JP2786748B2 - 高度不飽和脂肪酸類の精製方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸類の精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、純度の高い、炭素−炭
素二重結合を３〜６個有する炭素数１８〜２２の高度不
飽和脂肪酸又はそのエステル型誘導体（本明細書におい
て「高度不飽和脂肪酸類」という。）を得る方法であ
り、サバ、イワシ等の魚油に含まれているエイコサペン
タエン酸、ドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂肪酸ま
たはそのエステル型誘導体、ブタ等の動物油に含まれて
いるアラキドン酸等の高度不飽和脂肪酸またはそのエス
テル型誘導体、植物油に含まれているα−リノレン酸、
γ−リノレン酸等の高度不飽和脂肪酸またはそのエステ
ル型誘導体、更に藻類や微生物由来の高度不飽和脂肪酸
またはそのエステル型誘導体等の抽出分離、精製する方
法に利用することができる。
素二重結合を３〜６個有する炭素数１８〜２２の高度不
飽和脂肪酸又はそのエステル型誘導体（本明細書におい
て「高度不飽和脂肪酸類」という。）を得る方法であ
り、サバ、イワシ等の魚油に含まれているエイコサペン
タエン酸、ドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂肪酸ま
たはそのエステル型誘導体、ブタ等の動物油に含まれて
いるアラキドン酸等の高度不飽和脂肪酸またはそのエス
テル型誘導体、植物油に含まれているα−リノレン酸、
γ−リノレン酸等の高度不飽和脂肪酸またはそのエステ
ル型誘導体、更に藻類や微生物由来の高度不飽和脂肪酸
またはそのエステル型誘導体等の抽出分離、精製する方
法に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】高度不飽和脂肪酸類を抽出、分離精製す
る方法としては、尿素付加法、分子蒸留法、溶剤分別
法、クロマトグラフィーによる方法などが知られてい
る。
る方法としては、尿素付加法、分子蒸留法、溶剤分別
法、クロマトグラフィーによる方法などが知られてい
る。
【０００３】しかしこれらの方法を、工業的方法として
採用するためには次のような欠点を有している。
採用するためには次のような欠点を有している。
【０００４】すなわち、尿素付加法は、得られる目的物
の純度が低く、分子蒸留法は、目的物に重合や異性化が
生じ変性しやすいという欠点がある。
の純度が低く、分子蒸留法は、目的物に重合や異性化が
生じ変性しやすいという欠点がある。
【０００５】溶剤分別法、クロマトグラフィー法は、大
量での分離精製には不向きである。有機化合物が不飽和
結合を有する場合、その不飽和結合と銀イオンが錯体を
形成することが知られている。
量での分離精製には不向きである。有機化合物が不飽和
結合を有する場合、その不飽和結合と銀イオンが錯体を
形成することが知られている。
【０００６】この性質を利用する１つの方法として特開
昭６３−２０８５４９のように銀イオンを吸着剤に固定
させ、銀と不飽和脂肪酸との親和力の差を利用すること
により、エイコサペンタエン酸などの高度不飽和脂肪酸
またはそのエステル等の誘導体を精製する方法が開示さ
れている。
昭６３−２０８５４９のように銀イオンを吸着剤に固定
させ、銀と不飽和脂肪酸との親和力の差を利用すること
により、エイコサペンタエン酸などの高度不飽和脂肪酸
またはそのエステル等の誘導体を精製する方法が開示さ
れている。
【０００７】本発明者らは、上記の錯体形成能を利用す
るもう１つの方法として、高度不飽和脂肪酸類と一定濃
度以上の銀化合物を含有する水溶液とを反応させて高度
不飽和脂肪酸類を選択的に抽出し、これに錯体解離剤を
加えて水層中に抽出された高度不飽和脂肪酸類を回収す
る方法（特願平２−１０６５０３）、また水に不溶の有
機溶剤で抽出することにより高度不飽和脂肪酸またはそ
の誘導体を回収する方法（特願平２−２８４２４９）を
先に見いだしている。
るもう１つの方法として、高度不飽和脂肪酸類と一定濃
度以上の銀化合物を含有する水溶液とを反応させて高度
不飽和脂肪酸類を選択的に抽出し、これに錯体解離剤を
加えて水層中に抽出された高度不飽和脂肪酸類を回収す
る方法（特願平２−１０６５０３）、また水に不溶の有
機溶剤で抽出することにより高度不飽和脂肪酸またはそ
の誘導体を回収する方法（特願平２−２８４２４９）を
先に見いだしている。
【０００８】しかし、水相に抽出された高度不飽和脂肪
酸類を水相から回収するには、錯体解離剤あるいは大量
の有機溶剤を加える等の操作が必要となるため、操作が
複雑となり工業的操作としては好ましくない。
酸類を水相から回収するには、錯体解離剤あるいは大量
の有機溶剤を加える等の操作が必要となるため、操作が
複雑となり工業的操作としては好ましくない。
【０００９】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、上
記の従来技術の問題点を克服すべく行ったもので、リノ
レン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサ
ヘキサエン酸などの不飽和度が３以上の高度不飽和脂肪
酸類をそれらの含有物から、穏和な条件で目的物を変質
させることもなく、大量で安価に、選択的に得ることを
可能にする方法を提供することである。
記の従来技術の問題点を克服すべく行ったもので、リノ
レン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサ
ヘキサエン酸などの不飽和度が３以上の高度不飽和脂肪
酸類をそれらの含有物から、穏和な条件で目的物を変質
させることもなく、大量で安価に、選択的に得ることを
可能にする方法を提供することである。
【００１０】
【問題を解決する手段】そこで本発明者らは鋭意検討し
たところ、精製を行なう温度が低いほど銀化合物の水性
媒体溶液に抽出される高度不飽和脂肪酸の量が多くな
り、この温度による高度不飽和脂肪酸の抽出量の差と、
銀−高度不飽和脂肪酸類の錯体を含む水性媒体溶液を加
温することにより、水性媒体相中に抽出された高度不飽
和脂肪酸またはその誘導体等が水性媒体相から分離して
効率よく回収できるという知見を混合物からの高度不飽
和脂肪酸類の抽出精製手段としての各単位操作を適切に
組み合わせることで本発明を完成するに至った。
たところ、精製を行なう温度が低いほど銀化合物の水性
媒体溶液に抽出される高度不飽和脂肪酸の量が多くな
り、この温度による高度不飽和脂肪酸の抽出量の差と、
銀−高度不飽和脂肪酸類の錯体を含む水性媒体溶液を加
温することにより、水性媒体相中に抽出された高度不飽
和脂肪酸またはその誘導体等が水性媒体相から分離して
効率よく回収できるという知見を混合物からの高度不飽
和脂肪酸類の抽出精製手段としての各単位操作を適切に
組み合わせることで本発明を完成するに至った。
【００１１】本発明における高度不飽和脂肪酸類は頭書
に定義したが、これらにはメチルエステル、エチルエス
テル、トリグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド
等のエステル型誘導体を含む。
に定義したが、これらにはメチルエステル、エチルエス
テル、トリグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド
等のエステル型誘導体を含む。
【００１２】またここでいう高度不飽和脂肪酸とは、炭
素−炭素二重結合を３〜６個有する炭素数１８〜２２の
高度不飽和脂肪酸を意味する。
素−炭素二重結合を３〜６個有する炭素数１８〜２２の
高度不飽和脂肪酸を意味する。
【００１３】本発明を具体的に説明すると、高度不飽和
脂肪酸類の含有物に、不飽和結合と錯体を形成し得る銀
化合物の水性媒体溶液を加えて５分〜４時間攪拌するこ
とにより、水性媒体溶解性の銀−高度不飽和脂肪酸類の
錯体を形成させると、この錯体は選択的に水性媒体相に
溶ける。
脂肪酸類の含有物に、不飽和結合と錯体を形成し得る銀
化合物の水性媒体溶液を加えて５分〜４時間攪拌するこ
とにより、水性媒体溶解性の銀−高度不飽和脂肪酸類の
錯体を形成させると、この錯体は選択的に水性媒体相に
溶ける。
【００１４】この際の反応温度は、下限は液状でありさ
えすればよく上限は通常８０℃までで行なうことができ
るが、好ましくは０℃付近、反応時間は１０分〜２時間
が望ましい。
えすればよく上限は通常８０℃までで行なうことができ
るが、好ましくは０℃付近、反応時間は１０分〜２時間
が望ましい。
【００１５】また、脂肪酸の高度不飽和性から、本発明
は、不活性ガス例えば窒素雰囲気下、遮光して行うのが
望ましい。
は、不活性ガス例えば窒素雰囲気下、遮光して行うのが
望ましい。
【００１６】不飽和結合と錯体を形成し得る銀化合物と
して用い得るものには特に制限はなく一般的には硝酸
銀、過塩素酸銀、四ふっ化ほう素酸銀、酢酸銀等を用い
ることができる。
して用い得るものには特に制限はなく一般的には硝酸
銀、過塩素酸銀、四ふっ化ほう素酸銀、酢酸銀等を用い
ることができる。
【００１７】本発明で云う水性媒体とは、水の他にグリ
セリン、エチレングリコール等の水酸基を有する化合物
であり、これらを混合して用いることもできる。
セリン、エチレングリコール等の水酸基を有する化合物
であり、これらを混合して用いることもできる。
【００１８】高度不飽和脂肪酸類と銀化合物とのモル比
は１：１００〜１００：１の範囲で、銀化合物水溶液の
濃度は０．１ｍｏｌ／ｌから飽和水溶液の範囲で効率よ
く本発明が実施できる。
は１：１００〜１００：１の範囲で、銀化合物水溶液の
濃度は０．１ｍｏｌ／ｌから飽和水溶液の範囲で効率よ
く本発明が実施できる。
【００１９】それ以下の濃度では、錯体は十分に形成さ
れず、水性媒体溶解性とならない。高度不飽和脂肪酸類
の回収率を考慮すると、モル比１：５〜１：１、濃度は
１〜１０ｍｏｌ／ｌが望ましい。
れず、水性媒体溶解性とならない。高度不飽和脂肪酸類
の回収率を考慮すると、モル比１：５〜１：１、濃度は
１〜１０ｍｏｌ／ｌが望ましい。
【００２０】上記で得られた錯体混合物は水性媒体相に
含まれているので機械的に分離して油脂相から除くか、
有機溶剤を加えて錯体を作らない他脂肪酸またはその誘
導体を抽出することにより反応系から分離することがで
きる。この場合の有機溶剤としては、ヘキサン、エーテ
ル等の水と分離可能な有機溶剤を用いることが好まし
い。この操作で分離される水性媒体相には、銀−高度不
飽和脂肪酸類の錯体を含有する。
含まれているので機械的に分離して油脂相から除くか、
有機溶剤を加えて錯体を作らない他脂肪酸またはその誘
導体を抽出することにより反応系から分離することがで
きる。この場合の有機溶剤としては、ヘキサン、エーテ
ル等の水と分離可能な有機溶剤を用いることが好まし
い。この操作で分離される水性媒体相には、銀−高度不
飽和脂肪酸類の錯体を含有する。
【００２１】錯体含有水性媒体溶液を加温させることに
より、それまで錯体を生成していた高度不飽和脂肪酸類
は水性媒体溶液から遊離させることができる。
より、それまで錯体を生成していた高度不飽和脂肪酸類
は水性媒体溶液から遊離させることができる。
【００２２】この場合の加温は錯体含有水性媒体溶液の
形成時よりも高い温度に加温し、錯体を形成している高
度不飽和脂肪酸類を遊離させることが必要である。この
場合の加温温度は併用する抽出溶媒の使用等に依っても
異なるが、一般的には少なくとも１０℃、好ましくは５
０℃以上の温度差のあることが望ましい。
形成時よりも高い温度に加温し、錯体を形成している高
度不飽和脂肪酸類を遊離させることが必要である。この
場合の加温温度は併用する抽出溶媒の使用等に依っても
異なるが、一般的には少なくとも１０℃、好ましくは５
０℃以上の温度差のあることが望ましい。
【００２３】加温する時有機溶剤を共存させることは、
更に効果的である。
更に効果的である。
【００２４】この際の有機溶剤としては、ヘキサン、エ
ーテル、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルム、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等の高度不
飽和脂肪酸類の溶解性が高く水性媒体相と分離可能な脂
溶性疎水溶媒を用いることが好ましい。
ーテル、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルム、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等の高度不
飽和脂肪酸類の溶解性が高く水性媒体相と分離可能な脂
溶性疎水溶媒を用いることが好ましい。
【００２５】単に水性媒体溶液から遊離した高度不飽和
脂肪酸類は、直接分離してもよいが、勿論ヘキサン、エ
ーテル等の水性媒体相と分離可能な有機溶剤で抽出回収
しても良い。
脂肪酸類は、直接分離してもよいが、勿論ヘキサン、エ
ーテル等の水性媒体相と分離可能な有機溶剤で抽出回収
しても良い。
【００２６】得られた有機相を水、飽和食塩水で洗うこ
とにより銀イオンを除くことができる。
とにより銀イオンを除くことができる。
【００２７】錯体の解離後に回収される銀イオンを含む
水性媒体溶液は、再び反応に用いることができる。
水性媒体溶液は、再び反応に用いることができる。
【００２８】なお、本発明は、上記の分離精製操作を繰
り返すことにより高度不飽和脂肪酸類の純度を更に上げ
ることが可能である。
り返すことにより高度不飽和脂肪酸類の純度を更に上げ
ることが可能である。
【００２９】本発明は、上述の説明から明らかなよう
に、高度不飽和脂肪酸類含有物から高度不飽和脂肪酸類
のみを一旦銀錯体としてこれを不要物から分離しついで
加温させて再び高度不飽和脂肪酸類に戻すことにより抽
出精製を達成するので、連続操作として工程を組み上げ
ることは非常に容易である。
に、高度不飽和脂肪酸類含有物から高度不飽和脂肪酸類
のみを一旦銀錯体としてこれを不要物から分離しついで
加温させて再び高度不飽和脂肪酸類に戻すことにより抽
出精製を達成するので、連続操作として工程を組み上げ
ることは非常に容易である。
【００３０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来の方法とは
異なり操作、設備も簡単な上、低コストで脂肪酸混合物
またはその誘導体混合物から不飽和度３以上の高度不飽
和脂肪酸類のみを選択的に抽出分離、精製することがで
きる。
異なり操作、設備も簡単な上、低コストで脂肪酸混合物
またはその誘導体混合物から不飽和度３以上の高度不飽
和脂肪酸類のみを選択的に抽出分離、精製することがで
きる。
【００３１】本発明の方法は、未精製の魚油や藻類、微
生物由来の脂肪酸またはその誘導体混合物、未精製の動
物油脂肪酸またはその誘導体混合物、未精製の植物油脂
肪酸またはその誘導体等に適用できる他に、従来法で精
製された魚油脂肪酸またはその誘導体、植物油脂肪酸ま
たはその誘導体等に適用すれば、更に純度の高い高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体を得ることができる。
生物由来の脂肪酸またはその誘導体混合物、未精製の動
物油脂肪酸またはその誘導体混合物、未精製の植物油脂
肪酸またはその誘導体等に適用できる他に、従来法で精
製された魚油脂肪酸またはその誘導体、植物油脂肪酸ま
たはその誘導体等に適用すれば、更に純度の高い高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体を得ることができる。
【００３２】
【実施例】実施例により本発明を更に詳細に説明する。
【００３３】実施例において、脂肪酸組成は一旦メチル
エステルにした後に、また脂肪酸エステル組成はそのま
まで、共にガスクロマトグラフィーにより測定した。
エステルにした後に、また脂肪酸エステル組成はそのま
まで、共にガスクロマトグラフィーにより測定した。
【００３４】％は重量％を示す。
【００３５】
【実施例１】エイコサペンタエン酸エチルエステルを６
０％含み不純物としてエルカ酸エチルエステルなどを含
む脂肪酸エチルエステル混合物２０．８５ｇに、硝酸銀
２５．５０ｇを蒸留水１０ｍｌに溶かした水溶液を加
え、窒素雰囲気下遮光して３℃にて１時間攪拌した。
０％含み不純物としてエルカ酸エチルエステルなどを含
む脂肪酸エチルエステル混合物２０．８５ｇに、硝酸銀
２５．５０ｇを蒸留水１０ｍｌに溶かした水溶液を加
え、窒素雰囲気下遮光して３℃にて１時間攪拌した。
【００３６】攪拌後、反応液をヘキサン２０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。回収した水相を窒素雰囲気下
遮光して、９０℃で１時間攪拌して分離した油脂相を回
収した。
洗浄し、水相を回収した。回収した水相を窒素雰囲気下
遮光して、９０℃で１時間攪拌して分離した油脂相を回
収した。
【００３７】回収した油脂相にヘキサン２０ｍｌを加え
溶解し、蒸留水２０ｍｌで２回、次いで飽和食塩水１０
ｍｌで洗い、硫酸マグネシウムにより乾燥した。
溶解し、蒸留水２０ｍｌで２回、次いで飽和食塩水１０
ｍｌで洗い、硫酸マグネシウムにより乾燥した。
【００３８】減圧下濃縮して、３．７５ｇの脂肪酸エチ
ルエステルを得た。
ルエステルを得た。
【００３９】脂肪酸エチルエステル組成を調べた結果、
エイコサペンタエン酸エチルエステルの純度が８５．６
％であった。
エイコサペンタエン酸エチルエステルの純度が８５．６
％であった。
【００４０】
【実施例２】エイコサペンタエン酸を５９％含み不純物
としてエルカ酸などを含む脂肪酸混合物１．００６ｇを
ヘキサン０．５ｍｌに溶かした溶液に、硝酸銀８４８ｍ
ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶液を加え、窒素雰
囲気下遮光して３℃にて３０分間攪拌した。
としてエルカ酸などを含む脂肪酸混合物１．００６ｇを
ヘキサン０．５ｍｌに溶かした溶液に、硝酸銀８４８ｍ
ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶液を加え、窒素雰
囲気下遮光して３℃にて３０分間攪拌した。
【００４１】攪拌後、反応液をヘキサン１０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。
洗浄し、水相を回収した。
【００４２】回収した水相にヘキサン４０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下遮光して１時間還流させた。
窒素雰囲気下遮光して１時間還流させた。
【００４３】ヘキサン相を回収し、これを蒸留水２０ｍ
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
【００４４】減圧下濃縮して、１４３ｍｇの脂肪酸を得
た。
た。
【００４５】脂肪酸組成を調べた結果、エイコサペンタ
エン酸の純度が９５．８％であった。
エン酸の純度が９５．８％であった。
【００４６】
【実施例３】ドコサヘキサエン酸を６０％含み不純物と
してエルカ酸等を含む脂肪酸混合物１．０１２ｇに、酢
酸銀５８５ｍｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶液を
加え、窒素雰囲気下遮光して−５℃にて１時間攪拌し
た。
してエルカ酸等を含む脂肪酸混合物１．０１２ｇに、酢
酸銀５８５ｍｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶液を
加え、窒素雰囲気下遮光して−５℃にて１時間攪拌し
た。
【００４７】攪拌後、反応液をヘキサン１０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。
洗浄し、水相を回収した。
【００４８】回収した水相にトルエン１０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下遮光して１時間還流させた。
窒素雰囲気下遮光して１時間還流させた。
【００４９】トルエン相を回収し、これを蒸留水２０ｍ
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
【００５０】減圧下濃縮して、７０ｍｇの脂肪酸を得
た。
た。
【００５１】脂肪酸組成を調べた結果、ドコサヘキサエ
ン酸の純度が９２．１％であった。
ン酸の純度が９２．１％であった。
【００５２】
【実施例４】アラキドン酸を２５％含み不純物としてス
テアリン酸等を含む脂肪酸混合物１．００１ｇに、四ふ
っ化ほう素酸銀１．９４６ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶か
した水溶液を加え、窒素雰囲気下遮光して−２℃にて１
時間攪拌した。
テアリン酸等を含む脂肪酸混合物１．００１ｇに、四ふ
っ化ほう素酸銀１．９４６ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶か
した水溶液を加え、窒素雰囲気下遮光して−２℃にて１
時間攪拌した。
【００５３】攪拌後、反応液をヘキサン１０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。
洗浄し、水相を回収した。
【００５４】回収した水相にキシレン１０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下遮光して１００℃で１時間加温した。
窒素雰囲気下遮光して１００℃で１時間加温した。
【００５５】キシレン相を回収し、これを蒸留水２０ｍ
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
【００５６】減圧下濃縮して、９６ｍｇの脂肪酸を得
た。
た。
【００５７】脂肪酸組成を調べた結果、アラキドン酸の
純度が８９．０％であった。
純度が８９．０％であった。
【００５８】
【実施例５】γ−リノレン酸を２０％含み不純物として
オレイン酸等を含む脂肪酸混合物２．００１ｇに、過塩
素酸銀１．０３７ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶
液を加え、窒素雰囲気下遮光して４℃にて１時間攪拌し
た。
オレイン酸等を含む脂肪酸混合物２．００１ｇに、過塩
素酸銀１．０３７ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした水溶
液を加え、窒素雰囲気下遮光して４℃にて１時間攪拌し
た。
【００５９】攪拌後、反応液をヘキサン１０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。
洗浄し、水相を回収した。
【００６０】回収した水相にトルエン１０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下遮光して９０℃で１時間加温した。
窒素雰囲気下遮光して９０℃で１時間加温した。
【００６１】トルエン相を回収し、これを蒸留水２０ｍ
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
【００６２】減圧下濃縮して、７５ｍｇの脂肪酸を得
た。
た。
【００６３】脂肪酸組成を調べた結果、γ−リノレン酸
の純度が９０．５％であった。
の純度が９０．５％であった。
【００６４】
【実施例６】α−リノレン酸を６０．０％含み不純物と
してオレイン酸等を含む脂肪酸混合物１．０２１ｇに、
過塩素酸銀２．０７４ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした
水溶液を加え、窒素雰囲気下遮光して４℃にて１時間攪
拌した。
してオレイン酸等を含む脂肪酸混合物１．０２１ｇに、
過塩素酸銀２．０７４ｇを蒸留水０．５ｍｌに溶かした
水溶液を加え、窒素雰囲気下遮光して４℃にて１時間攪
拌した。
【００６５】攪拌後、反応液をヘキサン１０ｍｌで２回
洗浄し、水相を回収した。
洗浄し、水相を回収した。
【００６６】回収した水相にトルエン１０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下遮光して９０℃で１時間加温した。
窒素雰囲気下遮光して９０℃で１時間加温した。
【００６７】トルエン相を回収し、これを蒸留水２０ｍ
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
ｌで２回、次いで飽和食塩水１０ｍｌで洗い、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。
【００６８】減圧下濃縮して、１１２ｍｇの脂肪酸を得
た。
た。
【００６９】脂肪酸組成を調べた結果、α−リノレン酸
の純度が９３．０％であった。
の純度が９３．０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｃ 1/08 Ｃ１１Ｃ 1/08 (72)発明者 矢澤 一良 神奈川県相模原市鵜野森571 グリ−ン ハイツＤ１−501 (72)発明者 近藤 聖 神奈川県大和市中央林間５−16−４ (56)参考文献 南アフリカ国特許第895758号明細書 （1990年４月25日発行）Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（1986）Ｖｏｌ. 21 Ｐ．463〜469 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 7/00 C07C 51/487 C07C 57/03 C07C 67/60 C07C 69/587 C11C 1/08
Claims (2)
- 【請求項１】 炭素−炭素二重結合を３〜６個有する炭
素数１８〜２２の高度不飽和脂肪酸又はそのエステル型
誘導体の含有物に銀塩を含む水性媒体溶液を混合し、次
いで混合物から水性媒体相を分離し、この水性媒体相を
混合していた時の温度より少なくとも１０℃高い温度に
まで加温して油脂相と水性媒体相とを形成し、この水性
媒体相部分を除去することを特徴とする高度不飽和脂肪
酸類の精製方法。 - 【請求項２】 加温の際に脂溶性疎水溶媒を系に共存さ
せることを特徴とする請求項１記載の高度不飽和脂肪酸
類の精製方法。
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-
1991
- 1991-01-28 JP JP2512691A patent/JP2786748B2/ja not_active Expired - Lifetime
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