JPH01283254A - メタクリル酸エステルの製造法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造法Info
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- JPH01283254A JPH01283254A JP10996488A JP10996488A JPH01283254A JP H01283254 A JPH01283254 A JP H01283254A JP 10996488 A JP10996488 A JP 10996488A JP 10996488 A JP10996488 A JP 10996488A JP H01283254 A JPH01283254 A JP H01283254A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はメタクリル酸エステルを連続的に製造する場合
のエステル化工程の改良法に関する。
のエステル化工程の改良法に関する。
(従来の技術)
メタクリル酸エステルの製造方法については、従来から
数多くの方法が提案されているが、その場合のエステル
化反応は単槽式、二槽式、二槽式等多槽式並びに反応蒸
留方式等が採用されている。
数多くの方法が提案されているが、その場合のエステル
化反応は単槽式、二槽式、二槽式等多槽式並びに反応蒸
留方式等が採用されている。
その際、反応熱の供給は加熱用ジャケット等外部加熱装
置を反応器等に設置することにより為されている。たと
えば特公昭47−36723号においては、反応槽のポ
ンプ循環ラインに加熱用熱交換器を設けているが、この
場合法のような問題点を有している。すなわち、 ■ 当該熱交換器内に粘稠なポリマーが蓄積し、これに
より伝熱の効率低下を招き、ついには熱交換不能におち
いることがある。
置を反応器等に設置することにより為されている。たと
えば特公昭47−36723号においては、反応槽のポ
ンプ循環ラインに加熱用熱交換器を設けているが、この
場合法のような問題点を有している。すなわち、 ■ 当該熱交換器内に粘稠なポリマーが蓄積し、これに
より伝熱の効率低下を招き、ついには熱交換不能におち
いることがある。
■ エステル化触媒として酸性触媒、とくに硫酸を使用
することが多いが、この場合熱交換器は耐酸性の高価な
特殊材料を使用する必要がある。
することが多いが、この場合熱交換器は耐酸性の高価な
特殊材料を使用する必要がある。
また、従来においては、エステル化反応槽から取出され
るペーパーを′#縮器により冷却#縮さぜることが広く
行われている(特公昭39〜26188号他)が、この
方法も次の点が短所として挙げられる。
るペーパーを′#縮器により冷却#縮さぜることが広く
行われている(特公昭39〜26188号他)が、この
方法も次の点が短所として挙げられる。
■ 留出物蒸気相(以下、ペーパーと略記する)の有す
る熱量、とくに蒸発潜熱か有効利用されないことにより
、後続工程の加熱用スチーム使用量が増大する。
る熱量、とくに蒸発潜熱か有効利用されないことにより
、後続工程の加熱用スチーム使用量が増大する。
■ 凝縮器、凝縮液受器、ポンプ等の設置が必要であり
、工程が複雑化し、設備費も過大なものとなる。
、工程が複雑化し、設備費も過大なものとなる。
(発明が解決しようとする課M) ′本発明者
らは、メタクリル酸エステルを製造する際の反応収率の
向上、有効な熱利用方法および有効成分の回収方法につ
き鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。すなわち
、本発明は、エステル化反応槽およびストリッパーを直
列配置した工程によりメタクリル酸またはメタクリル酸
の誘導体と低級アルコールとからメタクリル酸エステル
を連続的に製造するに際し、エステル化原料を第一反応
槽に供給し、反応液の流れをエステル化反応槽、ストリ
ッパーへと順流させるのに対し、スチームをストリッパ
ーに供給し、各装置において揮発成分を蒸発させながら
、それにより発生するペーパーの流れをストリッパー、
エステル化反応槽へと逆流させることにより、気液の流
れを完全向流方式とすることを特徴とするものであり、
ま、 たその際各装置は直接スチームまたはペーパ
ーを吹き込むことにより加熱、撹□拌および水蒸気蒸留
することを特徴とするものであり、さらには原料を第一
反応槽の構内液中に供給することを特徴とするメタクリ
ル酸エステルの製造法に関するものである。
らは、メタクリル酸エステルを製造する際の反応収率の
向上、有効な熱利用方法および有効成分の回収方法につ
き鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。すなわち
、本発明は、エステル化反応槽およびストリッパーを直
列配置した工程によりメタクリル酸またはメタクリル酸
の誘導体と低級アルコールとからメタクリル酸エステル
を連続的に製造するに際し、エステル化原料を第一反応
槽に供給し、反応液の流れをエステル化反応槽、ストリ
ッパーへと順流させるのに対し、スチームをストリッパ
ーに供給し、各装置において揮発成分を蒸発させながら
、それにより発生するペーパーの流れをストリッパー、
エステル化反応槽へと逆流させることにより、気液の流
れを完全向流方式とすることを特徴とするものであり、
ま、 たその際各装置は直接スチームまたはペーパ
ーを吹き込むことにより加熱、撹□拌および水蒸気蒸留
することを特徴とするものであり、さらには原料を第一
反応槽の構内液中に供給することを特徴とするメタクリ
ル酸エステルの製造法に関するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明においてメタクリル酸エステル製造の際のエステ
ル化反応は単槽式、多槽式いずれも採用可能であり、ま
たストリッパーも単塔式であっても多塔式でもよい。し
かし経済的にあるいは設備効率上、エステル化反応は二
槽式、ストリッパーは単基式とするのが望ましいので、
以下その組合せにより説明するが、本発明はそれによっ
てその組合せに限定されるものではない。
ル化反応は単槽式、多槽式いずれも採用可能であり、ま
たストリッパーも単塔式であっても多塔式でもよい。し
かし経済的にあるいは設備効率上、エステル化反応は二
槽式、ストリッパーは単基式とするのが望ましいので、
以下その組合せにより説明するが、本発明はそれによっ
てその組合せに限定されるものではない。
本発明では、まず第一エステル化反応槽(以下、第”−
反応槽と略記する)に原料が供給されるが、この原料と
しては、メタクリル酸またはメタクリル酸の誘導体と低
級アルコールをいい、またここでメタクリル酸の誘導体
とは、メタクリルアミドおよび/またはメタクリルアミ
ド硫酸塩もしくは、アセトンシアンヒドリンと硫酸との
反応生成物あるいはメタクリロニトリル等をいう。
反応槽と略記する)に原料が供給されるが、この原料と
しては、メタクリル酸またはメタクリル酸の誘導体と低
級アルコールをいい、またここでメタクリル酸の誘導体
とは、メタクリルアミドおよび/またはメタクリルアミ
ド硫酸塩もしくは、アセトンシアンヒドリンと硫酸との
反応生成物あるいはメタクリロニトリル等をいう。
本発明においてエステル化工程は次の如〈実施される。
すなわち、まず原料等が第二反応槽に供給され、そこで
第一エステル化工程が実施され、引続き第二エステル化
反応槽(以下、第二反応槽と略記する)において第二エ
ステル化工程が行われる。その際第−および第二反応槽
の槽底にスチームまたは水を主成分とするペーパーを吹
込むことにより、両反応槽内で生成するメタクリル酸エ
ステルは、ただちに水蒸気蒸留され反応系外に収り除か
れることにより、反応液中のメタクリル酸エステルの濃
度か常に低く保たれることとなる。
第一エステル化工程が実施され、引続き第二エステル化
反応槽(以下、第二反応槽と略記する)において第二エ
ステル化工程が行われる。その際第−および第二反応槽
の槽底にスチームまたは水を主成分とするペーパーを吹
込むことにより、両反応槽内で生成するメタクリル酸エ
ステルは、ただちに水蒸気蒸留され反応系外に収り除か
れることにより、反応液中のメタクリル酸エステルの濃
度か常に低く保たれることとなる。
その結果平衡反応であるエステル化反応はエステル生成
側に有効に進み、それにより反応収率が向上することと
なる。しかも反応液中のメタクリル酸エステル濃度が低
く保たれることにより、適切な重合防止剤の作用と相俟
って、副反応であるメタクリル酸エステル等の重合反応
が抑制され、その結果さらに反応収率か向上することに
なる。それと同時にメタクリル酸エステルの固形重合物
による配管等の閉塞トラブルが防止できるという利点も
ある。
側に有効に進み、それにより反応収率が向上することと
なる。しかも反応液中のメタクリル酸エステル濃度が低
く保たれることにより、適切な重合防止剤の作用と相俟
って、副反応であるメタクリル酸エステル等の重合反応
が抑制され、その結果さらに反応収率か向上することに
なる。それと同時にメタクリル酸エステルの固形重合物
による配管等の閉塞トラブルが防止できるという利点も
ある。
エステル化を終えた反応液はストリッパーに送られるこ
とになるが、ストリッパーにおいては、塔底部にスチー
ムを吹込むことによって、第二エステル化工程から送ら
れてきた反応液中の残存メタクリル酸エステル、未反応
アルコール、メタクリル酸等の有効成分を塔頂部より回
収する。さらにこれを直接第二反応槽の槽内液中に吹込
み、上記有効成分を反応系内に戻すことにより、エステ
ル化の反応収率を向上させ、かつ未反応アルコールの回
収率の向上か図られる。それと同時に、反応液をストリ
ッピンク処理して低沸点物質を分離しな後のストリッパ
ー抜出液を処理する工程におりるメタクリル酸エステル
等の重合による配管閉塞等も未然に防ぐことができる。
とになるが、ストリッパーにおいては、塔底部にスチー
ムを吹込むことによって、第二エステル化工程から送ら
れてきた反応液中の残存メタクリル酸エステル、未反応
アルコール、メタクリル酸等の有効成分を塔頂部より回
収する。さらにこれを直接第二反応槽の槽内液中に吹込
み、上記有効成分を反応系内に戻すことにより、エステ
ル化の反応収率を向上させ、かつ未反応アルコールの回
収率の向上か図られる。それと同時に、反応液をストリ
ッピンク処理して低沸点物質を分離しな後のストリッパ
ー抜出液を処理する工程におりるメタクリル酸エステル
等の重合による配管閉塞等も未然に防ぐことができる。
エステル化工程、回収工程等は以上のように実施するか
、本発明において最も特徴とするところの一つは、上記
エステル化工程、回収工程において、ジャケラ1〜加熱
を含めて外部加熱装置を本質的に必要としないことであ
る。すなわち本発明においては、まず加熱源であるスチ
ームをストリッパーの塔底部より供給する。ストリッパ
ー中では、供給された第二反応槽抜出液中に含まれるメ
タクリル酸エステル、未反応アルコール、メタクリル酸
等の有効成分か、塔底部に供給されるスチームにより塔
頂部からストリッピングされる。その結果ストリッパー
の塔頂部よりこれら有効成分を含有したペーパーがとり
出され、次いでそれを第二反応槽の槽底部に直接吹込む
。第二反応槽中では槽底部に供給された水を主成分とす
る上記ペーパーによって槽内液が撹拌および加熱されエ
ステル化反応が進行すると共に、生成したメタクリル酸
エステルはただちに水蒸気蒸留され反応系外に除去され
る。
、本発明において最も特徴とするところの一つは、上記
エステル化工程、回収工程において、ジャケラ1〜加熱
を含めて外部加熱装置を本質的に必要としないことであ
る。すなわち本発明においては、まず加熱源であるスチ
ームをストリッパーの塔底部より供給する。ストリッパ
ー中では、供給された第二反応槽抜出液中に含まれるメ
タクリル酸エステル、未反応アルコール、メタクリル酸
等の有効成分か、塔底部に供給されるスチームにより塔
頂部からストリッピングされる。その結果ストリッパー
の塔頂部よりこれら有効成分を含有したペーパーがとり
出され、次いでそれを第二反応槽の槽底部に直接吹込む
。第二反応槽中では槽底部に供給された水を主成分とす
る上記ペーパーによって槽内液が撹拌および加熱されエ
ステル化反応が進行すると共に、生成したメタクリル酸
エステルはただちに水蒸気蒸留され反応系外に除去され
る。
第二反応槽の上部より取り出された水、メタクリル酸エ
ステル、未反応アルコール、メタクリル酸等を含むペー
パーは引き続き第−反応槽槽底部に直接吹込まれる。第
一反応槽では第二反応槽におけると同様に、槽底部に吹
き込まれたペーパーによって槽内液が撹拌および加熱さ
れ、エステル化反応が進行すると共に生成したメタクリ
ル酸エステルはただちに水蒸気蒸留され反応系外に除去
される。
ステル、未反応アルコール、メタクリル酸等を含むペー
パーは引き続き第−反応槽槽底部に直接吹込まれる。第
一反応槽では第二反応槽におけると同様に、槽底部に吹
き込まれたペーパーによって槽内液が撹拌および加熱さ
れ、エステル化反応が進行すると共に生成したメタクリ
ル酸エステルはただちに水蒸気蒸留され反応系外に除去
される。
以上のように、原料または反応液の流れに対してスチー
ムまたはペーパーの流れを完全向流方式とすることによ
り気液の接触効率を高め、かつ平衡反応であるエステル
化反応において生成したメタクリル酸エステルを水蒸気
蒸留によりたたちに反応系外に取り除くことによって平
衡反応をエステル生成側に有利に導き、それにより反応
収率を格段に向上せしめ得ることか判明した。またスト
リッパーにおいては、本発明の方法により廃液中からメ
タクリル酸エステル、未反応アルコール、メタクリル酸
等の有効成分を効率的に回収できることもわかった。
ムまたはペーパーの流れを完全向流方式とすることによ
り気液の接触効率を高め、かつ平衡反応であるエステル
化反応において生成したメタクリル酸エステルを水蒸気
蒸留によりたたちに反応系外に取り除くことによって平
衡反応をエステル生成側に有利に導き、それにより反応
収率を格段に向上せしめ得ることか判明した。またスト
リッパーにおいては、本発明の方法により廃液中からメ
タクリル酸エステル、未反応アルコール、メタクリル酸
等の有効成分を効率的に回収できることもわかった。
さらに本発明における最もずぐれた利点の一つは、その
高い熱利用効率にある。すなわちスチームとしてストリ
ッパーに供給された熱量は、第二反応槽、第一反応槽に
順次移行し、その間に加熱および水蒸気蒸留かなされる
。つまり加熱用に使用されるスチームによってもたらさ
れる熱量は装置壁面からの熱損失を除けば実質的に損失
することなく有効に利用されるため、エネルギーコスト
上きわめて有利である。
高い熱利用効率にある。すなわちスチームとしてストリ
ッパーに供給された熱量は、第二反応槽、第一反応槽に
順次移行し、その間に加熱および水蒸気蒸留かなされる
。つまり加熱用に使用されるスチームによってもたらさ
れる熱量は装置壁面からの熱損失を除けば実質的に損失
することなく有効に利用されるため、エネルギーコスト
上きわめて有利である。
(実施例)
−10=
次いで本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例1
アセトンシアンヒドリン35.4モル/時および98.
5%、硫酸51.0モル/時を連続的に反応槽(第1図
には図示されていない)に供給し、混合、冷却−加熱処
理を伴うアミド化工程を一経て、メタクリルアミド硫酸
塩とし、これを単離せず反応混合物のまま第1図の第一
反応槽の下部より供給した。一方メタノール60.2モ
ル/時および水60.2モル/時も同様に第一反応槽に
供給した。
5%、硫酸51.0モル/時を連続的に反応槽(第1図
には図示されていない)に供給し、混合、冷却−加熱処
理を伴うアミド化工程を一経て、メタクリルアミド硫酸
塩とし、これを単離せず反応混合物のまま第1図の第一
反応槽の下部より供給した。一方メタノール60.2モ
ル/時および水60.2モル/時も同様に第一反応槽に
供給した。
第一反応槽においては、操作条件を液温110℃、平均
滞留時間60分とし、蒸発するペーパーは同梱の槽頂部
より精製工程へ送られた。その際のペーパーの組成は、
MMA68.5%、メタノール16.6%、水8.5%
、その他6.4%であった。
滞留時間60分とし、蒸発するペーパーは同梱の槽頂部
より精製工程へ送られた。その際のペーパーの組成は、
MMA68.5%、メタノール16.6%、水8.5%
、その他6.4%であった。
一方、第一反応槽抜出液は第二反応槽に送られた。第二
反応槽においては槽底部よりストリッパ一塔頂部からの
ペーパーを同槽内に直接吹き込むことにより操作条件を
液温140℃、平均滞留時間60分とし、蒸発するペー
パー(その組成は、MMAl3.5%、メタノール13
.0%、水66.3%、その他7.2%であった。)は
再び第一反応槽の槽底部より同槽内に直接吹き込まれた
。
反応槽においては槽底部よりストリッパ一塔頂部からの
ペーパーを同槽内に直接吹き込むことにより操作条件を
液温140℃、平均滞留時間60分とし、蒸発するペー
パー(その組成は、MMAl3.5%、メタノール13
.0%、水66.3%、その他7.2%であった。)は
再び第一反応槽の槽底部より同槽内に直接吹き込まれた
。
さらに第二反応槽抜出液は、第1図のストリッパー上部
に送られた。
に送られた。
ストリッパーにおいては、その上部より第二反応槽の抜
出液が塔内に供給され、また塔底部には150℃の水蒸
気45.0モル/時が連続的に塔内に直接吹き込まれた
。ストリッパー塔頂部からのペーパー(その組成は、M
MAl、9%、メタノール10.3%、水82.2%、
その他5.6%であった)は第二反応槽の槽底部に導か
れ同槽内へ直接吹込まれた。一方ストリッパーからの塔
底抜出液は廃液処理工程へ送られた。(以上のエステル
化工程において、第一および第二反応槽、ストリッパー
にはいずれも外部加熱装置は一切設置されていない。) このようにして生成したメタクリル酸メチルは最終的に
第一反応槽のペーパー中に集約されることになり、同梱
に供給された原料メタクリルアミド硫酸塩に□対し、収
率99.0%でメタクリル酸メチルが得らた。一方スト
リッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは検出限界以下
であった。
出液が塔内に供給され、また塔底部には150℃の水蒸
気45.0モル/時が連続的に塔内に直接吹き込まれた
。ストリッパー塔頂部からのペーパー(その組成は、M
MAl、9%、メタノール10.3%、水82.2%、
その他5.6%であった)は第二反応槽の槽底部に導か
れ同槽内へ直接吹込まれた。一方ストリッパーからの塔
底抜出液は廃液処理工程へ送られた。(以上のエステル
化工程において、第一および第二反応槽、ストリッパー
にはいずれも外部加熱装置は一切設置されていない。) このようにして生成したメタクリル酸メチルは最終的に
第一反応槽のペーパー中に集約されることになり、同梱
に供給された原料メタクリルアミド硫酸塩に□対し、収
率99.0%でメタクリル酸メチルが得らた。一方スト
リッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは検出限界以下
であった。
実施例2
アセトンシアンヒドリン35.4モル/時および98.
5%、硫酸42.5モル/時、ならびにメタノール60
.2モル/時および水31.9モル/時を第−反応槽槽
底部より連続的に供給した。
5%、硫酸42.5モル/時、ならびにメタノール60
.2モル/時および水31.9モル/時を第−反応槽槽
底部より連続的に供給した。
第一、第二反応槽の各液温、平均滞留時間およびストリ
ッパー(こ供給する水蒸気量、その温度、その他の操作
は実施例1と同じ条件にて実施したところ第一反応槽か
らのペーパー中に原料メタクリルアミド硫酸塩に対して
収率98.7%でメタクリル酸逮チルが得られた。一方
ストリッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは実施例1
と同様に検出限界以下であった。
ッパー(こ供給する水蒸気量、その温度、その他の操作
は実施例1と同じ条件にて実施したところ第一反応槽か
らのペーパー中に原料メタクリルアミド硫酸塩に対して
収率98.7%でメタクリル酸逮チルが得られた。一方
ストリッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは実施例1
と同様に検出限界以下であった。
実施例3
− 13 一
実施例1において、アセトンシアンヒドリン35.4モ
ル/時および98.5%、硫酸51.0モル/時から合
成されたメタクリルアミド硫酸塩を含む反応混合物の他
、粗製メタクリル酸(純メタクリル酸7.0モル/時を
含む)を原料として実施例1と同様に第一反応槽に供給
しな。一方メタノール72.1モル/時および水60.
2モル/時も同様に第一反応槽に供給した。
ル/時および98.5%、硫酸51.0モル/時から合
成されたメタクリルアミド硫酸塩を含む反応混合物の他
、粗製メタクリル酸(純メタクリル酸7.0モル/時を
含む)を原料として実施例1と同様に第一反応槽に供給
しな。一方メタノール72.1モル/時および水60.
2モル/時も同様に第一反応槽に供給した。
ストリッパー塔底部に直接吹込むスチーム量は54.0
モル/時とした。この結果粗製メタクリル酸もメタクリ
ル酸メチルに転換されメタクリルアミド硫酸塩から生成
したメタクリル酸メチルと合せ、原料メタクリルアミド
硫酸塩およびメタクリルil!(@製メタクリル酸中の
純メタクリル酸)合計に対して収率98,8%でメタク
リル酸メチルが得られた。一方実施例1,2と同様に、
ストリッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは検出限界
以下であった。
モル/時とした。この結果粗製メタクリル酸もメタクリ
ル酸メチルに転換されメタクリルアミド硫酸塩から生成
したメタクリル酸メチルと合せ、原料メタクリルアミド
硫酸塩およびメタクリルil!(@製メタクリル酸中の
純メタクリル酸)合計に対して収率98,8%でメタク
リル酸メチルが得られた。一方実施例1,2と同様に、
ストリッパー塔底液中のメタクリル酸メチルは検出限界
以下であった。
(効果)
本発明の方法により、メタクリル酸エステルを連続的に
製造する際の反応収率が向−卜し、きわめて有効な熱利
用効率を達成することかでき、かつ有効成分の回収をさ
らに向上せしめることか可能となる。
製造する際の反応収率が向−卜し、きわめて有効な熱利
用効率を達成することかでき、かつ有効成分の回収をさ
らに向上せしめることか可能となる。
第1図は本発明を実施するに適したフローシートの一例
である。 1・・・・・・・・・第一エステル化反応槽2・・・・
・・・・・第二エステル化反応槽3・・・・・・・・・
ストリッパー (4)・・・・・・原料 (5)・・・・・・スチーム (6)・・・・・・精製工程 (7)・・・・・・廃液処理工程
である。 1・・・・・・・・・第一エステル化反応槽2・・・・
・・・・・第二エステル化反応槽3・・・・・・・・・
ストリッパー (4)・・・・・・原料 (5)・・・・・・スチーム (6)・・・・・・精製工程 (7)・・・・・・廃液処理工程
Claims (6)
- (1)エステル化反応槽およびストリッパーを直列配置
した工程によりメタクリル酸および/またはメタクリル
酸の誘導体と低級アルコールとからメタクリル酸エステ
ルを連続的に製造するに際し、エステル化原料をエステ
ル化反応槽に供給し、反応液の流れをエステル化反応槽
、ストリッパーへと順流させるのに対し、スチームをス
トリッパーに供給し、各装置において揮発成分を蒸発さ
せながら、それにより発生する留出分蒸気相の流れをス
トリッパー、エステル化反応槽へと逆流させることによ
り気液の流れを完全向流方式とすることを特徴とするメ
タクリル酸エステルの製造法。 - (2)特許請求の範囲第1項において、エステル化反応
槽が多槽式であり、および/またはストリッパーが多塔
式であるメタクリル酸エステルの製造法。 - (3)特許請求の範囲第1〜2項において、メタクリル
酸の誘導体として、メタクリルアミドおよび/またはメ
タクリルアミド硫酸塩もしくはアセトンシアンヒドリン
と硫酸との反応生成物を使用することを特徴とするメタ
クリル酸エステルの製造法。 - (4)特許請求の範囲第1〜2項において、エステル化
原料の一部または全部としてメタクリル酸を使用するこ
とを特徴とするメタクリル酸エステルの製造法。 - (5)特許請求の範囲第1〜4項において、エステル化
反応槽およびストリッパーに直接スチームまたは留出物
蒸気相を吹込むことにより加熱、撹拌および水蒸気蒸留
することを特徴とするメタクリル酸エステルの製造法。 - (6)特許請求の範囲第1〜4項において、原料等は最
初のエステル化反応槽の槽内液中に直接供給することを
特徴とするメタクリル酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10996488A JP2588581B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | メタクリル酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10996488A JP2588581B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | メタクリル酸エステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01283254A true JPH01283254A (ja) | 1989-11-14 |
JP2588581B2 JP2588581B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=14523613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10996488A Expired - Fee Related JP2588581B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | メタクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2588581B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5302746A (en) * | 1992-04-13 | 1994-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing carboxylic acid ester |
US20100029881A1 (en) * | 2006-12-14 | 2010-02-04 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing methacrylic alkyl esters by way of azeotropic distillation |
EP3057932A1 (en) * | 2013-10-18 | 2016-08-24 | Arkema France | Esterification unit for producing crude methyl methacrylate, esterification process using said unit and plant comprising sais unit |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP10996488A patent/JP2588581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5302746A (en) * | 1992-04-13 | 1994-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing carboxylic acid ester |
US20100029881A1 (en) * | 2006-12-14 | 2010-02-04 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing methacrylic alkyl esters by way of azeotropic distillation |
JP2010513234A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 共沸蒸留によるメタクリル酸アルキルエステルの製造方法 |
US8586779B2 (en) | 2006-12-14 | 2013-11-19 | Evonik Röhm Gmbh | Method for producing methacrylic alkyl esters by way of azeotropic distillation |
EP3057932A1 (en) * | 2013-10-18 | 2016-08-24 | Arkema France | Esterification unit for producing crude methyl methacrylate, esterification process using said unit and plant comprising sais unit |
EP3057932B1 (en) * | 2013-10-18 | 2022-06-22 | Trinseo Europe GmbH | Esterification unit for producing crude methyl methacrylate, esterification process using said unit and plant comprising said unit |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2588581B2 (ja) | 1997-03-05 |
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