JPS62145099A - コレステロ−ルの分離精製法 - Google Patents
コレステロ−ルの分離精製法Info
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- JPS62145099A JPS62145099A JP28672185A JP28672185A JPS62145099A JP S62145099 A JPS62145099 A JP S62145099A JP 28672185 A JP28672185 A JP 28672185A JP 28672185 A JP28672185 A JP 28672185A JP S62145099 A JPS62145099 A JP S62145099A
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- Japan
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- cholesterol
- fish
- oil
- fish oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコレステロールの分離精製法に関し。
更に詳細には、魚油がら効率よくコレステロールを分離
精製する方法に関する。
精製する方法に関する。
近年、魚油から分離されるコレステロールは、養魚飼料
添加物、化粧品原料、医薬品原料あるいは液晶原料とし
て需要が盛んになってきた。
添加物、化粧品原料、医薬品原料あるいは液晶原料とし
て需要が盛んになってきた。
従来、魚油からコレステロールを得るには、魚油を苛性
ソーダ等のアルカリ水解液と混合後、遠心分離してセッ
ケン層と油層（脱酸油）に分離して得られるセッケン層
を原料とする方法が行われていた。すなわち、このセッ
ケン層を酸で中和して油層（コレステロール含ｆ３〜１
０％）ｔ−分取し、これに含まれる脂肪酸やグリセリド
をメチルエステルとした後分子蒸留によって除去し、更
にこの残留物からメタノール等の有機溶剤を用いる再結
晶を行ってコレステロールを分離、精製していた。
ソーダ等のアルカリ水解液と混合後、遠心分離してセッ
ケン層と油層（脱酸油）に分離して得られるセッケン層
を原料とする方法が行われていた。すなわち、このセッ
ケン層を酸で中和して油層（コレステロール含ｆ３〜１
０％）ｔ−分取し、これに含まれる脂肪酸やグリセリド
をメチルエステルとした後分子蒸留によって除去し、更
にこの残留物からメタノール等の有機溶剤を用いる再結
晶を行ってコレステロールを分離、精製していた。
しかしながら、この方法は工程が多く操作が煩雑である
と共に、遠心分離による分離性全同上させるために加熱
が不可欠である文め加水分解が惹起し、またセッケン層
と油層を完全に分離することが困難なため脱酸油及びコ
レステロールの収率が低いという欠点があった。
と共に、遠心分離による分離性全同上させるために加熱
が不可欠である文め加水分解が惹起し、またセッケン層
と油層を完全に分離することが困難なため脱酸油及びコ
レステロールの収率が低いという欠点があった。
斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、魚油全分子蒸留すれば容易に脱英された脱酸油と揮発
性成分とに分離することかでさ、しかもこの揮発性成分
中には高濃度（約３５φ）でコレステロールが営まれて
いるので、これからｒｂ）革な操作そコレステロールを
高収率で収得できることを見出し、本発明を完成した。
、魚油全分子蒸留すれば容易に脱英された脱酸油と揮発
性成分とに分離することかでさ、しかもこの揮発性成分
中には高濃度（約３５φ）でコレステロールが営まれて
いるので、これからｒｂ）革な操作そコレステロールを
高収率で収得できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は魚油を分子蒸留し、得られた揮発性
成分を溶剤で結晶化せしめることを特徴とするコレステ
ロールの分離精製法を提供するものである。
成分を溶剤で結晶化せしめることを特徴とするコレステ
ロールの分離精製法を提供するものである。
本発明方法を実施するには、ます魚油を分子蒸留し、揮
発成分を得る。魚油としては、煮取法、圧搾法、アルカ
リ分解ぬ、自己消化法、ｍ剤抽出法等通常の採油方法に
よシ得たものが好４しく、特に、公知の手段によシ脱ガ
ム処理されているものが好ましい。また、魚油原料の魚
としては、いわし、さば、さんま、にしん、メンヘーデ
ン、すけとうたら、まだら等の魚類；オキアミ等の甲殻
類；スルメイカ、ムラサキイカ等の頭足類等が挙げられ
る。また分子蒸留は、薄膜流下式、遠心式等の装置金円
い、真空度Ｉ Ｘ Ｌ Ｏ”−３〜Ｉ Ｘ Ｉ Ｏ−２
ｍｍＨ９で、温度ｚｏｏ〜２５０℃に加熱する条件でお
こなわれる。この分子蒸留工程では、脂肪酸や臭気成分
と共に、魚油中の主要不ケン化物であるコレステロール
が効率よく揮発性留分に濃縮される。
発成分を得る。魚油としては、煮取法、圧搾法、アルカ
リ分解ぬ、自己消化法、ｍ剤抽出法等通常の採油方法に
よシ得たものが好４しく、特に、公知の手段によシ脱ガ
ム処理されているものが好ましい。また、魚油原料の魚
としては、いわし、さば、さんま、にしん、メンヘーデ
ン、すけとうたら、まだら等の魚類；オキアミ等の甲殻
類；スルメイカ、ムラサキイカ等の頭足類等が挙げられ
る。また分子蒸留は、薄膜流下式、遠心式等の装置金円
い、真空度Ｉ Ｘ Ｌ Ｏ”−３〜Ｉ Ｘ Ｉ Ｏ−２
ｍｍＨ９で、温度ｚｏｏ〜２５０℃に加熱する条件でお
こなわれる。この分子蒸留工程では、脂肪酸や臭気成分
と共に、魚油中の主要不ケン化物であるコレステロール
が効率よく揮発性留分に濃縮される。
なお、上記加熱温度が２００’Ｃより低い場合はコレス
テロールの収率が悪くなり、また２５０℃を超えた場合
は魚油中のトリグリセライドの揮発が起９、脱酸油の収
率が悪くなる。
テロールの収率が悪くなり、また２５０℃を超えた場合
は魚油中のトリグリセライドの揮発が起９、脱酸油の収
率が悪くなる。
次に、上の工程で得られた揮発性成分を、廖剤を用いて
結晶化せしめる。本工程において用いられる？１１１と
しては、ヘキサノ、メタノール、アセトン、酢酸エチル
等の有機浴剤が挙げられ、特に、アセトンは高収率で高
純度のコレステロールを得ることができるので好ましい
。また、結晶化は、公知の手段にニジ容易に実施するこ
とができる。
結晶化せしめる。本工程において用いられる？１１１と
しては、ヘキサノ、メタノール、アセトン、酢酸エチル
等の有機浴剤が挙げられ、特に、アセトンは高収率で高
純度のコレステロールを得ることができるので好ましい
。また、結晶化は、公知の手段にニジ容易に実施するこ
とができる。
叙上の如く、本発明方法によれば、魚油から簡単な操作
で高゛収率にてコレステロールを分離精製できると共に
、更に分子蒸留によって得られる一方の脱酸油は、酸価
、不ケン化物含量の倒れにおいても従来品に比べて１／
／２であり、またコレステロール含量も極めて低く、シ
かも魚油特有の不快臭もないという利点を有する。
で高゛収率にてコレステロールを分離精製できると共に
、更に分子蒸留によって得られる一方の脱酸油は、酸価
、不ケン化物含量の倒れにおいても従来品に比べて１／
／２であり、またコレステロール含量も極めて低く、シ
かも魚油特有の不快臭もないという利点を有する。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例
（１）脱ガム処理した沿岸イワシ粗油（酸価３．８゜不
ケン化物含、ｌ ２．０％、コレステロール含量１．８
チ）１５Ｋｆｔ下記条件下分子蒸留処理を行つ九。
ケン化物含、ｌ ２．０％、コレステロール含量１．８
チ）１５Ｋｆｔ下記条件下分子蒸留処理を行つ九。
装置：遠心式分子蒸留装置 Ｍ８３８θ型（日本車輌（
株）製、蒸発皿半径 ３８０繻） 加熱温度：２２０ｃ 試料油流ｉｋ： ２０ Ｌ／Ｈ 蒸発皿回転数 ２．００Ｏｒｐｍ 真空度 ５Ｘ１０ｍｘＨ，９ この結果、残留区分として１４．５ ＫＩＩの脱酸イワ
シ油支および、揮発性留分として０．４５ Ｋｌの常温
で半固体の油状物（コレステロール含量３５． Ｏ％
）が得られた。なお、ここで得られ九脱酸イワシ油の収
率も９７チで、従来法の９０−９５％に比べ高い収率で
あった。
株）製、蒸発皿半径 ３８０繻） 加熱温度：２２０ｃ 試料油流ｉｋ： ２０ Ｌ／Ｈ 蒸発皿回転数 ２．００Ｏｒｐｍ 真空度 ５Ｘ１０ｍｘＨ，９ この結果、残留区分として１４．５ ＫＩＩの脱酸イワ
シ油支および、揮発性留分として０．４５ Ｋｌの常温
で半固体の油状物（コレステロール含量３５． Ｏ％
）が得られた。なお、ここで得られ九脱酸イワシ油の収
率も９７チで、従来法の９０−９５％に比べ高い収率で
あった。
＊ 脱酸イワシ油は、酸価０．２不ケン化物含ｔＯ，６
％、コレステロール含量０．５チであシ、従来法による
数値と較べ、いずれも約１／２と低く、また魚油特有の
不快臭のない良質のものであった。
％、コレステロール含量０．５チであシ、従来法による
数値と較べ、いずれも約１／２と低く、また魚油特有の
不快臭のない良質のものであった。
（１１）上記揮発性留分１００ｇにアセトン５００Ｍを
加え、還流加熱溶解後、Ｏｃまで徐冷し、析出した結晶
’ｔＦ別、２９．８．９の粗コレステロール結晶を得た
。これにさらに３５０祷のアセトンを加え、還流加熱溶
解後、−２０’Ｃまで徐冷した。析出物を戸別し、真空
テンケタ−中で１晩乾燥し、２４．９ｇの白色針状結晶
を得た。
加え、還流加熱溶解後、Ｏｃまで徐冷し、析出した結晶
’ｔＦ別、２９．８．９の粗コレステロール結晶を得た
。これにさらに３５０祷のアセトンを加え、還流加熱溶
解後、−２０’Ｃまで徐冷した。析出物を戸別し、真空
テンケタ−中で１晩乾燥し、２４．９ｇの白色針状結晶
を得た。
本品は、薄層クロマトグラフィーでは単一スポット、ガ
スクロマトグラフィーでは、単一ピークとして検出され
、いずれも標品のコレステロールと完全に一致し、ガス
クロマトグラフィーによシ純度を測定したところ、１０
０．３ ％であった。
スクロマトグラフィーでは、単一ピークとして検出され
、いずれも標品のコレステロールと完全に一致し、ガス
クロマトグラフィーによシ純度を測定したところ、１０
０．３ ％であった。
拳法により得られたコレステロールの収率を従来法と対
比すると別表の通りであった。
比すると別表の通りであった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、魚油を分子蒸留し、得られた揮発性成分を溶剤で結
晶化せしめることを特徴とするコレステロールの分離精
製法。 ２、溶剤がヘキサン、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ルから選ばれた有機溶剤である特許請求の範囲第１項記
載のコレステロールの分離精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28672185A JPS62145099A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | コレステロ−ルの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28672185A JPS62145099A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | コレステロ−ルの分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145099A true JPS62145099A (ja) | 1987-06-29 |
Family
ID=17708148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28672185A Pending JPS62145099A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | コレステロ−ルの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145099A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH035496A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-11 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | コレステロールの製造法 |
| WO1999041272A1 (fr) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Procede de purification du sterol de tall oil |
| JP2003079390A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-18 | Nisshin Oillio Ltd | ステロールの製造方法 |
| WO2005060759A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Harumi Okuyama | 安全性を高めた食用油およびその製法 |
| US7807848B2 (en) | 2005-08-26 | 2010-10-05 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| US7977498B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| WO2012002210A1 (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
| WO2014068056A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Pronova Biopharma Norge As | Removal of undesired components from oil compositions |
| JP2019137687A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | アレハンドロ・マルコビッツ・ロハス | 魚油のコレステロール |
| WO2022069923A1 (es) | 2020-09-30 | 2022-04-07 | Naturmega S.A. | Proceso de obtencion de colesterol presente en aceite de pescado |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5645500A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-25 | Henkel Kgaa | Novel sterol condensate* its manufacture and its application to sterol conversion by fermentation method |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28672185A patent/JPS62145099A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5645500A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-25 | Henkel Kgaa | Novel sterol condensate* its manufacture and its application to sterol conversion by fermentation method |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8143310B2 (en) | 2005-08-26 | 2012-03-27 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| US7807848B2 (en) | 2005-08-26 | 2010-10-05 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| US7977498B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| WO2012002210A1 (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
| JP5856955B2 (ja) * | 2010-07-01 | 2016-02-10 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
| WO2014068056A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Pronova Biopharma Norge As | Removal of undesired components from oil compositions |
| USRE49909E1 (en) | 2012-11-02 | 2024-04-09 | Basf As | Removal of undesired components from oil compositions |
| JP2019137687A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | アレハンドロ・マルコビッツ・ロハス | 魚油のコレステロール |
| WO2022069923A1 (es) | 2020-09-30 | 2022-04-07 | Naturmega S.A. | Proceso de obtencion de colesterol presente en aceite de pescado |
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