1 (de) * 1993-12-31 1999-09-15 Univ Limburg Verwendung von zusammensetzungen essentieller fettsäuren
FR2714573B1 (fr) * 1993-12-31 1996-03-15 Inst Rech Biolog Sa Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention.
US5855949A (en) * 1994-01-10 1999-01-05 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake
US5484623A (en) * 1994-01-10 1996-01-16 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats
US5520942A (en) * 1994-02-15 1996-05-28 Nabisco, Inc. Snack food coating using supercritical fluid spray
ATE178582T1 (de) 1994-05-09 1999-04-15 Nestle Sa Verfahren zur herstellung eines konzentrates von estern von mehrfach ungesättigten fettsäuren
AT404671B (de) * 1994-05-17 1999-01-25 Rausch Peter Verfahren zur herstellung von kosmetischen produkten für die haar- und hautpflege und kosmetische produkte für die haar- und hautpflege
FR2720901B1 (fr) * 1994-06-08 1998-01-16 Germandre Laboratoire Perfectionnements apportés aux compléments nutritifs en utilisant des tourteaux de fruits, compositions et procédés.
DE4431393C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Sanddornbeerenölen und Sanddornbeerenmazerat mit reduziertem Fettgehalt und ihre Verwendung
DE4431394C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Klarsaft, Trub und Öl aus Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE4431395C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Herstellung von ölhaltigen, trubstoffstabilen Halbfertigerzeugnissen aus Früchten mit ölhaltigem Fruchtfleisch, insbesondere Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE69428539T2 (de) * 1994-11-05 2002-04-25 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für Kosmetik
EP0711503A3 (en) * 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Milk fortified with GLA and/or DGLA
DE19501288A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Beiersdorf Ag Fettsäurederivate enthaltende Lotionen
DE69526488T2 (de) * 1995-02-02 2002-08-14 Nestle Sa Aus Ölen bestehende Zusammensetzung für kosmetische Produkte
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
EP0748590B1 (fr) * 1995-06-15 2003-12-17 Institut De Recherche Biologique Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention
ATE185949T1 (de) * 1995-07-28 1999-11-15 Herbert Schlachter Zwei-phasen-präparat
EP0928185B1 (en) * 1996-06-03 2003-09-03 CRODA INTERNATIONAL plc Compositions and uses thereof
US6340485B1 (en) 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
US5959130A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Finetex, Inc. Castor based benzoate esters
US5998396A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Riken Vitamin Co., Ltd. Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production
WO1998036734A1 (en) * 1997-02-21 1998-08-27 Beth Israel Deaconess Medical Center Inc. A novel nutritional therapy which minimizes plasma cholecystokinin (cck) levels
IT1291113B1 (it) * 1997-03-20 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito
US5968809A (en) 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US7745694B1 (en) 1997-04-11 2010-06-29 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants
US6051754A (en) * 1997-04-11 2000-04-18 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US6075183A (en) * 1997-04-11 2000-06-13 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US5972664A (en) 1997-04-11 1999-10-26 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
DE19804376B4 (de) * 1998-02-04 2004-09-16 Johnson & Johnson Gmbh Lipidmischungen sowie deren Verwendung
US6426136B1 (en) 1998-02-10 2002-07-30 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
DE19831575A1 (de) * 1998-07-14 2000-02-03 Mfe Marienfelde Gmbh Unternehm Öl enthaltende Futtermittel-Zubereitung
US6245379B1 (en) 1998-09-30 2001-06-12 The Iams Company Method of administering a milk substitute to critical care animals
US6835408B2 (en) 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
US6166231A (en) * 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
US6413572B1 (en) 1999-08-24 2002-07-02 Michael Foods, Inc. Enhanced precooked egg product and process for formulation of precooked egg products
US6663954B2 (en) 2000-01-03 2003-12-16 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2804023B1 (fr) * 2000-01-26 2002-09-20 Johnson & Johnson Consumer Fr Complement nutritionnel a base d'huile de pepins de cassis
JP5349719B2 (ja) * 2000-01-26 2013-11-20 株式会社コーセー 皮膚外用剤
CA2396691C (en) 2000-01-28 2012-09-18 Omegatech, Inc. Enhanced production of lipids containing polyenoic fatty acids by high density cultures of eukaryotic microbes in fermentors
AU2001236616A1 (en) * 2000-08-26 2002-03-13 Metagenics, Inc. Improved stability conjugated linoleic acid composition for dietary supplement and food uses
DE10051427C1 (de) 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
EP1372641A4 (en) * 2001-03-05 2004-08-25 Stephen P Ernest ENTERAL FORMULATION
KR20030008158A (ko) * 2001-04-12 2003-01-24 카츠모리 후쿠모토 피부환경의 개선조성물과 그 의복
GB0110408D0 (en) * 2001-04-27 2001-06-20 Smithkline Beecham Plc Composition
WO2003009854A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Lonza Ag Lipid lowering composition comprising carnitine and phytosterol
WO2003017945A2 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Martek Biosciences Boulder Corporation Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
US20030118714A1 (en) 2001-12-21 2003-06-26 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg
US7288279B2 (en) 2001-12-21 2007-10-30 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulated fried egg product
BR122014000528B1 (pt) * 2002-05-22 2016-02-16 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo e vetor com atividade dessasturase no carbono 12 de molécula de ácido graxo, bem como método para produção de planta com óleo de semente contendo níveis alterados de ácidos graxos de ômega-3
US7241469B2 (en) 2002-05-30 2007-07-10 Michael Foods, Inc. Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit
FR2847476B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-24 Claude Henri Marie Ghi Boucher Utilisation d'huiles obtenues a partir de parties de plantes non chauffees, introduites non chauffees broyees dans la presse, extraites a froid dans les compositions
NZ523920A (en) 2003-01-31 2005-11-25 Fonterra Co Operative Group Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid
GB0311081D0 (en) * 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
JP2007502805A (ja) * 2003-08-18 2007-02-15 ビーティージー・インターナショナル・リミテッド 神経変性状態の処置
US7254848B2 (en) * 2004-04-01 2007-08-14 Encon Safety Products, Inc. Emergency eye wash system
US7897194B2 (en) * 2006-04-18 2011-03-01 Botanic Oil Innovations, Inc. Synergistic super potent antioxidant cold pressed botanic oil blends
ES2397098T3 (es) * 2004-06-14 2013-03-04 Carapelli Firenze S.P.A Aceite de cereales y frutos
NZ552481A (en) 2004-07-01 2008-12-24 Schepens Eye Res Compositions and methods for treating eye disorders and conditions
EP1616486A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
GB0425932D0 (en) * 2004-11-25 2004-12-29 Btg Int Ltd Structured phospholipids
GB0504333D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Treatment of cytokine dysregulation
GB0504362D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
DE102005037209A1 (de) * 2005-08-06 2007-02-08 Degussa Ag Verfahren zur Gewinnung von natürlichen Ölen aus pflanzlichen Bestandteilen
FR2892635B1 (fr) * 2005-10-28 2012-11-09 Engelhard Lyon Substance pour restaurer une co-expression et une interaction normales entre les proteines lox et nrage
KR100797985B1 (ko) 2005-12-21 2008-01-28 주식회사 일신웰스 액정막 유화 조성물 및 그 제조방법
MA29127B1 (fr) * 2006-06-30 2008-01-02 Yahya Bensouda Formulation d'une emulsion lipidique pour nutrition parenterale a base d'huile d'argane
KR100941854B1 (ko) * 2006-09-01 2010-02-11 (주)아모레퍼시픽 오메가-3 지방산을 함유하는 피부 외용제 조성물
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
WO2008156627A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-24 The Texas A & M University System Phytochemical-rich oils and methods related thereto
WO2009009040A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
PL2299837T3 (pl) * 2008-06-19 2017-08-31 Unilever N.V. Zawierające tłuszcz jadalne emulsje z żelazem i cynkiem
JP6059859B2 (ja) * 2009-11-16 2017-01-11 ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエスＢＡＳＦ Ｂｅａｕｔｙ Ｃａｒｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｆｒａｎｃｅ Ｓ．Ａ．Ｓ． 弾性繊維の形成を刺激するための、ｌｏｘｌ（リシルオキシダーゼ類似）アイソフォームの合成及び活性の刺激
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US9861605B2 (en) 2011-10-24 2018-01-09 Stable Solutions Llc Enriched injectable emulsion containing selected fatty acid triglycerides
CA2891246C (en) 2012-11-13 2017-04-18 Mohan Prasad A. Dasari Method to recover free fatty acids from fats and oils
DK3027063T3 (da) * 2013-08-01 2019-02-18 Bunge Loders Croklaan B V Opo-glyceridsammensætning
WO2018167038A1 (en) * 2017-03-15 2018-09-20 Aalborg Universitet Method for extracting cannabinoids from cannabis plant material
CN112494441A (zh) * 2020-12-24 2021-03-16 迪沙药业集团有限公司 一种盐酸二甲双胍组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2611706A (en) * 1949-12-21 1952-09-23 Wyeth Corp Fat composition for infants' food
GB1082624A (en) * 1965-02-26 1967-09-06 Calmic Ltd Improvements in or relating to therapeutically active compounds
US3542560A (en) * 1967-12-06 1970-11-24 American Home Prod Infant formula with fat composition like human milk
GB1240513A (en) * 1968-09-13 1971-07-28 Ono Pharmaceutical Co Poly-unsaturated fatty acid ester composition and its preparation
US3649295A (en) * 1970-06-01 1972-03-14 American Home Prod Humanized fat compositions and infant formulas thereof
GB1446431A (en) * 1972-04-20 1976-08-18 Williams J Nutritional supplement
FR2197605A1 (en) * 1972-09-06 1974-03-29 Williams John Foodstuff or skin nutrient to combat cholesterolaemia - contains arachidonic acid or gamma linolenic acid or esters and salts thereof
FR2255055A1 (en) * 1973-12-19 1975-07-18 Pourrat Henri Raspberry seed oil compsns - with antiinflammatory activity, for cosmetic and pharmaceutical use
GB1506563A (en) * 1974-04-25 1978-04-05 Williams J Immunosuppressive agents
CH621048A5 (da) * 1977-04-27 1981-01-15 Nestle Sa
SE443711B (sv) * 1980-03-14 1986-03-10 Kimura Bed Mfg Urineringshjelpmedel av vakuumsugningstyp
FR2490631A1 (fr) * 1980-09-24 1982-03-26 Roussel Uclaf Nouvelle composition lipidique utilisable en dietetique, reanimation et therapeutique
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.

Also Published As

Publication number Publication date
ZA832492B (en) 1983-12-28
NZ203828A (en) 1986-08-08
DE3362492D1 (en) 1986-04-17
NO831335L (no) 1983-10-17
AU555940B2 (en) 1986-10-16
EP0092085A2 (fr) 1983-10-26
US4970235A (en) 1990-11-13
CA1216592A (en) 1987-01-13
ES521523A0 (es) 1985-07-16
ES8500987A1 (es) 1984-12-01
FI831172L (fi) 1983-10-17
GR78210B (da) 1984-09-26
ATE18572T1 (de) 1986-03-15
ES521524A0 (es) 1984-12-01
FI831172A0 (fi) 1983-04-07
US4938984A (en) 1990-07-03
MY8700142A (en) 1987-12-31
EP0092085B1 (fr) 1986-03-12
ATE24266T1 (de) 1987-01-15
MA19771A1 (fr) 1983-12-31
ES8601842A1 (es) 1985-11-16
NO159665B (no) 1988-10-17
FI72997B (fi) 1987-04-30
GR78211B (da) 1984-09-26
NO831336L (no) 1983-10-17
DE3368377D1 (en) 1987-01-29
US4703060A (en) 1987-10-27
GB2118567A (en) 1983-11-02
JPH0155680B2 (da) 1989-11-27
US4526793A (en) 1985-07-02
FI76678B (fi) 1988-08-31
DZ529A1 (fr) 2004-09-13
DK165483D0 (da) 1983-04-15
GB8309742D0 (en) 1983-05-18
HK83286A (en) 1986-11-14
CS272383A3 (en) 1992-04-15
JPS58189110A (ja) 1983-11-04
AU567091B2 (en) 1987-11-12
IL68275A0 (en) 1983-06-15
CA1195172A (en) 1985-10-15
IL68302A0 (en) 1983-07-31
EP0092076A3 (en) 1984-10-10
DK165483A (da) 1983-10-17
CS277394B6 (en) 1993-03-17
EP0092076B1 (fr) 1986-12-17
JPS58192828A (ja) 1983-11-10
ZA832367B (en) 1983-12-28
HU185359B (en) 1985-01-28
FI72997C (fi) 1987-08-10
FI831173L (fi) 1983-10-17
AU1308483A (en) 1983-10-20
FI831173A0 (fi) 1983-04-07
FI76678C (fi) 1988-12-12
EP0092085A3 (en) 1984-10-10
EP0092076A2 (fr) 1983-10-26
AU1316983A (en) 1983-10-20
ES8506188A1 (es) 1985-07-16
MA19772A1 (fr) 1983-12-31
ES540830A0 (es) 1985-11-16
GB2118567B (en) 1986-03-12
JPH044298B2 (da) 1992-01-27
NO159665C (no) 1989-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK171649B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer ud fra kerner af frugter af Ribes-slægten
US5011855A (en) Cosmetic and dermatological compositions containing γ-linolenic acid
FR3006329A1 (fr) Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant
JP5812296B2 (ja) 再生可能な原料からの不鹸化物の抽出方法
FR2724663A1 (fr) Huile d'argan enrichie, procede de preparation et composition cosmetique la comprenant
CA2914466A1 (fr) Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant
DK169557B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer
CA2914485A1 (fr) Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant
NO165525B (no) Kosmetiske preparater.
JPH0741687A (ja) 食品用濃縮天然赤色色素油の製造方法及び食品用濃縮天然赤色色素油
JPH042563B2 (da)

Legal Events

Date Code Title Description
AHS Application shelved for other reasons than non-payment
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed