JP2010196060A - 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂質組成物をアセトンなどの極性溶媒に接触させる。この溶媒は、混入物質が長鎖不飽和脂肪酸中よりもこの溶媒中において溶解性が低くなるように選択される。この接触方法は、典型的には約0℃を含む、より低い温度で実施される。脂質組成物から混入物質が沈殿するとすぐに沈殿物質を脂質組成物から取り除くために分離が行われる。長鎖不飽和脂肪酸はARA、DPA、EPA、および/またはDHAを含むことができる。この方法は効率的に脂質組成物を脱ろうし、その結果として組成物が濁る傾向を軽減させる。
【選択図】図3
Description
本発明は脂質、特に長鎖不飽和脂肪酸(LCPUFA)を含む脂質、の抽出および精製に向けられる。特に、方法(process)は、所望のLCPUFAを高濃度で、かつ飽和トリグリセリドのような不要な化合物を低濃度で得るために提供される。
一般に、脱ろう(winterization)とは低温において植物性油に存在する沈降物を取り除く方法につけられた名称である。それは、冷たい冬の数ヶ月間、綿実油を屋外で貯蔵したままにし、沈降物のない油をろ過して分ける昔の手順から始まった。乾燥分別結晶とは、冷却中に、融解温度の最も高いトリグリセリドをニート液(neat liquid)(たとえば液体脂質)から優先的に結晶化させる方法である。結晶化が完了した後、数種類の物理過程のうちの一つによって、固相を液相から分離する。あるいは、一般に低温下のトリグリセリドは、溶媒がないときより溶媒があるときの方がより安定した結晶を形成するため、溶媒結晶化を利用してトリグリセリドの結晶形成を促進する。
本発明は、主に中性脂質構成成分を有する脂質組成物を精製するための方法を含み、この組成物は少なくとも一つの長鎖ポリ不飽和脂肪酸(LCPUFA)および少なくとも一つの他の化合物を含む。方法は脂質組成物と極性溶媒を接触させる工程を含み、かつ他の化合物がLCPUFAよりもこの極性溶媒中において溶解性が低くなるように、極性溶媒を選択する。例えば極性溶媒は、アセトン、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノール、酢酸エチルおよびそれらの混合物から選択することができる。方法は、少なくとも他の化合物の一部が沈殿するのに効果的な温度範囲で脂質組成物を維持する工程をさらに含む。例えば、温度範囲は約-20℃〜約50℃、約-5℃〜約20℃、約-5℃〜約5℃または約0度でありうる。次に方法は、脂質産物を形成するために少なくとも一部の他の化合物を脂質組成物から取り除く工程を含む。方法は、脂質組成物中における濁り形成を減少させるために特別なものであってもよく、脂質組成物中で取り除かれる化合物が濁り形成化合物である。
本発明に従い、方法は、所望のLCPUFAの高いレベルを維持しながら、脂質中の不要な構成成分のレベルを優先的に減少させるために提供される。本明細書において用いられるように、LCPUFAは20またはそれ以上の炭素原子と2つ(好ましくは3つ)またはそれ以上の二重結合とを有する脂肪酸である。LCPUFAは、例えばリン脂質、遊離脂肪酸、および脂肪酸のトリグリセリドを含む脂肪酸エステルなどの様々な形であってもよい。当然のことながら、所望のLCPUFAを参照する場合、意味されるものは、脂質中に存在する形でのLCPUFA、最も典型的にはトリグリセリド、ならびにより少ない程度においてモノグリセリドおよびジグリセリドである。好ましくは、所望のLCPUFA濃度は重量パーセント基準で測定すると、結果として生じる脂質産物中の方が開始時の脂質組成物中のそれより高い。好ましくは、不要な構成成分は、ラウリン(Cl2:0)脂肪酸、ミリスチン(Cl4:0)脂肪酸、パルミチン(Cl6:0)脂肪酸、ステアリン(Cl8:0)脂肪酸およびこれらを混合したトリ飽和グリセリドのような飽和トリグリセリドである。他の不要な構成成分の例として、トリ飽和グリセリドの他に、リン含有化合物(たとえば、ホスファチド(phosphatide)またはリン脂質(phospholipid))、ワックスエステル、飽和脂肪酸含有ステロールエステル、ステロール、スクアレン、炭化水素などが含まれる。2つまたはそれ以上の不要な化合物は、重量パーセント基準で測定したとき、開始時の脂質と比較して、結果として生じる産物中において減少していることが好ましい。本明細書において使用される場合、他に指示がなければ、総量は通常、重量パーセント基準である。
概要
シゾチトリウムから得られるDHAリッチな脂質の試料(試料1、脱ろうしていない脂質、別名「高融解」)およびシゾチトリウムから得られる別のDHAリッチな脂質から単離した沈降物(試料2)を分析して固相(試料1)および凝集物(floc)/沈降物(試料2)の性質を決定した。
通常
試料1(250g ボトル)由来のDHAリッチな脂質の試料を冷凍保存から引きだした。これは脱ろうしていない脂質である。試料を常温まで温め、そのまま使用した。
脱ろうしていない脂質(試料1)および再加工された脂質から単離した沈降物(試料2)をアセトン脱ろう法を用いて分画した。脂質構成成分を溶解しけん濁するために、沈降物および脱ろうしていない試料を過剰な冷アセトン(氷/水浴温度)中で溶解し、混合した。溶液/けん濁液を直ちに真空下でガラス繊維ろ紙を通してろ過した。ガラス繊維ろ紙とそのろ紙の上に残っている内容物とを少量の冷アセトンで洗浄した。ろ紙の内容物を風乾し重量を測定した。真空下で脂質/アセトン画分を濃縮してニート脂質(neat lipid)を産生し、重量を測定した。
脂質クラス組成物を決定するために、シリカゲル60のプレートを用いてTLCを実施した。展開溶媒系は石油エーテル:エチルエーテル:酢酸が90:10:1からなる混合物であった。スポットのRfをモリスケイト(Morris Kates)の「脂質代謝学の技術(Techniques in Lipidology)」に載っているRfと比較した。
融点を実験室で構築した融点装置を用いて決定した。
赤外線スペクトルをパーキンエルマー283B赤外分光計を用いて得た。液体画分はニート(neat)であると分析された。アセトン脱ろうからの固体画分はクロロホルム中で分析した。
遊離脂肪酸の特性をC12からC22:6に決定する方法の直後に、メタノール中で無水HClを用いて、アセトン脱ろう画分と一緒に一定分量のDHAリッチな脂質試料1、試料2(再加工)をエステル交換した。FAME調製およびGLCの操作がすべて完了した。実験での(empirical)応答因子を決定するために、ニューチェックプレップ(NuChek Prep)分析照会基準502を用い、内部標準(C19:0)を使ってFAMEを同定し、定量した。
メチルエステルのガス液体クロマトグラフィを、ヒューレットパッカードの自動試料採取器が備わったヒューレットパッカードモデル6890シリーズIIガス液体クロマトグラフィ、ケムステーションソフトウェア、30m x 0.32mm SP-2380キャピラリーカラム(スペルコ)および水素炎イオン化検出器(flame ionization detector)を用いて実施した。オーブン温度を120℃で3分保持、1分あたり5℃上昇させて190℃、190℃で1分保持、1分あたり20℃上昇させて260℃、そして260℃で3分保持した。インジェクターの温度を295℃に設定し、検出器の温度を280℃に設定した。ヘリウムを搬送ガスとして用い、スプリット注入法を採用した。
DHA-リッチ脂質試料1
脱ろうしていないDHAリッチ脂質の試料(250g ボトル)を冷凍保存の試料1から引き出した。この試料は常温で半固体のままであって、技術的に「油(oil)」でなく「脂肪(fat)」とみなすことができる。一定分量(14.44 g)の脂肪を三角フラスコに移し、冷アセトン(氷/水浴)60mlを加えた。 脂肪構成成分を溶解/けん濁させるためフラスコを回し、直ちに真空下でガラス繊維ろ紙に通しろ過した。白色固体の画分はろ紙の上に残り、これを冷アセトン数mlで洗浄し、乾燥させた。白色固体の画分は収率6.3%で分離された(14.44gの脂肪から始めて0.91g)。
再洗練された脂質から産生された沈降物は完全にヘキサンに混合性を有するが、メタノールには混合性を有しない。少量のアセトンを沈降物に添加したとき、黄色い脂質/アセトン相の液体から分離する白い沈殿物が形成された。これらの分解試験を基に、アセトン分画を白色粉末の単離に用いた。
次に示す表2は、比較図2へと続く比較図1に示された以前の方法を比較して表している。
シゾチトリウム油の粗抽出物を、ヘキサンを使ってバイオマスから脂質組成物を抽出する様々な脱ろう法に供した。ヘキサンを取り除き、残留のヘキサン量を有する粗抽出油を産生した。抽出した油を次に特定のアセトン/油の割合でアセトンを使って抽出し、所定時間、特定の温度で脱ろうした。残留ヘキサンのパーセント、アセトン/油の割合、脱ろう温度および脱ろう時間を異なる実験において変化させた。これらの方法を2週間後に、ろ過時間、油回収、および濁りに関して評価した。実験の詳細とその結果を次の表4に示す。
対照:ヘキサン脱ろう(45:55、油:ヘキサン)-3℃で5時間
PPT-回転試験のあと観察された沈殿物
* ろ過後にPPTを示すヘキサン脱ろうした試料(同日)、不完全な結晶化の表示。囲い込まれたフィルターを使ってケークの十分な乾燥を達成することができないので、研究室で得られる回収率は工場において同一ではなかった。工場での典型的な回収率はおよ70〜75%である。
試料2沈降物の分析を基に、凝集物は主にミリスチン酸とパルミチン酸とを含むトリグリセリドであると考えられる。このことはTLC、IR、および結果として得られるGLCによるFAME分析を基準にしている。凝集物を含むこのトリグリセリドは高い融解温度(50.1℃〜51.4℃)を有していた。
(1)高融解の固体物質の真の除去を達成することができる。
(2)固体物質は主にほんのわずかなDHA(2.4%)とともにトリ飽和脂肪酸グリセリド(>94%飽和の脂肪酸)である。
(3)例示的な計算として、粗製脂質中のDHA 1,000kgから開始して、アセトン脱ろうの間、DHA 約2kgの損失を受けるだろう(1,000 x 0.07 x 0.024)。このことは絶対重量基準でDHAの約0.2%の回収損失である。
(4)透明な液体は、開始時の脱ろうしていない脂質脂肪酸特性と比較して、脱ろう後DHAが濃縮されたままである。
(5)溶媒を利用した脱ろうをDHA精製を達成するために利用することができる。
(6)トリ飽和脂肪酸グリセリド構成成分の高融解温度(>50℃)のために、伝統的な低温冷却状態が必要でない場合がある。
Claims (47)
- 以下の工程を含む、中性脂質組成物を主に含む脂質組成物を精製するための方法であって、該脂質組成物は少なくとも一つの長鎖不飽和脂肪酸(LCPUFA)および少なくとも一つの他の化合物を含む、方法:
(a)該脂質組成物を極性溶媒と接触させる工程であって、該他の化合物は該極性溶媒中において該LCPUFAよりも溶解性が低い、工程;
(b)少なくとも該他の化合物の一部を沈殿させるために効果的な温度範囲で、該脂質組成物を維持する工程;および
(c)脂質産物を形成するために、該脂質組成物から少なくとも該他の化合物の一部を取り除く工程。 - 脂質組成物が中性脂質を少なくとも50%含む、請求項1記載の方法。
- 脂質組成物が中性脂質を少なくとも85%含む、請求項1記載の方法。
- 中性脂質がトリグリセリドを含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の方法。
- 中性脂質がトリグリセリドを少なくとも50%含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の方法。
- 以下の工程を含む、脂質組成物における濁りの形成を軽減させるための方法であって、該脂質組成物が少なくとも1つの長鎖不飽和脂肪酸(LCPUFA)と少なくとも1つの濁り形成化合物とを含む、方法:
(a)該脂質組成物を極性溶媒と接触させる工程であって、該濁り形成化合物は該極性溶媒中において該LCPUFAよりも溶解性が低い、工程;
(b)少なくとも該濁り形成化合物の一部を沈殿させるために効果的な温度範囲で、該脂質組成物を維持する工程;および
(c)脂質産物を形成するために、少なくとも該濁り形成化合物の一部を該脂質組成物から取り除く工程。 - 方法の前よりも後の方が、重量パーセント基準で、LCPUFA濃度が高い、請求項1〜6のいずれか一項記載の方法。
- 方法の前よりも後の方が、重量パーセント基準で、他の化合物の濃度が低い、請求項1〜7のいずれか一項記載の方法。
- 方法の前よりも後の方が、重量パーセント基準で、脂質中に存在するいかなるリン含有化合物の総濃度が低い、請求項1〜8のいずれか一項記載の方法。
- 方法によって、後続処理工程の少ない、許容される産物が得られる、請求項1〜9のいずれか一項記載の方法。
- 方法によって、精練が軽減されたまたは精練が不要な、許容される産物が得られる、請求項1〜10のいずれか一項記載の方法。
- 極性溶媒が、アセトン、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノール、エチルアセテート、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1〜11のいずれか一項記載の方法。
- 極性溶媒がアセトンを含む、請求項1〜12のいずれか一項記載の方法。
- 温度範囲が約-20℃〜約50℃である、請求項1〜13のいずれか一項記載の方法。
- 温度範囲が約-5℃〜約20℃である、請求項1〜14のいずれか一項記載の方法。
- 温度範囲が約-5℃〜約5℃である、請求項1〜15のいずれか一項記載の方法。
- 温度が約0℃である、請求項1〜16のいずれか一項記載の方法。
- LCPUFAが、アラキドン酸(ARA)、ω-6ドコサペンタエン酸(DPA(n-6))、 ω-3ドコサペンタエン酸(DPA(n-3))、エイコサペンタエン酸(EPA)、およびドコサヘキサエン酸(DHA)からなる群より選択される、請求項1〜17のいずれか一項記載の方法。
- 他の化合物が、トリ飽和グリセリド、リン含有物質、ワックスエステル、ステロールエステルを含む飽和脂肪酸、ステロール、スクアレン、および炭化水素からなる群より選択される、請求項1〜18のいずれか一項記載の方法。
- 他の化合物が、トリ飽和グリセリド、ホスファチド、およびワックスエステルからなる群より選択される、請求項1〜19のいずれか一項記載の方法。
- 他の化合物が、ラウリン脂肪酸(C12:0)、ミリスチン脂肪酸(C14:0)、パルミチン脂肪酸(C16:0)、ステアリン脂肪酸(C18:0)、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1〜20のいずれか一項記載の方法。
- 脂質組成物が、少なくとも1つのLCPUFAと少なくとも1つのトリ飽和グリセリドとを最初に含む、請求項1〜21のいずれか一項記載の方法。
- 他の化合物が初めの脂質組成物における初期濃度に存在する場合、該他の化合物によって濁りが形成される、請求項1〜22のいずれか一項記載の方法。
- LCPUFAが、LCPUFA含有微生物バイオマスおよびLCPUFA含有脂質を産生させるために遺伝子操作された植物由来の脂肪種子からなる群より選択されるLCPUFA含有生物材料から得られる、請求項1〜23のいずれか一項記載の方法。
。 - LCPUFAが、微生物由来のLCPUFA産生遺伝子で操作された植物から得られる、請求項1〜24のいずれか一項記載の方法。
- LCPUFAが、トローストチトリドバイオマス、渦鞭毛藻バイオマス、モルティエラバイオマス、およびトローストチトリド、渦鞭毛藻、またはモルティエラ由来の遺伝子を含む遺伝子操作された植物由来の脂肪種子からなる群より選択される供給源から得られる、請求項1〜25のいずれか一項記載の方法。
- LCPUFAが、シゾチトリウムバイオマス、トローストチトリウムバイオマス、クリプテコディニウム・コニーバイオマス、またはシゾチトリウムもしくはトローストチトリウム由来の遺伝子を含む遺伝子操作された植物由来の脂肪種子からなる群より得られる、請求項1〜26のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒:脂質組成物の比が約1:10〜約20:1である、請求項1〜27のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒:脂質組成物の比が約1:8〜約10:1である、請求項1〜28のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒:脂質組成物の比が約1:5〜約5:1である、請求項1〜29のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒:脂質組成物の比が約1:2〜約2.5:1である、請求項1〜30のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒:脂質組成物の比が約1:1である、請求項1〜31のいずれか一項記載の方法。
- LCPUFAを含むトリグリセリド分子が選択的に抽出され、かつ極性溶媒中では溶解しない他の化合物は抽出されないような低温において、該極性溶媒を用いて脂質を抽出する、請求項1〜32のいずれか一項記載の方法。
- 脂質組成物がバイオマスより抽出され、細胞残屑および沈殿した他の化合物が、LCPUFAと極性溶媒とを含むミセラから分離される、請求項1〜33のいずれか一項記載の方法。
- 極性溶媒と脂質組成物との接触時間が約0.5時間〜約12時間である、請求項1〜34のいずれか一項記載の方法。
- 極性溶媒と脂質組成物との接触時間が約2時間〜約6時間である、請求項1〜35のいずれか一項記載の方法。
- 極性溶媒と脂質組成物との接触時間が約4時間である、請求項1〜36のいずれか一項記載の方法。
- 以下の工程をさらに含む、請求項1〜37のいずれか一項記載の方法:
(a)すべてのトリグリセリド構成成分を実質的に可溶化する温度で実施する抽出方法において、脂質を回収するために極性溶媒を使用する工程;
(b)不要化合物を選択的に沈殿させるためにミセラを冷却する工程;および
(c)沈殿した他の化合物を、該ミセラから分離する工程。 - 脂質組成物がバイオマスより抽出され、細胞残屑および沈殿した他の化合物が、LCPUFAと極性溶媒とを含むミセラから分離される、請求項38記載の方法。
- 以下の工程をさらに含む、請求項1〜37のいずれか一項記載の方法:
(a)すべてのトリグリセリド構成成分を実質的に可溶化する温度で実施する抽出方法において、バイオマスから脂質を回収するために極性溶媒を使用し、脂質組成物、極性溶媒、および細胞残屑の混合物を含むミセラを形成させる工程;
(b)該ミセラから該細胞残屑を分離する工程;
(c)不要な化合物を選択的に沈殿させるために該ミセラを冷却する工程;ならびに
(d)沈殿した他の化合物を、該ミセラから分離する工程。 - 以下の工程をさらに含む、請求項1〜37のいずれか一項記載の方法:
(a)すべてのトリグリセリド構成成分を実質的に可溶化する温度で実施する抽出方法において、脂質を回収するために非極性溶媒を使用し、脂質組成物および非極性溶媒の混合物を含むミセラを形成させる工程;
(b)該ミセラから大部分の該非極性溶媒を取り除く工程;
(c)該ミセラに極性溶媒を添加する工程;
(d)不要な化合物を選択的に沈殿させるために該ミセラを冷却する工程;ならびに
(e)沈殿した他の化合物を、該ミセラから分離する工程。 - 以下の工程をさらに含む、請求項1〜37のいずれか一項記載の方法:
(a)すべてのトリグリセリド構成成分を実質的に可溶化する温度で実施する抽出方法において、脂質を回収するために非極性溶媒を使用し、脂質組成物および非極性溶媒の混合物を含むミセラを形成させる工程;
(b)該ミセラを脱ろうする工程;
(c)該ミセラから大部分の該非極性溶媒を取り除く工程;
(d)該ミセラに極性溶媒を添加する工程;
(e)不要な化合物を選択的に沈殿させるために該ミセラを冷却する工程;ならびに
(f)沈殿した他の化合物を、該ミセラから分離する工程。 - ミセラから大部分の非極性溶媒を取り除いた後の残留非極性溶媒が、該ミセラの約0重量%〜約4重量%である、請求項40〜41のいずれか一項記載の方法。
- ミセラから大部分の非極性溶媒を取り除いた後の残留非極性溶媒が、該ミセラの約1重量%〜約4重量%である、請求項40〜41のいずれか一項記載の方法。
- 非極性溶媒がヘキサンである、請求項40〜43のいずれか一項記載の方法。
- 分離するまたは取り除く工程が、沈殿した他の化合物を、液体/固体分離技術によって分離するまたは取り除く工程を含む、請求項1〜45のいずれか一項記載の方法。
- 分離するまたは取り除く工程が、沈殿した他の化合物を、遠心分離、ろ過、もしくはそれらの組み合わせによって分離するまたは取り除く工程を含む、請求項1〜46のいずれか一項記載の方法。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP2302065A1 (en) | 2000-01-19 | 2011-03-30 | Martek Biosciences Corporation | Solventless extraction process |
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ES2323644T3 (es) | 2003-08-21 | 2009-07-22 | Monsanto Technology Llc | Desaturasas de acidos grasos procedentes de primula. |
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MX2008011625A (es) | 2006-03-10 | 2008-11-14 | Monsanto Technology Llc | Semilla y composiciones de aceite de soya y metodos para hacer los mismos. |
US8318453B2 (en) | 2006-07-21 | 2012-11-27 | Xyleco, Inc. | Conversion systems for biomass |
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CN102006780B (zh) * | 2008-03-17 | 2013-12-11 | 脂质营养品有限公司 | 精炼甘油三酸酯油的方法 |
US8043496B1 (en) | 2008-03-18 | 2011-10-25 | Peter Allen Schuh | System for extracting oil from algae |
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SG175722A1 (en) * | 2009-04-14 | 2011-12-29 | Solazyme Inc | Methods of microbial oil extraction and separation |
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US8552098B2 (en) * | 2009-09-30 | 2013-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Purified acetylated derivatives of castor oil and compositions including same |
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KR20150013667A (ko) | 2010-01-19 | 2015-02-05 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도 |
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ES2481865T3 (es) | 2010-01-29 | 2014-07-31 | Abbott Laboratories | Emulsiones nutricionales que comprenden HMB de calcio |
PE20121730A1 (es) | 2010-01-29 | 2013-01-13 | Abbott Lab | Liquidos nutricionales envasados asepticamente que comprenden beta-hidroxi-beta-metilbutirato (hmb) |
US9693577B2 (en) | 2010-01-29 | 2017-07-04 | Abbott Laboratories | Method of preparing a nutritional powder comprising spray dried HMB |
US8202425B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-06-19 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
US8115022B2 (en) * | 2010-04-06 | 2012-02-14 | Heliae Development, Llc | Methods of producing biofuels, chlorophylls and carotenoids |
WO2011127127A2 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Extraction with fractionation of oil and co-products from oleaginous material |
US8308951B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-13 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
MX2012011558A (es) | 2010-04-06 | 2013-02-21 | Heliae Dev Llc | Metodos y sistemas para producir biocombustible. |
US8475660B2 (en) | 2010-04-06 | 2013-07-02 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
US20140005422A1 (en) * | 2010-04-06 | 2014-01-02 | Heliae Development, Llc | Method of extracting neutral lipids with two solvents |
US8211309B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of proteins by a two solvent method |
US8211308B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-07-03 | Heliae Development, Llc | Extraction of polar lipids by a two solvent method |
US8313648B2 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-20 | Heliae Development, Llc | Methods of and systems for producing biofuels from algal oil |
US8273248B1 (en) | 2010-04-06 | 2012-09-25 | Heliae Development, Llc | Extraction of neutral lipids by a two solvent method |
US20130217904A1 (en) * | 2010-04-06 | 2013-08-22 | Heliae Development, Llc | Method of extracting polar lipids and neutral lipids with two solvents |
US10125331B2 (en) * | 2010-04-29 | 2018-11-13 | Advanced Energy Development | Renewable oil refining processes |
AU2011261455B2 (en) * | 2010-06-01 | 2016-03-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Extraction of lipid from cells and products therefrom |
TWI526161B (zh) | 2010-06-10 | 2016-03-21 | 亞培公司 | 包含鈣hmb及可溶性蛋白質之實質上透明營養液 |
MY163938A (en) | 2010-06-14 | 2017-11-15 | Io-Mega Holding Corp | Method for the production of algae derived oils |
ES2490619T3 (es) * | 2010-11-08 | 2014-09-04 | Neste Oil Oyj | Método de extracción de lípidos a partir de biomasa |
JP6061866B2 (ja) | 2011-02-11 | 2017-01-18 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 微生物バイオマスから脂質含有組成物を得る方法 |
CA2824776A1 (en) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of triglyceride oil from microbial sources using short path distillation |
US8365462B2 (en) | 2011-05-31 | 2013-02-05 | Heliae Development, Llc | V-Trough photobioreactor systems |
USD661164S1 (en) | 2011-06-10 | 2012-06-05 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
USD682637S1 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-21 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
USD679965S1 (en) | 2011-06-10 | 2013-04-16 | Heliae Development, Llc | Aquaculture vessel |
US8865685B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-10-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Esters for treatment of ocular inflammatory conditions |
CA2842272C (en) | 2011-07-21 | 2020-04-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Fatty acid compositions |
WO2013075116A2 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Heliae Development, Llc | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids |
CN103156003B (zh) * | 2011-12-16 | 2015-04-29 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种调和油及其制备方法 |
JP2016509305A (ja) | 2013-01-31 | 2016-03-24 | ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー.Hewlett‐Packard Development Company, L.P. | ファームウェアインタフェース変数リポジトリに書き込まれるデータを示すためのコミットリストの更新 |
CN105189740B (zh) | 2013-03-13 | 2019-01-15 | 帝斯曼营养品股份公司 | 工程化微生物 |
SG11201605052XA (en) | 2013-12-20 | 2016-07-28 | Dsm Ip Assets Bv | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
CN105960235B (zh) | 2013-12-20 | 2021-01-08 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于从微生物细胞获得微生物油的方法 |
MX370606B (es) | 2013-12-20 | 2019-12-18 | Dsm Ip Assets Bv | Procedimientos para obtener aceite microbiano a partir de células microbianas. |
US11124736B2 (en) | 2013-12-20 | 2021-09-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
CN106459827B (zh) | 2014-05-30 | 2020-12-08 | 德雷伊利林Pvg有限责任两合公司 | 用于纯化精制的脂质相的方法 |
JP7423177B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2024-01-29 | ビーエーエスエフ プラント サイエンス カンパニー ゲーエムベーハー | Pufaを含有する植物性脂質の改質 |
AR104042A1 (es) | 2015-03-26 | 2017-06-21 | Mara Renewables Corp | Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto |
MX2018000502A (es) | 2015-07-13 | 2018-09-07 | Mara Renewables Corp | Mejora del metabolismo de microalga de xilosa. |
US10851395B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-12-01 | MARA Renewables Corporation | Method of making lipids with improved cold flow properties |
US11946017B2 (en) | 2016-07-13 | 2024-04-02 | Evonik Operations Gmbh | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
CN106343045A (zh) * | 2016-08-11 | 2017-01-25 | 青岛俏宝食品有限公司 | 一种富含长碳链多不饱和脂肪酸类脂质的营养强化型功能低温食用调和油脂 |
US11352651B2 (en) | 2016-12-27 | 2022-06-07 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
JP2020510716A (ja) * | 2017-02-22 | 2020-04-09 | カーギル インコーポレイテッド | Dha含有油の精製 |
EP3470502A1 (en) * | 2017-10-13 | 2019-04-17 | Evonik Degussa GmbH | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
WO2019048327A1 (en) * | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Evonik Degussa Gmbh | METHOD FOR SEPARATING LIPIDS IN A BIOMASS CONTAINING LYDE LIPIDS |
EP3527664A1 (en) | 2018-02-15 | 2019-08-21 | Evonik Degussa GmbH | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
WO2019201478A1 (en) * | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Nano Algae Solutions Ag | A novel process for providing eicosapentaenoic oil compositions |
US11976253B2 (en) | 2018-05-15 | 2024-05-07 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion |
WO2019219443A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass with aid of hydrophobic silica |
EP3586640A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
FR3085962B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-06-18 | Fermentalg | Procede d'extracton d'une huile riche en pufa |
FR3085825B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-07-16 | Fermentalg | Huile de microorganismes riche en acide docosahexaenoique |
CN109731102B (zh) * | 2019-01-31 | 2022-05-17 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种降低橄榄油甲氧基苯胺值的方法 |
KR102673054B1 (ko) * | 2023-05-31 | 2024-06-07 | 종근당건강 주식회사 | 산패 억제 및 산화 안정성이 우수한 유지조성물 및 이를 포함하는 연질캡슐 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61192292A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Agency Of Ind Science & Technol | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
JPH10512444A (ja) * | 1995-01-03 | 1998-12-02 | マーテック・バイオサイエンシズ・コーポレイション | アラキドン酸、その製造方法およびその使用方法 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3541123A (en) * | 1968-10-21 | 1970-11-17 | Kao Corp | Process for the fractionation of oils and fats |
US4205006A (en) * | 1973-03-05 | 1980-05-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Physiochemically designed fat compositions from tallow and process for making |
US3944585A (en) * | 1973-03-05 | 1976-03-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Multi-step crystallization and blending process for making physiochemically designed fat compositions from tallow |
JPS5959644A (ja) | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
JPS5967241A (ja) | 1982-10-08 | 1984-04-16 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸の濃縮方法 |
JPS60133094A (ja) * | 1983-12-21 | 1985-07-16 | 日清製油株式会社 | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 |
US4870011A (en) * | 1985-01-22 | 1989-09-26 | Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
US4792418A (en) * | 1985-08-14 | 1988-12-20 | Century Laboratories, Inc. | Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources |
JPH05506869A (ja) * | 1990-03-12 | 1993-10-07 | ソラ,アイナル | 多不飽和脂肪酸及びリン脂質に関する脂肪の富化方法とこのように富化された脂肪の適用 |
JP3354582B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2002-12-09 | サントリー株式会社 | オメガ9系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法 |
DE4219360C2 (de) * | 1992-06-12 | 1994-07-28 | Milupa Ag | Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren |
WO1997019601A1 (en) * | 1995-11-24 | 1997-06-05 | Loders Croklaan B.V. | Composition based on fish oil |
CN1226923B (zh) * | 1996-03-28 | 2011-06-15 | Dsmip资产有限公司 | 粒状微生物生物量的制备及其有价值的化合物的分离方法 |
US6255505B1 (en) * | 1996-03-28 | 2001-07-03 | Gist-Brocades, B.V. | Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
EP0904339B2 (en) * | 1996-05-15 | 2006-09-20 | DSM IP Assets B.V. | Sterol extraction with a polar solvent to give low sterol microbial oil |
EE04063B1 (et) | 1996-07-23 | 2003-06-16 | Nagase Biochemicals, Ltd. | Meetod dokosaheksaeenhappe ning dokosapentaeenhappe valmistamiseks |
IN1998CH01219A (en) * | 1997-06-04 | 2005-03-04 | Calgene Llc | Production of polyunsaturated fatty acid by expression of polyketide-like synthesis genes in plants |
EP2302065A1 (en) * | 2000-01-19 | 2011-03-30 | Martek Biosciences Corporation | Solventless extraction process |
JP3425622B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2003-07-14 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ラビリンチュラ属菌を用いた高度不飽和脂肪酸含有培養物および高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
US6344574B1 (en) * | 2000-07-20 | 2002-02-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Solvent fractionation of chicken fat for making lipid compositions enriched in unsaturated fatty acid-containing triacylglycerols |
EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
PT1322752E (pt) * | 2000-09-28 | 2010-05-06 | Bioriginal Food & Science Corp | Fad4, fad5, fad5-2 e fad6, novos membros da família de dessaturases de ácidos gordos e susas utilizações |
CN1109093C (zh) * | 2000-09-28 | 2003-05-21 | 中国科学院武汉病毒研究所 | 一种微生物油脂的制备方法 |
EP1215274A1 (en) * | 2000-12-15 | 2002-06-19 | Dsm N.V. | Enrichment of microbial oils |
US6492537B2 (en) * | 2001-02-20 | 2002-12-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Solvent fractionation of menhaden oil and partially hydrogenated menhaden oil for making lipid compositions enriched in unsaturated fatty acid-containing triacylglycerols |
DE10151155A1 (de) | 2001-10-19 | 2003-05-08 | Nutrinova Gmbh | Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP4647212B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2011-03-09 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
US20040209953A1 (en) * | 2002-12-06 | 2004-10-21 | Wai Lee Theresa Siu-Ling | Glyceride compositions and methods of making and using same |
US7561412B2 (en) * | 2006-09-29 | 2009-07-14 | Rockwell Automation Technologies, Inc. | System and method for automatically securing a motor control center |
US7528612B2 (en) * | 2006-09-29 | 2009-05-05 | Rockwell Automation Technologies, Inc. | System and method for monitoring a motor control center |
US8228067B2 (en) * | 2006-11-02 | 2012-07-24 | Production Resource Group, Llc | Load bank |
-
2002
- 2002-12-12 JP JP2003550880A patent/JP4647212B2/ja not_active Expired - Fee Related
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2011
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- 2011-11-10 AU AU2011250697A patent/AU2011250697A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-01-18 JP JP2013007324A patent/JP2013100530A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61192292A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Agency Of Ind Science & Technol | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
JPH10512444A (ja) * | 1995-01-03 | 1998-12-02 | マーテック・バイオサイエンシズ・コーポレイション | アラキドン酸、その製造方法およびその使用方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013172087A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | 株式会社竹田測量設計 | 一酸化窒素産生阻害活性を備える組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2718374A1 (en) | 2003-06-19 |
AU2009200718A1 (en) | 2009-03-19 |
EP2261312A1 (en) | 2010-12-15 |
US20120059180A1 (en) | 2012-03-08 |
US7695626B2 (en) | 2010-04-13 |
AU2002366642A1 (en) | 2003-06-23 |
AU2002366642B2 (en) | 2008-12-11 |
CA2469647C (en) | 2011-02-15 |
AU2011250697A1 (en) | 2011-12-01 |
EP1453583A2 (en) | 2004-09-08 |
WO2003049832A8 (en) | 2003-10-23 |
CA2469647A1 (en) | 2003-06-19 |
CN1620330A (zh) | 2005-05-25 |
NO20042929L (no) | 2004-07-08 |
US8012354B2 (en) | 2011-09-06 |
EP1453583A4 (en) | 2005-08-17 |
EP1453583B1 (en) | 2011-08-31 |
US8480904B2 (en) | 2013-07-09 |
JP2005513051A (ja) | 2005-05-12 |
AU2009200718B2 (en) | 2011-08-11 |
CN1267174C (zh) | 2006-08-02 |
US20100261919A1 (en) | 2010-10-14 |
US20090099379A1 (en) | 2009-04-16 |
WO2003049832A1 (en) | 2003-06-19 |
CA2718374C (en) | 2013-05-07 |
JP4647212B2 (ja) | 2011-03-09 |
JP2013100530A (ja) | 2013-05-23 |
US20050115897A1 (en) | 2005-06-02 |
EP2239028A1 (en) | 2010-10-13 |
ATE522264T1 (de) | 2011-09-15 |
US7419596B2 (en) | 2008-09-02 |
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---|---|---|
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