JPS60104195A - 脂肪性物質の製造法 - Google Patents
脂肪性物質の製造法Info
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- JPS60104195A JPS60104195A JP59214026A JP21402684A JPS60104195A JP S60104195 A JPS60104195 A JP S60104195A JP 59214026 A JP59214026 A JP 59214026A JP 21402684 A JP21402684 A JP 21402684A JP S60104195 A JPS60104195 A JP S60104195A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/02—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
- C11C1/025—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by saponification and release of fatty acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明のＲ景
本発明はスグリ属の果実からの脂肪性物質の製造法に関
する。
する。
大部分の植物油は、リノール（６，９−オクタデカジエ
ン）酸とα−リルン（９，１２，１５−オクタデカトリ
エン）酸のようなポリ不飽和脂肪酸を含有する。ポツプ
（Ｈｕｍｕｌｕε）、麻（Ｃａｎ−ｒｍｂｉｓ ）、ル
リジサ（Ｂｏｒａｇｅ ）およびオオマツヨイグ＋”ｊ
（０ｅｎｏｔｈｅｒａ ）の種子の油だけが、ｒ−リ
ルンｍ（６，９，１２−オクタデカトリエンＩｙ）を含
有するものとして知られており、オオマツヨイグサだけ
が入手可能源であるが高価である。
ン）酸とα−リルン（９，１２，１５−オクタデカトリ
エン）酸のようなポリ不飽和脂肪酸を含有する。ポツプ
（Ｈｕｍｕｌｕε）、麻（Ｃａｎ−ｒｍｂｉｓ ）、ル
リジサ（Ｂｏｒａｇｅ ）およびオオマツヨイグ＋”ｊ
（０ｅｎｏｔｈｅｒａ ）の種子の油だけが、ｒ−リ
ルンｍ（６，９，１２−オクタデカトリエンＩｙ）を含
有するものとして知られており、オオマツヨイグサだけ
が入手可能源であるが高価である。
ｒ−リルン酸は組織内でジホモ−ｒ−リルン酸とアラキ
ドン酸（５，８，１１，１４−エイコテテトラエン酸）
とを経てブロスタグ２ンジンへ代謝される必須脂肪酸で
あり、それ自体細胞膜の成分であるが、α−リルン酸は
この代謝過程においで同様な役割を有するものではない
。生体内におけるこの９７２７敗のγ−リルン酸への転
換は不完全であり（γ−リルン酸のアラキドン酸への転
換が９０−９８％であるのに比較して４−２０％に過ぎ
ず）、Δ−６−デテチユラーゼ酵素が存在しないかある
いは不活性化されている場合（ｆ！Ｉえば猫の場合）に
は、この転換は起らない。
ドン酸（５，８，１１，１４−エイコテテトラエン酸）
とを経てブロスタグ２ンジンへ代謝される必須脂肪酸で
あり、それ自体細胞膜の成分であるが、α−リルン酸は
この代謝過程においで同様な役割を有するものではない
。生体内におけるこの９７２７敗のγ−リルン酸への転
換は不完全であり（γ−リルン酸のアラキドン酸への転
換が９０−９８％であるのに比較して４−２０％に過ぎ
ず）、Δ−６−デテチユラーゼ酵素が存在しないかある
いは不活性化されている場合（ｆ！Ｉえば猫の場合）に
は、この転換は起らない。
事実上、必須脂肪酸が欠乏すると栄養不足になり、上記
代謝過程の總てに悪影響を及はし、生化学的異常あるい
は器官障＃（例えば、凝固異常、皮膚異常、内分泌障害
、心筋障害および肝臓、関節、神経あるいは循神障−Ｍ
）を引き起イことがある。それ故、これらの異常の予防
や治療のためにｒ−リルン酸な供給することによって得
られる利益を理解する二とができる。
代謝過程の總てに悪影響を及はし、生化学的異常あるい
は器官障＃（例えば、凝固異常、皮膚異常、内分泌障害
、心筋障害および肝臓、関節、神経あるいは循神障−Ｍ
）を引き起イことがある。それ故、これらの異常の予防
や治療のためにｒ−リルン酸な供給することによって得
られる利益を理解する二とができる。
ｒ−リルンばとアラキドン酸の治療剤および栄養剤とし
ての利用可能性に関しては、例えば仏国特許第２，１９
７．６０５最明？ｆＪＪＪ書および同第１，６０５，５
８５号明細書に記載されており、ｒ−リルンばは合成吻
またはオオマツヨイグサ（０ｅｎｏｔｈｅｒａ ） ’
！たは薬用ルリジｔ （Ｂｏｒａｇｅｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ ）の種子の油から抽出されたものである。
ての利用可能性に関しては、例えば仏国特許第２，１９
７．６０５最明？ｆＪＪＪ書および同第１，６０５，５
８５号明細書に記載されており、ｒ−リルンばは合成吻
またはオオマツヨイグサ（０ｅｎｏｔｈｅｒａ ） ’
！たは薬用ルリジｔ （Ｂｏｒａｇｅｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ ）の種子の油から抽出されたものである。
更に仏１１特許第２．２５５，０５５号明細書には、ラ
ズベリーの種子の油の化粧品または医薬組成物が記載さ
れており、その抗炎症作用を記載しているが、組成につ
い℃はぎ及していない。この油はクロロホルム（極性電
媒）を用いて抽出するのが好ましいので、その抗炎症作
用はおそらく少産成分の存在によるものである。更に、
この油の分析結果も記載されており、約５４ｔｎ−％の
リノール版と６０％のα−リルン戚を言んでいるが、γ
−リルン醒は含まなかった。
ズベリーの種子の油の化粧品または医薬組成物が記載さ
れており、その抗炎症作用を記載しているが、組成につ
い℃はぎ及していない。この油はクロロホルム（極性電
媒）を用いて抽出するのが好ましいので、その抗炎症作
用はおそらく少産成分の存在によるものである。更に、
この油の分析結果も記載されており、約５４ｔｎ−％の
リノール版と６０％のα−リルン戚を言んでいるが、γ
−リルン醒は含まなかった。
最後に、ハンガリー国特許第Ｔ１５２２６号明細潜には
、パプリカ、トマトあるいは赤スグリの種子から抽出し
たパルプまたは粗製油を化粧品や調理油へ添加すると、
教化が抑えられることが記載され℃いる。この抽出では
、記載されていることであるが、目的とする生成物中の
望ましくないワックスや着色物質を分離することは出来
ず、また抽出物の組成についても記載されていない。
、パプリカ、トマトあるいは赤スグリの種子から抽出し
たパルプまたは粗製油を化粧品や調理油へ添加すると、
教化が抑えられることが記載され℃いる。この抽出では
、記載されていることであるが、目的とする生成物中の
望ましくないワックスや着色物質を分離することは出来
ず、また抽出物の組成についても記載されていない。
発明の要約
屑くべきことに、スグリ囮の果実の偵子の油はかなりの
噴の少な（とも４ 屯ｔｉ ％のγ−リルン酸を含むこ
とが分った。史に、これらの種子は、未実ジュースの搾
汁、ジャムやゼリーの製造、ブランディー、リキュール
およびジンの製造で生じる醗酵用ブドウ／夜から得られ
今日までは燃料や飼料とし℃消費されていた副ＩＷ物を
ケーキとして多ｉｎに人手することが出来る。
噴の少な（とも４ 屯ｔｉ ％のγ−リルン酸を含むこ
とが分った。史に、これらの種子は、未実ジュースの搾
汁、ジャムやゼリーの製造、ブランディー、リキュール
およびジンの製造で生じる醗酵用ブドウ／夜から得られ
今日までは燃料や飼料とし℃消費されていた副ＩＷ物を
ケーキとして多ｉｎに人手することが出来る。
本発明によれば、脂肪物質は実ｄ上黒スグリ（ｆ（ｉｂ
ｅｓ ｎｉｇｒｕｍ ）、赤スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｒｕ
ｂｒｕｍ ） ％西洋スグリ（ｊ（ｉｂｅｓ ｏｖａｃ
ｒｉｓｐａまたはｇｒｏｓｓｕｌａｒｉ心あるいはこれ
らの独のハイブリッド果実からイ０られる。’／ｌ １
ｉｉｆｆ 、これらの果実の混合物を用いてもよい。
ｅｓ ｎｉｇｒｕｍ ）、赤スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｒｕ
ｂｒｕｍ ） ％西洋スグリ（ｊ（ｉｂｅｓ ｏｖａｃ
ｒｉｓｐａまたはｇｒｏｓｓｕｌａｒｉ心あるいはこれ
らの独のハイブリッド果実からイ０られる。’／ｌ １
ｉｉｆｆ 、これらの果実の混合物を用いてもよい。
上記副産物のｉｋ員＠風は、山元材料により１２から５
０Ｊｉ１％である。そのＮ５分については、脂質７）Δ
は４から１９重遺憾の１− ＩＪルンばを訝む。
０Ｊｉ１％である。そのＮ５分については、脂質７）Δ
は４から１９重遺憾の１− ＩＪルンばを訝む。
１指標として、これらの果実の種子の油は下記の重量の
１１「肪畝のトリグリセリ団からなる。
１１「肪畝のトリグリセリ団からなる。
Ｃ１０：ＩＪ ６−７％ ４−５％ ７−８％０１８
二 ０ １ − ２ ％ １ − ２ ％ １− １ｇ
６Ｃ１８：１ シス ９−１０ ％ １４ −１５ ％
１５ − １６ ％Ｃ’１８：１）ランス ０．５
％ ０．５− １ ％ １ − ２ ％Ｃ１８： ２ω
６ ４７−４９％ ４１−４２％ ５９−４１％０１８
： ３ω６ １５−１９％ ４−５％ １０−１２％
Ｃ１８： ５ω３ １２−１４％ ２９−３１％ １９
−２０％Ｃ１８：４ω６ ６−４％ ２．５−５．５％
４−５％黒スグリ油は１−リルン酸の含量が高いので
好ましいが、１から２重−％の脂肪族アルコール、７Ｍ
（ｌ、水素、）コフエロール、スクヮレン、β−シトス
テロール、カンペステロールおよびΔ−７−スチグマス
テロールのよ５な不クン化物も含んでいる。その密度は
２０℃で０．９２１５１／ＣＩＩＬ３テあり、粘度は２
０′Ｃで２８．５ ｃｐである。
二 ０ １ − ２ ％ １ − ２ ％ １− １ｇ
６Ｃ１８：１ シス ９−１０ ％ １４ −１５ ％
１５ − １６ ％Ｃ’１８：１）ランス ０．５
％ ０．５− １ ％ １ − ２ ％Ｃ１８： ２ω
６ ４７−４９％ ４１−４２％ ５９−４１％０１８
： ３ω６ １５−１９％ ４−５％ １０−１２％
Ｃ１８： ５ω３ １２−１４％ ２９−３１％ １９
−２０％Ｃ１８：４ω６ ６−４％ ２．５−５．５％
４−５％黒スグリ油は１−リルン酸の含量が高いので
好ましいが、１から２重−％の脂肪族アルコール、７Ｍ
（ｌ、水素、）コフエロール、スクヮレン、β−シトス
テロール、カンペステロールおよびΔ−７−スチグマス
テロールのよ５な不クン化物も含んでいる。その密度は
２０℃で０．９２１５１／ＣＩＩＬ３テあり、粘度は２
０′Ｃで２８．５ ｃｐである。
３、発明の詳細な説明
本発明は、スグリ属の果実の種子からの脂肪物質の衷遺
法において、これらの種子を含む他物材料を圧搾し℃、
少なくとも４型組％のｒ−リルン酸を含み、芳香化合物
、遊離脂肪酸、着色物質およびこれらの果実のワックス
をほとんどぎまない脂肪物質を得ることを特徴とするＮ
遺失に関する。
法において、これらの種子を含む他物材料を圧搾し℃、
少なくとも４型組％のｒ−リルン酸を含み、芳香化合物
、遊離脂肪酸、着色物質およびこれらの果実のワックス
をほとんどぎまない脂肪物質を得ることを特徴とするＮ
遺失に関する。
本発明によれば、使用される１−他物９勿質」といつ語
は、上記の副産物を表わすものとして理解される。山元
材料は通常、種子に含まれるワックスを含有する強（盾
色したケーキの形をしており、ワックスと層色！Ｉ／Ｉ
負は粗製油の５から７東風％になっており、例えばヘキ
サノで抽出される。ワックスは長鎖状脂肪ばと室温で固
形の脂肪アルコールとの飽和およびモノ不飽和エステル
である。問題のワックスと着色物質は、栄養組成物に混
合される油には望ましくない。
は、上記の副産物を表わすものとして理解される。山元
材料は通常、種子に含まれるワックスを含有する強（盾
色したケーキの形をしており、ワックスと層色！Ｉ／Ｉ
負は粗製油の５から７東風％になっており、例えばヘキ
サノで抽出される。ワックスは長鎖状脂肪ばと室温で固
形の脂肪アルコールとの飽和およびモノ不飽和エステル
である。問題のワックスと着色物質は、栄養組成物に混
合される油には望ましくない。
好ましい出兄制科は、果実ジュース、詳細には黒スグリ
ジュースの搾汁によっ℃得られるケーキである。ケーキ
は最初は、例えば約６０℃で約１時間空気中で乾燥され
る。これを荒く膠砕して、ケーキの６０から８０爪垣％
の篩収量となるように−にかけて１から１．５鵜の粒子
を得る。空気の流れの中でｍＷによりあるいは水際によ
り８０から９０％の収這で柚子と外皮から有利に分離す
ることが出来る。
ジュースの搾汁によっ℃得られるケーキである。ケーキ
は最初は、例えば約６０℃で約１時間空気中で乾燥され
る。これを荒く膠砕して、ケーキの６０から８０爪垣％
の篩収量となるように−にかけて１から１．５鵜の粒子
を得る。空気の流れの中でｍＷによりあるいは水際によ
り８０から９０％の収這で柚子と外皮から有利に分離す
ることが出来る。
本方法の好ましい態様によれは、種子を通常の１銘１午
浴媒で洗浄し℃ワックス、着色物質および遊離脂肪ばを
除去１−る。化粧品用には、例えばメタノール、イソプ
ロパツール、アセトン、エタノールまたはこれらのｍ媒
の混合物あるいは極性を付与１−る条件下での二酸化炭
素のような超臨界流体を用いることが出来る。栄養およ
び医系用には、食品用の溶媒、例えばエタノールまたは
超臨界二醒化炭素が用いられる。
浴媒で洗浄し℃ワックス、着色物質および遊離脂肪ばを
除去１−る。化粧品用には、例えばメタノール、イソプ
ロパツール、アセトン、エタノールまたはこれらのｍ媒
の混合物あるいは極性を付与１−る条件下での二酸化炭
素のような超臨界流体を用いることが出来る。栄養およ
び医系用には、食品用の溶媒、例えばエタノールまたは
超臨界二醒化炭素が用いられる。
ＹｙｃＷは、例えば種子をエタノールで還ηＬ条件下で
例えは最初は約２時間、次に約６０から６０分間抽出す
るバッチ式でまたは約２時間連続的に抽出することによ
って行ない、残渣を脱水する。
例えは最初は約２時間、次に約６０から６０分間抽出す
るバッチ式でまたは約２時間連続的に抽出することによ
って行ない、残渣を脱水する。
別の態様では、例えば２５０から６５０バールで６０か
ら８０ ’１３において二酸化炭素を連続ティクル中で
用い″Ｃ棟子を抽出する二とが出来、鹸媒は圧を下けて
気体状で回収された後、再圧搾してりサイクルされる。
ら８０ ’１３において二酸化炭素を連続ティクル中で
用い″Ｃ棟子を抽出する二とが出来、鹸媒は圧を下けて
気体状で回収された後、再圧搾してりサイクルされる。
着色物質と外皮や種子の周りにあるワックスの大部分は
抽出によって除去することが出来ることが分った。実除
に、アルコール抽出液を冷却するとワックスが沈澱し、
二のアルコール抽出液は非’ｉＫ Ｋ磯（渚色し℃いる
。
抽出によって除去することが出来ることが分った。実除
に、アルコール抽出液を冷却するとワックスが沈澱し、
二のアルコール抽出液は非’ｉＫ Ｋ磯（渚色し℃いる
。
更にもう１つの態様では、釆汁圧〃ケーキからの種子の
分離、イ１ｙ製は、ケーキを屏木的に処理することから
成る。例えば、ケーキをＰ１１４から５で、６８から４
２−Ｃの温度で１から４時間または室温で１２から１５
時間、ｏ、ｏｉから０．５直濾チのセルラーゼを言む水
ｍ孜で処理１−る。柚子はスラリーから容易に分離する
ことが出来、ワックスと着色？ｌ買とは二の方法で少な
くとも部分的には除去される。
分離、イ１ｙ製は、ケーキを屏木的に処理することから
成る。例えば、ケーキをＰ１１４から５で、６８から４
２−Ｃの温度で１から４時間または室温で１２から１５
時間、ｏ、ｏｉから０．５直濾チのセルラーゼを言む水
ｍ孜で処理１−る。柚子はスラリーから容易に分離する
ことが出来、ワックスと着色？ｌ買とは二の方法で少な
くとも部分的には除去される。
種子を得るのに用いられる態様とは無ＩＡ派に、′ｏｒ
、ｒ−ｐ１脱水した種子を酸化防止剤で処理するのが有
イ゛ｕである。この処理により、種子の中に含まれ℃い
る油が次の工程で酸化されるのを防止する。
、ｒ−ｐ１脱水した種子を酸化防止剤で処理するのが有
イ゛ｕである。この処理により、種子の中に含まれ℃い
る油が次の工程で酸化されるのを防止する。
好適１．Ｃば化防止ハリは、例えばアスコルビン酸また
は安思香酸あるいはこれらの酸のナトリウムｔ タはカ
リウム夷、またはこれらの混合物の捕水溶液があり、ア
スコルビンばか好ましく、例えば５゜から５０取遣ｐｐ
ｍ （ｕガタ率）、すなわち種子の徂屓の７から８ｑ６
に相癌するアスコルビン酸を言む水Ｍ液が好ましい。
は安思香酸あるいはこれらの酸のナトリウムｔ タはカ
リウム夷、またはこれらの混合物の捕水溶液があり、ア
スコルビンばか好ましく、例えば５゜から５０取遣ｐｐ
ｍ （ｕガタ率）、すなわち種子の徂屓の７から８ｑ６
に相癌するアスコルビン酸を言む水Ｍ液が好ましい。
酸化防止剤を倉む保護された種子は、次に例えは！続ス
クリュープレス中でＴ￥圧で圧搾することが出来る。用
いる７°レスの型、圧搾ティクルの叔および用いられる
プレス条件によ’）、９０％までの／ＩｆＩン回収する
ことが出来る。
クリュープレス中でＴ￥圧で圧搾することが出来る。用
いる７°レスの型、圧搾ティクルの叔および用いられる
プレス条件によ’）、９０％までの／ＩｆＩン回収する
ことが出来る。
この工程の好ましい変法は、保ｄされた種子をフレーク
にし、ｌ谷媒佃出の前にフレークを圧搾することから成
る。保朦された種子をポ伜していないｌ脱水残渣を平板
化シリンダで乾課し℃７レークにする。二の形状にする
ことによって目ｉ吉まりが防止され、生成物に有孔性を
付与して溶媒が良好に浸透し得るように−Ｊ−ることに
より次の油の抽出が４易になり、フレークは詳細には粉
砕され難い。
にし、ｌ谷媒佃出の前にフレークを圧搾することから成
る。保朦された種子をポ伜していないｌ脱水残渣を平板
化シリンダで乾課し℃７レークにする。二の形状にする
ことによって目ｉ吉まりが防止され、生成物に有孔性を
付与して溶媒が良好に浸透し得るように−Ｊ−ることに
より次の油の抽出が４易になり、フレークは詳細には粉
砕され難い。
次にフレークを８０から９０℃の温度で予熱し、プレス
ヘラにの温度を９０”Ｃ以下に課つ’Ｃ５００から８０
０ゆ／ｃ１ｎ２の圧力で圧搾する。この方法で、柚子中
に存在′１−る油の５０から６０％が得られる。生成す
る圧４’Ｒケーキは、フレークの密度のり２倍の０．５
８から０．６５１ｉ’ ／ ｃｍ３の密度を有する。
ヘラにの温度を９０”Ｃ以下に課つ’Ｃ５００から８０
０ゆ／ｃ１ｎ２の圧力で圧搾する。この方法で、柚子中
に存在′１−る油の５０から６０％が得られる。生成す
る圧４’Ｒケーキは、フレークの密度のり２倍の０．５
８から０．６５１ｉ’ ／ ｃｍ３の密度を有する。
二の一′丘度が、溶媒が良好に浸透するのに好都合であ
る。圧搾ケーキ馨次に粉砕して、１６媒佃出にかける。
る。圧搾ケーキ馨次に粉砕して、１６媒佃出にかける。
次の工程は、非極注俗媒、しｌえばヘキサンを残、査に
＋ＡＩ Ｌ ′１：２００から２５０Ｍ１ｆｆ１％の比
率で用いて油を抽出１゛ることがら成る。別の１原様で
は、この工程におい℃も同４ぷに数体二酸化炭素または
好ましくは超臨界二ば化炭素を館かに極性東件下例えば
２０［Ｊから５００バールで４０から６０℃で用いるこ
とが出来る。勿−１例えば超臨界二酸化炭水を洗ｒｐ工
程とその伏の抽出工程とに用いることも、あるいはこれ
らの工程の一方にだけ超臨界二酸化炭素を用い池の工程
は国えばエタノールまたはヘキサンを用いる・二とも５
丁能である。
＋ＡＩ Ｌ ′１：２００から２５０Ｍ１ｆｆ１％の比
率で用いて油を抽出１゛ることがら成る。別の１原様で
は、この工程におい℃も同４ぷに数体二酸化炭素または
好ましくは超臨界二ば化炭素を館かに極性東件下例えば
２０［Ｊから５００バールで４０から６０℃で用いるこ
とが出来る。勿−１例えば超臨界二酸化炭水を洗ｒｐ工
程とその伏の抽出工程とに用いることも、あるいはこれ
らの工程の一方にだけ超臨界二酸化炭素を用い池の工程
は国えばエタノールまたはヘキサンを用いる・二とも５
丁能である。
圧搾した油と抽出醒（色を一緒にまとめる。
抽出後、好ましい仕材の工程としてではあるが、溶媒を
一部蒸発させ、例えばヘキサンの場合には約１０ｉｉｉ
ｔ％の油を含むような濃度とした後、（２規定の）ａ水
酸化カリウムまたはナトリウムを用い”Ｃｍ液を中オ■
して残留遊離脂肪ばを除去し、浴漱を約０から４ ’Ｏ
で約２４時間冷却して、溶液を同温度で濾過して残留ワ
ックスを完全に除去する二とがり能である。これに引き
続く脱色および脱臭操作も好ましい任意工程であるが、
溶液を処理される油に対して２から８取直％の吸４刑例
えば活注戻またはベントナイトあるいはモンモリロナイ
トのよつな活性化したケイ酸アルミニウムを用いて脱色
した後、ヘキサンを留去する。次に油を１４０から２２
υ℃で、好ましくは約１８０℃で１トールまたはそれ以
下の典柴度でスチームストリッピングにより脱臭する。
一部蒸発させ、例えばヘキサンの場合には約１０ｉｉｉ
ｔ％の油を含むような濃度とした後、（２規定の）ａ水
酸化カリウムまたはナトリウムを用い”Ｃｍ液を中オ■
して残留遊離脂肪ばを除去し、浴漱を約０から４ ’Ｏ
で約２４時間冷却して、溶液を同温度で濾過して残留ワ
ックスを完全に除去する二とがり能である。これに引き
続く脱色および脱臭操作も好ましい任意工程であるが、
溶液を処理される油に対して２から８取直％の吸４刑例
えば活注戻またはベントナイトあるいはモンモリロナイ
トのよつな活性化したケイ酸アルミニウムを用いて脱色
した後、ヘキサンを留去する。次に油を１４０から２２
υ℃で、好ましくは約１８０℃で１トールまたはそれ以
下の典柴度でスチームストリッピングにより脱臭する。
油の製造の別の態様によれは、摩砕した極子を予め洗ｒ
ヂせず、１μ接に＃ｉ媒で抽出する。この場合、中和、
傾瀉によるワックスの除去、脱色および脱臭は、上述の
如く淡葭色の精製油を製造するのに必須である。
ヂせず、１μ接に＃ｉ媒で抽出する。この場合、中和、
傾瀉によるワックスの除去、脱色および脱臭は、上述の
如く淡葭色の精製油を製造するのに必須である。
場合によつ℃は、脂肪物質はγ−リルン酸が豊富になる
・二とがある。二のようにするには、ワックスや遊離脂
肪Ｖを除去した油をメタノール／水の媒ｌ（中で約１１
％の藤度で水散化カリウムのような水酸化アルカリｆｌ
ｙ用い℃ケン化し、生成する頃を２Ｎ−１流藏のような
無（炭酸を用い″Ｃ咳性にし、遊離脂肪ばをヘキサンで
抽出し、有機層を分１１１１ Ｌ ”（、ｊ９１Ｊえば
硫酸す） ＩＪウムを癌加して乾燥する。もう１つの！
諒４求では、ｌ俳砕したケーキ便水酸化アルカリで直接
処理し、無機１浚を用い℃数回にし、ヘキサンで遊−１
ｋ１４ぼ肪酸を抽出して、有機層を、上記の如く乾燥す
る二とが出来る。有機層は高圧液層クロマトグラフィに
より、硝酸銀を負荷したシリカゾルカラムをｄして好ま
しくはジクロロメタン、トルエンおよびジエチルエーテ
ルの混付物を７０：２５＋５−６５：５０：５の平等法
−（１ｓｏｃｒａｂｉｃ ｍａｎｎｅｒ ）、すなわち
一定組成のＭ媒（ｋ＃、ｅ物をリサイクルさせて浴出さ
せて分画し、１勺６０瓜量係のｒ−リルン酸と約４０取
量％のα−リルン改乞會む分＋１−＋ｊを１（Ｉる。
・二とがある。二のようにするには、ワックスや遊離脂
肪Ｖを除去した油をメタノール／水の媒ｌ（中で約１１
％の藤度で水散化カリウムのような水酸化アルカリｆｌ
ｙ用い℃ケン化し、生成する頃を２Ｎ−１流藏のような
無（炭酸を用い″Ｃ咳性にし、遊離脂肪ばをヘキサンで
抽出し、有機層を分１１１１ Ｌ ”（、ｊ９１Ｊえば
硫酸す） ＩＪウムを癌加して乾燥する。もう１つの！
諒４求では、ｌ俳砕したケーキ便水酸化アルカリで直接
処理し、無機１浚を用い℃数回にし、ヘキサンで遊−１
ｋ１４ぼ肪酸を抽出して、有機層を、上記の如く乾燥す
る二とが出来る。有機層は高圧液層クロマトグラフィに
より、硝酸銀を負荷したシリカゾルカラムをｄして好ま
しくはジクロロメタン、トルエンおよびジエチルエーテ
ルの混付物を７０：２５＋５−６５：５０：５の平等法
−（１ｓｏｃｒａｂｉｃ ｍａｎｎｅｒ ）、すなわち
一定組成のＭ媒（ｋ＃、ｅ物をリサイクルさせて浴出さ
せて分画し、１勺６０瓜量係のｒ−リルン酸と約４０取
量％のα−リルン改乞會む分＋１−＋ｊを１（Ｉる。
はｇ純粋な１− ｌ）ルン酸は、Ｃ８あるいは０１８と
いう担体な有する高圧液層クロマトグラフィによりアセ
トニトリル／水、メタノール／水またはイソプロパツー
ル／水のよ５１よ溶媒混合物の勾配を有する逆相で分離
することが出来る。
いう担体な有する高圧液層クロマトグラフィによりアセ
トニトリル／水、メタノール／水またはイソプロパツー
ル／水のよ５１よ溶媒混合物の勾配を有する逆相で分離
することが出来る。
不元明によって借られる宿ＩＶｊＰｌ：物質は、特願昭
５８−６６８６７号明剛誓に従い栄誉組成物に混会する
ことが出来る。
５８−６６８６７号明剛誓に従い栄誉組成物に混会する
ことが出来る。
次の例により、杢殆明を説明する。この別で、都および
山−分率は直垣によるものである。
山−分率は直垣によるものである。
列
４５２ｋｙのジュースを搾って得た乾探黒スグリバルゾ
？ディスクミル中で禁伜し”−１Ｈ砕生成物をｌｉ＆に
辿Ｌ ”？：２６１ ｋｌ！’） １ カも１６５ＩＩ
Ｉａの粒子を得る。生成物を水ｊＩ１１！機に導いて、
本質的に極子から成る２１４ｋｇの屯クナ画を回収する
。分画を、５２０ｋｙずつのエタノールを用いて還流条
件下で２回流ｔ４暑する。
？ディスクミル中で禁伜し”−１Ｈ砕生成物をｌｉ＆に
辿Ｌ ”？：２６１ ｋｌ！’） １ カも１６５ＩＩ
Ｉａの粒子を得る。生成物を水ｊＩ１１！機に導いて、
本質的に極子から成る２１４ｋｇの屯クナ画を回収する
。分画を、５２０ｋｙずつのエタノールを用いて還流条
件下で２回流ｔ４暑する。
２０ （Ｊ ｋ＆のエタノールｒ７ｅ （？で得０れた
黒スグリのｄ子に、５０から５０ ｐｐｍ （ｆ−ｉガ
タ率）のアスコルビン酸を言む１４から１６１！の水を
スフレー−づ−る。処理した種子を約７０“Ｃで６０か
ら４０分曲乾燥した俵、フレークにする。仄に二の７レ
ークを、トースター中で８０から！／ Ｏ”Ｄで６０か
ら４［Ｊ／１ｆ間〃■熱する。それらの音度は杓（Ｊ、
５５Ｊ／／１ｔｎ３である。フレークを連玩スクリュー
プレスで５０Ｕ７Ｊ−ら８００１（ｇ／ｃ１１Ｌ２の）
ＪＤ正圧下スクリューノ回転速度を１Ｕから２０ ｒｐ
ｍとして、プレスヘッドの温度を８０から９１Ｊ ＵＫ
保って６０かし５０分間圧搾１−る。この榮件下で２６
から５１ ｋｇの油（ｄ壬申に存在１−る祷曲屋の約５
０から６０％）が得られる。圧搾ケーキは約０．６ ［
Ｊ ９７ｃｍ３の音間を有し、次の（ｇ媒抽出の除溶媒
の浸出に好適である。次に、このケーキを粉砕し℃、上
記の如（５７０かＦ＞４１ＪＵｋ！ｖのヘキサンで還流
条件下で５時間、２回ヘキ丈ン抽出を行７よった後、冷
却し℃Ｍ過１−る。次に、ヘキサンを留去すると、史に
２２かｌ；２６八ｇの油を得る。
黒スグリのｄ子に、５０から５０ ｐｐｍ （ｆ−ｉガ
タ率）のアスコルビン酸を言む１４から１６１！の水を
スフレー−づ−る。処理した種子を約７０“Ｃで６０か
ら４０分曲乾燥した俵、フレークにする。仄に二の７レ
ークを、トースター中で８０から！／ Ｏ”Ｄで６０か
ら４［Ｊ／１ｆ間〃■熱する。それらの音度は杓（Ｊ、
５５Ｊ／／１ｔｎ３である。フレークを連玩スクリュー
プレスで５０Ｕ７Ｊ−ら８００１（ｇ／ｃ１１Ｌ２の）
ＪＤ正圧下スクリューノ回転速度を１Ｕから２０ ｒｐ
ｍとして、プレスヘッドの温度を８０から９１Ｊ ＵＫ
保って６０かし５０分間圧搾１−る。この榮件下で２６
から５１ ｋｇの油（ｄ壬申に存在１−る祷曲屋の約５
０から６０％）が得られる。圧搾ケーキは約０．６ ［
Ｊ ９７ｃｍ３の音間を有し、次の（ｇ媒抽出の除溶媒
の浸出に好適である。次に、このケーキを粉砕し℃、上
記の如（５７０かＦ＞４１ＪＵｋ！ｖのヘキサンで還流
条件下で５時間、２回ヘキ丈ン抽出を行７よった後、冷
却し℃Ｍ過１−る。次に、ヘキサンを留去すると、史に
２２かｌ；２６八ｇの油を得る。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） スグリ属の果実の種子からの脂肪性物質の製造
法において、上記種子を含む植物物質を圧搾し℃実質的
に芳香化合物、遊離脂肪酸、着色物質とこれらの果実の
ワックス分を含まないｒ−リルン酸を少なくとも４屯量
係含有する脂肪性物質を得ることを特徴とする、上記方
法。 （２）用いる植物物質が、黒スグリ、赤スグリ、西洋ス
グリあるいは、これらの果物のノ１イゾリツドまたは混
−ｆｔ ｖｌＪのジュース、ゼリーまたはジャム、プラ
ンディー、リキュールあるいはジンの製造残渣かも成る
、特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 （３）予め乾燥させておいた植物物質を摩砕し、摩砕し
た植物物質を極性状態の餅媒または超臨界流体で洗浄し
℃、ワックス、大部分の着色物質および遊離脂肪酸を嗟
去し、この物質を脱水し、脱水した残渣をｇｉｉｍ作と
水簸操作にかけ℃、１から１．５ｍｍの種子から本質的
に１よるようにし、この種子を７レークにして、このフ
レークを圧搾し、圧搾したケーキを非極性溶媒または微
極性状態の超臨界流体で抽出し、溶媒を特徴する特許請
求の範囲第（１）項記載の方法。 （４）予め乾燥させておいた植物物質を摩砕して、帥操
作と水簸操作にかけて、１かも１，５１１１１１の種子
を得、これらの種子を極性溶媒または極性状態の超臨界
溶媒で洗浄し、種子を脱水し、ついで洗浄および脱水し
た種子を酸化防止剤で処理する、特許請求の範囲第（１
）項記載の方法。 （５Ｊ ４ｆｆｌ子を酸化防止剤で処理した後、種子を
乾燥しフレークにし、そのフレークを圧搾および加熱工
程にかけて第一の脂肪性物質を生成させ、生成する圧搾
ケーキを粉砕し℃非極性溶媒または微極性状態の超臨界
流体で抽出して第二の脂肪性物質を生成させる、特許請
求の範囲第（４）項記載の方法。 （６） 摩砕した植？ｌ物質を、エタノールで還流条件
下で洗浄する、特許請求の範囲第（３）項記載の方法。 （７） ＊枠した植物物質を、２５０バ一ル以上の加圧
下、６０から８０℃の温度で極性状態の超臨界二酸化炭
素で洗浄する、特許請求の範囲第（３）項記載の方法。 （８）圧搾ケーキを還流条件下へキサンで抽出する、特
許請求の範囲第（３）項記載の方法。 （９）圧搾ケーキを２００から３００バールの加圧下、
４０から６０℃の温度で、微極性状態の超臨界二酸化炭
素で抽出する、特許請求の範囲第（３）項記載の方法。 ａ〔圧搾油と圧搾ケーキの抽出物とを一緒にし、非極性
溶媒を部分的に蒸発させて、８０から９０重ｉ％の溶媒
を含む溶液を生成させ、この溶液を濃アルカリで中和し
、Ｄから４°Ｃの温度に約２４時間保持し、濾過して、
溶媒を特徴する特許請求の範囲第（３）項記載の方法。 ０υ 残渣を抽出し、溶媒を部分的に蒸発させてついで
溶液を中和した後、溶液中の脂肪性物質の重量に対して
２から８％の活性炭を用いて溶液を特徴する特許請求の
範囲第四項記載の方法。 ｕ４ 溶媒を蒸発させた後、１４０から２００℃の温度
で、１トール以下の真￥で油を特徴する特許請求の範囲
第００）項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP83110241A EP0137862B1 (fr) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | Procédé de préparation de corps gras |
| EP83110241.3 | 1983-10-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104195A true JPS60104195A (ja) | 1985-06-08 |
| JPH0153998B2 JPH0153998B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=8190746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214026A Granted JPS60104195A (ja) | 1983-10-14 | 1984-10-12 | 脂肪性物質の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0137862B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60104195A (ja) |
| AT (1) | ATE29733T1 (ja) |
| DE (1) | DE3373673D1 (ja) |
| DK (1) | DK169557B1 (ja) |
| ES (1) | ES8603557A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0195196A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 植物の種子から油性成分を抽出する方法 |
| JPH02235996A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | T Hasegawa Co Ltd | 植物油の抽出方法 |
| JPH02235995A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | T Hasegawa Co Ltd | 植物油の抽出法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2197605A1 (en) * | 1972-09-06 | 1974-03-29 | Williams John | Foodstuff or skin nutrient to combat cholesterolaemia - contains arachidonic acid or gamma linolenic acid or esters and salts thereof |
| FR2255055A1 (en) * | 1973-12-19 | 1975-07-18 | Pourrat Henri | Raspberry seed oil compsns - with antiinflammatory activity, for cosmetic and pharmaceutical use |
-
1983
- 1983-10-14 DE DE8383110241T patent/DE3373673D1/de not_active Expired
- 1983-10-14 AT AT83110241T patent/ATE29733T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-14 EP EP83110241A patent/EP0137862B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-10-11 ES ES536678A patent/ES8603557A1/es not_active Expired
- 1984-10-11 DK DK487084A patent/DK169557B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-12 JP JP59214026A patent/JPS60104195A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0195196A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 植物の種子から油性成分を抽出する方法 |
| JPH02235996A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | T Hasegawa Co Ltd | 植物油の抽出方法 |
| JPH02235995A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | T Hasegawa Co Ltd | 植物油の抽出法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE29733T1 (de) | 1987-10-15 |
| EP0137862A1 (fr) | 1985-04-24 |
| DK169557B1 (da) | 1994-11-28 |
| JPH0153998B2 (ja) | 1989-11-16 |
| DK487084A (da) | 1985-04-15 |
| DK487084D0 (da) | 1984-10-11 |
| ES536678A0 (es) | 1986-01-01 |
| DE3373673D1 (en) | 1987-10-22 |
| ES8603557A1 (es) | 1986-01-01 |
| EP0137862B1 (fr) | 1987-09-16 |
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