ES2316384T3 - Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. - Google Patents

Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. Download PDF

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Abstract

Procedimiento de extracción selectiva de los lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende las etapas que consisten en preparar un insaponificable de aguacate, en someter a continuación el insaponificable de aguacate a una etapa de destilación molecular utilizando unos medios de temperatura y de presión regulados para obtener o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate, o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, estando la temperatura de destilación molecular comprendida entre 100 y 160ºC y estando la presión de destilación molecular comprendida entre 10-3 y 5.10-2 mmHg.

Description

Procedimiento de extracción de los compuestos lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate.
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de extracción de los compuestos lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate.
El aguacate comprende de forma conocida unos lípidos particulares de tipo furánico, cuyo principal componente es un furano linoléico:
1
Los derivados furánicos del aceite de aguacate han sido descritos en particular en Farines, M. et al., 1995, J. of Am. Oil Chem. Soc. 72, 473.
Hoy en día está bien establecido que la presencia de estos compuestos furánicos en las hojas o el fruto depende no sólo de la variedad (siendo las variedades Hass y Fuerte las más ricas en componentes furánicos) sino también del modo de obtención del aceite o de otro extracto vegetal del aguacate (extracto hexánico o etanólico de las hojas de aguacate).
En efecto, se sabe que estos lípidos furánicos son unos metabolitos de compuestos inicialmente presentes en el fruto y las hojas que, por efecto del calor, se deshidratan y se ciclizan en derivados furánicos.
Por ejemplo, el furano linoléico es el producto de la transformación térmica del siguiente precursor:
2
Por otra parte, algunos componentes presentes inicialmente en el fruto y las hojas del aguacate pueden presentarse en forma de alcoholes grasos polihidroxilados no acetilados, tal como el siguiente compuesto:
3
El contenido en alcoholes grasos polihidroxilados en el fruto depende principalmente de las condiciones climáticas, de la calidad de los suelos, de la temporada y de la maduración del fruto a su recogida.
De forma general, los lípidos furánicos del aguacate son unos compuestos únicos en el reino vegetal y son buscados sobre todo por sus propiedades farmacológicas, cosméticas e incluso nutricionales.
Sin embargo, las técnicas conocidas para obtener estos compuestos específicos a partir del fruto o del aceite del fruto del aguacate se resumen o bien en la cromatografía preparativa, o bien en unos procedimientos industriales que solo permiten obtener estos lípidos furánicos en mezcla con los demás compuestos insaponificables de aguacate, con un contenido máximo en lípidos furánicos comprendido únicamente, en el mejor de los casos, entre 50 y aproximadamente 65% en peso.
Además, los procedimientos industriales conocidos necesitan una etapa previa de destilación molecular del aceite del fruto para obtener los lípidos furánicos con unos contenidos sin embargo todavía insatisfactorios. Esta etapa previa requiere el empleo de temperaturas elevadas tales como unas temperatura superiores a 180ºC para unas presiones del orden de 10^{-3} mm Hg lo que, en el plano industrial, implica un importante consumo de energía.
Mas particularmente, la obtención de lípidos furánicos de mayor pureza por destilación molecular del aceite del fruto ("bruto de presión") es difícil en el plano industrial teniendo en cuenta el carácter ácido del aceite (índice de acidez de aproximadamente 6 a 10 mgKOH/g) que precisa de una neutralización previa por refinado por lo menos parcial del aceite. Por añadidura, un refinado de este tipo incluso parcial provoca por lo tanto una pérdida de lípidos furánicos y por lo tanto una caída del rendimiento final en estos compuestos buscados.
Se ha constatado ahora de manera completamente sorprendente e inesperada que los inconvenientes del estado de la técnica descritos anteriormente pueden ser superados empleando un procedimiento específico que permite obtener una extracción selectiva de los lípidos furánicos del aguacate con un contenido de más del 80% en peso de lípidos furánicos, incluso cercano al 98%.
Por otra parte, según una forma de realización particular del procedimiento de acuerdo con la invención, se obtiene ventajosamente una extracción selectiva no sólo de los lípidos furánicos sino también de los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate.
Además, el procedimiento de acuerdo con la invención comprende una etapa de destilación molecular en la que las regulaciones de las temperaturas y de las presiones pueden ser netamente inferiores a las del estado de la técnica citado anteriormente.
La presente invención tiene así por objeto un procedimiento de extracción selectiva de los lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende las etapas que consisten en preparar un insaponificable de aguacate, someter a continuación el insaponificable de aguacate a una etapa de destilación molecular utilizando unos medios de temperatura y presión regulados para obtener o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate, o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate.
Por "lípidos furánicos de aguacate", se entiende según la invención los componentes que responden a la fórmula:
4
en la que R es una cadena lineal hidrocarbonada en C_{11}-C_{19} preferentemente en C_{13}-C_{17}saturada o que comprende una o varias insaturaciones etilénicas o acetilénicas.
Por "alcohol graso polihidroxilado de aguacate" se entiende según la invención un poliol en forma de una cadena principal lineal hidrocarbonada en C_{17}-C_{21} saturada o que comprende una o varias insaturaciones etilénicas o acetilénicas, y que comprende por lo menos dos grupos hidroxilos, estando dichos grupos hidroxilos situados en su mayoría sobre una parte de la cadena principal, preferentemente hacia uno de los dos extremos de la cadena principal, constituyendo así la otra parte de la cadena principal la cadena "grasa" (parte hidrófoba) del poliol.
El insaponificable es la fracción de un cuerpo graso que, después de la acción prolongada de una base alcalina, permanece insoluble en el agua y puede ser extraído mediante un disolvente orgánico. Cinco grandes grupos de sustancias están presentes en la mayoría de los insaponificables de aceites vegetales: hidrocarburos saturados o insaturados, alcoholes alifáticos o terpénicos, esteroles, tocoferoles, los pigmentos carotenoides y los xantófilos.
La comparación de los contenidos en insaponificables de diferentes aceites vegetales: soja, algodón, nuez de coco, aceituna y aguacate muestran una proporción muy importante de insaponificables del aceite de aguacate, obtenido por extracción siguiendo diversos procedimientos conocidos. Típicamente, los contenidos obtenidos se ordenan de mayor a menor de 2 a 7% de insaponificables en el aceite de aguacate contra 0,5% en el aceite de coco, 1% en el aceite de soja y 1% en el aceite de oliva. El insaponificable de aguacate puede ser preparado por extracción a partir del aceite de aguacate.
Los procedimientos conocidos para la obtención del aceite de aguacate son principalmente los siguientes:
-
o bien se prensa la pulpa fresca en presencia de un tercer cuerpo fibroso que absorbe el agua tal como el café pergamino en una prensa de jaula, y se separa a continuación la emulsión de aceite y de agua obtenida por decantación y/o centrifugación;
-
o bien se tritura la pulpa fresca y se pone en contacto con un disolvente orgánico adaptado (por ejemplo una mezcla metanol-cloroformo) y se recupera a continuación el aceite por evaporación del disolvente.
El aceite de aguacate obtenido de esta manera es sometido a continuación a una extracción del insaponificable de forma conocida.
Se han descrito varios procedimientos para extraer el insaponificable de un aceite vegetal. Todos retienen preferentemente la saponificación mediante la potasa o la sosa en medio alcohólico, preferentemente etanólico, seguido de una o varias extracción(es) con un disolvente orgánico apropiado, por ejemplo el éter de petróleo, el éter etílico o cualquier otro disolvente apropiado no miscible con la solución hidroalcohólica.
Preferentemente, la solución de extracción obtenida es centrifugada a continuación, filtrada y lavada con agua para eliminar las trazas residuales de alcalinidad. Por último, el disolvente de extracción es evaporado cuidadosamente para recuperar el insaponificable. Evidentemente, se pueden prever asimismo unas operaciones suplementarias conocidas por el experto en la materia, tal como una etapa de desodorización.
Preferentemente, el insaponificable de aguacate se prepara a partir del fruto previamente tratado térmicamente, antes de la extracción del aceite y de la saponificación, como se ha descrito en particular en la solicitud de patente FR-91 08301.
Este tratamiento térmico consiste en un secado controlado del fruto, preferentemente fresco, durante por lo menos cuatro horas, ventajosamente por lo menos 10 horas, preferentemente entre aproximadamente 24 y aproximadamente 48 horas, a una temperatura preferentemente de por lo menos aproximadamente 80ºC y preferentemente comprendida entre aproximadamente 80 y aproximadamente 120ºC.
Evidentemente se comprende que la temperatura y el tiempo de secado son dos parámetros ligados uno al otro en cuanto al resultado presumible del tratamiento térmico que es el de promover la ciclización de los precursores de los lípidos furánicos.
Por último, antes de su saponificación, el aceite puede ser previamente enriquecido con insaponificable separando la mayoría de los constituyentes del insaponificable que se recupera en un concentrado. Se pueden utilizar diferentes métodos: cristalización por el frío, extracción líquido-líquido, destilación molecular. La concentración previa del aceite en insaponificable permite disminuir el consumo de aceite durante la saponificación. Particularmente se prefiere la destilación molecular, siendo realizada preferentemente a una temperatura comprendida entre aproximadamente 180 y aproximadamente 230ºC manteniendo una presión comprendida entre 10^{-3} y 10^{-2} mmHg y preferentemente del orden de 10^{-3} mmHg. La concentración en insaponificable del destilado puede alcanzar el 60%.
De manera general, la composición media de un insaponificable de aguacate obtenido principalmente por secado controlado del fruto, extracción del aceite por prensado en frío, destilación molecular previa del aceite antes de la saponificación con potasa etanólica, extracción del insaponificable en una columna a contracorriente mediante un disolvente orgánico, filtración, lavado, desolvatación y desodorización, es la siguiente (en porcentajes en peso con respecto al peso total del insaponificable):
- alcoholes grasos polihidroxilados
5-25%
- lípidos furánicos
50-70%
- esteroles
2-4%
- escualeno
0,5-5%
- otros
5-20% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
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Según la invención, el insaponificable de aguacate obtenido como se ha descrito anteriormente es sometido a continuación a una etapa de destilación molecular.
Según la invención, esta etapa de destilación molecular, cuya combinación con la etapa previa de preparación del insaponificable constituye una característica esencial del presente procedimiento, se realiza con unos medios de temperatura regulados para una temperatura comprendida entre 100 y 160ºC y unos medios de presión regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg.
En particular, los medios de temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 100 y 140ºC y los medios de presión son regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate.
Por otra parte, según una variante ventajosa del presente procedimiento, los medios de temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 130 y 160ºC y los medios de presión son regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate.
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Esta etapa de destilación molecular del insaponificable, así como todas las demás destilaciones moleculares que se pueden emplear en el procedimiento de la invención, como se ha descrito anteriormente, se realizan preferentemente utilizando un dispositivo seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo película rascada.
Los destiladores moleculares de tipo centrífugo son conocidos por el experto en la materia. Por ejemplo, la solicitud de patente EP-0 493 144 describe un destilador molecular de este tipo. De manera general, el producto a destilar es estirado en una capa fina sobre la superficie calentada (superficie caliente) de un rotor cónico que gira a gran velocidad. El recinto de destilación es colocado bajo vacío. En estas condiciones, se produce la evaporación y no la ebullición, desde la superficie caliente, de los constituyentes del insaponificable; siendo la ventaja que el aceite y el insaponificable (teniendo estos productos fama de frágiles) no se degradan durante la evaporación.
Los destiladores moleculares del tipo película rascada, también conocidos por el experto en la materia, comprenden una cámara de destilación dotada de una rasqueta giratoria, que permite el estiramiento en continuo sobre la superficie de evaporación (superficie caliente) del producto a destilar. Los vapores del producto se condensan por medio de un vástago refrigerado, colocado en el centro de la cámara de destilación. Los sistemas periféricos de alimentación y de vacío son muy parecidos a los de un destilador centrífugo (bombas de alimentación, bombas de vacío de paleta y de difusión de aceite, etc.). La recuperación de los residuos y de los destilados en unos matraces de vidrio, se realiza por flujo gravitacional.
Los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados como principios activos en una composición farmacéutica con por lo menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.
Más particularmente, los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados para la fabricación de un medicamento destinado al tratamiento de las afecciones de las articulaciones, más particularmente al tratamiento de la artrosis y al tratamiento de las artritis (es decir la artritis reumatoide, la artritis psoriasica, la artritis de Lyme y/o cualquier otro tipo de artritis).
El medicamento preparado de esta manera puede estar destinado al tratamiento de afecciones parodontales, y en particular al tratamiento de la periodontitis.
Por otra parte, este medicamento puede estar destinado al tratamiento de la osteoporosis.
Además, este medicamento puede estar destinado a modular la diferenciación de las células nerviosas inducidas por el NGF. Por "modular" se entiende según la invención la acción de aumentar o de disminuir la diferenciación de las células nerviosas inducidas por el NGF.
Por último, este medicamento puede estar destinado a la reparación tisular, y en particular a la reparación tisular cutánea, en particular en el campo de una aplicación dermatológica.
Los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados como principios cosméticamente activos en una composición cosmética, en particular dermocosmética, con por lo menos un excipiente cosméticamente aceptable.
Una composición cosmética que comprende por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo constituido por los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente y por lo menos un vehículo cosméticamente aceptable, tal como los vehículos utilizados generalmente en el campo de los productos cosméticos, puede ser utilizada en un método de tratamiento de la piel, de las mucosas próximas y de los faneros.
Preferentemente, se trata de un método de tratamiento cosmético de cicatrices de la piel, del envejecimiento intrínseco de la piel (es decir del envejecimiento de la piel que no resulta mayoritariamente de una acción exterior a la piel), y de un método de tratamiento cosmético de la piel que ha sido sometida a una radiación actínica, en particular a una radiación ultravioleta.
Preferentemente, el insaponificable de aceite vegetal está presente en la composición cosmética en una proporción comprendida entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 10% en peso, con respecto al peso total de la composición cosmética.
Por último, Los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados en un aditivo alimenticio.
Por último, por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo constituido por los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento de extracción selectiva descrito más arriba puede ser utilizado como aditivo en un alimento para el ser humano y/o el animal, en una proporción de dicho compuesto comprendida entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 20% en peso, con respecto al peso total del alimento.
Los siguientes ejemplos están destinados a ilustrar la presente invención y no deben en ningún caso ser interpretados como limitativos de su alcance.
Por lo menos que se precise lo contrario, los porcentajes indicados en los siguientes ejemplos son unos porcentajes en peso.
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Ejemplo 1 Preparación de un insaponificable de aguacate
Se someten 100 g de aguacate cortado en láminas de aproximadamente 5 mm de espesor a las siguientes operaciones:
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1.1) Tratamiento térmico del fruto
En una estufa regulada a 80ºC se colocan los frutos cortados durante 24 horas, y se trituran a continuación.
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1.2) Obtención del aceite
El polvo obtenido en la etapa anterior es extraído con hexano o por prensado en frío en una prensa de tornillo de tipo "KOMET". El borujo se elimina y la solución hexánica se evapora a presión reducida. El aceite recuperado se filtra sobre "Büchner" y se almacena a continuación bajo una atmósfera de nitrógeno. Se obtienen así 20 g de aceite de aguacate
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1.3) Concentración
Se utiliza un destilador de película rascada tal como se ha descrito anteriormente, comercializado por la sociedad Leybold bajo la denominación "KDL 4". Se trata de un aparato de vidrio, equipado con una cámara de destilación dotada de una rasqueta giratoria, que permite el estiramiento en continuo sobre la superficie de evaporación (superficie caliente) del producto a tratar. Los vapores del producto son condensados por medio de un vástago refrigerado, colocado en el centro de la cámara de destilación. Los sistemas periféricos de alimentación y de vacío son muy parecidos a los de un destilador centrífugo (bombas de alimentación, bombas de vacío de paleta y de difusión de aceite,..). La recuperación de los residuos y de los destilados en los matraces de vidrio, se realiza por flujo gravitacional.
La temperatura de destilación es de aproximadamente 230ºC con una presión del orden de 10^{-3} mmHg. La velocidad de rotación del árbol es de 200 rpm y el caudal de alimentación es de 7 ml/mn.
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1.4) Saponificación
Se mezclan 50 g de concentrado obtenido como en la etapa anterior con 25 ml de potasa 12N, 100 ml de etanol y son puestos a reflujo durante 4 horas. Se añaden 175 ml de agua a la fase hidroalcohólica, y se añaden a continuación 175 ml de dicloroetano y se agita, y se deja decantar a continuación. Después se recupera la fase orgánica. Se repite esta operación 5 a 6 veces. Las fases orgánicas son reunidas, lavadas con agua y el disolvente es evaporado. Se obtienen así 20 g de insaponificable. Evidentemente se puede, para una preparación a escala industrial, reemplazar las etapas de extracción en ampolla por una extracción en continuo en un aparato de extracción líquido-líquido en continuo tal como una columna pulsada, mezclador decantador o equivalentes.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 Destilación molecular de un insaponificable rico en alcoholes grasos polihidroxilados
Se prepara un insaponificable como se ha descrito anteriormente. El análisis de este insaponificable muestra que es rico en alcoholes grasos polihidroxilados (del orden del 25%). Su composición es la siguiente:
- alcoholes grasos polihidroxilados
24,3%
- lípidos furánicos
55,5%
- esteroles
3,1%
- escualeno
1,4%
- otros
15,7% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
\vskip1.000000\baselineskip
2.1) Destilación en laboratorio
Se somete este insaponificable a una destilación molecular con ayuda del mismo aparato de película rascada "KDL4" de la compañía Leybold descrito anteriormente. Las condiciones de destilación son por el contrario las siguientes:
- temperatura de la superficie caliente: 108ºC
- presión: 10^{-3} mmHg
- velocidad de rotación del árbol: 240 rpm
- caudal de alimentación de insaponificable de aguacate: 400 ml/h
Rendimiento en destilado: 48,6%
\vskip1.000000\baselineskip
Composición del destilado:
- alcoholes grasos polihidroxilados:
n.m
- lípidos furánicos
99,1%
- esteroles
n.m.
- escualeno
n.m.
- otros
0,9% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos y cetonas grasas
("n.m.": no medible, es decir un contenido inferior al 0,05%)
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata por lo tanto de un destilado muy rico en lípidos furánicos en la medida en que el contenido de estos últimos excede el 99%.
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2.2) Destilación molecular sobre piloto
El mismo insaponificable de aguacate es destilado en un destilador molecular piloto (15-25 kg/h) de tipo centrífugo, que funciona en continuo, bajo vacío comprendido entre 0,01 y 0,05 mm de mercurio, y una temperatura comprendida en el intervalo de 100 a 150ºC.
Los resultados obtenidos a diferentes temperaturas y presiones son reunidos en las tablas 1 y 2 siguientes.
TABLA 1 Extracción de los lípidos furánicos por destilación molecular de un insaponificable de aguacate rico en alcoholes grasos polihidroxilados
5
La tasa de destilación se define de la siguiente manera: se trata de la relación másica devuelta al 100% entre la masa del destilado y la suma (masa del destilado+masa del residuo).
Los resultados agrupados en la tabla 1 demuestran que la destilación molecular de un insaponificable de aguacate permite preparar de manera simple y con un rendimiento apreciable, una fracción muy rica en lípidos furánicos del aguacate (contenido superior al 97%).
De forma idéntica, los resultados de las pruebas agrupados en la tabla 2 muestran que también es posible obtener unas fracciones selectivamente enriquecidas en avocadofuranos y en alcoholes grasos polihidroxilados.
TABLA 2 Extracción de los lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados por destilación molecular de un insaponificables de aguacate rico en alcoholes grasos polihidroxilados
6
En conclusión, el conjunto de estos ensayos muestra que es posible, por destilación molecular de un insaponificable de aguacate, rico en alcoholes grasos polihidroxilados, preparar unos destilados de gran pureza, que comprenden selectivamente un alto contenido en lípidos furánicos (pureza superior a 97%) o unos elevados contenidos en lípidos furánicos con unos alcoholes grasos polihidroxilados (suma de los contenidos en lípidos furánicos y en alcoholes grasos polihidroxilados superior al 95%).
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Ejemplo 3 Destilación molecular de un insaponificables pobre en alcoholes grasos polihidroxilados
Se prepara un insaponificable como se ha descrito anteriormente. El análisis de este insaponificable muestra que es pobre en alcoholes grasos polihidroxilados (del orden del 4%). Su composición es la siguiente:
- alcoholes grasos polihidroxilados
3,7%
- lípidos furánicos
68,7%
- esteroles
6,6%
- escualeno
1,4%
- otros
19,6% (1)
(2) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
\vskip1.000000\baselineskip
3.1) Destilación en laboratorio
Se somete este insaponificable a una destilación molecular con ayuda del mismo aparato de película rascada "KDL4" de la sociedad Leybold descrito anteriormente.
Las condiciones de destilación son las siguientes:
- temperatura de la superficie caliente: 108ºC
- presión: 10^{-3} mmHg
- velocidad de rotación del árbol: 240 rpm
- caudal de alimentación del insaponificable de aguacate: 400 ml/h
Rendimiento en destilado: 50,8%
\vskip1.000000\baselineskip
Composición del destilado:
- alcoholes grasos polihidroxilados:
0,2%
- lípidos furánicos
94,8%
- esteroles
0,1%
- escualeno
0,2%
- otros
4,7%
Se trata por lo tanto de un destilado muy rico en lípidos furánicos en la medida en que el contenido de estos últimos excede del 94%.
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3.2) Destilación molecular sobre piloto
El mismo insaponificable de aguacate es destilado en un destilador molecular piloto (15-25 kg/h) de tipo centrífugo, que funciona en continuo, bajo vacío comprendido entre 0,01 y 0,05 mm de mercurio, y a una temperatura comprendida en el intervalo de 100 a 140ºC. Los resultados obtenidos a diferentes temperaturas y presiones son reunidos en la tabla siguiente 3.
TABLA 3 Extracción de los lípidos furánicos por destilación molecular de un insaponificable de aguacate pobre en alcoholes grasos polihidroxilados
7
Los resultados agrupados en la tabla 3 demuestran que la destilación molecular de un insaponificable de aguacate permite preparar de forma simple y con un rendimiento apreciable, un destilado muy rico en lípidos furánicos del aguacate (contenido superior al 94%).

Claims (8)

1. Procedimiento de extracción selectiva de los lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende las etapas que consisten en preparar un insaponificable de aguacate, en someter a continuación el insaponificable de aguacate a una etapa de destilación molecular utilizando unos medios de temperatura y de presión regulados para obtener o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate, o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, estando la temperatura de destilación molecular comprendida entre 100 y 160ºC y estando la presión de destilación molecular comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque, para la etapa de destilación molecular que sigue a la de la preparación del insaponificable, los medios de temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 100 y 140ºC y los medios de presión son regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque, para la etapa de destilación molecular que sigue a la de la preparación del insaponificable, los medios de temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 130 y 160ºC y los medios de presión son regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate.
4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el insaponificable de aguacate se prepara a partir del fruto tratado previamente térmicamente.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque el fruto es tratado previamente térmicamente mediante secado controlado a una temperatura de por lo menos aproximadamente 80ºC durante un tiempo de por lo menos aproximadamente cuatro horas.
6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el insaponificable de aguacate se prepara a partir del aceite del fruto previamente enriquecido en insaponificable mediante destilación molecular.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado porque la destilación molecular del aceite del fruto se realiza a una temperatura comprendida entre aproximadamente 180 y aproximadamente 230ºC y a una presión comprendida entre aproximadamente 10^{-3} y aproximadamente 10^{-2} mmHg.
8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la destilación molecular se realiza utilizando un dispositivo seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo de película rascada.
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Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2798591B1 (fr) 1999-09-22 2001-10-26 Pharmascience Lab Utilisation d'un produit d'huile vegetale pour augmenter la synthese des lipides cutanes en cosmetique, pharmacie ou dermatologie et en tant qu'additif alimentaire
US7955611B2 (en) 2000-01-03 2011-06-07 International Flora Technologies Ltd. Binding and rinse-off of quaternary ammonium compounds for cosmetic and personal care applications
US8529970B2 (en) 2000-01-03 2013-09-10 International Flora Technologies, Ltd. High unsaponifiables and methods of using the same
US6994875B2 (en) 2002-07-29 2006-02-07 Laboratoires Expanscience Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado
FR2843027B1 (fr) * 2002-07-30 2005-12-30 Expanscience Lab Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques
CA2493981C (fr) * 2002-07-30 2012-06-26 Laboratoires Expanscience Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques
US9089576B2 (en) * 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
FR2869543B1 (fr) 2004-04-30 2006-07-28 Expanscience Laboratoires Sa Medicament comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et la prevention des maladies liees a une deficience du systeme immunitaire
FR2870743B1 (fr) * 2005-03-21 2012-03-09 Expanscience Lab Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale
FR2870742B1 (fr) 2004-05-28 2008-03-14 Expanscience Laboratoires Sa Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale
FR2870740B1 (fr) * 2005-03-21 2008-06-13 Expanscience Sa Lab Utilisation d'alkyle furannes pour le traitement cosmetique de la cellulite
DE602005027563D1 (de) 2004-05-28 2011-06-01 Expanscience Lab Verwendung von furanalkylen zur kosmetischen behandlung von zellulitis
CA2567479C (fr) * 2004-05-28 2012-09-11 Laboratoires Expanscience Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale
FR2873295B1 (fr) * 2004-07-26 2006-12-01 Expanscience Sa Lab Utilisation d'au moins un triene d'acide gras conjugue pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'inflammation
FR2889956B1 (fr) * 2005-08-30 2012-04-20 Expanscience Lab Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant
FR2886849A1 (fr) * 2005-09-23 2006-12-15 Chanel Parfums Beaute Soc Par Procede de fractionnement de matiere vegetale
FR2910815B1 (fr) * 2006-12-28 2010-10-29 Expanscience Lab Composition comprenant un extrait de graines de quinoa
WO2010026595A2 (en) * 2008-09-08 2010-03-11 Polyol Biotech Ltd. Cosmetic compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohols and derivatives and uses thereof
WO2010026596A2 (en) * 2008-09-08 2010-03-11 Shai Meretzki Compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohol derivatives and the therapeutic uses
FR2938193B1 (fr) 2008-11-07 2011-08-12 Expanscience Lab Medicament ou composition dermatologique comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et a la prevention du prupit
FR2948565B1 (fr) 2009-07-30 2011-10-28 Expanscience Lab Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra
FR2948566B1 (fr) 2009-07-30 2012-08-10 Expanscience Lab Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2949044B1 (fr) 2009-08-12 2021-05-07 Expanscience Lab Composition comprenant une fraction d'insaponifiable
FR2953135B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953136B1 (fr) 2009-11-30 2012-05-11 Expanscience Lab Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant
FR2953722B1 (fr) 2009-12-16 2012-03-09 Expanscience Lab Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
CN106397205B (zh) * 2010-08-09 2020-09-22 蒙特雷尖端科技研究所 富含生物活性化合物的鳄梨提取物的抗微生物、抗菌及抑制芽孢萌发活性
FR2969495B1 (fr) 2010-12-22 2013-10-11 Expanscience Lab Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
FR2969496B1 (fr) 2010-12-22 2013-11-08 Expanscience Lab Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
FR2975004B1 (fr) 2011-05-13 2013-06-28 Expanscience Lab Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
FR2984748B1 (fr) * 2011-12-26 2017-02-10 Expanscience Lab Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable
FR2985666B1 (fr) * 2012-01-13 2015-01-09 Expanscience Lab Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles
FR2985665B1 (fr) * 2012-01-13 2015-10-02 Expanscience Lab Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols
WO2014009957A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Polyol Biotech Ltd A process for obtaining polyhydroxylated fatty alcohols from avocado seed and their use in cosmetcs and medicine
FR2999429B1 (fr) 2012-12-18 2015-01-02 Expanscience Lab Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant
FR3001889B1 (fr) 2013-02-11 2021-02-12 Expanscience Lab Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques .
AU2014240950B2 (en) 2013-03-29 2018-11-01 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders
FR3006329B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3006327B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant
FR3006328B1 (fr) * 2013-06-04 2015-06-05 Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant
FR3011008B1 (fr) 2013-09-24 2017-12-29 Expanscience Lab Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
FR3010906B1 (fr) 2013-09-25 2016-12-23 Expanscience Lab Extrait lipidique de graines de passiflores
FR3016373B1 (fr) 2014-01-10 2018-01-19 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
FR3028764B1 (fr) 2014-11-26 2016-12-09 Expanscience Lab Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane
WO2017051208A1 (en) 2015-09-23 2017-03-30 Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof
EP3423837B1 (en) 2016-03-01 2020-01-01 Universiteit Gent Methods for covalently binding a cell surface protein and a ligand
WO2017189865A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Avoscience, Llc Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis
US10932484B2 (en) 2016-10-19 2021-03-02 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes
CN107213066B (zh) * 2017-06-28 2020-07-10 杭州观苏生物技术有限公司 一种美容霜添加剂、使用其制备的美容霜和应用
EP3756474B1 (en) 2019-06-25 2024-03-06 Analyticon Discovery GmbH An extract of persea
FR3098405B1 (fr) 2019-07-12 2021-06-25 Expanscience Lab Composition comprenant des polyphénols de graines de passiflore, des peptides d’avocat et un extrait d’hamamélis et utilisation pour traiter et/ou prévenir les vergetures
FR3143977A1 (fr) * 2022-12-21 2024-06-28 Laboratoires Expanscience Insaponifiables d'avocat-malassezia

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60243038A (ja) * 1984-05-16 1985-12-03 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 天然ビタミンｋ濃縮物の調製方法
IT1205043B (it) * 1987-05-28 1989-03-10 Innova Di Ridolfi Flora & C S Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri
JPH0725764B2 (ja) * 1990-03-27 1995-03-22 竹本油脂株式会社 セサミン類の分離方法
FR2669239B1 (fr) 1990-11-21 1993-06-18 Electricite De France Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction.
FR2678614A1 (fr) * 1991-07-03 1993-01-08 Pharmascience Lab Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant.
FR2678632B1 (fr) 1991-07-03 1994-09-02 Pharmascience Lab Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h.
US5468490A (en) * 1993-10-25 1995-11-21 Conkle & Olesten Lipidic furans useful for skin therapeutics
US6086903A (en) * 1996-02-26 2000-07-11 The Proctor & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
CA2213112A1 (en) * 1997-08-14 1999-02-14 Fytokem Products Inc. Non-chromatographic process for selective crystallization of vegetable steroids
US6133313A (en) * 1998-04-27 2000-10-17 The Regents Of The University Of California Insecticidal avocadofurans and triolein
US6355280B1 (en) * 2000-02-28 2002-03-12 I.M.S. Cosmetics Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables

Also Published As

Publication number Publication date
FR2798667B1 (fr) 2001-12-21
JP5021879B2 (ja) 2012-09-12
KR100756128B1 (ko) 2007-09-05
EP1213975A2 (fr) 2002-06-19
IL148687A0 (en) 2002-09-12
TWI242438B (en) 2005-11-01
DE60040992D1 (de) 2009-01-15
WO2001021605A3 (fr) 2001-10-25
AU774361B2 (en) 2004-06-24
ATE415828T1 (de) 2008-12-15
KR20020039351A (ko) 2002-05-25
US6582688B1 (en) 2003-06-24
JP2003509506A (ja) 2003-03-11
IL148687A (en) 2005-06-19
AU7528500A (en) 2001-04-24
ZA200202200B (en) 2002-11-27
WO2001021605A2 (fr) 2001-03-29
MXPA02003076A (es) 2002-09-30
WO2001021605A8 (fr) 2001-12-06
EP1213975B1 (fr) 2008-12-03
FR2798667A1 (fr) 2001-03-23

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