JPH10310551A - エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法Info
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- JPH10310551A JPH10310551A JP12093697A JP12093697A JPH10310551A JP H10310551 A JPH10310551 A JP H10310551A JP 12093697 A JP12093697 A JP 12093697A JP 12093697 A JP12093697 A JP 12093697A JP H10310551 A JPH10310551 A JP H10310551A
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- eicosapentaenoic acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 魚油等の長鎖の飽和又は不飽和肪酸或いはそ
のエステルの混合物から高純度のエイコサペンタエン酵
又はそのエステルを分離する。 【解決手段】 蒸発器２、精留塔３、凝縮装置４を少な
くとも有する蒸留装置を用い、該蒸留装置は蒸発器の未
蒸発残液を原料供給槽１へリサイクル可能であり、この
蒸留装置において、炭素数19(Ｃ19)以下の脂肪酸類初留
分を取り除き、次にＣ21以上の脂肪酸又はそのエステル
を取り除いてエイコサペンタエン酸又はそのエステルの
高濃度品を塔頂凝縮液として得る工程からなる。
のエステルの混合物から高純度のエイコサペンタエン酵
又はそのエステルを分離する。 【解決手段】 蒸発器２、精留塔３、凝縮装置４を少な
くとも有する蒸留装置を用い、該蒸留装置は蒸発器の未
蒸発残液を原料供給槽１へリサイクル可能であり、この
蒸留装置において、炭素数19(Ｃ19)以下の脂肪酸類初留
分を取り除き、次にＣ21以上の脂肪酸又はそのエステル
を取り除いてエイコサペンタエン酸又はそのエステルの
高濃度品を塔頂凝縮液として得る工程からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高濃度のエイコサ
ペンタエン酸又はそのエステルの精製方法に関するもの
である。魚油等の長鎖の飽和又は不飽和脂肪酸或いはそ
のエステルの混合物から精留によって高純度にエイコサ
ペンタエン酸又はそのエステルを分離する方法である。
ペンタエン酸又はそのエステルの精製方法に関するもの
である。魚油等の長鎖の飽和又は不飽和脂肪酸或いはそ
のエステルの混合物から精留によって高純度にエイコサ
ペンタエン酸又はそのエステルを分離する方法である。
【０００２】
【従来の技術】エイコサペンタエン酸工チルエステルは
動脈硬化症、高脂血症への薬効が認められ、このものを
効率よく高純度で安価に得ることは極めて重要なことで
ある。エイコサペンタエン酸は炭素数20であって二重結
合を５個有する不飽和脂肪酸である。医薬品などに用い
るにはこの濃度が高い方がよい。
動脈硬化症、高脂血症への薬効が認められ、このものを
効率よく高純度で安価に得ることは極めて重要なことで
ある。エイコサペンタエン酸は炭素数20であって二重結
合を５個有する不飽和脂肪酸である。医薬品などに用い
るにはこの濃度が高い方がよい。
【０００３】従来、魚油等の天然油脂からのエイコサペ
ンタエン酸類(以下、単にEPAという)又はそのエステル
の製造方法として、精密分留し、ついでEPA及びそのエ
ステルを主成分とする留分を尿素付加体によって精製す
る方法(特開昭57-149400号)が提案されている。また精
留のみによって高純度のEPAを得るための方法として、
３塔又は４塔以上の精留塔からなる連続精留装置によっ
て精製する方法(特開平4-128250号)が提案されている。
また、１塔あるいは２塔で３工程あるいは４工程を要し
てEPA又はそのエステルを得るための方法(特願平8-1165
97号)が提案されている。
ンタエン酸類(以下、単にEPAという)又はそのエステル
の製造方法として、精密分留し、ついでEPA及びそのエ
ステルを主成分とする留分を尿素付加体によって精製す
る方法(特開昭57-149400号)が提案されている。また精
留のみによって高純度のEPAを得るための方法として、
３塔又は４塔以上の精留塔からなる連続精留装置によっ
て精製する方法(特開平4-128250号)が提案されている。
また、１塔あるいは２塔で３工程あるいは４工程を要し
てEPA又はそのエステルを得るための方法(特願平8-1165
97号)が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】３塔以上の連続蒸留法
はプロセスが複雑であり、かつ運転管理が難しく設備費
も膨大となる。１塔あるいは２塔の蒸留塔では３工程あ
るいは４工程を必要としており、塔頂凝縮液を再度蒸留
するという手間がかかり効率的ではない。本発明はこの
ような課題を解決することを目的としてなされたもので
あり、１塔あるいは２塔の蒸留塔でもって、濃度80％以
上のEPA又はそのエステルを簡便に、高効率、低コスト
で得ることができる新規な方法を提供するものである。
はプロセスが複雑であり、かつ運転管理が難しく設備費
も膨大となる。１塔あるいは２塔の蒸留塔では３工程あ
るいは４工程を必要としており、塔頂凝縮液を再度蒸留
するという手間がかかり効率的ではない。本発明はこの
ような課題を解決することを目的としてなされたもので
あり、１塔あるいは２塔の蒸留塔でもって、濃度80％以
上のEPA又はそのエステルを簡便に、高効率、低コスト
で得ることができる新規な方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するも
のとして、本発明では、魚油から得られるエイコサペン
タエン酸(EPA)又はそのエステルを含む混合物を蒸留し
て高濃度EPA又はそのエステルを得るに際し、未蒸発残
液を原料供給槽へリサイクル可能な蒸発器、精留塔、及
び凝縮装置を少なくとも有する蒸留装置を用い、炭素数
19(Ｃ19)以下の脂肪酸類の初留分を取り除き続いて炭素
数21(Ｃ21)以上の脂肪酸又はそのエステルを取り除くた
めに蒸留することとした。
のとして、本発明では、魚油から得られるエイコサペン
タエン酸(EPA)又はそのエステルを含む混合物を蒸留し
て高濃度EPA又はそのエステルを得るに際し、未蒸発残
液を原料供給槽へリサイクル可能な蒸発器、精留塔、及
び凝縮装置を少なくとも有する蒸留装置を用い、炭素数
19(Ｃ19)以下の脂肪酸類の初留分を取り除き続いて炭素
数21(Ｃ21)以上の脂肪酸又はそのエステルを取り除くた
めに蒸留することとした。
【０００６】炭素数19(Ｃ19)以下の脂肪酸初留分を取り
除くために、より具体的には蒸発残液に炭素数16で二重
結合を４個以下含むものは0.3％以下、好ましくは０
％、炭素数18で二重結合４個以下含むものが２％以下、
好ましくは0.5％以下、より好ましくは0.2％以下にする
ために、理論段数４〜８段の精留塔で、塔底温度160〜1
85℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmH
g、還流比0.5〜20なる条件でリサイクル蒸留して、次
に、炭素数21(Ｃ21)以上の脂肪酸又はそのエステルを取
り除く為に、理論段数４〜８段の精留塔で、塔底温度17
0〜200℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5m
mHg、還流比0.5〜20なる条件で行い、主留分として得ら
れる塔頂凝縮液に含まれる炭素数21以上の脂肪酸又はそ
のエステルを取り除くためにリサイクル蒸留して濃度80
％以上の高純度のEPA又はそのエステルを得る精製方法
とした。
除くために、より具体的には蒸発残液に炭素数16で二重
結合を４個以下含むものは0.3％以下、好ましくは０
％、炭素数18で二重結合４個以下含むものが２％以下、
好ましくは0.5％以下、より好ましくは0.2％以下にする
ために、理論段数４〜８段の精留塔で、塔底温度160〜1
85℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmH
g、還流比0.5〜20なる条件でリサイクル蒸留して、次
に、炭素数21(Ｃ21)以上の脂肪酸又はそのエステルを取
り除く為に、理論段数４〜８段の精留塔で、塔底温度17
0〜200℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5m
mHg、還流比0.5〜20なる条件で行い、主留分として得ら
れる塔頂凝縮液に含まれる炭素数21以上の脂肪酸又はそ
のエステルを取り除くためにリサイクル蒸留して濃度80
％以上の高純度のEPA又はそのエステルを得る精製方法
とした。
【０００７】用いる蒸発器には薄膜蒸発器が適してお
り、薄膜蒸発器は分子蒸留としても知られており、加熱
壁面上で蒸発される。流下膜式蒸留装置、ワイパー式薄
膜蒸留装置、遠心式薄膜蒸留装置と呼ばれるものであ
る。限定するものではないが、精留塔は充填塔式、凝縮
装置は対流式が適している。
り、薄膜蒸発器は分子蒸留としても知られており、加熱
壁面上で蒸発される。流下膜式蒸留装置、ワイパー式薄
膜蒸留装置、遠心式薄膜蒸留装置と呼ばれるものであ
る。限定するものではないが、精留塔は充填塔式、凝縮
装置は対流式が適している。
【０００８】本発明の精製方法では前段として蒸発器を
設け、その留出側に精留塔と凝縮装置を設け、蒸発器の
蒸発残液をリサイクルして原料供給槽に戻すことを特徴
とする精密蒸留方法である。前段の蒸発器には種々のタ
イプのものが採用されるが、特に薄膜蒸発器が望まし
い。薄膜蒸発器においては、その蒸発残液を長時間リサ
イクルをしながら蒸留しても実質の加熱滞留時間は非常
に短時間であって、従来の精留法において発生する熱変
性物の発生はほとんどない。本発明によってＥＰＡ又は
そのエステルを高純度化するために回分式蒸留が可能と
なり、連続式蒸留法のように３塔以上の精留塔を必要と
しないで、１塔の精留塔によって３工程ではなく１工程
でＥＰＡ又はそのエステルより炭素数の少ない脂肪酸ま
たはそのエステルの混合物を除去する初留分除去と、EP
A又はそのエステルよりも炭素数の多い脂肪酸又はその
エステルを除く後留分除去を効率よく行うことができ
る。
設け、その留出側に精留塔と凝縮装置を設け、蒸発器の
蒸発残液をリサイクルして原料供給槽に戻すことを特徴
とする精密蒸留方法である。前段の蒸発器には種々のタ
イプのものが採用されるが、特に薄膜蒸発器が望まし
い。薄膜蒸発器においては、その蒸発残液を長時間リサ
イクルをしながら蒸留しても実質の加熱滞留時間は非常
に短時間であって、従来の精留法において発生する熱変
性物の発生はほとんどない。本発明によってＥＰＡ又は
そのエステルを高純度化するために回分式蒸留が可能と
なり、連続式蒸留法のように３塔以上の精留塔を必要と
しないで、１塔の精留塔によって３工程ではなく１工程
でＥＰＡ又はそのエステルより炭素数の少ない脂肪酸ま
たはそのエステルの混合物を除去する初留分除去と、EP
A又はそのエステルよりも炭素数の多い脂肪酸又はその
エステルを除く後留分除去を効率よく行うことができ
る。
【０００９】EPA又はそのエステルの精製について説明
すると、蒸発装置の留出側に精留塔を持つ装置での本発
明における蒸留は、初留分除去と後留分除去の蒸留工程
を連続的に１塔で行い、いずれも0.5mmHg、より好まし
くは0.1mmHgの真空度で、200℃以下の塔底温度で実施す
ることができる。塔頂部での還流比は0.5〜20又はそれ
以上とすることができる。本発明者は、１塔で１工程で
エイコサペンタエン酸又はそのエステルを高濃度に得る
蒸留方法を鋭意検討した結果、通常バッチ式の蒸留操作
によって目的が到達されることを見いだした。
すると、蒸発装置の留出側に精留塔を持つ装置での本発
明における蒸留は、初留分除去と後留分除去の蒸留工程
を連続的に１塔で行い、いずれも0.5mmHg、より好まし
くは0.1mmHgの真空度で、200℃以下の塔底温度で実施す
ることができる。塔頂部での還流比は0.5〜20又はそれ
以上とすることができる。本発明者は、１塔で１工程で
エイコサペンタエン酸又はそのエステルを高濃度に得る
蒸留方法を鋭意検討した結果、通常バッチ式の蒸留操作
によって目的が到達されることを見いだした。
【００１０】第一に炭素数19(Ｃ19)以下の脂肪酸類初留
分を取り除くために、より具体的には炭素数16で不飽和
結合数４のものは、0.3％以下好ましくは０％、炭素数1
8で不飽和結合数４のものが２％以下、好ましくは0.5％
以下になるまで、さらに好ましくは0.2％以下になるま
で、理論段数４〜８段の精留塔３で、塔底温度160〜185
℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmHg、
還流比0.5〜20なる条件でリサイクル蒸留する。
分を取り除くために、より具体的には炭素数16で不飽和
結合数４のものは、0.3％以下好ましくは０％、炭素数1
8で不飽和結合数４のものが２％以下、好ましくは0.5％
以下になるまで、さらに好ましくは0.2％以下になるま
で、理論段数４〜８段の精留塔３で、塔底温度160〜185
℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmHg、
還流比0.5〜20なる条件でリサイクル蒸留する。
【００１１】続いて炭素数21(Ｃ21)以上の脂肪酸または
そのエステルを取り除くための後留分除去として、理論
段数４〜８段の精留塔で、塔底温度170〜200℃、塔頂温
度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmHg、還流比0.5〜
20なる条件で行う。
そのエステルを取り除くための後留分除去として、理論
段数４〜８段の精留塔で、塔底温度170〜200℃、塔頂温
度100〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmHg、還流比0.5〜
20なる条件で行う。
【００１２】エイコサペンタエン酸又はそのエステルを
より高濃度に得るためには蒸留精製と他の方法すなわ
ち、公知の尿素付加法、銀塩処理法、クロマトグラフ法
などとの組み合わせが有効である。エイコサペンタエン
酸又はそのエステルをイワシ油等の魚油成分から高濃度
に得るには炭素数16、18、19、21、22の二重結合の４ケ
以上のものを蒸留時に除去しておくことが重要である。
このことは蒸留法以外の方法との組み合わせのとき特に
重要なことである。
より高濃度に得るためには蒸留精製と他の方法すなわ
ち、公知の尿素付加法、銀塩処理法、クロマトグラフ法
などとの組み合わせが有効である。エイコサペンタエン
酸又はそのエステルをイワシ油等の魚油成分から高濃度
に得るには炭素数16、18、19、21、22の二重結合の４ケ
以上のものを蒸留時に除去しておくことが重要である。
このことは蒸留法以外の方法との組み合わせのとき特に
重要なことである。
【００１３】蒸発器よりの精留塔へのラインは、精留塔
の塔底へ導入するのでよいが、塔中への導入でも良い。
蒸発器の蒸発残液のリサイクルは原料供給槽へ戻すのが
よいが、直接蒸発器へ通じるライン、必要により中間槽
を設けても良い。
の塔底へ導入するのでよいが、塔中への導入でも良い。
蒸発器の蒸発残液のリサイクルは原料供給槽へ戻すのが
よいが、直接蒸発器へ通じるライン、必要により中間槽
を設けても良い。
【００１４】
実施例１ 図１はEPAの分離に用いる蒸留設備の例を示した模式図
である。図１に例示したように、薄膜蒸発器２の留出側
には精留塔３と凝縮装置４と、真空装置５がある。薄膜
蒸発器２の蒸発残液は原料供給槽１に戻ってリサイクル
される。ここでは魚油から得られた脂肪酸の混合物とし
て次の組成からなるもの Ｃ19以下 10％ Ｃ20 77％ Ｃ21以上 13％ Ｃ20のうちEPA 71％ のエチルエステルについて図１の精留装置の１基の精留
塔３にて精留を行った。
である。図１に例示したように、薄膜蒸発器２の留出側
には精留塔３と凝縮装置４と、真空装置５がある。薄膜
蒸発器２の蒸発残液は原料供給槽１に戻ってリサイクル
される。ここでは魚油から得られた脂肪酸の混合物とし
て次の組成からなるもの Ｃ19以下 10％ Ｃ20 77％ Ｃ21以上 13％ Ｃ20のうちEPA 71％ のエチルエステルについて図１の精留装置の１基の精留
塔３にて精留を行った。
【００１５】まず第一に、上記のエチルエステル混合物
200kgを原料供給槽１に仕込み、薄膜蒸発器２に50L／Hr
の割合で供給した。この初留分除去においては真空度は
0.1mmHgの減圧条件とし、塔底温度160〜185℃となるよ
うにした。また精留塔３の理論段数は６段になるよう充
填物を入れた。塔頂留分は還流比２で還流し初留分とし
て回収した。
200kgを原料供給槽１に仕込み、薄膜蒸発器２に50L／Hr
の割合で供給した。この初留分除去においては真空度は
0.1mmHgの減圧条件とし、塔底温度160〜185℃となるよ
うにした。また精留塔３の理論段数は６段になるよう充
填物を入れた。塔頂留分は還流比２で還流し初留分とし
て回収した。
【００１６】続いて後留分除去としてＣ21以上の後留分
を取り除くための蒸留をした。真空度は0.1mmHgの減圧
条件とし、塔底温度170〜200℃となるようにした。また
精留塔３の理論段数は６段とした。塔頂留分は還流比２
で還流しEPA濃縮留分として回収した。EPA濃縮留分のう
ちＣ19以下の脂肪酸エステル類が0.5％、EPA工チルエス
テルが93％、Ｃ21以上の脂肪酸エステル類は０％、EPA
エチルエステルの回収率は75％であった。
を取り除くための蒸留をした。真空度は0.1mmHgの減圧
条件とし、塔底温度170〜200℃となるようにした。また
精留塔３の理論段数は６段とした。塔頂留分は還流比２
で還流しEPA濃縮留分として回収した。EPA濃縮留分のう
ちＣ19以下の脂肪酸エステル類が0.5％、EPA工チルエス
テルが93％、Ｃ21以上の脂肪酸エステル類は０％、EPA
エチルエステルの回収率は75％であった。
【００１７】実施例２ 魚油から得られた脂肪酸の混合物として次の組成からな
るもの Ｃ19以下 39％ Ｃ20 59％ Ｃ21以上 2％ Ｃ20のうちEPA 52％ のエチルエステルについて図１の精留装置の１基の精留
塔３にて精留を行った。
るもの Ｃ19以下 39％ Ｃ20 59％ Ｃ21以上 2％ Ｃ20のうちEPA 52％ のエチルエステルについて図１の精留装置の１基の精留
塔３にて精留を行った。
【００１８】実施例１と同様に精密蒸留した結果濃度95
％のEPAエチルエステルを得た。
％のEPAエチルエステルを得た。
【００１９】
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、本発明によ
って80％以上の高濃度EPAのエステルを、高温に不安定
で分離が困難な混合物から精留のみによって、多額の設
備投資をすることなく効率的に分離精製することが可能
となった。
って80％以上の高濃度EPAのエステルを、高温に不安定
で分離が困難な混合物から精留のみによって、多額の設
備投資をすることなく効率的に分離精製することが可能
となった。
【図１】本発明の実施に用いた装置の模式図である。
１ 原料供給槽 ２ 薄膜蒸発器 ３ 精留塔 ４ 凝縮装置 ５ 真空装置
Claims (4)
- 【請求項１】 魚油から得られるエイコサペンタエン酸
又はそのエステルを含む混合物を蒸留して高濃度エイコ
サペンタエン酸又はそのエステルを得るに際し、未蒸発
残液を原料供給槽へリサイクル可能な蒸発器、精留塔、
及び凝縮装置を少なくとも有する蒸留装置を用いて炭素
数19(Ｃ19)以下の脂肪酸類の初留分を取り除いて引き続
き炭素数21(Ｃ21)以上の脂肪酸又はそのエステルを取り
除くことを特徴とするエイコサペンタエン酸又はそのエ
ステルの精製方法。 - 【請求項２】 魚油から得られるエイコサペンタエン酸
又はそのエステルを含む混合物を蒸留して高濃度エイコ
サペンタエン酸又はそのエステルを得るに際し、請求項
１記載の蒸留装置を用い、炭素数19(Ｃ19)以下の脂肪酸
類初留分を取り除くために、理論段数４〜８段の精留塔
で、塔底温度160〜185℃、塔頂温度100〜135℃、塔頂真
空度0.02〜0.5mmHg、還流比0.5〜20なる条件でリサイク
ル蒸留し、続いて炭素数20(Ｃ20)の脂肪酸又はそのエス
テルを塔頂凝縮液として得て炭素数21以上の脂肪酸又は
そのエステルを蒸発残液として除去する為に、理論段数
４〜８段の精留塔で、塔底温度170〜200℃、塔頂温度10
0〜135℃、塔頂真空度0.02〜0.5mmHg、還流比0.5〜20な
る条件でリサイクル蒸留して濃度80％以上のエイコサペ
ンタエン酸又はそのエステルの高濃度品を得ることを特
徴とするエイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製
方法。 - 【請求項３】 用いる蒸発器が薄膜蒸発器である請求項
１又は２記載のエイコサペンタエン酸又はそのエステル
の精製方法。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載のエイコサペン
タエン酸又はそのエステルの精製方法と、銀塩処理とを
組み合わせて濃度95％以上に精製することを特徴とする
エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12093697A JPH10310551A (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12093697A JPH10310551A (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310551A true JPH10310551A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=14798640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12093697A Pending JPH10310551A (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310551A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1065196A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-03 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Process of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters |
| WO2013172346A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 日本水産株式会社 | 環境汚染物質を低減させた高度不飽和脂肪酸又は高度不飽和脂肪酸エチルエステル及びその製造方法 |
| CN105793432A (zh) * | 2013-12-04 | 2016-07-20 | 日本水产株式会社 | 微生物油、微生物油的制造方法、浓缩微生物油及浓缩微生物油的制造方法 |
-
1997
- 1997-05-12 JP JP12093697A patent/JPH10310551A/ja active Pending
Cited By (17)
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| US11034643B2 (en) | 2012-05-14 | 2021-06-15 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same |
| WO2013172346A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 日本水産株式会社 | 環境汚染物質を低減させた高度不飽和脂肪酸又は高度不飽和脂肪酸エチルエステル及びその製造方法 |
| CN104302615A (zh) * | 2012-05-14 | 2015-01-21 | 日本水产株式会社 | 减低了环境污染物质的高度不饱和脂肪酸或高度不饱和脂肪酸乙酯及其制造方法 |
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