JP2000212587A - エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エイコサペンタエン酸をグリセリドの形で収
率良く、且つ低コストで製造することのできるエイコサ
ペンタエン酸含有グリセリドの製造方法を提供する。 【解決手段】 エイコサペンタエン酸を40％以上含有す
るグリセリドを収率良く生産するために、エイコサペン
タエン酸を30％（構成脂肪酸中の面積％、以下同様）以
上含有するホタテ油を原料に用いる。
率良く、且つ低コストで製造することのできるエイコサ
ペンタエン酸含有グリセリドの製造方法を提供する。 【解決手段】 エイコサペンタエン酸を40％以上含有す
るグリセリドを収率良く生産するために、エイコサペン
タエン酸を30％（構成脂肪酸中の面積％、以下同様）以
上含有するホタテ油を原料に用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホタテ油からエイ
コサペンタエン酸が濃縮されたエイコサペンタエン酸含
有グリセリドを製造するエイコサペンタエン酸含有グリ
セリドの製造方法に関する。
コサペンタエン酸が濃縮されたエイコサペンタエン酸含
有グリセリドを製造するエイコサペンタエン酸含有グリ
セリドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イワシ、サバ、サンマ、アジなどの魚類
の脂質（魚油）、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の脂
質、甲殻類ならびに貝類や海産動物類の脂質などの構成
脂肪酸中には、高度不飽和脂肪酸（以下ＰＵＦＡとい
う）が多量に含まれている。このうち、エイコサペンタ
エン酸（以下ＥＰＡという）やドコサヘキサエン酸（以
下ＤＨＡという）などはω−３系列の不飽和脂肪酸であ
り、特にエイコサペンタエン酸はプロスタグランジン
（Prostaglandin)との関連において、近年その生理作用
が研究され、動脈硬化症ならびに高脂血症等の成人病の
治療薬として既に市販されている。また、医薬品分野だ
けでなく、化粧品、健康食品を始めとする食品全般、飼
料などの素材として多岐に渡って利用されている。
の脂質（魚油）、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の脂
質、甲殻類ならびに貝類や海産動物類の脂質などの構成
脂肪酸中には、高度不飽和脂肪酸（以下ＰＵＦＡとい
う）が多量に含まれている。このうち、エイコサペンタ
エン酸（以下ＥＰＡという）やドコサヘキサエン酸（以
下ＤＨＡという）などはω−３系列の不飽和脂肪酸であ
り、特にエイコサペンタエン酸はプロスタグランジン
（Prostaglandin)との関連において、近年その生理作用
が研究され、動脈硬化症ならびに高脂血症等の成人病の
治療薬として既に市販されている。また、医薬品分野だ
けでなく、化粧品、健康食品を始めとする食品全般、飼
料などの素材として多岐に渡って利用されている。
【０００３】ここで、従来、グリセリド（モノアシルグ
リセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセ
ロールの混合物と定義する）の形でＥＰＡ，ＤＨＡ等の
ＰＵＦＡを濃縮する方法としては、（１）リパーゼによ
る加水分解法、（２）ウインタリング法（低温分別法ま
たは低温溶媒分別法）、（３）分子蒸留法等が知られて
いる。
リセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセ
ロールの混合物と定義する）の形でＥＰＡ，ＤＨＡ等の
ＰＵＦＡを濃縮する方法としては、（１）リパーゼによ
る加水分解法、（２）ウインタリング法（低温分別法ま
たは低温溶媒分別法）、（３）分子蒸留法等が知られて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば
イワシ油を用いた場合、ＥＰＡ純度をグリセリドの形で
40％以上まで高めることは極めて困難である。また実際
にＥＰＡ純度を40％以上に高めるためには、溶剤分別と
酵素反応、あるいは脂肪酸等を添加したエステル交換反
応、合成法等の他の工程を組み合わせなければならない
ため、煩雑であり、また得られる油脂の収率も低い。そ
れ故、その製造コストは非常に高いものとなる。
イワシ油を用いた場合、ＥＰＡ純度をグリセリドの形で
40％以上まで高めることは極めて困難である。また実際
にＥＰＡ純度を40％以上に高めるためには、溶剤分別と
酵素反応、あるいは脂肪酸等を添加したエステル交換反
応、合成法等の他の工程を組み合わせなければならない
ため、煩雑であり、また得られる油脂の収率も低い。そ
れ故、その製造コストは非常に高いものとなる。
【０００５】従って、ＥＰＡを高純度に含有するグリセ
リドを、収率良く、且つ低コストで製造できることが望
まれている。
リドを、収率良く、且つ低コストで製造できることが望
まれている。
【０００６】本発明は、上記のごとき従来の課題に鑑み
てなされたもので、その目的とするところは、ＥＰＡを
グリセリドの形で収率良く、且つ低コストで製造するこ
とのできるエイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造
方法を提供することにある。
てなされたもので、その目的とするところは、ＥＰＡを
グリセリドの形で収率良く、且つ低コストで製造するこ
とのできるエイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造
方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、エイコサペンタエン酸含有グリセリドの
製造方法において、エイコサペンタエン酸を30％以上含
有するホタテ油を原料とすることを特徴とする。
に、本発明は、エイコサペンタエン酸含有グリセリドの
製造方法において、エイコサペンタエン酸を30％以上含
有するホタテ油を原料とすることを特徴とする。
【０００８】一般的な水産動物の脂質中に含まれるＥＰ
Ａ含量は、例えばイワシ油約16.8％、オキアミ油約16.5
％、スケトウタラ肝油約12.6％、サバ油約8.0％、サン
マ油約4.9％で（改訂３版油脂化学便覧、日本油化学協
会編、p111、1990）、20％を越えるものは少ない。しか
しながら、ホタテ油、特にホタテ中賜線から抽出された
脂質は30％を越えるものであり、極めてＥＰＡに富むこ
とが知られている。
Ａ含量は、例えばイワシ油約16.8％、オキアミ油約16.5
％、スケトウタラ肝油約12.6％、サバ油約8.0％、サン
マ油約4.9％で（改訂３版油脂化学便覧、日本油化学協
会編、p111、1990）、20％を越えるものは少ない。しか
しながら、ホタテ油、特にホタテ中賜線から抽出された
脂質は30％を越えるものであり、極めてＥＰＡに富むこ
とが知られている。
【０００９】そこで、本発明は、ＥＰＡを高純度に含有
するホタテ油を用いて、ＥＰＡをさらに高純度に効率良
く濃縮する。
するホタテ油を用いて、ＥＰＡをさらに高純度に効率良
く濃縮する。
【００１０】ホタテガイは、通常は食用に供されない中
賜線などの内臓部分と、貝柱やヒモと呼ばれる外套膜な
どの可食部に大別され、貝柱生産の場合は一般に貝柱以
外の全ての部分が残渣となるが、むき身として出荷され
る場合、中賜線などの内臓部分が残渣となる。
賜線などの内臓部分と、貝柱やヒモと呼ばれる外套膜な
どの可食部に大別され、貝柱生産の場合は一般に貝柱以
外の全ての部分が残渣となるが、むき身として出荷され
る場合、中賜線などの内臓部分が残渣となる。
【００１１】本発明におけるホタテ残渣とは、前記の背
景の中で加工生産上廃棄される部分、例えば中賜線など
の内臓部分及びヒモなどを指す。
景の中で加工生産上廃棄される部分、例えば中賜線など
の内臓部分及びヒモなどを指す。
【００１２】ホタテ油中のＥＰＡグリセリドの濃縮法と
しては、リパーゼによる加水分解法、溶剤分別法、分子
蒸留法などの方法を用いることができる。
しては、リパーゼによる加水分解法、溶剤分別法、分子
蒸留法などの方法を用いることができる。
【００１３】リパーゼによる加水分解法を用いる際使用
するリパーゼとしては、アルカリゲネス（Alcaligene
s）属、キャンディダ（Candida）属、リゾプス（Rhizop
us）属、ムコール（Mucor）属、シュードモナス（Pseud
omonas）属、ジオトリカム（Geotricum）属、およびブ
タ膵臓に由来したものが挙げられる。本発明において使
用するリパーゼは、ＥＰＡに対する基質特異性が低い酵
素が好ましく、特にアルカリゲネス属に由来したリパー
ゼが好ましい。
するリパーゼとしては、アルカリゲネス（Alcaligene
s）属、キャンディダ（Candida）属、リゾプス（Rhizop
us）属、ムコール（Mucor）属、シュードモナス（Pseud
omonas）属、ジオトリカム（Geotricum）属、およびブ
タ膵臓に由来したものが挙げられる。本発明において使
用するリパーゼは、ＥＰＡに対する基質特異性が低い酵
素が好ましく、特にアルカリゲネス属に由来したリパー
ゼが好ましい。
【００１４】本発明で用いるリパーゼの反応条件は、以
下の通りである。
下の通りである。
【００１５】すなわち、リパーゼの使用量は、油脂1ｇ
あたり、10〜2000ユニット（Ｕ）の範囲であり、好まし
くは50〜600ユニット（Ｕ）である。
あたり、10〜2000ユニット（Ｕ）の範囲であり、好まし
くは50〜600ユニット（Ｕ）である。
【００１６】水の添加量は油脂に対して5〜500重量％の
範囲であり、好ましくは10〜200重量％である。
範囲であり、好ましくは10〜200重量％である。
【００１７】ｐＨは6.0 〜10.0の範囲が好ましく、この
ｐＨを調節するために緩衝液を用いるとさらに効果的
で、ｐＨとして7.0〜8.5が特に好ましい範囲である。さ
らに、より効果的に反応を進めるためには、乳化剤、例
えばポリビニルアルコールなどを用いることができ、ま
た、加水分解活性を高めるために胆汁酸塩の添加も効果
がある。
ｐＨを調節するために緩衝液を用いるとさらに効果的
で、ｐＨとして7.0〜8.5が特に好ましい範囲である。さ
らに、より効果的に反応を進めるためには、乳化剤、例
えばポリビニルアルコールなどを用いることができ、ま
た、加水分解活性を高めるために胆汁酸塩の添加も効果
がある。
【００１８】反応は、大気下で行っても良いが、ＰＵＦ
Ａを多量に含む場合は、不活性ガス下、例えば窒素ガ
ス、炭酸ガスの雰囲気下で行うと脂肪酸の劣化を防ぐこ
とができる。また、酸化防止剤として、例えばトコフェ
ロール、ＴＢＨＱ、ＢＨＡ、ＢＨＴ等を併用しても良
い。
Ａを多量に含む場合は、不活性ガス下、例えば窒素ガ
ス、炭酸ガスの雰囲気下で行うと脂肪酸の劣化を防ぐこ
とができる。また、酸化防止剤として、例えばトコフェ
ロール、ＴＢＨＱ、ＢＨＡ、ＢＨＴ等を併用しても良
い。
【００１９】反応温度は20〜60℃の範囲が好ましく、好
ましくは25〜50℃の範囲である。
ましくは25〜50℃の範囲である。
【００２０】反応は撹拌した方が望ましいが、乳化状態
にして静置反応もできる。また、反応はバッチ式でも良
いが、連続式として固定化酵素カラムも使用できる。
にして静置反応もできる。また、反応はバッチ式でも良
いが、連続式として固定化酵素カラムも使用できる。
【００２１】加水分解の程度は、反応中の加水分解油を
サンプリングし、酸価を測定することにより知ることが
できる。得られるＥＰＡグリセリドの濃縮度及び収率
は、加水分解油の分解の程度、すなわち加水分解油の酸
価によって推定できる。本発明の目的からは、加水分解
油の酸化が50〜150になった時点で反応を終了するのが
望ましい。通常、1〜24時間の範囲内で行われる。
サンプリングし、酸価を測定することにより知ることが
できる。得られるＥＰＡグリセリドの濃縮度及び収率
は、加水分解油の分解の程度、すなわち加水分解油の酸
価によって推定できる。本発明の目的からは、加水分解
油の酸化が50〜150になった時点で反応を終了するのが
望ましい。通常、1〜24時間の範囲内で行われる。
【００２２】もし、酸価が目標の値に達しない場合は、
反応時間や反応温度で調節できる。
反応時間や反応温度で調節できる。
【００２３】上記加水分解油中には、目的物であるＥＰ
Ａグリセリドのほかに遊離脂肪酸を含んでいるため、Ｅ
ＰＡグリセリドを得る為には、遊離脂肪酸を除去する必
要がある。脂肪酸を除去する方法としては、通常行われ
ているアルカリ脱酸法、分子蒸留法のほかに、溶剤抽出
法、イオン交換樹脂法、低温結晶法、及び減圧水蒸気蒸
留法、又はこれらを組み合わせた方法を適用することが
できる。
Ａグリセリドのほかに遊離脂肪酸を含んでいるため、Ｅ
ＰＡグリセリドを得る為には、遊離脂肪酸を除去する必
要がある。脂肪酸を除去する方法としては、通常行われ
ているアルカリ脱酸法、分子蒸留法のほかに、溶剤抽出
法、イオン交換樹脂法、低温結晶法、及び減圧水蒸気蒸
留法、又はこれらを組み合わせた方法を適用することが
できる。
【００２４】上述のリパーゼによる濃縮法の他に、溶剤
分別法がある（特開昭58-15598号公報参照）。
分別法がある（特開昭58-15598号公報参照）。
【００２５】使用される溶剤としてはアセトン、ヘキサ
ン等の有機溶媒あるいはこれらの混合物があげられる。
尚、アセトンを用いる場合、10重量％以下の水を加えて
も良い。好ましくは5重量％以下が望ましい。また、メ
タノール、エタノールのような低級アルコールを0〜20
重量％程度混合しても良い。溶剤量は、溶剤種、結晶化
温度、結晶量、必要とされるＰＵＦＡ濃度によって異な
るが、好ましくは油脂の１〜20倍量を使用する。溶剤は
後に回収して再使用することができる。
ン等の有機溶媒あるいはこれらの混合物があげられる。
尚、アセトンを用いる場合、10重量％以下の水を加えて
も良い。好ましくは5重量％以下が望ましい。また、メ
タノール、エタノールのような低級アルコールを0〜20
重量％程度混合しても良い。溶剤量は、溶剤種、結晶化
温度、結晶量、必要とされるＰＵＦＡ濃度によって異な
るが、好ましくは油脂の１〜20倍量を使用する。溶剤は
後に回収して再使用することができる。
【００２６】結晶化温度は溶剤量、溶剤種、必要とされ
るＰＵＦＡ濃度によって異なるが、5℃以下、好ましく
は-5℃〜-40℃である。
るＰＵＦＡ濃度によって異なるが、5℃以下、好ましく
は-5℃〜-40℃である。
【００２７】分別処理は、一段階で行っても良いが、温
度勾配的に段階的に行っても良い。
度勾配的に段階的に行っても良い。
【００２８】また、分子蒸留法によってもグリセリド中
のＥＰＡを濃縮できる（特開平9-157685号公報参照）。
のＥＰＡを濃縮できる（特開平9-157685号公報参照）。
【００２９】工業用蒸留装置の代表的なものに、流下薄
膜式分子蒸留装置や、遠心分離式分子蒸留装置などがあ
るが、何れを用いても良い。
膜式分子蒸留装置や、遠心分離式分子蒸留装置などがあ
るが、何れを用いても良い。
【００３０】分子蒸留における真空度は0.1mmHg以下で
あり、蒸発面温度は150〜350℃の範囲が好ましい。ここ
で、真空度が高くなるほど蒸発面温度を低温で処理でき
ることから、製品の熱変性の危険を回避するためにも、
できるだけ真空度を高くし、低温で処理することが望ま
しい。
あり、蒸発面温度は150〜350℃の範囲が好ましい。ここ
で、真空度が高くなるほど蒸発面温度を低温で処理でき
ることから、製品の熱変性の危険を回避するためにも、
できるだけ真空度を高くし、低温で処理することが望ま
しい。
【００３１】何れにせよ、蒸留条件は、真空度、蒸発面
温度の他に、処理速度、共存物質の種類、装置の構造な
どが関係し、また、原料の種類、品質によっても影響さ
れるため、装置の種類、構造や蒸留条件そのものは上記
内容によって限定されるものではない。
温度の他に、処理速度、共存物質の種類、装置の構造な
どが関係し、また、原料の種類、品質によっても影響さ
れるため、装置の種類、構造や蒸留条件そのものは上記
内容によって限定されるものではない。
【００３２】
【発明の実施の形態】以下本発明を実施例について説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００３３】
【実施例１】アルカリゲネス（Alcaligenes）属由来の
リパーゼ粉末0.5g（15,000Ｕ／ｇ）を水100ｇに溶解
し、さらにホタテ油（ＥＰＡ:36.0％、ＤＨＡ：8.2％、
酸化:4.6）100ｇを混合したものを、40℃、ｐＨ7.0の条
件下で24時間撹拌しながら酵素反応を行い、加水分解油
を得た。次いで、この加水分解油を遠心分離し、油層を
回収した後、水洗によりグリセリンを除去、続けて流下
薄膜式分子蒸留装置を用いて、真空度0.005mmHg、蒸発
面温度200℃、流速30g/hの条件下で処理することによ
り、遊離脂肪酸の除去を行った。得られたグリセリドは
52.7ｇであり、このグリセリドのＥＰＡ純度が50.9％、
ＥＰＡ回収率が74.5％、酸価が0.6であった。脂肪酸組
成は表１に示すとおりである。
リパーゼ粉末0.5g（15,000Ｕ／ｇ）を水100ｇに溶解
し、さらにホタテ油（ＥＰＡ:36.0％、ＤＨＡ：8.2％、
酸化:4.6）100ｇを混合したものを、40℃、ｐＨ7.0の条
件下で24時間撹拌しながら酵素反応を行い、加水分解油
を得た。次いで、この加水分解油を遠心分離し、油層を
回収した後、水洗によりグリセリンを除去、続けて流下
薄膜式分子蒸留装置を用いて、真空度0.005mmHg、蒸発
面温度200℃、流速30g/hの条件下で処理することによ
り、遊離脂肪酸の除去を行った。得られたグリセリドは
52.7ｇであり、このグリセリドのＥＰＡ純度が50.9％、
ＥＰＡ回収率が74.5％、酸価が0.6であった。脂肪酸組
成は表１に示すとおりである。
【００３４】
【実施例２】1ｌ（1リットル）の3％含水アセトン中に
ホタテ油100gを溶解し、-40℃まで冷却した。16時間
後、直ちに吸引濾過により析出した固形脂を除去し、次
いで濾液中のアセトンをエバポレーターにより完全に留
去した。得られたグリセリドは35.5ｇであり、このグリ
セリドのＥＰＡ純度が43.1％、ＥＰＡ回収率が42.5％、
酸価が9.9であった。脂肪酸組成は表１に示すとおりで
ある。
ホタテ油100gを溶解し、-40℃まで冷却した。16時間
後、直ちに吸引濾過により析出した固形脂を除去し、次
いで濾液中のアセトンをエバポレーターにより完全に留
去した。得られたグリセリドは35.5ｇであり、このグリ
セリドのＥＰＡ純度が43.1％、ＥＰＡ回収率が42.5％、
酸価が9.9であった。脂肪酸組成は表１に示すとおりで
ある。
【００３５】
【実施例３】ホタテ油100gを、流下薄膜式分子蒸留装置
によって真空度0.005mmHg、蒸発面温度290℃、流速30g
／hの条件下で蒸留を行ったところ、得られたグリセリ
ドは40.1ｇであった。このグリセリドのＥＰＡ純度が4
0.4％、ＥＰＡ回収率が45.0％、酸価が0.5であった。脂
肪酸組成は表１に示すとおりである。
によって真空度0.005mmHg、蒸発面温度290℃、流速30g
／hの条件下で蒸留を行ったところ、得られたグリセリ
ドは40.1ｇであった。このグリセリドのＥＰＡ純度が4
0.4％、ＥＰＡ回収率が45.0％、酸価が0.5であった。脂
肪酸組成は表１に示すとおりである。
【００３６】
【比較例１】ホタテ油の代わりにイワシ油（ＥＰＡ:18.
0％、ＤＨＡ:12.4％、酸価:0.2）を原料として使用し、
実施例１と同様の方法で酵素反応により加水分解油を調
製し、次いで同様に分子蒸留による脱酸を行った。得ら
れたグリセリドは29.8ｇであり、このグリセリドのＥＰ
Ａ純度が31.6％、ＥＰＡ回収率が52.3％、酸価が0.4で
あった。脂肪酸組成は表１に示すとおりである。
0％、ＤＨＡ:12.4％、酸価:0.2）を原料として使用し、
実施例１と同様の方法で酵素反応により加水分解油を調
製し、次いで同様に分子蒸留による脱酸を行った。得ら
れたグリセリドは29.8ｇであり、このグリセリドのＥＰ
Ａ純度が31.6％、ＥＰＡ回収率が52.3％、酸価が0.4で
あった。脂肪酸組成は表１に示すとおりである。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明では、エイ
コサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法において、
エイコサペンタエン酸を30％以上含有するホタテ油を原
料とするようにしたので、ＥＰＡをグリセリドの形で収
率良く、且つ低コストで製造することができるという効
果を奏する。
コサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法において、
エイコサペンタエン酸を30％以上含有するホタテ油を原
料とするようにしたので、ＥＰＡをグリセリドの形で収
率良く、且つ低コストで製造することができるという効
果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西岡 功志 広島県福山市箕沖町95番地７ 池田食研株 式会社内 (72)発明者 万倉 三正 広島県福山市箕沖町95番地７ 池田食研株 式会社内 Ｆターム(参考） 4H059 BA33 BB03 BB05 BB07 BC06 BC48 CA13 CA20 CA38 CA99 EA17 EA21
Claims (4)
- 【請求項１】 エイコサペンタエン酸含有グリセリドの
製造方法において、エイコサペンタエン酸を30％以上含
有するホタテ油を原料とすることを特徴とするエイコサ
ペンタエン酸含有グリセリドの製造方法。 - 【請求項２】 エイコサペンタエン酸含有グリセリドが
エイコサペンタエン酸を40％以上含有することを特徴と
する請求項１記載のエイコサペンタエン酸含有グリセリ
ドの製造方法。 - 【請求項３】 使用するホタテ油が、ホタテ残渣を原料
とすることを特徴とする請求項１又は２記載のエイコサ
ペンタエン酸含有グリセリドの製造方法。 - 【請求項４】 使用するホタテ油がホタテ残渣のうち中
賜線などの内臓部分を原料とすることを特徴とする請求
項１又は２記載のエイコサペンタエン酸含有グリセリド
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11012579A JP2000212587A (ja) | 1999-01-21 | 1999-01-21 | エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11012579A JP2000212587A (ja) | 1999-01-21 | 1999-01-21 | エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212587A true JP2000212587A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=11809279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11012579A Pending JP2000212587A (ja) | 1999-01-21 | 1999-01-21 | エイコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000212587A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503925A (ja) * | 2001-10-19 | 2006-02-02 | ヌトリノバ ヌトリチオン スペシャルティーズ アンド フード イングレディエンツ ゲーエムベーハー | 高ポリ不飽和脂肪酸含量の天然ポリ不飽和脂肪酸トリグリセライド混合物、その製法およびその使用 |
-
1999
- 1999-01-21 JP JP11012579A patent/JP2000212587A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503925A (ja) * | 2001-10-19 | 2006-02-02 | ヌトリノバ ヌトリチオン スペシャルティーズ アンド フード イングレディエンツ ゲーエムベーハー | 高ポリ不飽和脂肪酸含量の天然ポリ不飽和脂肪酸トリグリセライド混合物、その製法およびその使用 |
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