JPS63122793A - 油脂の精製方法 - Google Patents
油脂の精製方法Info
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- JPS63122793A JPS63122793A JP26839386A JP26839386A JPS63122793A JP S63122793 A JPS63122793 A JP S63122793A JP 26839386 A JP26839386 A JP 26839386A JP 26839386 A JP26839386 A JP 26839386A JP S63122793 A JPS63122793 A JP S63122793A
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Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油脂の精製方法、詳しくは、油脂と部分グリ
セリド及び／又は遊離脂肪酸からなる油脂混合物から、
部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を分離除去する方
法に関する。
セリド及び／又は遊離脂肪酸からなる油脂混合物から、
部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を分離除去する方
法に関する。
ハードバク−用油脂に、部分グリセリド、主に、ジグリ
セリド（ＤＧ）が混在すると、その物性が著しく低下す
ることが知られている。これは、ＤＧが結晶の転移を阻
害することに起因しているものと説明されている。特に
、ＤＧの存在は、チョコレート製造工程におけるテンパ
リング操作を非常に困難にしている。
セリド（ＤＧ）が混在すると、その物性が著しく低下す
ることが知られている。これは、ＤＧが結晶の転移を阻
害することに起因しているものと説明されている。特に
、ＤＧの存在は、チョコレート製造工程におけるテンパ
リング操作を非常に困難にしている。
然るに、リパーゼによる油脂のエステル交換反応などに
よって生成した生成物中にはＤＧが高濃度で存在する。
よって生成した生成物中にはＤＧが高濃度で存在する。
これらの部分グリセリドの除去方法としては、カラムク
ロマト、蒸留などの方法があるが、コスト的に不利であ
るため、現在のところ、部分グリセリドの除去のための
工業的なプロセスは開発されていない（特公昭５７−２
７１５９号公報参照）。
ロマト、蒸留などの方法があるが、コスト的に不利であ
るため、現在のところ、部分グリセリドの除去のための
工業的なプロセスは開発されていない（特公昭５７−２
７１５９号公報参照）。
また、ハードバター用油脂では、部分グリセリドの除去
に伴ってトリグリセリドの組成変化が起きてはならない
ので、そのような組成変化を起こさない除去法が望まれ
る。
に伴ってトリグリセリドの組成変化が起きてはならない
ので、そのような組成変化を起こさない除去法が望まれ
る。
従って、本発明の１つの目的は、主成分がトリグリセリ
ドと部分グリセリドからなる油脂混合物から、トリグリ
セリドの組成変化を起こすことなく部分グリセリドを効
率よく分離除去する工業的な方法を提供することにある
。
ドと部分グリセリドからなる油脂混合物から、トリグリ
セリドの組成変化を起こすことなく部分グリセリドを効
率よく分離除去する工業的な方法を提供することにある
。
また、本発明のもう１つの目的は、油脂混合物中に遊離
脂肪酸が含まれる場合には、部分グリセリドとともに遊
離脂肪酸を除去する工業的な方法を提供することにある
。
脂肪酸が含まれる場合には、部分グリセリドとともに遊
離脂肪酸を除去する工業的な方法を提供することにある
。
本発明は、部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を高濃
度に含む油脂混合物から、アセトンによる溶剤分別によ
って部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を除去するこ
とを特徴とする油脂の精製方法を提供することにより、
前記目的を達成したものである。
度に含む油脂混合物から、アセトンによる溶剤分別によ
って部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を除去するこ
とを特徴とする油脂の精製方法を提供することにより、
前記目的を達成したものである。
以下、本発明の油脂の精製方法について詳述する。
本発明に使用する溶剤であるアセトンは、無水あるいは
含水の状態で使用することができるが、水を多量に含む
と、油脂の溶解度が低（なり、液−液２相分離を起こす
場合があるため、水分２％以下、特に０．５％以下であ
ることが好ましい。
含水の状態で使用することができるが、水を多量に含む
と、油脂の溶解度が低（なり、液−液２相分離を起こす
場合があるため、水分２％以下、特に０．５％以下であ
ることが好ましい。
上記アセトン（溶剤）の使用量は、油脂混合物１部（重
量部、以下同じ）に対して好ましくは１〜１０部、より
好ましくは３〜６部である。
量部、以下同じ）に対して好ましくは１〜１０部、より
好ましくは３〜６部である。
本発明で精製の対象とする好ましい油脂混合物は、部分
グリセリドの含量が２％以上のものである。一般に、部
分グリセリドは数％以上含まれると、トリグリセリド、
特にハードバターではその物性に悪影響を及ぼすが、２
％以下では殆ど影響がない。
グリセリドの含量が２％以上のものである。一般に、部
分グリセリドは数％以上含まれると、トリグリセリド、
特にハードバターではその物性に悪影響を及ぼすが、２
％以下では殆ど影響がない。
本発明の方法は、特に部分グリセリドを５％以上含有す
る油脂混合物からも、極めて良好に部分グリセリドを分
離できる。
る油脂混合物からも、極めて良好に部分グリセリドを分
離できる。
また、油脂混合物中の遊離脂肪酸含量としては、２０％
以下のものが適用出来る。遊離脂肪酸含量が２０％以上
では液相に大部分の遊離脂肪酸を濃縮することが困難と
なる。
以下のものが適用出来る。遊離脂肪酸含量が２０％以上
では液相に大部分の遊離脂肪酸を濃縮することが困難と
なる。
本発明におけるアセトンによる溶剤分別は、上記油脂混
合物を上記アセトン（溶剤）に溶解して冷却し結晶部分
を析出し、次いで、これを固、液分離し、結晶相（固相
）を洗浄し、最後に、それぞれより溶剤を除去する３工
程よりなるが、最初の冷却工程において徐々に冷却する
とともに、結晶の析出温度の１〜８℃高い液温で、その
油脂混合物の０．２〜２．０％のあらかじめ過冷却によ
って得られる結晶粒を添加することにより、結晶化を促
進し分離性のよい分別容易な結晶を得ることができる。
合物を上記アセトン（溶剤）に溶解して冷却し結晶部分
を析出し、次いで、これを固、液分離し、結晶相（固相
）を洗浄し、最後に、それぞれより溶剤を除去する３工
程よりなるが、最初の冷却工程において徐々に冷却する
とともに、結晶の析出温度の１〜８℃高い液温で、その
油脂混合物の０．２〜２．０％のあらかじめ過冷却によ
って得られる結晶粒を添加することにより、結晶化を促
進し分離性のよい分別容易な結晶を得ることができる。
ここで、添加する結晶粒は、添加条件で溶解しない油脂
であれば特に限定されない。
であれば特に限定されない。
本発明では、溶剤として特にアセトンを使用することに
より、ＤＣ等の部分グリセリド及び遊離脂肪酸が、溶剤
相（液相）に濃縮され、結晶相（固相）を構成するトリ
グリセリドと容易に分離することができる。
より、ＤＣ等の部分グリセリド及び遊離脂肪酸が、溶剤
相（液相）に濃縮され、結晶相（固相）を構成するトリ
グリセリドと容易に分離することができる。
本発明の油脂の精製方法は、トリグリセリドの組成変化
を伴うことがないため、加水分解により部分グリセリド
の濃度が高（なった油脂の精製、あるいは油脂の加水分
解酵素であるリパーゼ（ＥＣ：３．１．１．３）を触媒
として利用したエステル交換反応の生成物の精製に用い
て特に有効である。
を伴うことがないため、加水分解により部分グリセリド
の濃度が高（なった油脂の精製、あるいは油脂の加水分
解酵素であるリパーゼ（ＥＣ：３．１．１．３）を触媒
として利用したエステル交換反応の生成物の精製に用い
て特に有効である。
〔実施例）
次に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１
ステアリン酸７部とパーム油低融点画分１０部をヘキサ
ン溶媒中でリゾプス デレマー（１エ。
ン溶媒中でリゾプス デレマー（１エ。
ｄ ｅ ｌ ｅｍａ ｒ）由来のリパーゼの存在下、エ
ステル交換反応を行い、反応生成物を分子蒸留により脂
肪酸をある程度除去して得られた油脂混合物（遊離脂肪
酸４％、ＤＣ，８％、トリグリセリド８８％）１部を、
３部のアセトン（水分０．１５％）を用い４０’Ｃで完
全に溶解し混合ミセラを得た。
ステル交換反応を行い、反応生成物を分子蒸留により脂
肪酸をある程度除去して得られた油脂混合物（遊離脂肪
酸４％、ＤＣ，８％、トリグリセリド８８％）１部を、
３部のアセトン（水分０．１５％）を用い４０’Ｃで完
全に溶解し混合ミセラを得た。
この混合ミセラを攪拌しながら冷却を開始し、これに、
２２℃で、混合ミセラの０．００５部をあらかじめ過冷
却することによって調製しておいた結晶粒を添加した（
シーディング）。続けて、徐々に１８℃まで冷却を行い
結晶を析出させた。さらに、冷却し、２℃で１時間保っ
た後、濾過により固液分離した。得られた結晶相を洗浄
して高融点画分とした。
２２℃で、混合ミセラの０．００５部をあらかじめ過冷
却することによって調製しておいた結晶粒を添加した（
シーディング）。続けて、徐々に１８℃まで冷却を行い
結晶を析出させた。さらに、冷却し、２℃で１時間保っ
た後、濾過により固液分離した。得られた結晶相を洗浄
して高融点画分とした。
また、上記固液分離により得られた溶剤相（液相）１部
を、５部のアセトン（水分０．１５％）を用い４０℃で
完全に溶解し混合ミセラを得た。この混合ミセラを撹拌
しながら冷却を開始し、これに、１８℃で、混合ミセラ
の０．００５部をアセトン０．０５部で溶解しあらかじ
め１０℃で結晶を析出させたものを添加した。続けて、
攪拌を行いつつ、徐々に２℃まで冷却した。さらに、２
℃で１時間保った後、濾過により固液分離した。得られ
た結晶相を洗浄して中融点画分とし、また、溶剤相（液
相）から常法により蒸留で溶剤を除去し、低融点画分を
得た。
を、５部のアセトン（水分０．１５％）を用い４０℃で
完全に溶解し混合ミセラを得た。この混合ミセラを撹拌
しながら冷却を開始し、これに、１８℃で、混合ミセラ
の０．００５部をアセトン０．０５部で溶解しあらかじ
め１０℃で結晶を析出させたものを添加した。続けて、
攪拌を行いつつ、徐々に２℃まで冷却した。さらに、２
℃で１時間保った後、濾過により固液分離した。得られ
た結晶相を洗浄して中融点画分とし、また、溶剤相（液
相）から常法により蒸留で溶剤を除去し、低融点画分を
得た。
得られた各両分の収率及び分析結果を下記表＝１に示し
た０部分グリセリド及び遊離脂肪酸含量の分析は、ＴＬ
Ｃ／ＦＩＤ法（商品名：Ｉａｔｒｏ ｓ ｃ ａ ｎ
ＴＨ１０，ヤトロン社製）により行った。
た０部分グリセリド及び遊離脂肪酸含量の分析は、ＴＬ
Ｃ／ＦＩＤ法（商品名：Ｉａｔｒｏ ｓ ｃ ａ ｎ
ＴＨ１０，ヤトロン社製）により行った。
また、各両分のトリグリセリドの２位置脂肪酸組成の分
析値及び各両分を合わせた総トリグリセリドの２位置脂
肪酸組成の分析値を下記表−２に示した。
析値及び各両分を合わせた総トリグリセリドの２位置脂
肪酸組成の分析値を下記表−２に示した。
比較例１
実施例１で用いた油脂混合物を分子蒸留により、混在す
る遊離脂肪酸及び部分グリセリドを除去した。操作条件
は２５０℃、５Ｘ１０−’Ｔｏｒｒで行った０部分グリ
セリドは２％まで低下しているのにもかかわらず、トリ
グリセリドの組成は、下記表−２に示す如く大幅に変化
しており、高温下でのエステル交換が起こっているもの
と考えられる。
る遊離脂肪酸及び部分グリセリドを除去した。操作条件
は２５０℃、５Ｘ１０−’Ｔｏｒｒで行った０部分グリ
セリドは２％まで低下しているのにもかかわらず、トリ
グリセリドの組成は、下記表−２に示す如く大幅に変化
しており、高温下でのエステル交換が起こっているもの
と考えられる。
本発明の油脂の精製方法によれば、部分グリセリド及び
／又は遊離脂肪酸を高濃度に含む油脂混合物から、トリ
グリセリドの組成変化を起こすことなく部分グリセリド
及び遊離脂肪酸を効率よく分離除去することができる。
／又は遊離脂肪酸を高濃度に含む油脂混合物から、トリ
グリセリドの組成変化を起こすことなく部分グリセリド
及び遊離脂肪酸を効率よく分離除去することができる。
Claims (1)
- 部分グリセリド及び／又は遊離脂肪酸を高濃度に含む油
脂混合物から、アセトンによる溶剤分別によって部分グ
リセリド及び／又は遊離脂肪酸を除去することを特徴と
する油脂の精製方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26839386A JPS63122793A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 油脂の精製方法 |
| ES198787116353T ES2026884T3 (es) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Un procedimiento para refinar una grasa. |
| AT87116353T ATE69464T1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Verfahren zum raffinieren von fett. |
| EP87116353A EP0269904B1 (en) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Process for refining fat |
| DE8787116353T DE3774540D1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-05 | Verfahren zum raffinieren von fett. |
| GR91401666T GR3003124T3 (en) | 1986-11-11 | 1991-11-14 | Process for refining fat |
| SG1271/92A SG127192G (en) | 1986-11-11 | 1992-12-17 | Process for refining fat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26839386A JPS63122793A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 油脂の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122793A true JPS63122793A (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=17457850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26839386A Pending JPS63122793A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 油脂の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63122793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6630189B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-10-07 | Kao Corporation | Solid-liquid fractionation process of oil composition |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5018884A (ja) * | 1973-06-20 | 1975-02-27 | ||
| JPS5477605A (en) * | 1977-12-01 | 1979-06-21 | Ajinomoto Co Inc | Natural fractionation of fats and oils |
| JPS57212299A (en) * | 1981-06-22 | 1982-12-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | Fractionation of oil and fat |
| JPS60101197A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-06-05 | ソシエテ デ プロデユイ ネツスル ソシエテ アノニム | 脂肪の乾式分画方法 |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26839386A patent/JPS63122793A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5018884A (ja) * | 1973-06-20 | 1975-02-27 | ||
| JPS5477605A (en) * | 1977-12-01 | 1979-06-21 | Ajinomoto Co Inc | Natural fractionation of fats and oils |
| JPS57212299A (en) * | 1981-06-22 | 1982-12-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | Fractionation of oil and fat |
| JPS60101197A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-06-05 | ソシエテ デ プロデユイ ネツスル ソシエテ アノニム | 脂肪の乾式分画方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6630189B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-10-07 | Kao Corporation | Solid-liquid fractionation process of oil composition |
| JP2015512961A (ja) * | 2012-02-02 | 2015-04-30 | サイム ダービー マレーシア バーハッドＳｉｍｅ Ｄａｒｂｙ Ｍａｌａｙｓｉａ Ｂｅｒｈａｄ | グリセリド油を精製し、このプロセスで得られるトリグリセリド油を純化するプロセス |
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