FI58333C - Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat Download PDFInfo
- Publication number
- FI58333C FI58333C FI783279A FI783279A FI58333C FI 58333 C FI58333 C FI 58333C FI 783279 A FI783279 A FI 783279A FI 783279 A FI783279 A FI 783279A FI 58333 C FI58333 C FI 58333C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sitosterol
- weight
- parts
- concentrate
- procedure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
γβι m1vKuulutusjulkai5u ςΛΖ-,ζ ήΒΓα [Βί (11) utlAggningsskrift ^ ο 3 3 5 %öi|g C Patentti .-ny :5nn.c tty'12 01 1931 ' ' Patent meddelat ^ (51) RUbWa3 0 07 J 9/00 SUOMI—FINLAND (M) ^wwtnwjwiww-ywwit^taint 783279 (22) HakemltpUvi—AnaOknlnpdtf 27-10.78 (23) AlkvpUv»—GlMgMtadat 27.10.78 (41) Tulkit lulkMuI — BIMt offmdtg 28.0U. 80 PMweti. Ja rekisterihallitut NlhtMWpu-n ]. toniMullatam ,mn.-
Patent· och ragirtarstyralMn ' Amekm utkgd och uti.*krift*n puMicmd 30.09.80 (32)(33)(31) Pyydetty atuoOtM*—prlorlt·* (Tl) Oy Kaukas Ab, 53200 Lappeenranta 20, Suomi-Finland(FI) (72) Keijo Allan Ukkonen, Lappeenranta, Esa Juhani Simpura,
Lappeenranta, Suomi-Finland(Fl) (7*+) Oy Kolster Ab (5*0 Menetelmä alle 5 paino-# c^-sitosterolia sisältävän (J^sitosteroli-rikasteen valmistamiseksi - Förfarande för frajnställning av under 5 vikt-# (^“sitosterol innehällande j3-sitosterolkoncentrat Tämän keksinnön kohteena on menetelmä alle 5 paino-# of^-sitosterolia s^_ sältävän β-sitosterolirikasteen valmistamiseksi sitosterolirikasteista, jotka ovat peräisin kasveista, kuten lehtipuusta, käsittelemällä sitosterolirikaste liuotin-seoksella, joka sisältää aromaattisia ja/tai alifaattisia hiilivetyjä sekä esterei-tä, ja lisäksi mahdollisesti pieniä määriä ketoneja, alkoholeja, orgaanisia happoja sekä vettä.
Lehtipuun uuteaineiden saippuoitumattoman aineen pääosan muodostavat stero-lit: kampesteroli, /b-sitosteroli ja o< -sitosteroli (kts. Jensen, W. , toim., Puukemia, 2. painos, SPIY, Helsinki, 1977> sivut 205-212). Sterolit esiintyvät puun uuteai-neessa joko vapaina alkoholeina tai esteröityneenä uutteen sisältämien rasvahappojen kanssa. Havupuiden uuteaineissacfp-sitosterolia ei juuri esiinny.
Sellun valmistuksessa käytettävässä sulfaattiprosessissa saadaan puun uute-aineet eroamaan suopana ns. mustalipeän pintaan. Raaka suopa sisältää uutteen rasva- ja 2 58333 hartsihapot natriumsuoloina, sekä saippuoimattoman osan (eli neutsaaliaineen) vapaina alkoholeina ja hiilivetyinä. On kehitetty menetelmä, jolla suovan saippuoi-maton aine voidaan eristää raakasuovasta (US-patentti 3 965 085 ja suomalainen patentti 50 88U). Tällä tavoin erotettu suovan saippuoimaton aine sisältää noin 20-25 % steroleja. Tästä määrästä on yli puolet A-sitosterolia. Jos sulfaattisel-luprosessin raaka-aineena on käytetty runsaasti lehtipuuta, esim. koivua, on saippuoitumattoman aineen ^-sitosterolipitoisuus myös huomattavan suuri, jopa 6-10 % koko saippuoitumattoman aineen määrästä.
Tunnetaan menetelmä, jolla voidaan valmistaa mainitusta raakasuovan neut-raaliaineesta sitosterolirikastetta (US-patentti H OUU 031 ja suomalainen hakemus 772 06H). Tunnetun menetelmän mukaan kasvien uuteaineiden saippuoimaton aine on sitosterolierotuksen lähtöaine. Neste-nesteuuttoa hyväksi käyttäen saadaan stero-lit rikastumaan poolittomasta faasista pooliseen faasiin. Tuotteena saadaan ns. sitosterolirikastetta, jonka <x 2-s:'-‘tosterolipitoisuus voi nousta jopa kolmasosaan koko sitosterolirikasteen määrästä.
On myös kehitetty menetelmä ^-sitosterolin erottamiseksi A -sitosterolista (US-patentti n:o 2 866 797). Tämän menetelmän mukaan erotetaan ^-sitosteroli käyttämällä hiilivetyjen ja kloorattujen hiilivetyjen seosta. Klooratut hiilivedyt ovat kuitenkin melko hankalia yhdisteitä prosesseissa käytettäviksi, mm. ne ovat työhygieniseltä kannalta ei-toivottuja yhdisteitä. Lisäksi tämä menetelmä on kehitetty varsinaisesti sitosterolirikasteiden valmistamiseksi, muttei o< ^“si--tosterolin poistamiseksi. Tunnetulla menetelmällä saadaan siten puhdas tuote vain siinä tapauksessa, ettei lähtöaine sisällä05' 2~sitosterolia.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä lähdetään sitosterolirikasteesta, joka on valmistettu puun ja kasvien uuteaineista tunnetuilla sitosterolin erotusmenetelmillä (esimerkiksi edellä mainitun US-patentin h OUU 031 mukaisella menetelmällä). Erotus perustuu^ -sitosterolin kiteyttämiseen tarkoin määritetystä pooli-sesta liuotinseoksesta. Tuotteena saadaan ns. teknistä laatua olevaa, lähes -sitosterolitonta/0 -sitosterolia, sekä o( g^i^osterolia.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että sitosterolirikasteesta erotetaanβ -sitosteroli kiteyttämällä liuotettu^ -sitosterolirikasteliuo-tinseoksesta, jonka koostumus on seuraava: 30-90 paino-osaa, edullisesti 70 paino-osaa heksaania, 5-20 paino-osaa, edullisesti 10 paino-osaa ksyleeniä, 2-10 paino-osaa, edullisesti 9 paino-osaa etyyliasetaattia, 0- 2 paino-osaa, edullisesti 1 paino-osa vettä ja 0- 2 paino-osaa, edullisesti 1 paino-osa etikkahappoa, 3 58333 jolloin kiteytetään edullisesti +5 ..· +10°C:n lämpötilassa.
Keksinnössä on olennaista c^-si^osterolin erottaminen sitosterolirikasteista. Uudella menetelmällä voidaan sitosterolirikasteiden of^-sitosterolipitoisuus alentaa alle 5 paino-$:n. Useilla peräkkäisillä kiteytyksillä päästään hyvin alhaisiin cK^-sitosterolipitoisuuksiin. 0< g^i^osteroli voidaan erottaa kiteisenä, jos/J-sito-sterolikiteytyksen jälkeistä emäliuosta konsentroidaan.
Keksinnön mukaisella menetelmällä saadaan näin ollen talteen sekä-sitoste-roli että a^-sitosterol!.
Farmaseuttiseen käyttöön sopivan^-sitosterolin tuottaminen edellyttää, että of2~sit°sterolin osuus sitosterolituotteessa on alle 5 paino-$. o^-sitosterolituo-tetta voidaan käyttää muihin tarkoituksiin. Steroidisynteeseissä, joissa lähtöaineena käytetään/?-sitosterolia on o< ^-sitosteroli hyödytön tai haittaava aineosa.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1
Liuotettiin 10 g US-patentin h 0Ϊ+1+ 031 mukaisesti valmistettua sitosteroli-rikastetta, joka sisälsi noin 20-25 % ^“^tosterolia, liuottimeen, joka sisälsi 110 ml heksaania, 10 ml etyyliasetaattia, 20 ml p-ksyleeniä sekä 1 ml vettä. Liuotus tapahtui keittämällä seosta palautusjäähdyttäen. Kiteytys tapahtui +5°C:ssa noin 1 tunnissa, fi -sitosterolisaanto oli 1+0 %, ja of ^-sitosterolipitoisuus tuotteessa oli 2,5 %.
Emäliuosta haihdutettiin puoleen tilavuuteensa, jolloin saatiin kiteytymään w^-sitosterolirikastetta. Saanto oli noin 30 %, ja rikaste sisälsi noin 60 % «>C,-sitosterolia.
Esimerkki 2
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta käytettiin liuotinseosta, joka sisälsi 110 ml heksaania, 20 ml etyyliasetaattia, 10 ml p-ksyleeniä ja 1 ml vettä, .^-sitosterolisaanto oli 50 %, ja OC^-sitosterolipitoisuus tuotteessa oli 2 %.
Esimerkki 3
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta käytettiin liuotinseosta, joka sisälsi 110 ml heksaania, 20 ml etyyliasetaattia ja 20 ml p-ksyleeniä4-sitosterolisaanto oli 50 %, ja ofg-sitosterolipitoisuus tuotteessa oli 2,5 %.
Esimerkki U
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta etyyliasetaatin sijasta käytettiin butyyliasetaattia. Saanto oli 55 % ja of ^-sitosteroli pitoisuus 2,2 %.
Esimerkki 5
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta p-ksyleenin sijasta käytettiin bent-seeniä. Saanto oli 55 % ja e<2-sitosterolipitoisuus 2,3 %.
Esimerkki 6
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta veden sijasta käytettiin etikkahappoa. Saanto oli 50 % ja 'Xg-sitosterolipitoisuus noin 3 %·
Claims (1)
- 58333 1* Patenttivaatimus: Menetelmä alle 5 paino-/5 irt^-sitosterolia sisältävän /J-sitosterolin valmistamiseksi sitosterolirikasteista, jotka on valmistettu tunnetuilla menetelmillä kasvi- tai puu-uuteaineista, käsittelemällä mainittua sitosterolirikastetta heksaania, ksyleeniä, etyyliasetaattia, vettä ja etikkahappoa sekä vastaavia yhdistetyyppejä sisältävillä liuoksilla, tunnettu siitä, että Λ- sito-steroli erotetaan sitosterolirikasteesta kiteyttämällä liuotinseoksesta, jonka koostumus on seuraava: 30-90 paino-osaa, edullisesti JO paino-osaa heksaania, 5-20 paino-osaa, edullisesti 10 paino-osaa ksyleeniä, 2-10 paino-osaa, edullisesti 9 paino-osaa etyyliasetaattia, 0-2 paino-osaa, edullisesti 1 paino-osa vettä, ja 0-2 paino-osaa, edullisesti 1 paino-osa etikkahappoa, o jolloin kiteytys suoritetaan edullisesti +5... + 10 C:n lämpötilassa.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI783279A FI58333C (fi) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| US06/087,517 US4279827A (en) | 1978-10-27 | 1979-10-23 | Process for the preparation of a β-sitosterol concentrate containing less than 5% by weight of α-sitosterol |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI783279A FI58333C (fi) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI783279 | 1978-10-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI783279A FI783279A (fi) | 1980-04-28 |
| FI58333B FI58333B (fi) | 1980-09-30 |
| FI58333C true FI58333C (fi) | 1981-01-12 |
Family
ID=8512104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI783279A FI58333C (fi) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4279827A (fi) |
| FI (1) | FI58333C (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI65440C (fi) * | 1981-07-21 | 1984-05-10 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
| FI812279L (fi) * | 1981-07-21 | 1983-01-22 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer rening av -sitosterol isolerad fraon neutralaemnet av sulfatcellulosaprocessens raosaopa |
| EP0783514B2 (en) * | 1994-09-29 | 2007-08-01 | The University Of British Columbia | Sterol compositions from pulping soap |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
| LU101374B1 (en) * | 2019-09-03 | 2021-03-03 | Bio Chemical Luxembourg Holding S A | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3983147A (en) * | 1973-06-12 | 1976-09-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Separation of wool fatty acid |
| GB1510421A (en) * | 1976-02-05 | 1978-05-10 | Woolcombers Ltd | Lanolin and more particularly to a process for the production of lanolin rendered hypoallergenic |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
-
1978
- 1978-10-27 FI FI783279A patent/FI58333C/fi not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-10-23 US US06/087,517 patent/US4279827A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4279827A (en) | 1981-07-21 |
| FI58333B (fi) | 1980-09-30 |
| FI783279A (fi) | 1980-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4420427A (en) | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols | |
| FI56969B (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
| FI92219C (fi) | Rasvahapposeoksen jatkuva fraktiointimenetelmä | |
| US4354035A (en) | Process for isolating rosmarinic acid from plants | |
| Clewer et al. | XCI.—The constituents of Gloriosa superba | |
| US5108750A (en) | Pharmaceutical compositions for reducing hyperlipidemia and platelet-aggregation | |
| FI58333C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat | |
| US4265824A (en) | Process for the isolation of β-sitosterol containing a low percentage of α-sitosterol | |
| Haslewood et al. | A new saturated solid alcohol from the urine of pregnant mares | |
| FI57598C (fi) | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol | |
| JPH0134990B2 (fi) | ||
| US4906471A (en) | Pharmaceutical composition for the reducing both hyperlipidemia and platelet-aggregation (PHP) | |
| JPH027320B2 (fi) | ||
| Power et al. | CCXI.—The constituents of the flowers of Matricaria Chamomilla | |
| US2870176A (en) | Preparation of stigmasterol material | |
| FI75992C (fi) | Foerfarande foer utvinning av laxativa foereningar ur sennadrog. | |
| Tutin et al. | I.—The constituents of Rumex Ecklonianus | |
| DE2603596A1 (de) | Glycyrrhetinsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| DE3019837A1 (de) | Neues verfahren zur reinigung der ursodesoxycholsaeure | |
| RU2139293C1 (ru) | Способ получения ситостерина | |
| Ellis | Contributions to our Knowledge of the Plant Sterols. Part II. The occurrence of Phytosterol in some of the Lower Plants | |
| Noller et al. | Saponins and sapogenins. X. The isolation of Gitogenin from Chlorogalum pomeridianum | |
| LU101374B1 (en) | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch | |
| Murti et al. | Chemical composition of Calotropis gigantea: Part II. Wax and resin components of the stem bark | |
| Rindl | Isolation of a glucoside from Gnidia polycephala (Januarie Bossie) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: OY KAUKAS AB |