JP5863833B2 - 脂肪酸エステルの蒸留のための方法 - Google Patents
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Description
他の脂肪酸と1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル、および
遊離のコレステロール
を含有する混合物をワークアップするための方法であって、その方法は、
エステル交換触媒を混合物に添加すること、
遊離コレステロールの少なくとも一部をエステル化コレステロールに変換すること、ならびにその後
混合物を蒸留することを含んでなるが、
この蒸留は、次のような生成物が得られるように実施されるものであって、その生成物はEPAおよび/またはDHAを、生成物中に存在する遊離もしくは結合型の全脂肪酸を基準として前記混合物より相対的に多量に、いずれも1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステルの形で含有する生成物である、前記方法。
パーセンテージは、特に指示のない限り、重量パーセントを示す。
エステル交換
400.0 gの魚油20/10(全脂肪酸を基準として20%EPAおよび10%DHAを含有する魚油)(総コレステロール含量:0.36重量%)を2 lの三ツ口フラスコに入れ、窒素ガスで不活性雰囲気とした。その後、120.0 g無水エタノールおよび12.5 gナトリウムエチラート(ナトリウムエトキシド)(エタノール中20重量%)を添加し、反応混合物を加熱して、還流条件下で2時間反応させた。過剰なエタノールを留去した後、相分離のために75℃で1時間、反応混合物を放置した。下相(グリセロール相)を分離して除き、上相を75℃の温水100 gで3回洗浄した。最後の洗浄後、水を分離して除き、バッチを90℃にて真空乾燥した(25 mbar)。
魚油エチルエステルの組成(GC面積%):
モノグリセリド 5.8
ジグリセリド 2.8
トリグリセリド n.d.
エチルエステル 91.4
粗魚油EE 20/10中のEPA/DHA EEの濃縮は、以下に記載のように既知の方法で蒸留によって行われた。
416 gの魚油EE 20/10粗製品を下記の条件下で、実験室の短行程蒸留によって蒸留した:
油温 95℃、圧力 0.02 mbar、フィード 3.8 g/分、脱気装置 75℃、内部冷却装置40℃
留出物:245.4 g(実質的に無色、透明、59%)
残留物:170.6 g(オレンジ色、透明、41%)
蒸留2
蒸留1からの残留物を再度、短行程蒸留によって蒸留した:
油温180℃、圧力0.015 mbar、フィード2.7 g/分、脱気装置 75℃、内部冷却装置40℃
残留物:13.7 g(赤橙色、実質的に透明、8%)
留出物:156.9 g(淡黄色、透明、92%)
不溶性物質の分離
0℃にて不溶性の成分を分離除去するために、エチルエステル濃縮物(蒸留2の留出物)を0℃で一晩保存し、翌朝、Beco CP1 KS 4Lフィルタープレートを備え付けた実験用真空フィルターで濾過した。
濾過ケーキ:16.9 g (10.8%)
濾液の組成:
モノグリセリド(GC面積%) 10.0
エチルエステル(GC面積%) 90.0
コレステロール(重量%) 0.34
表に示すように、総コレステロール含量は、実質的に、初期値の0.36重量%に相当する。
エステル交換
400.0 gの魚油20/10(総コレステロール含量:0.36重量%)を2 lの三ツ口フラスコに入れ、窒素ガスで不活性雰囲気とした。その後、120.0 g無水エタノールおよび12.5 gナトリウムエチラート(20%濃度)を添加し、反応混合物を加熱して、還流条件下で2時間反応させた。過剰なエタノールを留去した後、相分離のために75℃で1時間、反応混合物を放置した。下相(グリセロール相)を分離除去した。残留物に2.5 gのナトリウムエチラート(20%濃度)を添加した。その後、真空条件下(25 mbar)とし、バッチを110℃にて2時間撹拌した。次に、バッチを約80℃に冷却し、窒素を用いて大気圧を確立した。その後すぐに、実施例1に記載のようにバッチを水で3回洗浄し、ワークアップした。
モノグリセリド 2.9
ジグリセリド 2.2
トリグリセリド 14.3
エチルエステル 80.6
EPA/DHA EEは、実施例1に記載した方法と同様に、粗魚油EE 20/10中で濃縮された。0℃で不溶性の成分を分離除去するために、生成物(147.8 g)を一晩0℃で保存した。沈殿が形成されなかったので、濾過はなしで済ませ、したがって濾過ケーキも生じなかった。
モノグリセリド(GC面積%) 4.8
エチルエステル(GC面積%) 95.2
コレステロール(重量%) <0.01
表に示されるように、反応後に触媒(ナトリウムエチラート)を添加することで、総コレステロール含量を95%より大幅に減少させた。
450 gの魚油EE 20/10(5.7%モノグリセリド、2.2%ジグリセリド、0.2重量%総コレステロール)を1 l三ツ口フラスコに入れ、窒素で不活性雰囲気とした。これに9.0 g Novozym(登録商標) 435 NG(リパーゼの固定化酵素)を添加した。バッチを77℃に加熱し、1 mbarの真空条件下とした。48時間の反応後、混合物を冷却し、固定化酵素を濾別した。
EPA/DHA EEは、実施例1に記載の方法と同様に、粗魚油EE 20/10中で濃縮された。0℃で不溶性の成分を分離除去するために、生成物(121.8 g)を0℃にて一晩保存した。沈殿を形成しなかったので、濾過はなしで済ませ、したがって濾過ケーキも生じなかった。
モノグリセリド(GC面積%) 0.1
エチルエステル(GC面積%) 99.9
コレステロール(重量%) 0.01
Claims (8)
- EPAおよび/またはDHAと1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル、
他の脂肪酸と1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル、および
遊離コレステロール
を含有する混合物中のEPAおよび/またはDHAを増加させ、且つコレステロールを減少させるための方法であって、該方法は、
エステル交換触媒を混合物に添加すること、
過剰量の1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールが存在しない条件下で混合物中の遊離コレステロールの少なくとも一部をエステル交換触媒によってエステル化コレステロールに変換すること、ならびにその後
混合物を蒸留すること
を含んでなるが、
ここで該蒸留は、生成物中に存在する遊離もしくは結合型の全脂肪酸を基準として前記混合物より相対的に多量に、EPAおよび/またはDHAを1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステルの形で含有する生成物が得られるように実施されるものである、前記方法。 - エステル交換触媒が、リパーゼ、1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールのアルカリ金属塩、およびナトリウムエタノラートからなる一群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 混合物が、1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル交換により、魚油から得られる、請求項1または2に記載の方法。
- 混合物が、エタノールとのエステル交換により、魚油から得られる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 混合物が10〜40重量%の、EPAおよび/またはDHAと1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル、
50〜90重量%の、他の脂肪酸と1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステル、および
0.1〜1重量%の遊離コレステロール
を含有する、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。 - 少なくとも一部の遊離コレステロールの、エステル化コレステロールへの変換と、混合物の蒸留との間に、水による洗浄ステップ、ならびに続いて真空乾燥による乾燥ステップを行う、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 混合物が2段階で蒸留される、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法であって、第1段階では、EPAおよび/またはDHAはいずれも、1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステルの形で下相生成物として得られ、第2段階で下相生成物は蒸留に供せられるが、この蒸留において、EPAおよび/またはDHAはいずれも、1〜6個の炭素原子を有する一価アルコールとのエステルの形で塔頂生成物として得られる、前記方法。
- 混合物が脂肪酸のモノグリセリドをさらに含有する、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
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