JPH062068B2 - ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 - Google Patents
ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法Info
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- JPH062068B2 JPH062068B2 JP16666988A JP16666988A JPH062068B2 JP H062068 B2 JPH062068 B2 JP H062068B2 JP 16666988 A JP16666988 A JP 16666988A JP 16666988 A JP16666988 A JP 16666988A JP H062068 B2 JPH062068 B2 JP H062068B2
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- phospholipid
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造法に関
し、詳しくは特定の微生物を用いてω６系不飽和脂肪酸
を高含量で含むω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質を製造
する方法に関する。
し、詳しくは特定の微生物を用いてω６系不飽和脂肪酸
を高含量で含むω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質を製造
する方法に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ リン脂質は高等動物をはじめ各種生物中に含まれ、主と
して細胞膜の構成物として生物中で重要な働きをしてい
る。また、各種生物体内で何らかの刺激により、リン脂
質に結合している不飽和脂肪酸が遊離してプロスタグラ
ンジン等の生理活性物質へと変換される。
して細胞膜の構成物として生物中で重要な働きをしてい
る。また、各種生物体内で何らかの刺激により、リン脂
質に結合している不飽和脂肪酸が遊離してプロスタグラ
ンジン等の生理活性物質へと変換される。
現在、工業的規模で生産されているリン脂質は大豆リン
脂質と卵黄リン脂質である。これらは天然界面活性剤で
あり、乳化作用，分散作用，湿潤作用などを利用して食
品，医薬品などの分野で使用されている。しかしなが
ら、これらのリン脂質は生理活性が十分でないという欠
点があった。
脂質と卵黄リン脂質である。これらは天然界面活性剤で
あり、乳化作用，分散作用，湿潤作用などを利用して食
品，医薬品などの分野で使用されている。しかしなが
ら、これらのリン脂質は生理活性が十分でないという欠
点があった。
ところで、生理活性作用を持った脂肪酸としてγ−リノ
レン酸，ビス−ホモ−γ−リノレン酸，アラキドン酸な
どの不飽和脂肪酸が知られている。このような不飽和脂
肪酸を含有するリン脂質の製造方法としては、モルティ
エレラ属に属する微生物を炭水化物を炭素源とする培地
で培養して得た菌体により採取された脂質からγ−リノ
レン酸含有ホスファチジルコリンを分離濃縮する方法
（特開昭62-25989号公報）などが知られている。しか
し、この方法ではγ−リノレン酸含量が少ないものしか
得られず、十分な利用が期待できない。
レン酸，ビス−ホモ−γ−リノレン酸，アラキドン酸な
どの不飽和脂肪酸が知られている。このような不飽和脂
肪酸を含有するリン脂質の製造方法としては、モルティ
エレラ属に属する微生物を炭水化物を炭素源とする培地
で培養して得た菌体により採取された脂質からγ−リノ
レン酸含有ホスファチジルコリンを分離濃縮する方法
（特開昭62-25989号公報）などが知られている。しか
し、この方法ではγ−リノレン酸含量が少ないものしか
得られず、十分な利用が期待できない。
［課題を解決するための手段］ そこで、本発明者はω６系の不飽和脂肪酸を高含量で含
むリン脂質を生産する能力を有する微生物について検索
したところ、ムコール属またはコニディオボラス属に属
する微生物が該能力を有していることを見出し、本発明
に完成した。
むリン脂質を生産する能力を有する微生物について検索
したところ、ムコール属またはコニディオボラス属に属
する微生物が該能力を有していることを見出し、本発明
に完成した。
すなわち、本発明はムコール属またはコニディオボラス
属に属し、ω６系不飽和脂肪酸含有脂質生産能を有する
微生物を、炭素源を含む培地に培養し、培養物からω６
系不飽和脂肪酸含有リン脂質を採取することを特徴とす
るω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造法を提供する
ものである。
属に属し、ω６系不飽和脂肪酸含有脂質生産能を有する
微生物を、炭素源を含む培地に培養し、培養物からω６
系不飽和脂肪酸含有リン脂質を採取することを特徴とす
るω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造法を提供する
ものである。
本発明で用いる微生物は、ムコール属またはコニディオ
ボラス属に属し、ω６系不飽和脂肪酸生産能を有する微
生物である。具体的には、ムコール属微生物としてはム
コール・シルシネロイデス(Mucor circinelloides)HUT
1121(FERM P-9359)，ムコール・ジャバニクス(Mucor Ja
vanicus) HUT 1162(FERM P-9360)などが挙げられ、コニ
ディオボラス属微生物としてはコニディオボラス・ヘテ
ロポラス(Conidiobolus heterospores) ATCC12941，コ
ニディオボラス・グロブリフェラス(Conidiobolus glob
uliferous) CBS 218/64，コニディボラス・ナノデス(Co
nidiobolus nanodes) CBS 183/62などが挙げられる。
ボラス属に属し、ω６系不飽和脂肪酸生産能を有する微
生物である。具体的には、ムコール属微生物としてはム
コール・シルシネロイデス(Mucor circinelloides)HUT
1121(FERM P-9359)，ムコール・ジャバニクス(Mucor Ja
vanicus) HUT 1162(FERM P-9360)などが挙げられ、コニ
ディオボラス属微生物としてはコニディオボラス・ヘテ
ロポラス(Conidiobolus heterospores) ATCC12941，コ
ニディオボラス・グロブリフェラス(Conidiobolus glob
uliferous) CBS 218/64，コニディボラス・ナノデス(Co
nidiobolus nanodes) CBS 183/62などが挙げられる。
本発明には上記微生物のほか、これらから誘導される変
異株であって上記のようにω６系不飽和脂肪酸含有脂質
を生産する能力を有するもの等も等しく使用することが
できる。
異株であって上記のようにω６系不飽和脂肪酸含有脂質
を生産する能力を有するもの等も等しく使用することが
できる。
上記微生物を培養するための培地は、該微生物が良く生
育して目的とするリン脂質を生産しうるものであればよ
く、炭素源，窒素源，無機塩類および必要により微生物
の生育に好適なアミノ酸等の成分を含むものが用いられ
る。炭素源としてはグルコース，でんぷん、廃糖蜜糖の
糖類や酢酸ソーダなどが使用でき、特にグルコース等の
糖類が好適である。さらに、ムコール属の場合にはリノ
ール酸高含有油脂であるサフラワー油，ヒマワリ油など
を、コニディオボラス属の場合にはγ−リノレン酸含有
油脂である月見草油、ムコール属やモルティエレラ属に
属する糸状菌から抽出された微生物油脂、特に炭素数18
以上の不飽和脂肪酸含有油脂等を必要に応じて加える
と、目的とするリン脂質の生産量を増大させることがで
きる。また、窒素源としてはアンモニウム塩，酵母エキ
ス，コーン・スティーブ・リカー，ペプトンなどがあ
り、無機塩類としてはマグネシウム塩，カルシウム塩，
リン酸塩，鉄塩，銅塩などがある。
育して目的とするリン脂質を生産しうるものであればよ
く、炭素源，窒素源，無機塩類および必要により微生物
の生育に好適なアミノ酸等の成分を含むものが用いられ
る。炭素源としてはグルコース，でんぷん、廃糖蜜糖の
糖類や酢酸ソーダなどが使用でき、特にグルコース等の
糖類が好適である。さらに、ムコール属の場合にはリノ
ール酸高含有油脂であるサフラワー油，ヒマワリ油など
を、コニディオボラス属の場合にはγ−リノレン酸含有
油脂である月見草油、ムコール属やモルティエレラ属に
属する糸状菌から抽出された微生物油脂、特に炭素数18
以上の不飽和脂肪酸含有油脂等を必要に応じて加える
と、目的とするリン脂質の生産量を増大させることがで
きる。また、窒素源としてはアンモニウム塩，酵母エキ
ス，コーン・スティーブ・リカー，ペプトンなどがあ
り、無機塩類としてはマグネシウム塩，カルシウム塩，
リン酸塩，鉄塩，銅塩などがある。
培養にあたり、炭素源は培地に最初から全量を加えても
よいが、培養開始後適当な時間に追加することによって
γ−リノレン酸等のω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質の
生産量を増大させることができる。グルコース等の炭素
源を培地に最初から加える場合、初発添加量が多過ぎる
と、微生物の生育に悪影響を及ぼすことがあるので、通
常は10〜250g/lとする。また、炭素源を培養中に追加す
る場合、その時期，回数などは適宜決定すればよい。た
とえば、グルコース等の炭素源の初発濃度を100〜200g/
lとして培養を行い、炭素源の大部分が消費されたとき
に50〜100g/l程度の炭素源を追加（１回もしくは数回に
分けて）することにより菌体の増殖を高め、結果的にω
６系不飽和脂肪酸高含量のリン脂質の生産量を増すこと
ができる。
よいが、培養開始後適当な時間に追加することによって
γ−リノレン酸等のω６系不飽和脂肪酸含有リン脂質の
生産量を増大させることができる。グルコース等の炭素
源を培地に最初から加える場合、初発添加量が多過ぎる
と、微生物の生育に悪影響を及ぼすことがあるので、通
常は10〜250g/lとする。また、炭素源を培養中に追加す
る場合、その時期，回数などは適宜決定すればよい。た
とえば、グルコース等の炭素源の初発濃度を100〜200g/
lとして培養を行い、炭素源の大部分が消費されたとき
に50〜100g/l程度の炭素源を追加（１回もしくは数回に
分けて）することにより菌体の増殖を高め、結果的にω
６系不飽和脂肪酸高含量のリン脂質の生産量を増すこと
ができる。
その他の培養条件、たとえば温度，時間等は使用する微
生物の性質等を考えて目的とするリン脂質の生産量が高
くなるような条件を設定すればよい。通常は20〜32℃、
好ましくは25〜30℃、pH３〜７、好ましくは3.5〜６に
て60〜120時間、好ましくは70〜100時間行えばよい。
生物の性質等を考えて目的とするリン脂質の生産量が高
くなるような条件を設定すればよい。通常は20〜32℃、
好ましくは25〜30℃、pH３〜７、好ましくは3.5〜６に
て60〜120時間、好ましくは70〜100時間行えばよい。
ω６系不飽和脂肪酸を含有するリン脂質は通常、微生物
菌体中、特に細胞膜に蓄積されるので、遠心分離法等の
常法により培養液を固・液分離し、該脂質を含む菌体を
得る。このようにして得られたリン脂質中のω６系不飽
和脂肪酸含量は38〜56％である。さらに、この菌体を必
要に応じ洗浄，乾燥することもできる。
菌体中、特に細胞膜に蓄積されるので、遠心分離法等の
常法により培養液を固・液分離し、該脂質を含む菌体を
得る。このようにして得られたリン脂質中のω６系不飽
和脂肪酸含量は38〜56％である。さらに、この菌体を必
要に応じ洗浄，乾燥することもできる。
また、必要により菌体をメタノール，エタノール，ジク
ロロメタン，クロロホルムなどの極性および非極性の有
機溶剤の任意の割合の混合物を用いて脂質抽出を行な
い、分離・精製することもできる。菌体を予めボールミ
ルで粉砕したのち脂質を抽出したり、有機溶媒中で粉砕
してリン脂質を抽出することができる。抽出物を脱溶剤
した後、アセトン分画を行い、アセトンに不溶な物質を
集めれば、リン脂質の粗分画物が得られる。さらに、得
られたすべての画分をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで再分画すると、ω６系不飽和脂肪酸高含量のリン
脂質組成物が得られる。ただし、ここに示した分別法は
１例であり、本発明のリン脂質組成物の分画法がこれに
限定されるものではない。このようにして得られたリン
脂質中のω６系不飽和脂肪酸含量は80〜90％という高い
値である。
ロロメタン，クロロホルムなどの極性および非極性の有
機溶剤の任意の割合の混合物を用いて脂質抽出を行な
い、分離・精製することもできる。菌体を予めボールミ
ルで粉砕したのち脂質を抽出したり、有機溶媒中で粉砕
してリン脂質を抽出することができる。抽出物を脱溶剤
した後、アセトン分画を行い、アセトンに不溶な物質を
集めれば、リン脂質の粗分画物が得られる。さらに、得
られたすべての画分をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで再分画すると、ω６系不飽和脂肪酸高含量のリン
脂質組成物が得られる。ただし、ここに示した分別法は
１例であり、本発明のリン脂質組成物の分画法がこれに
限定されるものではない。このようにして得られたリン
脂質中のω６系不飽和脂肪酸含量は80〜90％という高い
値である。
上述の方法により得られるリン脂質組成物は、ホスファ
チジルコリン，ホスファチジルエタノールアミン，リゾ
ホスファチジルコリン，リゾホスファチジルエタノール
アミン，ホスファチジルイノシトール，ホスファチジン
酸などであり、またその構成脂肪酸はγ−リノレン酸，
ビス−ホモ−γ−リノレン酸，アラキドン酸など炭素数
18個以上で二重結合が３個以上のω６系高度不飽和脂肪
酸である。
チジルコリン，ホスファチジルエタノールアミン，リゾ
ホスファチジルコリン，リゾホスファチジルエタノール
アミン，ホスファチジルイノシトール，ホスファチジン
酸などであり、またその構成脂肪酸はγ−リノレン酸，
ビス−ホモ−γ−リノレン酸，アラキドン酸など炭素数
18個以上で二重結合が３個以上のω６系高度不飽和脂肪
酸である。
また、ホスファチジルコリン，ホスファチジルエタノー
ルアミン等はカラムクロマトグラフィー等の常法（特
に、液体クロマトグラフィーが好ましい。）により、さ
らにω６系不飽和脂肪酸を高含量のものとすることがで
きる。例えば、ホスファチジルコリンを分取用液体カラ
ムクロマトグラフィーにより、各ピークごとにフラクシ
ョンコレクターに分画し、得られた画分を各々、常法に
よりケン化分解，メチルエステル化した後、ガスクロマ
トグラフィーで脂肪酸組成を測定し、γ−リノレン酸濃
度の高いものを目的物とする。ホスファチジルエタノー
ルアミンについても、同様にしてγ−リノレン酸濃度の
高いものを得ることができる。また、アラキドン酸，ビ
ス−ホモ−γ−リノレン酸濃度の高いホスファチジルコ
リン，ホスファチジルエタノールアミンについても、同
様にして得ることができる。
ルアミン等はカラムクロマトグラフィー等の常法（特
に、液体クロマトグラフィーが好ましい。）により、さ
らにω６系不飽和脂肪酸を高含量のものとすることがで
きる。例えば、ホスファチジルコリンを分取用液体カラ
ムクロマトグラフィーにより、各ピークごとにフラクシ
ョンコレクターに分画し、得られた画分を各々、常法に
よりケン化分解，メチルエステル化した後、ガスクロマ
トグラフィーで脂肪酸組成を測定し、γ−リノレン酸濃
度の高いものを目的物とする。ホスファチジルエタノー
ルアミンについても、同様にしてγ−リノレン酸濃度の
高いものを得ることができる。また、アラキドン酸，ビ
ス−ホモ−γ−リノレン酸濃度の高いホスファチジルコ
リン，ホスファチジルエタノールアミンについても、同
様にして得ることができる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により説明する。
実施例 １ 第１表に示したムコール用培地（pH４）６を10容ジ
ャーファーメンターに入れ、この培地にムコール・シル
シネロイデス HUT1121(FERM BP-3883)を接種し、30℃
で３日間通気撹拌培養を行なった。
ャーファーメンターに入れ、この培地にムコール・シル
シネロイデス HUT1121(FERM BP-3883)を接種し、30℃
で３日間通気撹拌培養を行なった。
第 １ 表 ムコール コニディオボラス 用培地 用培地 グルコース 150 g/l 30 g/l 硫酸アンモニウム 19.8 g/l − 酵母エキス 0.6 g/l ５g/l MgSO4 1.0 g/l １ g/l FeSO4 40 mg/l 0.01g/l ペプトン − 10 g/l KH2PO4 9.0 g/l 3 g/l 培養終了後、培養液を過して菌体の回収し、湿菌体を
得た。この湿菌体を７kgをメタノール20と共に破砕抽
出した。得られた抽出液をエバポレーターで約500mlま
で濃縮し、ジクロロメタン300mlを加えて二層分離し
た。次いで、ジクロロメタン層を回収し、濃縮して約50
mlの濃縮液を得た。これにアセトンを400ml加え、沈澱
物を過した。沈澱物は２回アセトンで洗浄し、約20ｇ
の白色結晶を得た。このものの脂肪酸組成を第３表に示
す。このうち２ｇをクロロホルムに溶解し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（カラム；ワコーゲル，和光
純薬製）に注入した。展開溶媒はクロロホルム／メタノ
ール＝（Ｉ）４：１，（II）３：２，（III）１：４と
分けて行なった。この結果、（Ｉ）からはホスファチジ
ルエタノールアミンが（II）からはホスファチジルコリ
ンが、（III）からはその他のリン脂質が分画された。
得た。この湿菌体を７kgをメタノール20と共に破砕抽
出した。得られた抽出液をエバポレーターで約500mlま
で濃縮し、ジクロロメタン300mlを加えて二層分離し
た。次いで、ジクロロメタン層を回収し、濃縮して約50
mlの濃縮液を得た。これにアセトンを400ml加え、沈澱
物を過した。沈澱物は２回アセトンで洗浄し、約20ｇ
の白色結晶を得た。このものの脂肪酸組成を第３表に示
す。このうち２ｇをクロロホルムに溶解し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（カラム；ワコーゲル，和光
純薬製）に注入した。展開溶媒はクロロホルム／メタノ
ール＝（Ｉ）４：１，（II）３：２，（III）１：４と
分けて行なった。この結果、（Ｉ）からはホスファチジ
ルエタノールアミンが（II）からはホスファチジルコリ
ンが、（III）からはその他のリン脂質が分画された。
続いて、ホスファチジルコリン１ｇを分取用液体クロマ
トグラフィー（カラム；0DS，溶媒；メタノール：水：
アセトニトリル＝90.5：７：2.5，流速；10ml/min）に
てUV205mmで検出できるピークごとのフラクションを分
取した。薄層クロマトグラフィーでホスファチジルコリ
ンであることを確認した後、ガスクロマトグラフィーに
て脂肪酸組成を調べたところ、分取したものの中からγ
−リノレン酸を95％含有したホスファチジルコリン400m
gを得た。また、ホスファチジルエタノールアミンを分
取用液体クロマトグラフィーで分取したところ、約200m
gのγ−リノレン酸を90％以上含んだホスフアチジルエ
タノールアミンが得られた。この結果を第２表に示す。
トグラフィー（カラム；0DS，溶媒；メタノール：水：
アセトニトリル＝90.5：７：2.5，流速；10ml/min）に
てUV205mmで検出できるピークごとのフラクションを分
取した。薄層クロマトグラフィーでホスファチジルコリ
ンであることを確認した後、ガスクロマトグラフィーに
て脂肪酸組成を調べたところ、分取したものの中からγ
−リノレン酸を95％含有したホスファチジルコリン400m
gを得た。また、ホスファチジルエタノールアミンを分
取用液体クロマトグラフィーで分取したところ、約200m
gのγ−リノレン酸を90％以上含んだホスフアチジルエ
タノールアミンが得られた。この結果を第２表に示す。
実施例２ 第１表に示したコニディオボラス用培地にγ−リノレン
酸含有油（モルティエレラ属菌体からの抽出油脂；オレ
イン酸43％，リノール酸11％，γ−リノレン酸８％）を
培地にして３vol％となるように加えた培地を作製し
た。この培地にコニディオボラス・ヘテロスボラスATCC
12941を接種し、30℃で２日間振とう培養した。
酸含有油（モルティエレラ属菌体からの抽出油脂；オレ
イン酸43％，リノール酸11％，γ−リノレン酸８％）を
培地にして３vol％となるように加えた培地を作製し
た。この培地にコニディオボラス・ヘテロスボラスATCC
12941を接種し、30℃で２日間振とう培養した。
培養終了後、遠心分離により菌体を集菌し、湿菌体を得
た。この湿菌体から、実施例１と同様の方法でリン脂質
を抽出したところ、20ｇの粗リン脂質が得られた。この
ものの脂肪酸組成を第３表に示す。
た。この湿菌体から、実施例１と同様の方法でリン脂質
を抽出したところ、20ｇの粗リン脂質が得られた。この
ものの脂肪酸組成を第３表に示す。
得られた粗リン脂質を、実施例１と同様の方法でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分画したところ、約
５ｇのホスファチジルコリンと約２ｇのホスファチジル
エタノールアミンが得られた。
ゲルカラムクロマトグラフィーにて分画したところ、約
５ｇのホスファチジルコリンと約２ｇのホスファチジル
エタノールアミンが得られた。
得られたホスファチジルコリン１ｇを、実施例１と同様
の方法で分取用液体クロマトグラフィーにて分取したと
ころ、ビス−ホモ−γ−リノレン酸を50％以上含有した
ホスファチジルコリン24mgとアラキドン酸を80％以上含
有したホスファチジルコリン203mgが得られた。また、
ホスファチジルエタノールアミン１ｇを分取用液体クロ
マトグラフィーで分取したところ、ビス−ホモ−γ−リ
ノレン酸を50％以上含有したホスファチジルエタノール
アミン12mgとアラキドン酸を80％以上含有したホスファ
チジルエタノールアミン178mgが得られた。この結果を
第４表に示す。
の方法で分取用液体クロマトグラフィーにて分取したと
ころ、ビス−ホモ−γ−リノレン酸を50％以上含有した
ホスファチジルコリン24mgとアラキドン酸を80％以上含
有したホスファチジルコリン203mgが得られた。また、
ホスファチジルエタノールアミン１ｇを分取用液体クロ
マトグラフィーで分取したところ、ビス−ホモ−γ−リ
ノレン酸を50％以上含有したホスファチジルエタノール
アミン12mgとアラキドン酸を80％以上含有したホスファ
チジルエタノールアミン178mgが得られた。この結果を
第４表に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、ω６系不飽和脂肪酸を高含量で含むリ
ン脂質を得ることができる上に、さらにカラムクロマト
グラフィー等で分画・精製することにより、ω６系不飽
和脂肪酸が高含量のホスファチジルコリン，ホスファチ
ジルエタノールアミン等のリン脂質を容易に得ることが
できる。
ン脂質を得ることができる上に、さらにカラムクロマト
グラフィー等で分画・精製することにより、ω６系不飽
和脂肪酸が高含量のホスファチジルコリン，ホスファチ
ジルエタノールアミン等のリン脂質を容易に得ることが
できる。
得られたリン脂質は生理活性が高く、医薬品，リポソー
ムの原料，食品，化粧品等の分野において利用が期待さ
れる。
ムの原料，食品，化粧品等の分野において利用が期待さ
れる。
Claims (2)
- 【請求項１】ムコール属またはコニディオボラス属に属
し、ω６系不飽和脂肪酸含有脂質生産能を有する微生物
を、炭素源を含む培地に培養し、培養物からω６系不飽
和脂肪酸含有リン脂質を採取することを特徴とするω６
系不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造法。 - 【請求項２】ω６系不飽和脂肪酸がγ−リノレン酸，ビ
ス−ホモ−γ−リノレン酸およびアラキドン酸のいずれ
かであり、リン脂質がホスファチジルコリンまたはホス
ファチジルエタノールアミンである請求項１記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16666988A JPH062068B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16666988A JPH062068B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0216989A JPH0216989A (ja) | 1990-01-19 |
| JPH062068B2 true JPH062068B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=15835531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16666988A Expired - Lifetime JPH062068B2 (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062068B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0894142T4 (da) * | 1996-03-28 | 2014-02-24 | Dsm Ip Assets Bv | Mikrobiel olie der omfatter en polyumættet fedtsyre og proces til produktion af olie fra pasteuriseret og granuleret biomasse. |
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-
1988
- 1988-07-06 JP JP16666988A patent/JPH062068B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0216989A (ja) | 1990-01-19 |
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