JPS63122794A - トリグリセリドの精製方法 - Google Patents
トリグリセリドの精製方法Info
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- JPS63122794A JPS63122794A JP26839486A JP26839486A JPS63122794A JP S63122794 A JPS63122794 A JP S63122794A JP 26839486 A JP26839486 A JP 26839486A JP 26839486 A JP26839486 A JP 26839486A JP S63122794 A JPS63122794 A JP S63122794A
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Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、トリグリセリドの精製方法、詳しくは、主成
分が遊離脂肪酸とトリグリセリドからなる高酸価油脂混
合物から、遊離脂肪酸を分離する方法に関する。
分が遊離脂肪酸とトリグリセリドからなる高酸価油脂混
合物から、遊離脂肪酸を分離する方法に関する。
酸価が非常に高くなった油脂、あるいは脂肪酸とグリセ
リドのエステル交換反応物などのように、主たる成分が
脂肪酸とトリグリセリドからなる油脂混合物を、脂肪酸
とトリグリセリドに分離する工業的方法としては、アル
カリ脱酸方法及び水蒸気蒸留方法等が知られている。し
かし、上記アルカリ脱酸方法は、油脂混合物の脂肪酸含
量が比較的低い場合に適応できるが、脂肪酸含量が高い
場合には処理の結果生成する石鹸混合物フーツへのロス
が大きく、適応は不可能である。
リドのエステル交換反応物などのように、主たる成分が
脂肪酸とトリグリセリドからなる油脂混合物を、脂肪酸
とトリグリセリドに分離する工業的方法としては、アル
カリ脱酸方法及び水蒸気蒸留方法等が知られている。し
かし、上記アルカリ脱酸方法は、油脂混合物の脂肪酸含
量が比較的低い場合に適応できるが、脂肪酸含量が高い
場合には処理の結果生成する石鹸混合物フーツへのロス
が大きく、適応は不可能である。
また、上記水蒸気蒸留方法は、油脂混合物中に含まれる
脂肪酸及び部分グリセリド等が長時間蒸留缶内に滞留す
ることで熱的な影響を受け、この結果、トリグリセリド
の組成変化をもたらすため、望ましい組成のトリグリセ
リドを得ることが出来ない。一般に蒸留操作における物
質の変性は、Ｈｉｃｋｍａｎの説では、操作温度が１０
℃あがると熱分解速度が２倍になり、また分解反応速度
は滞留時間に比例するとなっている（Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ
、、５４．５１ （１９４４））−このことから、単
に高真空で沸点を下げ、操作温度を低くするだけでは、
ある程度までしか副反応を抑えることができず、高温に
さらされている時間を短縮することが必要である。
脂肪酸及び部分グリセリド等が長時間蒸留缶内に滞留す
ることで熱的な影響を受け、この結果、トリグリセリド
の組成変化をもたらすため、望ましい組成のトリグリセ
リドを得ることが出来ない。一般に蒸留操作における物
質の変性は、Ｈｉｃｋｍａｎの説では、操作温度が１０
℃あがると熱分解速度が２倍になり、また分解反応速度
は滞留時間に比例するとなっている（Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ
、、５４．５１ （１９４４））−このことから、単
に高真空で沸点を下げ、操作温度を低くするだけでは、
ある程度までしか副反応を抑えることができず、高温に
さらされている時間を短縮することが必要である。
また、上記以外の方法として、カラムクロマトによる吸
着除去方法がある。しかし、この方法は、実験室規模で
は有効ではあるが、現状では、工程コストが高く工業的
に適応することは不可能である。
着除去方法がある。しかし、この方法は、実験室規模で
は有効ではあるが、現状では、工程コストが高く工業的
に適応することは不可能である。
また、特公昭６１−４００００号公報には、部分グリセ
ライドを分子蒸留して除去する際、遊離脂肪酸の留出除
去が可能である旨の記載があるが、ここで実施されてい
る分子蒸留は、薄膜流下式分子蒸留で、原料油脂の酸価
もたかだか１０である。
ライドを分子蒸留して除去する際、遊離脂肪酸の留出除
去が可能である旨の記載があるが、ここで実施されてい
る分子蒸留は、薄膜流下式分子蒸留で、原料油脂の酸価
もたかだか１０である。
そして、この特公昭６１−４００００号公報に記載の方
法では、遊離脂肪酸を高濃度で含む高酸価油脂混合物を
良好に処理できない。
法では、遊離脂肪酸を高濃度で含む高酸価油脂混合物を
良好に処理できない。
従って、本発明の目的は、主成分がトリグリセリドと遊
離脂肪酸からなる高酸価油脂混合物から、回収ロスを最
少限にとどめ、且つトリグリセリドの組成変化を起こす
ことなく、遊離脂肪酸とトリグリセリドを分離する方法
を提供することにある。
離脂肪酸からなる高酸価油脂混合物から、回収ロスを最
少限にとどめ、且つトリグリセリドの組成変化を起こす
ことなく、遊離脂肪酸とトリグリセリドを分離する方法
を提供することにある。
本発明は、遊離脂肪酸を高濃度に含む高酸価油脂混合物
から、遠心式分子蒸留装置を用いてＭ油脂肪酸を除去す
ることを特徴とするトリグリセリドの精製方法を提供す
ることにより、前記目的を達成したものである。
から、遠心式分子蒸留装置を用いてＭ油脂肪酸を除去す
ることを特徴とするトリグリセリドの精製方法を提供す
ることにより、前記目的を達成したものである。
以下、本発明のトリグリセリドの精製方法について詳述
する。
する。
本発明で精製の対象とする好ましい高酸価油脂混合物は
、酸価５０以上、特に８０以上のものであり、かかる高
酸価油脂混合物を本発明の方法で精製することにより、
得られる蒸留残分の酸価を２０以下にすることができる
。
、酸価５０以上、特に８０以上のものであり、かかる高
酸価油脂混合物を本発明の方法で精製することにより、
得られる蒸留残分の酸価を２０以下にすることができる
。
また、本発明に用いられる蒸留装置は、遠心式分子蒸留
装置であり、真空度は、上記油脂混合物中に占める遊離
脂肪酸の含量が高い場合すなわち酸価が高い場合は、遊
離脂肪酸が気化することにより真空度が低下することを
考慮し、仕込み速度を制御することで０．５Ｔｏｒｒ以
下を維持することができる。
装置であり、真空度は、上記油脂混合物中に占める遊離
脂肪酸の含量が高い場合すなわち酸価が高い場合は、遊
離脂肪酸が気化することにより真空度が低下することを
考慮し、仕込み速度を制御することで０．５Ｔｏｒｒ以
下を維持することができる。
本発明における好ましい真空度は０．５〜ｉｏ−’Ｔｏ
ｒｒである。
ｒｒである。
また、仕込み速度は、真空度を上記範囲内に保持する上
で、４０〜１５０ ｋｇ／ｈｒ／ｒｒｒの範囲で行うこ
とが好ましい。
で、４０〜１５０ ｋｇ／ｈｒ／ｒｒｒの範囲で行うこ
とが好ましい。
また、操作温度は、熱的に不安定な脂肪酸が含まれるた
め高温条件下ではエステル交換が誘発され、さらに上記
油脂混合物中にモノグリセリド、ジグリセリド等が含ま
れると、それらの影響によってトリグリセリドの組成が
大きく変化してしまい、特に対称型トリグリセリドの組
成変化によりハードバター原料としての価値が著しく低
減してしまうため、１００℃以上で、２５０℃以下、好
ましくは２２０℃以下、さらに好ましくは２００℃以下
に設定するのがよい。
め高温条件下ではエステル交換が誘発され、さらに上記
油脂混合物中にモノグリセリド、ジグリセリド等が含ま
れると、それらの影響によってトリグリセリドの組成が
大きく変化してしまい、特に対称型トリグリセリドの組
成変化によりハードバター原料としての価値が著しく低
減してしまうため、１００℃以上で、２５０℃以下、好
ましくは２２０℃以下、さらに好ましくは２００℃以下
に設定するのがよい。
上記の遠心式分子蒸留装置を用いた蒸留によって得られ
る残分は、通常のアルカリ脱酸が適応できる酸価（酸価
２５以下、好ましくは２０以下）にまで′Ｔ１Ｔ１油脂
肪酸去されている。
る残分は、通常のアルカリ脱酸が適応できる酸価（酸価
２５以下、好ましくは２０以下）にまで′Ｔ１Ｔ１油脂
肪酸去されている。
本発明で処理できる油脂混合物として、油脂の加水分解
酵素であるリパーゼ（ＥＣ：３．１．１゜３）を触媒と
して利用したエステル交換反応の亮酸価生成物があり、
典型的にはこの生成物は対称型トリグリセリドをトリグ
リセリド中２５％以上含んでいるが、この生成物中の遊
離脂肪酸の除去には、トリグリセリドの組成変化を伴う
ことがないため、本発明の方法は特にを効である。
酵素であるリパーゼ（ＥＣ：３．１．１゜３）を触媒と
して利用したエステル交換反応の亮酸価生成物があり、
典型的にはこの生成物は対称型トリグリセリドをトリグ
リセリド中２５％以上含んでいるが、この生成物中の遊
離脂肪酸の除去には、トリグリセリドの組成変化を伴う
ことがないため、本発明の方法は特にを効である。
次に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１
ステアリン酸７部とパーム中融点画分１０部をヘキサン
溶媒中でリゾプス デレマー（Ｒｈ、ｄｅ Ｉ ｅｍａ
ｒ）由来のリパーゼの存在下、エステル交換反応を行
い、酸価８４（遊離脂肪酸含量４３％）の反応生成物（
高酸価油脂混合物）を得た。
溶媒中でリゾプス デレマー（Ｒｈ、ｄｅ Ｉ ｅｍａ
ｒ）由来のリパーゼの存在下、エステル交換反応を行
い、酸価８４（遊離脂肪酸含量４３％）の反応生成物（
高酸価油脂混合物）を得た。
この反応生成物の組成は、トリメチルシリル化誘導体の
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、脂肪酸３９
．２％、モノグリセリド０．３％、ジグリセリド６．３
％、トリグリセリド５４．２％であった。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、脂肪酸３９
．２％、モノグリセリド０．３％、ジグリセリド６．３
％、トリグリセリド５４．２％であった。
この反応生成物を充分に脱ガスした後、遠心式分子蒸留
器（日本真空技術株式会社製、ＣＥ Ｈ−３００Ｂ）を
用い仕込速度をほぼ一定として下記表−１に示す蒸留条
件で蒸留を行った。得られた蒸留残分の収率及び酸価を
下記表−１に示した。操作温度が１８５℃及び１９５℃
の何れの場合も、通常のアルカリ脱酸が充分に適応出来
る酸価にまで遊離脂肪酸が除去されていた。
器（日本真空技術株式会社製、ＣＥ Ｈ−３００Ｂ）を
用い仕込速度をほぼ一定として下記表−１に示す蒸留条
件で蒸留を行った。得られた蒸留残分の収率及び酸価を
下記表−１に示した。操作温度が１８５℃及び１９５℃
の何れの場合も、通常のアルカリ脱酸が充分に適応出来
る酸価にまで遊離脂肪酸が除去されていた。
また、蒸留前と蒸留（操作温度：１９５℃）後のトリグ
リセリドの組成の変化を下記表−２に示した。
リセリドの組成の変化を下記表−２に示した。
比較例１
実施例１で用いた反応生成物を水蒸気蒸留により、通常
の脱臭を行う条件下で遊離脂肪酸の除去を行った結果、
蒸留残分の酸価は１５であったが、着色が甚だしく、ま
た、トリグリセリドの構造は大きく変化していた。
の脱臭を行う条件下で遊離脂肪酸の除去を行った結果、
蒸留残分の酸価は１５であったが、着色が甚だしく、ま
た、トリグリセリドの構造は大きく変化していた。
比較例２
実施例１で用いた反応生成物を通常のアルカリ脱酸によ
り遊離脂肪酸の除去を行った結果、脱酸フーツが大量に
生成し、脱酸油は、このフーツに抱き込まれ、はとんど
分離が不可能であった。
り遊離脂肪酸の除去を行った結果、脱酸フーツが大量に
生成し、脱酸油は、このフーツに抱き込まれ、はとんど
分離が不可能であった。
註〕＊Ｉ Ｔは全脂肪酸組成を示し、２Ｐは２位置脂肪
酸組成を示す。
酸組成を示す。
本発明のトリグリセリドの精製方法によれば、遊離脂肪
酸を高濃度に含む高酸価油脂混合物から、回収ロスを最
少比にとどめ、且つトリグリセリドの組成変化を起こす
ことなく、遊離脂肪酸とトリグリセリドを分離すること
ができる。
酸を高濃度に含む高酸価油脂混合物から、回収ロスを最
少比にとどめ、且つトリグリセリドの組成変化を起こす
ことなく、遊離脂肪酸とトリグリセリドを分離すること
ができる。
Claims (1)
- 遊離脂肪酸を高濃度に含む高酸価油脂混合物から、遠心
式分子蒸留装置を用いて遊離脂肪酸を除去することを特
徴とするトリグリセリドの精製方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26839486A JPS63122794A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | トリグリセリドの精製方法 |
| ES198787116353T ES2026884T3 (es) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Un procedimiento para refinar una grasa. |
| EP87116353A EP0269904B1 (en) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Process for refining fat |
| AT87116353T ATE69464T1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Verfahren zum raffinieren von fett. |
| DE8787116353T DE3774540D1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Verfahren zum raffinieren von fett. |
| GR91401666T GR3003124T3 (en) | 1986-11-11 | 1991-11-14 | Process for refining fat |
| SG1271/92A SG127192G (en) | 1986-11-11 | 1992-12-17 | Process for refining fat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26839486A JPS63122794A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | トリグリセリドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122794A true JPS63122794A (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=17457863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26839486A Pending JPS63122794A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | トリグリセリドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63122794A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529266A (ja) * | 2007-07-30 | 2010-08-26 | エイチ アール ディー コーポレーション | トリグリセリドから脂肪酸及びワックス代替物を生成するシステム及び方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5531824A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-06 | Taiyo Oil & Fat Mfg | Oil and fat purifying method |
| JPS57174400A (en) * | 1981-04-16 | 1982-10-27 | Bitaminzu Inc | Manufacture of wheat embryo lipid products |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26839486A patent/JPS63122794A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5531824A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-06 | Taiyo Oil & Fat Mfg | Oil and fat purifying method |
| JPS57174400A (en) * | 1981-04-16 | 1982-10-27 | Bitaminzu Inc | Manufacture of wheat embryo lipid products |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2010529266A (ja) * | 2007-07-30 | 2010-08-26 | エイチ アール ディー コーポレーション | トリグリセリドから脂肪酸及びワックス代替物を生成するシステム及び方法 |
| US8491856B2 (en) | 2007-07-30 | 2013-07-23 | H R D Corporation | System and process for production of fatty acids and wax alternatives from triglycerides |
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