JPH09151390A - 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法Info
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- JPH09151390A JPH09151390A JP31294795A JP31294795A JPH09151390A JP H09151390 A JPH09151390 A JP H09151390A JP 31294795 A JP31294795 A JP 31294795A JP 31294795 A JP31294795 A JP 31294795A JP H09151390 A JPH09151390 A JP H09151390A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 実用的で容易、かつ、精製物にアラキドン
酸及びその誘導体を含有しない優れた高度不飽和脂肪酸
及びその誘導体の精製方法を提供する。 【解決手段】 複数の高度不飽和脂肪酸またはその誘
導体からなる混合物を銀塩を担持する銀担持担体に接触
させ、その後この担体に溶媒を接触させて分離抽出する
高度不飽和脂肪酸またはその誘導体の精製方法に関し、
前記銀塩を担持する銀担持担体が、４５重量部以上５５
重量部以下の担体に対し銀塩を銀換算で１８重量部を担
持させたものであり、これに１５重量部の複数の高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合物を接触させ
る。
酸及びその誘導体を含有しない優れた高度不飽和脂肪酸
及びその誘導体の精製方法を提供する。 【解決手段】 複数の高度不飽和脂肪酸またはその誘
導体からなる混合物を銀塩を担持する銀担持担体に接触
させ、その後この担体に溶媒を接触させて分離抽出する
高度不飽和脂肪酸またはその誘導体の精製方法に関し、
前記銀塩を担持する銀担持担体が、４５重量部以上５５
重量部以下の担体に対し銀塩を銀換算で１８重量部を担
持させたものであり、これに１５重量部の複数の高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合物を接触させ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高度不飽和脂肪酸
及びその誘導体の精製方法に関する。
及びその誘導体の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高度不飽和脂肪酸としては、魚油由来の
エイコサペンタエン酸（以下「ＥＰＡ」とも云う）やド
コサヘキサエン酸（以下「ＤＨＡ」とも云う）が知られ
ている。このような高度不飽和脂肪酸あるいはそのエス
テル等の誘導体は様々な薬効を有するため、最近医薬と
して、或いは、健康食品として注目を浴びつつある。し
かし、これらはその原料である魚油自体が様々なものの
混合物であるため、精製に困難があり、特に医薬に用い
る際に求められる純度に適応できる実用的な精製法がな
く、問題となっていた。ここで高度不飽和脂肪酸の分析
方法として知られていた銀錯体法の応用が可能とも考え
られたが、工業的な分離方法としては実用的なものでは
なかった。
エイコサペンタエン酸（以下「ＥＰＡ」とも云う）やド
コサヘキサエン酸（以下「ＤＨＡ」とも云う）が知られ
ている。このような高度不飽和脂肪酸あるいはそのエス
テル等の誘導体は様々な薬効を有するため、最近医薬と
して、或いは、健康食品として注目を浴びつつある。し
かし、これらはその原料である魚油自体が様々なものの
混合物であるため、精製に困難があり、特に医薬に用い
る際に求められる純度に適応できる実用的な精製法がな
く、問題となっていた。ここで高度不飽和脂肪酸の分析
方法として知られていた銀錯体法の応用が可能とも考え
られたが、工業的な分離方法としては実用的なものでは
なかった。
【０００３】このような問題を解決する方法として、魚
油をエステル化した後、精密減圧蒸留し、その後、尿素
付加体法を用いて精製する技術が提案された（特開昭５
７−１４９４００号公報）。この方法は、ＥＰＡエステ
ルの含有率を９５％程度まで高めることができる優れた
方法で、そのため長期間実用されて現在まで用いられて
きた。しかし、この方法では、ＥＰＡやＤＨＡと共に魚
油に含まれているアラキドン酸（エイコサテトラエン
酸、以下「ＥＴＡ」とも云う）のエステル化物が除去で
きず、精製物内に残留する。ところが、最近このアラキ
ドン酸乃至その誘導体を摂取することにより発疹等の障
害を引き起こすとの報告がされ、そのため、このアラキ
ドン酸乃至その誘導体の完全除去が求められるようにな
ってきた。
油をエステル化した後、精密減圧蒸留し、その後、尿素
付加体法を用いて精製する技術が提案された（特開昭５
７−１４９４００号公報）。この方法は、ＥＰＡエステ
ルの含有率を９５％程度まで高めることができる優れた
方法で、そのため長期間実用されて現在まで用いられて
きた。しかし、この方法では、ＥＰＡやＤＨＡと共に魚
油に含まれているアラキドン酸（エイコサテトラエン
酸、以下「ＥＴＡ」とも云う）のエステル化物が除去で
きず、精製物内に残留する。ところが、最近このアラキ
ドン酸乃至その誘導体を摂取することにより発疹等の障
害を引き起こすとの報告がされ、そのため、このアラキ
ドン酸乃至その誘導体の完全除去が求められるようにな
ってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決する、実用的で容易、かつ、精製物に
アラキドン酸乃びその誘導体を含有しない優れた高度不
飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法を提供することを
目的とする。
術の問題点を解決する、実用的で容易、かつ、精製物に
アラキドン酸乃びその誘導体を含有しない優れた高度不
飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法を提供することを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の高度不飽和脂肪
酸またはその誘導体の精製方法は、上記課題を達成する
ため、高度不飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合
物を銀塩を担持する担体に接触させ、その後この担体に
溶媒を接触させて分離抽出する高度不飽和脂肪酸及びそ
の誘導体の精製方法に関し、前記銀塩を担持する担体
が、４５重量部以上５５重量部以下の担体に対し銀塩を
銀換算で１８重量部を担持させたものであり、これに１
５重量部の複数の高度不飽和脂肪酸またはその誘導体か
らなる混合物を接触させる構成を有する。
酸またはその誘導体の精製方法は、上記課題を達成する
ため、高度不飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合
物を銀塩を担持する担体に接触させ、その後この担体に
溶媒を接触させて分離抽出する高度不飽和脂肪酸及びそ
の誘導体の精製方法に関し、前記銀塩を担持する担体
が、４５重量部以上５５重量部以下の担体に対し銀塩を
銀換算で１８重量部を担持させたものであり、これに１
５重量部の複数の高度不飽和脂肪酸またはその誘導体か
らなる混合物を接触させる構成を有する。
【０００６】本発明は、上記構成を有するために従来容
易ではなかった高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の分離
精製が容易になり、特にエイコサペンタエン酸或いはそ
の誘導体の精製に応用した場合に、医薬品として望まし
い純度である、９５重量％程度の精製が可能となり、か
つ同時に、発疹などの症状を引き起こすと云われている
アラキドン酸及びその誘導体を完全に除去できる。
易ではなかった高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の分離
精製が容易になり、特にエイコサペンタエン酸或いはそ
の誘導体の精製に応用した場合に、医薬品として望まし
い純度である、９５重量％程度の精製が可能となり、か
つ同時に、発疹などの症状を引き起こすと云われている
アラキドン酸及びその誘導体を完全に除去できる。
【０００７】なお、担体の銀塩の担持量が担体４５重量
部以上５５重量部以下に対して銀換算で１９重量部であ
り、同時にこの銀塩を担持した担体に接触させる高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合物の量は１５
重量部であることが必要である。このとき銀塩に対する
担体の量が上記範囲よりも大きくても小さくても精製度
が低下する。
部以上５５重量部以下に対して銀換算で１９重量部であ
り、同時にこの銀塩を担持した担体に接触させる高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体からなる混合物の量は１５
重量部であることが必要である。このとき銀塩に対する
担体の量が上記範囲よりも大きくても小さくても精製度
が低下する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において担体として用いる
のは、シリカゲル、ゼオライト、カオリン、活性白土、
パーライト等のケイ酸系化合物の内から選ばれた一種、
或いはこれら二種以上からなる混合物である。このう
ち、エイコサペンタエン酸またはその誘導体の精製に用
いる場合には、シリカゲルであることが望ましい。その
理由は詳らかではないが、シリカゲルの化学的性質が担
持される銀イオンに良い影響を与えるか、或いはその細
孔直径或いは細孔分布がエイコサペンタエン酸の精製に
有利に働くためと考えられる。
のは、シリカゲル、ゼオライト、カオリン、活性白土、
パーライト等のケイ酸系化合物の内から選ばれた一種、
或いはこれら二種以上からなる混合物である。このう
ち、エイコサペンタエン酸またはその誘導体の精製に用
いる場合には、シリカゲルであることが望ましい。その
理由は詳らかではないが、シリカゲルの化学的性質が担
持される銀イオンに良い影響を与えるか、或いはその細
孔直径或いは細孔分布がエイコサペンタエン酸の精製に
有利に働くためと考えられる。
【０００９】このような担体の形状は、粉末状、或いは
成形して顆粒状その他に加工したものであっても良い。
なお、いわゆるバッチ処理で用いる場合では粉末状で良
く、また、カラムに充填してカラムクロマトグラフィー
として用いる場合には顆粒状、粒状等の圧力損失の少な
い形状で、かつ、できるだけ表面積の大きいものである
ことが望ましい。
成形して顆粒状その他に加工したものであっても良い。
なお、いわゆるバッチ処理で用いる場合では粉末状で良
く、また、カラムに充填してカラムクロマトグラフィー
として用いる場合には顆粒状、粒状等の圧力損失の少な
い形状で、かつ、できるだけ表面積の大きいものである
ことが望ましい。
【００１０】また、これら担体に担持させる銀塩は通常
錯体形成に妨げとならないものであるならば、すべて用
いることが可能である。このように錯体形成に妨げとな
らず、かつ、取扱い及び入手が容易であること、担持の
際の作業のし易さ、また、特に銀の回収や再利用が容易
である等の理由により、この銀塩は硝酸銀であることが
望ましい。このとき、担体４５重量部以上５５重量部以
下に対して硝酸銀は３０重量部担持されていることが必
要である。
錯体形成に妨げとならないものであるならば、すべて用
いることが可能である。このように錯体形成に妨げとな
らず、かつ、取扱い及び入手が容易であること、担持の
際の作業のし易さ、また、特に銀の回収や再利用が容易
である等の理由により、この銀塩は硝酸銀であることが
望ましい。このとき、担体４５重量部以上５５重量部以
下に対して硝酸銀は３０重量部担持されていることが必
要である。
【００１１】なお、これら銀塩を担体に担持させる方法
は、例えばこれら銀塩を溶解した溶液に担体を浸漬し、
その後乾燥させる方法などがある。また、このように銀
塩を担持した担体ごと、加熱や化学処理を行うことによ
って、望ましい塩の形態に変えることも可能である。
は、例えばこれら銀塩を溶解した溶液に担体を浸漬し、
その後乾燥させる方法などがある。また、このように銀
塩を担持した担体ごと、加熱や化学処理を行うことによ
って、望ましい塩の形態に変えることも可能である。
【００１２】また、本発明において用いる溶媒は、ヘキ
サン等の直鎖炭化水素、ベンゼンやトルエンなどの芳香
族系炭化水素、或いは極性を有するジオキサン、アセト
ニトリル、酢酸エチル、メタノール、クロロフォルム等
を、例えば極性の弱い溶媒から強い溶媒へと、或いはそ
の逆など、順次性質の違う溶媒を変更しながら抽出する
ことにより、組成の異なった抽出物を得ることができ
る。
サン等の直鎖炭化水素、ベンゼンやトルエンなどの芳香
族系炭化水素、或いは極性を有するジオキサン、アセト
ニトリル、酢酸エチル、メタノール、クロロフォルム等
を、例えば極性の弱い溶媒から強い溶媒へと、或いはそ
の逆など、順次性質の違う溶媒を変更しながら抽出する
ことにより、組成の異なった抽出物を得ることができ
る。
【００１３】また、抽出の温度は抽出成分の組成に大き
く影響を及ぼすため、適宜変更して最適な温度に設定す
る。なお、特に加熱して抽出を行う場合には、高度不飽
和脂肪酸及びその誘導体に望ましくない酸化等の影響を
予防するために、窒素、希ガス等の不活性ガスによって
非酸化性雰囲気に保つことが望ましい。ここで、抽出を
バッチ法で行う場合、抽出時には攪拌を行うことが効率
上望ましい。通常の有機溶媒を用いて抽出を行った場
合、抽出物に銀化合物が混入することはないが、特定の
溶媒を用いた場合には銀化合物が混入することがある。
この場合には、抽出物を蒸留することで、この混入した
銀化合物を除去することが可能である。
く影響を及ぼすため、適宜変更して最適な温度に設定す
る。なお、特に加熱して抽出を行う場合には、高度不飽
和脂肪酸及びその誘導体に望ましくない酸化等の影響を
予防するために、窒素、希ガス等の不活性ガスによって
非酸化性雰囲気に保つことが望ましい。ここで、抽出を
バッチ法で行う場合、抽出時には攪拌を行うことが効率
上望ましい。通常の有機溶媒を用いて抽出を行った場
合、抽出物に銀化合物が混入することはないが、特定の
溶媒を用いた場合には銀化合物が混入することがある。
この場合には、抽出物を蒸留することで、この混入した
銀化合物を除去することが可能である。
【００１４】
【実施例】表１にその組成（キャピラリーガスクロマト
グラフィーによる分析結果、以下同様）を示す高度不飽
和脂肪酸誘導体（エチルエステル）の混合物を用いて以
下の実験を行った。
グラフィーによる分析結果、以下同様）を示す高度不飽
和脂肪酸誘導体（エチルエステル）の混合物を用いて以
下の実験を行った。
【００１５】
【表１】
【００１６】まず、銀塩を担持した担体の調製を行っ
た。銀塩としては硝酸銀を、担体としてはメルク社製シ
リカゲル１０７７３４、（粒径：０．０６３〜０．２ｍ
ｍ）を用いた。硝酸銀３０ｇを水１５mlに溶解して作製
した硝酸銀溶液を常温で上記シリカゲルに吸収させ、そ
の後１０５℃で４時間乾燥させて、硝酸銀担持シリカゲ
ルを得た。このとき、シリカゲルの硝酸銀溶液への浸漬
量を調整して３０ｇ、４０ｇ、５０ｇ、６０ｇ及び１０
０ｇとして、銀担持量の異なる５種の硝酸銀担持シリカ
ゲルを作製した。
た。銀塩としては硝酸銀を、担体としてはメルク社製シ
リカゲル１０７７３４、（粒径：０．０６３〜０．２ｍ
ｍ）を用いた。硝酸銀３０ｇを水１５mlに溶解して作製
した硝酸銀溶液を常温で上記シリカゲルに吸収させ、そ
の後１０５℃で４時間乾燥させて、硝酸銀担持シリカゲ
ルを得た。このとき、シリカゲルの硝酸銀溶液への浸漬
量を調整して３０ｇ、４０ｇ、５０ｇ、６０ｇ及び１０
０ｇとして、銀担持量の異なる５種の硝酸銀担持シリカ
ゲルを作製した。
【００１７】一方、表１にその組成を示した混合物１５
ｇを１５mlのｎ−ヘキサンに溶解して調製した溶液を５
つ準備し、これらそれぞれに上記の担持量の異なる５種
の硝酸銀担持シリカゲルを添加して、その後一時間攪拌
した。次いでｎ−ヘキサン層を濾別、担体をビーカーに
移し入れ、これに３０mlのｎ−ヘキサンを加え１５分攪
拌した後、再度濾別後同様の動作を繰り返して、計５回
のｎ−ヘキサン抽出を行った。その後、担体をビーカー
に移し、これにトルエンを３０ml加え３０分の攪拌の後
これを濾別した。最後にヘキサンとジオキサンとを重量
比で２：１となるよう混合した混合溶媒を用いて抽出を
２回行った。すなわち濾別後の担体にこの混合溶液３０
mlを加え１時間の攪拌後、再度濾別してこれを繰り返し
た。この２回目の混合溶媒による抽出の際の溶媒層中の
溶媒を蒸発除去し、残留物についてその解析を行った。
結果を表２に示す。
ｇを１５mlのｎ−ヘキサンに溶解して調製した溶液を５
つ準備し、これらそれぞれに上記の担持量の異なる５種
の硝酸銀担持シリカゲルを添加して、その後一時間攪拌
した。次いでｎ−ヘキサン層を濾別、担体をビーカーに
移し入れ、これに３０mlのｎ−ヘキサンを加え１５分攪
拌した後、再度濾別後同様の動作を繰り返して、計５回
のｎ−ヘキサン抽出を行った。その後、担体をビーカー
に移し、これにトルエンを３０ml加え３０分の攪拌の後
これを濾別した。最後にヘキサンとジオキサンとを重量
比で２：１となるよう混合した混合溶媒を用いて抽出を
２回行った。すなわち濾別後の担体にこの混合溶液３０
mlを加え１時間の攪拌後、再度濾別してこれを繰り返し
た。この２回目の混合溶媒による抽出の際の溶媒層中の
溶媒を蒸発除去し、残留物についてその解析を行った。
結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】表１より、本発明の精製方法によって得ら
れた精製物では、エイコサペンタエン酸エチルの含有率
が９５重量％超と高く、医薬品として要求されるであろ
うレベルを充分満たしていることが判る
れた精製物では、エイコサペンタエン酸エチルの含有率
が９５重量％超と高く、医薬品として要求されるであろ
うレベルを充分満たしていることが判る
【００２０】
【発明の効果】本発明の高度不飽和脂肪酸及びその誘導
体の精製方法は、その条件を特定範囲に設定したことに
より、容易に精製度を特異的に高めることができ、か
つ、医薬品や食品とした場合に服用者に望ましくない影
響を及ぼすと云われているエイコサテトラエン酸誘導体
を除外することができる優れた方法である。
体の精製方法は、その条件を特定範囲に設定したことに
より、容易に精製度を特異的に高めることができ、か
つ、医薬品や食品とした場合に服用者に望ましくない影
響を及ぼすと云われているエイコサテトラエン酸誘導体
を除外することができる優れた方法である。
Claims (6)
- 【請求項１】 複数の高度不飽和脂肪酸またはその誘導
体からなる混合物を銀塩を担持する担体に接触させ、そ
の後この担体に溶媒を接触させて分離抽出する高度不飽
和脂肪酸及びその誘導体の精製方法に関し、 前記銀塩を担持する担体が、４５重量部以上５５重量部
以下の担体に対し銀塩を銀換算で１９重量部を担持させ
たものであり、これに１５重量部の複数の高度不飽和脂
肪酸またはその誘導体からなる混合物を接触させること
を特徴とする高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方
法。 - 【請求項２】 上記担体がシリカゲル、ゼオライト、カ
オリン、活性白土、パーライトの内から選ばれた一種、
或いは二種以上であることを特徴とする請求項１に記載
の高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法。 - 【請求項３】 上記担体がシリカゲルであることを特徴
とする請求項１に記載の高度不飽和脂肪酸及びその誘導
体の精製方法。 - 【請求項４】 上記銀塩が硝酸銀であることを特徴とす
る請求項１乃至請求項３に記載の高度不飽和脂肪酸及び
その誘導体の精製方法。 - 【請求項５】 エイコサペンタエン酸エステルを含む複
数の高度不飽和脂肪酸エステルからなる混合物を硝酸銀
を担持させたシリカゲルに接触させ、その後このシリカ
ゲルに溶媒を接触させて分離抽出するエイコサペンタエ
ン酸エステルの精製方法に関し、 前記硝酸銀を担持するシリカゲルが、４５重量部以上５
５重量部以下のシリカゲルに対し硝酸銀を３０重量部を
担持させたものであり、これに１５重量部のエイコサペ
ンタエン酸エステルを含む複数の高度不飽和脂肪酸エス
テルからなる混合物を接触させることを特徴とするエイ
コサペンタエン酸エステルの精製方法。 - 【請求項６】 まずヘキサンを用い、第２にトルエ
ン、次いでヘキサン−ジオキサン混合溶液を用いて抽出
を行うことを特徴とする請求項５に記載のエイコサペン
タエン酸エステルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31294795A JPH09151390A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31294795A JPH09151390A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151390A true JPH09151390A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18035397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31294795A Pending JPH09151390A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09151390A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1125914A1 (en) * | 2000-02-14 | 2001-08-22 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Process for separating and purifying eicosapentaenoic acid or its ester |
| EP1065196B1 (en) * | 1999-06-28 | 2003-05-28 | Nisshin Pharma Inc. | Process of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters |
| WO2013083482A1 (en) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Chromacon Ag | Chromatographic method for the separation of fatty acid mixtures |
| JP2015108000A (ja) * | 2009-12-30 | 2015-06-11 | ビーエイエスエフ ファーマ（コーラニッシュ）リミテッド | 擬似移動床式クロマトグラフ分離方法 |
| US9694302B2 (en) | 2013-01-09 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US9695382B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | SMB process for producing highly pure EPA from fish oil |
| US9771542B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-09-26 | Basf Pharma Callanish Ltd. | Heated chromatographic separation process |
-
1995
- 1995-11-30 JP JP31294795A patent/JPH09151390A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2018058850A (ja) * | 2009-12-30 | 2018-04-12 | ビーエイエスエフ ファーマ（コーラニッシュ）リミテッド | 擬似移動床式クロマトグラフ分離方法 |
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