JP2006503925A - 高ポリ不飽和脂肪酸含量の天然ポリ不飽和脂肪酸トリグリセライド混合物、その製法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 混合物の全量に基づいて85重量%よりも多いトリグリセライド含量を持ち、全脂肪酸の39重量%よりも多い全PUFA含量を持つ天然PUFA油を有機溶剤または有機溶剤混合物に溶解し、この混合物を−35℃から−100℃までの温度に5分よりも長い時間放置し、この混合物をPUFAトリグリセライド混合物を包含する上澄み液と沈殿相戸に分離し、この分離は好適には濾過または遠心分離により行い、そして溶剤または溶剤混合物を沈殿相の除去後に上澄み液から分離することからなる天然PUFA油に存在するPUFAトリグリセライドの濃度を増加する方法。
Description
栄養的に重要なPUFAsの例を表1に示す。
臨床的研究の大部分はPUFAsが例えば癌、リューマチ性関節炎、高血圧および神経性皮膚炎ならびに他の失調症の場合に治療や軽減のために重要な貢献をすることが判った。これらの結果はPUFAsの毎日の摂取量を規定する国際的研究機関や権威筋の推奨に対して最初に応答するものである。
PUFAsはC−C二重結合を>C9の位置で炭素鎖に導入できるであろう酵素系を欠如するため(Δ12−デサチュラーゼの欠如)PUFAsは人類によっては合成できない。前駆体の脂肪酸(例えばα−リノレン酸)がダイエットにより補給されるまでは人類はポリ不飽和脂肪酸を合成することは出来なかった。然しながらこの量がポリ不飽和脂肪酸の要求を補足するのに充分かどうかは議論の余地がある。
必須脂肪酸の大部分がダイエットを通じて消費される。特に植物油はω−6脂肪酸(例えばクロフサスグリはGLAすなわちγ−リノレン酸を含む)に富むが、これらの脂肪酸は此処では単に鎖長がC18までのものとして存在する。
従って天然のトリグリセライドの形態の比較的高度にPUFAが豊富な濃縮物(TFAの>30重量%のEPA+DHA)の生産は現在では達成されていない課題である(Heraldsson, G. , G. (2000): Enrichment of Lipids Modification. Ed. U. Bornscheuer, Wiley VCH)。
従ってPUFA濃縮物を製造するためには使用された天然油ではなく寧ろ例えば尿素析出により濃縮された脂肪酸またはエステル混合物である(S.P. J.N. SenanyakeおよびF. Shahidi (2000): Concentration of docosahexaenoic acid (DHA) from algael oil via urea complexation. J. of Food Lipids, 7, 51−61, W. M. N. Ratnayake, B. Olsson, D. MatthewsおよびR. G. Ackmann (1988): Preparation of omega−3 PUFA concentrates from fish oil via urea complexation. Fat. Sci. Technol., 10, 381−386)。これらの場合に同様にして非常に純粋なPUFA濃縮物が製造できる。然しながら尿素の析出はトリグリセライドのために好ましくない。さらにFDAは尿素の析出中に生理学的に危険なカルバメート(発癌性の物質)の生成があると報じられている(B. J. Canas (1999): 「ethyl carbamate formation during urea complexation for fractionation of fatty acids. JAOPCS, 76(4), 537).」
特に、提供される組成物(PUFAトリグリセライド混合物)は詳細には4個またはそれ以上のC−C二重結合を有するPUFAに濃縮された組成物である。
この場合トリグリセライドの天然の特性は残されるべきである。各場合に得られる全PUFA含量はTFAの>55重量%とすべきである。好適にはここで得られるトリグリセライド混合物は食品分野または特に薬理学の用途に特に好適であるべきである。従って好適には1998年6月13日付けのヨーロッパ連合の諮問指令(88/344/EEC)で食品分野のために明確に記載され許可された溶剤のみを使用されるべきである。然しながら他の溶剤もこの目的には好適であることもある。
本発明の目的は意外にも簡単に以下の事実により達成される。
(i)TFAに対して>85重量%のトリグリセライド含量を持ちそして>39重量%のPUFA含量を有するPUFA油を有機溶剤または溶剤混合物に溶解し、
(ii)この混合物を一定の温度に一定時間放置し、
(iii)この混合物を濃縮されたPUFA−トリグリセライド混合物を含有する上澄み液(主要生成物)と沈殿相(副生物)とに分離し、
(iv)高度に濃縮されたPUFAトリグリセライドを含有する主要生成物から再度溶剤を除去する、
従って本発明によればPUFA油はトリグリセライドに加えて例えば少量のジグリセライドまたは遊離の脂肪酸そして自然物質から産出されたもの、ある環境下で遺伝子的に変性された物質もまた含有し、その結果常に少量の不純物が存在すると予想するべきである。本発明の目的のために天然でないと思われるPUFA油は例えばリパ−ゼを使用した再合成により生産されたPUFA油である。
従って本発明の目的のために天然は化学的または生触媒的な変性により生産されないことを意味する。
従って組成物には明記していない他のPUFAsも存在していることがある。然しながらこれらの他のPUFAsは全PUFA含量の計算には入れない。
従って本発明により定義されるこの全PUFA含量は標的PUFA含量としても定義される。
食品分野の指示が考慮に入れる必要が無い場合、例えば化粧品や薬理学的用途の場合には、本発明によれば他の溶剤もまた使用することができる。この場合好適にはACNや石油エーテルのような溶剤が中でも使用することができる。
本発明によれば段階(ii)は少なくとも5分間そして18時間までの間実施することが出来る。特に好適には、段階(ii)は5〜120分間で実施されるが、さらに好適には10〜100分間、非常に特に好適には30〜60分間で実施される。
段階(iii)からの主要生成物と副生物の分離のためには、遠心分離、ろ過およびドライアイスろ過が使用できる。
特に好適には濾過を真空を使用しないブルーリボンフイルターを通して実施する。適当な冷却を確実にするため濾過器をドライアイスでデザインし、同様に二酸化炭素を濾過される材料に加える。これは−65℃へ冷却するのを確実にする。
全ての場合に適当な冷却を確実にするのが(油にもよるが)必要である。
溶剤を除去するには真空中で溶剤を分離する任意の方法例えば回転蒸発器、真空でない蒸発系または方法例えば不活性ガスで溶剤を吹き飛ばす方法が好適である。
本発明の別の点から見て、本発明により好適なPUFAsは常に少なくとも4個のC−C二重結合、好適には少なくとも5個、特に好適には少なくとも6個のC−C二重結合を含有する。
ALA α−リノレン酸
ARA アラキドン酸
DHA ドコサヘキサエン酸
DPA ドコサペンタエン酸
EPA アイコサペンタエン酸
GLA γ−リノレン酸
PUFA ポリ不飽和脂肪酸
SA ステアリドン酸
TFA 全脂肪酸
w/w 重量部/重量部
v/v 容量部/容量部
TFAの重量% 全脂肪酸に基づく重量百分率
重量%である天然トリグリセライド混合物の製造
Martek Bioscience Corporation(米国メリーランド州コロンビア市)から市販のDHASCOを使用した。最初の混合物のDHA含量はTFAの45.1重量%であった(製造者規格:TFAの42.8%)。
1.0gの油のn−ヘキサン/エタノール(20:80;v/v)(約2.5重量%)に溶解し、−85℃で8時間凍結する。この混合物を次いで0℃で2分間600rpmで遠心分離し、そして上澄み液をパスツール・ピペットを使用して取り出す。ロータリー蒸発器により除去した後377.1mgの澄明な黄色油が得られた。さらに澄明な黄色油が残渣(632.7mg)として得られた。この生成物区分のGC分析の結果、DHA含量は57.5%であり、残渣に対して38.2%である。DHA濃度力価は1.3である。
この油を一般に知られているエステル交換によりメチルエステルを生成させた後に分析し、次いでガスクロマトグラフィー分析する(ヒューレット・パッカードGC6890,カラム:Macherey & Nagel FFAP パーマボンド0.1μm、(25m、0.25mm)、スプリットモード(10:1)、担持ガス:ヘリウム(一定流速1.0ml/min)、燃焼ガスとしての水素(30ml/min)および酸素(300ml/min)によるFID操作、メークアップ:ヘリウム20ml、検出器および注入器温度:各場合とも255℃,GC炉温度プログラム:初期温度160℃、保持相12分間等温、温度上昇率10℃/minで最終温度230℃、この温度で5分間保持、注入容積1.0μl)。内部標準を反応バッチに加えることで定量分析を実施することができる。
Yokochi et al., Appl. Microb. Biotechnol.,(1998) 49, pp.72−76に記載されたようにして製造された油を使用した。炭素源としてグリセロールを使用して培養を実施した。最初の混合物のDHA含量はTFAの47.0重量%であった。DPA含量はTFAの13.4重量%であった。
1.0gの油のn−ヘキサン/アセトン(10:90;v/v)(約2.8重量%)に溶解し、−85℃で3時間凍結する。この混合物を次いで0℃で2分間600rpmで遠心分離し、そして上澄み液をパスツール・ピペットを使用して取り出す。ロータリー蒸発器により除去した後537.3mgの澄明な黄色油が得られる。さらに混濁した黄色油が残渣(472.0mg)として生産される。この生成物区分のGC分析の結果、DHA含量はTFAの64.0重量%であり、残渣に対してDHA含量はTFAの34.3重量%である。生成物区分のDPA含量はTFAの15.5重量%である。DHA濃度力価は1.3である。
Yokochi et al., Appl. Microb. Biotechnol.,(1998) 49, pp.72−76に記載されたようにして製造された油を使用した。炭素源としてグリセロールを使用して培養を実施した。最初の混合物のDHA含量はTFAの46.4重量%であった。DPA含量はTFAの11.3重量%であった。
3.8gの油のn−ヘキサン/エタノール(10:90;v/v)(約3.8重量%)に溶解し、−85℃で8時間凍結する。この混合物を次いで0℃において2分間600rpmで遠心分離し、そして上澄み液をパスツール・ピペットを使用して取り出す。ロータリー蒸発器により溶剤を除去した後174.9mgの澄明な黄色油が得られる。さらに混濁した黄色油が残渣(3.62g)として生産される。この生成物区分のGC分析の結果、DHA含量はTFAの70.1重量%であり、残渣に対してDHA含量はTFAの44.4重量%である。生成物区分のDPA含量はTFAの15.2重量%である。DHA濃度力価は1.5である。
Yokochi et al., Appl. Microb. Biotechnol.,(1998) 49, pp.72−76に記載されたようにして製造された油を使用した。炭素源としてグリセロールを使用して培養を実施した。最初の混合物のDHA含量はTFAの47.0重量%であった。
この油1.0gを次の各溶剤:アセトン、エタノール、イソプロパノール、n−ヘキサン/エタノール(30:70;V:V)(溶剤に基づき約2.5重量%油)の40mlに溶解し、−85℃で17時間凍結する。この混合物を次いで0℃において2分間3600Gで遠心分離し、そして上澄み液をパスツール・ピペットを使用して取り出す。溶剤を除去後に澄明な黄色油が得られる。さらに混濁した黄色油が残渣として生産される。この上澄み液の分析の結果は表に再現される。使用した溶剤は実験結果に大きな影響があることが明確に理解できる。この場合60%濃度のDHA油を製造するためにはエタノール:n−ヘキサン(70:30、V/V)の溶剤混合物が好適であり、また68%濃度のDHA油を製造するためには純エタノールが溶剤として好適である。
Claims (15)
- 濃縮PUFA−トリグリセライド混合物の製造方法において、
(i)該混合物に基づいてトリグリセライド含量が85重量%以上、好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上で、全PUFA含量がTFAの39重量%以上の天然PUFAオイルを、有機溶媒又は有機溶媒混合物中に溶解させること、この場合、該天然オイルは該溶媒又は溶媒混合物に基づいて1−10重量%、好ましくは2−5重量%、特に好ましくは2.1−3重量%で使用されること、
(ii)該混合物を−35℃〜−100℃の温度に5分間以上保持すること、
(iii)該混合物を、濃縮PUFA−トリグリセライド混合物(主生成物)を示す浮上物と、沈降物相(副生物)とに分離すること、
(iv)該溶媒又は溶媒混合物を、該沈降物相を分離した後、該主生成物から除去すること、
を特徴とする前記方法。 - 該段階(ii)の時間が5分〜120分、好ましくは10分〜100分、特に好ましくは30分〜60分である請求項1の方法。
- 該段階(ii)の温度が−50℃〜−100℃、好ましくは−85℃〜−100℃である請求項1又は2の方法。
- 該段階(iii)の分離を、遠心分離により、好ましくは1000g以上で2〜60分間行う請求項1〜3のいずれかの方法。
- 該段階(iii)の分離を、濾過分離により、好ましくはドライアイス上で−60℃以下の温度で実施する請求項1〜3のいずれかの方法。
- 該溶媒又は溶媒混合物がエタノール、n−ヘキサン、アセトン、イソプロパノール、メタノールからなる群の中から選ばれるもの、特に好ましくはn−ヘキサン、エタノール及びアセトンの中から選ばれるもの、さらに好ましくはこれらの溶媒の混合物からなり、この場合には、好ましくはn−ヘキサン/エタノール混合物であって、該2つの溶媒の混合物の比率(vol%)は、該混合物に基づいて、その合計vol%が常に値100に達し、その範囲が20:80〜30:70であり、この場合には、特に好ましくはn−ヘキサン/エタノール混合物であって、該2つの溶媒の混合物の比率(vol%)は、該混合物に基づいて、その合計vol%が常に値100に達し、その範囲が20:80〜30:70であり、該混合物の場合には、さらに好ましくはn−ヘキサン/エタノール混合物であって、該2つの溶媒の混合物の比率(vol%)は、該混合物に基づいて、その合計vol%が常に値100に達し、その範囲が5:90ないし20以下:80以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかの方法。
- 該PUFAオイルが、微生物からの天然PUFAオイル、魚油及び植物油からなる群の中から選ばれる混合物である請求項1〜6のいずれかの方法。
- 目的のPUFAの含量がTFAの55重量%以上である天然PUFA−トリグリセライド混合物であって、目的のPUFAがステアリドン酸(SA)、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサペンタエン酸(DPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)γ−リノレン酸(GLA)及びアラキドン酸(ARA)の中から選ばれる少なくとも2つのPUFAの混合物からなることを特徴とする前記混合物。
- 主体PUFA含量がTFAの55重量%以上である天然PUFA−トリグリセライド混合物であって、該主体PUFAがステアリドン酸(SA)、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサペンタエン酸(DPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)γ−リノレン酸(GLA)及びアラキドン酸(ARA)の中から選ばれる少なくとも2つのPUFAの混合物からなることを特徴とする前記混合物。
- アセトニトリルを含まない請求項8又は9の天然PUFA−トリグリセライド混合物。
- 請求項8〜10のいずれかの天然PUFA−トリグリセライド混合物又はそれら天然PUFA−トリグリセライド混合物を含有する混合物を、製薬上における活性化合物又は成分として用いる方法。
- 請求項8〜10のいずれかの天然PUFA−トリグリセライド混合物を含有する混合物を、化粧品製造における活性化合物又は成分として用いる方法。
- 請求項10のアセトニトリルを含まない天然PUFA−トリグリセライド混合物又は天然PUFA−トリグリセライド混合物を含有する混合物を、食品添加物として用いる方法。
- 請求項10のアセトニトリルを含まない天然PUFA−トリグリセライド混合物又は天然PUFA−トリグリセライド混合物を含有する混合物を、機能性食品の成分として用いる方法。
- 請求項8〜10のいずれかの天然PUFA−トリグリセライド混合物を、比較的高濃縮されたPUFA−2次製品(エステル又は酸等)の製造に用いる方法。
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Cited By (1)
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EP2630869B1 (en) * | 2005-07-01 | 2016-12-14 | DSM IP Assets B.V. | Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof |
US20070166266A1 (en) * | 2006-01-19 | 2007-07-19 | Solazyme, Inc. | Methods and compositions for improving the health and appearance of skin |
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US8298548B2 (en) | 2007-07-18 | 2012-10-30 | Solazyme, Inc. | Compositions for improving the health and appearance of skin |
WO2007149577A2 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated and odorless omega 3 fatty acids |
JP2010532418A (ja) * | 2007-06-29 | 2010-10-07 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 多価不飽和脂肪酸のエステルの製造方法および精製方法 |
DE102007030964A1 (de) * | 2007-07-04 | 2009-01-08 | Chaitman, Jack, Haiku | Verfahren zur Herstellung ökologischer Extrakte aus pflanzlichen und/oder tierischen Stoffen |
WO2009020406A1 (en) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Granate Seed Limited | Methods of making lipid substances, lipid substances made thereby and uses thereof |
US8927522B2 (en) | 2008-10-14 | 2015-01-06 | Solazyme, Inc. | Microalgal polysaccharide compositions |
WO2010054322A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-14 | Solazyme, Inc. | Cosmetic compositions comprising microalgal components |
ES2895261T3 (es) | 2009-03-19 | 2022-02-18 | Dsm Ip Assets Bv | Composiciones de ácidos grasos de traustoquítridos y métodos de fabricación y usos de las mismas |
US8207363B2 (en) | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
US8173826B2 (en) * | 2009-06-17 | 2012-05-08 | Chevron U.S.A. Inc. | Enrichment of monounsaturated acids/esters in vegetable oil—or animal fat-based feedstock using metal salts dissolved in ionic liquids |
BR112012016308B1 (pt) | 2009-12-30 | 2020-03-31 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Processo de separação cromatográfica para recuperar um produto de ácido graxo poli-insaturado (pufa) e composição |
KR20150013667A (ko) | 2010-01-19 | 2015-02-05 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도 |
GB201111601D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
GB201111591D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
GB201111589D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
GB201111595D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
GB201111594D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
KR102149068B1 (ko) | 2011-07-21 | 2020-08-31 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 지방산 조성물 |
GB201300354D0 (en) | 2013-01-09 | 2013-02-20 | Basf Pharma Callanish Ltd | Multi-step separation process |
US8802880B1 (en) | 2013-05-07 | 2014-08-12 | Group Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
WO2014186395A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Solazyme, Inc. | Cosmetic compositions comprising microalgal oil |
EP3118186B1 (fr) | 2013-12-11 | 2022-02-09 | Novasep Process | Installation chromatographique de production d acides gras polyinsatures |
EP4223861A3 (en) | 2013-12-20 | 2023-11-01 | Mara Renewables Corporation | Methods of recovering oil from microorganisms |
BR112016015718B1 (pt) | 2014-01-07 | 2021-12-07 | Novasep Process Solutions | Processo de purificação de aminoácidos aromáticos |
US10851395B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-12-01 | MARA Renewables Corporation | Method of making lipids with improved cold flow properties |
DE102021119817A1 (de) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | HELLA GmbH & Co. KGaA | Elektromotor für einen Aktuator |
DE102021122793A1 (de) | 2021-09-02 | 2023-03-02 | HELLA GmbH & Co. KGaA | Aktuator und Verfahren zur Herstellung des Aktuators |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5815598A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
JPH05279241A (ja) * | 1992-04-02 | 1993-10-26 | Kose Corp | 化粧料 |
WO1993025645A1 (en) * | 1992-06-09 | 1993-12-23 | The Minister Of Agriculture, Fisheries And Food In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Triglyceride enrichment |
JPH07255417A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Kanebo Ltd | 機能性健康食品 |
JPH10182452A (ja) * | 1996-12-23 | 1998-07-07 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2000212587A (ja) * | 1999-01-21 | 2000-08-02 | Ikeda Shokken Kk | エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2684378A (en) * | 1951-02-13 | 1954-07-20 | Us Agriculture | Process for fractionating glyceridic mixtures obtained as hydrocarbon solutions |
US3541123A (en) * | 1968-10-21 | 1970-11-17 | Kao Corp | Process for the fractionation of oils and fats |
US4205006A (en) * | 1973-03-05 | 1980-05-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Physiochemically designed fat compositions from tallow and process for making |
US3944585A (en) * | 1973-03-05 | 1976-03-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Multi-step crystallization and blending process for making physiochemically designed fat compositions from tallow |
US4675132A (en) * | 1985-03-28 | 1987-06-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polyunsaturated fatty acids from fish oils |
CA2040925C (en) * | 1990-04-24 | 2000-01-25 | Yoshihisa Misawa | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds |
KR100293297B1 (ko) * | 1995-11-24 | 2001-08-07 | 씨.지. 온닝크 | 어유기재조성물 |
JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
SE514725C2 (sv) * | 1998-06-02 | 2001-04-09 | Karlshamns Ab | Fraktioneringsförfarande |
AU3001400A (en) * | 1999-02-26 | 2000-09-14 | Monsanto Company | Process for separating a triglyceride comprising a docosahexaenoic acid residue from a mixture of triglycerides |
US6395778B1 (en) * | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Omegatech, Inc. | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters |
US6344574B1 (en) * | 2000-07-20 | 2002-02-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Solvent fractionation of chicken fat for making lipid compositions enriched in unsaturated fatty acid-containing triacylglycerols |
EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
EP1215274A1 (en) | 2000-12-15 | 2002-06-19 | Dsm N.V. | Enrichment of microbial oils |
US6870077B2 (en) * | 2002-01-30 | 2005-03-22 | Edward O. Kenaschuk | High linolenic acid flax |
-
2001
- 2001-10-19 DE DE10151155A patent/DE10151155A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-10-16 JP JP2003536361A patent/JP4537707B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-16 WO PCT/EP2002/011534 patent/WO2003033631A1/de active Application Filing
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- 2002-10-16 EP EP02792720.1A patent/EP1436370B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5815598A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
JPH05279241A (ja) * | 1992-04-02 | 1993-10-26 | Kose Corp | 化粧料 |
WO1993025645A1 (en) * | 1992-06-09 | 1993-12-23 | The Minister Of Agriculture, Fisheries And Food In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Triglyceride enrichment |
JPH07255417A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Kanebo Ltd | 機能性健康食品 |
JPH10182452A (ja) * | 1996-12-23 | 1998-07-07 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | 皮膚外用剤 |
JP2000212587A (ja) * | 1999-01-21 | 2000-08-02 | Ikeda Shokken Kk | エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008528742A (ja) * | 2005-01-26 | 2008-07-31 | ヌートリノーヴァ ニュートリション スペシャルティーズ アンド フード イングリーディエンツ ゲーエムベーハー | クリプテコディニウム属からの抗酸化抽出物の製造および使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7588791B2 (en) | 2009-09-15 |
EP1436370B1 (de) | 2014-07-16 |
JP4537707B2 (ja) | 2010-09-08 |
US20050129831A1 (en) | 2005-06-16 |
EP1436370A1 (de) | 2004-07-14 |
WO2003033631A1 (de) | 2003-04-24 |
DE10151155A1 (de) | 2003-05-08 |
ES2509291T3 (es) | 2014-10-17 |
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