JPH0155680B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0155680B2
JPH0155680B2 JP58066837A JP6683783A JPH0155680B2 JP H0155680 B2 JPH0155680 B2 JP H0155680B2 JP 58066837 A JP58066837 A JP 58066837A JP 6683783 A JP6683783 A JP 6683783A JP H0155680 B2 JPH0155680 B2 JP H0155680B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
solvent
oil
weight
extracted
fruits
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58066837A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58192828A (ja
Inventor
Toreitoreru Herumutsuto
Uintaa Eiku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nestle SA
Original Assignee
Nestle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle SA filed Critical Nestle SA
Publication of JPS58192828A publication Critical patent/JPS58192828A/ja
Publication of JPH0155680B2 publication Critical patent/JPH0155680B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/801—Pediatric

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪物質を含む栄養組成物に関し、ま
た前記組成物をスグリ属の果実から製造する方法
に関する。 大抵の植物油はリノール（６，９−オクタデカ
ジエン）およびα−リノレン（９，12，15−オク
タデカトリエン）多価不飽和脂肪酸を含む。ホツ
プ（Humulus）、アサ（Cannabis）、ルリヂサ
（Borage）およびマツヨイグサ（Oenothera）の
種子の油だけがγ−リノレン（６，９，12−オク
タデカトリエン）酸を含むことが知られており、
更にマツヨイグサは高価で手に入る唯一の給源で
ある。 γ−リノレン酸は必須脂肪酸で、生体によりジ
ホモ−γ−リノレン酸およびアラキドン酸（５，
８，11，14−エイコサテトラエン酸）を経てプロ
スタグランジンに代謝され、それ自身細胞膜の構
成部分であるのに対し、α−リノレン酸は同じ仕
方でこの代謝過程に関与しない。組織中でのγ−
リノレン酸へのリノール酸転換は不完全であり
（γ−リノレン酸からアラキドン酸への変換に対
する90〜98％と比較して４〜20％）、酵素△−６
−デサチユラーゼが存在しないかまたは不活性化
された場合には存在しないことすらありうる（例
えば、ネコでは）。 事実、必須脂肪酸の欠如は上で述べた代謝過程
のすべてに影響する栄養欠乏を起こし、そして生
化学的混乱または器官障害（例えば、凝固不調、
皮膚科学的障害、内分泌疾患、心筋障害、および
肝臓、関節、神経学的、および精神的不調）を起
こすことがある。それ故に、これら異常の防止あ
るいは治療に対してγ−リノレン酸を供給するこ
とにより提供される利点を明らかにすることがで
きる。 γ−リノレン酸およびアラキドン酸を治療剤お
よび栄養剤として用いることの可能性は、例えば
フランス特許第2197605号および第1603383号明細
書に記述されており、そしてγ−リノレン酸は合
成に由来するもの、あるいはマツヨイグサ
（Oenothera）または薬用ルリヂサ（Borage
officinalis）の種子から抽出される。 更にまた、フランス特許第2255055号明細書は
キイチゴの油を基本とする化粧用または医薬品用
組成物に関するもので、その抗炎症活性は述べら
れているが、組成の表示はない。この油はなるべ
くはクロロホルム（極性溶媒）を用いて抽出する
のがよいので、その抗炎症活性は多分微小成分の
存在によるのであろう。更にまた、この油の分析
はそれが約54重量％のリノール酸および30％のα
−リノレン酸を含むが、しかしγ−リノレン酸は
含まないことを示した。 最後に、ハンガリー特許第T13226号明細書は
パプリカ、トヤトまたはアカフサスグリ種子のパ
ルプまたは粗製油を化粧品または食卓油へ添加す
るとその酸化を抑制することを記載している。こ
の抽出は、記述されている通り、企図する生成物
における望ましくないろうおよび着色物質を分離
できず、そして抽出物の組成が述べられていな
い。 スグリ属の果実の種子の油が少なくとも４重量
％という相当な百分率のγ−リノレン酸を含むこ
とが意外にもここに分つた。更にまた、これら種
子は果汁の圧搾から、ジヤムおよびゼリーの製造
から、あるいはブランデー、リキユールおよびシ
ユナツプスの製造から生じた発酵マスト（現在ま
で燃料としてまたは飼料として使い尽されて来た
副産物）から生ずるケーキとして大量に入手でき
る。 本発明は少なくとも４重量％のγ−リノレン酸
を含みスグリ属の果実の種子から抽出され、これ
ら果実の有臭化合物、遊離脂肪酸、着色物質およ
びろうを事実上含まない脂肪物質１から80重量％
までを含む栄養組成物に関する。 本発明の説明文中で用いた「栄養組成物」とい
う用語は化粧用、皮膚科用（矯正化粧用）、また
は局所用（例えば眼科用）組成物、および栄養食
品または食品補充物、または経口、腸、または非
経口的栄養供給のための医薬品組成物を称する。 本発明によると、栄養組成物に入る脂肪物質は
事実上クロフサスグリ（Ribes nigrum）、アカフ
サスグリ（Ribes rubrum）、グースベリ（Ribes
ovacrispaまたはgrossularia）から、またはこれ
ら種類の雑種果実から生ずる。勿論、これら果実
の混合物も使用できる。 上で述べた副産物の脂質含量は出発材料により
12から30重量％までである。その部分に関して
は、脂質相はγ−リノレン酸４から19重量％を含
む。 一つの指標としてこれら果実の種子の油は下記
脂肪酸のトリグリセリドからなる（重量で表わし
てある）： 【表】 γ−リノレン酸の高い含有量により特に好まし
いクロフサスグリもまた１から２重量％のけん化
不可能な物質例えば脂肪族アルコール、炭化水
素、トコフエロール、スクアレン、β−シトステ
ロール、カンペステロールおよび△−クスチグマ
ステロールを含む。その密度は0.9215ｇ／cm3（20
℃において）であり、その粘度は28.3センチポイ
ズ（20℃において）である。 化粧用あるいは皮膚科用組成物は流体の油中水
型または水中油型乳濁系（乳液、ローシヨン、シ
ヤンプー、シエービングホーム、など）の形で、
あるいはより濃い乳濁系（クリーム、顔面パツ
ク）の形で提供することができ、そしてこのもの
は一般に１から20重量％の上記脂肪物質を含む。
これは本質的に上記脂肪物質80％までを含む油相
（香油、浴用油、など）からなることもできるし、
あるいは水相の主体であつてもよい（毛細管すす
ぎ製品、など）。最後に、それは本質的に固体で
よく（メーキヤツプ製品、アイシヤドー、フアウ
ンデーシヨン、口紅など）、そして上記の脂肪物
質１から30％までを含みうる。 上記脂肪物質を含有することに加えて、組成物
の脂肪相は植物、動物、鉱物または合成の油類、
ろう、長鎖アルコールおよび化粧品に現在使用さ
れている重合体を含みうる。 乳濁系に関するならば、その組成物は１から20
重量％までの乳化剤を含む。 更にまた、組成物は着色剤、香料、防腐剤、色
素、光沢剤、酸化防止剤、およびエキステンダー
を含みうる。 企図した栄養食品あるいは食品補充物のうち、
幼児のミルクそして更に詳しくいえば母乳の組成
を有するミルク、ソース、マヨネーズおよびサラ
ダ用の油をあげることができる。これら製品にお
いて、脂肪物質はそれらが0.35から2.5重量％の
γ−リノレン酸の等価物を提供するようにそして
２から15重量％に相当するように配合される。脂
肪物質はアスコルビン酸の脂肪酸エステル、例え
ばアスコルビルパルミテートの添加により酸化か
ら有利に保護されるであろう。 上記脂肪物質を動物の栄養物摂取に、特に飼料
に、例えばネコの肉組成物に用いることも企図す
ることができる。 最後に上記脂肪物質は医薬品の組成物中に入れ
ることができ、このものは投与法に適した処方を
有し、例えばシロツプまたはカプセルまたは目の
等張乳濁系の形で投与でき、あるいは乳濁系の油
相の構成成分となることができ、あるいは非経口
栄養供給に企図された油と合わせることができ、
そしてこれらは組成物の５から80重量％に相当す
ることができる。 どの場合においても、本発明による医薬品組成
物は物理的にそして化学的に（特に酸化に対し
て）安定化され、そして非経口用のものは発熱物
質を含まない無菌の形で提供されるであろう。 本発明はまたスグリ属の果実の種子から脂肪物
質を製造する方法に関するもので、これら種子を
含む植物材料をすり砕き、これら果実の有臭化合
物、遊離脂肪酸、着色物質およびろうを事実上含
まないγ−リノレン酸少なくとも４重量％を含む
脂肪物質を得るために溶媒により抽出することを
特徴とする。 本発明によれば、使用される用語｛植物材料」
は上述した副産物を呼ぶものと理解する。出発材
料は一般に強く着色したケーキの形にあり、種子
に関連したろう、ろうおよび着色物質を含み、そ
してこれは例えばヘキサンを用いてそれから抽出
される筈の粗製油の５から７重量％に相当する。
ろうは長鎖脂肪酸と室温で固体の脂肪アルコール
との飽和およびモノ不飽和エステルである。問題
のろうおよび着色物質は栄養組成物に添加される
油にとつて望ましくない。 特に適当な出発材料は果汁、特にクロフサスグ
リの果汁を搾ることにより得られるケーキであ
る。このケーキを最初に例えば約60℃の空気中で
約１時間乾かす。これを粗砕し、ふるい分けして
１から1.5mmの粒子を得る。ふるい分けの収量は
ケーキの60から80重量％までにわたる。種子はも
みがらから空気の流れの中で重力により、あるい
は洗い分けにより80から90％の重量収率で有利に
分離できる。 本発明方法の特に適当な具体例によると、種子
からろう、着色物質および遊離脂肪酸を除くため
に種子を通常の極性溶媒で洗浄する。化粧品用に
対しては、例えばメタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、エタノールまたはこれら溶媒の混
合物、あるいは臨界値より上の流体、例えば極性
を付与する条件下での二酸化炭素を用いることが
可能である。栄養および医薬品用に対しては食品
級溶媒、例えばエタノールまたは臨界値より上の
二酸化炭素が使用される。 例として、洗浄は種子をエタノールで還流下に
回分式で、例えば最初に約２時間次に約30分から
60分抽出するか、または連続式で約２時間抽出す
ることにより行ない、次に残留物から滴をきる。 一つの変法においては、種子を、例えば二酸化
炭素を250から350バール下に60から80℃で連続し
たサイクルで用いることにより抽出することが可
能であり、溶媒は圧力を下げることにより気体の
形で回収し、次に再圧縮し、再循環させる。抽出
は種子の皮の中および種子の周りに存在する着色
物質およびろうの大部分の除去を可能にすること
が見出された。事実、ろうはアルコール抽出液か
ら冷却すると沈殿するのに対し、前記抽出液は非
常に強く着色されている。 滴をきつた残留物をすり砕き（100から300μｍ
まで）、約10から15重量％の水を加え、次にペー
ストを押し出し、ストランドを切断することによ
りこれをペレツトまたは顆粒につくる。一変法に
おいては、滴をきつた未粉砕の残留物から平押し
シリンダー上で種子をフレーク化することもでき
る。これらの形は詰まりを防止し、かつ多孔性を
もつ生成物に溶媒が良く浸透するので後の油の抽
出を容易にし、そして特にフレークは砕けに抵抗
する。 次の段階は油を無極性溶媒、例えばヘキサン
で、その残留物に関しヘキサン約250重量％の割
合で抽出することからなる。一変法においては、
この段階で液体二酸化炭素、あるいはなるべくは
臨界値より上の二酸化炭素をそれが幾分か極性と
なる条件下で、例えば200から300バール下に40か
ら60℃において使用することも等しく可能であ
る。当然のことながら、例えば臨界値より上の二
酸化炭素を洗浄段階でそしてその後の抽出段階
で、あるいはこれら段階のうちの唯一つの段階で
使用し、他は、例えばエタノールまたはヘキサン
を用いて行なうことも可能である。 抽出後、これらの処置は特に適当な選択可能な
ものに過ぎないが、例えば、ヘキサンの場合には
溶媒を部分的に蒸発させてそれが約10重量％の油
を含むようにした後に、（2N）濃水酸化カリウム
または水酸化ナトリウムを用いて溶液を中和して
残留遊離脂肪酸を除去し、溶液を約０から４℃に
約24時間冷却し、そしてそれをこの温度で過し
て残留ろうを完全に除去することも可能である。
同様に、その後の脱色および脱臭操作は特に適当
な選択可能操作である。溶液を処理される油に関
して２から８重量％の活性炭を使用し20から60℃
までで脱色し、次にヘキサンを蒸発させる。次に
油を140から220℃まで、なるべくは約180℃で１
トルに等しいかそれ以下の真空下に水蒸気ストリ
ツピングすることにより脱臭する。 油製造のための一変法によれば、すり砕いた種
子をあらかじめ洗浄せずに直接溶媒で抽出する。
この場合、上に示した中和、デカンテーシヨンに
よるろうの除去、脱色および脱臭は淡黄色精製油
の製造にとつて絶対必要である。 ある場合には、脂肪物質をγ−リノレン酸で強
化する。これを行なうには、ろうと遊離脂肪酸を
除去した油を水酸化アルカリ、例えば水酸化カリ
ウムでメタノール／水の媒質中約11％の濃度でけ
ん化し、この結果生じた塩を鉱酸、例えば2N硫
酸を用いて酸性にし、遊離脂肪酸をヘキサンで抽
出し、有機相を分離し、そして例えば硫酸ナトリ
ウムの添加により乾燥する。一変法においては、
すり砕いたケーキを水酸化アルカリで直接処理
し、鉱酸を用いてそれを酸性にし、遊離脂肪酸を
ヘキサンで抽出し、上に示したように有機相を乾
燥することも可能である。有機相を硝酸銀を負荷
したシリカゲルのカラム上に通すことにより液相
での高圧クロマトグラフイーにより分画し、溶離
はジクロロメタン、トルエンおよびジエチルエー
テルの70：25：５〜65：30：５の混合物を用いて
等階級法で、即ち固定された組成の溶媒混合物を
再循環させて行なうのがよく、このようにしてγ
−リノレン酸約60重量％とα−リノレン酸約40％
とを含むフラクシヨンを得る。 実際上は、C8またはC18支持体を逆相で用いて
溶媒混合物アセトニトリル／水、メタノール／水
またはイソプロパノール／水の勾配を用いた高圧
液相クロマトグラフイーにより純粋なγ−リノレ
ン酸を単離できる。 下記の例は本発明を説明するものである。これ
ら例において部数および百分率は重量に基づいて
いる。 例 １ クロフサスグリ果汁の抽出および乾燥により得
た残留物100Kgを第一回目は250Kgのエタノールで
還流下に２時間処理し、第二回目は250Kgのエタ
ノールで還流下に１時間処理する。抽出液の滴を
きり、空気乾燥器中80℃において30分間にわたり
二回乾燥し、最後にハンマーミルですり砕く。 10から15％の水で加湿後、ペーストをペレツト
の形で押し出した後、得られた生成物89Kgを205
Kgのヘキサンで還流下に３時間二回抽出し、次に
冷却し、過する。次にヘキサンを蒸発させ、
14.3Kgの透明な黄色油を得る。その遊離脂肪酸の
重量含量は0.16％である。 例 ２ クロフサスグリ果汁の抽出から生じた乾燥残留
物100Kgをハンマーミルで粉砕し、粉末をふるい
分けして１から1.5mmの粒子をふるい分け収量60
から80％までで得る。例１におけるように生成物
を加湿し、ペレツトにつくり、次にヘキサンで抽
出する。ヘキサンの部分を蒸発させ、遊離脂肪酸
を水酸化ナトリウムの2N溶液で中和し、有機相
を分離し、４℃で24時間沈降させ、過により沈
降した硬いろうから分離する。有機相を溶液中の
油の量に基づき２から８％の活性炭で処埋し、次
に溶媒を蒸発させ、油を0.1トルの真空下180℃の
水蒸気でストリツピングすることにより脱臭す
る。このようにして13から16Kgの精製油が得られ
る。 例 ３ 果汁搾りの結果得られた乾燥クロフサスグリパ
ルプ100Kgを円板ミルですり砕き、すり砕いた生
成物をふるい分けして１から1.5mmの粒子60.5Kg
を得る。生成物を洗分け機に導入し、本質的に種
子からなる重い分画49.5Kgを採取する。この分画
を各回120Kgのエタノールを用いて還流下に二回
洗浄する。例１で述べたようにこの過程を続ける
が、ただし、洗浄操作にエタノール120Kgを二回
用い、乾かした抽出物を押出機の代りに平押しシ
リンダーミルを用いてフレークにつくり、フレー
クをヘキサン102.5Kgを二回用いて抽出する。
11.1Kgの透明な黄色油が得られる。 例４から14まで：化粧用組成物 ４ 手入れクリーム（油中水型乳濁系） 重量％ ミリスチン酸イソプロピル 30 液体パラフイン 18 クロフサスグリ油 10 オゾケライト ４ マグネシウムラノレート 14.4 ラノリンアルコール 3.6 ブチルヒドロキシアニソール（BHA）＋ブチル
ヒドロキシトルエン（BHT） 0.01 水＋防腐剤： 100％にする量 ５ ボデイ乳液 重量％ 液体パラフイン ８ クロフサスグリ油 ３ グリセロールステアレート ２ ツイーン60（ポリオキシエチレン（20）ソルビ
タンモノステアレート） １ ステアリン酸 1.4 トリエタノールアミン 0.7 カルボポール940（中和したもの） 0.2 BHA＋BHT 0.01 香 料 １ 水＋防腐剤： 100％とするに十分な量 ６ 香 油 重量％ オゾセライト ４ クロフサスグリ油 12 ミグリオールゲル 30 ワセリン 20 大豆油 15 ひまわり種子油 19 ７ ボデイオイル 重量％ クロフサスグリ油 30 大豆油 10 ひまわり種子油 30 落花生油 29.8 BHA＋BHT 0.2 ８ フエースパツク 重量％ クロフサスグリ油 10 セチルアルコール ３ ステアリルアルコール ３ ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノオレ
エート（ポリソルベート80） ４ １，２−プロピレングリコール ５ グリセリン ２ 二酸化チタン 3.5 防腐剤 0.3 蒸留水、香料濃縮物酸化防止剤（BHA＋
BHT） 100％とするに十分な量 希望に応じ植物抽出物または生物学的抽出物を
添加してよい。 ９ ひげそりクリーム 重量％ クロフサスグリ油 9.4 ステアリン酸 ７ セチルアルコール 0.7 ポリエチレングリコールモノステアレート 3.5 BHA＋BHT 0.05 グリセリン ９ 防腐剤 0.3 トリエタノールアミン 2.7 香料および水 100％とするに十分な量 10 アイシヤドー 重量％ タルク 50 小麦デンプン 12 ステアリン酸亜鉛 ３ ウルトラマリーンブルー 4.5 黄酸化鉄 3.2 黒酸化鉄 0.5 褐酸化鉄 0.8 酸化クロム 2.5 チタン雲母 10 チタン雲母＋酸化鉄 3.5 アグロメレーシヨン剤 10 アグロメレーシヨン剤の処方 重量％ 液体パラフイン 50 液体ラノリン 20 クロフサスグリ油 20 グリセロールモノステアレート ９ ピロピルパラフイドロキシベンゼエート 0.5 BHA＋BHT 0.5 11 棒口紅 重量％ 白ベース： 石油セレシン 12 カンデリラワツクス ２ 合成重エステル（クロダ・シンクロ・ワツクス
ERLC） ４ ひまし油 10 クロフサスグリ油 15 イソプロピルラノレート 15 液体ラノリン 10 アセチル化ラノリン 12 ワセリン 10 セチルリシノレエート 9.8 BHA＋BHT（50／50） 0.2 これに白ベース100重量部につき5.4重量部の下
記色素を加える： 有機および鉱物質色素： 赤酸化鉄 1.2 酸化チタン 1.3 ＤおよびＣレツドNo.９ ２ ＤおよびＣレツドNo.27 0.4 香 料 0.5 12 フアウンデーシヨン（油中水型乳濁系）
重量％ 油相： 液体パラフイン ５ クロフサスグリ油 ５ シヨレア脂 ４ ペルヒドロスクアレン ６ オゾケライト ２ マグネシウムラノレート ５ ラノリンアルコール ３ 酸化鉄 ３ 二酸化チタン ４ ポリエチレン 10 香 料 0.4 BHA＋BHT 0.5 水＋防腐剤： 100％とするに十分な量 13 ベビー浴用油 重量％ クロフサスグリ油 20 オレインアルコールポリグリコールエーテル15 中位鎖トリグリセリド（C8〜C10） 15 ミリスチン酸イソプロピル 30 パルミチン酸オクチル 10 酸化防止剤（BHA＋BHT）および香料：
100％とするに十分な量 14 ヘアーリンス 重量％ 下記の組成物を調整する： ステアリルアルコール 1.8 15モルのE.O.*を含む セチルステアリルアルコール 5.6 クロフサスグリ油 2.5 ユニオン・カーバイド（Union Carbide）によ
りJR400という名称で販売される第四級化セル
ロース 0.8 水 100.0とするのに十分な量 この組成物を洗髪後適用し５分間放置する。次
に髪をすすぐ。濡れた髪は梳き分けが容易であ
り、きれいな頭髪はやわらかで絹のようである。 ＊エチレンオキシド 例15〜17：栄養食品 15 サラダ用ドレツシング 重量％ クロフサスグリ油 10 ブドウ種子油 14.5 ホワイト・ビネガー 3.2 レツド・ビネガー 4.4 からし粉 5.35 玉ねぎ粉 0.25 塩 1.4 糖 １ 乳化剤 2.5 防腐剤（アスコルビルパルミテート） 0.1 粉末卵 4.2 水 53.1 16 サラダ油 重量％ クロフサスグリ油 10 ぶどう種子油 90 17 乳児用ミルク 重量％ 【表】 および下記ビタミン類および痕跡元素の最小
値： 鉄 6.0×10-3 銅 0.3×10-3 亜鉛 1.8×10-3 ヨウ素 25×10-6 葉酸 80×10-6 ビタミンＣ 200×10-3 ビタミンＥ 10×10-3 ビタミンB1 0.35×10-3 ビタミンB2 0.5×10-3 ビタミンB6 0.9×10-3 ビタミンB12 1.7×10-3 ビタミンPP 5.2×10-3 パントテン酸カルシウム 2.6×10-3 この粉末は米国特許第4216236号明細書に記載
のようにして調製。 例18から19まで 医薬品組成物 18 経口投与用カプセル カプセル１個当り80mgのγ−リノレン酸に相当
するクロフサスグリ油500mgを含むゼラチンカプ
セルをつくる。 19 内服用果実シロツプ 重量％ クロフサスグリ油 25 モノ−およびジグリセリドの混合物 ２ ガム混合物 0.7 糖 17 トコフエロールの天然混合物（α，β，γおよ
びδ） 0.1 防腐剤、フレーバー剤および水：
100％とするに十分な量

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ スグリ属（Ribes）の果実の種子から抽出さ
    れた、少なくとも４％のγ−リノレン酸を含みそ
    してこれら果実の有臭化合物、遊離脂肪酸、着色
    物質およびろうを実質的に含まない脂肪物質１か
    ら80重量％までを含むことを特徴とする、栄養組
    成物。 ２ 脂肪物質がクロフサスグリ油である、第１項
    記載の栄養組成物。 ３ 油相がスグリ属の果実の種子から抽出された
    脂肪物質１から80重量％までを含む油相を含有す
    る水性または無水の化粧用または皮膚科用組成物
    である、第１項記載の組成物。 ４ 脂肪材料がスグリ属果実の種子から抽出され
    た脂肪物質２から15重量％までを含む脂肪材料か
    らなる栄養食品または食品補充物である、第１項
    記載の組成物。 ５ スグリ属果実の種子から抽出された脂肪物質
    ５から80重量％を含み、局所、経口、腸または非
    経口投与に適合した形にある医薬品組成物であ
    る、第１項記載の組成物。 ６ スグリ属の果実の種子から脂肪物質を製造す
    る方法において、かかる種子を含む植物材料をす
    り砕き溶媒で抽出することにより少なくとも４重
    量％のγ−リノレン酸を含みそしてこれら果実の
    有臭化合物、遊離脂肪酸、着色物質およびろうを
    実質的に含まない脂肪物質を得ることを特徴とす
    る、上記方法。 ７ 用いる植物材料がクロフサスグリ、アカフサ
    スグリ、グースベリ、これら果実の雑種または混
    合物の果汁、ゼリー、またはジヤム、ブランデ
    ー、リキユール、またはシユナツプスの製造から
    生ずる残留物からなる、第６項記載の方法。 ８ あらかじめ乾燥した植物材料を粉砕し、粉砕
    した植物材料を溶媒で、または極性条件での臨界
    値より上の流体で洗浄してろう、着色物の大部分
    および遊離脂肪酸を除去し、材料から滴をきり、
    残留物を微細にすり砕き、加湿し、顆粒またはペ
    レツトにつくり、無極性溶媒、またはやや極性条
    件で臨界値より上の流体で抽出し、後者を蒸発に
    より除去する、第６項または第７項記載の方法。 ９ あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕き、す
    り砕いた植物材料を極性溶媒または極性条件で臨
    界値より上の流体で洗浄してろう、着色物質の大
    部分および遊離脂肪酸を除去し、材料から滴をき
    り、滴をきつた残留物をふるい分け操作および水
    ひ操作にかけてそれが本質的に１から1.5mmまで
    の種子からなるようにし、種子をフレークにつく
    り、フレークを無極性溶媒またはやや極性条件で
    臨界値より上の流体で抽出し、そして後者を蒸発
    により除去する、第６項または第７項記載の方
    法。 １０ すり砕いた植物材料をエタノールで還流下
    に洗浄する、第８項または第９項に記載の方法。 １１ すり砕いた植物材料を極性条件にある臨界
    値より上の二酸化炭素で250バール以上の圧力下
    に60から80℃までの温度において洗浄する、第８
    項または第９項に記載の方法。 １２ 洗浄した残留物をヘキサンで還流下に抽出
    する、第８項または第９項に記載の方法。 １３ 洗浄した残留物をやや極性の条件での臨界
    値より上の二酸化炭素で200から300バールまでの
    圧力下に40から60℃までの温度において抽出す
    る、第８項または第９項に記載の方法。 １４ 残留物を抽出した後、80から90重量％の溶
    媒を含む溶液が得られるまで無極性溶媒を部分的
    に蒸発させ、溶液を濃アルカリで中和し、０から
    ４℃の温度に約24時間保ち、過し、そして溶媒
    を蒸発により除去する、第８項記載の方法。 １５ 残留物を抽出し溶媒を部分的に蒸発させ、
    溶液を中和した後、溶液中の脂肪物質の重量に基
    づき２から８％の活性炭を用いて溶液を脱色す
    る、第１４項記載の方法。 １６ 溶媒を蒸発させた後、油を140から220℃ま
    での温度で１トル未満の真空下に脱色する、第１
    ４項または第１５項に記載の方法。 １７ あらかじめ乾燥した植物材料をすり砕きそ
    してふるい分けし、フレークにするかまたは微細
    にすり砕き、加湿し、顆粒またはペレツトにつく
    り、無極性溶媒で抽出し、溶媒を80から90重量％
    の溶媒を含む溶液が得られるまで部分的に蒸発さ
    せ、溶液を濃水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
    ウムで中和し、約４℃の温度に約24時間保ち、
    過し、溶液中の油の重量に基づき２から８％まで
    の活性炭で脱色し、溶媒を蒸発し、油を140から
    220℃までの温度で１トル未満の真空下に脱臭す
    る、第８項記載の方法。 １８ 得られた油を水−アルコール媒質中アルカ
    リ金属水酸化物を用いてけん化し、その結果生じ
    た塩を濃鉱酸で酸性にし、遊離脂肪酸を無極性溶
    媒の添加、有機相の分離および乾燥により抽出
    し、γ−リノレン酸が濃縮した分画を等階級的方
    法によつて銀陽イオンを充填したシリカゲルカラ
    ム上の液相における高圧クロマトグラフイーによ
    り分離する、第１７項記載の方法。 １９ 湿らせすり砕いた植物材料をアルカリ金属
    水酸化物で処理し、懸濁系を濃鉱酸で酸性にし、
    遊離脂肪酸を無極性溶媒の添加、有機相の分離お
    よび乾燥により抽出し、γ−リノレン酸が濃縮さ
    れた分画を等階級的方法により硝酸銀を充填した
    シリカゲルカラム上の液相における高圧クロマト
    グラフイーにより分離する、第８項記載の方法。 ２０ 逆相におけるC8またはC18支持体による高
    圧液相クロマトグラフイーを用いることにより、
    そして溶媒勾配を用いることによりγ−リノレン
    酸を本質的に含む分画を溶離する、第１８項また
    は第１９項に記載の方法。
JP58066837A 1982-04-16 1983-04-15 栄養組成物およびその製造法 Granted JPS58192828A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2314/82-8 1982-04-16
CH231482 1982-04-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58192828A JPS58192828A (ja) 1983-11-10
JPH0155680B2 true JPH0155680B2 (ja) 1989-11-27

Family

ID=4230898

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58066837A Granted JPS58192828A (ja) 1982-04-16 1983-04-15 栄養組成物およびその製造法
JP58066836A Granted JPS58189110A (ja) 1982-04-16 1983-04-15 栄養性リピツド組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58066836A Granted JPS58189110A (ja) 1982-04-16 1983-04-15 栄養性リピツド組成物

Country Status (22)

Country Link
US (4) US4526793A (ja)
EP (2) EP0092076B1 (ja)
JP (2) JPS58192828A (ja)
AT (2) ATE24266T1 (ja)
AU (2) AU567091B2 (ja)
CA (2) CA1195172A (ja)
CS (1) CS277394B6 (ja)
DE (2) DE3368377D1 (ja)
DK (1) DK171649B1 (ja)
DZ (1) DZ529A1 (ja)
ES (3) ES8506188A1 (ja)
FI (2) FI76678C (ja)
GB (1) GB2118567B (ja)
GR (2) GR78210B (ja)
HK (1) HK83286A (ja)
HU (1) HU185359B (ja)
IL (2) IL68275A0 (ja)
MA (2) MA19772A1 (ja)
MY (1) MY8700142A (ja)
NO (2) NO159665C (ja)
NZ (1) NZ203828A (ja)
ZA (2) ZA832367B (ja)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0092076B1 (fr) * 1982-04-16 1986-12-17 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique destinée à l'alimentation orale, entérale ou parentérale
GB2147911B (en) * 1983-10-14 1987-10-07 Nestle Sa A process for the preparation of fatty substances
WO1985003002A1 (en) * 1984-01-16 1985-07-18 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Parenteral nutrition with medium and long chain triglycerides
US4678807A (en) * 1984-03-01 1987-07-07 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method for directed visceral metabolism of medium chain triglycerides
GB8408974D0 (en) * 1984-04-06 1984-05-16 Efamol Ltd Food production
US4752618A (en) * 1984-07-12 1988-06-21 New England Deaconess Hospital Method of minimizing efects of infection through diet
GB8425006D0 (en) * 1984-10-03 1984-11-07 Efamol Ltd Composition of copper/fatty acids
CH663951A5 (fr) * 1984-10-10 1988-01-29 Nestle Sa Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant.
JPS61130237A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有油脂を含む組成物
JPS61192292A (ja) * 1985-02-21 1986-08-26 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法
JPS61192798A (ja) * 1985-02-21 1986-08-27 工業技術院長 γ−リノレン酸の濃縮方法
JPH0648970B2 (ja) * 1985-08-13 1994-06-29 旭電化工業株式会社 無菌油脂組成物の製造法
GB8522670D0 (en) * 1985-09-13 1985-10-16 Efamol Ltd Drug treatments
US4753963A (en) * 1985-09-26 1988-06-28 The Procter & Gamble Company Nutritional fat suitable for enteral and parenteral products
GB8524275D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
GB8524276D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
FR2588187B1 (fr) * 1985-10-07 1989-04-14 Rochas Parfums Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee
GB8607137D0 (en) * 1986-03-21 1986-04-30 Efamol Ltd Compositions
GB8621816D0 (en) * 1986-09-10 1986-10-15 Efamol Ltd Therapeutic composition
SE8604117D0 (sv) * 1986-09-29 1986-09-29 Kabivitrum Ab Composition
JP2518636B2 (ja) * 1987-02-13 1996-07-24 雪印乳業株式会社 重症感染症及び広範囲熱症治療経腸栄養剤
JPS63216845A (ja) * 1987-03-05 1988-09-09 Agency Of Ind Science & Technol γ−リノレン酸の濃縮方法
FR2617161B1 (fr) * 1987-06-29 1989-10-27 Azar Robert Nouveaux glycerides d'acide gras insature et leur procede d'obtention
CH673223A5 (ja) * 1987-10-16 1990-02-28 Nestle Sa
FR2624737B1 (fr) * 1987-12-22 1991-04-05 Natura Medica Laboratoires Extrait de feuilles de cassis obtenu par extraction hydroalcoolique, procede de preparation d'un tel extrait; et composition therapeutique, notamment a activite antalgique et anti-inflammatoire comprenant un tel extrait
US4948811A (en) * 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
FR2636813B1 (fr) * 1988-09-26 1991-10-31 Inveko France Sa Nouveaux produits alimentaires et leur utilisation pour l'alimentation animale
FR2637910B1 (fr) * 1988-10-18 1993-04-30 Azar Roger Nouveau procede d'obtention d'huile de pepins de cassis enrichie
US4999380A (en) * 1988-10-18 1991-03-12 Nestec S.A. Treatment of lipoprotein disorders associated with cholesterol metabolism
CH676909A5 (ja) * 1988-12-23 1991-03-28 Nestle Sa
US5234952A (en) * 1988-12-23 1993-08-10 Nestec S.A. Reduction of thrombogenicity with lipids of blackcurrant seed
JPH02235995A (ja) * 1989-03-09 1990-09-18 T Hasegawa Co Ltd 植物油の抽出法
DK0465550T3 (da) * 1989-03-30 1994-04-25 Pharmacia Ab Farmaceutisk lipidsammensætning til parenteral ernæring
EP0391218B1 (en) * 1989-04-04 1996-03-13 Beiersdorf Aktiengesellschaft Agent for the atopy prophylaxis
US5591446A (en) * 1989-04-04 1997-01-07 Beiersdorf, A.G. Methods and agents for the prophylaxis of atopy
US5196198A (en) * 1989-06-02 1993-03-23 Abbott Laboratories Parenteral nutrition product
DE69019257T2 (de) * 1989-07-31 1995-09-28 Ciba Geigy Ag Extraktion organischer Lösungsmittel aus geformten Stoffen durch überkritische Fluide und Gase, nahe am kritischen Punkt.
FR2653972B1 (fr) * 1989-11-07 1993-07-09 Perrier Sante Sa Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation.
AU633554B2 (en) * 1989-11-29 1993-02-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low linolenic acid oil producing flax cultivars
US4962275A (en) * 1990-02-21 1990-10-09 United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Method and apparatus for supercritical fluid extraction solution separation
AU645070B2 (en) * 1990-04-10 1994-01-06 Nb International Technologies Use of short chain fatty acid containing lipids to maintain gastrointestinal integrity and function in patients DO NOT SEAL - SEE LETTER DATED 22.03.94
DE4022644A1 (de) * 1990-07-17 1992-01-23 Beiersdorf Ag Hautpflegende wirkstoffkombinationen
US5009745A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from secondary fibers using supercritical CO2 extraction
US5075017A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans from paper mill sludge
US5009746A (en) * 1990-10-12 1991-04-23 Kimberly-Clark Corporation Method for removing stickies from secondary fibers using supercritical CO2 solvent extraction
US5213660A (en) * 1990-10-12 1993-05-25 Kimberly-Clark Corporation Secondary fiber cellulose product with reduced levels of polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans
US5074958A (en) * 1990-10-12 1991-12-24 Kimberly-Clark Corporation Method for removing polychlorinated dibenzodioxins and polychlorinated dibenzofurans and stickies from secondary fibers using supercritical propane solvent extraction
US5922345A (en) * 1990-12-07 1999-07-13 Scotia Holdings Plc Nutrition
RU2093996C1 (ru) * 1991-01-24 1997-10-27 Мартек Корпорейшн Способ добавления в детскую питательную смесь докозагексановой кислоты и арахидоновой кислоты (варианты) и композиция (варианты)
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
GB9111900D0 (en) * 1991-06-03 1991-07-24 Efamol Holdings Fatty acid compositions
US5262162A (en) * 1991-09-06 1993-11-16 Merz & Co. Gmbh & Co. Cerebral-activating extract
FR2681783B1 (fr) * 1991-09-27 1996-07-26 Bourjois Sa Melange d'huiles vegetales riche en acides gras essentiels et son utilisation dans les compositions cosmetiques.
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
WO1993020717A2 (en) * 1992-04-13 1993-10-28 Research Corporation Technologies, Inc. Reducing gastrointestinal irritation in infant nutrition
JPH05336922A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 San Herusen Kk 機能性健康食品
DE4219360C2 (de) * 1992-06-12 1994-07-28 Milupa Ag Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
ES2136189T3 (es) * 1993-01-15 1999-11-16 Abbott Lab Lipidos estructurados.
DE69325896T2 (de) * 1993-05-10 1999-12-02 Nestle Sa Ungesättigte Fettsäure-Triglyceride enthaltende Lipidzusammensetzung für Kosmetik
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
ATE186174T1 (de) * 1993-08-20 1999-11-15 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für nahrungsmittel
US5411988A (en) * 1993-10-27 1995-05-02 Bockow; Barry I. Compositions and methods for inhibiting inflammation and adhesion formation
FR2714573B1 (fr) * 1993-12-31 1996-03-15 Inst Rech Biolog Sa Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention.
DE69326075T2 (de) * 1993-12-31 1999-12-23 Rijksuniversiteit Limburg Maas Verwendung von Zusammensetzungen essentieller Fettsäuren
US5855949A (en) * 1994-01-10 1999-01-05 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake
US5484623A (en) * 1994-01-10 1996-01-16 Mclean; Linsey Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats
US5520942A (en) * 1994-02-15 1996-05-28 Nabisco, Inc. Snack food coating using supercritical fluid spray
ES2131129T3 (es) 1994-05-09 1999-07-16 Nestle Sa Procedimiento para la preparacion de un concentrado de esteres de acidos grasos poliinsaturados.
AT404671B (de) * 1994-05-17 1999-01-25 Rausch Peter Verfahren zur herstellung von kosmetischen produkten für die haar- und hautpflege und kosmetische produkte für die haar- und hautpflege
FR2720901B1 (fr) * 1994-06-08 1998-01-16 Germandre Laboratoire Perfectionnements apportés aux compléments nutritifs en utilisant des tourteaux de fruits, compositions et procédés.
DE4431394C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Klarsaft, Trub und Öl aus Sanddornbeeren und ihre Verwendung
DE4431393C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Kaltgewinnung von Sanddornbeerenölen und Sanddornbeerenmazerat mit reduziertem Fettgehalt und ihre Verwendung
DE4431395C1 (de) * 1994-08-25 1996-02-15 Heilscher Karl Prof Dr Sc Verfahren zur Herstellung von ölhaltigen, trubstoffstabilen Halbfertigerzeugnissen aus Früchten mit ölhaltigem Fruchtfleisch, insbesondere Sanddornbeeren und ihre Verwendung
ES2162834T3 (es) * 1994-11-05 2002-01-16 Nestle Sa Composicion lipidica para productos cosmeticos.
EP0711503A3 (en) * 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Milk fortified with GLA and/or DGLA
DE19501288A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Beiersdorf Ag Fettsäurederivate enthaltende Lotionen
ATE216573T1 (de) * 1995-02-02 2002-05-15 Nestle Sa Aus ölen bestehende zusammensetzung für kosmetische produkte
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
EP0748590B1 (fr) * 1995-06-15 2003-12-17 Institut De Recherche Biologique Nouveau complément nutritionnel à base d'oléagineux et procédé d'obtention
PT755633E (pt) * 1995-07-28 2000-04-28 Hamm Prof Dr Michael Preparacao bifasica
US6340485B1 (en) 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
AU2972497A (en) * 1996-06-03 1998-01-05 Croda International Plc Treatment of oils
US5959130A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Finetex, Inc. Castor based benzoate esters
US5998396A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Riken Vitamin Co., Ltd. Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production
WO1998036734A1 (en) * 1997-02-21 1998-08-27 Beth Israel Deaconess Medical Center Inc. A novel nutritional therapy which minimizes plasma cholecystokinin (cck) levels
IT1291113B1 (it) * 1997-03-20 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito
US7745694B1 (en) 1997-04-11 2010-06-29 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants
US6075183A (en) * 1997-04-11 2000-06-13 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US6051754A (en) * 1997-04-11 2000-04-18 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US5972664A (en) 1997-04-11 1999-10-26 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US5968809A (en) 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
DE19804376B4 (de) * 1998-02-04 2004-09-16 Johnson & Johnson Gmbh Lipidmischungen sowie deren Verwendung
US6426136B1 (en) 1998-02-10 2002-07-30 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
DE19831575A1 (de) * 1998-07-14 2000-02-03 Mfe Marienfelde Gmbh Unternehm Öl enthaltende Futtermittel-Zubereitung
US6245379B1 (en) 1998-09-30 2001-06-12 The Iams Company Method of administering a milk substitute to critical care animals
US6835408B2 (en) 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
US6166231A (en) * 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
US6413572B1 (en) 1999-08-24 2002-07-02 Michael Foods, Inc. Enhanced precooked egg product and process for formulation of precooked egg products
US6663954B2 (en) 2000-01-03 2003-12-16 R & D Technology, Inc. Method of reducing material size
FR2804023B1 (fr) * 2000-01-26 2002-09-20 Johnson & Johnson Consumer Fr Complement nutritionnel a base d'huile de pepins de cassis
JP5349719B2 (ja) * 2000-01-26 2013-11-20 株式会社コーセー 皮膚外用剤
DK1251744T4 (en) 2000-01-28 2015-11-16 Dsm Ip Assets Bv INCREASED PRODUCTION OF LIPIDS CONTAINING polyenoic fatty acids, AT HØJTÆTHEDSKULTURER eukaryotic microbes in fermentors.
AU2001236616A1 (en) * 2000-08-26 2002-03-13 Metagenics, Inc. Improved stability conjugated linoleic acid composition for dietary supplement and food uses
DE10051427C1 (de) 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
CA2439293A1 (en) * 2001-03-05 2002-09-12 Stephen P. Ernest Enteral formulation
JPWO2002083121A1 (ja) * 2001-04-12 2005-01-27 勝守 福本 皮膚環境の改善組成物とその衣服
GB0110408D0 (en) * 2001-04-27 2001-06-20 Smithkline Beecham Plc Composition
WO2003009854A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Lonza Ag Lipid lowering composition comprising carnitine and phytosterol
US20030060509A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-27 Elswyk Mary Van Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
US20030118714A1 (en) 2001-12-21 2003-06-26 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg
US7288279B2 (en) 2001-12-21 2007-10-30 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulated fried egg product
US7622632B2 (en) * 2002-05-22 2009-11-24 Monsanto Technology Llc Fatty acid desaturases from fungi
US7241469B2 (en) 2002-05-30 2007-07-10 Michael Foods, Inc. Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit
FR2847476B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-24 Claude Henri Marie Ghi Boucher Utilisation d'huiles obtenues a partir de parties de plantes non chauffees, introduites non chauffees broyees dans la presse, extraites a froid dans les compositions
NZ523920A (en) 2003-01-31 2005-11-25 Fonterra Co Operative Group Methods for extracting lipids from diary products using a near critical phase fluid
GB0311081D0 (en) * 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
CA2436650A1 (en) * 2003-08-06 2005-02-06 Naturia Inc. Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses
EP2324828A1 (en) * 2003-08-18 2011-05-25 BTG International Limited Treatment for neurodegenerative conditions
US7254848B2 (en) * 2004-04-01 2007-08-14 Encon Safety Products, Inc. Emergency eye wash system
US7897194B2 (en) * 2006-04-18 2011-03-01 Botanic Oil Innovations, Inc. Synergistic super potent antioxidant cold pressed botanic oil blends
ES2397098T3 (es) * 2004-06-14 2013-03-04 Carapelli Firenze S.P.A Aceite de cereales y frutos
JP2008505177A (ja) 2004-07-01 2008-02-21 ザ・シェペンズ・アイ・リサーチ・インスティテュート・インコーポレーテッド 目の障害および状態を治療するための組成物および方法
EP1616486A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
GB0425932D0 (en) * 2004-11-25 2004-12-29 Btg Int Ltd Structured phospholipids
GB0504333D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Treatment of cytokine dysregulation
GB0504362D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
DE102005037209A1 (de) * 2005-08-06 2007-02-08 Degussa Ag Verfahren zur Gewinnung von natürlichen Ölen aus pflanzlichen Bestandteilen
FR2892635B1 (fr) * 2005-10-28 2012-11-09 Engelhard Lyon Substance pour restaurer une co-expression et une interaction normales entre les proteines lox et nrage
KR100797985B1 (ko) 2005-12-21 2008-01-28 주식회사 일신웰스 액정막 유화 조성물 및 그 제조방법
MA29127B1 (fr) * 2006-06-30 2008-01-02 Yahya Bensouda Formulation d'une emulsion lipidique pour nutrition parenterale a base d'huile d'argane
KR100941854B1 (ko) * 2006-09-01 2010-02-11 (주)아모레퍼시픽 오메가-3 지방산을 함유하는 피부 외용제 조성물
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
US20090018186A1 (en) * 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
BRPI0813147A2 (pt) * 2007-06-15 2014-12-30 Texas A & M Univ Sys Oleos ricos em fitoquímicos e métodos relacionados a mesmos
US20090011012A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
PL2299837T3 (pl) * 2008-06-19 2017-08-31 Unilever N.V. Zawierające tłuszcz jadalne emulsje z żelazem i cynkiem
JP6059859B2 (ja) * 2009-11-16 2017-01-11 ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエスＢＡＳＦ Ｂｅａｕｔｙ Ｃａｒｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ Ｆｒａｎｃｅ Ｓ．Ａ．Ｓ． 弾性繊維の形成を刺激するための、ｌｏｘｌ（リシルオキシダーゼ類似）アイソフォームの合成及び活性の刺激
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
WO2013063067A1 (en) * 2011-10-24 2013-05-02 Stable Solutions Llc Enriched injectable emulsion containing selected fatty acid triglycerides
HUE044073T2 (hu) 2012-11-13 2019-09-30 Rrip Llc Eljárás szabad zsírsavak kinyerésére zsírokból és olajokból
WO2015014967A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 Loders Croklaan B.V. Glyceride composition
WO2018167038A1 (en) * 2017-03-15 2018-09-20 Aalborg Universitet Method for extracting cannabinoids from cannabis plant material
CN112494441A (zh) * 2020-12-24 2021-03-16 迪沙药业集团有限公司 一种盐酸二甲双胍组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2611706A (en) * 1949-12-21 1952-09-23 Wyeth Corp Fat composition for infants' food
GB1082624A (en) * 1965-02-26 1967-09-06 Calmic Ltd Improvements in or relating to therapeutically active compounds
US3542560A (en) * 1967-12-06 1970-11-24 American Home Prod Infant formula with fat composition like human milk
GB1240513A (en) * 1968-09-13 1971-07-28 Ono Pharmaceutical Co Poly-unsaturated fatty acid ester composition and its preparation
US3649295A (en) * 1970-06-01 1972-03-14 American Home Prod Humanized fat compositions and infant formulas thereof
GB1446431A (en) * 1972-04-20 1976-08-18 Williams J Nutritional supplement
FR2197605A1 (en) * 1972-09-06 1974-03-29 Williams John Foodstuff or skin nutrient to combat cholesterolaemia - contains arachidonic acid or gamma linolenic acid or esters and salts thereof
FR2255055A1 (en) * 1973-12-19 1975-07-18 Pourrat Henri Raspberry seed oil compsns - with antiinflammatory activity, for cosmetic and pharmaceutical use
GB1506563A (en) * 1974-04-25 1978-04-05 Williams J Immunosuppressive agents
CH621048A5 (ja) * 1977-04-27 1981-01-15 Nestle Sa
SE443711B (sv) * 1980-03-14 1986-03-10 Kimura Bed Mfg Urineringshjelpmedel av vakuumsugningstyp
FR2490631A1 (fr) * 1980-09-24 1982-03-26 Roussel Uclaf Nouvelle composition lipidique utilisable en dietetique, reanimation et therapeutique
EP0092076B1 (fr) * 1982-04-16 1986-12-17 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique destinée à l'alimentation orale, entérale ou parentérale

Also Published As

Publication number Publication date
DK171649B1 (da) 1997-03-03
FI76678B (fi) 1988-08-31
FI72997B (fi) 1987-04-30
NO159665B (no) 1988-10-17
CA1195172A (en) 1985-10-15
DE3362492D1 (en) 1986-04-17
IL68275A0 (en) 1983-06-15
EP0092085A2 (fr) 1983-10-26
US4703060A (en) 1987-10-27
FI76678C (fi) 1988-12-12
FI831173L (fi) 1983-10-17
CS272383A3 (en) 1992-04-15
ATE18572T1 (de) 1986-03-15
GR78211B (ja) 1984-09-26
AU567091B2 (en) 1987-11-12
ZA832367B (en) 1983-12-28
JPH044298B2 (ja) 1992-01-27
JPS58192828A (ja) 1983-11-10
IL68302A0 (en) 1983-07-31
EP0092085B1 (fr) 1986-03-12
MA19771A1 (fr) 1983-12-31
JPS58189110A (ja) 1983-11-04
NZ203828A (en) 1986-08-08
EP0092085A3 (en) 1984-10-10
AU555940B2 (en) 1986-10-16
EP0092076A3 (en) 1984-10-10
FI72997C (fi) 1987-08-10
ATE24266T1 (de) 1987-01-15
FI831173A0 (fi) 1983-04-07
ES521523A0 (es) 1985-07-16
DK165483A (da) 1983-10-17
GB8309742D0 (en) 1983-05-18
GB2118567B (en) 1986-03-12
DZ529A1 (fr) 2004-09-13
CA1216592A (en) 1987-01-13
HK83286A (en) 1986-11-14
NO831335L (no) 1983-10-17
ES521524A0 (es) 1984-12-01
ZA832492B (en) 1983-12-28
ES540830A0 (es) 1985-11-16
DE3368377D1 (en) 1987-01-29
AU1308483A (en) 1983-10-20
AU1316983A (en) 1983-10-20
MY8700142A (en) 1987-12-31
MA19772A1 (fr) 1983-12-31
CS277394B6 (en) 1993-03-17
GR78210B (ja) 1984-09-26
ES8500987A1 (es) 1984-12-01
FI831172L (fi) 1983-10-17
US4938984A (en) 1990-07-03
EP0092076B1 (fr) 1986-12-17
EP0092076A2 (fr) 1983-10-26
GB2118567A (en) 1983-11-02
US4970235A (en) 1990-11-13
ES8506188A1 (es) 1985-07-16
HU185359B (en) 1985-01-28
NO831336L (no) 1983-10-17
DK165483D0 (da) 1983-04-15
NO159665C (no) 1989-01-25
FI831172A0 (fi) 1983-04-07
ES8601842A1 (es) 1985-11-16
US4526793A (en) 1985-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4703060A (en) Nutritive compositions containing fatty substances and a process for the preparation thereof
US5011855A (en) Cosmetic and dermatological compositions containing γ-linolenic acid
JP4728561B2 (ja) 植物種子および微生物由来のステアリドン酸およびγ−リノレン酸を含む極性脂質リッチ画分の精製および使用方法
US8124142B2 (en) Cranberry seed oil, cranberry seed flour and a method for making
Cheng et al. Kenaf seed oil: A potential new source of edible oil
CN101133144B (zh) 从微生物和植物的混合物中制备粗制油的方法，所述方法制备的油，此制备的油的精炼油及其用途
JP2001200250A (ja) 抗酸化剤
JP2001252054A (ja) 食品組成物
TWI774898B (zh) 基於植物之脂質組合物、包含該脂質組合物之油漆或清漆，及用於產生該脂質組合物的方法
TWI778199B (zh) Ｄｈａ富集的多不飽和脂肪酸組合物
JPH11193238A (ja) 植物性セラミド関連物質を含有する大麦麦芽油及びその製造方法
US20220411714A1 (en) Method for extracting palmitoleic acid from macadamia integrifolia and use thereof
JP7345511B2 (ja) Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物
BR112020026069A2 (pt) composição de lipídio à base de vegetais, composição nutracêutica, produto alimentício para consumo humano ou animal, e, processo para produzir uma composição de lipídio à base de vegetais
BR112020026074A2 (pt) composição de lipídio à base de vegetal, composição nutracêutica, produto alimentício para consumo humano ou animal, e, processo para a produção de uma composição de lipídio à base de vegetais
DK169557B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af fedtstoffer
GB2147911A (en) A process for the preparation of fatty substances
WO2021251918A1 (en) Use of propolis obtained by special extraction method in spreadable mixtures
JPH0144231B2 (ja)
Kumar et al. Haya: The Saudi Journal of Life Sciences (SJLS) ISSN 2415-623X (Print)
JP2000086425A (ja) 美白剤およびこれを配合してなる美白用組成物
Gopala Krishna et al. and Preeti Chandrashekar
NO165525B (no) Kosmetiske preparater.
RODRIGUEZ et al. Ronaniel ALMEDA, Charisse REYES, Kevin SALAMANEZ* FATTY ACID AND UNSAPONIFIABLE COMPOSITION OF TEN PHILIPPINE FOOD PLANT OILS FOR POSSIBLE NUTRACEUTICAL AND COSMECEUTICAL APPLICATIONS