SE461793B - Foerfarande foer frigoerande av steroler ur organiskt material - Google Patents

Description

15 20 25 30 35 2. 461 795 amin i relation till i produkten förefintliga syror och estrar, företrädesvis vid förhöjd temperatur, eventuellt under tryck.

Därvid erhålles fria steroler och amider av'förekommande syror.

De fria sterolerna kan därefter isoleras ur de blandningar som erhålls genom olika i och för sig kända metoder. Lämpliga, men icke för uppfinningen begränsande sterolerinnehâllande produk- ter är olika deodorisat t.ex. soyadeodorisat, "talloljabeck", ullfett, vissa animala fetter, gallsyror, kokosolja, palmolja, talg, där sterolerna föreligger i mängder av frân 0,1 Z.

Intressanta steroler är t.ex. stigmasterol, -sitosterol, cam- pesterol, -sitostanol, cholesterol, diosgenin, hecogenin, m.fl.

Ammoniak och olika aminer t.ex. primära, sekundära, alifatiska, aromatiska, aralifatiska, cykliska och/eller di-, tri-, eller polyaminer liksom substituerade aminer kan användas. Salter av aminer kan också användas. Industriellt torde dock ammoniak, fettaminer eller etanolaminer vara att föredraga.

Reaktionen kan lämpligen utföras vid en temperatur sä att hu- vudsaklig dekomponering eller omlagring av sterolerna undvikes, en temperatur mellan 100°C och ZSOOC synes dock vara att före- draga. Om man höjer temperaturen ytterligare bör man ge akt pâ att sterolerna ej tar skada. Omsättningen kan göras trycklöst eller under tryck. Lösningsmedel är vanligen ej nödvändigt.

Bildat vatten kan vid behov avlägsnas pâ känt sätt.

Följande aminer är därvid lämpliga att använda: Primära aminer som t.ex. metyl-, etyl-, propyl-, butyl-, oktyl-, 2-etylhexyl- amin, lauryl-, tetradecyl-, cetyl-, oktadecyl-, eller andra fettaminer, generellt med raka eller grenade kedjor, cyklohe- xylamin, bensylamin, etanolamin, propanolamin, anilin, substi- tuerade aniliner, allylamin, hydroxylamin, eteraminer, såsom alkoxypropylamin. (xï 10 15 20 25 30 35 461 7923 Sekundära aminer som t.ex. dimetylamin, dietylamin, osv med raka eller grenade kedjor, symmetriska eller asymmetriska, mor- folin, piperidin, dietanolamin, dikokosamin, sekundära eterami- ner, eller fettsyraalkyldiaminer.

Diaminer som t.ex. hydrazin, etylendiamin, laurylaminetylamin, piperazin, eller eterdiaminer, såsom alkoxypropylpropandiamin.

Triaminer som dietylentriamin eller polyaminer. form av ett Det kan ibland vara lämpligt att omsätta aminen i salt.

Analysmetod: Provet behandlades med bis(trimetylsilyl)trifluor- acetamid och klortrimetylsilan i metylenklorid i ett provrör med tättslutande lock vid 70°C under 30 min. Provet analysera- des därefter med gaskromatografi pâ en kapillärkolonn SE-30, 25 m, fastjocklek 0,25 /um, id 0,32 mm.

Exempel 1 1 kg soyadeodorisat befriades frân vatten genom enkel avdriv- ning. 400 g av återstoden behandlades med 120 g laurylamin (do- decylamin) vid 2Û0°C under 18 timmar. Omsättningstiden väljs efter hur fullständigt man vill frigöra ingående steroler, var- vid också sterolernas temperaturkänslighet mäste beaktas. Efter upprening erhölls 27 g av en sterolblandning huvudsakligen be- stående av sitosterol, campesterol, stigmasterol och choleste- rol. Renhetsgraden av ingående steroler var c:a 90% sammanlagt.

Exempel 2 400 g talgbeck omsattes med 33 g hydrazinhydrat i en trehals- kolv med omrörare vid 108°C under 22 timmar, varvid c:a 75 Z av ingående steroler var fria. Efter upprening erhölls 18 g av en blandning huvudsakligen bestående av cholesterol, sitosterol, campesterol, och stigmasterol. Totalhalt av ingående steroler cza 85%. 10 15 20 25 30 35 461 793 Exempel 3 80 g tallbeck med 3 g NH3 i en autoklav vid 1S0°C under 6 tim- mar. Efter upprening erhölls 6 g av en blandning av -sitoste- rol, campesterol, och sitosterol i en renhet av c:a 86%.

Exempel 4 Vi omsatte 400 g s.k. tallbeck med 40 g monoetanolamin i en trehalskolv med omrörare vid 160°C. Efter 12 timmar var 90% av i becket ingående steroler fria.

Efter upprening erhölls 32 g av en blandning av -sitosterol, campesterol, øch sitostanol i en renhet av cza 90%.

Exempel 5 75 g av en återstod från fettsyrautvinning behandlades med 13 g anilin vid 20008 i 24 timmar. Efter upprening erhölls 3,0 g sterolblandning med 90%-ig renhet.

Exempel 6 100 g återstod från fettsyrautvinning satsades med 20 g dieta- Efter 15 1?0°C erhölls en reaktionsprodukt, vilken efter nolamin i en trehalskolv med omrörare. timmar vid upprening gav 11 g steroler av 86% renhet sammanlagt.

Exempel 7 1 kg soyadeodorisat befriades från vatten genom enkel avdriv- "Lilamuls PG" (N-talgpropylendiamin) vid 170°C under 18 timmar. 0msättnings~ ning. 400 g av återstoden behandlades med 110 g tiden väljs efter hur fullständigt man vill frigöra ingående steroler, varvid också sterolernas temperaturkänslighet måste beaktas. Efter upprening erhölls 27 g av en sterolblandning huvudsakligen bestående av sitosterol, campesterol, stigmaste- rol och cholestarol. Renhetsgraden av ingående steroler var c:a 90% sammanlagt.

Exempel 8 400 g av en återstod från fettsyrautvinning behandlades med _10- 461 795 40 g ammoniumktorid i en apparatur där frigjord HCL kunde om- händertagas. Efter 12 timmar víd 220°C erhölls en produkt, vil- ken efter upprening resulterade i 25 g steroLer med en samman- lagd renhet av 87%.

Claims (3)

10 15 461 793 PATENTKRAV

1. Förfarande för frigörande av steroler ur organiskt materiaL innehållande estrar av steroterna och eventueLLt fria syror, företrädesvis anrikade destiLlationsâterstoder eLLer deodori- sat, kånnetecknat av, att man omsätter materiaLet med minst ek- vimolär mängd ammoniak och/eller amin i förhâlLande till i ma- terialet ingående syror och estrar vid en temperatur av 100- 2S0°C, och eventueL1t under förhöjt tryck, varvid fria steroler' och syraamider bitdas.

2. Förfarande enligt krav 1, kânnetecknat av, att aminen utgö- res av primära mono och diaminer, företrädesvis monoetanotamin.

3. Förfarande enligt krav 1, kânnetecknat av, att omsättningen sker vid förhöjt tryck.