KR20160041952A - 글리세리드 조성물 - Google Patents

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palmitoyl group
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루이사 갬벨리
랜돌프 하페
세바스티아노 바니
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로더스 크로크란 비.브이.
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Abstract

뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물은 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하며, 상기 조성물의 팔미토산의 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재한다.

Description

글리세리드 조성물{GRYCERIDE COMPOSITION}
본 발명은 특히 유아의 뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물에 관한 것이다.
트리글리세리드 지방 및 오일은 중요한 상업적 제품이고, 예를 들면 음식 산업에서 광범위하게 사용되고 있다. 몇몇의 트리글리세리드는 영양적으로 중요하며 트리글리세리드 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride,OPO)는 모유 지방의 중요한 성분으로 잘 알려져 있다.
모유 지방에서 발견되는 유사한 양으로, 모유 지방에서 발견되는 주요 지방산을 함유하는 지방 조성물은 식물 기원의 오일 및 지방으로부터 유래 될 수 있다. 그러나 대부분의 식물 기원 글리세리드가 2-위치에서 불포화되기 때문에 조성물 내 현저한 차이가 발생한다. 이와 대조적으로, 상당한 양의 팔미트산이 모유 지방 내 글리세리드의 2-위치를 차지한다.
Innis(Adv. Nutr., 2:275-283, 2011)은 유아 영양 내 식이(dietary) 트리아크릴글리세롤 구조의 역할을 기재하고 있다.
Koletzko et al(Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition, 41:584-589, November 2005)는 유아용 조제식용 권장조성물을 기재하고 있다.
모유 지방의 대체용 트리글리세리드 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 선택으로 생산하기 위한 공정이 알려져 있다.
EP-A-0209327은 트리글리세리드 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 포함하는 우유 대체 지방 조성물을 개시한다. 상기 지방 조성물은 글리세리드의 1- 및 3-위치 내 활성에서 위치 특이적인 리파아제와 같은 촉매의 존재하에서, 2-팔미토일 글리세리드의 지방 혼합물에 올레산을 반응시켜 얻을 수 있다. 또한, 이러한 종류의 효소 공정은 GB-A-1577933에 기재되어 있다. 촉매의 영향하에서, 불포화 지방산 잔기는 불포화 유리 지방산 또는 그들의 알킬 에스테르와 교환함으로써 2-팔미토일 글리세리드의 1- 및 3-위치 내로 도입될 수 있다.
WO2005/036987은 올레산과 같은 불포화 지방산과 팔미트산 풍부 오일을 반응시킴으로써 지방 베이스(fat base)를 생산하는 제조 공정을 개시한다. 상기 지방 베이스의 총 팔미트산 잔기 함량은 최대 38%이며, 지방산부의 적어도 60%가 글리세리드 백본(backbone)의 2-위치에 존재한다. 관련된 개시는 동일자로 제출된 WO 2005/037373에서 찾을 수 있다.
WO 2007/029018은 약 2 내지 12 사이의 요오드 가(IV)를 가지는 팜유스테아린이 올레산 또는 올레산의 논-글리세리드(non-glyceride) 에스테르와 효소트랜스에스테르화(enzymatic transesterification) 되는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 포함하는 조성물을 생산하기 위한 공정을 개시하고 있다.
도코사헥사에노산(DHA)는 뇌의 발달을 위해 요구되는 중요한 지방산이다. 특히 유아에게 있어서 뇌의 적절한 DHA 레벨을 유지하는 것은 중요하다.
Innis(J. Nutr. 137:855-859, 2007)은 식이 (n-3) 지방산, 특히 도코사헥사에노산(DHA) 및 뇌 발달에 있어서의 그들의 역할에 관한 것이다.
Delplanque et al(Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, 2012, http://dx.doi.Org/10.1016/j.plefa.2012.07.004)는 어린 쥐의 뇌의 DHA 집적(accretion)을 증가시키기 위해 알파-리놀렌산(ALA)을 제공하는 유제품 지방 매트릭스(dairy fat matrix)가 식물성 지방 혼합물보다 더 좋다는 것을 개시한다.
식이 지방이 뇌 기능 및 신경세포염증에 영향을 미칠 수 있다는 것이 인식되어 있다. 퍼옥시좀 증식-활성화 수용체 PPAR-알파는 여러 뇌 영역에서 전-염증성(pro-inflammatory) 매개제(mediator)를 제어하고 신경전달물질 방출을 조절하는 역할을 하는 것으로 인식되어 왔다. PPAR-알파는 전-염증성 아이코사노이드(eicosanoid)의 주요 이화 작용 경로 중 하나인 퍼옥시좀 베타-산화를 유도하고, 또한 신경전달물질 방출을 조절하는 이차 시그널링(signaling) 분자의 형성을 유도한다.
뇌 내 PPAR-알파의 주요 기록된 내생성 리간드(major documented endogenous ligands) 중 하나는 올레오일에탄올아마이드(OEA) 및 OEA와 동일한 생합성 및 분해 경로를 공유하는 아난다미드 동종체 분자(a congener molecule of anandamide)(AEA)이다.
Campolongo et al(Proceedings of the National Academy of Sciences, 2009, 106(19), 8027-8031)은 올레오일에탄올아마이드의 투여가 기억 강화(memory consolidation)를 향상시킨다는 것을 개시한다.
Mazzola, et al(Learning & Memory, 2009, 16(5), 332-337)은 PPAR-알파 리간드 수반하는 행동을 통해 기억 습득(memory acquisition)이 상당히 향상될 수 있음을 보임으로써 기억 향상에서의 PPAR-알파 수용체의 활성효과를 개시한다.
Moreno, et al(Neuroscience, 2004, 123, 131-145)은 PPAR-알파 수용체가 기억과 관련된 뇌 영역에서 상대적으로 큰 수로 존재하는 것을 개시한다.
특히 유아들에서, 뇌 기능을 발달 및/또는 향상시킬 수 있는 조성물의 필요성은 계속 남아있다. 특히, 식품용도로 안전한 것으로 이미 인정받은 동시에, 뇌 기능을 발달 및/또는 향상시킬 수 있는 조성물이 요구된다.
본 발명에 따르면, 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명에 의해 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 조성물의 뇌기능을 발달 및/또는 향상시키기 위한 용도가 제공된다.
또한, 본 발명은 뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물 제조에 있어서의 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드의 용도를 제공한다. 바람직하게, 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재한다.
또한, 본 발명에 의해 OPO와 같은, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 뇌기능 발달 및/또는 향상용 글리세리드가 제공된다.
본 발명에 의해 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 조성물을 섭취용으로 대상에게 제공하는 것을 포함하는 대상, 바람직하게 유아의 뇌기능 발달 및/또는 향상 방법이 더 제공된다.
본 발명은 뇌기능의 발달 및/또는 향상에 관한 것이다. 바람직하게, 본 발명은 유아(통상적으로 0 내지 4살)의 뇌기능 발달과 관련되어 있다. 그러나 본 발명은 유아 및 노인의 뇌기능을 발달 및/또는 향상시키는 것과 관련될 수 있다. 본 발명에 의해 발달 및/또는 향상될 수 있는 뇌기능은 바람직하게 예를 들면 운동 기능(motor skills), 학습(learning), 기억(memory), 지능(intelligence)(예를 들면, IQ), 언어 능력(language skills) 및 인지 능력(cognitive functions) 중 하나 이상을 포함한다.
도 1은 AEA, PEA 및 OEA 분석 결과를 나타낸다.
본 발명은 상기 글리세리드 또는 상기 글리세리드를 포함하는 조성물에 의해 뇌의 올레오일에탄올아마이드(OEA) 레벨의 현저한 증가가 야기되는 것과 관련된다. 이는 뇌의 OEA의 알려진 효과의 관점에서, 뇌기능을 발달 및/또는 향상시키는 것, 예를 들어 신경세포염증으로부터의 보호, 도파민 시스템의 조절 및 기억의 향상과 같은 여러 유익한 효과를 미칠 수 있다. 이론에 의해 한정되는 의도 없이, 식이 트리글리세리드의 2-위치에 팔미트산이, 예를 들어 유아의, 생리적 뇌기능 및 발달에 기여할 수 있는 OEA 생합성의 증가를 촉발시키는 것으로 믿어진다.
본원에서 사용되는 상기 용어 글리세리드는, 달리 특정되지 않는 한 지방산의 모노(mono)-, 디(di)-, 트리(tri)- 글리세리드 및 이의 혼합물을 포함한다.
본원에서 사용되는 상기 용어 지방산은 포화 또는 불포화, 6 내지 24의 탄소원자, 바람직하게는 12 내지 22의 탄소원자를 가지는 직쇄(straight chain) 카복실산을 나타낸다. 불포화 산은 하나, 둘, 또는 그 이상의 이중 결합, 바람직하게는 하나 또는 두 개의 이중결합을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용된 상기 글리세리드는 바람직하게 식물 원천으로부터 유래된 것, 더 바람직하게는 팜유(palm oil)로부터 유래된 것이다. 상기 글리세리드는 통상적으로 팜유 또는 팜유의 분획으로부터 합성된다. 따라서, 용어 식물 원천으로부터 유래된은, 상기 글리세리드가 식물 원천으로부터 직접적 또는 간접적으로 얻어진다는 것 및 상기 글리세리드가 동물 제품으로부터 직접적 또는 간접적으로 얻어지지 않는다는 것을 의미한다고 인정받을 수 있을 것이다.
바람직하게, 팔미토일기를 가지는 글리세리드는 트리글리세리드이고, 더 바람직하게는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)이다. 조성물의 상기 OPO 함량은 바람직하게 1 내지 90 중량%, 더 바람직하게 5 내지 75 중량%, 더욱더 바람직하게 10 내지 50 중량%, 예를 들어 10 내지 30 중량%이다.
2-위치에 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 상기 조성물은 글리세리드의 상기 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%을 가진다. 글리세리드의 상기 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는 조성물의 팔미트산 함량의 바람직한 범위는 40 내지 60 중량%이다. 상기 2-위치 내 팔미트산 잔기(residue)의 퍼센트는 하기를 찾음으로써 바람직하게 측정된다: (a) FAME(지방산 메틸에스테르 분석)(표면 내부 C17:0)에 의한 지방의 총 팔미틱 함량; 및 (b) 2-모노글리세리드를 형성하기 위해 췌장 리파아제를 이용하는 1-및 3-잔기의 가수분해 후 지방의 샘플의 FAME(동일 기준)에 의한 2-위치의 팔미틱(palmitic) 함량. 상기 값(value)은 (100으로 곱해진 (b))÷(3으로 곱해진 (a)) 이다.
본 발명의 일 측면에서, 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 45 중량%, 적어도 50 중량%, 적어도 60 중량% 또는 적어도 70 중량%는 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재한다.
바람직하게, 상기 조성물은 인지질(phospholipids)이 없는 것이다.
선택적으로, 본 발명의 조성물은 유리 및 결합된 전체 C6 내지 C24 지방산을 기준으로 1 중량% 이상의 양인 알파-리놀렌산(유리 및 결합된 형태 내)의 알파-리놀렌산(ALA) 또는 이의 유도체를 포함한다. 알파-리놀렌산 또는 유도체는, 뇌기능을 발달 및/또는 향상시키는 것을 돕기 위해 본 발명의 글리세리드와 협동할 수 있다고 믿어진다. 더 바람직하게, 본 발명의 조성물의 유리 및 결합된 전체 C6 내지 C24 지방산을 으로 알파-리놀렌산의 양은 1.3 중량% 이상이며, 예를 들면 1.3 중량% 내지 2.0 중량%, 더 바람직하게는 1.5 중량% 이상이다.
알파-리놀렌산(ALA)의 유도체 또는 다른 지방산들은 무독성 염 및 에스테르, 예를 들어 나트륨염, C1 내지 C6 알킬 에스테르(바람직하게 직쇄) 및 모노-, 디- 및 트리-글리세리드를 포함한다. 글리세리드는 유도체가 선호된다.
본 발명의 조성물은 리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 포함할 수 있다. 유리 및 결합된 전체 리놀렌산과 유리 및 결합된 전체 알파-리놀렌산의 중량비는 바람직하게 15:1 또는 그 이하이고, 더 바람직하게 15:1 내지 5:1이다. 본 발명의 조성물 내 리놀렌산 또는 이의 글리세리드의 양은 바람직하게 조성물의 유리 및 결합된 전체 C6 내지 C24 지방산을 기준으로 12 내지 14 중량%이다.
상기 용어 유리 및 결합된은 자유 카복실산 또는 이의 염 둘 중 하나, 또는 다른 기와 공유결합된 것, 예를 들면 글리세리드와 같이 에스테르인 지방산을 나타낸다. 예를 들어, 글리세리드 조성물의 유리 및 결합된 전체 지방산(예를 들어, 알파-리놀렌산)은 모노-, 디- 및 트리 글리세리드로 존재하는 지방산을 포함한다. 조성물의 유리 및 결합된 전체 지방산 함량은 FAME 분석에 의해 결정될 수 있다.
상기 조성물은 (i)알파-리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 포함하는 조성물 및 (ii) 적어도 20 중량%의 양의 OPO를 포함하는 트리글리세리드 조성물의 혼합(blend)일 수 있다. 알파-리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 포함하는 상기 조성물은 바람직하게 식물성 오일이다. 바람직한 알파-리놀렌산의 원천은 카놀라(유채씨)유, 아마씨유 및 이의 혼합물이다.
본 발명의 상기 조성물은 바람직하게 (a) OPO를 포함하고 2-위치에 결합된 팔미토일기로 존재하는 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 70 중량%를 가지는 트리글리세리드 조성물 및 (b) 하나 이상의 액체 오일, 더 바람직하게는 카놀라(유채씨)유, 해바라기유 및 팜핵유(palm kernel oil)의 혼합물의 혼합(blend)이다. 바람직하게, 상기 혼합(blend)은 30-60 중량%의 (a) 및 40-70 중량%의 (b)를 포함한다.
OPO를 포함하는 트리글리세리드 조성물은 리파아제의 존재하에서 올레산(oleic acid) 또는 이의 에스테르와 팜유스테아린의 반응을 포함하는 공정에 의해 생산될 수 있다.
예를 들면, OPO를 포함하는 트리글리세리드 조성물은 하기를 포함하는 공정에 의해 생산될 수 있다:
(i)트리팔미토일(tripalmitoyl) 글리세리드를 포함하고 약 2 내지 14의 요오드가를 가지는 팜유스테아린을 제공하는 것;
(ii)선택적으로 상기 팜유스테아린을 표백 및 탈취하는 것;
(iii) 상기 팜유스테아린을 올레산 또는 이의 논-글리세리드(non-glyceride) 에스테르로 효소 트랜스에스테르화 시키는 것;
(iv)팔미트산 또는 팔미틱 논-글리세리드 에스테르를 (iii)에서 얻어진 산물(product)로부터 분리하는 것; 및
(v)선택적으로 (iv)에서 얻어진 산물을 증가된 양의 OPO를 포함하는 분획을 형성하기 위해 건조 분별하는 것.
공정의 단계(i)에서 사용되는 상기 팜유스테아린은 용매(습윤) 분별, 란자 분별(Lanza fractionation), 또는 팜유의 다단계 역류 건조 분별(multi-stage counter current dry fractionation)와 같은 팜유의 건조 분별로부터 얻을 수 있다. 상기 팜유는 팜원유, 정련된 팜유, 팜유의 분획(예를 들어, 건조 분별에 의해 얻어진 것), 팜유의 다른 유도체 또는 이의 혼합물 일 수 있다. 팜유스테아린은 바람직하게 전체 지방산 잔기 함량을 기준으로 적어도 60 중량%, 더 바람직하게 70 중량%, 예를 들어 75 중량%, 적어도 80 중량% 또는 적어도 85 중량%, 예를 들어 적어도 90 중량%의 팔미트산 함량을 가진다. 단계(i)에서 사용된 상기 팜유스테아린은, 바람직하게 통상적으로 50 중량% 이상의 양, 예를 들면 55 중량% 이상 또는 60 중량% 이상의 양의 2-팔미토일 글리세리드를 포함한다. 상기 팜유스테아린은 바람직하게 약 2 내지 14, 바람직하게 약 4 내지 14, 더 바람직하게 약 6 내지 12, 예를 들면 약 8 내지 12의 요오드가(IV)를 갖는다. 선택적으로 상기 팜유스테아린은 임의로(randomly) (ii) 전 또는 후에 인터에스테르화된다(interesterified).
상기 팜유스테아린이 효소 에스테르화되기 전에, 팜유스테아린은 통상적으로 바람직하게 표백 및 탈취하는 것을 수반하는 선택적인 단계(ii)에서 정련(refine) 된다. 공정에서 상기 팜유스테아린의 표백은 95℃이상, 더 바람직하게 100℃(예를 들면 105℃ 내지 120℃)로 수행된다. 탈취 단계에서, 휘발성 불순물은 탈취된 팜유스테아린을 수득하기 위해, 통상적으로 200℃ 이상에서 팜유스테아린으로부터 제거된다. 탈취 단계에서 제거된 상기 불순물은 보통 유리 지방산, 알데하이드, 케톤, 알코올 및 다른 탄화수소 불순물들을 포함한다. 상기 표백 및 탈취하는 것은 기술분야에서 알려진 표준 조건하에 수행되고 단일 공정 단계 또는 두 가지 이상의 공정 단계로 수행될 수 있다. 예를 들면, 단계들은 감소된 압력(예를 들어, 10mmHg 또는 그 이하)에서 수행될 수 있고, 여기서 상기 팜유스테아린은 불순물의 증발을 돕기 위해 스팀과 접촉된다. 팜유스테아린을 표백 및 탈취하는 것은 공정의 수율을 향상시키는 것에 도움을 줄 수 있다.
상기 공정에 따른 상기 효소 트랜스에스테르화는 바람직하게 바이오 촉매로써 1,3 특정 리파아제(1,3 specific lipase)가 사용하여 수행된다.
1,3 리파아제의 영향하에서, 불포화 지방산 잔기는 다른 글리세리드의 지방산 잔기와 교환함으로써 또는 더 바람직하게 지방 혼합물 내 트랜스에스테르화의 방법으로 2-팔미토일 글리세리드의 1- 및 3-위치로 도입될 수 있다. 교환은 바람직하게 불포화된 유리지방산 사이, 바람직하게 올레산 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알코올을 갖는 올레산의 알킬에스테르에서 일어난다. 이 방법에서 개질된(modified) 상기 2-팔미토일 글리세리드는 반응 혼합물로부터 분리될 수 있다.
상기 효소 트랜스에스테르화 반응은 선택적으로 팔미트산을 2-위치보다는 1,3-위치의 올레산과 교환한다. 상기 트랜스에스테르화 반응은 통상적으로 적어도 50%, 바람직하게 적어도 60%, 더 바람직하게 적어도 70%인 최소의 전환비로 평형에 도달하거나 근접하도록 수행된다.
바람직하게, 트랜스에스테르화 반응에서, 팜유스테아린은 예를 들어, 올레산 농도(65 중량% 이상, 바람직하게 70 중량% 이상, 가장 바람직하게 75 중량% 이상 의 농도인 유리 올레산을 포함하는)로 혼합된다. 대안적으로, 올레산은 올레산(바람직하게 65 중량% 이상의 양), 리놀렌산 및 선택적으로 하나 이상의 다른 지방산을 포함하는 혼합물로써 제공받을 수 있다. 팜유스테아린과 올레산의 농도비는 중량을 기준으로 바람직하게 0.1:1 내지 2:1, 더 바람직하게 0.4:1 내지 1.2:1, 더욱더 바람직하게 0.4:1 내지 1:1, 가장 바람직하게 1:1.1 내지 1:2이다. 상기 반응은 바람직하게 30℃ 내지 90℃, 바람직하게 50℃ 내지 80℃, 예를 들어 약 60℃ 내지 70℃의 온도에서 수행되고, 배치 또는 연속 방식에서 물과 혼합되지 않는 유기용매와 함께 또는 없이 실시될 수 있다.
효소 트랜스에스테르화 반응 전에, 습기는 사용된 바이오 촉매 효소 시스템의 종류에 따라 바람직하게 0.05 내지 0.55 사이, 바람직하게 0.1 내지 0.5의 물 활성(water activity)으로 제어된다. 상기 반응은 예를 들어 60℃의 교반 탱크 또는 바이오 촉매의 충전층 반응기(packed bed reactor)에서, 리파아제 D(Rhizopus oryzae, previously classified as Rhizopus delemar, from Amano Enzyme Inc., Japan)의 농축물(concentrates) 또는 Rhizomucor miehei(Lipozyme RM IM from Novozymes A/S, Denmark)의 고정된 농축물을 기반으로 수행될 수 있다.
(iv)에서 OPO로부터 팔미트산 및 다른 지방산 또는 팔미틱 논-글리세리드 에스테르 및 다른 글리세리드를 분리하기 위해, 트랜스에스테르화된 혼합물(지방상(fat phase)의 분리와 같이 선택적으로 추가 처리된 후)은 바람직하게 증류된다. 증류는 산물 트리글리세리드 분획으로부터 지방산을 제거하기 위해 바람직하게 낮은 압력(예를 들어, 10 mbar 이하) 및 높은 온도(예를 들어, 200℃ 이상)에서 수행된다.
(iv)에서 얻어진 상기 조성물은 바람직하게 (v)에서 올레인(olein) 분획(즉, 낮은 용융 분획)을 회수하기 위해 분별된다. 따라서, 단일, 이단계 또는 다단계 분별 기술을 이용하는 용매 분별, 란자 분별 또는 건조 분별을 이용하여 행해질 수 있으나, 바람직하게 단일 단계 건조 분별을 이용하여 수행된다.
또한, 상기 올레인(olein)은 트랜스에스테르화된 혼합물에 다단계의 역류 건조 분별(counter current dry fractionation)을 처리하여 얻어질 수 있다.
트리글리세리드 분획(fraction)의 분별(fractionation)은 15중량% 이하, 바람직하게 10 중량%, 가장 바람직하게는 8 중량% 이하의 수준까지 전환되지 않은 트리팔미틴(PPP)을 제거한다. 단계(v) 후 얻어진 올레인 분획은 정련된(refined) 올레인 분획을 생성하기 위해, 통상적으로 남은 지방산 및 오염물을 제거하도록 추가 정련(refined) 또는 정제(purified)된다.
상기 공정은 선택적으로 (i)에서 (v) 단계 이전, 단계 사이 또는 단계 이후에 바람직한 구성 성분(들)(component(s)) 내 산물의 부분적인 정제 또는 농축(enrichment)과 같은 추가 단계를 포함할 수 있다.
상기 공정은 OPO 내 산물을 추가 정제하는 부가적인 단계를 포함할 수 있다.
(iv) 또는 (v) 이후에 얻어진 상기 조성물은 분획 내 전체 글리세리드를 기준으로 바람직하게 적어도 10중량%, 더 바람직하게 적어도 15중량%, 더욱더 바람직하게 적어도 20중량%, 예를 들어 적어도 25중량% 또는 30중량% 또는 심지어 40중량%의 OPO를 포함한다. 상기 밸런스는 통상적으로 다른 논-OPO 트리글리세리드(non-OPO triglycerides)를 포함하고, 소량(minor amounts)의 디글리세리드 및 모노글리세리드를 더 함유할 수 있다. 또한, 소량의 유리 지방산이 존재할 수 있다. 상기 분획은 트리글리세리드의 혼합물을 포함하고, 여기서 불포화지방산 잔기를 포함하는 다른 지방산 잔기는 바람직하게 임의로(randomly) 1- 및 3-위치 사이에 분포되어 있으며, 2-위치 내 지방산 잔기의 적어도 절반은 포화된 C16 및/또는 C18이고, 바람직하게 주로 팔미트산 잔기로 구성되어 있고, 특히 총 2-위치 지방산의 60-90 중량%는 바람직하게 팔미트산이다. 바람직하게, 조성물의 글리세리드 내 지방산 잔기 모두 또는 사실상 거의 모든 지방산 잔기(예를 들어, 99 중량% 이상)는 짝수이다. 1- 및 3-위치 내 불포화지방산 잔기는 바람직하게 대부분 올레산(oleic acid) 및 리놀렌산(linoleic acid)으로 구성된다. 상기 조성물은 바람직하게 적어도 1- 및 3-위치 내 결합된 것만큼의 2-위치 내 포화된 지방산의 양(몰기준)을 포함하고, 더 바람직하게 최대 두 배의 양(몰기준)을 포함한다. 바람직하게, 상기 1,3- 위치는 불포화된 C18 지방산 및 포화된 C4 내지 C14 지방산을 포함한다. 상기 지방산들의 분율 및 유형은 요구된 조성물의 식이(dietary) 및 물리적 요건(physical requirements)에 따라 결정될 수 있다.
(iv) 또는 (v) 후에 얻어진 상기 조성물은 본 발명의 용도의 조성물을 제공하기 위해 바람직하게 적어도 하나의 식물성 오일(vegetable oil)과 혼합된다. 통상적으로, 식물성 오일의 양은 상기 지방 혼합(fat blend)의 전체 중량을 기준으로 40-70 중량%이다. 적절한 식물성 오일의 예로는 해바라기유, 고 올레익 해바라기유, 팜핵유, 유채씨유, 아마씨유 및 이들의 혼합물이다.
본 발명의 상기 조성물은 뇌기능의 발달 및/또는 향상시키는 용도이며, 바람직하게 유아(일반적으로 0세부터 4세)의 뇌기능을 발달시키는 용도이다. 그러나 본 발명은 유아 및 노인(older human)의 뇌기능의 향상과 관련될 수 있다. 본 발명에 따라 발달 및/또는 향상될 수 있는 뇌기능은, 주의력(attention), 학습(learning), 추론(reasoning), 문제해결(problem solving) 및 의사결정(decision making)과 같은 기억을 포함하는, 신경세포염증(neuroinflammation)으로부터의 보호, 도파민 시스템(dopaminergic system)의 조절, 운동기능(motor skills), 지능(intelligence, 예를 들면 IQ), 언어능력(language skills) 및 인지능력(cognitive functions) 중 하나 또는 하나 이상을 포함한다. 또한 본 발명은 중독 또는 알츠하이머 질환(Alzheimer's disease)의 치료 및/또는 개선(amelioration)과 관련 있을 수 있다.
본 발명에 있어서, Sn-2 위치에 팔미토일기(palmitoyl group)를 가지는 글리세리드는 뇌의 OEA 레벨을 증가시킨다. 따라서, 본 발명은 또한 2-위치에 팔미토일기를 가진 글리세리드 및/또는 글리세리드의 2-위치에 팔미토일기(palmitoyl groups)기로서 존재하는 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%인 글리세리드를 포함하는 조성물의 경구투여(oral administration)에 의해 인간의 뇌의 OEA 레벨을 증가시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 상기 조성물은 일반식(normal diet)의 일부분으로써 적합한, 경구투여용이다.
본 발명의 상기 조성물을 위한 바람직한 제품 형태는 유아용 조제식(infant formula)이다.
본 발명의 유아용 조제식 조성물은 다른 지방(즉, 지질(lipids)), 단백질, 탄수화물, 미네랄 및 비타민으로부터 선택된 하나 이상의 구성성분을 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 지방, 단백질, 탄수화물, 예를 들어 지방: 단백질: 탄수화물이 약 4-6:1-3:9-15의 상대적인 중량비를 포함하는 유아용 조제식을 고려한다. 상기 혼합물을 함유하는 건조 제제(Dry formulations)는 상기 제제 내 관습적으로 추가적인 구성요소와 함께 100ml당 지방이 약 2 내지 5g의 분산된 에멀전을 생산하기 위해 물속에서 분산될 수 있다.
대안적으로, 상기 조성물은 식품(food product), 건강보조식품(food supplement) 또는 약학적 제품의 형태일 수 있다. 상기 조성물은 선택적으로 보완적 지방(complementary fat)을 포함한다. 예를 들어, 식품의 형태의 조성물은 하기로부터 선택된 보완적 지방을 포함할 수 있다: 코코아 버터, 코코아 버터 동등물(cocoa butter equivalents), 팜유(palm oil) 또는 이의 분획, 팜핵유(palmkernel oil) 또는 이의 분획, 상기 지방의 인터에스테르화된 혼합물 또는 이의 분획, 또는 하기로부터 선택되는 액체 오일이다: 해바라기유, 고 올레익 해바라기유, 콩유, 유채씨유, 목화씨유, 어유, 홍화유(safflower oil), 고 올레익 홍화유, 옥수수유 및 MCT-유. 식품(동물성 식품을 포함하는 용어)은 본 발명의 조성물을 함유하는 지방상(fat phase)을 함유한다. 상기 식품은 스프레드(spreads), 마가린, 크림, 드레싱, 마요네즈, 아이스크림, 베이커리 제품, 유아식, 초코렛, 과자류(confectionery), 소스, 코팅제(coatings), 치즈 및 스프로 구성되는 그룹으로부터 적절하게 선택된다. 식품 보충제(Food supplements) 또는 의약품은 장관(enteral) 또는 비경구(parenteral) 적용에 적합한, 캡슐 또는 다른 형태일 수 있고 본 발명의 산물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 기재된 선행문헌의 열거 또는 논의가 상기 문헌이 기술 분야의 수준의 일부분이거나 일반적으로 알려진 지식이라고 필연적으로 취급되어서 안 된다.
하기 비-한정적인 실시예는 본 발명을 설명하는 것이고 이는 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하지는 않는다. 실시예 및 본원의 명세서 전체에서, 모든 백분율, 부분 및 비율은 다른 표시가 없다면 중량을 기준으로 한다.
실시예
실시예 1
100-150g의 60마리 수컷 실험용 쥐(wistar rats)는 대조군(설치류를 위한 일반식(regular chow), 고 Sn-2식(LD) 10% 및 저 Sn-2 기름진 식단(tallow based diet, TD) 10%의 3가지 식단을 할당하기 전에 1주 동안 사육되었다(지방산 조성물을 위한 표 1 참조). 쥐는 5주 동안 음식이 공급되었다. 2일마다 음식을 섭취하는 동안에 매주 상기 동물의 체중이 기록되었다. 상기 동물의 길이 또한 매주 기록되었다. 희생(sacrifice)하기 전, 쥐는 12시간 동안 단식된 후 참수되었다. 뇌조직은 채취된 후 -80°C에서 동결되었다. 뇌는 그룹당 5마리씩 분석되었다. 지질의 분석은 트리글리세리드(TAG) 및 인지질(PL) 분획의 지방산 프로필이 포함되었다. 상기 엔도카나비노이드 아난다미드(Endocannabinoid anandamide, AEA), 상기 PPAR 알파 리간드 올레오일에탄올아마이드(OEA) 및 팔미토일에탄올아마이드(PEA)는 전체 지질 추출물로부터 측정되었다.
Figure pct00001
상기 표 1에 있어서, IVFAME은 계산된 요오드가를 나타내고, PV는 과산화물가(peroxide value)이며, Cx:y는 x개의 탄소원자 및 y개의 이중결합을 가지는 지방산을 나타낸다. C는 시스 지방산을, T는 트랜스 지방산을 나타낸다.
결과:
뇌 내 PL 및 유리지방산(FFA)의 지방산 프로필의 변화는 검출되지 않았다.
AEA, PEA 및 OEA 분석 결과는 도 1에 나타냈다. 뇌 내 AEA, PEA 및 OEA의 레벨이 저 Sn-2 식단(TD: 도면의 왼쪽 막대) 및 고 Sn-2 식단(LD: 오른쪽 막대)에 대해 나타나있다. OEA의 레벨은 상당히 증가하였다.
OEA의 이러한 증가는 신경세포염증으로부터의 보호, 도파민 시스템의 조절 및 PPAR 알파 수용체의 활성을 통한 기억력 향상과 같은 여러 효과가 있다고 예측된다.
식이 트리글리세리드 내 팔미트산의 위치는 특히 유아에서, 생리적 뇌 기능 및 발달에 기여할 수 있는 OEA 생합성의 증가에 영향을 미친다고 결론지을 수 있다.
실시예 2
유아용 조제식은 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는 조성물의 팔미트산 함량을 47중량%로 가지는 지방 조성물인 지방상 베타폴® 45(fat phase Betapol® 45, Loders Croklaan BV. Wormerveer, The Netherlands)을 포함하는 것으로 조제된다.

Claims (15)

  1. 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    올레오일에탄올아마이드의 레벨을 증가시키는 것에 의한 뇌기능 발달 및/또는 향상용 조성물
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 팔미토일기를 가지는 글리세리드는 트리글리세리드인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 팔미토일기를 가지는 글리세리드는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride, OPO)인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 팔미토일기를 가지는 글리세리드는 식물 원천으로부터 유래된 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 팔미토일기를 가지는 글리세리드는 리파아제의 존재하에 올레산 또는 이의 에스테르와 팜유 스테아린의 반응에 의해 생성되는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 유리 및 결합된 전체 C6 내지 C24 지방산 및/또는 리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 기준으로 알파-리놀렌산의 1 중량% 이상의 양의 알파-리놀렌산 또는 이의 유도체를 포함하고, 여기서 유리 및 결합된 전체 리놀렌산에 대한 유리 및 결합된 전체 알파-리놀렌산의 중량비가 바람직하게 15:1 또는 그 이하인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 (i) 알파-리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 포함하는 조성물 및 (ii) 적어도 20중량%의 양의 OPO를 포함하는 트리글리세리드 조성물을 포함하는 혼합(blend)이고, 여기서 상기 알파-리놀렌산 또는 이의 글리세리드를 포함하는 조성물은 바람직하게 식물성 오일(vegetable oil)인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    인지질이 없는 조성물.
  10. 제 1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 바람직하게 단백질, 탄수화물, 미네랄 및 비타민을 더 포함하는 유아용 조제식(infant formula)인 유아의 뇌기능 발달용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 뇌기능 발달 및/또는 향상은 운동능력, 학습, 기억, 지능(예를 들어 IQ), 언어능력 및 인지능력 중 하나 이상을 포함하는 조성물.
  12. OPO와 같은, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 뇌기능 발달 및/또는 향상용 글리세리드.
  13. 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 조성물의 뇌기능을 발달 및/또는 향상시키기 위한 용도.
  14. 조성물의 팔미트산 함량의 적어도 40 중량%가 글리세리드의 2-위치에 결합된 팔미토일기로서 존재하는, 2-위치의 팔미토일기를 가지는 글리세리드를 포함하는 조성물을 섭취용으로 대상에게 제공하는 것을 포함하는 대상의 뇌기능 발달 및/또는 향상 방법.
  15. 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항의 특징을 가지는 제12항의 용도, 제13항의 용도 또는 제14항의 방법을 위한 글리세리드.
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