JP2001131198A - 植物ステロールの製法 - Google Patents
植物ステロールの製法Info
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- JP2001131198A JP2001131198A JP31361899A JP31361899A JP2001131198A JP 2001131198 A JP2001131198 A JP 2001131198A JP 31361899 A JP31361899 A JP 31361899A JP 31361899 A JP31361899 A JP 31361899A JP 2001131198 A JP2001131198 A JP 2001131198A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物油脂由来の粗植物ステロールから、実用
的かつ収率よく高純度の植物ステロールを得る方法の提
供。 【解決手段】 低級アルコールと水の混合溶媒中にて粗
植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルをアルカリ
で処理する鹸化方法、並びにこの鹸化方法後に、反応液
を冷却して植物ステロールの結晶を析出させ、得られた
結晶を分離する植物ステロールの製法。
的かつ収率よく高純度の植物ステロールを得る方法の提
供。 【解決手段】 低級アルコールと水の混合溶媒中にて粗
植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルをアルカリ
で処理する鹸化方法、並びにこの鹸化方法後に、反応液
を冷却して植物ステロールの結晶を析出させ、得られた
結晶を分離する植物ステロールの製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物油脂由来の粗
植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルを効率良く
鹸化する方法、ひいてはその鹸化後の液を用いて高純度
の植物ステロールを製造する方法に関する。
植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルを効率良く
鹸化する方法、ひいてはその鹸化後の液を用いて高純度
の植物ステロールを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】植物ス
テロールは、血中コレステロール低減効果を期待した臨
床投与等に使用されるだけでなく、コレステロール代替
物として医薬品原料、又は乳化剤や乳化安定剤として化
粧品や食品に利用されている。
テロールは、血中コレステロール低減効果を期待した臨
床投与等に使用されるだけでなく、コレステロール代替
物として医薬品原料、又は乳化剤や乳化安定剤として化
粧品や食品に利用されている。
【０００３】ステロール類は、大豆油、ナタネ油、米糠
油、パーム油、パーム核油、椰子油等の植物油脂中に含
まれ、油脂精製時に発生する脱臭濃縮物等から抽出・精
製して製造する方法が実用化されている。一般的な抽出
法は、特公昭５２−８３０９号に記載されており、油脂
類の脱臭留出物に低級アルコールを加えて酸触媒でエス
テル化処理した後に、水洗し触媒除去を行い、新たに低
級アルコールとアルカリ触媒を加えてエステル交換反応
を行い、その後一夜静置し、析出した結晶を濾過により
分離し、ヘキサン洗浄・乾燥により、植物ステロールを
得る方法であり、得られた植物ステロールの純度は82％
と記載されている。しかし、精製植物ステロールとして
は純度が低くこのままでは医薬用、食品添加物としては
使用できない。
油、パーム油、パーム核油、椰子油等の植物油脂中に含
まれ、油脂精製時に発生する脱臭濃縮物等から抽出・精
製して製造する方法が実用化されている。一般的な抽出
法は、特公昭５２−８３０９号に記載されており、油脂
類の脱臭留出物に低級アルコールを加えて酸触媒でエス
テル化処理した後に、水洗し触媒除去を行い、新たに低
級アルコールとアルカリ触媒を加えてエステル交換反応
を行い、その後一夜静置し、析出した結晶を濾過により
分離し、ヘキサン洗浄・乾燥により、植物ステロールを
得る方法であり、得られた植物ステロールの純度は82％
と記載されている。しかし、精製植物ステロールとして
は純度が低くこのままでは医薬用、食品添加物としては
使用できない。
【０００４】特に、低級アルコールとしてメタノールを
エステル化あるいはエステル交換反応に用いた場合、植
物ステロール中には炭素数６〜28の脂肪酸のメチルエス
テルが不純物として含まれてくる。この脂肪酸メチルエ
ステルを除くことができれば、高純度の植物ステロール
が得られることになる。
エステル化あるいはエステル交換反応に用いた場合、植
物ステロール中には炭素数６〜28の脂肪酸のメチルエス
テルが不純物として含まれてくる。この脂肪酸メチルエ
ステルを除くことができれば、高純度の植物ステロール
が得られることになる。
【０００５】除去方法の１つにアルカリを用いた鹸化処
理が挙げられる。この方法は、脂肪酸エステルをアルカ
リにより石鹸とし、冷却によりステロールの結晶を析出
させ、この結晶を分離し、結晶に対して再結晶・乾燥を
行い、高純度の植物ステロールを得る方法である。この
方法では、鹸化反応をいかに効率的に行うかが重要とな
るが、従来の方法では鹸化速度が遅く実用的ではなかっ
た。そのため、工程的には多くなるが、再結晶を繰り返
すことによる精製が一般的に用いられてきた。この方法
の問題点は、多工程を経ることで植物ステロールの回収
ロスが生じ、収率面で経済的でない点にある。
理が挙げられる。この方法は、脂肪酸エステルをアルカ
リにより石鹸とし、冷却によりステロールの結晶を析出
させ、この結晶を分離し、結晶に対して再結晶・乾燥を
行い、高純度の植物ステロールを得る方法である。この
方法では、鹸化反応をいかに効率的に行うかが重要とな
るが、従来の方法では鹸化速度が遅く実用的ではなかっ
た。そのため、工程的には多くなるが、再結晶を繰り返
すことによる精製が一般的に用いられてきた。この方法
の問題点は、多工程を経ることで植物ステロールの回収
ロスが生じ、収率面で経済的でない点にある。
【０００６】本発明の課題は、植物油脂由来の粗植物ス
テロールから、実用的かつ収率よく高純度の植物ステロ
ールを得る方法を提供することにある。
テロールから、実用的かつ収率よく高純度の植物ステロ
ールを得る方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級アルコー
ルと水の混合溶媒中にて粗植物ステロール中に含まれる
脂肪酸エステルをアルカリで処理する鹸化方法、並びに
この鹸化方法後に、反応液を冷却して植物ステロールの
結晶を析出させ、得られた結晶を分離する植物ステロー
ルの製法である。
ルと水の混合溶媒中にて粗植物ステロール中に含まれる
脂肪酸エステルをアルカリで処理する鹸化方法、並びに
この鹸化方法後に、反応液を冷却して植物ステロールの
結晶を析出させ、得られた結晶を分離する植物ステロー
ルの製法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において植物ステロールと
は、植物油脂中に含まれるステロール類を指し、β−シ
トステロール、スチグマステロール、カンペステロー
ル、ブラシカステロール等が挙げられる。また粗植物ス
テロールとは、不純物として少なくとも脂肪酸エステル
を含有する植物ステロールである。植物ステロールの原
料となる植物油脂は、特に限定されないが、大豆油、ナ
タネ油、パーム核油、椰子油、パーム油等が好ましい。
は、植物油脂中に含まれるステロール類を指し、β−シ
トステロール、スチグマステロール、カンペステロー
ル、ブラシカステロール等が挙げられる。また粗植物ス
テロールとは、不純物として少なくとも脂肪酸エステル
を含有する植物ステロールである。植物ステロールの原
料となる植物油脂は、特に限定されないが、大豆油、ナ
タネ油、パーム核油、椰子油、パーム油等が好ましい。
【０００９】本発明において、脂肪酸エステルとは、主
に高級脂肪酸と低級アルコールとのエステルであるが、
好ましくは炭素数６〜28の脂肪酸と炭素数１〜４の低級
アルコールとのエステルである。脂肪酸は直鎖又は分岐
鎖、あるいは飽和又は不飽和脂肪酸の１種又は２種以上
の混合物のいずれも用いることができる。
に高級脂肪酸と低級アルコールとのエステルであるが、
好ましくは炭素数６〜28の脂肪酸と炭素数１〜４の低級
アルコールとのエステルである。脂肪酸は直鎖又は分岐
鎖、あるいは飽和又は不飽和脂肪酸の１種又は２種以上
の混合物のいずれも用いることができる。
【００１０】また本発明において低級アルコールの具体
例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−プロパノール及び直鎖又は分岐鎖のブタノール
等が挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物を用
いることができる。これらの中でメタノール又はエタノ
ール或いはそれらの混合物が好ましい。
例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−プロパノール及び直鎖又は分岐鎖のブタノール
等が挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合物を用
いることができる。これらの中でメタノール又はエタノ
ール或いはそれらの混合物が好ましい。
【００１１】粗植物ステロール中に含まれる脂肪酸エス
テルの含量は特に制限はないが、ステロール抽出の効率
化の点から50重量％以下が好ましく、30重量％以下が更
に好ましい。
テルの含量は特に制限はないが、ステロール抽出の効率
化の点から50重量％以下が好ましく、30重量％以下が更
に好ましい。
【００１２】また、粗植物ステロール中には遊離の脂肪
酸に基づく酸価（ＡＶ）が検出される。この酸価はステ
ロールの高濃度化のためには、10以下が好ましく、５以
下がより好ましい。更に、粗植物ステロール中の植物ス
テロールの含量は50重量％以上が好ましく、70重量％以
上が更に好ましい。
酸に基づく酸価（ＡＶ）が検出される。この酸価はステ
ロールの高濃度化のためには、10以下が好ましく、５以
下がより好ましい。更に、粗植物ステロール中の植物ス
テロールの含量は50重量％以上が好ましく、70重量％以
上が更に好ましい。
【００１３】本発明においては、この粗植物ステロール
に含まれる脂肪酸エステルを、低級アルコールと水の混
合溶媒中で、アルカリで処理して鹸化する。ここで使用
されるアルカリは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
ナトリウムメチラート等が好ましい。アルカリの使用量
は、粗植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルの含
有量から計算される当量以上が、反応を完結させるため
には必要である。しかし、過剰にアルカリ量を増やすこ
とは経済性の面から好ましくなく、また、アルカリ量を
大幅に増やしても、水添加がない場合は実用的な反応速
度が得られないので、アルカリ量は、粗植物ステロール
中に含まれる脂肪酸エステルに対して、50当量以下が好
ましく、20当量以下が更に好ましい。
に含まれる脂肪酸エステルを、低級アルコールと水の混
合溶媒中で、アルカリで処理して鹸化する。ここで使用
されるアルカリは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
ナトリウムメチラート等が好ましい。アルカリの使用量
は、粗植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルの含
有量から計算される当量以上が、反応を完結させるため
には必要である。しかし、過剰にアルカリ量を増やすこ
とは経済性の面から好ましくなく、また、アルカリ量を
大幅に増やしても、水添加がない場合は実用的な反応速
度が得られないので、アルカリ量は、粗植物ステロール
中に含まれる脂肪酸エステルに対して、50当量以下が好
ましく、20当量以下が更に好ましい。
【００１４】本発明において鹸化の際に用いられる低級
アルコールと水の混合溶媒中の水と低級アルコールの混
合比率は、水が低級アルコールに対して４重量％以上と
なることが好ましく、更に好ましくは８重量％以上、特
に好ましくは12重量％以上である。水の比率が多くなれ
ば、脂肪酸エステル除去率は増加傾向を示すが、後工程
での結晶析出性や設備の効率の面から、低級アルコール
に対して100重量％以下が好ましい。
アルコールと水の混合溶媒中の水と低級アルコールの混
合比率は、水が低級アルコールに対して４重量％以上と
なることが好ましく、更に好ましくは８重量％以上、特
に好ましくは12重量％以上である。水の比率が多くなれ
ば、脂肪酸エステル除去率は増加傾向を示すが、後工程
での結晶析出性や設備の効率の面から、低級アルコール
に対して100重量％以下が好ましい。
【００１５】粗植物ステロールの低級アルコールに対す
る濃度は特に限定されないが、溶媒への溶解性の面から
10重量％以下が好ましい。
る濃度は特に限定されないが、溶媒への溶解性の面から
10重量％以下が好ましい。
【００１６】本発明の鹸化反応における条件は特に限定
されず、10〜100℃で0.1〜10時間行うことが好ましい。
反応はバッチ式の反応装置を用いるのが好ましく、反応
中は溶媒成分の還流が行われる方が反応温度の面で有利
である。
されず、10〜100℃で0.1〜10時間行うことが好ましい。
反応はバッチ式の反応装置を用いるのが好ましく、反応
中は溶媒成分の還流が行われる方が反応温度の面で有利
である。
【００１７】更に本発明は、鹸化反応が終了した反応液
を冷却することにより植物ステロールの結晶を析出させ
る。この結晶を分離し、必要に応じて再結晶を行い、必
要があれば乾燥を行い、高純度の植物ステロールを得る
ことができる。
を冷却することにより植物ステロールの結晶を析出させ
る。この結晶を分離し、必要に応じて再結晶を行い、必
要があれば乾燥を行い、高純度の植物ステロールを得る
ことができる。
【００１８】冷却は、冷却装置を用いて行い、１〜４０
℃で静置することにより結晶を析出させるのが好まし
い。結晶の分離は、例えば、濾過、遠心分離、デカンテ
ーション等の方法で行う。ここで、分離された結晶中に
は鹸化反応で生成したアルカリ石鹸はほとんど含まれな
い。なぜなら、アルカリ石鹸の大部分は溶媒中に溶けた
状態で存在するためである。また再結晶は、メタノール
等の公知の溶媒を用いて行うことができる。必要があれ
ば、その後乾燥を行うが、100℃前後の温度で乾燥する
ことが好ましい。乾燥方法は特に限定されず、熱風等に
より行う。
℃で静置することにより結晶を析出させるのが好まし
い。結晶の分離は、例えば、濾過、遠心分離、デカンテ
ーション等の方法で行う。ここで、分離された結晶中に
は鹸化反応で生成したアルカリ石鹸はほとんど含まれな
い。なぜなら、アルカリ石鹸の大部分は溶媒中に溶けた
状態で存在するためである。また再結晶は、メタノール
等の公知の溶媒を用いて行うことができる。必要があれ
ば、その後乾燥を行うが、100℃前後の温度で乾燥する
ことが好ましい。乾燥方法は特に限定されず、熱風等に
より行う。
【００１９】最終的に得られたものは、医薬用、食品添
加物にも使用可能な高純度の植物ステロールとなる。
加物にも使用可能な高純度の植物ステロールとなる。
【００２０】
【実施例】例中の％は、特記しない限り重量％である。
【００２１】実施例１ 植物ステロール純度：84.3％（ここで、植物ステロール
純度とはβ−シトステロール、スチグマステロール、カ
ンペステロール、ブラシカステロールの４種の合計を指
す）、炭素数６〜２８の脂肪酸のメチルエステル体含
量：10.5％、その他：5.2％（いずれもカラムとして、U
LTRA No.1（ヒューレットパッカード社製）を用いたガ
スクロマトグラフィーの分析値）の組成を有し、酸価
（ＡＶ）＝3.1、鹸化価（ＳＶ）＝18.9のパーム核油由
来の粗植物ステロールを原料として用いた。
純度とはβ−シトステロール、スチグマステロール、カ
ンペステロール、ブラシカステロールの４種の合計を指
す）、炭素数６〜２８の脂肪酸のメチルエステル体含
量：10.5％、その他：5.2％（いずれもカラムとして、U
LTRA No.1（ヒューレットパッカード社製）を用いたガ
スクロマトグラフィーの分析値）の組成を有し、酸価
（ＡＶ）＝3.1、鹸化価（ＳＶ）＝18.9のパーム核油由
来の粗植物ステロールを原料として用いた。
【００２２】上記粗植物ステロール２ｇ、溶媒としてメ
タノール200ｇ及び水20ｇを、水酸化カリウム0.5ｇ（鹸
化価から求めた脂肪酸メチルエステルと当量の水酸化カ
リウム量は0.039ｇであり、ここで用いた水酸化カリウ
ム量は脂肪酸メチルエステルに対し13倍当量となる）と
共に１Ｌのガラス製フラスコに仕込み、メタノール還流
下で４時間反応を行った。反応終了液をガスクロマトグ
ラフィーで分析し、炭素数６〜２８の脂肪酸のメチルエ
ステル体含量を求めた。結果を表１に示す。
タノール200ｇ及び水20ｇを、水酸化カリウム0.5ｇ（鹸
化価から求めた脂肪酸メチルエステルと当量の水酸化カ
リウム量は0.039ｇであり、ここで用いた水酸化カリウ
ム量は脂肪酸メチルエステルに対し13倍当量となる）と
共に１Ｌのガラス製フラスコに仕込み、メタノール還流
下で４時間反応を行った。反応終了液をガスクロマトグ
ラフィーで分析し、炭素数６〜２８の脂肪酸のメチルエ
ステル体含量を求めた。結果を表１に示す。
【００２３】実施例２ 水の仕込量を30ｇとする以外は実施例１に従って反応／
分析を行った。結果を表１に示す。
分析を行った。結果を表１に示す。
【００２４】実施例３ 水の仕込量を10ｇとする以外は実施例１に従って反応／
分析を行った。結果を表１に示す。
分析を行った。結果を表１に示す。
【００２５】実施例４ 粗植物ステロール量を２倍の４ｇとし、それに応じて水
酸化カリウム量を２倍の1.0ｇとする以外は実施例１に
従って反応／分析を行った。結果を表１に示す。
酸化カリウム量を２倍の1.0ｇとする以外は実施例１に
従って反応／分析を行った。結果を表１に示す。
【００２６】実施例５ 水の仕込量を５ｇとする以外は実施例１に従って反応／
分析を行った。結果を表１に示す。
分析を行った。結果を表１に示す。
【００２７】比較例１ 水を添加しない以外は実施例１に従って反応／分析を行
った。結果を表１に示す。
った。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１からわかるように、水を添加しない比
較例では、アルカリを大過剰用いているにもかかわら
ず、反応４時間後のメチルエステル含量は高い、それに
対し、水を添加した実施例では、反応４時間後のメチル
エステル含量は著しく減少していることがわかる。
較例では、アルカリを大過剰用いているにもかかわら
ず、反応４時間後のメチルエステル含量は高い、それに
対し、水を添加した実施例では、反応４時間後のメチル
エステル含量は著しく減少していることがわかる。
【００３０】実施例６ 実施例１と同じ粗植物ステロール２ｇ、溶媒としてエタ
ノール200ｇ及び水20ｇを、水酸化カリウム0.1ｇ（ここ
で用いた水酸化カリウム量は脂肪酸メチルエステルに対
し2.6倍当量となる）と共に１Ｌのガラス製フラスコに
仕込み、エタノール還流下で４時間反応を行った。反応
終了液をガスクロマトグラフィーで分析し、炭素数６〜
２８の脂肪酸のメチルエステル体含量を求めた。結果を
表２に示す。
ノール200ｇ及び水20ｇを、水酸化カリウム0.1ｇ（ここ
で用いた水酸化カリウム量は脂肪酸メチルエステルに対
し2.6倍当量となる）と共に１Ｌのガラス製フラスコに
仕込み、エタノール還流下で４時間反応を行った。反応
終了液をガスクロマトグラフィーで分析し、炭素数６〜
２８の脂肪酸のメチルエステル体含量を求めた。結果を
表２に示す。
【００３１】比較例２ 水を添加しない以外は実施例６に従って反応／分析を行
った。結果を表２に示す。
った。結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】実施例７ 実施例４の４時間反応終了品を５℃まで冷却し結晶を析
出させ、減圧濾過器にて結晶を分離した。得られた結晶
を60℃のメタノール200ｇに溶解し、その液を５℃まで
冷却・再結晶を行い、減圧濾過器で結晶を分離し、110
℃、12時間空気中で乾燥した。乾燥後の結晶は植物ステ
ロール純度：95.8％であり、脂肪酸のメチルエステルは
ガスクロマトグラフィーで検出されなかった。また、鹸
化工程も含めた植物ステロールの回収率は86.8％であっ
た。
出させ、減圧濾過器にて結晶を分離した。得られた結晶
を60℃のメタノール200ｇに溶解し、その液を５℃まで
冷却・再結晶を行い、減圧濾過器で結晶を分離し、110
℃、12時間空気中で乾燥した。乾燥後の結晶は植物ステ
ロール純度：95.8％であり、脂肪酸のメチルエステルは
ガスクロマトグラフィーで検出されなかった。また、鹸
化工程も含めた植物ステロールの回収率は86.8％であっ
た。
【００３４】
【発明の効果】本発明の鹸化方法を用いれば、水と低級
アルコールの混合溶媒により鹸化反応が促進され、実用
的な速度で反応を終結させることができる。また、本発
明の植物ステロールの製法を用いれば、植物ステロール
中の脂肪酸エステルを検出限界以下にまで減らすことが
でき、実用的に粗植物ステロールから高純度の植物ステ
ロールを収率よく得ることができる。
アルコールの混合溶媒により鹸化反応が促進され、実用
的な速度で反応を終結させることができる。また、本発
明の植物ステロールの製法を用いれば、植物ステロール
中の脂肪酸エステルを検出限界以下にまで減らすことが
でき、実用的に粗植物ステロールから高純度の植物ステ
ロールを収率よく得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河野 潤 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4C091 AA01 BB06 CC01 DD01 EE04 FF01 GG01 HH01 JJ03 KK01 LL01 MM03 NN01 PA02 PA05 PB05 QQ01 RR12 RR13 4H006 AA02 AC26 BA02 BA29 BA32
Claims (5)
- 【請求項１】 低級アルコールと水の混合溶媒中にて粗
植物ステロール中に含まれる脂肪酸エステルをアルカリ
で処理する鹸化方法。 - 【請求項２】 粗植物ステロールの酸価が10以下である
請求項１記載の鹸化方法。 - 【請求項３】 混合溶媒中の水の含量が低級アルコール
に対し４重量％以上である請求項１又は２記載の鹸化方
法。 - 【請求項４】 脂肪酸エステルが炭素数６〜28の脂肪酸
と低級アルコールとのエステルである請求項１〜３の何
れかに記載の鹸化方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４の何れかに記載の鹸化方法
後に、反応液を冷却して植物ステロールの結晶を析出さ
せ、得られた結晶を分離する植物ステロールの製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31361899A JP4393640B2 (ja) | 1999-11-04 | 1999-11-04 | 植物ステロールの製法 |
| US10/129,279 US7173144B1 (en) | 1999-11-04 | 2000-11-02 | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent |
| DE60022215T DE60022215T2 (de) | 1999-11-04 | 2000-11-02 | Verfahren zur herstellung von phytosterole durch verseifung in einem aus wasser/alkohol bestehenden lösungsmittel |
| PCT/JP2000/007752 WO2001032681A1 (en) | 1999-11-04 | 2000-11-02 | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent |
| EP00971771A EP1226156B1 (en) | 1999-11-04 | 2000-11-02 | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31361899A JP4393640B2 (ja) | 1999-11-04 | 1999-11-04 | 植物ステロールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131198A true JP2001131198A (ja) | 2001-05-15 |
| JP4393640B2 JP4393640B2 (ja) | 2010-01-06 |
Family
ID=18043495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31361899A Expired - Fee Related JP4393640B2 (ja) | 1999-11-04 | 1999-11-04 | 植物ステロールの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7173144B1 (ja) |
| EP (1) | EP1226156B1 (ja) |
| JP (1) | JP4393640B2 (ja) |
| DE (1) | DE60022215T2 (ja) |
| WO (1) | WO2001032681A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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