JP2015091940A - エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(1)EPA及び/又はDHAを含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルを含有する原料を、銀塩を含む水性溶液と接触させること;(2)該水性溶液を5〜30℃に維持しながら、有機溶媒と接触させ、次いで水相を回収すること;ならびに(3)該水相に有機溶媒を添加した後、有機溶媒相を回収することを含む、EPA及び/又はDHA含有組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1)エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸を含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルを含有する原料を、銀塩を含む水性溶液と接触させること;
(2)該水性溶液を5〜30℃に維持しながら、有機溶媒と接触させ、次いで水相を回収すること;ならびに
(3)該水相に有機溶媒を添加した後、有機溶媒相を回収すること、
を含む方法を提供する。
(1)EPA及び/又はDHAを含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルを含有する原料を、銀塩を含む水性溶液と接触させること;
(2)該水性溶液を5〜30℃に維持しながら、有機溶媒と接触させ、次いで水相を回収すること;ならびに
(3)該水相に有機溶媒を添加した後、有機溶媒相を回収すること。
測定試料10mgをn−ヘキサン10mLに希釈し、ガスクロマトグラフィー分析装置(Type 6890 GC;Agilent Technologies製)を用いて、以下の条件にて全脂肪酸中における各脂肪酸の含有比を分析した。結果は、クロマトグラムの面積から換算した質量%として表した。
<カラム条件>
カラム:J&W社製DB−WAX 0.25 mm×30 m、カラム温度:210℃
He流量:1.0 ml/min、He圧力:20 PSI
<検出条件>
H2流量:40 ml/min、Air流量:450 ml/min
He流量:1.00 ml/min、DET温度:260℃
不純物比(%)
=(AA−EとETA−Eの合計含量/EPA−EとDHA−Eの合計含量)×100
イワシ油1kgに、水酸化ナトリウム50gを溶解させた無水エタノール1000mLを加え、70〜80℃にて1時間混合攪拌後、さらに水500mLを加えてよく混合し、1時間静置した。分離した水層を除去し、油層を数回水洗して洗液を中性にし、エチルエステル化イワシ油(以下、「原料A」とする)820gを得た。
上記原料Aは、表2に示すとおり、全脂肪酸中に、アラキドン酸(AA)2.14質量%、エイコサテトラエン酸(ETA)1.70質量%、エイコサペンタエン酸(EPA)42.96質量%、ドコサヘキサエン酸(DHA)7.71質量%を含有していた。
上記で調製した原料A 1kgにn−ヘキサン600mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液2500mLを加え、20℃の条件下で1時間攪拌した。静置後に水相を分離し、残った有機層を濃縮し、エチルエステル化イワシ油(以下、「原料B」とする)550gを得た。
上記原料Bは、表2に示すとおり、全脂肪酸中に、AA 3.72質量%、ETA 2.73質量%、EPA 18.65質量%、DHA 0.91質量%を含有していた。
参考例2と同様にしてエチルエステル化イワシ油(以下、「原料C」とする)550gを得た。
上記原料Cは、表2に示すとおり、全脂肪酸中に、AA 3.81質量%、ETA 2.75質量%、EPA 20.46質量%、DHA 1.23質量%を含有していた。
工程(1):原料A 30gにシクロヘキサン5mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液80mLを加え、20℃の条件下で1時間攪拌した。溶液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(2):工程(1)で得た水相を20℃に維持したまま、シクロヘキサン5mLを添加し30分間攪拌した。混合液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(3):工程(2)で得た水相を60℃にし、シクロヘキサン150mLを追加し、60℃の条件下で30分間攪拌して、水相中の脂肪酸エチルエステルを有機相に抽出した。混合液を静置後、分離した有機相を回収、濃縮し、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(1):原料B 30gにn−ヘキサン15mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液60mLを加え、25℃の条件下で1時間攪拌した。溶液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(2):工程(1)で得た水相を25℃に維持したまま、n−ヘキサン50mLを添加し30分間攪拌した。混合液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(3):工程(2)で得た水相を60℃にし、n−ヘキサン150mLを追加し、60℃の条件下で30分間攪拌して、水相中の脂肪酸エチルエステルを有機相に抽出した。混合液を静置後、分離した有機相を回収、濃縮し、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(2)を行わなかった以外は、実施例1と同様にして脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(2)を行わなかった以外は、実施例2と同様にして脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(2)の温度を表4のとおりにして行った以外は、実施例2と同様にして脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(2)の温度が低温になると、得られた組成物におけるEPA及びDHAの含量が低下するとともに、不純物(AA及びETA)の含量が増加する傾向があった。工程(2)の温度が5℃〜30℃の範囲であれば、不純物含量は許容できる範囲であった。一方高温で工程(2)を行うと、EPA、DHAの含量は増加するものの、回収率が低下する傾向があった。工程(2)の温度が工程(1)の温度に対して+5℃〜−10℃の範囲である製造例4〜5、実施例2では、不純物比とEPA−E及びDHA−Eの回収率とのバランスが良かった。
参考例Cの原料を用い、工程(1)及び(2)の温度をそれぞれ変えた以外は、製造例1〜6と同様にして、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
10℃で工程(1)及び工程(2)を行った製造例7では、不純物(AA及びETA)の含量が増加した。一方、10℃で工程(1)、30℃で工程(2)を行った製造例8では、不純物の含量は低下したものの、EPA−E及びDHA−Eの回収率が低下した。さらに、35℃で工程(2)を行った製造例14では、回収率が大幅に低下した。工程(2)の温度が5℃〜30℃の範囲であれば、EPA−E及びDHA−Eの回収率は許容できる範囲であった。さらに、工程(2)の温度が工程(1)の温度に対して+5℃〜−10℃の範囲であると、EPA−E及びDHA−Eの回収率がより高くなる傾向があった。
工程(1):原料B 30gにn−ヘキサン15mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液60mLを加え、20℃の条件下で1時間攪拌した。溶液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(2):工程(1)で得た水相を20℃に維持したまま、n−ヘキサン50mLを添加し、30分間攪拌した。混合液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。回収した水相を20℃に維持したまま、再度n−ヘキサン50mLを添加し、30分間攪拌し、静置後に分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(3):工程(2)で得た水相を60℃にし、n−ヘキサン150mLを追加し、60℃の条件下で30分間攪拌して、水相中の脂肪酸エチルエステルを有機相に抽出した。混合液を静置後、分離した有機相を回収、濃縮し、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(2)で用いる有機溶媒をヘプタン(製造例16)又は酢酸エチル(製造例17)に変更した以外は、製造例15と同様にして脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(1):原料A 30gにシクロヘキサン5mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液80mLを加え、20℃の条件下で1時間攪拌した。溶液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(2):工程(1)で得た水相を20℃に維持したまま、シクロヘキサンを表7に記載の量で添加して30分間攪拌した。混合液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(3):工程(2)で得た水相を60℃にし、新しいシクロヘキサン150mLを加えて60℃の条件下で30分間攪拌して、水相中の脂肪酸エチルエステルを有機相に抽出した。混合液を静置後、分離した有機相を回収、濃縮し、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(1):原料B 30gにシクロヘキサン15mLを加えてよく攪拌混合し、溶解させた。ここに硝酸銀50質量%の水溶液50mLを加え、15℃の条件下で1時間攪拌した。溶液を静置後、分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(2):工程(1)で得た水相を15℃に維持したまま、シクロヘキサンを表7に記載の量で添加して30分間攪拌し、静置後に分離した有機相を除去し、水相を回収した。
工程(3):工程(2)で得た水相を60℃にし、新しいシクロヘキサン150mLを加えて60℃の条件下で30分間攪拌して、水相中の脂肪酸エチルエステルを有機相に抽出した。混合液を静置後、分離した有機相を回収、濃縮し、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
工程(3)において有機相を回収した後の残りの水相、すなわち硝酸銀水溶液、を繰り返し使用する検討を行った。実施例1と同様にして工程(1)〜(3)を行い、有機相と分離された硝酸銀水溶液を回収した。回収した溶液を工程(1)の硝酸銀水溶液として新たに用意した原料に加えて、同様に工程(1)〜(3)を行い、再度硝酸銀水溶液を回収した。これを表8の回数繰り返して、脂肪酸エチルエステル含有組成物を得た。
得られた組成物における、全脂肪酸に対する各脂肪酸の組成比、不純物比、EPA−E及びDHA−Eの回収率、ならびに評価結果を表8に示す。なお、表8には実施例1の結果を再掲する。硝酸銀の繰り返し使用によっても、得られた組成物におけるEPA及びDHAの純度、ならびにEPA−E及びDHA−Eの回収率は変わらなかった。本発明の方法によれば、硝酸銀水溶液を繰り返し使用しても、高純度のEPA−E及びDHA−Eを効率よく製造することができる。
Claims (8)
- エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸含有組成物の製造方法であって:
(1)エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸を含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルを含有する原料を、銀塩を含む水性溶液と接触させること;
(2)該水性溶液を5〜30℃に維持しながら、有機溶媒と接触させ、次いで水相を回収すること;ならびに
(3)該水相に有機溶媒を添加した後、有機溶媒相を回収すること、
を含む、方法。 - 前記原料が、エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸を全脂肪酸の量に対して15質量%以上含有する、請求項1記載の方法。
- 前記工程(2)における有機溶媒がヘキサン及びシクロヘキサンから選択される1種以上である、請求項1又は2記載の方法。
- 前記工程(2)において、前記有機溶媒の量が、前記水性溶液100体積部に対して3〜300体積部である、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 前記工程(2)において、前記水性溶液の温度が10〜25℃に維持される、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 前記工程(2)において、前記水性溶液の温度が工程(1)の温度に対して+5〜−10℃の範囲に維持される、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記工程(3)において有機溶媒相を回収した後に残った水相に含まれる銀塩を含有する銀塩水性溶液を用いて上記工程(1)〜(3)を繰り返すことを含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸を含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルと銀との錯体から、エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸のアルキルエステルと銀との錯体を分離するための方法であって、エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸を含む高度不飽和脂肪酸のアルキルエステルと銀との錯体を含む水性溶液を、5〜30℃に維持しながら、有機溶媒と接触させ、次いで水相を回収することを含む、方法。
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