JPH051090A - シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法 - Google Patents
シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法Info
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- JPH051090A JPH051090A JP18170391A JP18170391A JPH051090A JP H051090 A JPH051090 A JP H051090A JP 18170391 A JP18170391 A JP 18170391A JP 18170391 A JP18170391 A JP 18170391A JP H051090 A JPH051090 A JP H051090A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 各付加モル数のショ糖脂肪酸エステルの、水
溶性有機溶剤と水との混合溶液への溶解度、Ｔｃ温度の
相違により、ショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪酸
ジエステルの効率的な分離を行う。 【効果】 ショ糖脂肪酸エステルの各付加モル数のエス
テルを工業レベルで分離・採取することができる。
溶性有機溶剤と水との混合溶液への溶解度、Ｔｃ温度の
相違により、ショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪酸
ジエステルの効率的な分離を行う。 【効果】 ショ糖脂肪酸エステルの各付加モル数のエス
テルを工業レベルで分離・採取することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はショ糖脂肪酸エステルの
分離・精製方法、特にショ糖脂肪酸モノエステルないし
ショ糖脂肪酸ジエステルの分離・精製方法の改良に関す
る。
分離・精製方法、特にショ糖脂肪酸モノエステルないし
ショ糖脂肪酸ジエステルの分離・精製方法の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ショ糖脂肪酸エステルは、生物による分
解が可能で安全性が高く、しかも優れた界面活性効果を
有するため、食品、医薬品、化粧品等の添加剤として広
く用いられている。
解が可能で安全性が高く、しかも優れた界面活性効果を
有するため、食品、医薬品、化粧品等の添加剤として広
く用いられている。
【０００３】このショ糖脂肪酸エステルの製造方法とし
ては、従来、極性溶媒中でアルカリ触媒存在下にショ糖
を脂肪酸低級アルキルエステルと反応させる方法、ショ
糖を脂肪酸石鹸とともに溶融させて脂肪酸エステルと反
応させる方法、ショ糖微粒子と直接油脂とを反応させる
方法等が公知である。そして、これら一般的なショ糖脂
肪酸エステルの製造方法では、ショ糖脂肪酸エステル
は、ショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪酸ジエステ
ル、ショ糖脂肪酸トリエステルが含有されたショ糖脂肪
酸混合エステルとして得られる。
ては、従来、極性溶媒中でアルカリ触媒存在下にショ糖
を脂肪酸低級アルキルエステルと反応させる方法、ショ
糖を脂肪酸石鹸とともに溶融させて脂肪酸エステルと反
応させる方法、ショ糖微粒子と直接油脂とを反応させる
方法等が公知である。そして、これら一般的なショ糖脂
肪酸エステルの製造方法では、ショ糖脂肪酸エステル
は、ショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪酸ジエステ
ル、ショ糖脂肪酸トリエステルが含有されたショ糖脂肪
酸混合エステルとして得られる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところでショ糖脂肪酸
エステルはモノ、ジ、トリと脂肪酸の付加モル数によっ
て界面活性効果が異なったものが期待されるため、用途
に応じ各エステルを単独で得ることが要望されている。
ショ糖脂肪酸エステルを単離することは、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより可能なことは知られている
が（界面活性剤分析研究会編 界面活性剤分析法，ｐ１
２２ １９７５年幸書房出版）、工業的に実施すること
はコスト面で困難である。ショ糖脂肪酸モノエステルに
ついては７０％程度の純度のものが得られており、更に
高い純度のモノエステルを得るための精製法も超臨界流
体と接触させる方法、高分子系の合成吸着剤を用いる方
法等があるが、簡便に、且つ大量に純度の高いショ糖脂
肪酸モノエステルを得る分離・精製方法は未だ実用化さ
れていない。
エステルはモノ、ジ、トリと脂肪酸の付加モル数によっ
て界面活性効果が異なったものが期待されるため、用途
に応じ各エステルを単独で得ることが要望されている。
ショ糖脂肪酸エステルを単離することは、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより可能なことは知られている
が（界面活性剤分析研究会編 界面活性剤分析法，ｐ１
２２ １９７５年幸書房出版）、工業的に実施すること
はコスト面で困難である。ショ糖脂肪酸モノエステルに
ついては７０％程度の純度のものが得られており、更に
高い純度のモノエステルを得るための精製法も超臨界流
体と接触させる方法、高分子系の合成吸着剤を用いる方
法等があるが、簡便に、且つ大量に純度の高いショ糖脂
肪酸モノエステルを得る分離・精製方法は未だ実用化さ
れていない。
【０００５】また、ショ糖脂肪酸ジエステルについて
は、従来知られている合成方法では、ショ糖脂肪酸混合
エステル全量に対して多くとも４０％程度含む混合物が
開発されているのみであり、ショ糖脂肪酸ジエステルに
関しても高純度のものを大量に得ることのできる方法の
開発が望まれていた。
は、従来知られている合成方法では、ショ糖脂肪酸混合
エステル全量に対して多くとも４０％程度含む混合物が
開発されているのみであり、ショ糖脂肪酸ジエステルに
関しても高純度のものを大量に得ることのできる方法の
開発が望まれていた。
【０００６】本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされ
たものであり、その目的は高純度のショ糖脂肪酸モノエ
ステル、ショ糖脂肪酸ジエステルを効率的に得ることの
できるショ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法を提供す
ることにある。
たものであり、その目的は高純度のショ糖脂肪酸モノエ
ステル、ショ糖脂肪酸ジエステルを効率的に得ることの
できるショ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討を進めた結果、水溶性有機溶剤
と水との混合溶液に対する各付加モル数のショ糖脂肪酸
エステルの溶解度、Ｔｃ温度が異なることを利用する
と、純度の高いショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪
酸ジエステルを効率良く分離・精製可能であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
に本発明者らが鋭意検討を進めた結果、水溶性有機溶剤
と水との混合溶液に対する各付加モル数のショ糖脂肪酸
エステルの溶解度、Ｔｃ温度が異なることを利用する
と、純度の高いショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪
酸ジエステルを効率良く分離・精製可能であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本出願の請求項１記載のショ糖
脂肪酸モノエステルの分離・精製方法は、水溶性有機溶
剤と水とを混合して得たショ糖脂肪酸モノエステルが可
溶な溶液に、ショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する溶解
工程と、前記ショ糖脂肪酸混合エステル溶解液を、ショ
糖脂肪酸ジエステルのＴｃ温度以下で静置、二相に分離
する分離工程と、前記分離工程で得られた上層を濃縮し
てショ糖脂肪酸モノエステルを得る濃縮工程と、を備え
たことを特徴とする。
脂肪酸モノエステルの分離・精製方法は、水溶性有機溶
剤と水とを混合して得たショ糖脂肪酸モノエステルが可
溶な溶液に、ショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する溶解
工程と、前記ショ糖脂肪酸混合エステル溶解液を、ショ
糖脂肪酸ジエステルのＴｃ温度以下で静置、二相に分離
する分離工程と、前記分離工程で得られた上層を濃縮し
てショ糖脂肪酸モノエステルを得る濃縮工程と、を備え
たことを特徴とする。
【０００９】また、請求項２記載のショ糖脂肪酸ジエス
テルの分離・精製方法は、請求項１の方法により得られ
たショ糖脂肪酸ジエステル及びトリエステルを主成分と
するショ糖脂肪酸混合エステルを、水溶性有機溶剤と水
を混合しショ糖脂肪酸ジエステルがミセル溶解可能な溶
液に溶解する溶解工程と、前記ショ糖脂肪酸エステル溶
解液を静置し、トリエステル以上のポリエステルを分離
する分離工程と、前記分離工程で得られた上層を濃縮し
てショ糖脂肪酸ジエステルを得る濃縮工程と、を備えた
ことを特徴とする。
テルの分離・精製方法は、請求項１の方法により得られ
たショ糖脂肪酸ジエステル及びトリエステルを主成分と
するショ糖脂肪酸混合エステルを、水溶性有機溶剤と水
を混合しショ糖脂肪酸ジエステルがミセル溶解可能な溶
液に溶解する溶解工程と、前記ショ糖脂肪酸エステル溶
解液を静置し、トリエステル以上のポリエステルを分離
する分離工程と、前記分離工程で得られた上層を濃縮し
てショ糖脂肪酸ジエステルを得る濃縮工程と、を備えた
ことを特徴とする。
【００１０】請求項３記載のショ糖脂肪酸ジエステルの
分離・精製方法は、水溶性有機溶剤と水を混合して得た
ショ糖脂肪酸モノ及びジエステルが溶解可能な溶液に、
ショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する第一溶解工程と、
前記ショ糖脂肪酸エステル溶解液を静置し、トリエステ
ル以上のポリエステルを分離するトリエステル分離工程
と、前記トリエステル分離工程で得られた上層に水を加
えた後ジエステルのＴｃ温度以上で溶解する第二溶解工
程と、第二溶解工程で得られた溶解液を、ショ糖脂肪酸
ジエステルのＴｃ温度以下で静置し、二相に分離するモ
ノエステル分離工程と、前記モノエステル分離工程で得
られた下層物質より溶媒を除去してショ糖脂肪酸ジエス
テルを得る濃縮工程と、を備えたことを特徴とする。
分離・精製方法は、水溶性有機溶剤と水を混合して得た
ショ糖脂肪酸モノ及びジエステルが溶解可能な溶液に、
ショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する第一溶解工程と、
前記ショ糖脂肪酸エステル溶解液を静置し、トリエステ
ル以上のポリエステルを分離するトリエステル分離工程
と、前記トリエステル分離工程で得られた上層に水を加
えた後ジエステルのＴｃ温度以上で溶解する第二溶解工
程と、第二溶解工程で得られた溶解液を、ショ糖脂肪酸
ジエステルのＴｃ温度以下で静置し、二相に分離するモ
ノエステル分離工程と、前記モノエステル分離工程で得
られた下層物質より溶媒を除去してショ糖脂肪酸ジエス
テルを得る濃縮工程と、を備えたことを特徴とする。
【００１１】以下に本発明の構成を詳細に説明する。本
発明において用いられる水溶性有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン等、各種のものを挙げることができる。しかし、水と
の親和性等を考慮すると炭素数１〜３の脂肪族低級アル
コールが好ましく、この中でもコスト及び除去の容易性
の点からメタノールが特に好ましい。そして、請求項１
ないし３記載の方法において、ショ糖脂肪酸モノエステ
ルを分離する際に水溶性有機溶剤としてメタノールを用
いた場合、メタノールと水との混合割合は、メタノール
濃度として５０〜９５％、好ましくは６０〜９０％、更
に好ましくは７０〜８５％である。これより有機溶剤の
濃度が低いと、上層へのモノエステルの溶解度も下がっ
てしまう為、モノエステルの回収率が悪くなり、また下
層へのモノエステルの混入率も高くなる。一方、有機溶
剤濃度が高いと、ジ、トリエステルの上層への溶解度が
高くなり、モノエステルの純度が低下すると共に、ジ、
トリエステルの回収率が低下する。
発明において用いられる水溶性有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン等、各種のものを挙げることができる。しかし、水と
の親和性等を考慮すると炭素数１〜３の脂肪族低級アル
コールが好ましく、この中でもコスト及び除去の容易性
の点からメタノールが特に好ましい。そして、請求項１
ないし３記載の方法において、ショ糖脂肪酸モノエステ
ルを分離する際に水溶性有機溶剤としてメタノールを用
いた場合、メタノールと水との混合割合は、メタノール
濃度として５０〜９５％、好ましくは６０〜９０％、更
に好ましくは７０〜８５％である。これより有機溶剤の
濃度が低いと、上層へのモノエステルの溶解度も下がっ
てしまう為、モノエステルの回収率が悪くなり、また下
層へのモノエステルの混入率も高くなる。一方、有機溶
剤濃度が高いと、ジ、トリエステルの上層への溶解度が
高くなり、モノエステルの純度が低下すると共に、ジ、
トリエステルの回収率が低下する。
【００１２】また、請求項１ないし３記載の方法におい
て、ショ糖脂肪酸モノエステルを分離する際の温度は、
ショ糖脂肪酸ジエステルのＴｃ温度以下、好ましくは
（Ｔｃ−５）℃〜（Ｔｃ−３０）℃である。ここで、本
出願においてＴｃ温度とは、溶液中における各ショ糖脂
肪酸エステルの固液転移温度のことで、例えばＤＳＣ
（示差熱量計）で測定することができる。メタノール９
０％混合液中におけるショ糖ステアリン酸ジエステルを
２０％含有する系のＴｃ温度は約４３℃、ショ糖脂肪酸
トリエステルのＴｃ温度は約４６℃であり、一方モノエ
ステルのＴｃ温度は約４℃でジないしトリエステルのＴ
ｃ温度より４０℃以上低い。また、いずれのＴｃ温度も
若干ではあるが混合溶液中の水の濃度に依存し、水が増
えるとＴｃ温度も上昇する傾向にある。従って、ジエス
テルのＴｃ温度以上の温度であると、ジエステルの溶解
度が上昇し、上層に混入してしまう。また、静置を行な
う際の温度が低すぎると、ショ糖脂肪酸モノエステルの
水に対する溶解性が下がるため、好ましくない。なお、
上層へのショ糖脂肪酸モノエステルの溶解度は前述した
ように有機溶媒の濃度と静置するときの温度に依存する
が、効率的にはショ糖脂肪酸モノエステルの溶解度が
０．２％以上、好ましくは１％以上になるような濃度及
び温度の条件下で操作することが好適である。なお、こ
こでショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する場合には、添
加された全ての物質が溶解される必要はなく、目的物の
みが十分に溶解されれば足りる。
て、ショ糖脂肪酸モノエステルを分離する際の温度は、
ショ糖脂肪酸ジエステルのＴｃ温度以下、好ましくは
（Ｔｃ−５）℃〜（Ｔｃ−３０）℃である。ここで、本
出願においてＴｃ温度とは、溶液中における各ショ糖脂
肪酸エステルの固液転移温度のことで、例えばＤＳＣ
（示差熱量計）で測定することができる。メタノール９
０％混合液中におけるショ糖ステアリン酸ジエステルを
２０％含有する系のＴｃ温度は約４３℃、ショ糖脂肪酸
トリエステルのＴｃ温度は約４６℃であり、一方モノエ
ステルのＴｃ温度は約４℃でジないしトリエステルのＴ
ｃ温度より４０℃以上低い。また、いずれのＴｃ温度も
若干ではあるが混合溶液中の水の濃度に依存し、水が増
えるとＴｃ温度も上昇する傾向にある。従って、ジエス
テルのＴｃ温度以上の温度であると、ジエステルの溶解
度が上昇し、上層に混入してしまう。また、静置を行な
う際の温度が低すぎると、ショ糖脂肪酸モノエステルの
水に対する溶解性が下がるため、好ましくない。なお、
上層へのショ糖脂肪酸モノエステルの溶解度は前述した
ように有機溶媒の濃度と静置するときの温度に依存する
が、効率的にはショ糖脂肪酸モノエステルの溶解度が
０．２％以上、好ましくは１％以上になるような濃度及
び温度の条件下で操作することが好適である。なお、こ
こでショ糖脂肪酸混合エステルを溶解する場合には、添
加された全ての物質が溶解される必要はなく、目的物の
みが十分に溶解されれば足りる。
【００１３】ショ糖脂肪酸エステルの混合溶媒中での溶
解度は上層に存在するショ糖脂肪酸エステルの量から求
める。例えばガスクロマトグラフィーを用いて分析する
ことが可能であり、分析方法としては、上層を分取した
後、溶媒を留去して得られた物質に前処理を施してキャ
ピラリーガスクロマトを用いてそれぞれ不純物、モノエ
ステル、ジエステルなどの同定・定量を行なった。同定
に関してはシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離し
た標品との比較により行なった。具体的な例として、シ
ョ糖ステアリン酸エステルでの実験結果を示す。各々の
濃度のメタノール−水混合溶媒にモノエステル含有率が
約３０％とされる市販のショ糖ステアリン酸エステルを
１０wt/vol％となるように加え、６０℃にて溶解した
後、各々の温度に冷却、１時間静置し、液相中のモノエ
ステル、ジエステルの濃度をＧＬＣにより定量し、モノ
エステルの溶解度と、ジエステル及びモノエステルの溶
解度の比を求めた結果を表１に示す。なお、ジエステル
の濃度が定量はできないが、クロマトグラフィ上にトレ
ースが存在する場合には、量比の代りにそのトレースの
大（Ｌ）、中（ｍ）、小（ｓ）を示した。
解度は上層に存在するショ糖脂肪酸エステルの量から求
める。例えばガスクロマトグラフィーを用いて分析する
ことが可能であり、分析方法としては、上層を分取した
後、溶媒を留去して得られた物質に前処理を施してキャ
ピラリーガスクロマトを用いてそれぞれ不純物、モノエ
ステル、ジエステルなどの同定・定量を行なった。同定
に関してはシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離し
た標品との比較により行なった。具体的な例として、シ
ョ糖ステアリン酸エステルでの実験結果を示す。各々の
濃度のメタノール−水混合溶媒にモノエステル含有率が
約３０％とされる市販のショ糖ステアリン酸エステルを
１０wt/vol％となるように加え、６０℃にて溶解した
後、各々の温度に冷却、１時間静置し、液相中のモノエ
ステル、ジエステルの濃度をＧＬＣにより定量し、モノ
エステルの溶解度と、ジエステル及びモノエステルの溶
解度の比を求めた結果を表１に示す。なお、ジエステル
の濃度が定量はできないが、クロマトグラフィ上にトレ
ースが存在する場合には、量比の代りにそのトレースの
大（Ｌ）、中（ｍ）、小（ｓ）を示した。
【００１４】
【表１】
───────────────────────────────────
メタノール濃度＼温度 ５℃ １５℃ ２５℃ ３５℃ ４５℃
───────────────────────────────────
６０ モノエステル溶解度 ０．３３ ０．５８ ０．９７ １．３１ １．６８
シ゛エステル/モノエステル ０ ０ ０ ０ ０．０６
───────────────────────────────────
７０ モノエステル溶解度 ０．４８ ０．７５ １．２５ １．６０ １．８５
シ゛エステル/モノエステル ０ ０ ０ trace(S) ０．１０
───────────────────────────────────
８０ モノエステル溶解度 ０．７４ １．０９ １．５０ １．８７ ２．１０
シ゛エステル/モノエステル ０ ０ trace(s) trace(m) ０．１７
───────────────────────────────────
９０ モノエステル溶解度 １．３５ １．３４ １．８３ ２．０３ ２．３１
シ゛エステル/モノエステル trace(s) trace(m) ０．０１ ０．０３ ０．２３
───────────────────────────────────
９５ モノエステル溶解度 １．８２ ２．０１ ２．１８ ２．３１ ２．６２
シ゛エステル/モノエステル trace(L) ０．０２ ０．０４ ０．０７ ０．３２
───────────────────────────────────
【００１５】表１より、ジエステルのＴｃ温度以上とな
ると、液相中のジエステルの溶解度が急激に増大し、ジ
エステルを収率よく分離することができないことがわか
る。また、メタノール濃度と分離する温度が高くなると
モノエステルの溶解度が高くなり、この点では好ましい
が、ジエステル／モノエステルが大きくなり、ジエステ
ルを収率よく分離することが困難となるため、適切なメ
タノール濃度と分離温度が存在することが理解され、こ
の場合はメタノール８０％で２５℃、あるいはメタノー
ル７０％で３５℃の条件などが好適である。
ると、液相中のジエステルの溶解度が急激に増大し、ジ
エステルを収率よく分離することができないことがわか
る。また、メタノール濃度と分離する温度が高くなると
モノエステルの溶解度が高くなり、この点では好ましい
が、ジエステル／モノエステルが大きくなり、ジエステ
ルを収率よく分離することが困難となるため、適切なメ
タノール濃度と分離温度が存在することが理解され、こ
の場合はメタノール８０％で２５℃、あるいはメタノー
ル７０％で３５℃の条件などが好適である。
【００１６】また、請求項２ないし３記載の方法におい
て有機溶剤としてメタノールを用い、ショ糖脂肪酸ジエ
ステルを分離する際のメタノールの混合割合は８５〜９
９％、好ましくは９０〜９８％、さらに好ましくは９２
〜９７％である。有機溶剤濃度が低いと、ショ糖脂肪酸
ジエステルのＴｃ温度以上に温度を上昇させてもジエス
テルが溶解せず、ショ糖脂肪酸トリエステルとの分離が
困難になる。一方、有機溶剤の濃度が高すぎると、上層
へのトリエステルの溶解度が上昇し、得られるジエステ
ルの純度が低下する。
て有機溶剤としてメタノールを用い、ショ糖脂肪酸ジエ
ステルを分離する際のメタノールの混合割合は８５〜９
９％、好ましくは９０〜９８％、さらに好ましくは９２
〜９７％である。有機溶剤濃度が低いと、ショ糖脂肪酸
ジエステルのＴｃ温度以上に温度を上昇させてもジエス
テルが溶解せず、ショ糖脂肪酸トリエステルとの分離が
困難になる。一方、有機溶剤の濃度が高すぎると、上層
へのトリエステルの溶解度が上昇し、得られるジエステ
ルの純度が低下する。
【００１７】請求項３記載の方法におけるトリエステル
以上のポリエステルを分離・除去する工程において、ト
リエステル以上のポリエステルを多く含む下層の量及び
組成に及ぼす最適なメタノール、水混合溶媒の組成を、
モノエステル約３０％を含むとされる市販ショ糖脂肪酸
エステルを例にとり示す。５ｇの市販ショ糖脂肪酸エス
テルを各混合溶媒４５mlに加え、６０℃に加熱・溶解後
４５℃に静置し、下層のトリエステル含量の多い層を分
取し、その乾燥重量を求め、またその中のジエステルの
含有率をガスクロマトグラフィで測定した。結果を表２
に示す。
以上のポリエステルを分離・除去する工程において、ト
リエステル以上のポリエステルを多く含む下層の量及び
組成に及ぼす最適なメタノール、水混合溶媒の組成を、
モノエステル約３０％を含むとされる市販ショ糖脂肪酸
エステルを例にとり示す。５ｇの市販ショ糖脂肪酸エス
テルを各混合溶媒４５mlに加え、６０℃に加熱・溶解後
４５℃に静置し、下層のトリエステル含量の多い層を分
取し、その乾燥重量を求め、またその中のジエステルの
含有率をガスクロマトグラフィで測定した。結果を表２
に示す。
【００１８】
【表２】
────────────────────────────────────
メタノール濃度 １００ ９７．５ ９５．０ ９２．５ ９０．０
────────────────────────────────────
乾燥重量 ０．５ １．３ １．９ ２．２ ２．５シ゛エステル
含有率 ０．１２ ０．１８ ０．２５ ０．３５ ０．４０
────────────────────────────────────
上記表２において、それぞれのメタノール濃度における
下層の乾燥重量とそのジエステルの含有率の間の関係
は、以下のようであった。すなわち、メタノール濃度が
低下すると下層の乾燥重量は増大するが、その中に含ま
れるジエステル量も増大する。このため、適切なメタノ
ール濃度が存在し、この場合には９５％前後である。
下層の乾燥重量とそのジエステルの含有率の間の関係
は、以下のようであった。すなわち、メタノール濃度が
低下すると下層の乾燥重量は増大するが、その中に含ま
れるジエステル量も増大する。このため、適切なメタノ
ール濃度が存在し、この場合には９５％前後である。
【００１９】また、ショ糖脂肪酸混合エステルを溶解す
る際の温度は、ショ糖脂肪酸トリエステルのＴｃ温度以
上であればよく、溶解液の沸点近くの温度であることが
好ましい。その後に分離を行なう際は、特に温度には制
約されないが、５０℃以下で分離を行なうことが好まし
い。温度が高すぎると、ショ糖脂肪酸トリエステルの溶
解度が上昇し、良好な分離が行なわれない。ショ糖脂肪
酸トリエステルのＴｃ温度以上においては２液相に分離
し、下層は主にショ糖脂肪酸トリエステル、上層は主に
ショ糖脂肪酸モノエステルとジエステルないしジエステ
ルからなる。また、トリエステルのＴｃ温度以下、ジエ
ステルのＴｃ温度以上では上層と下層に分離し、上層は
液体、下層は固体になる。また、ジエステルのＴｃ温度
以下では下層にトリエステルの固体相が表われ、上層に
は溶解液ないし溶解液とジエステルの沈殿が生じる。い
ずれの温度においても、下層を取り除くことによってジ
エステルの分離・採取が可能となる。もつとも分離が容
易であるのは、トリエステルを固相、ジエステルを溶解
状態とする場合である。
る際の温度は、ショ糖脂肪酸トリエステルのＴｃ温度以
上であればよく、溶解液の沸点近くの温度であることが
好ましい。その後に分離を行なう際は、特に温度には制
約されないが、５０℃以下で分離を行なうことが好まし
い。温度が高すぎると、ショ糖脂肪酸トリエステルの溶
解度が上昇し、良好な分離が行なわれない。ショ糖脂肪
酸トリエステルのＴｃ温度以上においては２液相に分離
し、下層は主にショ糖脂肪酸トリエステル、上層は主に
ショ糖脂肪酸モノエステルとジエステルないしジエステ
ルからなる。また、トリエステルのＴｃ温度以下、ジエ
ステルのＴｃ温度以上では上層と下層に分離し、上層は
液体、下層は固体になる。また、ジエステルのＴｃ温度
以下では下層にトリエステルの固体相が表われ、上層に
は溶解液ないし溶解液とジエステルの沈殿が生じる。い
ずれの温度においても、下層を取り除くことによってジ
エステルの分離・採取が可能となる。もつとも分離が容
易であるのは、トリエステルを固相、ジエステルを溶解
状態とする場合である。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の好適な実施例を説明する。な
お、実施例によって本発明の技術的範囲が限定されるも
のではない。実施例１ ショ糖ステアリン酸ジエステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約３０％含むとさ
れる市販ショ糖ステアリン酸エステル１００ｇを秤取
し、メタノール８５５mlと水４５mlの混合液を加えて溶
媒の沸点近傍の温度で一度試料を溶解する。その後、溶
液を４４℃に保温し、二相に分離させた後、上層（溶液
相）を分取する。なお、下層（固体相）の主成分はトリ
エステルであり、上層にはモノエステル及びジエステル
が主に含まれる。 この上層に水をメタノール濃度が約８０v/v％とな
るように加え６０℃にした後、２５℃にて沈殿物を生成
させ、該沈殿物を分取する。この上層はモノエステルを
主成分とし、沈殿はジエステルを主成分とする。 で得られた沈殿物をメタノール７２０mlに溶解
し、その溶液に水を１８０ml加えて攪拌し、２５℃にて
保温・静置して沈殿物を生成させ、その沈殿物を分取す
る。 の操作を再度行ない、ショ糖ステアリン酸ジエス
テルを約８０％以上含む組成物を得ることができた。シ
ョ糖ステアリン酸ジエステル以外に存在する含有物とし
ては、ショ糖ステアリン酸モノエステル、トリエステ
ル、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウムなどであっ
た。なお、原料ショ糖ステアリン酸エステルに対する収
率は約３３％であった。
お、実施例によって本発明の技術的範囲が限定されるも
のではない。実施例１ ショ糖ステアリン酸ジエステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約３０％含むとさ
れる市販ショ糖ステアリン酸エステル１００ｇを秤取
し、メタノール８５５mlと水４５mlの混合液を加えて溶
媒の沸点近傍の温度で一度試料を溶解する。その後、溶
液を４４℃に保温し、二相に分離させた後、上層（溶液
相）を分取する。なお、下層（固体相）の主成分はトリ
エステルであり、上層にはモノエステル及びジエステル
が主に含まれる。 この上層に水をメタノール濃度が約８０v/v％とな
るように加え６０℃にした後、２５℃にて沈殿物を生成
させ、該沈殿物を分取する。この上層はモノエステルを
主成分とし、沈殿はジエステルを主成分とする。 で得られた沈殿物をメタノール７２０mlに溶解
し、その溶液に水を１８０ml加えて攪拌し、２５℃にて
保温・静置して沈殿物を生成させ、その沈殿物を分取す
る。 の操作を再度行ない、ショ糖ステアリン酸ジエス
テルを約８０％以上含む組成物を得ることができた。シ
ョ糖ステアリン酸ジエステル以外に存在する含有物とし
ては、ショ糖ステアリン酸モノエステル、トリエステ
ル、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウムなどであっ
た。なお、原料ショ糖ステアリン酸エステルに対する収
率は約３３％であった。
【００２１】実施例２ ショ糖オレイン酸モノ及びジエ
ステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約７０％含むとさ
れる市販ショ糖オレイン酸混合エステル５０ｇを秤取
し、メタノール７６０ml、水１９０mlの混合液を加えて
溶解し、−２０℃で静置し、二相に分離させた後、沈殿
部分（下層）を分取する。ここで、上層はモノエステ
ル、沈殿（下層）はジエステル及びトリエステルの混合
物を主成分とする。 分取した沈殿部分にメタノール７６０ml、水１９０
mlの混合液を加えて溶解し、−２０℃で静置して再度二
相に分離させて沈殿部分を分取する。この操作を２回繰
り返す。ここで、上層はモノエステル、沈殿（下層）は
ジエステル及びトリエステルを主成分とする。 及びで得られた上層を濃縮してショ糖オレイン
酸モノエステルを得た。ショ糖オレイン酸モノエステル
の純度は約９５％、収率は、原料ショ糖オレイン酸エス
テルに対して約６５％であった。 及びで得られた下層をメタノール９７％溶液に
溶解し、室温で静置し上層を分取する。 で得られた上層を濃縮、乾燥してショ糖オレイン
酸ジエステルを得た。ショ糖オレイン酸ジエステルの純
度は６５％以上、原料ショ糖オレイン酸ジエステルに対
する収率は約２５％であった。
ステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約７０％含むとさ
れる市販ショ糖オレイン酸混合エステル５０ｇを秤取
し、メタノール７６０ml、水１９０mlの混合液を加えて
溶解し、−２０℃で静置し、二相に分離させた後、沈殿
部分（下層）を分取する。ここで、上層はモノエステ
ル、沈殿（下層）はジエステル及びトリエステルの混合
物を主成分とする。 分取した沈殿部分にメタノール７６０ml、水１９０
mlの混合液を加えて溶解し、−２０℃で静置して再度二
相に分離させて沈殿部分を分取する。この操作を２回繰
り返す。ここで、上層はモノエステル、沈殿（下層）は
ジエステル及びトリエステルを主成分とする。 及びで得られた上層を濃縮してショ糖オレイン
酸モノエステルを得た。ショ糖オレイン酸モノエステル
の純度は約９５％、収率は、原料ショ糖オレイン酸エス
テルに対して約６５％であった。 及びで得られた下層をメタノール９７％溶液に
溶解し、室温で静置し上層を分取する。 で得られた上層を濃縮、乾燥してショ糖オレイン
酸ジエステルを得た。ショ糖オレイン酸ジエステルの純
度は６５％以上、原料ショ糖オレイン酸ジエステルに対
する収率は約２５％であった。
【００２２】実施例３ ショ糖ラウリン酸モノ及びジエ
ステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約７０％含むとさ
れる市販ショ糖ラウリン酸混合エステル５０ｇを秤取
し、メタノール７１２ml、水２３８mlの混合液を加えて
溶解し、−２０℃で静置し、二相に分離させた後、沈殿
部分（下層）を分取する。ここで、上層はモノエステ
ル、沈殿（下層）はジエステル及びトリエステルの混合
物を主成分とする。 分取した沈殿部分にメタノール７１２ml、水２３８
mlの混合液を加えて溶解し、−２０℃で静置して再度二
相に分離させて沈殿部分を分取する。この操作を２回繰
り返す。ここで、上層はモノエステル、沈殿（下層）は
ジエステル及びトリエステルを主成分とする。 及びで得られた上層を濃縮してショ糖ラウリン
酸モノエステルを得た。ショ糖ラウリン酸モノエステル
の純度は約９５％、収率は、原料ショ糖ラウリン酸エス
テルに対して６５％であった。 及びで得られた下層をメタノール９４％溶液に
溶解し、室温で静置し上層を分取する。 で得られた上層を濃縮、乾燥してショ糖ラウリン
酸ジエステルを得た。ショ糖ラウリン酸ジエステルの純
度は６５％以上、原料ショ糖ラウリン酸ジエステルに対
する収率は約２５％であった。 この結果、ショ糖ラウリン酸ジエステルを５０％以上含
む組成物を得ることができた。
ステルの精製 １ｌビーカーに、モノエステルを約７０％含むとさ
れる市販ショ糖ラウリン酸混合エステル５０ｇを秤取
し、メタノール７１２ml、水２３８mlの混合液を加えて
溶解し、−２０℃で静置し、二相に分離させた後、沈殿
部分（下層）を分取する。ここで、上層はモノエステ
ル、沈殿（下層）はジエステル及びトリエステルの混合
物を主成分とする。 分取した沈殿部分にメタノール７１２ml、水２３８
mlの混合液を加えて溶解し、−２０℃で静置して再度二
相に分離させて沈殿部分を分取する。この操作を２回繰
り返す。ここで、上層はモノエステル、沈殿（下層）は
ジエステル及びトリエステルを主成分とする。 及びで得られた上層を濃縮してショ糖ラウリン
酸モノエステルを得た。ショ糖ラウリン酸モノエステル
の純度は約９５％、収率は、原料ショ糖ラウリン酸エス
テルに対して６５％であった。 及びで得られた下層をメタノール９４％溶液に
溶解し、室温で静置し上層を分取する。 で得られた上層を濃縮、乾燥してショ糖ラウリン
酸ジエステルを得た。ショ糖ラウリン酸ジエステルの純
度は６５％以上、原料ショ糖ラウリン酸ジエステルに対
する収率は約２５％であった。 この結果、ショ糖ラウリン酸ジエステルを５０％以上含
む組成物を得ることができた。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように本発明にかかるショ
糖脂肪酸エステルの分離・精製方法によれば、各付加モ
ル数のショ糖脂肪酸エステルの、水溶性有機溶剤と水と
の混合溶液への溶解度の相違により、ショ糖脂肪酸モノ
エステル、ショ糖脂肪酸ジエステルの効率的な分離を行
うことができる。
糖脂肪酸エステルの分離・精製方法によれば、各付加モ
ル数のショ糖脂肪酸エステルの、水溶性有機溶剤と水と
の混合溶液への溶解度の相違により、ショ糖脂肪酸モノ
エステル、ショ糖脂肪酸ジエステルの効率的な分離を行
うことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶性有機溶剤と水とを混合して得たシ
ョ糖脂肪酸モノエステルが可溶な溶液に、ショ糖脂肪酸
混合エステルを溶解する溶解工程と、前記ショ糖脂肪酸
混合エステル溶解液を、ショ糖脂肪酸ジエステルのＴｃ
温度以下で静置、二相に分離する分離工程と、前記分離
工程で得られた上層を濃縮してショ糖脂肪酸モノエステ
ルを得る濃縮工程と、を備えたことを特徴とするショ糖
脂肪酸モノエステルの分離・精製方法。 - 【請求項２】 請求項１の方法により得られたショ糖脂
肪酸ジエステル及びトリエステルを主成分とするショ糖
脂肪酸混合エステルを、水溶性有機溶剤と水を混合しシ
ョ糖脂肪酸ジエステルが溶解可能な溶液に溶解する溶解
工程と、前記ショ糖脂肪酸エステル溶解液を静置し、ト
リエステル以上のポリエステルを分離する分離工程と、
前記分離工程で得られた上層を濃縮してショ糖脂肪酸ジ
エステルを得る濃縮工程と、を備えたことを特徴とする
ショ糖脂肪酸ジエステルの分離・精製方法。 - 【請求項３】 水溶性有機溶剤と水を混合して得たショ
糖脂肪酸モノ及びジエステルが溶解可能な溶液に、ショ
糖脂肪酸混合エステルを溶解する第一溶解工程と、前記
ショ糖脂肪酸エステル溶解液を静置し、トリエステル以
上のポリエステルを分離するトリエステル分離工程と、
前記トリエステル分離工程で得られた上層に水を加えた
後ジエステルのＴｃ温度以上で溶解する第二溶解工程
と、第二溶解工程で得られた溶解液を、ショ糖脂肪酸ジ
エステルのＴｃ温度以下で静置し、二相に分離するモノ
エステル分離工程と、前記モノエステル分離工程で得ら
れた下層物質より溶媒を除去してショ糖脂肪酸ジエステ
ルを得る濃縮工程と、を備えたことを特徴とするショ糖
脂肪酸ジエステルの分離・精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18170391A JPH051090A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18170391A JPH051090A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051090A true JPH051090A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16105382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18170391A Withdrawn JPH051090A (ja) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051090A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968886A (en) * | 1995-03-04 | 1999-10-19 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Peracetylated or acylated carbohydrates as bleaching agent activators or complexing agents in detergent formulations |
| KR100369117B1 (ko) * | 2000-04-21 | 2003-01-24 | 한국포리올 주식회사 | 용매로 물을 이용한 설탕에스테르의 제조 및 정제 방법 |
| KR100447105B1 (ko) * | 2001-01-18 | 2004-09-04 | 조인호 | 탄수화물 지방산 에스테르의 제조방법 |
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
-
1991
- 1991-06-26 JP JP18170391A patent/JPH051090A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968886A (en) * | 1995-03-04 | 1999-10-19 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Peracetylated or acylated carbohydrates as bleaching agent activators or complexing agents in detergent formulations |
| KR100369117B1 (ko) * | 2000-04-21 | 2003-01-24 | 한국포리올 주식회사 | 용매로 물을 이용한 설탕에스테르의 제조 및 정제 방법 |
| KR100447105B1 (ko) * | 2001-01-18 | 2004-09-04 | 조인호 | 탄수화물 지방산 에스테르의 제조방법 |
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980903 |