JPH07110956B2 - エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法Info
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- JPH07110956B2 JPH07110956B2 JP62205070A JP20507087A JPH07110956B2 JP H07110956 B2 JPH07110956 B2 JP H07110956B2 JP 62205070 A JP62205070 A JP 62205070A JP 20507087 A JP20507087 A JP 20507087A JP H07110956 B2 JPH07110956 B2 JP H07110956B2
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- dha
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はエイコサペンタエン酸またはその低級アルコー
ルのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはその低級
アルコールのエステルの新規な製造法。更に詳細にはエ
イコサペンタエン酸またはその低級アルコールのエステ
ルおよびドコサヘキサエン酸またはその低級アルコール
のエステル含有する天然由来の油脂から得られる脂肪酸
混合物、またはその低級アルコールのエステルを高真空
精留に依って、エイコサペンタエン酸またはその低級ア
ルコールのエステルとドコサヘキサエン酸またはその低
級アルコールのエステルとを独立して高純度で製造する
方法に係る。
ルのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはその低級
アルコールのエステルの新規な製造法。更に詳細にはエ
イコサペンタエン酸またはその低級アルコールのエステ
ルおよびドコサヘキサエン酸またはその低級アルコール
のエステル含有する天然由来の油脂から得られる脂肪酸
混合物、またはその低級アルコールのエステルを高真空
精留に依って、エイコサペンタエン酸またはその低級ア
ルコールのエステルとドコサヘキサエン酸またはその低
級アルコールのエステルとを独立して高純度で製造する
方法に係る。
エイコサペンタエン酸（以下EPAと称す）およびその低
級アルコールのエステルならびにドコサヘキサエン酸
（以下DHAと称す）およびその低級アルコールのエステ
ルは栄養学上注目されている化合物であって、成人病の
予防に有効であることが知られており〔例えば、The La
ncet,July 15,117（1978）〕、特にエイコサペンタエン
酸およびそのエステル等は心筋梗塞、脳梗塞等の血栓性
疾患の治療および予防に有効であることが知られている
（特開昭55−15444号）。
級アルコールのエステルならびにドコサヘキサエン酸
（以下DHAと称す）およびその低級アルコールのエステ
ルは栄養学上注目されている化合物であって、成人病の
予防に有効であることが知られており〔例えば、The La
ncet,July 15,117（1978）〕、特にエイコサペンタエン
酸およびそのエステル等は心筋梗塞、脳梗塞等の血栓性
疾患の治療および予防に有効であることが知られている
（特開昭55−15444号）。
EPAおよびその低級アルコールのエステルならびにDHAお
よびその低級アルコールのエステルは、オキアミ、イワ
シ、タラ、イカ、サバ等の水産物の油脂中にそれ自体ま
たはそのグリセライド等の形で含有されている。しかし
ながら、これらの油脂中には他の脂肪酸類の方が多く含
まれており、これらの天然油脂から高純度のEPA類およ
びDHA類を工業的に分離する方法は現在見出されていな
い。
よびその低級アルコールのエステルは、オキアミ、イワ
シ、タラ、イカ、サバ等の水産物の油脂中にそれ自体ま
たはそのグリセライド等の形で含有されている。しかし
ながら、これらの油脂中には他の脂肪酸類の方が多く含
まれており、これらの天然油脂から高純度のEPA類およ
びDHA類を工業的に分離する方法は現在見出されていな
い。
従来から脂肪酸またはそのエステルの混合物から特定の
脂肪酸を分離する方法としては、脱ロウ法、溶媒分別結
晶法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、液体クロマト
グラフ法等がある。しかしこれらの方法は脂肪酸の中で
も比較的低分子の脂肪酸の分離、または飽和酸と不飽和
酸との区分けに用いられてきた。
脂肪酸を分離する方法としては、脱ロウ法、溶媒分別結
晶法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、液体クロマト
グラフ法等がある。しかしこれらの方法は脂肪酸の中で
も比較的低分子の脂肪酸の分離、または飽和酸と不飽和
酸との区分けに用いられてきた。
EPAおよびDHAのような高度不飽和脂肪酸（高沸点で熱に
不安定な物質）は、上記既知の方法では容易に経済的に
しかも高純度で分離することは困難である。経済的でし
かも比較的高純度で脂肪酸をも分取する方法は真空精留
であるが、EPAを含有する天然油脂由来の脂肪酸混合物
からEPAを真空精留によって分離しようとする場合に
は、天然油脂は一般にEPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸
および不飽和度の低い脂肪酸（以下これを低度不飽和脂
肪酸と呼ぶ）を多量に含むものであるから、EPA留出に
先立ってこれらのEPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸およ
び低度不飽和脂肪酸が留出することになる。そしてこの
EPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸および低度不飽和脂肪
酸の存在量はEPAに比較して多いのであるから、これら
の飽和脂肪酸および低度不飽和脂肪酸はむしろ主留分と
して留出し、その後で後留分としてEPAを含む留分が留
出することになる。すなわち、EPAを含む留分は大抵の
場合、後続する留出分がとぼしくなったかまたは無くな
った状況下に留出せしめられることになり必然的に分離
精度の良くない留分としてのみ得られることになる。そ
してこの場合EPAと分子量が近い炭素数20ケおよびその
近傍の飽和および低度不飽和脂肪酸（例えばDHA等）がE
PAと共に留出してきて分離が完全には行われ難い。しか
して後留分としてEPAを得る場合には、留出までに長時
間にわたり熱に曝されることになり、熱重合などの変性
を起こし易く、収率の低下を招来している。
不安定な物質）は、上記既知の方法では容易に経済的に
しかも高純度で分離することは困難である。経済的でし
かも比較的高純度で脂肪酸をも分取する方法は真空精留
であるが、EPAを含有する天然油脂由来の脂肪酸混合物
からEPAを真空精留によって分離しようとする場合に
は、天然油脂は一般にEPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸
および不飽和度の低い脂肪酸（以下これを低度不飽和脂
肪酸と呼ぶ）を多量に含むものであるから、EPA留出に
先立ってこれらのEPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸およ
び低度不飽和脂肪酸が留出することになる。そしてこの
EPAよりも沸点の低い飽和脂肪酸および低度不飽和脂肪
酸の存在量はEPAに比較して多いのであるから、これら
の飽和脂肪酸および低度不飽和脂肪酸はむしろ主留分と
して留出し、その後で後留分としてEPAを含む留分が留
出することになる。すなわち、EPAを含む留分は大抵の
場合、後続する留出分がとぼしくなったかまたは無くな
った状況下に留出せしめられることになり必然的に分離
精度の良くない留分としてのみ得られることになる。そ
してこの場合EPAと分子量が近い炭素数20ケおよびその
近傍の飽和および低度不飽和脂肪酸（例えばDHA等）がE
PAと共に留出してきて分離が完全には行われ難い。しか
して後留分としてEPAを得る場合には、留出までに長時
間にわたり熱に曝されることになり、熱重合などの変性
を起こし易く、収率の低下を招来している。
また尿素付加法と蒸留法とを組合わせた方法として、天
然油脂由来の脂肪酸混合物を尿素処理し、次いで脱尿素
後分留し、EPAまたはそのエステルを製造する方法が知
られているが（特開昭57−187397）、ここで使用されて
いる分留法ではDHAまたはそのエステルの分留は温度が
高くなりすぎて不可能である。
然油脂由来の脂肪酸混合物を尿素処理し、次いで脱尿素
後分留し、EPAまたはそのエステルを製造する方法が知
られているが（特開昭57−187397）、ここで使用されて
いる分留法ではDHAまたはそのエステルの分留は温度が
高くなりすぎて不可能である。
かかる現状において、本発明者らはEPAおよびDHAなどの
高度不飽和脂肪酸の分離について鋭意研究を行った結
果、本発明を完成するに至った。
高度不飽和脂肪酸の分離について鋭意研究を行った結
果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明者らは従来のEPAおよびDHAなどの高度
不飽和脂肪酸およびその低級アルコールのエステルの真
空精留による分離精製の試みが必ずしも成功しなかった
原因が、EPA或はDHAの分留取得に際して、これらを後留
分として取得する操作条件で行っていたことにあり、こ
れらのEPA或はDHAの留分を中留分として取得しうるよう
な原料組成とすることにより、EPAおよびDHAを過剰時間
加熱条件下に曝らすことなくしかも目的物を最も精留効
果が大きく、従って精製された中留分として得ることが
できるのではないかという着想の許に精留条件について
種々の研究を行ったのである。
不飽和脂肪酸およびその低級アルコールのエステルの真
空精留による分離精製の試みが必ずしも成功しなかった
原因が、EPA或はDHAの分留取得に際して、これらを後留
分として取得する操作条件で行っていたことにあり、こ
れらのEPA或はDHAの留分を中留分として取得しうるよう
な原料組成とすることにより、EPAおよびDHAを過剰時間
加熱条件下に曝らすことなくしかも目的物を最も精留効
果が大きく、従って精製された中留分として得ることが
できるのではないかという着想の許に精留条件について
種々の研究を行ったのである。
そして、原料の脂肪酸又はその低級アルコールのエステ
ル混合物の組成を、EPAまたはその低級アルコールのエ
ステルの含有量を10％以上に、且つDHAまたはその低級
アルコールのエステル対EPAまたはその低級アルコール
のエステルの含有量比を４以上である混合物とすること
により、EPAおよびDHAを中留分として留出させることが
できることを見出したのである。ここで用いられる低級
アルロールのエステルの低級アルコール部分には、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール
がある。
ル混合物の組成を、EPAまたはその低級アルコールのエ
ステルの含有量を10％以上に、且つDHAまたはその低級
アルコールのエステル対EPAまたはその低級アルコール
のエステルの含有量比を４以上である混合物とすること
により、EPAおよびDHAを中留分として留出させることが
できることを見出したのである。ここで用いられる低級
アルロールのエステルの低級アルコール部分には、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール
がある。
すなわち本発明はEPA、DHAまたはその誘導体を含む天然
油脂から得られる尿素処理後の脂肪酸混合物（遊離脂肪
酸または脂肪酸低級アルコールのエステルの混合物）中
のEPAまたはその低級アルコールのエステルの含有量を1
0％以上にかつDHAまたはその低級アルコールのエステル
対EPAまたはその低級アルコールのエステルの含有量比
を４以上に調整し、次いで精留を行ってEPAまたはその
低級アルコールのエステルおよびDHAまたはその低級ア
ルコールのエステルを製造することを特徴とする。
油脂から得られる尿素処理後の脂肪酸混合物（遊離脂肪
酸または脂肪酸低級アルコールのエステルの混合物）中
のEPAまたはその低級アルコールのエステルの含有量を1
0％以上にかつDHAまたはその低級アルコールのエステル
対EPAまたはその低級アルコールのエステルの含有量比
を４以上に調整し、次いで精留を行ってEPAまたはその
低級アルコールのエステルおよびDHAまたはその低級ア
ルコールのエステルを製造することを特徴とする。
本発明において、原料組成を上記したとおりに規定する
ことによって、前留分としてEPAよりも炭素数の小さい
飽和および低度不飽和脂肪酸またはそれらの低級アルコ
ールのエステルが留出し、長時間の加熱に曝されること
なく、EPAおよびその低級アルコールのエステルが中間
留分として留出し、次いでDHAおよびその低級アルコー
ルのエステルが留出することになる。
ことによって、前留分としてEPAよりも炭素数の小さい
飽和および低度不飽和脂肪酸またはそれらの低級アルコ
ールのエステルが留出し、長時間の加熱に曝されること
なく、EPAおよびその低級アルコールのエステルが中間
留分として留出し、次いでDHAおよびその低級アルコー
ルのエステルが留出することになる。
そしてEPAおよびDHAは分離精度の高い中間領域の留分と
して留出されるのであるから得られたEPAおよびDHAの純
度は極めて高い。
して留出されるのであるから得られたEPAおよびDHAの純
度は極めて高い。
EPA、DHAを多く含む天然油脂としては、例えばイワシ
油、イカ油、タラ肝油、サメ肝油等の水産物油が挙げら
れる。本発明においては、この天然油脂を常法に従って
ケン化あるいはエステル交換して、トリグリセライドを
低沸点の遊離脂肪酸または脂肪酸エステルとし、次いで
これらの混合物を尿素処理して低不飽和脂肪酸を除去す
る。この尿素処理は既知の方法、例えば特開昭57−1873
97号公報記載の方法に準じて行うことができる。
油、イカ油、タラ肝油、サメ肝油等の水産物油が挙げら
れる。本発明においては、この天然油脂を常法に従って
ケン化あるいはエステル交換して、トリグリセライドを
低沸点の遊離脂肪酸または脂肪酸エステルとし、次いで
これらの混合物を尿素処理して低不飽和脂肪酸を除去す
る。この尿素処理は既知の方法、例えば特開昭57−1873
97号公報記載の方法に準じて行うことができる。
本発明を実施するには、EPA、DHAおよびそれらの誘導体
を含む天然油脂から得られる脂肪酸混合物中のEPAまた
はその低級アルコールのエステルおよびDHAまたはその
低級アルコールのエステルを尿素処理した後、蒸溜を行
い得られた蒸留残物用いて、EPAまたはその低級アルコ
ールのエステルの含有量を10％以上に、且つ、DHAまた
はその低級アルロールのエステル対EPAまたはその低級
アルコールのエステルの含有量比を４以上に調整する。
これらの範囲外の脂肪酸混合物のEPA、DHAをそれぞれ連
続的に高純度に得ることはできない。
を含む天然油脂から得られる脂肪酸混合物中のEPAまた
はその低級アルコールのエステルおよびDHAまたはその
低級アルコールのエステルを尿素処理した後、蒸溜を行
い得られた蒸留残物用いて、EPAまたはその低級アルコ
ールのエステルの含有量を10％以上に、且つ、DHAまた
はその低級アルロールのエステル対EPAまたはその低級
アルコールのエステルの含有量比を４以上に調整する。
これらの範囲外の脂肪酸混合物のEPA、DHAをそれぞれ連
続的に高純度に得ることはできない。
以上の如くして得た脂肪酸混合物は精留に付される。こ
の脂肪酸混合物中には前述したように低不飽和脂肪酸が
ほとんど含まれていないので、蒸留によってEPAを分留
する前の前留カツトにはほとんど時間がかからず目的と
するEPA（またはその低級アルコールのエステル）およ
びDHA（またはその低級アルコールのエステル）をそれ
ぞれ高純度で含有する留分を変質させることなく短時間
で分留することができる。
の脂肪酸混合物中には前述したように低不飽和脂肪酸が
ほとんど含まれていないので、蒸留によってEPAを分留
する前の前留カツトにはほとんど時間がかからず目的と
するEPA（またはその低級アルコールのエステル）およ
びDHA（またはその低級アルコールのエステル）をそれ
ぞれ高純度で含有する留分を変質させることなく短時間
で分留することができる。
分留に用いる精留装置は棚段式、充填式、濡壁式等の何
れでもよく、また精留法は回分式、連続式の何れでもよ
いが、例えば次のようにして実施される。すなわち精留
塔の理論段数は２段以上、好ましくは６段以上、真空度
は0.09torr以下、好ましくは0.02torr以下、蒸留温度は
200℃以下、好ましくは150℃以下、目的物の分取完了ま
での滞留加熱時間は48時間以内が好ましい。真空度が0.
09torrを超えるとDHAの蒸留温度が200℃を超えて、熱分
解が起こり所期の目的が達成できない。
れでもよく、また精留法は回分式、連続式の何れでもよ
いが、例えば次のようにして実施される。すなわち精留
塔の理論段数は２段以上、好ましくは６段以上、真空度
は0.09torr以下、好ましくは0.02torr以下、蒸留温度は
200℃以下、好ましくは150℃以下、目的物の分取完了ま
での滞留加熱時間は48時間以内が好ましい。真空度が0.
09torrを超えるとDHAの蒸留温度が200℃を超えて、熱分
解が起こり所期の目的が達成できない。
以上のようにして本発明で得られたEPA（またはその低
級アルコールのエステル）およびDHA（またはその低級
アルコールのエステル）は所望により残存する微量不純
物をカラム吸着法等によって容易に除去することができ
また公知の精製法によってさらに純度を高めることもで
きる。
級アルコールのエステル）およびDHA（またはその低級
アルコールのエステル）は所望により残存する微量不純
物をカラム吸着法等によって容易に除去することができ
また公知の精製法によってさらに純度を高めることもで
きる。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例 １ 魚油エチルエステル（EPAエチルエステル含有量15.0
％、DHAエチルエステル含有量5.8％）103kgをエタノー
ル500で尿素140kgを溶解した60〜80℃の液に添加し、
約30分間攪拌し、完全に溶かし込む。その後20℃迄徐冷
し、析出結晶を別する。液を減圧濃縮した後、ｎ−
ヘキサン500、水500を添加し、尿素を水層に移行さ
せて除去した。その後、水500の洗浄操作を２回反復
しｎ−ヘキサン層を減圧濃縮し、尿素処理物38kg（EPA
エチルエステル含有量40.6％、DHAエチルエステル含有
量14.9％）を得た。この物を真空度0.1torr、温度150℃
で蒸留を行い蒸留残物として9.5kg（EPAエチルエステル
含有量12.2％、DHAエチルエステル含有量54.0％）を得
た。
％、DHAエチルエステル含有量5.8％）103kgをエタノー
ル500で尿素140kgを溶解した60〜80℃の液に添加し、
約30分間攪拌し、完全に溶かし込む。その後20℃迄徐冷
し、析出結晶を別する。液を減圧濃縮した後、ｎ−
ヘキサン500、水500を添加し、尿素を水層に移行さ
せて除去した。その後、水500の洗浄操作を２回反復
しｎ−ヘキサン層を減圧濃縮し、尿素処理物38kg（EPA
エチルエステル含有量40.6％、DHAエチルエステル含有
量14.9％）を得た。この物を真空度0.1torr、温度150℃
で蒸留を行い蒸留残物として9.5kg（EPAエチルエステル
含有量12.2％、DHAエチルエステル含有量54.0％）を得
た。
かくして得られた脂肪酸混合物（EPAエチルエステル含
有量12.2％、DHAエチルエステル含有量54.0％、DHA/EPA
≒4.43）9.5kgを理論段数７段の精留塔で還流比５で精
留を行った。
有量12.2％、DHAエチルエステル含有量54.0％、DHA/EPA
≒4.43）9.5kgを理論段数７段の精留塔で還流比５で精
留を行った。
平均蒸留温度108℃、平均操作圧力0.015torrでEPAエチ
ルエステル1.07kgが得られ、平均蒸留温度120℃、平均
操作圧力0.015torrでDHAエチルエステル5.08kgが得られ
た。得られたEPAエチルエステルの純度は91.6％であ
り、DHAエチルエステルの純度は91.0％であった。
ルエステル1.07kgが得られ、平均蒸留温度120℃、平均
操作圧力0.015torrでDHAエチルエステル5.08kgが得られ
た。得られたEPAエチルエステルの純度は91.6％であ
り、DHAエチルエステルの純度は91.0％であった。
実施例 ２ 実施例１記載と同様にして得たEPAエチルエステル含有
量15.3％およびDHAエチルエステル含有量67.5％を含む
脂肪酸混合物を原料とした。
量15.3％およびDHAエチルエステル含有量67.5％を含む
脂肪酸混合物を原料とした。
この脂肪酸混合物（DHA/EPA＝4.41）9.5kgを理論段数７
段の精留塔で還流比５で精留を行った。
段の精留塔で還流比５で精留を行った。
平均蒸留温度119℃、平均操作圧力0.013torrでEPAエチ
ルエステル1.31kg（純度93.5％）が得られ、平均蒸留温
度127℃、平均操作圧力0.013torrでDHAエチルエステル
6.15kg（純度91.9％）が得られた。
ルエステル1.31kg（純度93.5％）が得られ、平均蒸留温
度127℃、平均操作圧力0.013torrでDHAエチルエステル
6.15kg（純度91.9％）が得られた。
比較例 １ 実施例１記載とは異なる、EPAエチルエステル含有量76.
5％、DHAエチルエステル含有量9.7％を含む脂肪酸混合
物を原料とした。
5％、DHAエチルエステル含有量9.7％を含む脂肪酸混合
物を原料とした。
この脂肪酸混合物（DHA/EPA≒0.127）9.5kgを理論段数
７段の精留塔で還流比５で精留を行った。
７段の精留塔で還流比５で精留を行った。
平均蒸留温度76℃、平均操作圧力0.005torrでEPAエチル
エステル5.67kg（純度90.6％）が得られ、平均蒸留温度
80℃、平均操作圧力0.003torrでDHAエチルエステル0.71
kg（純度43.5％）が得られた。DHAエチルエステルの高
純度品は得られなかった。
エステル5.67kg（純度90.6％）が得られ、平均蒸留温度
80℃、平均操作圧力0.003torrでDHAエチルエステル0.71
kg（純度43.5％）が得られた。DHAエチルエステルの高
純度品は得られなかった。
比較例 ２ 実施例１記載とは異なる、EPAエチルエステル含有量8.3
％、DHAエチルエステル含有量40.7％を含む脂肪酸混合
物を原料とした。
％、DHAエチルエステル含有量40.7％を含む脂肪酸混合
物を原料とした。
この脂肪酸混合物（DHA/EPA≒4.96、EPA＜10％）9.5kg
を理論段数７段の精留塔で還流比５で精留を行った。
を理論段数７段の精留塔で還流比５で精留を行った。
平均蒸留温度77℃、平均操作圧力0.006torrでEPAエチル
エステル0.42kg（純度26.5％）が得られ、平均蒸留温度
86℃、平均操作圧力0.003torrでDHAエチルエステル3.02
kg（純度88.7％）が得られた。EPAエチルエステルの高
純度品は得られなかった。
エステル0.42kg（純度26.5％）が得られ、平均蒸留温度
86℃、平均操作圧力0.003torrでDHAエチルエステル3.02
kg（純度88.7％）が得られた。EPAエチルエステルの高
純度品は得られなかった。
比較例３ EPAエチルエステル純度26.5％およびDHAエチルエステル
含有量52.7％（DHA/EPA含有量比2.03）を含む脂肪酸混
合物30.9kgを原料として、理論段数７段の精留塔で還流
比５で精留を行った。平均操作圧力0.007torr、平均蒸
留温度188℃で、EPAエチルエステルとDHAエチルエステ
ルがほぼ同時に流出し、しかも、EPAエチルエステルの
純度は75.9％のものしか得られない。
含有量52.7％（DHA/EPA含有量比2.03）を含む脂肪酸混
合物30.9kgを原料として、理論段数７段の精留塔で還流
比５で精留を行った。平均操作圧力0.007torr、平均蒸
留温度188℃で、EPAエチルエステルとDHAエチルエステ
ルがほぼ同時に流出し、しかも、EPAエチルエステルの
純度は75.9％のものしか得られない。
比較例４ EPAエチルエステル含有量16.0％およびDHAエチルエステ
ル含有量62.7％（DHA/EPA含有量比3.92）を含む脂肪酸
混合物25.0kgを原料として、理論段数７段の精留塔で還
流比５で精留を行った。平均操作圧力0.005torr、平均
蒸留温度188℃で、EPAエチルエステルとDHAエチルエス
テルが比較例３と同様にほぼ同時に流出し、しかも、EP
Aエチルエステルの純度は82.8％のものしか得られな
い。
ル含有量62.7％（DHA/EPA含有量比3.92）を含む脂肪酸
混合物25.0kgを原料として、理論段数７段の精留塔で還
流比５で精留を行った。平均操作圧力0.005torr、平均
蒸留温度188℃で、EPAエチルエステルとDHAエチルエス
テルが比較例３と同様にほぼ同時に流出し、しかも、EP
Aエチルエステルの純度は82.8％のものしか得られな
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１１Ｂ 7/00
Claims (2)
- 【請求項１】エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン
酸およびそれらの誘導体を含む天然油脂から得られる脂
肪酸混合物中のエイコサペンタエン酸またはその低級ア
ルコールのエステルの含有量を10％以上に、且つドコサ
ヘキサエン酸またはその低級アルコールのエステル対エ
イコサペンタエン酸またはその低級アルコールのエステ
ルの含有量比を４以上に調整したものを、0.09torr以下
の圧力および200℃以下の温度条件で精留することを特
徴とするエイコサペンタエン酸またはその低級アルコー
ルのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはその低級
アルコールのエステルの製造方法。 - 【請求項２】エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサ
エン酸の低級アルコールエステルがエチルエステルであ
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62205070A JPH07110956B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62205070A JPH07110956B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6448898A JPS6448898A (en) | 1989-02-23 |
| JPH07110956B2 true JPH07110956B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=16500930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62205070A Expired - Lifetime JPH07110956B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルおよびドコサヘキサエン酸またはそのエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110956B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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| JP3040136B2 (ja) * | 1990-06-04 | 2000-05-08 | 日本水産株式会社 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57187397A (en) * | 1981-05-15 | 1982-11-18 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Manufacture of eicosapentaenoic acid or ester of same |
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-
1987
- 1987-08-20 JP JP62205070A patent/JPH07110956B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6448898A (en) | 1989-02-23 |
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