MXPA02003076A - Procedimiento para extraer compuestos lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, composicion basada en estos compuestos y uso terapeutico, cosmetico y alimenticio de los mismos. - Google Patents
Procedimiento para extraer compuestos lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, composicion basada en estos compuestos y uso terapeutico, cosmetico y alimenticio de los mismos.Info
- Publication number
- MXPA02003076A MXPA02003076A MXPA02003076A MXPA02003076A MXPA02003076A MX PA02003076 A MXPA02003076 A MX PA02003076A MX PA02003076 A MXPA02003076 A MX PA02003076A MX PA02003076 A MXPA02003076 A MX PA02003076A MX PA02003076 A MXPA02003076 A MX PA02003076A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- avocado
- furan lipids
- mainly comprised
- fatty alcohols
- distillates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Botany (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
La invencion se refiere a un metodo para extraer selectivamente lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado ademas porque comprende los pasos que consisten en: preparar una materia no saponificable de aguacate; entonces someter la materia no saponificable de aguacate a un paso de destilacion molecular utilizando medios de temperatura y presion ajustados para obtener ya sea un destilado comprendido principalmente de lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate; dicho metodo permite en particular la extraccion selectiva de lipidos de furano de aguacate que tienen un contenido de lipidos de furano mayor que 80% en peso, incluso mas cercano al 98%.
Description
PROCEDIMIENTO PARA EXTRAER COMPUESTOS LIPIDOS DE FURANO Y ALCOHOLES GRASQSf POLIHIDROXILADOS A PARTIR DE AGUACATE, COMPOSICIÓN BASADA EN ESTOS COMPUESTOS Y USO TERAPÉUTICO. COSMÉTICO Y ALIMENTICIO DE LOS MISMOS.
MEMORIA DESCRIPTIVA
La presente invención se refiere a un procedimiento novedoso para extraer compuestos lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, y también a una composición farmacéutica o cosmética basada en estos compuestos y al uso de estos compuestos para elaborar un producto medicinal, en un método de tratamiento cosmético y como un aditivo alimenticio. El aguacate comprende, como se sabe, lípidos particulares de tipo furano, el componente principal del cual es un furano linoleico:
Compuesto furano H7
Los derivados de furano del aceite de aguacate han sido descritos en particular en Farine, M. Et al., 1995, J. of Am. Oil Chem. Soc. 72, 473. Actualmente está bien establecido que la presencia de estos compuestos furano en las hojas de la fruta dependen no sólo de la variedad
f¿^ (las variedades Hass y Fuerte siendo las más ricas en compuesto de furano), sino también en el método para obtener el aceite de otros extractos vegetales de aguacate (extracto etanólico o hexanólico de hojas de aguacate). Específicamente, se sabe que estos lípidos de furano son metabolitos de compuestos que inicialmente están presentes en la fruta y en las hojas los cuales, debido al efecto del calor, se deshidratan y se forman en ciclo hacia derivados de furano. Por ejemplo, el furano linoleico se deriva a partir de la transformación térmica del siguiente precursor:
Precursor P1 H7
15 Además, ciertos compuestos inicialmente presentes en la fruta y hojas de aguacate pueden estar en la forma de alcoholes grasos no acetilados polihidroxilados, tales como los siguientes compuestos:
20 El contenido de alcohol graso polihidroxilado en la fruta depende principalmente de las condiciones climáticas, la calidad del suelo, la temporada y la madurez de la fruta al tiempo de la cosecha.
En general los lípidos de furano del aguacate son compuestos que son únicos en el reino vegetal y que se desean sobre todos por sus propiedades farmacológicas, cosméticas o incluso nutricionales. Además, las técnicas conocidas para obtener estos compuestos específicos a partir de la fruta del aguacate o a partir del aceite de la fruta del aguacate cuentan ya sea para cromatografía preparativa o para procedimientos industriales que permiten que estos lípidos de furano se obtengan solamente como una mezcla con los otros compuestos de aguacate no saponificables, en un contenido máximo de lípidos de furano que en el mejor caso es solamente entre 50% y aproximadamente 65% en peso. Además, los procedimientos industriales conocidos requieren un paso preliminar de destilación molecular de la fruta o del aceite de la fruta para obtener los lípidos de furano en contenidos que no obstante aún no son satisfactorios. Este paso preliminar requiere el uso de temperaturas y presiones elevadas, tales como temperaturas superiores a 180° para presiones del orden de 103 mmHg, las cuales, en términos industriales, implican un gran consumo de energía. Más particularmente la producción de lípidos de furano de mayor pureza mediante destilación molecular del aceite de la fruta ("aceite prensado en crudo") es industrialmente difícil dada la naturaleza muy acida del aceite (número ácido de aproximadamente 6 a 10 mg KOH/g), necesitando una neutralización preliminar mediante el refinamiento al menos parcialmente del aceite. Además, dicha operación de refinamiento, aún cuando es parcial,
* _- acarrea una pérdida consecuente de lípidos de furano y por lo tanto una reducción en el rendimiento final de estos compuestos deseados. Actualmente se ha encontrado, de manera completamente sorprendentemente e inesperadamente, que las desventajas de la técnica 5 precedente anteriormente descrita pueden superarse al llevar a cabo un procedimiento específico para obtener una extracción selectiva de los lípidos de furano de aguacate con un contenido de más de 80% en peso de lípidos de furano, o incluso cercano al 98%. Además, de conformidad con una modalidad particular del 10 procedimiento de conformidad con la invención, se obtiene ventajosamente una extracción selectiva no solamente de los lípidos de furano, sino también de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. Lo que es más, el procedimiento de conformidad con la invención comprende un paso de destilación molecular en el que la 15 temperatura y la presión establecidas pueden ser marcadamente inferiores que aquellas de la técnica precedente anteriormente mencionada. Un objetivo de la presente invención es así un procedimiento para extraer selectivamente los lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende los pasos que 20 consisten de preparar un material no saponificable a partir del aguacate, y luego someter el material no saponificable a partir del aguacate a un paso de destilación molecular utilizando medios de temperatura y presión que se ajustan de manera que se obtiene ya sea un destilado que principalmente
comprende lípidos de furano de aguacate, o un destilado que principalmente comprende lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate. De conformidad con la invención, la expresión "lípidos de furano de aguacate" significa los compuestos correspondientes a la fórmula:
en donde R es una cadena basada en hidrocarburo lineal saturada de C1 .-C19 y preferiblemente de Ci3-C? o una cadena que comprende una o más insaturaciones etilénicas o acetilénicas. De conformidad con la invención, la expresión "alcohol graso polihidroxilado de aguacate" significa un poliol en la forma de una cadena principal pasada en hidrocarburo lineal saturado de C17-C21 o una cadena que comprende una o más insaturaciones etilénicas o acetilénicas, y que comprende al menos dos grupos hidroxilo, los grupos hidroxilo estando localizados principalmente sobre una porción de la cadena principal, preferiblemente hacia uno de los dos extremos de la cadena principal, la otra porción de esta cadena principal por lo tanto constituyendo la cadena "grasa" (porción hidrófoba) del poliol. El material no saponificable es la fracción de una sustancia grasa la cual, después de la acción prolongada de una base alcalina, permanece insoluble en el agua y puede extraerse con un solvente orgánico. Cinco grupos principales de sustancias están presentes en la mayoría de los materiales no saponificables a partir de aceites vegetales: hidrocarburos
saturados o no saturados, alcoholes alifáticos o terpénicos, esteróles, tocoferoles, pigmentos carotenoides y xantofílicos. Una comparación de los contenidos de materiales no saponificables a partir de varios aceites vegetales: soya, algodón, coco, oliva y aguacate, muestra un contenido muy grande de material no saponificable a partir del aceite de aguacate obtenido mediante la extracción de conformidad con varios procedimientos conocidos. Típicamente, los contenidos obtenidos tiene un intervalo de 2 a 7% de material no saponificable en aceite de aguacate, en comparación con 0.5% en aceite de coco, 1 % en aceite de soya y 1% en aceite de olivo. El material no saponificable a partir de aguacate puede prepararse mediante ia extracción iniciando con aceite de aguacate. Los procedimientos conocidos para obtener aceite de aguacate son principalmente los siguientes: - ya sea la pulpa fresca se prensa en la presencia de una sustancia fibrosa intermediaria absorbente de agua tal como cascara de café en una prensa de caja, y la emulsión de aceite y agua obtenida de separa entonces mediante asentamiento y/o centrifugación; - o la pulpa fresca se muele y se coloca en contacto con un solvente orgánico adecuado (por ejemplo una mezcla de metanol/cloroformo) y el aceite entonces se recupera mediante evaporación del solvente. El aceite de aguacate así preparado se somete a una extracción del material no saponificable, en una manera conocida.
Varios procedimientos se han descrito para extraer el material no saponificable a partir de un aceite vegetal. Todos preferiblemente adoptan saponificación con hidróxido de potasio o hidróxido de sodio en medio alcohólico, preferiblemente medio etanólico, seguido por una o más extracciones con un solvente orgánico adecuado, por ejemplo éter de petróleo, éter etílico o cualquier otro solvente adecuado que no es miscible con la solución alcohólica acuosa. La solución de extracción obtenida se centrifuga entonces preferiblemente, se filtra y se lava con agua para remover las trazas residuales de alcalinidad. A continuación, el solvente de extracción se evapora cuidadosamente para recuperar el material no saponificable. No es necesario decir, que las operaciones adicionales conocidas por aquellos expertos en la técnica, tales como el paso de desinfección, también pueden incluirse. Preferiblemente, el material no saponificable a partir de aguacate se prepara a partir de la fruta que ha sido tratada con calor previamente, antes de la extracción del aceite y de la saponificación, como se describe en particular en la solicitud de patente FR-91/08301. Este tratamiento mediante calor consiste de un secado controlado de la fruta, la cual preferiblemente es fresca, por al menos cuatro horas, ventajosamente al menos 10 horas y preferiblemente entre aproximadamente 24 y aproximadamente 48 horas, a una temperatura preferiblemente de al menos aproximadamente 80°C y preferiblemente entre aproximadamente 80 y aproximadamente 120°C.
-"--•--— «**»- » *j_a&¡_._> -«**>.»«* i Se entiende fácilmente que el tiempo de secado y ia temperatura son dos parámetros mutuamente relacionados con respecto al resultado esperado del tratamiento de calor, el cual es para promover la formación en ciclo de los precursores de lípido de furano. Finalmente, antes de esta saponificación, el aceite puede pre- enriquecerse en material no saponificable mediante la separación de la mayoría de los constituyentes del material no saponificable que se recuperan en un concentrado. Pueden utilizarse varios métodos: cristalización en frío, extracción líquido-líquido, destilación molecular. La concentración preliminar del material no saponificable del aceite hace posible reducir el consumo de aceite durante la saponificación. La destilación molecular es particularmente preferida, y preferiblemente se lleva a cabo a una temperatura de entre aproximadamente 180 y aproximadamente 230°C mientras que se mantiene una presión de entre 10"3 y 10"2 mmHg y preferiblemente del orden de 10*3 mmHg. La concentración de material no saponificable en el destilado puede ser hasta del 60%. En general, la composición promedio de un material no saponificable a partir de aguacate obtenido principalmente mediante secado controlado de la fruta, extracción del aceite mediante prensado en frío, destilación molecular preliminar del aceite antes de la saponificación con hidróxido de potasio etanólico, extracción del material no saponificable en una columna a contracorriente con un solvente orgánico, filtración, lavado,
y> desolvación y desinfección, es como sigue (en porcentajes en peso con relación al peso total del material no saponificable):
- alcoholes grasos polihidroxilados 5-25% - lípidos de furano 50-70% - esteróles 2-4% - escualeno 0.5-5% - otros 5-20%(1 ) (1 ) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados.
De conformidad con la invención, el material no saponificable a partir de aguacate obtenido como se describió anteriormente se sometió
entonces a un paso de destilación molecular. De conformidad con una modalidad particularmente prefepda de la presente invención, este paso de destilación molecular, la combinación del cual con el paso preliminar de preparar el material no saponificable constituye
una característica esencial del presente procedimiento, se lleva a cabo con medios de temperatura ajustados para una temperatura de entre 100 y 160° y
medios de presión ajustados para una presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg.
En particular, los medios de temperatura se ajustan para una temperatura de entre 100 y 140°C y los medios de presión se ajustan para una presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg, de manera que se obtiene un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano de aguacate. Además, de conformidad con una variante ventajosa del presente procedimiento, los medios de temperatura se ajustan para una
temperatura de entre 130 y 160°c y los medios de presión se ajustan para un presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg, de manera que se obtiene un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano de aguacate y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate. Este paso de destilación molecular del material no saponificable, y también cualesquiera otras destilaciones moleculares que puedan llevarse a cabo en el procedimiento de la invención, como se describió anteriormente, se llevan a cabo preferiblemente utilizando un dispositivo elegido a partir de dispositivos de destilación molecular de tipo centrífugo y dispositivos moleculares de tipo película rayada. Los dispositivos de destilación molecular de tipo centrífugo se conocen por los expertos en la técnica. Por ejemplo, la solicitud de patente EP-0 493 144 describe un dispositivo de destilación molecular de este tipo. En general, el producto a ser destilado se asperja en una capa delgada sobre la superficie calentada (superficie caliente) de un rotor cónico en rotación a alta velocidad. La cámara de destilación se coloca bajo vacío. Bajo estas condiciones, hay una evaporación más que una ebullición, a partir de la superficie caliente, de los constituyentes del material no saponíficable, la ventaja siendo que el aceite y el material no saponificable (estos productos siendo notoriamente frágiles) no se degradan durante la evaporación. Los dispositivos de destilación molecular de tipo película rayada, los cuales se conocen por aquellos expertos en la técnica, comprenden una cámara de destilación que contiene una espátula giratoria, que permite que el
'- --''^» ^-- - ,__ -___ÁÁ producto a ser destilado se asperje continuamente sobre la superficie de evaporación (superficie caliente). Los vapores producidos se condensan mediante un dedo frío colocado en el centro de la cámara de destilación. La alimentación periférica y los sistemas de vacío son muy similares a aquellos de un dispositivo de destilación centrífuga (bombas de vacío, bombas de vacío de paletas, bombas de difusión de aceite, etc). La recuperación de los residuos y de los destilados en las botellas de vidrio toma lugar mediante flujo gravitacional. Un objetivo de la presente invención también es una composición farmacéutica, caracterizada porque comprende al menos un principio activo elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento descrito anteriormente, y al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable. Más particularmente, un objetivo de la presente invención es el uso de al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendido de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento descrito anteriormente, para la elaboración de un producto medicinal pretendido para tratar dolores articulares, más particularmente para
tratar artrosis y para tratar artritis (es decir artritis reumatoide, artritis psoriática, artritis de Lyme y/o cualquier otro tipo de artritis). El producto medicinal así preparado puede utilizarse para tratar dolores periodontales, y en particular para tratar periodontitis. Este producto medicinal puede además pretenderse para tratar osteoporosis. Además, este producto medicinal puede pretenderse para modificar la diferenciación de células nerviosas que se induce con NGF. De conformidad con la invención el término "modificar" significa la acción de incrementar o reducir la diferenciación de las células nerviosas que se induce con NGF Finalmente, este producto medicinal puede pretenderse para reparación tisular, y en particular para preparación de tejido de la piel, especialmente en el contexto de un uso dermatológico. Otro objetivo de la presente invención es una composición cosmética, especialmente una composición dermocosmética, caracterizada porque ésta comprende al menos un principio cosméticamente activo elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene por el procedimiento descrito anteriormente, y al menos un excipiente cosméticamente aceptable.
Finalmente, la presente invención también se refiere a un método cosmético para tratar la piel, membranas mucosas vecinas y/o integumentos, caracterizado porque una composición cosmética comprende al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtienen mediante el procedimiento descrito anteriormente, y al menos un vehículo cosméticamente aceptable tal como los vehículos generalmente utilizados en el campo de los productos cosméticos, que se aplican a la piel, membranas mucosas vecinas y/o integumentos. Preferiblemente, este es un método cosmético para tratar cicatrizaciones de la piel, el envejecimiento intrínseco de la piel (es decir envejecimiento de la piel que no resulta predominantemente a partir de la acción externa a la piel) y un método cosmético para tratar la piel que se ha sometido a radiación actínica, especialmente radiación ultravioleta. Preferiblemente, el material no saponificable a partir del aceite vegetal esta presente en la composición cosmética en una proporción de entre aproximadamente 0.1 y aproximadamente 10% en peso con relación al peso total de la composición cosmética. Finalmente, un sujeto de la presente invención es un aditivo alimenticio, caracterizado porque comprende al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de
lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento descrito anteriormente. Finalmente, la presente invención se refiere al uso de al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento de extracción selectiva descrito anteriormente, como un aditivo en un alimento para humanos y/o animales, en una proporción de dicho compuesto de entre aproximadamente 0.1 y aproximadamente 20% en peso con relación al peso total del alimento. Los siguientes ejemplos se pretende que ilustren la presente invención y no deben interpretarse en ningún sentido como posiblemente limitantes de su alcance. A menos que de otra manera se especifique, los porcentajes indicados en los siguientes ejemplos son porcentajes en peso.
EJEMPLO 1 Preparación de un material no saponificable a partir de aguacate
100g de aguacate cortado en rebanadas de aproximadamente 5 mm de grosor se sometieron a las siguientes operaciones:
_á_ ^ ^^^ l^^^g^ gg^tfgtg 1.1 ) Tratamiento de la fruta con calor La fruta en rebanadas se coloca en un horno instalado a 80°C por 24 horas, y luego se muele.
1.2) Producción del aceite El polvo obtenido en el paso precedente se extrae con hexano mediante prensado en frío en una prensa de tornillo "KOMET". La torta se remueve y la solución hexánica se evapora bajo presión reducida. El aceite recuperado se filtra a través de un embudo Büchner y luego se almacena bajo nitrógeno. Entonces se obtienen 20 g de aceite de aguacate.
1.3) Concentración Se utilizó un dispositivo de destilación de película rayada como se describió anteriormente, vendido por la compañía Leybold bajo el nombre "KDL 4". Este es un dispositivo de vidrio, equipado por una cámara de destilación que comprende una espátula giratoria, que permite que el producto de trate para que se asperje continuamente sobre la superficie de evaporación (superficie caliente). Los vapores del producto se condensan por medio de un dedo frío, colocado en el centro de la cámara de destilación. La alimentación periférica y los sistemas de vacío son muy similares a aquellos del dispositivo de destilación centrifuga (bombas de alimentación, bombas de vacío de paletas, bombas de difusión de aceite, etc). La recuperación de los residuos y los destilados en botellas de vidrio toma lugar mediante flujo gravitacional
La temperatura de destilación es de aproximadamente 230°C con una presión del orden de 10"3 mmHg. La velocidad de rotación dei eje es de 200 rpm y la velocidad de alimentación es de 7 ml/min.
1.4) Saponificación 50 g de aceite concentrado obtenido como en el paso precedente se mezclan con 25 ml de hidróxido de potasio 12N y 100 ml de etanol y se somete a reflujo por 4 horas. 175 ml de agua se añaden a la fase acuosa-alcohólica, seguida por la adición de 175 ml de dicloroetano, y la mezcla se agita y las fases se dejan separar mediante asentamiento. La fase orgánica se recupera entonces. Esta operación se repite 5 a 6 veces. Las faces orgánicas se combinan y se lavan con agua, y el solvente se evapora. Se obtienen entonces 20 g de material no saponificable. No es necesario decir que, para una preparación a escala industrial, los pasos de extracción en un embudo de separación pueden reemplazarse por una extracción continua en una máquina de extracción continua de líquido-líquido tal como una columna pulsada, un mezclador de decantación o equivalentes.
EJEMPLO 2 Destilación molecular de un material no saponificable rico en alcoholes grasos polihidroxilados
Un material no saponificable se preparó como se describió anteriormente. El análisis de este material no saponificable muestra que este es rico en alcoholes grasos polihidroxilados (aproximadamente 25%). Esta composición es como sigue:
(1 ) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados.
2.1) Destilación en laboratorio Este material no saponificable se somete a una destilación molecular utilizando el mismo dispositivo de película rayada "KDL4" a partir de la compañía Leybold descrito anteriormente. Sin embargo, las condiciones de destilación son como siguen:
Composición del destilado:
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos y cetonas grasas, ("n.m": no medible, es decir un contenido menor que 0.05%). Este es así un destilado que es muy rico en lípidos de furano puesto que el contenido de estos lípidos excede el 99%.
2.2) Destilación molecular a escala piloto El mismo material no saponificable a partir de aguacate se destila en un dispositivo de destilación molecular piloto (15-25 kg/h) de tipo centrífugo, operando continuamente, bajo un vacío entre 0.01 y 0.05 mm de mercurio, y a una temperatura en el intervalo de 100 a 150°C. Los resultados obtenidos a varias temperaturas y presiones se comparan en los cuadros 1 y 2 a continuación.
CUADRO 1 Extracción de los lípidos de furano mediante destilación molecular de un material no saponificable a partir de aguacate gue es rico en alcoholes grasos polihidroxilados
El grado de destilación se define como sigue: ésta es la relación de masa, relativa al 100%, de la masa del destilado a la suma (masa del destilado + masa del residuo). Los resultados comparados en el cuadro 1 muestran que la destilación molecular de un material no saponificable a partir de aguacate se hace posible, simplemente y en un rendimiento sustancial, para preparar una fracción que es muy rica en lípidos de furano de aguacate (contenido mayor que 97%). De manera idéntica, estos resultados de las pruebas comparadas en el cuadro 2 muestran que es posible obtener fracciones que son selectivamente enriquecidas en furanos de aguacate y en alcoholes grasos polihidroxilados.
CUADRO 2 Extracción de los lípidos de furano v alcoholes grasos polihidroxilados mediante destilación molecular de un material no saponificable a partir de aguacate gue es rico en alcoholes grasos polihidroxilados
En conclusión, esta serie de pruebas muestra que es posible, mediante destilación molecular de un material no saponificare a partir de aguacate, que es rico en alcoholes grasos polihidroxilados, preparar destilados de pureza muy alta, selectivamente comprendidos de un alto contenido de lípidos de furano (pureza mayor que 97%) o un alto contenido de lípidos de furano con alcoholes grasos polihidroxilados (suma de los contenidos de lípidos de furano y de alcoholes grasos polihidroxilados mayor que 95%).
EJEMPLO 3 Destilación molecular de un material no saponificable gue es bajo en alcoholes bajos polihidroxilados
Un material no saponificable se prepara como se describió anteriormente. El análisis de este material no saponificable muestra que es bajo en alcoholes grasos polihidroxilados (aproximadamente 4%). Esta composición es como sigue: alcoholes grasos polihidroxilados 3.7% lípidos de furano 68.7% esteróles 6.6% escualeno 1.4% otros 19.6& (1) (1) ácidos grasos libres, hidrocarburos, tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados.
3.1) Destilación en laboratorio Este material no saponificable se sometió a una destilación molecular utilizando el mismo dispositivo de película rayada "KDL4" a partir de la compañía Leybold como ya se describió anteriormente. Las condiciones de destilación son como sigue: - temperatura de superficie caliente: 108°C - presión: 10"3 mmHg
- velocidad de rotación del eje: 240 rpm - velocidad de alimentación del material no saponificable a partir de aguacate: 400 ml/h. Rendimiento del destilado: 50.8% Composición del destilado: - alcoholes grasos polihidroxilados 0.2% - lípidos de furano: 94.8% - esterales: 0.1 % - escualeno: 0.2% - otros 4.7%. destilado que es muy rico en lípidos de furano puesto que su contenido de estos lípidos excede el 94%.
3.2) Destilación molecular a escala piloto El mismo material no saponificable a partir de aguacate se destila en un dispositivo de destilación molecular piloto (15-25 kg/h) de tipo centrífugo, operando continuamente, bajo un vacío de entre 0.1 y 0.05 mm de mercurio, y a una temperatura en el intervalo entre 140°C. Estos resultados obtenidos a varias temperaturas y presiones se comparan en el cuadro 3 a continuación.
EJEMPLO 3 Extracción de los lípidos de furano mediante destilación molecular de un material no saponificable a partir de aguacate gue es bajo en alcoholes grasos polihidroxilados
Los resultados comparados en el cuadro 3 muestran que la destilación molecular de un material no saponificable a partir de aguacate hace posible, simplemente y en un rendimiento sustancial, preparar un destilado que es muy rico en lípidos de furano de aguacate (contenido mayor que 94%).
Claims (1)
1- Un procedimiento para extraer selectivamente los lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende los pasos que consisten en preparar un material no saponificable a partir de aguacate, y luego someter el material no saponificable a partir de aguacate a un paso de destilación molecular utilizando medios de temperatura y presión que se ajustan de manera que se obtiene ya sea un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano de aguacate, o un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate. 2.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque para el paso de destilación molecular que sigue a la preparación del material no saponificable, los medios de temperatura se ajustan para una temperatura de entre 100 y 160°C y los medios de presión se ajustan para una presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg. 3.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque para el paso de destilación molecular que sigue a la preparación del material no saponificable, los medios de temperatura se ajustan para una temperatura de entre 100 y 140°C y los medios de presión se ajustan para una presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg, de manera que se obtiene un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano de aguacate. 4.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque para el paso de destilación molecular que sigue a la preparación del material no saponificable, los medios de temperatura se ajustan para una temperatura de entre 130 y 160°C y los medios de presión se ajustan para una presión de entre 10"3 y 5 x 10"2 mmHg, de manera que se obtiene un destilado principalmente comprendido de lípidos de furano de aguacate y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate. 5.- El procedimiento de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque el material no saponificable a partir de aguacate se prepara a partir de la fruta que ha sido tratada previamente con calor. 6.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado además porque la fruta se trata previamente con calor al controlar el secado a una temperatura de al menos aproximadamente 80°C por un periodo de al menos aproximadamente cuatro horas. 7 '.- El procedimiento de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque el material no saponificable a partir de aguacate se prepara a partir del aceite de la fruta que se enriquece previamente en material no saponificable mediante destilación molecular. 8.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la destilación molecular del aceite de la fruta se lleva a cabo a una temperatura de entre aproximadamente 180 y aproximadamente 230°C y a una presión de entre aproximadamente 10"3 y 5 x 10"2 mmHg. 9.- El procedimiento de conformidad con cualesquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la destilación molecular se lleva a cabo utilizando un dispositivo elegido de entre dispositivos de destilación molecular de tipo centrífugo y dispositivos moleculares de tipo película rayada. 10.- Una composición farmacéutica, caracterizada porque comprende al menos un principio activo elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones precedentes, y al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable. 11.- El uso de un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la elaboración de un producto medicinal que se pretende para tratar dolores articulares. 12.- El uso como el que se reclama en la reivindicación 11 , en donde el producto medicinal se pretende para tratar artrosis. 13.- El uso como el que se reclama la reivindicación 11 , en donde el producto medicinal se pretende para tratar artritis. 14.- El uso de un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la elaboración de un producto medicinal pretendido para tratar dolores periodontales. 15.- El uso como el que se reclama en la reivindicación 14, en donde el producto medicinal se pretende para tratar periodontitis. 16.- El uso de un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la elaboración de un producto medicinal que se pretende para tratar osteoporosis. 17.- El uso de un compuesto elegido entre el grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la elaboración de un producto medicinal que se pretende para modificar la diferenciación de células nerviosas que se induce con NGF. 18.- El uso de un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para la elaboración de un producto medicinal que se pretende para reparación tisular. 19.- El uso como se reclama en la reivindicación 18, en donde el producto medicinal se pretende para reparación de tejidos de la piel. 20.- Una composición cosmética, en particular una composición dermocosmética, caracterizada porque comprende al menos un principio cosméticamente activo elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicación 1 a 9, y al menos un excipiente cosméticamente aceptable. 21- Un método cosmético para tratar la piel, membranas mucosas vecinas y/o integumentos, caracterizado porque una composición cosmética comprende al menos un compuesto cosméticamente activo elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, y al menos un vehículo cosméticamente aceptable, que se aplica a la piel, membranas mucosas vecinas y/o integumentos. 22.- El método de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizado además porque se utiliza para el tratamiento cosmético de cicatrices en la piel. 23.- El método de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizado además porque se utiliza para el tratamiento cosmético de envejecimiento intrínseco de la piel. 24.- El método de conformidad con la reivindicación 21, caracterizado además porque se utiliza para el tratamiento cosmético de la piel que se ha sometido a radiación actínica, especialmente radiación UV. 25.- El método de conformidad con cualesquiera de la reivindicaciones 21 a 24, caracterizado además porque el compuesto cosméticamente activo está presente en la composición cosmética en una __ __ i__?.__ i _ . _ a__ .r ,.__._< ______)_ É__ 3 proporción de entre aproximadamente 0.1 y aproximadamente 10% en peso en relación ai peso total de la composición cosmética. 26.- Un aditivo alimenticio, caracterizado además porque éste comprende al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados que comprenden principalmente lípidos de furano de aguacate y destilados que principalmente comprenden lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9. 27 - El uso de al menos un compuesto elegido a partir del grupo que consiste de destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano de aguacate y destilados principalmente comprendidos de lípidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, como se obtiene mediante el procedimiento como se reclama en cualesquiera de las reivindicaciones 1 a 9, y un aditivo en un alimento para humanos y/o animales, en una proporción de dicho compuesto de entre aproximadamente 0.1 y aproximadamente 20% en peso en relación al peso total del alimento. , _____________!_, .11 __r t i_ ____ _f lii- í i tí______ _f ni
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9911846A FR2798667B1 (fr) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire |
| PCT/FR2000/002601 WO2001021605A2 (fr) | 1999-09-22 | 2000-09-20 | Procede d'extraction des composes lipides furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de ces composes et leur utilisation en therapeutique, cosmetique et alimentaire |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA02003076A true MXPA02003076A (es) | 2002-09-30 |
Family
ID=9550128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA02003076A MXPA02003076A (es) | 1999-09-22 | 2000-09-20 | Procedimiento para extraer compuestos lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, composicion basada en estos compuestos y uso terapeutico, cosmetico y alimenticio de los mismos. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6582688B1 (es) |
| EP (1) | EP1213975B1 (es) |
| JP (1) | JP5021879B2 (es) |
| KR (1) | KR100756128B1 (es) |
| AT (1) | ATE415828T1 (es) |
| AU (1) | AU774361B2 (es) |
| DE (1) | DE60040992D1 (es) |
| ES (1) | ES2316384T3 (es) |
| FR (1) | FR2798667B1 (es) |
| IL (1) | IL148687A (es) |
| MX (1) | MXPA02003076A (es) |
| TW (1) | TWI242438B (es) |
| WO (1) | WO2001021605A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200202200B (es) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2798591B1 (fr) * | 1999-09-22 | 2001-10-26 | Pharmascience Lab | Utilisation d'un produit d'huile vegetale pour augmenter la synthese des lipides cutanes en cosmetique, pharmacie ou dermatologie et en tant qu'additif alimentaire |
| US8529970B2 (en) | 2000-01-03 | 2013-09-10 | International Flora Technologies, Ltd. | High unsaponifiables and methods of using the same |
| US7955611B2 (en) | 2000-01-03 | 2011-06-07 | International Flora Technologies Ltd. | Binding and rinse-off of quaternary ammonium compounds for cosmetic and personal care applications |
| US6994875B2 (en) | 2002-07-29 | 2006-02-07 | Laboratoires Expanscience | Process for obtaining a furan lipid-rich unsaponifiable material from avocado |
| KR100944059B1 (ko) * | 2002-07-30 | 2010-02-24 | 라보라토이레즈 익스펜사이언스 | 퓨란 리피드가 풍부한 아보카도 잎 식물 추출물을 얻는 방법 |
| FR2843027B1 (fr) * | 2002-07-30 | 2005-12-30 | Expanscience Lab | Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques |
| US9089576B2 (en) * | 2004-04-30 | 2015-07-28 | Laboratoires Expanscience | Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin |
| FR2869543B1 (fr) * | 2004-04-30 | 2006-07-28 | Expanscience Laboratoires Sa | Medicament comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et la prevention des maladies liees a une deficience du systeme immunitaire |
| FR2870742B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2008-03-14 | Expanscience Laboratoires Sa | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale |
| FR2870743B1 (fr) * | 2005-03-21 | 2012-03-09 | Expanscience Lab | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale |
| PL1750695T3 (pl) * | 2004-05-28 | 2010-08-31 | Expanscience Lab | Zastosowanie alkilofuranów do wytwarzania leku przeznaczonego do leczenia otyłości i do kosmetycznego leczenia nadwagi ciała |
| US7872043B2 (en) | 2004-05-28 | 2011-01-18 | Laboratories Expanscience | Use of furan alkyls for a cellulite cosmetic treatment |
| FR2870740B1 (fr) * | 2005-03-21 | 2008-06-13 | Expanscience Sa Lab | Utilisation d'alkyle furannes pour le traitement cosmetique de la cellulite |
| FR2873295B1 (fr) * | 2004-07-26 | 2006-12-01 | Expanscience Sa Lab | Utilisation d'au moins un triene d'acide gras conjugue pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'inflammation |
| FR2889956B1 (fr) * | 2005-08-30 | 2012-04-20 | Expanscience Lab | Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant |
| FR2886849A1 (fr) * | 2005-09-23 | 2006-12-15 | Chanel Parfums Beaute Soc Par | Procede de fractionnement de matiere vegetale |
| FR2910815B1 (fr) * | 2006-12-28 | 2010-10-29 | Expanscience Lab | Composition comprenant un extrait de graines de quinoa |
| US20110217251A1 (en) * | 2008-09-08 | 2011-09-08 | Shai Meretzki | Therapeutic compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohol derivatives and uses thereof |
| CN102387838A (zh) * | 2008-09-08 | 2012-03-21 | 多元醇生物技术有限公司 | 包括多羟基化脂肪醇的美容组合物以及其用途 |
| FR2938193B1 (fr) | 2008-11-07 | 2011-08-12 | Expanscience Lab | Medicament ou composition dermatologique comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et a la prevention du prupit |
| FR2948565B1 (fr) | 2009-07-30 | 2011-10-28 | Expanscience Lab | Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra |
| FR2948566B1 (fr) | 2009-07-30 | 2012-08-10 | Expanscience Lab | Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant |
| FR2949044B1 (fr) | 2009-08-12 | 2021-05-07 | Expanscience Lab | Composition comprenant une fraction d'insaponifiable |
| FR2953135B1 (fr) | 2009-11-30 | 2012-05-11 | Expanscience Lab | Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant |
| FR2953136B1 (fr) | 2009-11-30 | 2012-05-11 | Expanscience Lab | Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant |
| FR2953722B1 (fr) | 2009-12-16 | 2012-03-09 | Expanscience Lab | Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles |
| ES2846675T3 (es) * | 2010-08-09 | 2021-07-28 | Inst Tecnologico Estudios Superiores Monterrey | Actividad antimicrobiana, antibacteriana y que inhibe la germinación de esporas de compuestos extraídos de aguacate |
| FR2969495B1 (fr) | 2010-12-22 | 2013-10-11 | Expanscience Lab | Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant |
| FR2969496B1 (fr) | 2010-12-22 | 2013-11-08 | Expanscience Lab | Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant |
| FR2975004B1 (fr) | 2011-05-13 | 2013-06-28 | Expanscience Lab | Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant |
| FR2984748B1 (fr) * | 2011-12-26 | 2017-02-10 | Expanscience Lab | Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable |
| FR2985665B1 (fr) | 2012-01-13 | 2015-10-02 | Expanscience Lab | Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols |
| FR2985666B1 (fr) * | 2012-01-13 | 2015-01-09 | Expanscience Lab | Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles |
| US9982216B2 (en) | 2012-07-10 | 2018-05-29 | Avomed Ltd. | Polyhydroxylated fatty alcohols |
| FR2999429B1 (fr) | 2012-12-18 | 2015-01-02 | Expanscience Lab | Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant |
| FR3001889B1 (fr) | 2013-02-11 | 2021-02-12 | Expanscience Lab | Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques . |
| CA2908505A1 (en) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders |
| FR3006327B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant |
| FR3006329B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant |
| FR3006328B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant |
| FR3011008B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-12-29 | Expanscience Lab | Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant |
| FR3010906B1 (fr) | 2013-09-25 | 2016-12-23 | Expanscience Lab | Extrait lipidique de graines de passiflores |
| FR3016373B1 (fr) | 2014-01-10 | 2018-01-19 | Laboratoires Expanscience | Modele de peau de mammelon reconstitue |
| FR3028764B1 (fr) | 2014-11-26 | 2016-12-09 | Expanscience Lab | Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane |
| CA2998291C (en) | 2015-09-23 | 2022-07-12 | Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof |
| WO2017148979A1 (en) | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Universiteit Gent | Methods for covalently binding a cell surface protein and a ligand |
| US20170312246A1 (en) | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis |
| US10932484B2 (en) | 2016-10-19 | 2021-03-02 | Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes |
| CN107213066B (zh) * | 2017-06-28 | 2020-07-10 | 杭州观苏生物技术有限公司 | 一种美容霜添加剂、使用其制备的美容霜和应用 |
| EP3756474B1 (en) | 2019-06-25 | 2024-03-06 | Analyticon Discovery GmbH | An extract of persea |
| FR3098405B1 (fr) | 2019-07-12 | 2021-06-25 | Expanscience Lab | Composition comprenant des polyphénols de graines de passiflore, des peptides d’avocat et un extrait d’hamamélis et utilisation pour traiter et/ou prévenir les vergetures |
| FR3143977A1 (fr) * | 2022-12-21 | 2024-06-28 | Laboratoires Expanscience | Insaponifiables d'avocat-malassezia |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60243038A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 天然ビタミンｋ濃縮物の調製方法 |
| IT1205043B (it) * | 1987-05-28 | 1989-03-10 | Innova Di Ridolfi Flora & C S | Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri |
| JPH0725764B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1995-03-22 | 竹本油脂株式会社 | セサミン類の分離方法 |
| FR2669239B1 (fr) | 1990-11-21 | 1993-06-18 | Electricite De France | Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction. |
| FR2678632B1 (fr) | 1991-07-03 | 1994-09-02 | Pharmascience Lab | Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h. |
| FR2678614A1 (fr) * | 1991-07-03 | 1993-01-08 | Pharmascience Lab | Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant. |
| US5468490A (en) * | 1993-10-25 | 1995-11-21 | Conkle & Olesten | Lipidic furans useful for skin therapeutics |
| US6086903A (en) * | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
| CA2213112A1 (en) * | 1997-08-14 | 1999-02-14 | Fytokem Products Inc. | Non-chromatographic process for selective crystallization of vegetable steroids |
| US6133313A (en) * | 1998-04-27 | 2000-10-17 | The Regents Of The University Of California | Insecticidal avocadofurans and triolein |
| US6355280B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-03-12 | I.M.S. Cosmetics | Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables |
-
1999
- 1999-09-22 FR FR9911846A patent/FR2798667B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-20 WO PCT/FR2000/002601 patent/WO2001021605A2/fr active Search and Examination
- 2000-09-20 DE DE60040992T patent/DE60040992D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 EP EP00964326A patent/EP1213975B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 IL IL14868700A patent/IL148687A/xx active IP Right Grant
- 2000-09-20 ES ES00964326T patent/ES2316384T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 JP JP2001524984A patent/JP5021879B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 AU AU75285/00A patent/AU774361B2/en not_active Expired
- 2000-09-20 AT AT00964326T patent/ATE415828T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-20 KR KR1020027003793A patent/KR100756128B1/ko active IP Right Grant
- 2000-09-20 US US10/088,077 patent/US6582688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 MX MXPA02003076A patent/MXPA02003076A/es active IP Right Grant
- 2000-09-22 TW TW089119544A patent/TWI242438B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-19 ZA ZA200202200A patent/ZA200202200B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003509506A (ja) | 2003-03-11 |
| WO2001021605A3 (fr) | 2001-10-25 |
| EP1213975A2 (fr) | 2002-06-19 |
| WO2001021605A8 (fr) | 2001-12-06 |
| JP5021879B2 (ja) | 2012-09-12 |
| FR2798667A1 (fr) | 2001-03-23 |
| AU774361B2 (en) | 2004-06-24 |
| ES2316384T3 (es) | 2009-04-16 |
| AU7528500A (en) | 2001-04-24 |
| US6582688B1 (en) | 2003-06-24 |
| ZA200202200B (en) | 2002-11-27 |
| WO2001021605A2 (fr) | 2001-03-29 |
| FR2798667B1 (fr) | 2001-12-21 |
| IL148687A (en) | 2005-06-19 |
| EP1213975B1 (fr) | 2008-12-03 |
| TWI242438B (en) | 2005-11-01 |
| IL148687A0 (en) | 2002-09-12 |
| DE60040992D1 (de) | 2009-01-15 |
| KR20020039351A (ko) | 2002-05-25 |
| ATE415828T1 (de) | 2008-12-15 |
| KR100756128B1 (ko) | 2007-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA02003076A (es) | Procedimiento para extraer compuestos lipidos de furano y alcoholes grasos polihidroxilados a partir de aguacate, composicion basada en estos compuestos y uso terapeutico, cosmetico y alimenticio de los mismos. | |
| US5262163A (en) | Process for preparing the nonsaponifiable matter of avocado enabling in one of its fractions termed H to be improved | |
| AU2003273485B2 (en) | Method for producing an avocado unsaponifiable rich in furan lipids | |
| KR100719860B1 (ko) | 클로로-1-부탄을 사용하여 식물유로부터 비사포닌화물질을 추출하는 방법, 상기 비사포닌화 물질을 포함하는조성물 | |
| AU2006314500A1 (en) | Process for obtaining a triglyceride-rich refined avocado oil, and oil which can be obtained by means of such a process | |
| KR102025056B1 (ko) | 고체/액체 추출 | |
| WO2002012159A1 (fr) | Procede de production d'acide oleanolique et/ou d'acide maslinique | |
| CN102648271A (zh) | 从可再生的原材料中提取不皂化物的方法 | |
| AU2013208886B2 (en) | Use of avocado pit for obtaining an avocado oil enriched with alkyl polyols and/or acetylated derivatives thereof | |
| JPH0873396A (ja) | 天然メナキノン−７高含量脂質 | |
| AU2013208884B2 (en) | Use of avocado skin for obtaining an avocado unsaponifiable material enriched with saturated aliphatic hydrocarbons and with sterols | |
| JP2001097983A (ja) | スフィンゴ脂質を含有する植物抽出物およびその製造方法 | |
| RU2245627C1 (ru) | Способ получения биологически активного масла | |
| JPH0517887B2 (es) | ||
| BRPI1000614A2 (pt) | processo para fracionamento de própolis em pó seco e pasta composta de ceras e produtos resultantes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC | Change of company name or juridical status | ||
| FG | Grant or registration |