PL36155B1 - Sposób otrzymywania steryn z olejów, tluszczów i kwasów tluszczowych - Google Patents
Sposób otrzymywania steryn z olejów, tluszczów i kwasów tluszczowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL36155B1 PL36155B1 PL36155A PL3615546A PL36155B1 PL 36155 B1 PL36155 B1 PL 36155B1 PL 36155 A PL36155 A PL 36155A PL 3615546 A PL3615546 A PL 3615546A PL 36155 B1 PL36155 B1 PL 36155B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sterines
- fatty acids
- oils
- fats
- obtaining
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 18
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 18
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 title description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 title description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 208000001130 Gallstone Diseases 0.000 description 1
- 210000003041 Ligaments Anatomy 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Description
W celu otrzymania steryn z olejów, tluszczów i kwasów tluszczowych, a mianowicie choleste- ryny ze zwierzecych produktów tluszczowych, i fitosteryny z substancji tluszczowych po¬ chodzenia roslinnego postepowano dotychczas w wiekszosci przypadków w ten sposób, iz sub¬ stancje tluszczowe zmydlano i z otrzymanego roztworu mydla steryny oddzielano wraz ze skladnikiem niezmydlonym za pomoca ekstrakcji.
Poniewaz zawartosc steryn w tluszczach i ole¬ jach normalnie wynosi najwyzej kilka dziesia¬ tych procenta i w przypadkach wyjatkowych (np. w oleju wielorybim i kilku olejach zwierze¬ cych) nieco wiekszy procent, tego rodzaju metoda postepowania w celu otrzymania na drodze tech¬ nicznej tych cennych dla lecznictwa, farmakologii i kosmetyki produktów nie jest odpowiednia, ze wzgledu na koniecznosc poddania przeróbce zbyt wielkiej ilosci materialów wyjsciowych. Ten spo¬ sób posiada wiec tylko wartosc jako metoda labo¬ ratoryjna i stosuje sie go przewaznie tylko do celów analitycznych. Aby mozna bylo otrzymy¬ wac odpowiednie ilosci steryn stosowano wiec inne materialy wyjsciowe, wykazujace wyzsza zawartosc steryn. Cholesteryne mozna np. otrzy¬ mac z kamieni zólciowych, zawierajacych po¬ wyzej 90% tego zwiazku.
Poniewaz steryny nie destyluja wraz z kwa¬ sami tluszczowymi otrzymywanymi przez roz¬ szczepianie naturalnych tluszczów i olejów, po¬ zostalosc po destylacji kwasów tluszczowych powinna zawierac steryny w takiej ilosci, aby otrzymywanie ich sie oplacalo.
Destylacja kwasów tluszczowych jest stoso¬ wana w przemysle tluszczowym na wielka skale, wskutek czego pozostalosc po destylacji kwasów tluszczowych jest do rozporzadzenia w wiekszych ilosciach. Za pomoca prób stwierdzono, iz ta po-zostalos zawiera sterfciy (w stanie wigce^ |ub mniej zmienionym lub rozlozonym, czego dowo¬ dem jest to, iz steryny znajdujace sie w niejj nawet po uprzednim rozszczepieniu nie daj*t si£ wykryc analitycznie za pomoca zwykle stoso¬ wanych metod.
Stwierdzono obecnie, ze steryny mozna otrzy¬ mac z olejów, tluszczów i kwasów tluszczowych w sposób latwy, w stanie czystym i z dobra wy¬ dajnoscia, jesli substancje wyjsciowe estryfiko¬ wac lub przeestryfikowac jednowartosciowym alkoholem o niskim, ciezarze czasteczkowym i otrzymane estry poddac destylacji. Otrzymane przy tym pozostalosci podestylacyjne zawieraja steryny niezmienione, dzieki czemu jest mozliwe otrzymywanie ich wedlug juz znanych metod fjrzez krystalizacje lub wytracenie.
Jako produkt wyjsciowy do otrzymania steryn Wchodza w gre oleje, tluszcze, kwasy tluszczowe i mieszaniny kwasów tluszczowych pochodzenia roslinnego i zwierzecego o ile zawieraja steryny w dostatecznej ilosci. Do wytwarzania estrów kwasów tluszczowych mozna stosowac znane sposoby estryfikowania lub przeestryfikówywa- nia. Jesli material wyjsciowy do otrzymywania steryn stanowia oleje i tluszcze, a wiec przewaz- . nie estry glicerynowe, mozna je w celu wytwo¬ rzenia estrów kwasów tluszczowych badz uprze¬ dnio rozszczepic i otrzymane kwasy puszczowe zestryfikowac alkoholem badz estry glicerynowe przeestryfikowac alkoholem bezposrednia Jako jednowartosciowe alkohole o niskim ciezarze cza¬ steczkowym nadaja sie do estryfikowania lub przeestryfikowania najkorzystniej alkohol mety¬ lowy i etylowy.
Sposób jest szczególnie cenny w przypadku Otrzymywania steryn z kwasów tluszczowych, j^jfie Qtrzymiije aie przy oczyszczeniu olejów ja- dolnych \ z jajuchkoiwiek innych odpadków tlu¬ szczowych, o ile zawieraja pne steryny. Destylaty Otrzymywane przy wyosobnianiu, steryn jakp produkt uboczny mozna zuzyc do rozmaitych celbw. . t P r z y k l a d I. W celii otrzymaiiia kwasów tluszczowych z buraczanego óle^ii ik>rafihficyj- n^o;.zdwieraj4cego okbló W % oleju biSój^tHego, zhiycjia^ sie go calkowicie lugiem i roztwór mydla ^klSda kwasem mihetalnym; Itttt czysci tófc otrzymanych kwasów tluszczbwycK , estryfikuje Zi| Jpos^beni wedlug tfatóntu iir 'MU za to¬ in4^ ^Sholu etylowego i olrz>mar& sdrowy |ft<£ 4y|pwy oddestytó^je w &Ml %& &S- $e$i^$ 6 mm siu^ rt&i, fcrzf cz^m i czysci ti^dstdtbaci ftód^t^tec^jti^ s^tójs w iiScziiiiu destylacyjnym. W tej pozostalosci estrowej sa zawarte wszystkie steryny obecne w pierwot¬ nych kwasach tluszczowych. Analiza wykazala 21,5% skladników niezmydlajacych sie i 8,5% steryn. ty celii wyodrebnienia steryn pozostalosc estro- wM: ^wykazujaca liczbe zmydlania 137, zadaje sie tóyilcrotina iloscia objetosciowo metanolu i 1,1 kg 40%-ego lugu sodowego (okolo 10% nadmiaru w stosunku do ilosci teoretycznej), gotuje w ciagu 3 godzin pod chlodnica zwrotna i dodaje tyle wody,, iz stosunek metanolu do v wody wynosi w roztworze w przyDlizeniu 3:2. Ten wódno- alkoholowy roztwór mydla wyciaga sie dokladnie, najlatwiej w tterfcolatorze, benzyna (wrzaca w granicach 45 —7b ° C), przy czym steryny i wszystkie skladniki niezmydlone rozpuszczaja sie.
Otrzymany wyciag benzynowy w celu usunie¬ cia resztek mydla rozpuszczonego, przemywa si$ dwukrotnie 40%-ym metanolem i wreszcie odparowuje benzyne. Rozpuszczone przy eks¬ trakcji steryny wydzielaja sie przy ochladzaniu roztworu metanolowego w postaci krysztalów, korzystnym jest oczyszczenie roztworu metano¬ lowego weglem. Przez przekrystalizowanie mozna otrzymac steryny w stanie czystym.
, Przyklad II. 100 czesci oleju sezamowego przeestryfikowiije sie Sbij czesciami absolutnego alkoholu etylowego, zawierajacego 1% kwasu siarkowego, przez wielogodzinne gotowanie pod chlodnica zwrotna. Nadmiar alkoholu etylowego oddestylowuje sie z mieszaniny reakcyjnej i otrzymana pozostalosc przemywa woda. Otrzy¬ many w ten sposób ester etylowy kwasu tlu* szczbweio z oleju sezamowego oddestylowuje sie w wysokiej firÓzni i otrzymana pozostalosc de¬ stylacyjna przerabia w sposób opisany w przy¬ kladzie 1, prz> czyni otrzymuje si# czysta fito- ster^n^ 2Tzecego, znamienny tym, ze materialy wyj¬ sciowe przeprowadza sie za pomoca jedno- wartosciowego alkoholu o niskim ciezarze -czasteczkowym w estry kwasów tluszczowych, estry te w wiekszej czesci oddziela za po¬ moca destylacji i z otrzymanej pozostalosci podestylacyjnej wyosobnia steryny. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze^ do wytwarzania estrów kwasów tluszczowych stosuje sie alkohol metylowy lub etylowy.
Severoceske tukove zavody (dfive Jifi Schicht) narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych ,Prasa" Stalinogród — 6019 — IG. XI. 53 — R-4-45595 — BI bezdrz, 100 g — 150
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36155B1 true PL36155B1 (pl) | 1953-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3369034A (en) | Process for separating saponifiables and unsaponifiables in marine animal oils | |
| Hilditch et al. | CCCCIX.—Investigation of the constitution of glycerides in natural fats. A preliminary outline of two new methods | |
| US20110105775A1 (en) | Method of converting free fatty acid (ffa) from oil to methyl ester | |
| Collin et al. | Regularities in the glyceride structure of vegetable seed-fats | |
| US2516834A (en) | Process for the production of sterols from oils, fats, and fatty acids | |
| PL36155B1 (pl) | Sposób otrzymywania steryn z olejów, tluszczów i kwasów tluszczowych | |
| US2729655A (en) | Production of sterols | |
| US2610195A (en) | Recovery of unsaponifiables from concentrates containing the same | |
| DE69635108T2 (de) | Verbessertes verfahren zur fettspaltung | |
| US3737444A (en) | Continuous process for the separation of mixtures of fatty acids of different melting points | |
| US2306547A (en) | Preparation of phytosterol glucosides | |
| AU739166B2 (en) | Process for obtaining oryzanol | |
| US2729656A (en) | Isolation of sterols | |
| US3720696A (en) | Process for the extraction of 9-hexadecenoic acid | |
| US2877249A (en) | Fatty acid recovery from soap stock | |
| US2437643A (en) | Separation of neutral fat from tall oil | |
| Collin | Some peculiarities in the glyceride structure of laurel fats | |
| Clifford et al. | The constituents of the wax of American (Mississippi delta) cotton | |
| RU2440405C1 (ru) | Способ получения биотоплива | |
| US3342876A (en) | Process for the isolation of alphaglyceryl ethers from marine oils | |
| GB2144143A (en) | Refining of palm oils | |
| Simmons et al. | The handbook of soap manufacture | |
| US2378359A (en) | Preparation of fatty acids | |
| US2791596A (en) | Obtaining pure palmitic acid from vegetable oil acids | |
| Tsujimoto | ON THE FATTY ACIDS OF JAPAN WAX. |