JPS6195095A - γ‐リノレン酸の豊富化方法 - Google Patents
γ‐リノレン酸の豊富化方法Info
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- JPS6195095A JPS6195095A JP60225941A JP22594185A JPS6195095A JP S6195095 A JPS6195095 A JP S6195095A JP 60225941 A JP60225941 A JP 60225941A JP 22594185 A JP22594185 A JP 22594185A JP S6195095 A JPS6195095 A JP S6195095A
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- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/007—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第１の２１結合が６又は９の位置にある高度不
飽和脂肪酸の混合物のうち第１の２重結合が６の位置に
ある高度不飽和脂肪酸、特にγ−リノレン酸を選択的に
豊富化することに関する。
飽和脂肪酸の混合物のうち第１の２重結合が６の位置に
ある高度不飽和脂肪酸、特にγ−リノレン酸を選択的に
豊富化することに関する。
えｌ盈Ｉ
γ−リノレンｉ！［６，９，１２−オクタデカトリエン
ｖｉ（Δ６．ω６）］の生物学的重要性は周知である。
ｖｉ（Δ６．ω６）］の生物学的重要性は周知である。
生体でリルンｉ！［９，１２−オクタデカジエンＭ（Δ
９．ω６）］から生成し、ジホモ−γ−リノレン酸（５
，８，１１，−エイコサトリエン酸）を経てアラキドン
ｌｉ！＜５．８．１１゜′陣容−エイコサテトラエン酸
）になる代謝過程で必須の中間体である。この性質は多
くの食事療法、化粧用および医薬適用に利用される。又
α−リノレンｉ！［９，１２，１５−オクタデカトリエ
ン酸（Δ９．ω３）】はこの代謝方法で同じ仕方で関与
しないことも既知である。
９．ω６）］から生成し、ジホモ−γ−リノレン酸（５
，８，１１，−エイコサトリエン酸）を経てアラキドン
ｌｉ！＜５．８．１１゜′陣容−エイコサテトラエン酸
）になる代謝過程で必須の中間体である。この性質は多
くの食事療法、化粧用および医薬適用に利用される。又
α−リノレンｉ！［９，１２，１５−オクタデカトリエ
ン酸（Δ９．ω３）】はこの代謝方法で同じ仕方で関与
しないことも既知である。
大半の植物油はΔ９高度不飽和脂肪酸、リノールＭ（ω
６）Ｉ３よびα−リノレン酸（ω３）を含む、へ〇高度
不飽和脂肪酸であるγ−リノレン酸（ω６）の非常に興
味ある起源はスグリ属、特に黒スグリの果実の種子であ
る。この果実の種子油はリノールＭ（ω６）およびα−
リノレン１！（ω３）の形でΔ９高度不飽和酸をかなり
の量で含む。
６）Ｉ３よびα−リノレン酸（ω３）を含む、へ〇高度
不飽和脂肪酸であるγ−リノレン酸（ω６）の非常に興
味ある起源はスグリ属、特に黒スグリの果実の種子であ
る。この果実の種子油はリノールＭ（ω６）およびα−
リノレン１！（ω３）の形でΔ９高度不飽和酸をかなり
の量で含む。
例示すれば、この果実の種子油は重量％で次の脂肪酸の
トリ、グリセリドから成る： ある通用、特に医薬適用に対しては、これらの油から生
成する脂肪ＭＱ合物を選択的にΔ６高度不飽和酎、特に
γ−リノレン酸により豊富化することが望ましい。高速
液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）による脂ＵＪＭ分画
の通例方法はγ−リ、ルン酸をα−リノレン酸から分離
することができない。
トリ、グリセリドから成る： ある通用、特に医薬適用に対しては、これらの油から生
成する脂肪ＭＱ合物を選択的にΔ６高度不飽和酎、特に
γ−リノレン酸により豊富化することが望ましい。高速
液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）による脂ＵＪＭ分画
の通例方法はγ−リ、ルン酸をα−リノレン酸から分離
することができない。
驚くべきことにこれら２種の異性体は異なる飽和度を有
する脂肪酸の分離に従来から使用される簡単な方法によ
り分離できることがわかった。特に飽和脂肪酸から不飽
和脂肪酸の分離は例えばＧＢ−ＰＳ １．２４０．５
１３号明ｉｌｌ閂に相当するＦＲ−ＰＳ １．６０３
，３８３号明Ｉ！Ｉｌｉ！ｉに記載され、これはほとん
どα−リノレン酸な含まない月見草［オエノテラ（Ｏｅ
ｎｏｔｈｅｒａ ） ］の油から生成する脂肪酸混合物
をγ−リノレン酸により豊富化することに閏づる。
する脂肪酸の分離に従来から使用される簡単な方法によ
り分離できることがわかった。特に飽和脂肪酸から不飽
和脂肪酸の分離は例えばＧＢ−ＰＳ １．２４０．５
１３号明ｉｌｌ閂に相当するＦＲ−ＰＳ １．６０３
，３８３号明Ｉ！Ｉｌｉ！ｉに記載され、これはほとん
どα−リノレン酸な含まない月見草［オエノテラ（Ｏｅ
ｎｏｔｈｅｒａ ） ］の油から生成する脂肪酸混合物
をγ−リノレン酸により豊富化することに閏づる。
改良しようとする技術
本発明方法は△６高度不Ｉ！３ＰＡ以外の脂肪と対尿素
のｔｈａｔ比１：２．Ｏ〜１．’４．５で低級アルヵノ
ールに溶解した尿素により混合物を処理し、形成した不
溶性包含複合物を分離し、そしてへ６高度不飽和詣訪駿
、特にγ−リノレン酸をΩ富化したフラクションを液相
中に集めることを特徴とする。
のｔｈａｔ比１：２．Ｏ〜１．’４．５で低級アルヵノ
ールに溶解した尿素により混合物を処理し、形成した不
溶性包含複合物を分離し、そしてへ６高度不飽和詣訪駿
、特にγ−リノレン酸をΩ富化したフラクションを液相
中に集めることを特徴とする。
方法はスグリ族の果実種子油、好ましくは黒スグリ［ラ
イブス ニゲラム（ｆｌｉｂｅｓ ｎｉｇｒｕｍ） ］
の油を含む出発物質を鹸化し、得′た脂肪１！混合物を
使用して行なうことが好ましい、粗製油または精製油を
鹸化し、又は別法では好ましくはフレーク形に変換した
硬子をｉ！接！１１ｍ！ｌ！することができる。
イブス ニゲラム（ｆｌｉｂｅｓ ｎｉｇｒｕｍ） ］
の油を含む出発物質を鹸化し、得′た脂肪１！混合物を
使用して行なうことが好ましい、粗製油または精製油を
鹸化し、又は別法では好ましくはフレーク形に変換した
硬子をｉ！接！１１ｍ！ｌ！することができる。
鹸化は好ましくは熱水性アルコール媒体で、有利には金
属封鎖剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリ
ウムを含む濃強塩基、例えば苛性ソーダにより出発物質
を処理し、不鹸化物を溶媒、たとえばヘキサンにより分
離し、そして例えば濃塩酸水溶液により水性層を中和す
ること、により、有利に行なわれる。鹸化後得た混合物
は抗酸化剤、例えば１００〜６００ ｐｐｍの没食子酸
プロピル又は好ましくは２００〜４００１）ｌ）ｌのア
スコルビン酸バルミチン醒エステルの添加により酸化に
対し保護することが好ましい。
属封鎖剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリ
ウムを含む濃強塩基、例えば苛性ソーダにより出発物質
を処理し、不鹸化物を溶媒、たとえばヘキサンにより分
離し、そして例えば濃塩酸水溶液により水性層を中和す
ること、により、有利に行なわれる。鹸化後得た混合物
は抗酸化剤、例えば１００〜６００ ｐｐｍの没食子酸
プロピル又は好ましくは２００〜４００１）ｌ）ｌのア
スコルビン酸バルミチン醒エステルの添加により酸化に
対し保護することが好ましい。
精製中相製油の中和により得た石鹸は出発生成物として
使用することもできる。
使用することもできる。
尿素は溶解するが、包含複合物は形成しない媒体中で尿
素により、Δ６以外の脂肪１！１１合物の選択的形成を
促進する条件下で分画は行なわれる。
素により、Δ６以外の脂肪１！１１合物の選択的形成を
促進する条件下で分画は行なわれる。
適当な媒体は低級アルカノール、例えば１〜４個の炭素
原子を含むアルカノール、好ましくはエタノール又はメ
タノールで、メタノールは尿素に対する高溶解力のため
特に適する。溶液は好ましくは飽和され４５〜５０重日
％の尿素を含むべきである。飽和溶液は透明溶液が得ら
れるまで撹拌しながら、例えば約６０’Ｃ近辺でメタノ
ールに尿素を溶解することにより製造することが有利で
ある。
原子を含むアルカノール、好ましくはエタノール又はメ
タノールで、メタノールは尿素に対する高溶解力のため
特に適する。溶液は好ましくは飽和され４５〜５０重日
％の尿素を含むべきである。飽和溶液は透明溶液が得ら
れるまで撹拌しながら、例えば約６０’Ｃ近辺でメタノ
ールに尿素を溶解することにより製造することが有利で
ある。
尿素ｆｆ１Ｌｔ混合物から除去される全脂肪酸１Ｈに比
例する。脂肪Ｍ混合物が上記出発物質の鹸化により形成
される場合、出発物質対尿素の重量比的１＝３を使用す
ることが好ましい。使用メタノール日は使用出発物質重
ａで有利には２〜６倍、好ましくは約３倍である。混合
物は烈しく撹拌後、１０〜２０時間Ｏ〜１２℃、好まし
くは４〜６℃の温度に冷却される１例えば遠心分離によ
り沈澱の分離後、未反応尿素は酸、例えば好ましくは原
塩酸水溶液により溶液を処理することにより中和し、脂
肪酸は溶媒、好ましくはヘキサンにより抽出し、次に好
ましくは真空蒸発により除去される。
例する。脂肪Ｍ混合物が上記出発物質の鹸化により形成
される場合、出発物質対尿素の重量比的１＝３を使用す
ることが好ましい。使用メタノール日は使用出発物質重
ａで有利には２〜６倍、好ましくは約３倍である。混合
物は烈しく撹拌後、１０〜２０時間Ｏ〜１２℃、好まし
くは４〜６℃の温度に冷却される１例えば遠心分離によ
り沈澱の分離後、未反応尿素は酸、例えば好ましくは原
塩酸水溶液により溶液を処理することにより中和し、脂
肪酸は溶媒、好ましくはヘキサンにより抽出し、次に好
ましくは真空蒸発により除去される。
好ましい一撃様では、上記のように強化されたフラクシ
ョンは全脂肪酸対尿素１：１．４〜１：１．６のＩｉｍ
比で尿素によりさらに１回処理される。これにより７７
〜８１％がγ−リノレン酸から成る９２〜９６１に％の
△６高度不飽和脂肪酸を含むフラクションが得られる。
ョンは全脂肪酸対尿素１：１．４〜１：１．６のＩｉｍ
比で尿素によりさらに１回処理される。これにより７７
〜８１％がγ−リノレン酸から成る９２〜９６１に％の
△６高度不飽和脂肪酸を含むフラクションが得られる。
所望の場合、実質的に純粋のγ−リノレン酸は、γ−リ
ノレン酸をステアリドンＭ（Ｃ１８：４゜Δ６．９．１
２．１５）から分離することができる逆高−性能液体ク
ロマ］・グラフィにより尿素による第２分画から生成す
るフラクションから製造することができる。
ノレン酸をステアリドンＭ（Ｃ１８：４゜Δ６．９．１
２．１５）から分離することができる逆高−性能液体ク
ロマ］・グラフィにより尿素による第２分画から生成す
るフラクションから製造することができる。
別法では、鹸化により生ずる脂肪酸含有混合物はクロマ
トグラフィにより分離し、次に上記のように尿素により
分画することができる。
トグラフィにより分離し、次に上記のように尿素により
分画することができる。
本発明により得た遊ｗｉ脂肪酸フラクションはそのまま
で、又はγ−リノレン酸の任意の各種適用、例えば栄養
組成物に、又は公表されたヨーロッパ特許出願９２０８
５号明Ｉ書（ＧＢ−ＰＡ２．１１８．５６７明ｌ１ｌｌ
ｉに相当）および９２０７６号明細１ｕｃｕｓ−ｐｓ ４．５２６．７９３明１１Ｉｌ！に相当）に記載され、
経口、経腸、非経口又は局所投与される薬剤に対しグリ
セロールと再組み合せして得た油の形で使用することが
できる。
で、又はγ−リノレン酸の任意の各種適用、例えば栄養
組成物に、又は公表されたヨーロッパ特許出願９２０８
５号明Ｉ書（ＧＢ−ＰＡ２．１１８．５６７明ｌ１ｌｌ
ｉに相当）および９２０７６号明細１ｕｃｕｓ−ｐｓ ４．５２６．７９３明１１Ｉｌ！に相当）に記載され、
経口、経腸、非経口又は局所投与される薬剤に対しグリ
セロールと再組み合せして得た油の形で使用することが
できる。
油の形でグリセロールと再組み合せしたフラクションは
皮膚科学および美容−皮膚科学で局所適用に対し特に適
する。実質的に純粋なγ−リノレン酸を含むフラクショ
ンはジホモ−γ−リノレン酸の合成に出発生成物として
使用することもできる。
皮膚科学および美容−皮膚科学で局所適用に対し特に適
する。実質的に純粋なγ−リノレン酸を含むフラクショ
ンはジホモ−γ−リノレン酸の合成に出発生成物として
使用することもできる。
本発明は数例により例示される。例中％および部は特記
しない限り重けによる。
しない限り重けによる。
匠ユ
３０Ｋｙの精製および脱臭した黒スグリ油に９５９のエ
チレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウムを含む１４．２
％の苛性ソーダ水性−エタノール溶液６３．９７ｆ＃を
添加する。混合物を６０℃に加熱し、次に３０分この温
度で撹拌する。次に１２＊ｆｆの水を添加し、溶液は３
０℃に冷却する。
チレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウムを含む１４．２
％の苛性ソーダ水性−エタノール溶液６３．９７ｆ＃を
添加する。混合物を６０℃に加熱し、次に３０分この温
度で撹拌する。次に１２＊ｆｆの水を添加し、溶液は３
０℃に冷却する。
７９ Ｋ！Ｊのへキサンを添加し、１時間３０℃で撹拌
後、混合物は１５分放置して分離し、不鹸化物を含む上
相を除去する。次に３０Ｋｇの３２％の塩酸水溶液を撹
拌しながら（ｐｔｌｌまで）、温度は３０℃を超えない
ように確保して下相に添加する。
後、混合物は１５分放置して分離し、不鹸化物を含む上
相を除去する。次に３０Ｋｇの３２％の塩酸水溶液を撹
拌しながら（ｐｔｌｌまで）、温度は３０℃を超えない
ように確保して下相に添加する。
デカンテーションの後上相は除去し、上相は４０℃で真
空水流ポンプで濃縮する。
空水流ポンプで濃縮する。
得た２８，５Ｋｙの脂肪ＦＩＩ混合物は連続撹拌しなが
ら６０℃で９０ Ｋｙの尿素の１９（ｌのメタノール１
１２ｉｌ和透明溶液に添加する。混合物は５℃に冷却し
、１５時間その温度に保持する。次に形成固相は遠心分
離により分離し、一方液相は５℃で４時間放コする。液
相は固相から再び延伸９以により分離する。１８０／ｃ
ｙの液相をこうして集める。次に４５．ｌｙのへキサン
、３９．９にＳの３２％塩酸水溶液および１０６幻の水
を液相に添加し、混合物は３０℃に加熱する。１時間３
０℃でＲ拌後、混合物は１０分放置し、その後上相はデ
カンテーションにより集める１次に下相は３０℃で１５
分撹拌しながら１２Ｋｆのヘキサンにより抽出する。
ら６０℃で９０ Ｋｙの尿素の１９（ｌのメタノール１
１２ｉｌ和透明溶液に添加する。混合物は５℃に冷却し
、１５時間その温度に保持する。次に形成固相は遠心分
離により分離し、一方液相は５℃で４時間放コする。液
相は固相から再び延伸９以により分離する。１８０／ｃ
ｙの液相をこうして集める。次に４５．ｌｙのへキサン
、３９．９にＳの３２％塩酸水溶液および１０６幻の水
を液相に添加し、混合物は３０℃に加熱する。１時間３
０℃でＲ拌後、混合物は１０分放置し、その後上相はデ
カンテーションにより集める１次に下相は３０℃で１５
分撹拌しながら１２Ｋｆのヘキサンにより抽出する。
混合物は１５分放置し、その後上相はデカンテーション
により集め、前の上相と合せる。
により集め、前の上相と合せる。
次に５０Ｋｇの水を合せた相と烈しく混合する。
混合物はｍ境ｆＡ度に３時間放置し、脂肪酸を含む上相
は分離し、真空水流ポンプで４０℃でＭｉ発することに
より乾燥する。こうして６．８２Ｋｇの脂肪酸を得る（
収量２２．７％、使用油規準で）。
は分離し、真空水流ポンプで４０℃でＭｉ発することに
より乾燥する。こうして６．８２Ｋｇの脂肪酸を得る（
収量２２．７％、使用油規準で）。
混合物はガスクロマトグラフィにより測定して次の組成
重量を有する： Ｃ１８：１
０．８Ｃ１８：２． Δ９． １２
２２． １Ｃ１８：３． Δ６．９． １２
５５．６Ｃ１８：３． Δ９． １２．
１５ １０． ７Ｃ１８：４． Δ８，
９，１２，１５ １１．０工に旦 上記例で使用した黒スグリ油からの脂肪酸は逆−相ＲＰ
−１８カラムを使用し分取高速液体クロマトグラフィに
よりこれらのメチルエステル形で分画する。
重量を有する： Ｃ１８：１
０．８Ｃ１８：２． Δ９． １２
２２． １Ｃ１８：３． Δ６．９． １２
５５．６Ｃ１８：３． Δ９． １２．
１５ １０． ７Ｃ１８：４． Δ８，
９，１２，１５ １１．０工に旦 上記例で使用した黒スグリ油からの脂肪酸は逆−相ＲＰ
−１８カラムを使用し分取高速液体クロマトグラフィに
よりこれらのメチルエステル形で分画する。
次のｍｇｌ、混合物：６７．５％メタノール／２２．５
％エタノール／１０％水、中の２０％濃度を有する試料
の溶離により次のフラクションをＰｉる： （１） 第１のフラクションは５２％のステアリドン
酸Ｃ１８：４．Δ６，９，１２．１５を含む７．６％の
混合物を表わし、 （２Ｊ”ｌＳ２のフラクションは４１％のα−リノレン
酸、０１８ ： ３．Δ９．１２．１５および４３％の
γ−リノレン駿、Ｃ１８：３．Δ６゜９．１２を含む２
５．４％の混合物を表わし、（３）第３のフラクション
は８７％のリノール酸、Ｃ１８：２．Δ９．１２を含む
４５．８％の混合物を表わし、そして （４）第４のフラクションは８５％の飽和脂肪酸を含む
２１．２％の混合物を表わす。
％エタノール／１０％水、中の２０％濃度を有する試料
の溶離により次のフラクションをＰｉる： （１） 第１のフラクションは５２％のステアリドン
酸Ｃ１８：４．Δ６，９，１２．１５を含む７．６％の
混合物を表わし、 （２Ｊ”ｌＳ２のフラクションは４１％のα−リノレン
酸、０１８ ： ３．Δ９．１２．１５および４３％の
γ−リノレン駿、Ｃ１８：３．Δ６゜９．１２を含む２
５．４％の混合物を表わし、（３）第３のフラクション
は８７％のリノール酸、Ｃ１８：２．Δ９．１２を含む
４５．８％の混合物を表わし、そして （４）第４のフラクションは８５％の飽和脂肪酸を含む
２１．２％の混合物を表わす。
例１により得た混合物、比較例のフラクション（り、お
よび黒スグリ油に対し計算したγ−リノレン駁およびα
−リノレン駿量間の比の比較は本発明の豊富化方法の選
択に支持を供する。
よび黒スグリ油に対し計算したγ−リノレン駁およびα
−リノレン駿量間の比の比較は本発明の豊富化方法の選
択に支持を供する。
例１の 黒スゲ 上記フラグ
混合物 り油 ジョン（２）
本発明方法と反対に通例のクロマトグラフィ方法は゛
γ−およびα−リノレン醒を含む混合物からこれらを分
離することはできず、従って混合物はγ−リノレン酸を
口゛富化することはできないことが上記ｌ１１から明ら
かである。
γ−およびα−リノレン醒を含む混合物からこれらを分
離することはできず、従って混合物はγ−リノレン酸を
口゛富化することはできないことが上記ｌ１１から明ら
かである。
例２
１０．２υの尿素および２１．５／（ｙのメタノールの
混合物を飽和、透明溶液を得るまで６０℃に加熱する１
次に例１による分画により生ずる６、８２腹の脂肪Ｍ混
合物を撹拌しながらこの溶液に添加する。混合物を５℃
に冷却し、１５時間この温度に放置する。形成固相は遠
心分離により分離し、一方液相は５℃で４時間放置する
。次に液相は再び遠心分離し、形成結晶を除去する。
混合物を飽和、透明溶液を得るまで６０℃に加熱する１
次に例１による分画により生ずる６、８２腹の脂肪Ｍ混
合物を撹拌しながらこの溶液に添加する。混合物を５℃
に冷却し、１５時間この温度に放置する。形成固相は遠
心分離により分離し、一方液相は５℃で４時間放置する
。次に液相は再び遠心分離し、形成結晶を除去する。
５．９Ｋｇのへキサン、５．１Ｋｇの３２％塩酸水溶液
および１３．５０の水を得た２ ３ Ｋ９の溶液に添加
する。次に３０℃に加熱した混合物は１５分間烈しく撹
拌する。次に１０分間放置して分離し、脂肪酸を含む上
相を分離する。３ Ｋｙのへキサンを下相に加え混合物
は烈しく１５分撹拌する。混合物は１５分放置し、その
後上相はデカンテーションにより集め、前の上相と合せ
る。
および１３．５０の水を得た２ ３ Ｋ９の溶液に添加
する。次に３０℃に加熱した混合物は１５分間烈しく撹
拌する。次に１０分間放置して分離し、脂肪酸を含む上
相を分離する。３ Ｋｙのへキサンを下相に加え混合物
は烈しく１５分撹拌する。混合物は１５分放置し、その
後上相はデカンテーションにより集め、前の上相と合せ
る。
次に合せた相は１５分撹拌しながら３０Ｋｙの水と混合
する。混合物は３Ｒ間放置し、その後上相はデカンテー
ションにより除去し、上相を集め、真空水流ポンプで４
０℃で蒸発して乾燥する。
する。混合物は３Ｒ間放置し、その後上相はデカンテー
ションにより除去し、上相を集め、真空水流ポンプで４
０℃で蒸発して乾燥する。
４００１）ｌ）Ｉのアスコルビン酸バルミチン酸エステ
ルを得た４６０５都の脂肪酸混合物（収８１３．５％、
使用脂肪酸混合５Ｉ３規準で）に添加する。
ルを得た４６０５都の脂肪酸混合物（収８１３．５％、
使用脂肪酸混合５Ｉ３規準で）に添加する。
得た脂肪Ｍｎ合物ぼガスクロマトグラフィにより測定し
て次の組成＠旦を有する： ％ ０１８：２．Δ９．１２ ２．５Ｃ１８
；３．Δ６，９．１２ ７８．６Ｃ１８：３．
Δ９，１２，１５ ２．３Ｃ１８：４．Δ６．
９．ｉ２，１５ １６．８匠ユ 黒スグリ種子をフレークに変換する。これらのフレーク
３５ Ｋｙに２２３ｇのエチレンジアミンテトラ酢酸二
ソーダを含む１５ｏ＃の１４．２％苛性ソーダ水性エタ
ノール溶液を添加する。６０’Ｃに加熱したサスペンシ
ョンは１時間撹拌し、形成残留物は真空濾過により分離
する。次にフィルターは使用フレークｆｆ１ｆｆｉと等
畿のエタノールですすぎ、洗滌する。その優大部分のエ
タノールは共沸混合物形で蒸発する１次に３２％塩酸水
溶液を１のｐｌ＋を得るまで残留物に添加する。
て次の組成＠旦を有する： ％ ０１８：２．Δ９．１２ ２．５Ｃ１８
；３．Δ６，９．１２ ７８．６Ｃ１８：３．
Δ９，１２，１５ ２．３Ｃ１８：４．Δ６．
９．ｉ２，１５ １６．８匠ユ 黒スグリ種子をフレークに変換する。これらのフレーク
３５ Ｋｙに２２３ｇのエチレンジアミンテトラ酢酸二
ソーダを含む１５ｏ＃の１４．２％苛性ソーダ水性エタ
ノール溶液を添加する。６０’Ｃに加熱したサスペンシ
ョンは１時間撹拌し、形成残留物は真空濾過により分離
する。次にフィルターは使用フレークｆｆ１ｆｆｉと等
畿のエタノールですすぎ、洗滌する。その優大部分のエ
タノールは共沸混合物形で蒸発する１次に３２％塩酸水
溶液を１のｐｌ＋を得るまで残留物に添加する。
デカンテーション後、大部分の脂肪酸は上部形成有機相
の形で分離する。３５Ｋｙのヘキサンを下部水性相に添
加し、次に再びデカンテーションする。下相は２回３５
Ｋｇのヘキサンで洗ａｉする。次に合せた有機相（脂肪
酸およびヘキサン中の２溶液を含む）は７０Ｋｇの水に
より２回洗滌し、溶媒は真空水流ポンプで４０℃で原発
する。残留物は６．７２Ｋｇの脂肪ｖｉ混合物を表わし
、ガスクロマトグラフィにより測定したこの組成は例１
で使用した油の鹸化により得た混合物の組成と同一であ
る。次に混合物は例１の條件下に分画する。
の形で分離する。３５Ｋｙのヘキサンを下部水性相に添
加し、次に再びデカンテーションする。下相は２回３５
Ｋｇのヘキサンで洗ａｉする。次に合せた有機相（脂肪
酸およびヘキサン中の２溶液を含む）は７０Ｋｇの水に
より２回洗滌し、溶媒は真空水流ポンプで４０℃で原発
する。残留物は６．７２Ｋｇの脂肪ｖｉ混合物を表わし
、ガスクロマトグラフィにより測定したこの組成は例１
で使用した油の鹸化により得た混合物の組成と同一であ
る。次に混合物は例１の條件下に分画する。
例４
例２の２重分画により生ずるｌｌ１ｉ肪酸混合物の２０
％溶液を次の溶媒混合液：６７．５％ メタノール／２
２．５％ エタノール／１０％水、でＵ４整する。
％溶液を次の溶媒混合液：６７．５％ メタノール／２
２．５％ エタノール／１０％水、でＵ４整する。
次に１０ｄのこの溶液は逆−相ＲＰ−１８シリカゲル
カラムを備えた分取高速液体クロマトグラフィに注入す
る。上記溶媒混合物は１００ｄ／分の割合の移動相とし
て使用し、ｍ的Ｔｉ１認は屈折率検査器により行なう。
カラムを備えた分取高速液体クロマトグラフィに注入す
る。上記溶媒混合物は１００ｄ／分の割合の移動相とし
て使用し、ｍ的Ｔｉ１認は屈折率検査器により行なう。
例２により得た混合物（７８，６％ γ−リノレン酸、
１６．６％ステアリドン酸）の２種の主要なｒＭ脂肪酸
γ−リノレン酸およびステアリドン酸）は上記方法によ
り有効に分離できる。２つの溶離フラクションは次の組
成を有する：Ｏ− 一 − 一 − 一 。
１６．６％ステアリドン酸）の２種の主要なｒＭ脂肪酸
γ−リノレン酸およびステアリドン酸）は上記方法によ
り有効に分離できる。２つの溶離フラクションは次の組
成を有する：Ｏ− 一 − 一 − 一 。
〜へヘー〜
ｒ ｒ ｒ 、 ｒ
、、、ｃ′１１１゜
■■■−〇
ｃｏｃｏｃｏ■Φ
〈＜＜＜〈
の寸の（ｖ：１寸
ｃｏｃｏの口Φ
ｒ ｒ ｒ ｒ ｒ
００ＱＱ
物 物
Ｑ
へ傳へ癖
ｍ Φ ｍ −
へ ／！ へ −
ヘロヘ０
１きへ１きの
へＱらＣ
にｊａＱｍ
、−４０Ｎ４０
妃蔽 藺 訊ｉ ；ぜ
１’−’Ｉ ｖ
第２のフラクションはジホモ−γ−リノレン酸の合成に
出発生成物として有利に供することができる。
出発生成物として有利に供することができる。
匠５
例１〜４により得た１００ｆＪの詣訪！１混合物を５
ｗｉ ）（９圧で２１０℃、５時間１５９のグリセロー
ルと反応させる。９６９のトリグリセリドを９２％の成
員で得る。得た油は皮ｉ科学および化粧−皮膚科学への
適用に適する。
ｗｉ ）（９圧で２１０℃、５時間１５９のグリセロー
ルと反応させる。９６９のトリグリセリドを９２％の成
員で得る。得た油は皮ｉ科学および化粧−皮膚科学への
適用に適する。
Claims (10)
- （１）第１の２重結合が６又は９の位置にある高度不飽
和脂肪酸を含む混合物のうち第１の２重結合が６の位置
にある高度不飽和脂肪酸、特にγ−リノレン酸を選択的
に豊富化する方法において、Δ６高度不飽和脂肪酸以外
の脂肪酸対尿素の重量比１：２．０〜１：４．５で低級
アルカノールに溶解した尿素により混合物を処理し、形
成した不溶性包接複合物を分離し、Δ６高度不飽和脂肪
酸、特にγ−リノレン酸の豊富化フラクションを液相か
ら集めることを特徴とする、上記方法。 - （２）脂肪酸の出発混合物はスグリ属の果実の種子又は
そこから抽出した油、特に黒スグリ、￥ライ￥￥プス￥
￥ニグラム￥の種子又は油を鹸化して得る、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - （３）全脂肪酸対尿素の比は約１：３である、特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の方法。 - （４）得たΔ６高度不飽和脂肪酸の豊富化フランクショ
ンは全脂肪酸対尿素の重量比約１：１．５で尿素により
処理し、形成した不溶性包接複合物を分離し、７７〜８
１％はγ−リノレン酸から成る９２〜９６重量％のΔ６
高度不飽和脂肪酸を含むフラクションを集める、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （５）混合物を尿素のメタノール飽和溶液により処理す
る、特許請求の範囲第１項から第４項のいずれか１項に
記載の方法。 - （６）実質的に純粋のγ−リノレン酸は逆−相高速液体
のクロマトグラフィによりΔ６高度不飽和脂肪酸の混合
物から分離する、特許請求の範囲第４項記載の方法。 - （７）Δ６高度不飽和脂肪酸の豊富化混合物はグリセロ
ールによりエステル化してΔ６高度不飽和脂肪酸、特に
γ−リノレン酸の豊富化した油を得る、特許請求の範囲
第１項から第６項のいずれか１項に記載の方法。 - （８）特許請求の範囲第１項から第７項のいずれか１項
に記載の方法により得たγ−リノレン酸を含むフランク
ション又は油。 - （９）特許請求の範囲第８項に記載の油を含む組成物。
- （１０）ジホモ−γ−リノレン酸の合成に出発生成物と
して特許請求の範囲第６項記載の方法により得たフラク
ションの使用。
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