JPH02268133A - エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法Info
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- JPH02268133A JPH02268133A JP8997989A JP8997989A JPH02268133A JP H02268133 A JPH02268133 A JP H02268133A JP 8997989 A JP8997989 A JP 8997989A JP 8997989 A JP8997989 A JP 8997989A JP H02268133 A JPH02268133 A JP H02268133A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエイコサペンタエン酸またはそのエステルの新
規な製造法、更に詳細にはエイコサペンタエン酸又はそ
の誘導体を含む天然油脂から工業的有利に高濃度のエイ
コサペンタエン酸又はそのエステルを製造する方法に関
する。
規な製造法、更に詳細にはエイコサペンタエン酸又はそ
の誘導体を含む天然油脂から工業的有利に高濃度のエイ
コサペンタエン酸又はそのエステルを製造する方法に関
する。
エイコサペンタエン酸（以下、ＢＰＡと略称することも
ある）及びそのエステル、アミド等は心筋梗塞、脳梗塞
等の血栓性疾患の治療及び予防に有効であることが既に
知られている（特開昭５５−１５４４４号）。
ある）及びそのエステル、アミド等は心筋梗塞、脳梗塞
等の血栓性疾患の治療及び予防に有効であることが既に
知られている（特開昭５５−１５４４４号）。
ＢＰＡは天然油脂、特にサバ イワシ、タラ等の水産物
油脂中にそれ自体あるいはそのグリセライド等の誘導体
として含有されているが、他の夾雑する脂肪酸の方が圧
倒的に多い。而して、ＢＰＡは上記の如き薬理効果が認
められているが、医薬品として布上されるためには、多
くの基礎研究及び臨床研究が行われなければならないが
、このためには純度の高いＢＰＡが大量に提供されるこ
とが必要である。
油脂中にそれ自体あるいはそのグリセライド等の誘導体
として含有されているが、他の夾雑する脂肪酸の方が圧
倒的に多い。而して、ＢＰＡは上記の如き薬理効果が認
められているが、医薬品として布上されるためには、多
くの基礎研究及び臨床研究が行われなければならないが
、このためには純度の高いＢＰＡが大量に提供されるこ
とが必要である。
従来から、脂肪酸あるいはそのエステルの混合物から特
定の脂肪酸を濃縮するには、原料脂肪酸混合物の組成を
勘案して脱ロウ法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、
液体クロマトグラフ法等が用いられてきた。しかしこれ
等の方法は、脂肪酸の中でも比較的低分子の脂肪酸の分
離、或いは飽和酸と不飽和酸との区分けに用いられてき
た方法である。
定の脂肪酸を濃縮するには、原料脂肪酸混合物の組成を
勘案して脱ロウ法、向流分配法、尿素付加法、蒸留法、
液体クロマトグラフ法等が用いられてきた。しかしこれ
等の方法は、脂肪酸の中でも比較的低分子の脂肪酸の分
離、或いは飽和酸と不飽和酸との区分けに用いられてき
た方法である。
ところがＢＰＡは炭素数２０ケ、二重結合５ケを持つ高
度不飽和脂肪酸で、その構造から云っても酸素、光、熱
等に不安定な物質であり、その定量法自体ガスクロマト
グラフィー技術の進歩により、ごく最近確立された脂肪
酸であって、前述の既存技術では容易にまた経済的に濃
縮分離することは困難である。
度不飽和脂肪酸で、その構造から云っても酸素、光、熱
等に不安定な物質であり、その定量法自体ガスクロマト
グラフィー技術の進歩により、ごく最近確立された脂肪
酸であって、前述の既存技術では容易にまた経済的に濃
縮分離することは困難である。
現在、天然油脂から工業的規模で高濃度のＢＰＡ又はそ
のエステルを製造する最も好ましい方法と考えられてい
る方法は、天然油脂を加水分解して得た脂肪酸又はその
エステルを精密蒸留によってＢＰＡ又はそのエステルを
主成分とする□両分を分取した後、当該両分を尿素処理
して飽和および低不飽和の脂肪酸又はそのエステルを尿
素付加物として分別除去して高濃度のＢＰＡ又はそのエ
ステルを得る方法である（特開昭５７−１４９４００号
及び特開昭５８−８０３７号）。
のエステルを製造する最も好ましい方法と考えられてい
る方法は、天然油脂を加水分解して得た脂肪酸又はその
エステルを精密蒸留によってＢＰＡ又はそのエステルを
主成分とする□両分を分取した後、当該両分を尿素処理
して飽和および低不飽和の脂肪酸又はそのエステルを尿
素付加物として分別除去して高濃度のＢＰＡ又はそのエ
ステルを得る方法である（特開昭５７−１４９４００号
及び特開昭５８−８０３７号）。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、この従来法の最大の欠点は尿素を使用す
る点であり、これにより、■工程が煩雑になる、■尿素
付加物を廃棄する費用などのコストがかかる、■Ｓ縮さ
れたＢＰＡ又はそのエステルにコンタミする。
る点であり、これにより、■工程が煩雑になる、■尿素
付加物を廃棄する費用などのコストがかかる、■Ｓ縮さ
れたＢＰＡ又はそのエステルにコンタミする。
尿素を完全に除去するには、水洗の繰返し等が必要であ
り、工程も多くなる上に水洗した水の廃水処理にもコス
トがかかるという欠点を免れなかった。
り、工程も多くなる上に水洗した水の廃水処理にもコス
トがかかるという欠点を免れなかった。
そこで、簡単な操作で、安価に、収率よく高純度のＢＰ
Ａ又はそのエステルを得ることのできる工業的方法の開
発が所望されていた。
Ａ又はそのエステルを得ることのできる工業的方法の開
発が所望されていた。
ｒｓｍを解決するための子役〕
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、天然油脂から得られる脂肪酸混合物を精密分留して得
たＢＰＡ又はそのエステルを主成分とする分画を低温ウ
ィンタリングに付せば、これに含まれている不純物の飽
和及び低不飽和の脂肪酸又はそのエステルが固化するの
で、これを除去すれば高濃度のＢＰＡ又はそのエステル
が得られることを見出し、本発明を完成した。
、天然油脂から得られる脂肪酸混合物を精密分留して得
たＢＰＡ又はそのエステルを主成分とする分画を低温ウ
ィンタリングに付せば、これに含まれている不純物の飽
和及び低不飽和の脂肪酸又はそのエステルが固化するの
で、これを除去すれば高濃度のＢＰＡ又はそのエステル
が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、エイコサペンタエン酸又はその誘
導体を含む天然油脂から得られる脂肪酸混合物を減圧下
で精密分留してエイコサペンタエン酸又はそのエステル
を主成分とする留分を採取し、次いでこれを低温ウィン
タリングに付して固化する不純物を除去することを特徴
すするエイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造
法を提供するものである。
導体を含む天然油脂から得られる脂肪酸混合物を減圧下
で精密分留してエイコサペンタエン酸又はそのエステル
を主成分とする留分を採取し、次いでこれを低温ウィン
タリングに付して固化する不純物を除去することを特徴
すするエイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造
法を提供するものである。
８Ｐ八を多く含む天然油脂としては、例えばサバ、イワ
シの油脂、タラの肝油、オキアミ等の水産均油が挙げら
れる。本発明においては、この天然油脂を常法に従って
ケン化或いはアルコーリシスして、トリグリセライドを
低沸点の遊離脂肪酸又は脂肪酸エステル（両者を「脂肪
酸混合物」と総称する）とする。
シの油脂、タラの肝油、オキアミ等の水産均油が挙げら
れる。本発明においては、この天然油脂を常法に従って
ケン化或いはアルコーリシスして、トリグリセライドを
低沸点の遊離脂肪酸又は脂肪酸エステル（両者を「脂肪
酸混合物」と総称する）とする。
本発明を実施するには、まずこの脂肪酸混合物を精密分
留に付す。蒸留はＢＰＡの滞留加熱時間が短かくてすむ
ものでなければならず、そのためには連続式禰留法が用
いられる。連続式蒸留はすでに公知の連続式蒸留装置を
使用できるが、その中でも、理論段数が３〜５の充填式
又はスプリング式の精留塔を２本組合わせて、その１本
で全留の除去を、他で主留の採取を行うのが好ましい。
留に付す。蒸留はＢＰＡの滞留加熱時間が短かくてすむ
ものでなければならず、そのためには連続式禰留法が用
いられる。連続式蒸留はすでに公知の連続式蒸留装置を
使用できるが、その中でも、理論段数が３〜５の充填式
又はスプリング式の精留塔を２本組合わせて、その１本
で全留の除去を、他で主留の採取を行うのが好ましい。
蒸留は真空度５ｍｍｔ１ｇ以下、好ましくはｌ＋ｎｍ１
１ｇ以下で行うのが好ましく、例えば真空度約１ｍｍｔ
１ｇにした場合、全留の除去は１８０〜２００℃の温度
で４０〜６０分間行うことによってなし得る。次いで同
真空度で２００〜２１０℃の温度で蒸留される部分を主
留として採取する。主留の採取は４０〜６０分間で終了
する。この蒸留は可及的滞留時間を短くするのが好まし
く、そのためには広い沸点範囲のものを主留として採取
すればよいが、あまり主留の範囲が広いとＢＰＡ濃度が
低くなり、次の低温ウィンタリングに付しても高濃度の
ＢＰＡを得ることができない。従って、主留は８Ｐ＾又
はそのエステルを４０重量％（以下％き記載する）以上
、特に好ましくは４０〜６０％を含むものを採取するの
が好適である。
１ｇ以下で行うのが好ましく、例えば真空度約１ｍｍｔ
１ｇにした場合、全留の除去は１８０〜２００℃の温度
で４０〜６０分間行うことによってなし得る。次いで同
真空度で２００〜２１０℃の温度で蒸留される部分を主
留として採取する。主留の採取は４０〜６０分間で終了
する。この蒸留は可及的滞留時間を短くするのが好まし
く、そのためには広い沸点範囲のものを主留として採取
すればよいが、あまり主留の範囲が広いとＢＰＡ濃度が
低くなり、次の低温ウィンタリングに付しても高濃度の
ＢＰＡを得ることができない。従って、主留は８Ｐ＾又
はそのエステルを４０重量％（以下％き記載する）以上
、特に好ましくは４０〜６０％を含むものを採取するの
が好適である。
次いで、このようにして採取された主留は低温ウィンタ
リングに付される。低温ウィンタリングは、当該主留を
メタノール、エタノール、ヘキサン等の溶媒に溶解し、
−５０〜−１００℃の温度に１〜５時間放置することに
よって行われる。斯くするとき主留中に含まれている不
純物の飽和及び低不飽和の脂肪酸又はそのエステルは固
化して析出する。従って、この析出した不純物を濾過、
遠心分離等によって除去し、溶液中から溶媒を留去すれ
ば高濃度のＢＰ八又はそのエステルが得られる。
リングに付される。低温ウィンタリングは、当該主留を
メタノール、エタノール、ヘキサン等の溶媒に溶解し、
−５０〜−１００℃の温度に１〜５時間放置することに
よって行われる。斯くするとき主留中に含まれている不
純物の飽和及び低不飽和の脂肪酸又はそのエステルは固
化して析出する。従って、この析出した不純物を濾過、
遠心分離等によって除去し、溶液中から溶媒を留去すれ
ば高濃度のＢＰ八又はそのエステルが得られる。
叙上の如く、本発明によれば、従来法のような煩雑な尿
素処理を行うことなく、簡単な操作で工業的有利に高濃
度のＨＰ八又はそのエステルを製造寸゛ることかできる
。
素処理を行うことなく、簡単な操作で工業的有利に高濃
度のＨＰ八又はそのエステルを製造寸゛ることかできる
。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
表］ （ａ）欄に示す組成より成る脂肪酸エチルエステ
ル混合物１００部を２塔式連続−蒸留装置により、０．
０１〜０．２ＩＩ１ｍ、ｌ１ｇの減圧下で１９０℃以下
、装置内滞留時間２時間以内で蒸留し、表１ （ｂｌ欄
に示す組成より成る主留脂肪酸エステル１８部を得た。
ル混合物１００部を２塔式連続−蒸留装置により、０．
０１〜０．２ＩＩ１ｍ、ｌ１ｇの減圧下で１９０℃以下
、装置内滞留時間２時間以内で蒸留し、表１ （ｂｌ欄
に示す組成より成る主留脂肪酸エステル１８部を得た。
この主留１０部を９０部のメタノールに溶解し、５０℃
に冷却し、２０時間放置後、析出した飽和及び低不飽和
の脂肪酸エチルエステルを濾別した。
に冷却し、２０時間放置後、析出した飽和及び低不飽和
の脂肪酸エチルエステルを濾別した。
上清のメタノールを留去して表１ （Ｃ）欄に示す組成
より成る高濃度のエイコサペンタエン酸エチルエステル
５．１部を得た。
より成る高濃度のエイコサペンタエン酸エチルエステル
５．１部を得た。
実施例２
表１ （ｂ）欄に示す主留脂肪酸エステル１０部を９０
部のメタノールに溶解した後−７０℃に冷却し、１０時
間放置後、析出した飽和及び低不飽和の脂肪酸エチルエ
ステルを遠心分離して除去し、上清のメタノールを留去
して表１（ｄ〕欄に示す組成より成る高濃度のエイコサ
ペンタエン酸エステル４．２部を得た。
部のメタノールに溶解した後−７０℃に冷却し、１０時
間放置後、析出した飽和及び低不飽和の脂肪酸エチルエ
ステルを遠心分離して除去し、上清のメタノールを留去
して表１（ｄ〕欄に示す組成より成る高濃度のエイコサ
ペンタエン酸エステル４．２部を得た。
Claims (1)
- １ エイコサペンタエン酸又はその誘導体を含む天然油
脂から得られる脂肪酸混合物を減圧下で精密分留してエ
イコサペンタエン酸又はそのエステルを主成分とする留
分を採取し、次いでこれを低温ウィンタリングに付して
固化する不純物を除去することを特徴とするエイコサペ
ンタエン酸またはそのエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8997989A JPH02268133A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8997989A JPH02268133A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268133A true JPH02268133A (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13985787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8997989A Pending JPH02268133A (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02268133A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0460917A2 (en) * | 1990-06-04 | 1991-12-11 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method of producing eicosapentaenoic acid or an ester derivative thereof |
| WO1993009210A1 (en) * | 1991-10-28 | 1993-05-13 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for producing high-purity eicosapentaenoic acid or ester thereof |
-
1989
- 1989-04-10 JP JP8997989A patent/JPH02268133A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0460917A2 (en) * | 1990-06-04 | 1991-12-11 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method of producing eicosapentaenoic acid or an ester derivative thereof |
| WO1993009210A1 (en) * | 1991-10-28 | 1993-05-13 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for producing high-purity eicosapentaenoic acid or ester thereof |
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