JPH0153679B2 - - Google Patents
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- JPH0153679B2 JPH0153679B2 JP57126631A JP12663182A JPH0153679B2 JP H0153679 B2 JPH0153679 B2 JP H0153679B2 JP 57126631 A JP57126631 A JP 57126631A JP 12663182 A JP12663182 A JP 12663182A JP H0153679 B2 JPH0153679 B2 JP H0153679B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１種または２種以上のステロールまた
はステロールの混合物を製造する方法に関する。 本発明の方法は化粧品工業において使用され、
また精製した場合には調剤目的におよびステロイ
ド中間体の製造に使用される工業的β−シトステ
ロールの製造に指向する。 特許文献にはステロール−含有源からシトステ
ロールを分離するなる方法が記載されている。 米国特許第2835682号明細書にはステロールを
ガス状炭化水素で抽出し、得られたステロールに
富んだ留分をアルコール性溶液において鹸化し、
ステロールに水を添加しおよび冷却して結晶させ
る方法が記載している。 米国特許第2866797号明細書には植物源の不鹸
化性留分からステロールを分離する方法が記載さ
れている。この方法では、ステロールを少量の水
およびメタノールを添加することにより不鹸化性
材料の二塩化エチレン抽出から結晶させる方法が
記載されている。 米国特許第3691211号明細書にはステロールを
植物源、例えばトール油ピツチのステロールエス
テルから分離する方法が記載されている。この方
法は水／アルコール／炭化水素抽出、鹸化および
結晶化からなる。 フインランド特許第56969号明細書にはステロ
ール混合物を液／液抽出によつてステロール含有
材料から分離する方法が記載されている。ステロ
ールを親水性のアルコール性相に抽出し、これか
ら溶液を濃縮しおよび冷却することによつてステ
ロールを結晶させている。 フインランド特許第57956号明細書には比較的
に純粋なβ−シトステロールを粗石鹸の不鹸化物
から分離する方法が記載されている。この方法は
不鹸化物を強酸で処理することおよびシトステロ
ールを適当な有機溶剤から結晶化することからな
る。 上述する従来の方法に比較して、本発明の方法
は簡単であり、かつ少量の溶剤を必要とするだけ
ですむので大規模操作で実施する場合に極めて経
済的である。サルフエートセルロース法から得ら
れる粗石鹸の不鹸化物、いわゆるパルプ材、特に
カバ材および松材の不鹸化性中性成分からなる中
性物質は本発明において出発材料として用いるこ
とができる。中性物質は約10〜13％のβ−シトス
テロールおよびカンベステロール、約５％のα−
シトステロール、約５％のスクアレンおよび約20
％のベツラプレノール（betulaprenols）を含有
する。 本発明のステロールまたはその混合物の分離方
法は： ａ） ステロール含有留分にメタノールまたはエ
タノール、またはその混合物、または５重量％
以上の水を含有するメチルケトンと水の混合物
を１：0.2〜１：20、好ましくは１：１のステ
ロール含有材料溶剤の重量比で添加し； ｂ） 溶剤とステロール含有留分の前記混合物を
常温で混合し、必要に応じて前記混合物を望ま
しくない中性物質成分を溶解するために加熱
し、および常温にまたはこれ以下に冷却し； ｃ） シトステロール沈殿物を過し；および ｄ） かかるシトステロール沈殿物を適当な溶
剤、好ましくはアセトン、または10％以上のア
セトン含有量を有するアセトンとメタノールの
混合物で洗浄してシトステロール沈殿物におけ
る非ステロール成分（non−sterolic
components）を除去することを特徴とする。 工程ｂ）後、生成物は不純物として約25重量％
の中性物質の非ステロール成分、例えばベツラプ
レノールおよびスクアレンを含有している。 本発明の方法により生成したステロール混合物
の組成は使用する結晶化溶剤／溶剤混合物に影響
する。適当な結晶化溶剤は低級アルコール類、特
にメタノール、およびメチルエチルケトンと水の
混合物である。メタノールを溶剤として用いる場
合には、得られたシトステロール混合物はカンベ
ステロール（４〜５％）およびβ−シトステロー
ル（65〜75％）の外に15〜25％のα−シトステロ
ールを含有する。このステロール混合物は化粧品
工業において有利に用いることができ、または例
えばこのステロール混合物を分別結晶によりα−
シトステロールの存在しない調剤目的に適当なβ
−シトステロールに精製することができ、またこ
のステロール混合物はステロイド中間体に対する
料として用いることができる。しかしながら、β
−シトステロールを精製するのを目的とする場合
には、溶剤としてメチルエチルケトンと水の混合
物を使用するのが好ましい。かようにして得られ
る生成物のα−シトステロール含有量は低く（５
％以下）、このために例えば結晶化による生成物
の経済的な精製が達成できる。水の量はメチルエ
チルケトンの量より５重量％以上にする。なぜな
らば薬学的用途において望ましくない物質であ
り、かつ一般に結晶化により除去し難いベツリン
（betulin）がシトステロールと共に結晶するため
である。また、水の含有量が低い場合には、シト
ステロールの収量が低い。 ステロール含有沈殿物に対する洗浄溶剤として
は、シトステロールの溶解に乏しく、しかもベツ
ラプレノールおよびスクアレンのような不純物を
容易に溶解する溶剤または溶剤混合物を用いるの
が好ましい。これらの要件に適合する溶剤はアセ
トン、特に10％以上のアセトン含有量を有するメ
タノールとアセトンの混合物からなる。 本発明を次の表に示す例について説明する。溶
剤を粗石鹸浮きかす（skimmings）（25ｇ）から
得た不鹸化物の混合物に添加し、混合物を５〜10
分間にわたり沸騰させ、しかる後に混合物をゆる
やかに撹拌しながら恒温水槽で＋15℃に冷却し
た。シトステロールを過し、沈殿物を10mlのア
セトンで３回洗浄した。 【表】
はステロールの混合物を製造する方法に関する。 本発明の方法は化粧品工業において使用され、
また精製した場合には調剤目的におよびステロイ
ド中間体の製造に使用される工業的β−シトステ
ロールの製造に指向する。 特許文献にはステロール−含有源からシトステ
ロールを分離するなる方法が記載されている。 米国特許第2835682号明細書にはステロールを
ガス状炭化水素で抽出し、得られたステロールに
富んだ留分をアルコール性溶液において鹸化し、
ステロールに水を添加しおよび冷却して結晶させ
る方法が記載している。 米国特許第2866797号明細書には植物源の不鹸
化性留分からステロールを分離する方法が記載さ
れている。この方法では、ステロールを少量の水
およびメタノールを添加することにより不鹸化性
材料の二塩化エチレン抽出から結晶させる方法が
記載されている。 米国特許第3691211号明細書にはステロールを
植物源、例えばトール油ピツチのステロールエス
テルから分離する方法が記載されている。この方
法は水／アルコール／炭化水素抽出、鹸化および
結晶化からなる。 フインランド特許第56969号明細書にはステロ
ール混合物を液／液抽出によつてステロール含有
材料から分離する方法が記載されている。ステロ
ールを親水性のアルコール性相に抽出し、これか
ら溶液を濃縮しおよび冷却することによつてステ
ロールを結晶させている。 フインランド特許第57956号明細書には比較的
に純粋なβ−シトステロールを粗石鹸の不鹸化物
から分離する方法が記載されている。この方法は
不鹸化物を強酸で処理することおよびシトステロ
ールを適当な有機溶剤から結晶化することからな
る。 上述する従来の方法に比較して、本発明の方法
は簡単であり、かつ少量の溶剤を必要とするだけ
ですむので大規模操作で実施する場合に極めて経
済的である。サルフエートセルロース法から得ら
れる粗石鹸の不鹸化物、いわゆるパルプ材、特に
カバ材および松材の不鹸化性中性成分からなる中
性物質は本発明において出発材料として用いるこ
とができる。中性物質は約10〜13％のβ−シトス
テロールおよびカンベステロール、約５％のα−
シトステロール、約５％のスクアレンおよび約20
％のベツラプレノール（betulaprenols）を含有
する。 本発明のステロールまたはその混合物の分離方
法は： ａ） ステロール含有留分にメタノールまたはエ
タノール、またはその混合物、または５重量％
以上の水を含有するメチルケトンと水の混合物
を１：0.2〜１：20、好ましくは１：１のステ
ロール含有材料溶剤の重量比で添加し； ｂ） 溶剤とステロール含有留分の前記混合物を
常温で混合し、必要に応じて前記混合物を望ま
しくない中性物質成分を溶解するために加熱
し、および常温にまたはこれ以下に冷却し； ｃ） シトステロール沈殿物を過し；および ｄ） かかるシトステロール沈殿物を適当な溶
剤、好ましくはアセトン、または10％以上のア
セトン含有量を有するアセトンとメタノールの
混合物で洗浄してシトステロール沈殿物におけ
る非ステロール成分（non−sterolic
components）を除去することを特徴とする。 工程ｂ）後、生成物は不純物として約25重量％
の中性物質の非ステロール成分、例えばベツラプ
レノールおよびスクアレンを含有している。 本発明の方法により生成したステロール混合物
の組成は使用する結晶化溶剤／溶剤混合物に影響
する。適当な結晶化溶剤は低級アルコール類、特
にメタノール、およびメチルエチルケトンと水の
混合物である。メタノールを溶剤として用いる場
合には、得られたシトステロール混合物はカンベ
ステロール（４〜５％）およびβ−シトステロー
ル（65〜75％）の外に15〜25％のα−シトステロ
ールを含有する。このステロール混合物は化粧品
工業において有利に用いることができ、または例
えばこのステロール混合物を分別結晶によりα−
シトステロールの存在しない調剤目的に適当なβ
−シトステロールに精製することができ、またこ
のステロール混合物はステロイド中間体に対する
料として用いることができる。しかしながら、β
−シトステロールを精製するのを目的とする場合
には、溶剤としてメチルエチルケトンと水の混合
物を使用するのが好ましい。かようにして得られ
る生成物のα−シトステロール含有量は低く（５
％以下）、このために例えば結晶化による生成物
の経済的な精製が達成できる。水の量はメチルエ
チルケトンの量より５重量％以上にする。なぜな
らば薬学的用途において望ましくない物質であ
り、かつ一般に結晶化により除去し難いベツリン
（betulin）がシトステロールと共に結晶するため
である。また、水の含有量が低い場合には、シト
ステロールの収量が低い。 ステロール含有沈殿物に対する洗浄溶剤として
は、シトステロールの溶解に乏しく、しかもベツ
ラプレノールおよびスクアレンのような不純物を
容易に溶解する溶剤または溶剤混合物を用いるの
が好ましい。これらの要件に適合する溶剤はアセ
トン、特に10％以上のアセトン含有量を有するメ
タノールとアセトンの混合物からなる。 本発明を次の表に示す例について説明する。溶
剤を粗石鹸浮きかす（skimmings）（25ｇ）から
得た不鹸化物の混合物に添加し、混合物を５〜10
分間にわたり沸騰させ、しかる後に混合物をゆる
やかに撹拌しながら恒温水槽で＋15℃に冷却し
た。シトステロールを過し、沈殿物を10mlのア
セトンで３回洗浄した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １種または２種以上のステロールまたはその
混合物をサルフエート石鹸、鹸化性植物油、トー
ル油または植物源の任意の他の材料から選択的に
分離する方法において、 ａ） ステロール含有留分にメタノールまたはエ
タノール、またはその混合物、または５重量％
以上の水を含有するメチルエチルケトンと水の
混合物を１：0.2〜１：20、好ましくは１：１
のステロール含有材料対溶剤の重量比で添加
し； ｂ） 溶剤とステロール含有留分の前記混合物を
常温で混合し、必要に応じて前記混合物を望ま
しくない中性物質成分を溶解するために加熱
し、および常温にまたはこれ以下に冷却し； ｃ） シトステロール沈殿物を濾過し；および ｄ） 前記シトステロール沈殿物を適当な溶剤、
好ましくはアセトンまたは10％以上のアセトン
含有量を有するアセトンとメタノールの混合物
で洗浄してシトステロール沈殿物における非ス
テロール成分を除去する ことを特徴とするステロールまたはその混合物の
分離方法。 ２ 溶剤をメタノールとする特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３ 溶剤を５重量％以上の水を含有するメチルエ
チルケトンと水の混合物とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。
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