FI65440C - Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt - Google Patents
Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt Download PDFInfo
- Publication number
- FI65440C FI65440C FI812278A FI812278A FI65440C FI 65440 C FI65440 C FI 65440C FI 812278 A FI812278 A FI 812278A FI 812278 A FI812278 A FI 812278A FI 65440 C FI65440 C FI 65440C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sitosterol
- sterol
- solvent
- mixture
- acetone
- Prior art date
Links
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 title claims description 23
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 title claims description 22
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 title description 11
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 25
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 25
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 12
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 claims description 12
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 claims description 11
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 claims description 11
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 4
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 4
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 description 3
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 3
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LGJMUZUPVCAVPU-ANOYILKDSA-N (3s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-17-[(2r,5s)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical class C1CC2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-ANOYILKDSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940083492 sitosterols Drugs 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- -1 sterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
1 65440
Menetelmä alhaisen ^t-sitosterolipitoisuuden omaavan /3-sitosterolin erottamiseksi t
Keksinnön kohteena on menetelmä ^-sitostero-5 Iin erottamiseksi selluteollisuuden sivutuotteena syntyvän raakasuovan saippuoitumattomasta osasta.
Keksinnön mukaisella menetelmällä voidaan erottaa alhaisen αί-sitosterolipitoisuuden omaavaa β-sitosterolia, joka soveltuu käytettäväksi mm. farma- 10 seuttisiin tarkoituksiin ja steroidivälituotteiden valmistukseen.
Patenttikirjallisuudessa on esitetty joitakin menetelmiä sitosterolien eristämiseksi sterolipitoisista lähteistä.
15 US-patentti 2 835 682 esittää menetelmän, jon ka mukaan sterolit uutetaan kaasumaisella hiilivedyllä, näin saatu sterolirikas fraktio saippuoidaan alko-holiliuoksessa ja sterolit kiteytetään lisäämällä vettä ja jäähdyttämällä.
20 US-patentti 2 866 797 kuvaa menetelmän stero- lien eristämiseksi kasvisperäisistä saippuoitumattomista jakeista. Menetelmässä sterolit kiteytetään saippuoitumattoman aineksen etyleenidikloridi-uut-teesta lisäämällä pieniä määriä vettä ja metanolia.
25 US-patentti 3 691 211 kuvaa menetelmän, jonka mukaan sterolit voidaan eristää kasvisperäisistä steroliestereistä, esim. mäntyöljypiestä. Menetelmä käsittää vesi-alkoholi-hiilivety-uuton, saippuoimisen ja kiteytyksen.
30 FI-patentin 56 969 mukaan steroliseos eriste tään sterolipitoisesta materiaalista neste-neste-uutolla. Sterolit uutetaan hydrofiiliseen alkoholi-faasiin, josta ne kiteytetään liuosta konsentroimalla ja jäähdyttämällä.
35 FI-patentissa 57 956 kuvataan menetelmää, jon- 2 65440 ka mukaan raakasuovan neutraaliaineesta voidaan eristää suhteellisen puhdasta ^-sitosterolia. Menetelmä käsittää neutraaliaineen käsittelyn vahvalla hapolla ja sitosterolin kiteyttämisen sopivasta orgaanisesta 5 liuottimesta.
Edelläkuvattuihin menetelmiin verrattuna kek-sinnönmukainen menetelmä on yksinkertainen ja tarvittavista pienistä liuotinmääristä johtuen taloudellinen suuressakin mittakaavassa toteutettuna. Lähtö-10 aineena keksinnössä on käytetty sulfaattiselluloosa-prosessista saatavan raakasuovan neutraaleja aineosia, nk. neutralaiainetta, joka koostuu kuitupuiden, erikoisesti koivun ja männyn saippuoitumattomista neutraaliaineista. Neutraaliaine sisältää tyypilli-15 sesti β-sitosterolia ja kampesterolia yhteensä noin 10-13 %, (^-sitosterolia n. 5 %, betuliinia noin 5 %y skvaleenia n. 7 % ja betulaprenoleita n. 20 %.
Keksinnölle on tunnusomaista, että a) sterolipitoiseen jakeeseen lisätään liuo-20 tin, joka koostuu metyylietyyliketonin ja veden seoksesta, joka sisältää yli 5 mutta alle 15 paino-% vettä, painosuhteessa sterolipitoinen aine: liuotin = 1:0,2 - 1:5, b) liuottimen ja sterolipitoisen jakeen seos-25 ta sekoitetaan huoneenlämpötilassa, tarvittaessa kuumennetaan ei-toivottujen neutraaliainekomponenttien liuottamiseksi ja jäähdytetään huoneen lämpötilaan tai sen alapuolelle, c) saostunut sitosteroli suodatetaan ja 30 d) suodatetun sitosterolisakan sisältämät ei- steroliset komponentit poistetaan pesemällä sakka sopivalla liuottimena, edullisesti asetonilla tai asetonin ja metanolin seoksella, jossa asetonipitoisuus on >10 %.
35 Tuote sisältää vaiheen b) jälkeen epäpuhtautena 3 65440 noin 25 paino-% neutraaliaineen ei-sterolisia komponentteja, esim. betulaprenoleita ja skvaleenia.
Keksinnön mukaisen menetelmän etuna on erikoisesti se, että saatava sterolituote sisältää kampe-5 sterolin ohella (kampesterolia on yleensä kaikissa β -sitosterolituotteissa noin 5-10 %) vain vähäisen määrän muita epäpuhtauksia, jotka aikaisemmin tunnetulla tekniikalla saostuvat tuotteeseen mukaan. Esimerkiksi ^-sitosterolipitoisuus on pieni (<5 %) , 10 minkä johdosta tuotteen taloudellinen puhdistus esim. kiteyttämällä ei tuota vaikeuksia. Vesimäärän tulee olla suurempi kuin 5 paino-% metyylietyyliketonin määrästä, sillä muussa tapauksessa sitosterolin mukana kiteytyy betuliinia, joka on lääkeainesovellutuksissa 15 haitallinen aine ja yleensä kiteytysmenettelyllä vaikeasti poistettavissa. Pienillä vesipitoisuuksilla myös sitosterolisaanto jää alhaiseksi.
Sterolipitoisen sakan pesuliuottimena on edullista käyttää liuotinta tai liuotinseosta, johon sito-20 steroli liukenee huonosti, mutta epäpuhtaudet, kuten betulaprenolit ja skvaleeni, hyvin. Nämä ehdot täyttäviä liuottimia ovat asetoni ja erikoisesti metano-lin ja asetonin seos, jossa asetonipitoisuus on suurempi kuin 10 %.
25 Esimerkit 1-5
Seuraavan taulukon esimerkit valaisevat keksintöä. Neutraaliaineeseen (25 g), joka sisälsi /3-sito-sterolia 12 %, kampesterolia 1 %, iX-sitosterolia 5 %, betuliinia 4 %, lisättiin liuotin ja seosta keitettiin 30 5-10 min., minkä jälkeen seos jäähdytettiin +15°C:een termostoidussa vesihauteessa samalla hiljalleen sekoittaen. Sitosteroli suodatettiin ja sakka pestiin 3 x 10 ml:11a asetonia.
4 65440
Taulukko 1
Sitosterolin kiteytys neutraaliaineesta
Esim. Liuotin Liuo- Kiteytys Epäpuhtaudet pes tin saanto % tystä kiteytys-määrä neutraa- sakasta, %_ 5 (g) liai- . . . .
. (/--sxto- betu- neesta . __,. , . , .
_steroli lnnx 1 MEK 30 3,1 6,5 42 2 MEK:H20 97:3 30 3,6 5 20 3 MEK:H20 95:5 30 4,7 3 2 10 4 MEK:H20 90:10 30 6,7 3 5 MEK:H20 80:10 30 5,0 2
Kampesterolipitoisuus tuotteessa vaihteli / 6-7 %:n välillä y y' y
Claims (1)
- 5 65440 Patenttivaatimus: Menetelmä alhaisen pC-sitosterolipitoisuuden omaavan -sitosterolin erottamiseksi selektiivisesti 5 sterolipitoisesta saippuoitumattomasta aineesta, joka on peräisin sulfaattisuovasta, tunnettu siitä, että a) sterolipitoiseen jakeeseen lisätään liuotin, joka koostuu metyylietyyliketonin ja veden seok- 10 sesta, joka sisältää yli 5 mutta alle 15 paino-% vettä, painosuhteessa sterolipitoinen aine : liuotin = 1:0,2 - 1:5, b) liuottimen ja sterolipitoisen jakeen seosta sekoitetaan huoneenlämpötilassa, tarvittaessa kuu- 15 mennetaan ei-toivottujen neutraaliainekomponenttien liuottamiseksi ja jäähdytetään huoneen lämpötilaan tai sen alapuolelle, c) saostunut sitosteroli suodatetaan ja d) suodatetun sitosterolisakan sisältämät ei- 20 steroliset komponentit poistetaan pesemällä sakka sopivalla liuottimena, edullisesti asetonilla tai asetonin ja metanolin seoksella, jossa asetonipitoisuus on >10 %.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI833773A FI833773A7 (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Menetelmä steroliseosten erottamiseksi. |
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
| US06/396,336 US4420427A (en) | 1981-07-21 | 1982-07-08 | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols |
| SE8204272A SE456088B (sv) | 1981-07-21 | 1982-07-12 | Forfarande for separering av beta-sitosterol selektivt fran ett sterolhaltigt emne |
| DE19823226224 DE3226224A1 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-14 | Verfahren zur isolierung von sterolen oder sterolmischungen |
| DD82241765A DD202581A5 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-19 | Verfahren zur isolierung von sterolen oder sterolmischungen |
| CA000407609A CA1184897A (en) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols |
| JP57126631A JPS5824598A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | ステロ−ルまたはその混合物の分離方法 |
| FR8212729A FR2510119A1 (fr) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Procede de separation de sterols ou de melanges de sterols |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812278 | 1981-07-21 | ||
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI812278L FI812278L (fi) | 1983-01-22 |
| FI65440B FI65440B (fi) | 1984-01-31 |
| FI65440C true FI65440C (fi) | 1984-05-10 |
Family
ID=8514586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420427A (fi) |
| JP (1) | JPS5824598A (fi) |
| CA (1) | CA1184897A (fi) |
| DD (1) | DD202581A5 (fi) |
| DE (1) | DE3226224A1 (fi) |
| FI (1) | FI65440C (fi) |
| FR (1) | FR2510119A1 (fi) |
| SE (1) | SE456088B (fi) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE461793B (sv) * | 1986-09-12 | 1990-03-26 | Triple Crown Ab | Foerfarande foer frigoerande av steroler ur organiskt material |
| US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
| WO1996010033A1 (en) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | The University Of British Columbia | Sterol compositions from pulping soap |
| CA2230373A1 (en) * | 1998-02-20 | 1999-08-20 | Forbes Medi-Tech Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| US20050107582A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-05-19 | Alfred Wong | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| DE19916034C1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-08-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Phytosterinen |
| WO2000064922A1 (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Sterol Technologies Ltd. | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols |
| US6677327B1 (en) | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
| JP2002080493A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ステロール類の精製方法 |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
| US7368138B2 (en) * | 2002-03-21 | 2008-05-06 | Archer-Daniels-Midland Company | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents |
| US7514107B2 (en) | 2002-03-21 | 2009-04-07 | Mars, Incorporated | Treatment of diseases involving defective gap junctional communication |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
| WO2006045008A2 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Cargill, Incorporated | Meat having increased level of hdl |
| CA2598792A1 (en) | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Metanomics Gmbh | Process for the production of fine chemicals |
| CN101247869B (zh) * | 2005-07-26 | 2011-06-08 | 苏舍化学技术有限公司 | 通过从溶剂混合物分级层状结晶提纯高熔点有机粗产品或化合物混合物的方法和装置 |
| JP2009521416A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-06-04 | フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド | 水相中にエステル化されていないフィトステロールを含むエマルジョン |
| US8309156B2 (en) * | 2005-12-20 | 2012-11-13 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers |
| WO2007124598A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Softgel capsules with phytosterols and/or phytostanols and optionlly omega polyunstaurated fatty acids |
| US20070254088A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Forbes Medi-Tech Inc. | Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits |
| US9221869B2 (en) * | 2008-03-10 | 2015-12-29 | Sunpine Ab | Recovery of phytosterols from residual vegetable oil streams |
| CN114450386A (zh) * | 2019-09-27 | 2022-05-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于生产甾醇和/或生育酚并回收副产物的方法 |
| CN114466856B (zh) * | 2019-09-27 | 2025-06-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产和纯化甾醇的方法 |
| BR112022005776A2 (pt) * | 2019-09-27 | 2022-06-21 | Basf Health And Care Products France S A S | Processo para purificação de fitoesteróis |
| CN111171099A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-05-19 | 杭州益品新五丰药业有限公司 | 一种双溶剂结晶提取谷甾醇的方法及利用其提取的谷甾醇 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2866797A (en) * | 1954-11-01 | 1958-12-30 | Gen Mills Inc | Improved process of isolating sterols |
| US2839544A (en) * | 1956-09-04 | 1958-06-17 | Upjohn Co | Countercurrent extraction of steroids |
| US2843610A (en) * | 1957-08-28 | 1958-07-15 | Eastman Kodak Co | Separation of sterols from deodorizer sludges |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
| FI58333C (fi) * | 1978-10-27 | 1981-01-12 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812278A patent/FI65440C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,336 patent/US4420427A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204272A patent/SE456088B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226224 patent/DE3226224A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241765A patent/DD202581A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126631A patent/JPS5824598A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407609A patent/CA1184897A/en not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212729A patent/FR2510119A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1184897A (en) | 1985-04-02 |
| JPH0153679B2 (fi) | 1989-11-15 |
| DE3226224A1 (de) | 1983-02-10 |
| SE8204272L (sv) | 1983-01-22 |
| FI812278L (fi) | 1983-01-22 |
| US4420427A (en) | 1983-12-13 |
| FR2510119B1 (fi) | 1985-03-01 |
| FI65440B (fi) | 1984-01-31 |
| SE456088B (sv) | 1988-09-05 |
| SE8204272D0 (sv) | 1982-07-12 |
| JPS5824598A (ja) | 1983-02-14 |
| FR2510119A1 (fr) | 1983-01-28 |
| DD202581A5 (de) | 1983-09-21 |
| DE3226224C2 (fi) | 1993-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI65440C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt | |
| FI56969C (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
| US4298539A (en) | Process for the isolation of β-sitosterol | |
| WO2007054759A1 (en) | A process for the preparation of high purity phytosterols from deodourizer distillate from vegetable oils | |
| WO2000027867A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation crystallization | |
| US4265824A (en) | Process for the isolation of β-sitosterol containing a low percentage of α-sitosterol | |
| EP0057075B1 (en) | A process for the isolation of beta-sitosterol from a steroid mixture | |
| FI57598C (fi) | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol | |
| US4422974A (en) | Process for the purification of β-sitosterol isolated from the unsaponifiables in crude soap from the sulphate cellulose process | |
| US4279827A (en) | Process for the preparation of a β-sitosterol concentrate containing less than 5% by weight of α-sitosterol | |
| US4192811A (en) | Process for separating stigmasterol-derived products | |
| JP2002543089A (ja) | 蒸発分別を用いる炭化水素抽出物からのステロール精製方法 | |
| EP4025676B1 (en) | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch | |
| RU2139293C1 (ru) | Способ получения ситостерина | |
| RU2762561C1 (ru) | Способ получения высокочистых фитостеринов | |
| US2568202A (en) | Process for recovering sterols from mixtures thereof | |
| EP3408277B1 (en) | Extraction of phytosterols from tall oil soap using a solvent selected from dibromomethane, bromoform, tetrabromomethane or a combination thereof | |
| US6770767B1 (en) | Method for the extraction and isolation of neutral substances from a soap | |
| WO2000004039A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation precipitation | |
| WO2000064922A1 (en) | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols | |
| EP1190025B1 (en) | Extraction and isolation method | |
| WO2000009535A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, single phase | |
| WO2000012533A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, dual phase | |
| JPS6314797A (ja) | ２４−メチレンシクロアルタノ−ルフエルラ酸エステルの分離方法 | |
| WO2000004038A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct precipitation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: STEROL TECHNOLOGIES OY |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: STEROL TECHNOLOGIES OY |