JPS60181050A - アルキルガレートの製法 - Google Patents
アルキルガレートの製法Info
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- JPS60181050A JPS60181050A JP60016708A JP1670885A JPS60181050A JP S60181050 A JPS60181050 A JP S60181050A JP 60016708 A JP60016708 A JP 60016708A JP 1670885 A JP1670885 A JP 1670885A JP S60181050 A JPS60181050 A JP S60181050A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは０１〜Ｃ２０−アルキル基を意味する）で表
わされるアルキルガレートの改良製法に関する。
わされるアルキルガレートの改良製法に関する。
没食子酸は、公知のように食品、飼料及び化粧品のため
の有効でかつ生理的に心配のない抗酸化剤であるが、脂
肪すなわち第一に安定化の希望される物質に難溶である
という欠点を有する。
の有効でかつ生理的に心配のない抗酸化剤であるが、脂
肪すなわち第一に安定化の希望される物質に難溶である
という欠点を有する。
したがって古くから脂肪及び脂肪含有製品を安定化する
ために、遊離没食子酸の代わりにその本質的に親油性の
アルキルエステルを使用することが知られている（ Ｊ
、Ａｍ、 Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
ために、遊離没食子酸の代わりにその本質的に親油性の
アルキルエステルを使用することが知られている（ Ｊ
、Ａｍ、 Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
１９４７年３０９〜６１１頁参照）。
これに対応してこのエステルを製造するための種々の方
法が開発され、それはウィエセケラらの綜説（Ｊ、 Ａ
ｐｐｌ、Ｃｈｅｍ、 Ｂ１０ｔｅｃｈｎｏ１．２２巻１
９７２年５５９〜５６４頁）に示されている。
法が開発され、それはウィエセケラらの綜説（Ｊ、 Ａ
ｐｐｌ、Ｃｈｅｍ、 Ｂ１０ｔｅｃｈｎｏ１．２２巻１
９７２年５５９〜５６４頁）に示されている。
これらのすべての方法では、それ自体がタンニ発するの
で、エステルの製造は全体としてきわめて高価であり、
したがってその抗酸化性が良好であるにもかかわらず、
広く使用されるに到っていない。
で、エステルの製造は全体としてきわめて高価であり、
したがってその抗酸化性が良好であるにもかかわらず、
広く使用されるに到っていない。
したがって本発明の課題は、タンニン含有材料から出発
して没食子酸エステルＩを経済的な手段で入手すること
であった。
して没食子酸エステルＩを経済的な手段で入手すること
であった。
本発明は、タンニン含有材料をアルコールＲ−ＯＨ（ｎ
）及び強酸と反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｒは０１〜Ｃ２ｏ−アルキル基を意味する）で表
わされるアルキルガレートの製法である。
）及び強酸と反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｒは０１〜Ｃ２ｏ−アルキル基を意味する）で表
わされるアルキルガレートの製法である。
タンニン含有材料としては、没食子酸及びジ没食子酸の
糖による水溶性エステルを含有する加水分解可能なタン
ニン物質が適する。これは植物例えばタラ、ミロバラン
、ファロネア、はぜ、デイブーデイビ又はアレツボ没食
子の水抽出によって得られる。この加水分解Ｌ＝］能な
タンニン物質は、市販の普通の、多くは乾燥粉末状のも
ので、これが本発明方法に好ましく用いられる。なぜな
らばこれはアルコールＨに良好ないしきわめて良好に溶
解するからである。
糖による水溶性エステルを含有する加水分解可能なタン
ニン物質が適する。これは植物例えばタラ、ミロバラン
、ファロネア、はぜ、デイブーデイビ又はアレツボ没食
子の水抽出によって得られる。この加水分解Ｌ＝］能な
タンニン物質は、市販の普通の、多くは乾燥粉末状のも
ので、これが本発明方法に好ましく用いられる。なぜな
らばこれはアルコールＨに良好ないしきわめて良好に溶
解するからである。
本発明方法は水の不在で行うことが特に有利体
である。したがって反応関与、中に存在する水及び生成
した水を、連続的に蒸留除去することが推奨される。
した水を、連続的に蒸留除去することが推奨される。
強酸としては、なるべく無水の形の例えば硫酸、塩化水
素及びｐ−ドルオールスルホン酸が適する。触媒量の酸
でも足りるが、その場合は長い反応時間を必要とする。
素及びｐ−ドルオールスルホン酸が適する。触媒量の酸
でも足りるが、その場合は長い反応時間を必要とする。
したがって普通は使用するタンニンの量に対し約１０〜
５０重量％の高濃度が推奨される。
５０重量％の高濃度が推奨される。
本発明に用いられるアルコール■としては、非分岐のも
のが好ましい。ｎ−プロピル−１ｎ（Ｉ） 一オクチルー及びｎ−ドデシルエステルへの製造法が特
に重要である。なぜならばこれらの物質は、既に食品及
び飼料に抗酸化剤として用いられているからである。
のが好ましい。ｎ−プロピル−１ｎ（Ｉ） 一オクチルー及びｎ−ドデシルエステルへの製造法が特
に重要である。なぜならばこれらの物質は、既に食品及
び飼料に抗酸化剤として用いられているからである。
タンニンをなるべくよく反応させるために、タンニン中
の没食子酸の含量に対する化学当量でアルコールを使用
することが好ましい。しかし通常はアルコールを結合没
食子酸に対し約６０倍モル過剰で使用することが推奨さ
れる。
の没食子酸の含量に対する化学当量でアルコールを使用
することが好ましい。しかし通常はアルコールを結合没
食子酸に対し約６０倍モル過剰で使用することが推奨さ
れる。
操作技術上はタンニンをアルコールに溶解し、酸を添加
し、あるいはＨＣＩのようにガス状であればこれを導入
し、混合物を水を蒸留除去しながら沸騰加熱することが
有利である。しかし１５０℃より高い温度（しかも長い
時間）は、没食子酸の熱敏感性のため避けるべきである
。蒸気相に移行したアルコールは、凝縮したのち、それ
が不溶又は難溶である限り、反応に返送できる。
し、あるいはＨＣＩのようにガス状であればこれを導入
し、混合物を水を蒸留除去しながら沸騰加熱することが
有利である。しかし１５０℃より高い温度（しかも長い
時間）は、没食子酸の熱敏感性のため避けるべきである
。蒸気相に移行したアルコールは、凝縮したのち、それ
が不溶又は難溶である限り、反応に返送できる。
反応混合物の仕上げ処理は常法により行われ、例えば酸
をアルカリ水溶液で中和し、水不溶性アルコールＩｌハ
エステルＩの各層に分離し、水洗し、乾燥し、場合によ
り蒸発濃縮し、そしてエステル■を晶出させる。水溶性
アルコールの場合はこれをまず蒸留除去し、その際エス
テルの相が分離する。これを水不溶性の有機溶剤、例エ
バジエチルエーテル、ドルオール、クロルベンゾール、
塩化メチレン又はより高級のアルコールの中に移し、沈
殿させ又は再結晶する。
をアルカリ水溶液で中和し、水不溶性アルコールＩｌハ
エステルＩの各層に分離し、水洗し、乾燥し、場合によ
り蒸発濃縮し、そしてエステル■を晶出させる。水溶性
アルコールの場合はこれをまず蒸留除去し、その際エス
テルの相が分離する。これを水不溶性の有機溶剤、例エ
バジエチルエーテル、ドルオール、クロルベンゾール、
塩化メチレン又はより高級のアルコールの中に移し、沈
殿させ又は再結晶する。
こうして直接に得られるエステルＩは、多くは純度が６
０〜８０％である。副生物として初めの天然物成分が含
まれるが、生成物をこの形で飼料の抗酸化剤として使用
することができる。
０〜８０％である。副生物として初めの天然物成分が含
まれるが、生成物をこの形で飼料の抗酸化剤として使用
することができる。
より高度及び最高の純度は、例えばクロルベンゾール、
アルコール又はドルオールから、あるいは低級エステル
の場合は水又はメタノール／水混合物から、再結晶する
ことにより得られる。
アルコール又はドルオールから、あるいは低級エステル
の場合は水又はメタノール／水混合物から、再結晶する
ことにより得られる。
ガレートの酸化敏感性のため、すべての操作を空気酸素
をほとんど遮断して、すなわち不活性ガス雰囲気中で行
うことが推奨される。
をほとんど遮断して、すなわち不活性ガス雰囲気中で行
うことが推奨される。
実施例１
ｎ−プロピルガレートの製造
タラ５００ｇ（理論的没食子酸含量約１．５モル）、ｎ
−プロパツール２０００．９ （３３，，３モル）及び
無水硫酸５０ｇからの混合物を、１００℃で２５時間還
流加熱する。その際反応水はプロパツール／水共沸混合
物の形で継続除去される。水がもはや分離されなくなっ
たのち、混合物を希苛性ソーダ液で中和し、過剰のプロ
パツールを蒸留除去する。
−プロパツール２０００．９ （３３，，３モル）及び
無水硫酸５０ｇからの混合物を、１００℃で２５時間還
流加熱する。その際反応水はプロパツール／水共沸混合
物の形で継続除去される。水がもはや分離されなくなっ
たのち、混合物を希苛性ソーダ液で中和し、過剰のプロ
パツールを蒸留除去する。
残留物をイソブタノール９００ ｍｅ及びｎ−ブタノー
ル６００ ｍ１４の混合物中に移し、この溶液を合ｉｔ
６１の水で洗浄する。有機相を蒸発濃縮すると、純度
６０％（ＨＰＬＣ分析による）の粗製１１−プロピルガ
レ−）４００ｇが油状物として得られる。収率は、使用
したタラの没食子酸含量に対し、そして純エステルに換
算して７５％である。
ル６００ ｍ１４の混合物中に移し、この溶液を合ｉｔ
６１の水で洗浄する。有機相を蒸発濃縮すると、純度
６０％（ＨＰＬＣ分析による）の粗製１１−プロピルガ
レ−）４００ｇが油状物として得られる。収率は、使用
したタラの没食子酸含量に対し、そして純エステルに換
算して７５％である。
このエステルを水から再結晶すると、純度９５％のもの
が６０％の収率で得られる。
が６０％の収率で得られる。
実施例２
ｎ−オクチルガレートの製造
タラ６０ｇ（結合没食子酸的０．１モル）、ｎ−オクタ
ツール１２０ｇ（０，９５モル）及び無水硫酸６Ｊの混
合物を、反応水を連続除去しながら１４０℃に７時間加
熱し、次いで水で中性に洗浄したのち蒸発濃縮する。粗
製ｎ−オクチルガレートが油状物として得られ、生成物
の純度は６５％、収率は純エステルとして計算して７５
％である。
ツール１２０ｇ（０，９５モル）及び無水硫酸６Ｊの混
合物を、反応水を連続除去しながら１４０℃に７時間加
熱し、次いで水で中性に洗浄したのち蒸発濃縮する。粗
製ｎ−オクチルガレートが油状物として得られ、生成物
の純度は６５％、収率は純エステルとして計算して７５
％である。
このエステルをジクロルプロパンから再結晶すると、純
度９５％のものが６５％の収率で得られる。
度９５％のものが６５％の収率で得られる。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- １、 タンニン含有材料をアルコールＲ−ＯＨ（Ｉｌｌ
及び強酸と反応させることを特徴とする、一般式（式中
Ｒは０１〜ＣＦアルキル基を意味する）で表わされるア
ルキルガレートの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843403575 DE3403575A1 (de) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | Verfahren zur herstellung von alkylgallaten |
| DE3403575.3 | 1984-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181050A true JPS60181050A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=6226546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60016708A Pending JPS60181050A (ja) | 1984-02-02 | 1985-02-01 | アルキルガレートの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4613683A (ja) |
| EP (1) | EP0152800B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60181050A (ja) |
| DE (2) | DE3403575A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403949A (en) * | 1992-07-31 | 1995-04-04 | Ube Industries, Ltd. | Method of producing carbonic acid diester |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100329828B1 (ko) * | 1999-04-15 | 2002-03-25 | 한수길 | 항산화 활성을 갖는 쿠스쿠타 치넨시스 추출물 |
| WO2001030299A2 (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Kemin Industries, Inc. | Method of synthesizing alkyl gallates |
| CN100391931C (zh) * | 2006-07-24 | 2008-06-04 | 乐山三江生化科技有限公司 | 塔拉粉直接合成没食子酸丙酯的方法 |
| CN104086416A (zh) * | 2014-07-25 | 2014-10-08 | 遵义林源医药化工有限责任公司 | 一种没食子酸乙酯的合成方法 |
| CN105111073B (zh) * | 2015-09-22 | 2017-03-08 | 湖南师范大学 | 一种没食子酸高级烷醇酯的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845450A (en) * | 1955-09-13 | 1958-07-29 | Rayonier Inc | Chemical products from bark |
| US3511874A (en) * | 1968-04-23 | 1970-05-12 | Weyerhaeuser Co | Esters of bark phenolic acids |
-
1984
- 1984-02-02 DE DE19843403575 patent/DE3403575A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-25 US US06/694,937 patent/US4613683A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-25 EP EP85100740A patent/EP0152800B1/de not_active Expired
- 1985-01-25 DE DE8585100740T patent/DE3560105D1/de not_active Expired
- 1985-02-01 JP JP60016708A patent/JPS60181050A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403949A (en) * | 1992-07-31 | 1995-04-04 | Ube Industries, Ltd. | Method of producing carbonic acid diester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4613683A (en) | 1986-09-23 |
| DE3403575A1 (de) | 1985-08-08 |
| EP0152800A1 (de) | 1985-08-28 |
| DE3560105D1 (en) | 1987-05-07 |
| EP0152800B1 (de) | 1987-04-01 |
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