JPS5824598A - ステロ−ルまたはその混合物の分離方法 - Google Patents
ステロ−ルまたはその混合物の分離方法Info
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- JPS5824598A JPS5824598A JP57126631A JP12663182A JPS5824598A JP S5824598 A JPS5824598 A JP S5824598A JP 57126631 A JP57126631 A JP 57126631A JP 12663182 A JP12663182 A JP 12663182A JP S5824598 A JPS5824598 A JP S5824598A
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- Japan
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- sterol
- sitosterol
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- methanol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１種またはｓｓ以上のステロールま九はステロ
ールの混合物を製造する方法に関する〇本発明の方法轄
化粧品工業において使用され、また精圃′した場合には
調剤目的におよびステロイド中間体の製造に使用さｎる
工東的ｌ−シトステロールの製造に指向する０ 特許文献にはステロール−含有源からシトステロールを
分離するある方法が記載されている。
ールの混合物を製造する方法に関する〇本発明の方法轄
化粧品工業において使用され、また精圃′した場合には
調剤目的におよびステロイド中間体の製造に使用さｎる
工東的ｌ−シトステロールの製造に指向する０ 特許文献にはステロール−含有源からシトステロールを
分離するある方法が記載されている。
米国特許第２８２１５６８８号明細書にはステロールを
ガス状炭化水素で抽出し、得られ次ステロールに富んだ
留分をアルコール性ｍｗＩにおいて鹸化し、ステロール
を水を添加しおよび冷却して結晶させる方法が記載して
いる。
ガス状炭化水素で抽出し、得られ次ステロールに富んだ
留分をアルコール性ｍｗＩにおいて鹸化し、ステロール
を水を添加しおよび冷却して結晶させる方法が記載して
いる。
米国特許第２８６６７９７号明細書には植物源の不鹸化
性留分からステロールを分離する方法が１・・記載され
ている。この方法では、ステロールを少量の水およびメ
タノールを添加することにより不鹸化性材料の二塩化エ
チレン抽出から結晶さ、ぜる方法が記載されている。
性留分からステロールを分離する方法が１・・記載され
ている。この方法では、ステロールを少量の水およびメ
タノールを添加することにより不鹸化性材料の二塩化エ
チレン抽出から結晶さ、ぜる方法が記載されている。
米国特許第８６９１２１１号明ｍ’ｔｉにはステロール
を植物源、例えばトール油ピッチのステロールエステル
から分離する方法が記載されているＯこの方法は水／ア
ルコール／炭化水素抽出、鹸化および結晶化からなる０ フィンランド特許第５６９６９号明細書にはステロール
混合物を液／液抽出によってステロール含有材料から分
離する方法が記載されている。ステロールを親水性のア
ルコール性相に抽出し、これから浴液ｒｔａｍしおよび
冷却することによってステロールを結晶させる。
を植物源、例えばトール油ピッチのステロールエステル
から分離する方法が記載されているＯこの方法は水／ア
ルコール／炭化水素抽出、鹸化および結晶化からなる０ フィンランド特許第５６９６９号明細書にはステロール
混合物を液／液抽出によってステロール含有材料から分
離する方法が記載されている。ステロールを親水性のア
ルコール性相に抽出し、これから浴液ｒｔａｍしおよび
冷却することによってステロールを結晶させる。
フィンランド特許第５７９５６号明細書に社比較的に純
粋なβ−シトステロールを粗石鹸の不鹸化物から分１１
Ｔる方法が記載されている。この方法は不鹸化物を強酸
で処理することおよびシトステロールを適当な有機浴剤
から結晶化することからなる。
粋なβ−シトステロールを粗石鹸の不鹸化物から分１１
Ｔる方法が記載されている。この方法は不鹸化物を強酸
で処理することおよびシトステロールを適当な有機浴剤
から結晶化することからなる。
上述する従来の方法に比較して１本発明・の方法は簡単
であり、かつ少量の浴剤を必要とするだけですむので大
規模操作で実施する場合に極めて経済的である。サルフ
ェートセルロース法からｆｉれる粗石鹸の不鹸化物、い
わゆるパルプ材、特にカバ材および松材の不鹸化性中性
成分からなる中性物質は本発明において出発材料として
用いることができる６中性物質蝶約ｌθ〜１８％のβ−
シトステロールおよびカンペステロール、約５チのα〜
シトステロール、約５俤のスクアレンおよび１１３２０
％（Ｄベツラプレノール（ｂａｔｕｌａｐｒｅｎｏｌｓ
） Ｅ含有する。
であり、かつ少量の浴剤を必要とするだけですむので大
規模操作で実施する場合に極めて経済的である。サルフ
ェートセルロース法からｆｉれる粗石鹸の不鹸化物、い
わゆるパルプ材、特にカバ材および松材の不鹸化性中性
成分からなる中性物質は本発明において出発材料として
用いることができる６中性物質蝶約ｌθ〜１８％のβ−
シトステロールおよびカンペステロール、約５チのα〜
シトステロール、約５俤のスクアレンおよび１１３２０
％（Ｄベツラプレノール（ｂａｔｕｌａｐｒｅｎｏｌｓ
） Ｅ含有する。
本発明のステロールま次位その混合物の分離方法は：
ａ）ステロール含有留分にメタノールまｔはエタノール
、ま九はその混合物、を友は５重量−以上の水を含有す
るメチルエチルケトンと水の混合物をｌ ： ｏ、ｚ〜
ｔ：ｇｏ％好ましくはｌ：１のステロール含有材料対溶
剤の重量比で添加し；・ｂ）浴剤とステロール含有留分
の前記混合物を常置で混合−し、ｉｔ ｔ、 ＜ない中
性物質成分をｆ＃解しおよび常銭にまたはこれ以下に冷
却する必要がある場合にはかかる混合物を加熱し；Ｃ）
シトステロール沈澱物を濾過し；およびｄ）かかるシト
ステロール沈澱物を適当な浴剤、好ましくはアセトン、
または１０％以上のアセトン含有量を有するアセトンと
メタノールの混合物で洗浄してシトステロール沈澱物に
おける非ステロール成分（ｎｏｎ、５ｔｅｒｏｌｉｏ
ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）−を除去することを特徴とＴる
０ 工程ｂ）後、生成物は不純豐として約ｘｓＨｋｋｆｌｂ
の中性物質の非ステロール成分、例えばベツラグレノー
ルおよびスクアレンを含有している〇本発明の方法によ
り生成し次ステロール混合物の組成は使用する結晶化浴
剤／暦剤混合物に影響する。適当な結晶化浴剤は低級ア
ルコール類、特にメタノール、およびメチルエチルケト
ンと水の混合物である。メタノールを浴剤として用いる
場合には％得られたシトステロ−なａ合物はカンペステ
ロール（４〜５−）およびβ−シトステロール（６５〜
７５％）＋７）外Ｃ１５〜ｊ１５％（７）α−シトステ
ロールを含有する。このステロール混合物は化粧品工業
において有利に用いることかでき。
、ま九はその混合物、を友は５重量−以上の水を含有す
るメチルエチルケトンと水の混合物をｌ ： ｏ、ｚ〜
ｔ：ｇｏ％好ましくはｌ：１のステロール含有材料対溶
剤の重量比で添加し；・ｂ）浴剤とステロール含有留分
の前記混合物を常置で混合−し、ｉｔ ｔ、 ＜ない中
性物質成分をｆ＃解しおよび常銭にまたはこれ以下に冷
却する必要がある場合にはかかる混合物を加熱し；Ｃ）
シトステロール沈澱物を濾過し；およびｄ）かかるシト
ステロール沈澱物を適当な浴剤、好ましくはアセトン、
または１０％以上のアセトン含有量を有するアセトンと
メタノールの混合物で洗浄してシトステロール沈澱物に
おける非ステロール成分（ｎｏｎ、５ｔｅｒｏｌｉｏ
ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）−を除去することを特徴とＴる
０ 工程ｂ）後、生成物は不純豐として約ｘｓＨｋｋｆｌｂ
の中性物質の非ステロール成分、例えばベツラグレノー
ルおよびスクアレンを含有している〇本発明の方法によ
り生成し次ステロール混合物の組成は使用する結晶化浴
剤／暦剤混合物に影響する。適当な結晶化浴剤は低級ア
ルコール類、特にメタノール、およびメチルエチルケト
ンと水の混合物である。メタノールを浴剤として用いる
場合には％得られたシトステロ−なａ合物はカンペステ
ロール（４〜５−）およびβ−シトステロール（６５〜
７５％）＋７）外Ｃ１５〜ｊ１５％（７）α−シトステ
ロールを含有する。このステロール混合物は化粧品工業
において有利に用いることかでき。
または例えばこのステロール混合物を分別結晶にヨリα
−シトステロールの存在しない調剤目的に適当なβ−シ
トステロールに精製することができ。
−シトステロールの存在しない調剤目的に適当なβ−シ
トステロールに精製することができ。
またこのステロール混合物はステロイド中間体に対する
原料として用いることができる。しかしながら、β−シ
トステロールを精製するのを目的とする場合にハ、浴剤
としてメチルエチルケトンと水の混合物を使用するのが
好ましい。かようにして得られる生成物のα−シトステ
ロール含有量は低く＜５％以下）、このために例えば結
晶化による生成物の経済的な精製が達成できる。水の量
はメチルエチルケトンの量より５重量−以上にすｂなぜ
ならば薬学的用途において望ましくない物質であり、か
つ一般に結晶化により除去し峻いベツリン（ｂ６ｔｕｌ
ｉｎ）がシトステロールと共に結晶するためである。ま
た、水の含有量が低い場合には、シトステロールの収量
が低い。
原料として用いることができる。しかしながら、β−シ
トステロールを精製するのを目的とする場合にハ、浴剤
としてメチルエチルケトンと水の混合物を使用するのが
好ましい。かようにして得られる生成物のα−シトステ
ロール含有量は低く＜５％以下）、このために例えば結
晶化による生成物の経済的な精製が達成できる。水の量
はメチルエチルケトンの量より５重量−以上にすｂなぜ
ならば薬学的用途において望ましくない物質であり、か
つ一般に結晶化により除去し峻いベツリン（ｂ６ｔｕｌ
ｉｎ）がシトステロールと共に結晶するためである。ま
た、水の含有量が低い場合には、シトステロールの収量
が低い。
ステロール含有沈澱物に対する洗浄浴剤としては、シト
ステロールのｍ解に乏しく、シかもペツラプレノールお
よびスクアレンのような不純物を容易に靜解する浴剤ま
たは浴剤混合物を用いるのが好ましい。これらの要件に
適合する浴剤はアセトン、特に１０％以上のア七トン含
有量を有するメタノールと７七トンの混合物からなる。
ステロールのｍ解に乏しく、シかもペツラプレノールお
よびスクアレンのような不純物を容易に靜解する浴剤ま
たは浴剤混合物を用いるのが好ましい。これらの要件に
適合する浴剤はアセトン、特に１０％以上のア七トン含
有量を有するメタノールと７七トンの混合物からなる。
本発明を次の表に示す例について説明する０暦剤を粗石
鹸浮きｔｐ １ （ｓｋｉｍｍｉｎｇｓ） （２５ｇ）
から得次不鹸化物の混合物に添加し、混合物を５〜１０
分間にわ九り沸騰させ、しかる後に混合物をゆるやかに
攪拌しながら恒温水槽で＋１５℃に冷却し念。シトステ
ロールを一過し、沈澱物をｌＯ艷のアセトンで８回洗浄
し九〇 表 １ 中性物質からシトステロールの結晶化 ×） 中性物質およびメタノールを％時間にわたり常
温で加熱しないで混合し、しかる後に混合物をＦ遇し、
アセトンで洗浄し危。
鹸浮きｔｐ １ （ｓｋｉｍｍｉｎｇｓ） （２５ｇ）
から得次不鹸化物の混合物に添加し、混合物を５〜１０
分間にわ九り沸騰させ、しかる後に混合物をゆるやかに
攪拌しながら恒温水槽で＋１５℃に冷却し念。シトステ
ロールを一過し、沈澱物をｌＯ艷のアセトンで８回洗浄
し九〇 表 １ 中性物質からシトステロールの結晶化 ×） 中性物質およびメタノールを％時間にわたり常
温で加熱しないで混合し、しかる後に混合物をＦ遇し、
アセトンで洗浄し危。
ＸＫ） １０−のアセトンとメタノールの混合物（
１：１）で８回洗浄。
１：１）で８回洗浄。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌｌ楕また社１ｉ１１以上のステロールまたはその混合
物をサルフェート石鹸、鹸化性植物油、トール油または
植物源の任意の他の材料から選択的に分層する方法にお
いて。 ａ）ステａ−ル含有留分にメタノールま九はエタノール
、ｔたはその混合物、ま危は６重量優以上の水を含有す
るメチルエチルケトンと水の混合物をｌ ： ｏ、ｇ〜
ｘ、：ｇｏ。 好ましくはｌ：ｌのステロール含有材料対爵剤の重量比
で添加し； ｏ）調剤とステロール含有留分の前記漏合豐を常−で混
合し、望ましくない中性物質成分をｍＮＬおよび常鑞に
また社これ以下に冷却する必要がある場合にはかかる混
合譬を加熱し； ０）シトステロール沈澱物を一過し；およびｄ）かかる
シトステロール沈澱物を適当な調剤、好ましくはアセト
ンまたｔｉｌＧ％以上のアセトン含有量な有するアセト
ンとメタノールの混合物で洗浄してシトステロール沈澱
物における非ステロール成分を除去することを特徴とす
るステロールまたはその混合物の分離方法。 ａＳ剤をメタノールとする特許請求の範囲第１項記載の
ステロールま友社その混合物の分離方法。 ＆ 調剤を５重量−以上の水を含有するメチルエチルケ
トンと水の混合物とする特許請求の範囲第１項記載のス
テロールまたはその混合物の分層方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812278 | 1981-07-21 | ||
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824598A true JPS5824598A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH0153679B2 JPH0153679B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=8514586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126631A Granted JPS5824598A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | ステロ−ルまたはその混合物の分離方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420427A (ja) |
| JP (1) | JPS5824598A (ja) |
| CA (1) | CA1184897A (ja) |
| DD (1) | DD202581A5 (ja) |
| DE (1) | DE3226224A1 (ja) |
| FI (1) | FI65440C (ja) |
| FR (1) | FR2510119A1 (ja) |
| SE (1) | SE456088B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542161A (ja) * | 1999-04-09 | 2002-12-10 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 植物ステロールを回収する方法 |
| JP2016222926A (ja) * | 2008-03-10 | 2016-12-28 | サンパイン アーベーＳｕｎｐｉｎｅ Ａｂ | 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生 |
Families Citing this family (22)
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| US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
| TJ302B (en) * | 1994-09-29 | 2001-08-06 | Univ British Columbia | A process for isolating a phytosterol composition composition a product therapeutically |
| CA2230373A1 (en) * | 1998-02-20 | 1999-08-20 | Forbes Medi-Tech Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| US20050107582A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-05-19 | Alfred Wong | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| WO2000064922A1 (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Sterol Technologies Ltd. | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols |
| US6677327B1 (en) | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
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| US7514107B2 (en) | 2002-03-21 | 2009-04-07 | Mars, Incorporated | Treatment of diseases involving defective gap junctional communication |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
| CA2584740A1 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Cargill, Incorporated | Meat systems |
| EP1871883A1 (en) | 2005-03-02 | 2008-01-02 | Metanomics GmbH | Process for the production of fine chemicals |
| CN101247869B (zh) * | 2005-07-26 | 2011-06-08 | 苏舍化学技术有限公司 | 通过从溶剂混合物分级层状结晶提纯高熔点有机粗产品或化合物混合物的方法和装置 |
| US8309156B2 (en) * | 2005-12-20 | 2012-11-13 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers |
| EP1968605A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-09-17 | Forbes Medi-Tech Inc. | Emulsions comprising non-esterified phytosterols in the aqueous phase |
| WO2007124597A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits |
| WO2007124598A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Softgel capsules with phytosterols and/or phytostanols and optionlly omega polyunstaurated fatty acids |
| WO2021058648A1 (en) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | Basf Se | Process for the purification of phytosterol |
| CN114450386A (zh) * | 2019-09-27 | 2022-05-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于生产甾醇和/或生育酚并回收副产物的方法 |
| CA3146079A1 (en) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | Valerie Eychenne | Process for the production and purification of sterols |
| CN111171099A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-05-19 | 杭州益品新五丰药业有限公司 | 一种双溶剂结晶提取谷甾醇的方法及利用其提取的谷甾醇 |
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| US2843610A (en) * | 1957-08-28 | 1958-07-15 | Eastman Kodak Co | Separation of sterols from deodorizer sludges |
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| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
| FI58333C (fi) * | 1978-10-27 | 1981-01-12 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812278A patent/FI65440C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,336 patent/US4420427A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204272A patent/SE456088B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226224 patent/DE3226224A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241765A patent/DD202581A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126631A patent/JPS5824598A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407609A patent/CA1184897A/en not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212729A patent/FR2510119A1/fr active Granted
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Also Published As
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| DE3226224A1 (de) | 1983-02-10 |
| JPH0153679B2 (ja) | 1989-11-15 |
| SE456088B (sv) | 1988-09-05 |
| FR2510119A1 (fr) | 1983-01-28 |
| SE8204272D0 (sv) | 1982-07-12 |
| FR2510119B1 (ja) | 1985-03-01 |
| SE8204272L (sv) | 1983-01-22 |
| CA1184897A (en) | 1985-04-02 |
| DD202581A5 (de) | 1983-09-21 |
| FI65440B (fi) | 1984-01-31 |
| FI65440C (fi) | 1984-05-10 |
| DE3226224C2 (ja) | 1993-06-03 |
| US4420427A (en) | 1983-12-13 |
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