KR20020039351A - 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을선택적으로 추출하는 방법, 이들 화합물을 기제로 하는약제 조성물, 및 치료용, 미용 및 식품용으로서의 이들화합물의 용도 - Google Patents

아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을선택적으로 추출하는 방법, 이들 화합물을 기제로 하는약제 조성물, 및 치료용, 미용 및 식품용으로서의 이들화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법에 있어서, 아보카도로부터 불비누화물을 제조하는 단계와, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액 또는 주로 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액을 얻도록 조절되는 온도ㆍ압력 수단을 이용하여 아보카도의 불비누화물의 분자 증류 단계를 행하는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법에 의해, 특히 푸란 리피드 함량이 80중량% 이상, 심지어는 98%에 가까운 아보카도의 푸란 리피드를 선택적으로 추출할 수 있다.

Description

아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법, 이들 화합물을 기제로 하는 약제 조성물, 및 치료용, 미용 및 식품용으로서의 이들 화합물의 용도{Method for extracting compounds of furan lipids and polyhydroxylated fatty alcohols of avocado, composition based on said compounds and use of said compounds in therapy, cosmetics and food}
아보카도는 공지된 바와 같이, 푸란 형태의 특정 리피드로 구성되는데, 이의 주성분은 리놀레산 푸란이다:
아보카도유의 푸란 유도체는 특히 문헌[참조: Farines, M. et al., 1995, J. of Am. Oil Chem. Soc. 72, 473]에 기재되어 있다.
잎 또는 과실의 이러한 푸란 화합물의 존재가 품종(품종 Hass 및 Fuerte가 푸란 화합물에 가장 풍부하다.) 뿐만 아니라, 아보카도유 또는 다른 식물 추출물(아보카도 잎의 에탄올성 또는 헥산 추출물)을 얻기 위한 방법에도 의존하는 것으로 현재 확증되어 있다.
구체적으로는, 이들 푸란 리피드가 초기에 과실 및 잎에 존재하는 화합물의 대사물질이고, 열작용으로 인해, 탈수되어 푸란 유도체로 고리화 반응하는 것으로 알려져 있다.
예를 들면, 리놀레산 푸란은 하기 전구물질의 열변환으로 유도된다:
또한, 초기에 아보카도 과실 및 잎에 존재하는 특정 화합물은 하기 화합물과 같은 비아세틸화된 폴리히드록시화 지방족 알콜의 형태일 수 있다.
과실 중의 폴리히드록시화 지방족 알콜 함량은 주로 기후 조건, 토양질, 수확 계절 및 수확시의 과실 숙성도에 따른다.
일반적으로, 아보카도의 푸란 리피드는 식물계에 유일한 화합물로, 특히 이들의 약물 특성, 미용 특성 또는 심지어는 영양 특성에 바람직하다.
그러나, 아보카도 과실 또는 아보카도 과실유에서 이들 특정 화합물을 얻기위한 공지 기술은 이들 푸란 리피드가 기껏해야 약 50 내지 약 65중량%에 불과한 푸란 리피드의 최대 함량으로 아보카도의 다른 불비누화 화합물과의 혼합물로서만 얻어지는 정제 크로마토그래피 또는 산업 공정에 해당한다.
또한, 공지된 산업 공정은 그럼에도 불구하고 여전히 만족스럽지 않은 함량의 푸란 리피드를 얻는 데에는 과실유의 분자증류의 예비단계를 필요로 한다. 이 예비단계는 산업 조건으로는 에너지 대량 소모를 포함하는 10³㎜Hg 정도의 압력에 대하여 180℃ 이상의 고온을 사용해야 한다.
특히, 과실유("조질의 압착유")의 분자 증류에 의한 고 순도의 푸란 리피드의 제조는 오일이 고도의 산성을 나타내면(산가가 약 6 내지 10㎎ KOH/g), 오일을 적어도 부분적으로 정제함으로써 예비중화를 필요로 하므로 산업상 곤란하다. 또한, 이러한 정제 작업, 심지어는 부분적이어도 상당량의 푸란 리피드가 손실되어, 목적 화합물의 최종 수율이 감소된다.
완전히 의외로 예기치 않게, 상술한 종래기술의 단점이 푸란 리피드 함량이 80중량% 이상, 심지어는 98중량%에 가까운 아보카도의 푸란 리피드의 선택 추출을 얻기 위한 특수 공정을 행함으로써 해소될 수 있음을 알아냈다.
또한, 본 발명의 방법의 한 특정 실시형태에 따르면, 선택 추출에 의해, 유리하게도 아보카도의 푸란 리피드는 물론, 폴리히드록시화 지방족 알콜이 얻어진다.
본 발명의 방법은 온도 및 압력 세팅이 상술한 종래기술의 것보다 현저하게 낮은 분자 증류 단계를 포함한다.
본 발명은 아보카도로부터 푸란 리피드 화합물 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 추출하는 신규 방법, 및 이들 화합물을 기제로 하는 약제 또는 미용 조성물, 및 약제 제조용, 미용 치료용 및 식품 첨가제로서의 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 한 주제는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법에 있어서, 아보카도로부터 불비누화물(unsaponifiable)을 제조하는 단계와, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액 또는 주로 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액을 얻도록 조절되는 온도ㆍ압력 수단을 이용하여 아보카도의 불비누화물의 분자 증류 단계를 행하는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법이다.
본 발명에 따르면, 용어 "아보카도의 푸란 리피드"는 하기 구조식에 해당하는 화합물을 의미한다.
상기식에서, R은 포화 C11∼C19, 바람직하게는 C13∼C17선형 탄화수소계 쇄 또는 하나 이상의 에틸렌성 또는 아세틸렌성 불포화 결합을 포함하는 쇄이다.
본 발명에 따라, 용어 "아보카도의 폴리히드록시화 지방족 알콜"은 포화 C17∼C21선형 탄화수소계 주쇄 또는 하나 이상의 에틸렌성 또는 아세틸렌성 불포화 결합을 포함하는 쇄 형태로 2개 이상의 히드록시기를 포함하며, 히드록시기가 주로 주쇄의 한 부분, 바람직하게는 주쇄의 2개의 말단 중 하나에 위치하고, 이러한 주쇄의 다른 말단 부분이 폴리올의 "지방족" 쇄(소수성 부분)를 구성하는 폴리올을의미한다.
불비누화물은 알칼리성 염기의 장기간 작용후에 물에 불용인 채로 남아, 유기용매로 추출될 수 있는 지방 물질의 분획이다. 5개의 주요 그룹의 물질은 식물유 유래의 다수의 불비누화물로 존재한다: 포화 또는 불포화 탄화수소, 지방족 또는 테르펜 알콜, 스테롤, 토코페롤, 카로티노이드 및 크산토필릭(xanthophilic) 안료.
불비누화물과 각종 식물유의 함량의 비교: 콩, 면, 코코넛, 올리브 및 아보카도는 각종 공지된 방법에 따른 추출에 의해 얻어진 아보카도유 유래의 극대량의 불비누화물을 나타낸다. 전형적으로, 얻어진 함량은 아보카도유에서는 불비누화물이 2 내지 7%로, 코코넛 기름에서의 0.5%, 콩기름에서의 1%, 올리브유에서의 1%와 비교된다. 아보카도 유래의 불비누화물은 아보카도유로 시작하는 추출에 의해 제조될 수 있다.
아보카도유를 얻는 공지의 방법은 주로 하기와 같다:
새 펄프를 케이지(cage) 프레스 중의 커피 찌끼와 같은 흡수성 중간섬유물질의 존재하에 프레스한 다음, 얻어진 오일과 물의 에멀젼을 침강 및/또는 원심분리에 의해 분리하거나,
또는 새 펄프를 분쇄하여 적당한 유기용매(예를 들면, 메탄올/클로로포름 혼합물)와 접촉시킨 다음, 용매를 증발제거하여 오일을 회수한다.
이렇게 하여 얻어진 아보카도유에 대하여, 공지된 방법으로 불비누화물의 추출을 행한다.
식물유로부터 불비누화물을 추출하기 위한 각종 방법이 기술되어 있다. 모든방법은 알콜성 매질, 바람직하게는 에탄올성 매질 중의 수산화칼륨 또는 수산화나트륨을 사용하여 비누화 반응을 행한 다음, 적당한 유기용매, 예를 들면 석유 에테르, 에틸에테르 또는 알콜성 수용액과 혼합하지 않는 다른 적절한 유기용매로 1회 이상의 추출을 행하는 것을 채용한다.
그 다음에, 얻어진 추출액을 원심분리하는 것이 바람직하고, 여과한 후에 수세하여 알칼리도의 잔류 미량성분을 제거한다. 다음에, 추출용매를 주의깊게 증발제거시켜 불비누화물을 회수한다. 물론, 탈취 단계 등의 당해 기술분야의 숙련가에게 공지된 추가 작업도 들 수 있다.
바람직하게는, 아보카도 유래의 불비누화물은 특히 특허 출원 FR-91/08301에 기재된 바와 같이, 오일의 추출 및 비누화 반응 이전에 미리 열처리된 과실로 제조된다.
이러한 열처리는 바람직하게는 약 80℃ 이상, 바람직하게는 약 80 내지 약 120℃에서 4시간 이상, 유리하게는 10 시간 이상, 바람직하게는 약 24 내지 약 48 시간의 과실의 새로운 제어 건조로 이루어진다.
건조 시간 및 온도가 열처리의 예상 결과에 관해서는 2개의 상호 결합된 파라미터로, 이는 푸란 리피드 전구물질의 고리화를 향상시키는 것을 명백히 알 수 있다.
최종적으로, 이의 비누화 반응 이전에, 오일은 농축물로 회수되는 불비누화물의 대부분의 구성성분을 분리함으로써 불비누화물로 미리 농축시킬 수 있다. 여러가지 방법이 사용될 수 있다: 저온 결정, 액체-액체 추출, 분자 증류. 오일의 불비누화물의 예비 농축으로, 비누화 반응시에 오일의 소비를 줄일 수 있다. 분자 증류가 특히 바람직하고, 10-3내지 10-2㎜Hg, 바람직하게는 10-3㎜Hg 정도의 압력을 유지하면서, 약 180∼약 230℃의 온도에서 행해지는 것이 바람직하다. 증류액 중의 불비누화물의 농도는 60% 이하이다.
일반적으로, 주로 과실의 제어 건조, 저온 프레스에 의한 오일의 추출, 에탄올성 수산화칼륨에 의한 비누화 반응 이전의 오일의 예비 분자 증류, 유기용매를 사용한 역류관에서의 불비누화물의 추출, 여과, 세척, 탈용매화 및 탈취에 의해 얻어진 아보카도 유래의 불비누화물의 평균 조성은 다음과 같다(불비누화물의 전체 중량에 대한 중량비):
폴리히드록시화 지방족 알콜 5∼25%
푸란 리피드 50∼70%
스테롤 2∼4%
스쿠알렌 0.5∼5%
기타 5∼20% (1)
(1) 유리 지방산, 탄화수소, 토코페롤, 지방족 케톤 및 중안료(heavy pigment).
본 발명에 따라, 그 다음에, 얻어진 아보카도 유래의 불비누화물에 대하여 분자 증류 단계를 행한다.
본 발명의 특히 바람직한 한 실시형태에 따르면, 불비누화물을 제조하는 예비 단계의 조합에 의해 본 발명의 방법의 기본 특성을 구성하는 이러한 분자 증류 단계는 100∼160℃의 온도로 조정된 온도 수단 및 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정된 압력 수단으로 행해진다.
특히, 주로 아보카도의 푸란 리피드로 구성되는 증류액을 얻기 위해, 온도 수단은 100∼140℃의 온도로 조정되고, 압력 수단은 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정된다.
또한, 본 발명의 방법의 한 유리한 변형체에 따르면, 주로 아보카도의 푸란 리피드 및 아보카도의 폴리히드록시화 지방족 알콜로 구성되는 증류액을 얻기 위해, 온도 수단은 130∼160℃의 온도로 조정되고, 압력 수단은 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정된다.
상술한 바와 같이, 이러한 불비누화물의 분자 증류 단계 및 본 발명의 방법에서 행해질 수 있는 다른 분자 증류는 원심분리형 분자 증류 장치 및 스크랩 필름형 분자 장치 중에서 선택된 장치를 사용하여 행해지는 것이 바람직하다.
원심분리형 분자 증류 장치는 당해 기술분야의 숙련가에게 알려져 있다. 예를 들면, 특허 출원 EP-0 493 144에는 이런 형태의 분자 증류 장치가 기재되어 있다. 일반적으로, 증류되는 생성물은 고속으로 회전하는 코너컬 로터의 가열 표면(고온 표면) 상에 박층으로 전착된다. 증류 챔버는 진공하에 둔다. 이러한 조건하에, 불비누화물의 구성성분을 비등시키기 보다는 고온 표면으로부터 증발시키는데,오일 및 불비누화물(이 생성물은 부서지기 쉬운 것으로 알려져 있다.)이 증발시에 분해되지 않는 이점이 있다.
또한 당해 기술분야의 숙련가에게 공지된 스크랩 필름형 분자 증류 장치는 회전식 닥터 블레이드를 포함하는 증류 챔버로 구성되는데, 증류되는 생성물을 증발 표면(고온 표면)에 연속적으로 전착시킨다. 생성 증기는 증류 챔버의 중심에 배치된 콜드 핑거로 응축시킨다. 주변 피드 및 진공 시스템은 원심분리 증류 장치의 그것과 매우 유사하다(피드 펌프, 베인(vane) 진공 펌프, 오일 확산 펌프 등). 글래스 플라스크 내의 잔류물 및 증류액은 중력 흐름에 의해 회수된다.
본 발명의 주제는 또한 상술한 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 유효성분과 약제학적으로 허용가능한 하나 이상의 부형제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 약제 조성물이다.
특히, 본 발명의 주제는 관절병, 특히 관절증 및 관절염(즉, 류머티스성 관절염, 건선 관절염, 라임병 및/또는 다른 형태의 관절염)을 치료하기 위해 사용되는 약제 제조용으로서, 상술한 바와 같은 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물의 용도이다.
이렇게 하여 제조된 약제는 치근막병, 특히 치근막염을 치료하는데 사용될수 있다.
이 약제는 골다공증을 치료하는데 사용될 수 있다.
또한, 이 약제는 NGF로 유발된 신경 세포의 분화를 변경하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라, 용어 "변경"은 NGF로 유발된 신경 세포의 분화를 증가하거나 감소하는 작용을 의미한다.
최종적으로, 이 약제는 조직 수복, 특히 피부 과학 용도에 관련해서 피부 조직을 수복하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 주제는 상술한 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 미용상 유효성분과 미용상 허용가능한 하나 이상의 부형제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 미용 조성물, 특히 피부 미용 조성물이다.
최종적으로, 본 발명은 또한 피부, 인접 점막 및/또는 외피를 치료하기 위한 미용법에 있어서, 상술한 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물과, 미용 제품 분야에서 통상 사용되는 비히클 등의 미용상 허용가능한 하나 이상의 비히클로 이루어지는 미용 조성물을 피부, 인접 점막 및/또는 외피에 도포하는 것을 특징으로 하는 피부, 인접 점막 및/또는 외피를 치료하기 위한 미용법에 관한 것이다.
바람직하게는, 피부의 반흔, 피부의 내인성 노화(즉, 주로 피부에 대한 외부 작용으로 인한 것이 아닌 피부 노화)를 치료하는 미용법 및 화학 광선, 특히 자외선을 받은 피부를 치료하는 미용법이다.
바람직하게는, 식물유로부터의 불비누화물은 미용 조성물의 전체 중량에 대하여, 약 0.1 내지 약 10중량%의 비율로 미용 조성물에 존재한다.
최종적으로, 본 발명의 주제는 상술한 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 첨가물에 관한 것이다.
최종적으로, 본 발명은 식품의 전체 중량에 대하여, 약 0.1 내지 약 20중량%의 비율로, 사람 및/또는 동물용 식품의 첨가물로서, 상술한 선택적 추출 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위를 이것에 한정하는 것으로 해석되는 것은 아니다.
달리 지시되지 않으면, 하기 실시예에 나타낸 비율은 중량%이다.
실시예 1: 아보카도 유래의 불비누화물의 조제
약 5㎜ 두께의 슬라이스로 절단된 아보카도 100g에 대하여 하기 작업을 행한다:
1.1) 과실의 열처리
슬라이스된 과실을 80℃로 세트된 오븐에서 24시간 둔 다음에, 분쇄한다.
1.2) 오일의 제조
전 단계에서 얻어진 분말을 "코멧(KOMET)" 스크루 프레스레서 냉압(cold-pressing)하여 추출한다. 회수된 오일을 뷔흐너() 깔때기를 통해 여과한 다음, 질소하에 보관한다. 이렇게 하여, 아보카도유 20g이 얻어진다.
1.3) 농축
상품명 "KDL 4"(company Leybold) 하에 시판되는 상술한 바와 같은 스크랩 필름형 증류 장치를 사용한다. 처리할 생성물을 증발 표면(고온 표면)에 대하여 연속적으로 전착시킬 수 있는 회전식 닥터 블레이드를 갖는 증류 챔버를 구비하는 글래스 장치이다. 생성 증기를 증류 챔버의 중심에 배치된 콜드 핑거로 응축시킨다. 주변 피드 및 진공 시스템은 원심분리 증류 장치의 그것과 매우 유사하다(피드 펌프, 베인 진공 펌프, 오일 확산 펌프 등). 글래스 플라스크 내의 잔류물 및 증류액은 중력 흐름에 의해 회수된다.
증류 온도는 약 230℃이고 압력은 10-3㎜Hg 정도이다. 샤프트 회전속도는 200rpm이고 유량은 7㎖/min이다.
1.4) 비누화 반응
전 단계에서와 같이 얻어진 오일 농축물 50g을 12N 수산화칼륨 25㎖ 및 에탄올 100㎖와 혼합하여 4시간 환류시킨다. 물 175㎖를 수성-알콜성 상에 가한 후, 디클로로에탄 175㎖를 첨가하여, 혼합물을 교반한 다음, 상을 침강에 의해 분리시킨다. 그 다음에, 유기상을 회수한다. 이 작업은 5 내지 6회 반복실시한다. 유기상을 혼합하고 수세하여, 용매를 증발제거시킨다. 그리하여, 불비누화물 20g을 얻는다. 물론, 산업 규모상 조제를 위해, 분리 깔때기에서의 추출 단계는 펄스 컬럼, 디캔팅(decanting) 믹서 또는 이의 등가물 등의 연속 액체-액체 추출기에서의 연속 추출로 대체될 수 있다.
실시예 2: 폴리히드록시화 지방족 알콜에 풍부한 불비누화물의 분자 증류
불비누화물을 상술한 바와 같이 조제한다. 이 불비누화물의 분석에 따르면, 폴리히드록시화 지방족 알콜(약 25%)이 풍부하다는 것을 알 수 있다. 이의 조성은 다음과 같다:
폴리히드록시화 지방족 알콜 24.3%
푸란 리피드 55.5%
스테롤 3.1%
스쿠알렌 1.4%
기타 15.7% (1)
(1) 유리 지방산, 탄화수소, 토코페롤, 지방족 케톤 및 중안료.
2.1) 실험실 증류
이러한 불비누화물을 동일한 상품명 "KDL4"(company Leybold) 하에 시판되는 상술한 바와 같은 스크랩 필름형 장치를 사용하여 분자 증류를 행한다. 그러나, 증류 조건은 다음과 같다:
고온 표면 온도: 108℃
압력: 10-3㎜Hg
샤프트 회전속도: 240rpm
아보카도로부터의 불비누화물의 공급률: 400㎖/h
증류액 수율: 48.6%
증류액의 조성:
폴리히드록시화 지방족 알콜: n.m.
푸란 리피드 99.1%
스테롤 n.m.
스쿠알렌 n.m.
기타 0.9% (1)
(1) 유리 지방산, 탄화수소 및 지방족 케톤
("n.m.": 측정 불가능, 즉 함량이 0.05% 미만)
따라서, 이것은 리피드의 함량이 99%를 초과하기 때문에 푸란 리피드가 매우 풍부한 증류액이다.
2.2) 시험용 규모의 분자 증류
아보카도로부터 동일한 불비누화물을 수은 0.01 내지 0.05㎜의 진공하에 100 내지 150℃에서 연속적으로 작동하는 원심분리형 시험용 분자 증류 장치(15∼25㎏/h)에서 증류한다.
여러 온도 및 압력에서 얻은 결과를 하기 표 1 및 표 2에서 대조한다.
증류도는 다음과 같이 정의된다: 전체 100%(증류액 질량 + 잔류액 질량)에 대한 증류액 질량의 질량비이다.
표 1에서 대조된 결과로부터, 아보카도로부터의 불비누화물의 분자 증류에 의해 아보카도의 푸란 리피드가 매우 풍부한(97% 이상) 분획을 간단하게 상당한 수율로 제조할 수 있음을 알 수 있다.
동일한 방법으로, 표 2에서 대조된 테스트 결과로부터, 또한 아보카도에 푸란 및 폴리히드록시화 지방족 알콜이 선택적으로 풍부한 분획을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
결론으로서, 이러한 테스트 세트로부터, 폴리히드록시화 지방족 알콜에 풍부한 아보카도로부터의 불비누화물의 분자 증류에 의해, 고 함량의 푸란 리피드(순도 97% 이상), 또는 폴리히드록시화 지방족 알콜을 함유하는 고 함량의 푸란 리피드(푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜의 함량의 합계가 95% 이상)를 선택적으로 포함하는 고 순도를 지닌 증류액을 제조할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 3: 폴리히드록시화 지방족 알콜 함량이 낮은 불비누화물의 분자 증류
불비누화물을 상술한 바와 같이 조제한다. 이 불비누화물의 분석에 의해, 폴리히드록시화 지방족 알콜 함량이 낮음(약 4%)을 알 수 있다. 이의 조성은 다음과 같다:
폴리히드록시화 지방족 알콜 3.7%
푸란 리피드 68.7%
스테롤 6.6%
스쿠알렌 1.4%
기타 19.6% (1)
(1) 유리 지방산, 탄화수소, 토코페롤, 지방족 케톤 및 중안료.
3.1) 실험실 증류
이러한 불비누화물을 동일한 상품명 "KDL4"(company Leybold) 하에 시판되는 상술한 바와 같은 스크랩 필름형 장치를 사용하여 분자 증류를 행한다. 증류 조건은 다음과 같다:
고온 표면 온도: 108℃
압력: 10-3㎜Hg
샤프트 회전속도: 240rpm
아보카도로부터의 불비누화물의 공급률: 400㎖/h
증류액 수율: 50.8%
증류액의 조성:
폴리히드록시화 지방족 알콜 0.2%
푸란 리피드 94.8%
스테롤 0.1%
스쿠알렌 0.2%
기타 4.7%.
따라서, 이것은 리피드의 함량이 94%를 초과하기 때문에 푸란 리피드가 매우 풍부한 증류액이다.
2.2) 시험용 규모의 분자 증류
아보카도로부터 동일한 불비누화물을 수은 0.01 내지 0.05㎜의 진공하에 100 내지 140℃에서 연속적으로 작동하는 원심분리형 시험용 분자 증류 장치 (15∼25㎏/h)에서 증류한다. 여러 온도 및 압력에서 얻어진 결과를 하기 표 3에서 대조한다.
표 3에서 대조된 결과로부터, 아보카도로부터의 불비누화물의 분자 증류에 의해 아보카도의 푸란 리피드가 매우 풍부한(94% 이상의 함량) 증류액을 간단하게 상당한 수율로 제조할 수 있음을 알 수 있다.

Claims (27)

  1. 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법에 있어서, 아보카도로부터 불비누화물을 제조하는 단계와, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액 또는 주로 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액을 얻도록 조절되는 온도ㆍ압력 수단을 이용하여 아보카도의 불비누화물의 분자 증류 단계를 행하는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 불비누화물의 제조 단계에 후속하는 분자 증류 단계는 온도 수단이 100∼160℃의 온도로 조정되고, 압력 수단이 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 불비누화물의 제조 단계에 후속하는 분자 증류 단계는 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액을 얻도록, 온도 수단이 100∼140℃의 온도로 조정되고, 압력 수단이 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 불비누화물의 제조 단계에 후속하는 분자 증류 단계는 주로 아보카도의 푸란 리피드 및 아보카도의 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액을 얻도록, 온도 수단이 130∼160℃의 온도로 조정되고, 압력 수단이 10-3내지 5 ×10-2㎜Hg의 압력으로 조정되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 아보카도 유래의 불비누화물은 미리 열처리된 과실로 제조되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 과실은 약 80℃ 이상에서 약 4시간 이상의 제어 건조에 의해 미리 열처리되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 아보카도 유래의 불비누화물은 미리 분자 증류에 의해 불비누화물에 풍부한 과실유로 제조되는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 과실유의 분자 증류는 약 180∼약 230℃의 온도 및 약 10-3내지 10-2㎜Hg의 압력에서 행해지는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 분자 증류는 원심분리형 분자 증류 장치 및 스크랩 필름형 분자 장치 중에서 선택되는 장치를 이용하여 행해지는 것을 특징으로 하는 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 선택적으로 추출하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 유효성분과 약제학적으로 허용가능한 하나 이상의 부형제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 약제 조성물.
  11. 관절병을 치료하는데 사용되는 약제 제조용으로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 화합물의 용도.
  12. 제 11 항에 있어서, 약제는 관절증을 치료하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  13. 제 11 항에 있어서, 약제는 관절염을 치료하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  14. 치근막병을 치료하는데 사용되는 약제 제조용으로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 화합물의 용도.
  15. 제 14 항에 있어서, 약제는 치근막염을 치료하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  16. 골다공증을 치료하는데 사용되는 약제 제조용으로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 화합물의 용도.
  17. NGF로 유발된 신경 세포의 분화를 변경하는데 사용되는 약제 제조용으로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 화합물의 용도.
  18. 조직 수복에 사용되는 약제 제조용으로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액과, 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 화합물의 용도.
  19. 제 18 항에 있어서, 약제는 피부 조직을 수복하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
  20. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 미용상 유효성분과 미용상 허용가능한 하나 이상의 부형제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 미용 조성물, 특히 피부 미용 조성물.
  21. 피부, 인접 점막 및/또는 외피를 치료하기 위한 미용법에 있어서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 미용상 유효 화합물과, 미용상 허용가능한 하나 이상의 비히클로 이루어지는 미용 조성물을 피부, 인접 점막 및/또는 외피에 도포하는 것을 특징으로 하는 피부, 인접 점막 및/또는 외피를 치료하기 위한 미용법.
  22. 제 21 항에 있어서, 피부의 반흔의 미용 치료용인 것을 특징으로 하는 미용법.
  23. 제 21 항에 있어서, 피부의 내인성 노화의 미용 치료용인 것을 특징으로 하는 미용법.
  24. 제 21 항에 있어서, 화학 광선, 특히 자외선을 받은 피부의 미용 치료용인 것을 특징으로 하는 미용법.
  25. 제 21 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, 미용상 유효 화합물은 미용 조성물의 전체 중량에 대하여, 약 0.1 내지 약 10중량%의 비율로 미용 조성물에 존재하는 것을 특징으로 하는 미용법.
  26. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로서, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 첨가물.
  27. 식품의 전체 중량에 대하여 약 0.1 내지 약 20중량%의 비율로, 사람 및/또는 동물용 식품 첨가물로서, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 얻어진 것으로, 주로 아보카도의 푸란 리피드를 포함하는 증류액, 및 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을 포함하는 증류액으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물의 용도.
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