JPS62148404A - 抗いもち病剤 - Google Patents
抗いもち病剤Info
- Publication number
- JPS62148404A JPS62148404A JP29025985A JP29025985A JPS62148404A JP S62148404 A JPS62148404 A JP S62148404A JP 29025985 A JP29025985 A JP 29025985A JP 29025985 A JP29025985 A JP 29025985A JP S62148404 A JPS62148404 A JP S62148404A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fish oil
- epa
- agent
- active ingredient
- dha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はいもち病菌胞子発芽抑制及び発芽管伸長抑制効
果を有する農業用の抗いもち病剤に関する。
果を有する農業用の抗いもち病剤に関する。
［従来の技術］
稲作において、いもち病の抑制は重要課題であり、これ
までにもいもち病及び抗いもち病剤の研究開発が数多く
なされている。これらの研究の中で、いもち罹病稲及び
いもち病抵抗稲において、パーオキシダービ活性が上昇
しリノール酸、リルン酸などの植物体内の不飽和脂肪酸
が酸化されて生成した酸化物がファイトアレキシン（植
物防御物質）として抗いもち病菌活性を発現することが
見出されている。
までにもいもち病及び抗いもち病剤の研究開発が数多く
なされている。これらの研究の中で、いもち罹病稲及び
いもち病抵抗稲において、パーオキシダービ活性が上昇
しリノール酸、リルン酸などの植物体内の不飽和脂肪酸
が酸化されて生成した酸化物がファイトアレキシン（植
物防御物質）として抗いもち病菌活性を発現することが
見出されている。
一方、わが国の水産業界において、いわし、ざばなどの
いわゆる青味の魚類の利用としてはもっばらフィツシュ
ミール等に加工されているが、副産物の魚油は変改が著
しく、その利用の途がマーガリンやエンジン油等の付加
価値の低いものに限られていた。植物油に比べ魚油はエ
イコサペンタエン酸（ＥＰＡと略す）やドコサへキサエ
ン酸（ＤＮＡと略す）等の高度不飽和脂肪酸に富み、こ
れらを分離し付加価値の高い利用を進めていくことも重
要な課題の一つでおる。
いわゆる青味の魚類の利用としてはもっばらフィツシュ
ミール等に加工されているが、副産物の魚油は変改が著
しく、その利用の途がマーガリンやエンジン油等の付加
価値の低いものに限られていた。植物油に比べ魚油はエ
イコサペンタエン酸（ＥＰＡと略す）やドコサへキサエ
ン酸（ＤＮＡと略す）等の高度不飽和脂肪酸に富み、こ
れらを分離し付加価値の高い利用を進めていくことも重
要な課題の一つでおる。
［発明が解決しようとする問題点コ
ＥＰＡ及びＤＨＡは下記の如き溝造を有する直鎖の高度
不飽和脂肪酸でおり近年、血栓症、動脈硬化、脳梗塞な
どの予防及び治療剤として注目を集めている。しかしこ
れらの誘導体については研究の緒についたところでおる
。
不飽和脂肪酸でおり近年、血栓症、動脈硬化、脳梗塞な
どの予防及び治療剤として注目を集めている。しかしこ
れらの誘導体については研究の緒についたところでおる
。
ＥＰＡ ＤＨＡ
［問題点を解決するための手段］
本発明者等はＥＰＡ等が植物体内には存在しないが高度
な不飽和脂肪酸であることに着目し、これらの二重結合
を有機過酸によりエポキシ化したものにもファイトアレ
キシン用作用があるのではないかと想定するに至った。
な不飽和脂肪酸であることに着目し、これらの二重結合
を有機過酸によりエポキシ化したものにもファイトアレ
キシン用作用があるのではないかと想定するに至った。
これらの高度不飽和脂肪酸のエポキシ体としてＥＰＡ、
ＤＨＡを精製分離し種々のエポキシ体を合成しいもち病
菌の胞子発芽試験に供したところ、胞子発芽抑制活性が
認められ、魚油精製過程におけるＥＰＡ、ＤＨＡ含有脂
肪酸混合物もまたエポキシ化するとその活性が認められ
たことから本発明に到達した。
ＤＨＡを精製分離し種々のエポキシ体を合成しいもち病
菌の胞子発芽試験に供したところ、胞子発芽抑制活性が
認められ、魚油精製過程におけるＥＰＡ、ＤＨＡ含有脂
肪酸混合物もまたエポキシ化するとその活性が認められ
たことから本発明に到達した。
すなわち、本発明は魚油などから得られたエイコサペン
タエン酸、ドコサヘキサエン酸を含有する高度不飽和脂
肪酸のエポキシ誘導体を活性成分とすることを特徴とす
る抗いもち病剤にかかるものである。
タエン酸、ドコサヘキサエン酸を含有する高度不飽和脂
肪酸のエポキシ誘導体を活性成分とすることを特徴とす
る抗いもち病剤にかかるものである。
ここで使用する魚油は炭素数１４〜２２の飽和及び不飽
和の脂肪酸の主としてトリグリセリドから成り、これか
らＥＰＡ、ＤＨＡを分離する方法としてはメチル及びエ
チルエステルとしたあと単蒸留、分子蒸留、精密蒸留、
晶出、尿素付加、液々抽出、液体クロマトグラフ、超臨
界ガス抽出など種々の方法で行なうことができる。
和の脂肪酸の主としてトリグリセリドから成り、これか
らＥＰＡ、ＤＨＡを分離する方法としてはメチル及びエ
チルエステルとしたあと単蒸留、分子蒸留、精密蒸留、
晶出、尿素付加、液々抽出、液体クロマトグラフ、超臨
界ガス抽出など種々の方法で行なうことができる。
精製法の一例を以下に記す。
魚油に含まれる多数の脂肪酸のトリグリセリドをメタノ
ールによりエステル交換してメチルエステルとし、尿素
付加、単蒸留後、硝酸銀担持シリカゲルりロマトグラフ
ィーにより精製し、ＥＰＡ、ＤＨＡをそれぞれ高純度で
得ることができる。精製工程中のいくつかの分画にもＥ
ＰＡ、ＤＨＡが残存することは避けられない。
ールによりエステル交換してメチルエステルとし、尿素
付加、単蒸留後、硝酸銀担持シリカゲルりロマトグラフ
ィーにより精製し、ＥＰＡ、ＤＨＡをそれぞれ高純度で
得ることができる。精製工程中のいくつかの分画にもＥ
ＰＡ、ＤＨＡが残存することは避けられない。
本発明においては精製ＥＰＡ、精製ＤＮＡ、その混合物
及び粗分画物などいずれを出発物質としてもよい。たと
えば、精！２ＥＰＡの場合は有機過酸を作用せしめた場
合、５個の二重結合の反応性はそれぞれそれ殆ど差はな
く、まずモノエポキシドが得られ、ざらにジエポキシド
、トリエポキシドが混成してくる。
及び粗分画物などいずれを出発物質としてもよい。たと
えば、精！２ＥＰＡの場合は有機過酸を作用せしめた場
合、５個の二重結合の反応性はそれぞれそれ殆ど差はな
く、まずモノエポキシドが得られ、ざらにジエポキシド
、トリエポキシドが混成してくる。
生成物をシリカゲルクロマトグラフによって粗分離を行
い、各両分についていもち病菌胞子発芽試験を行い、い
もち病菌胞子発芽抑制活性を有する画分を得る。
い、各両分についていもち病菌胞子発芽試験を行い、い
もち病菌胞子発芽抑制活性を有する画分を得る。
［作 用］
いもち病菌胞子発芽試験によりいもち病菌胞子発芽抑制
活性を試験した。
活性を試験した。
オートミル煎汁培地で常法に従い形成された・分生胞子
より調整したイネいもち病菌（ＰＶｒｉＣｕ−Ｉａｒｉ
ａ ０ｒＶＺａｅ Ｆ−６７−５４菌）の胞子懸濁液（
光学顕微鏡倍率１０Ｘ １０．１視野中の胞子数約８０
〜１００個の濃度とする）に、後記実施例で得られた本
発明に係る化合物Ａ−Ｗを所定の濃度のアセトン溶液と
し、次に水と置換した分散液を加え、よく撹拌する。次
いでこれを清浄なスライドグラス上に数滴滴下し、湿至
にした大型シャーレに入れ２５〜２８°Ｃの定温器に入
れて胞子を発芽させる。およそ−昼夜後発芽及び不発芽
胞子数を数える。胞子の発芽は発芽管の長さが胞子の短
径の１７２以上となったものを発芽と判定する。
より調整したイネいもち病菌（ＰＶｒｉＣｕ−Ｉａｒｉ
ａ ０ｒＶＺａｅ Ｆ−６７−５４菌）の胞子懸濁液（
光学顕微鏡倍率１０Ｘ １０．１視野中の胞子数約８０
〜１００個の濃度とする）に、後記実施例で得られた本
発明に係る化合物Ａ−Ｗを所定の濃度のアセトン溶液と
し、次に水と置換した分散液を加え、よく撹拌する。次
いでこれを清浄なスライドグラス上に数滴滴下し、湿至
にした大型シャーレに入れ２５〜２８°Ｃの定温器に入
れて胞子を発芽させる。およそ−昼夜後発芽及び不発芽
胞子数を数える。胞子の発芽は発芽管の長さが胞子の短
径の１７２以上となったものを発芽と判定する。
いもち病菌胞子発芽試験の結果、ＥＰＡ、ＤＨＡを含む
各種の出発原料からエポキシ化を行った生成物は、微ｍ
で胞子発芽を抑制し抗いもち病剤として著効のあること
がわかった。
各種の出発原料からエポキシ化を行った生成物は、微ｍ
で胞子発芽を抑制し抗いもち病剤として著効のあること
がわかった。
［実 施 例］
以下実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、
本発明を限定するものではない。
本発明を限定するものではない。
実施例１
精製ＥＰＡメチルエステル１２０ｍｇを塩化メチレン５
１１１に溶解し、ざらに弔炭酸ナトリウム３２ｍｇを加
えた懸濁液を氷冷し、撹拌下…−クリロ過安息香酸８５
ｍｇを含む塩化メチレン５ｆｆｆを滴下し３０分保持す
る。反応終了後エーテル２０ｖｌを加え、１０％炭酸カ
リウム水溶液で３回、飽和食塩水で３回洗浄し、分離し
たエーテル層に硫酸マグネシウムを加え、脱水する。溶
媒留去後、生成物をシリカゲルクロマトグラフに付し、
ｎ−へキサン：エーテル（５：１次いで１：１を用いる
）にて分画した。未反応原料以外の３画分（Ａ。
１１１に溶解し、ざらに弔炭酸ナトリウム３２ｍｇを加
えた懸濁液を氷冷し、撹拌下…−クリロ過安息香酸８５
ｍｇを含む塩化メチレン５ｆｆｆを滴下し３０分保持す
る。反応終了後エーテル２０ｖｌを加え、１０％炭酸カ
リウム水溶液で３回、飽和食塩水で３回洗浄し、分離し
たエーテル層に硫酸マグネシウムを加え、脱水する。溶
媒留去後、生成物をシリカゲルクロマトグラフに付し、
ｎ−へキサン：エーテル（５：１次いで１：１を用いる
）にて分画した。未反応原料以外の３画分（Ａ。
Ｂ、Ｃ）を得た。これらの分画物をそれぞれ２規定水酸
化カリウム・メタノール試液５π１と撹拌混合し、至温
にて一夜放置し加水分解を行った。３０℃においてロー
タリーエバポレーターにより濃縮し、水冷下２規定塩酸
水溶液で中和した後、エーテルで３回抽出し、エーテル
層を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水
する。溶媒留去後、１ｑられたエポキシドを所定の濃度
にアセトンで希釈しいもち病菌胞子発芽試験に供した。
化カリウム・メタノール試液５π１と撹拌混合し、至温
にて一夜放置し加水分解を行った。３０℃においてロー
タリーエバポレーターにより濃縮し、水冷下２規定塩酸
水溶液で中和した後、エーテルで３回抽出し、エーテル
層を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水
する。溶媒留去後、１ｑられたエポキシドを所定の濃度
にアセトンで希釈しいもち病菌胞子発芽試験に供した。
実施例２
過酸及び重炭酸ナトリウムの使用量をＥＰＡメチルエス
テルに対し３当量とした以外実施例１と同様に処理し、
エポキシド画分り、Ｅ、Ｆ。
テルに対し３当量とした以外実施例１と同様に処理し、
エポキシド画分り、Ｅ、Ｆ。
Ｇ、Ｈ，Ｉを得た。
実施例３
ＤＮＡメチルエステル２８３ｍｇとｍ−クロロ過安息香
酸２９３ｍｇ、重炭酸ナトリウム１４５ｍｇを用いた他
は実施例１と同様に処理し、エポキシド画分Ｊ、に、Ｌ
、Ｍを得た。
酸２９３ｍｇ、重炭酸ナトリウム１４５ｍｇを用いた他
は実施例１と同様に処理し、エポキシド画分Ｊ、に、Ｌ
、Ｍを得た。
実施例４
粗ＥＰＡメチルエステル（ＥＰＡ６０％、ＤＮＡ２０％
含有＞ ５００ｍｇを、ｍ−クロロ過安息香酸５４４ｍ
ｇ、Ｍ次間ナトリウム２６６ｍｇを用いた他は実施例１
と同様に処理し、エポキシド画分Ｎ。
含有＞ ５００ｍｇを、ｍ−クロロ過安息香酸５４４ｍ
ｇ、Ｍ次間ナトリウム２６６ｍｇを用いた他は実施例１
と同様に処理し、エポキシド画分Ｎ。
０、Ｐ、Ｑを得た。
実施例５
魚油をメチルエステルとし、尿素付加処理後蒸留した際
得られる初留分（ＥＰＡ２５％含有）６１５ｍｌＪを、
重炭酸ナトリウム３８０ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸５
９３ｍｇを用いた他は実施例１と同様に処理し、エポキ
シド画分Ｒ，Ｓ、Ｔ、Ｕ、Ｖ。
得られる初留分（ＥＰＡ２５％含有）６１５ｍｌＪを、
重炭酸ナトリウム３８０ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸５
９３ｍｇを用いた他は実施例１と同様に処理し、エポキ
シド画分Ｒ，Ｓ、Ｔ、Ｕ、Ｖ。
Ｗを１ｑた。
実施例６（いもら病菌胞子発芽試験）
実施例１〜５で得られた各エポキシド画分のいもち病菌
胞子発芽試験結果を第１表に示す。
胞子発芽試験結果を第１表に示す。
またＡ画分のＥＤ印を求めたところ発芽率では２５ｐｐ
ｍ 、発芽管伸長率では１０ｐｐｍであった。
ｍ 、発芽管伸長率では１０ｐｐｍであった。
第１表
［発明の効果］
以上説明したように本発明の抗いもち病剤によれば、魚
油などから得らたれエイコサペンタエン酸、ドコサヘキ
サエン酸を含有する高度不飽和脂肪酸のエポキシ誘導体
がいもち病胞子の発芽を微量で高率に抑制し及び発芽管
の伸長も抑制することができ、抗いもち病剤として優れ
た効果を発揮し、且つ魚油などの安価で大量に得られる
材料を有効に利用することができる。
油などから得らたれエイコサペンタエン酸、ドコサヘキ
サエン酸を含有する高度不飽和脂肪酸のエポキシ誘導体
がいもち病胞子の発芽を微量で高率に抑制し及び発芽管
の伸長も抑制することができ、抗いもち病剤として優れ
た効果を発揮し、且つ魚油などの安価で大量に得られる
材料を有効に利用することができる。
Claims (1)
- １）魚油などから得られたエイコサペンタエン酸、ドコ
サヘキサエン酸を含有する高度不飽和脂肪酸のエポキシ
誘導体を活性成分とすることを特徴とする抗いもち病剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29025985A JPS62148404A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 抗いもち病剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29025985A JPS62148404A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 抗いもち病剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148404A true JPS62148404A (ja) | 1987-07-02 |
Family
ID=17753818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29025985A Pending JPS62148404A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 抗いもち病剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148404A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0340635A2 (en) * | 1988-05-02 | 1989-11-08 | Pharmacia AB (reg.number 556131-9608) | Purification of fish oil |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP29025985A patent/JPS62148404A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0340635A2 (en) * | 1988-05-02 | 1989-11-08 | Pharmacia AB (reg.number 556131-9608) | Purification of fish oil |
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