JPH02235995A - 植物油の抽出法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植
物もしくはカエデ科植物の種子より油分を抽出する方法
に関する。

更に詳しくは、本発明は、水および／またはアルコール
類の存在下に、亜臨界もしくは超臨界状態の炭酸ガスで
該植物の種子から油分を抽出する方法に関する。

（従来の技術） 月見草の種子には、他の植物の種子油にはほとんど見出
せないといわれるγ−リノレイン酸が約１０％程度含ま
れていること力下知られている。このγ−リノレイン酸
は、リノール酸が人体内の重要な生理活性物質の１種で
あるプロスタグランジンへと変化する過程の中間物質で
あって、通常は体内の酵素の作用によりリノール酸から
得られるが、肥満、糖尿病、高コレステロール、血症、
アルコール摂取過多や高齢による代謝機能の低下が原因
となって、リノール酸からγ−リノレイン酸への転換が
阻害される。従って、γ−リノレイン酸は、このために
引き起こされるプロスタグランジン不足による身体の変
調に対する治療や予防に効果のある有用な物質として知
られている。

従来、月見草の種子より油分を抽出するには、通常ｎ−
ヘキサンのような有機溶媒を用いて抽出し、抽出液から
ｎ−ヘキサンを留去した後、さらに徽里のｎ−ヘキザン
を除去する他、脱色、脱臭などにより精製し、製品の月
見草油を得ていた。

しかしながら、この方法ではｎ−ヘキザンを留去する際
にかなり長時間加熱条件下にさらされ、他の精製工程に
おいても加熱されるため、種子油中の最も重要成分であ
るγ−リノレイン酸が熱劣化により、一部効果の少ない
α型、β一型へと変化ずるなどの欠点があった。

これを解決するために、熱履歴のかからない亜臨界また
は超臨界状態の流体を用いて月見草の種子に含まれる油
分を抽出分離する方法が提案されている（特開昭６　０
　−　２　２．９　９　９　６号公報）。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上述のγ−リノレイン酸を含有する月見
草は、北米原産の二年生草本でマツヨイ草などと同時に
日本に渡ってきたと云われる植物であり、弱いため野生
化せず今日では園芸用として栽培される以外ほとんど見
られなくなった植物であり、月見草の種子油は人手困難
な状態にあるのが現状である。従って、安価且つ容易に
入手できるγ−リノレイン酸を含有する植物油ならひに
その抽出方法が望まれている。

そこで、本発明者らは月見草以外にγ−リノレイン酸を
含有する植物を探索中のところ、意外にも上述のアカバ
ナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植物およびカエデ科
植物の種子が、月見草の種子中に含有されるγ−リノレ
イン酸の含有量と同等もしくはそれ以上含有されている
こを見出し、そしてその種子から油分を効率良く抽出で
きる方法を見出し本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、従来全くγ−リノレイン酸の
存在が知られていない上述の植物の種子から高品位のγ
−リノレイン酸含有油分を工業的に有利に抽出分離する
方法を提供するにある。

（課題を解決するための手段） 本発明によれば、アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシ
コ科植物もしくはカエデ利植物の種子に含有される油分
を、水および／またはアルコール類の存在下に、亜臨界
または超臨界状態の炭酸ガスで抽出することにより、該
植物の種子に含有される油分を容易に得ることができる
。

本発明で用いる植物種子は、例えば、アレチマツヨイグ
サ、メマツヨイグサ、コマツヨイグサなどのごときアカ
パナ科植物の種子；例えば、エゾマツ、トドマツ、グイ
マツ、アカエゾマツ、朝鮮五葉松などのごときマツ科植
物種子；例えば、ネグンドカエデ、イタヤカエデ、ベニ
イタヤ、ヤマモミジ、トネリコバノカエデなどのごとき
カエデ科植物の種子；例えば、ボザキマンテマのごとき
ナデシコ科植物の種子などを例示することができる。

本発明者らの研究によれば、例えば、アカバナ科植物の
メマツヨイグサ草の種子中には、約１０重量％程度のγ
−リノレイン酸、また、例えばカエデ科植物のネグンド
カエデの種子中には約１０重量％程度のγ−リノレイン
酸、また、上述のマツ科植物の種子中には約２０重量％
程度のγ−リノレイン酸、さらにその他の上述の植物の
種子中にも約５重量％程度のγ−リノレイン酸が含有さ
れいいることが判明した。

また、本発明の植物油の抽出方法に利用できるアルコー
ル類としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロビルアルコール、イソブロビルアルコール、ブタノー
ル、２−ブタノール、１−ブチルアルコールなどのごと
き１価アルコール類；エチレングリコール、プロビレン
グリコール、グリセリン、キシリット、マルナット、ソ
ルビット、】，３−ブチレングリコール、１，２−ブチ
レングリコールなどのごとき多価アルコール類を例示す
ることができる。これらのアルコール類は、単独もしく
は任意の混合物としても利用することができる。さらに
、水とも任意の割合の混合物として利用することもでき
る。これらアルコール類の中で、特に好ましい態様とし
ては、水および多価アルコールの混合系があげられる。

この場合、得られた植物油から上記溶媒を分離すること
なくそのまま各種用途に供することもできる利点がある
。

上述の水あるいはアルコール類の使用量は、使用する原
料の植物の種子にもよるが、一般的には一５− 、使用する植物の種子に対して約０．１〜１０００重量
％程度、好ましくは約１〜１００重量％程度の範囲があ
げられる。また、水とアルコール類との混合系で使用す
る場合の水とアルスール類の混合割合は、使用する植物
の種子により任意に選択すればよいが、通常は、水：ア
ルコール＝５：９５〜７０　：　３０程度の範囲がしば
しば採用される。さらにこれら混合物の溶媒の使用量は
、上，述の水あるいはアルコール類の使用量と同程度の
範囲で使用される。

本発明の亜臨界もしくは超臨界状態の炭酸ガスとは、臨
界温度（３１．０℃）および臨界圧力（７２．９ａｔｍ
）付近あるいはそれを超える流体である。本発明の抽出
プロセスにおける抽出塔内の炭酸ガスは、使用する植物
種子にもよるが一般的には、圧力５０　〜５００Ｋｇ／
ｃｍ　　，好ましくは、６０〜３００Ｋｇ／Ｃｍ２、同
じく、温度２５〜１５０℃、好ましくは、２５〜１００
℃程度の範囲から選ばれた亜臨界もしくは超臨界状態の
炭酸ガスで実施される。

以下本発明の実施態様をフロシ一トに基づいて、さらに
詳細に説明する。

第１図において、炭酸ガスシリンダー１より圧縮機２を
用いて、所定の圧力まで圧縮した炭酸ガスを熱交換器３
を通して所定の温度にし、亜臨界もしくは超臨界状態に
して抽出塔４へ導入する。

抽出塔４には、あらかじめ原料の植物種子と所定量の水
および／またはアルコール類を仕込んでおく。この場合
、原料の植物種子を所定量の水および／またはアルコー
ル類で、あらかじめ十分混合してから抽出操作を開始す
るのがよい。また、別の容器で原料の該植物と所定量の
水および／またはアルコール類を十分混合してから、抽
出塔４に仕込んで行うこともできる。原料の植物種子と
水および／またはアルコール類の混合は、通常室温〜５
０℃程度の温度範囲で１０分〜３時間程度かきまぜある
いは静置しで行われる。ここで、抽出対象物を含有した
炭酸ガス相を減圧弁５を通して減圧し、セパレータ６に
導き、抽出物を炭酸ガスから分離する。使用した水ある
いはアルコール類の一部はセバレータ６の中にとどまる
が、これらを分離することなくそのまま各種用途に使用
してもよいし、あるいは所望により一般的な方法で分離
して使用することもできる。

このプロセスでは、一般的には初期抽出物として、軽質
の油分が多く抽出されるので、まずこの部分を所定量分
離した後、重質の油分を分割抽出することも可能である
。従って、−所望によりγ−リノレイン酸を多く含有す
る油分を分離採取することも可能である。

なお、炭酸ガスと抽出油の分離は上記減圧法の他、例え
ば温度変化法によってもよく、また抽出塔を２系列とし
て半連続的な操業で行うこともできる。

上記のごとくして得られた植物油に所望により、糖類、
デキストリン、サイクロデキストリン、澱粉、アラビア
ガム、ゼラチン、カゼイン、植物蛋白およびこれらの混
合物のごとき任意の賦形剤を添加することができ、かか
る賦形剤を含有した植物油を、例えば、ボモジナイザー
を用いて均質化処理して乳状液として利用することがで
き、さらには該乳状液を噴霧乾燥、凍結乾燥のことき任
意の乾燥手段により、粉末状あるいは顆粒状とすること
もできる。

本発明により得られた植物油は、人体にとりで有用なγ
−リノレイン酸が高含量で入っているので、使用するア
ルコールの種類にもよるがそのまま食することができ、
また各種飲食品中に添加して使用するこもできる。

（実施例） 実施例１ 内容量５Ｙλの抽出塔にメマツヨイグサの種子ＩＫｇお
よび水０．２Ｋｇを充填し、第１図に示すプロセスによ
り抽出温度４０℃、圧力３００Ｋｇ／　ｃ　ｍ　”の炭
酸ガスを用いて抽出し、０．１’ｌＫｇの抽出油を得た
。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が１２％含有され
ていた。

実施例２ 実施例１と同じ抽出塔に、メマツヨイグサの種子ＩＫｇ
，グリセリン０．０δＫｇおよび水０．−　１　０一 ０５Ｋｇを充填し、３０℃程度の温度下に３０分静置下
後第１図に示すプロセスにより抽出温度３５℃、圧力１
　０　０　Ｋ　ｇ／　ｃｍ２の炭酸ガスを用いて抽出し
、水とグリセリンを除去して抽出油を０１２Ｋｇ得た。

この抽出油中にはγ−リノレイン酸が１０．８％含有さ
れていた。

実施例３ 実施例１と同じ抽出塔に、ネグンドカエデの種子ＩＫｇ
とグリセリンＯ’．ＩＫｇを充填し、第１図に示すプロ
セスにより抽出温度５０℃、圧力３５０Ｋｇ／ｃｍ２の
炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリンを除去して抽出油
を０．１Ｋｇ得た。

この抽出油中にはγ−リノレイン酸が２０．５％含有さ
れていた。

実施例４ 実施例１と同じ抽出塔に、ネグンドカエデの種子ＩＫｇ
とプロビレングリコール０．３Ｋｇを充填し、第１図に
示すプロセスにより抽出温度７０℃、圧力１００Ｋｇ／
ｃｍ２の炭酸ガスを用いて抽出し、プロピレングリコー
ルを除去して抽出油を０．１１Ｋｇを得た。この抽出油
中にはγ−リノレイン酸が２２．３％含有されていた。

実施例５ 実施例１と同じ抽出塔に、イタヤカエデの種子ＩＫｇ，
水０．０５Ｋｇおよびグリセリン０．０８Ｋｇを充填し
、第１図に示すプロセスにより抽出温度４０℃、圧力２
５０Ｋｇ／ｃｍ２の炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリ
ンおよび水を除去し抽出油０．１３Ｋｇを得た。この抽
出油中にはγ一リノレイン酸が１１．５％含有されてい
た。

実施例６ 実施例１においてメマツヨイグサの種子に代えて、エゾ
マツの種子を用いた他は、実施例１と同様の方法で行フ
て抽出油０．４Ｋｇを得た。この抽出油中には、γ−リ
ノレイン酸が２２％含有されていた。

実施例７ 実施例２においてメマツヨイグサの種子の代わりに朝鮮
五葉松を用いた他は、実施例２と同様に方法で行って、
抽出油０．６Ｋｇを得た。この抽出油中にはγ−リノレ
イン酸が１９％含有されていた。

実施例８ 実施例１と同じ抽出塔にトドマツの種子ＩＫｇとブタノ
ール０．３Ｋｇを充填して１５分位静置した後、第１図
に示すプロセスにより抽出温度３５℃、圧力２５０Ｋｇ
／ｃｍ２の炭酸ガスを用いて抽出し、ブタノールを除去
して０．４Ｋｇの抽出油を得た。この抽出油中のγ−リ
ノレイン酸の含有量は１５％であった。

実施例９ 実施例８において、ブタノールの代わりにメタノールを
用いた他は、実施例８と同様に行って０．４２Ｋｇの抽
出油を得た。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が１６
％含有されていた。

実施例１０ 実施例１と同じ抽出塔にエゾマツの種子ＩＫｇとグリセ
リン０．４Ｋｇを充填し３０分程度室温で静置した後、
第１図に示すフロシ一トにより抽出温度４０℃、圧力４
５０Ｋｇ／　　ｃｍ２の炭酸ガスを用いて抽出し、グリ
セリンを除去して０．４Ｋｇの抽出油を得た。この抽出
油中にはγ−リノレイン酸が２３％含有されていた。

（発明の効果） 本発明によれば、従来、全くγ−リノレイン酸の存在が
知られていない上述の植物種子から、高品位のγ−リノ
レイン酸含有油分を亜臨界または超臨界状態の炭酸ガス
を用いて抽出する方法を提供するにある。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の抽出方法の一実施態様を示すフロシ一
トである。 記号説明； １．シリンダー　２．圧縮機　３．熱交換器４．抽出塔
　５．減圧弁　６．セパレータ−特許出願人　　長谷川
香料株式会社 株式会社　北海道測量図工社 代　理　人　　弁理士　　小林　正明 一　１　３一 手続補正書 （方式） 平成１年６月々日 １．事件の表示 平成１年特許願第５７２２１号 ２．発明の名称 植物油の抽出法 ３．補正をする者 事件との関係

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植物も
   しくはカエデ科植物の種子に含まれる油分を、水および
   ／またはアルコール類の存在下に、亜臨界または超臨界
   状態の炭酸ガスで抽出することを特徴とする植物油の抽
   出法。
2. （２）アルコール類が、１価アルコール類もしくは多価
   アルコール類である請求項（１）記載の抽出法。