JPS6023493A - 精製魚油の製法 - Google Patents
精製魚油の製法Info
- Publication number
- JPS6023493A JPS6023493A JP58130602A JP13060283A JPS6023493A JP S6023493 A JPS6023493 A JP S6023493A JP 58130602 A JP58130602 A JP 58130602A JP 13060283 A JP13060283 A JP 13060283A JP S6023493 A JPS6023493 A JP S6023493A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fish oil
- oil
- fish
- distillation
- refined
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は精製魚油及びその製法に関し、その目的はエイ
コサペンタエン酸（炭素数、２０、不飽和二重結合左）
を脂肪酸基として高濃度に含有していてしかも魚臭をほ
とんど感じさせない新親な精製魚油及びその製法を捺供
することにある。
コサペンタエン酸（炭素数、２０、不飽和二重結合左）
を脂肪酸基として高濃度に含有していてしかも魚臭をほ
とんど感じさせない新親な精製魚油及びその製法を捺供
することにある。
エイコザ啄ンタエン＃（以下「ＥＰＡ」と略す）は生体
の血液中のコレステロール含４４を適正にし、癩栓障害
防止効果を有するので血栓性疾患の予防ないし治療に有
効であることが知られている。
の血液中のコレステロール含４４を適正にし、癩栓障害
防止効果を有するので血栓性疾患の予防ないし治療に有
効であることが知られている。
しかしてＥＰＡを含有する魚油はイワシ・サバ・サンマ
・スケトウダラなどの魚類を原料とする煮取法、圧搾法
などの手段による搾油にもとづ（油脂分の少いフィツシ
ュミール及び魚粕などの製品の製造において副産物とし
て得られるものである。
・スケトウダラなどの魚類を原料とする煮取法、圧搾法
などの手段による搾油にもとづ（油脂分の少いフィツシ
ュミール及び魚粕などの製品の製造において副産物とし
て得られるものである。
したがって魚油採取に際し搾油法が籾外であり、搾油ま
でに鮮度の低下を生じさらに搾油に当って魚肉の蛋白成
分が分解して低分子量のアミン類が生ずることが一般で
あるからこのアミン梨」が魚油中に混することはさけら
れない。また魚油中にはＥＰＡのほかにも多量の高度不
飽和脂肪酸が含まれているが、これらの高度不飽和脂肪
酸が魚油の保存中に酸化分解して低分子骨の酸及び（又
は）低分子量のケトン類或いはアルデヒド翻が生成する
ことになる。したがって鮮度の良い厚相からの搾油した
ての魚油はさしたる夕句はないが、魚油中に含まれてい
る低分子量のアミン類と保存中に生ずる低分子量のケト
ンか及び（又は）アルデヒド剪′１とが反応して臭気成
分を生成し、これが鼻をつ（ような悪臭となり、これが
魚油の商品価値を低下させる原因となっている。
でに鮮度の低下を生じさらに搾油に当って魚肉の蛋白成
分が分解して低分子量のアミン類が生ずることが一般で
あるからこのアミン梨」が魚油中に混することはさけら
れない。また魚油中にはＥＰＡのほかにも多量の高度不
飽和脂肪酸が含まれているが、これらの高度不飽和脂肪
酸が魚油の保存中に酸化分解して低分子骨の酸及び（又
は）低分子量のケトン類或いはアルデヒド翻が生成する
ことになる。したがって鮮度の良い厚相からの搾油した
ての魚油はさしたる夕句はないが、魚油中に含まれてい
る低分子量のアミン類と保存中に生ずる低分子量のケト
ンか及び（又は）アルデヒド剪′１とが反応して臭気成
分を生成し、これが鼻をつ（ような悪臭となり、これが
魚油の商品価値を低下させる原因となっている。
このよ５な魚油臭の発生を防止するために従来より、搾
油して得た魚油に脱酸・脱臭などの精製処理を施し、不
純物を除去する方法がとられている０ しかしながら従来の精製法によると有臭成分は除去でき
るものの、有臭成分の前駆体であるアミン類及び（又は
）ケトン類を完全に除去することはできない。したがっ
て得られる精製魚油は、そのＭ製置後はほとんど臭気を
有しないが保存中に経時的に有臭成分が生成され、魚臭
が発生することＫなる。そｌ−てかかる魚臭の発生はＥ
ＰＡ等の高度不飽和の脂肪酸含量の高い精製魚油はど著
るしい傾向がある。よって長期保存しても臭気が発生せ
ずしかもＥＰＡを高濃度に含有する魚油は今日まで市販
されていない。
油して得た魚油に脱酸・脱臭などの精製処理を施し、不
純物を除去する方法がとられている０ しかしながら従来の精製法によると有臭成分は除去でき
るものの、有臭成分の前駆体であるアミン類及び（又は
）ケトン類を完全に除去することはできない。したがっ
て得られる精製魚油は、そのＭ製置後はほとんど臭気を
有しないが保存中に経時的に有臭成分が生成され、魚臭
が発生することＫなる。そｌ−てかかる魚臭の発生はＥ
ＰＡ等の高度不飽和の脂肪酸含量の高い精製魚油はど著
るしい傾向がある。よって長期保存しても臭気が発生せ
ずしかもＥＰＡを高濃度に含有する魚油は今日まで市販
されていない。
本発明者は臭りが発生ぜずしがもＥＰＡを高υ感に含有
する精１［！！魚油及びその製法を枡供せんと種々研究
の結果、植物種子から得られるサラダ油はほぼ純粋なト
リク：リセライドであり、長ＩＪ１間保存しても臭気が
発生しない点にヒントを？ｒｒ ｓ魚油であっても一定
の前処理をした後にこれを分子蒸留すれば、サラダ油と
同様の精製魚油が得られるとの知見に至り、本発明を完
成したものである。
する精１［！！魚油及びその製法を枡供せんと種々研究
の結果、植物種子から得られるサラダ油はほぼ純粋なト
リク：リセライドであり、長ＩＪ１間保存しても臭気が
発生しない点にヒントを？ｒｒ ｓ魚油であっても一定
の前処理をした後にこれを分子蒸留すれば、サラダ油と
同様の精製魚油が得られるとの知見に至り、本発明を完
成したものである。
本発明の精製魚油は脂肪酸基としてＥＰＡを、１０％以
上含み、かつ魚臭成分をほとんど含まないものであり、
またその製法は、魚油又はウィンクリゼーション（ｗｌ
ｎｔｅｒｌｚａｔｌｏｎ） シだ魚油に多価アルコール
とモノグリセライドとを加えて真空下で加熱して脱臭し
た後にさらに分子蒸留して蒸発成分を精製油として採取
することを特徴とするものである。
上含み、かつ魚臭成分をほとんど含まないものであり、
またその製法は、魚油又はウィンクリゼーション（ｗｌ
ｎｔｅｒｌｚａｔｌｏｎ） シだ魚油に多価アルコール
とモノグリセライドとを加えて真空下で加熱して脱臭し
た後にさらに分子蒸留して蒸発成分を精製油として採取
することを特徴とするものである。
本発明において魚油とはイワシ・サバ・サンマ等の魚体
から常法により搾油して得た油脂ばかりでな（スケトウ
ダラ・ザメ等の内臓から搾油して得た油脂及びイカ・タ
コ等の軟体動物から搾油して得た油脂をも含むものであ
る。
から常法により搾油して得た油脂ばかりでな（スケトウ
ダラ・ザメ等の内臓から搾油して得た油脂及びイカ・タ
コ等の軟体動物から搾油して得た油脂をも含むものであ
る。
本発明において使用原料とする魚油は魚体から搾油して
得た粗製の魚油であっても差し支えないが、後に行う脱
臭及び分子蒸留の効率を上げるために、和製の魚油に対
し常法により燐酸・硫酸等にて酸析製ないし苛性アルカ
リによるアルカリ精製さらには脱酸・脱色・脱ろう等の
予備精製を施し、トリグリセラドの合邦の高いものに仕
上げたものを使用することが望ましい。特に常温におい
て曇らない透明な液状を保つためには魚油をウィンタリ
ゼーションして脱ろうするのが効果的である。
得た粗製の魚油であっても差し支えないが、後に行う脱
臭及び分子蒸留の効率を上げるために、和製の魚油に対
し常法により燐酸・硫酸等にて酸析製ないし苛性アルカ
リによるアルカリ精製さらには脱酸・脱色・脱ろう等の
予備精製を施し、トリグリセラドの合邦の高いものに仕
上げたものを使用することが望ましい。特に常温におい
て曇らない透明な液状を保つためには魚油をウィンタリ
ゼーションして脱ろうするのが効果的である。
魚油をウィンタリゼーションする場合にはその方法は常
法であって差し支えないが、魚油中に含まれている固体
脂成分を効果的に除去するために、ウインタリゼーショ
ンをλ段階に分け、ます魚油を夕〜−λ℃で第一ウィン
タリゼーションを行って鋭ろうし、その後さらに一λ〜
−１０℃で第二ウインタリゼーションを行って脱ろうす
ることが望ましい。ここでウィンタリゼーションする目
的は、魚油中に含まれている液体トリグリセライドとほ
ぼ同じ沸点の固体グリセライド成分を除去し、後に行う
分子蒸留においてＥＰＡ含僻の高い精製魚油を得るよう
にすることである。
法であって差し支えないが、魚油中に含まれている固体
脂成分を効果的に除去するために、ウインタリゼーショ
ンをλ段階に分け、ます魚油を夕〜−λ℃で第一ウィン
タリゼーションを行って鋭ろうし、その後さらに一λ〜
−１０℃で第二ウインタリゼーションを行って脱ろうす
ることが望ましい。ここでウィンタリゼーションする目
的は、魚油中に含まれている液体トリグリセライドとほ
ぼ同じ沸点の固体グリセライド成分を除去し、後に行う
分子蒸留においてＥＰＡ含僻の高い精製魚油を得るよう
にすることである。
本発明においてはます魚油又はウィンタリゼーションし
た魚油に対し多価アルコールとモノグリセライドとを加
える。多価アルコールとしては史（１毒のものであれは
特に制限はないが、グリセリン或いはジグロピレングリ
コールの如き２価又は３価のものを使用するとよい。特
に食品添加物として認められているグリセリンの使用が
好ましく・。
た魚油に対し多価アルコールとモノグリセライドとを加
える。多価アルコールとしては史（１毒のものであれは
特に制限はないが、グリセリン或いはジグロピレングリ
コールの如き２価又は３価のものを使用するとよい。特
に食品添加物として認められているグリセリンの使用が
好ましく・。
本発明で多価アルコールを使用する目的は、魚油中に含
まれるアミン類はその水相性が強いのでアミン類と沸点
の近い多価アルコールを加え、その水酸基にアミン類を
親和させて、後に行う脱臭の際に多価アルコール留゛去
作用によりアミン剣１の留去を助長さぜ魚油からアミン
類を除去することにある。しかして多価アルコールは魚
油に対して非溶性であるから、たんに多価アルコールを
添加しただけではこれを魚油中に均一に分散させること
ができない。そこで本発明では魚油に多価アルコールと
相溶性のモノグリセライドを多価アルコールと共に添加
し、これを媒体として魚油中に多価アルコールを均一に
分散させるようにしたのである。モノグリセライドとし
ては大豆油及び椰子油等の植物油から得られるモノオレ
イルグリセライド等があり、グリセリンの一つの水酸基
が一つの脂肪酸とエステル結合しているものであればｆ
！ｆｌａを問わず使用することができる。モノグリセラ
イドとしては油脂から分別した粗製のものを用いてもよ
いが、これを蒸留して得た蒸留モノグリセライドは臭気
を有しないため、蒸留モノグリセライドを使用すること
が望ましい。尚、モノグリセライドはコレステロールの
沸点に近い沸点を持っているので後に行う分子蒸留にお
いて魚油からコレステロールを効果的に除去する役目を
も有する。
まれるアミン類はその水相性が強いのでアミン類と沸点
の近い多価アルコールを加え、その水酸基にアミン類を
親和させて、後に行う脱臭の際に多価アルコール留゛去
作用によりアミン剣１の留去を助長さぜ魚油からアミン
類を除去することにある。しかして多価アルコールは魚
油に対して非溶性であるから、たんに多価アルコールを
添加しただけではこれを魚油中に均一に分散させること
ができない。そこで本発明では魚油に多価アルコールと
相溶性のモノグリセライドを多価アルコールと共に添加
し、これを媒体として魚油中に多価アルコールを均一に
分散させるようにしたのである。モノグリセライドとし
ては大豆油及び椰子油等の植物油から得られるモノオレ
イルグリセライド等があり、グリセリンの一つの水酸基
が一つの脂肪酸とエステル結合しているものであればｆ
！ｆｌａを問わず使用することができる。モノグリセラ
イドとしては油脂から分別した粗製のものを用いてもよ
いが、これを蒸留して得た蒸留モノグリセライドは臭気
を有しないため、蒸留モノグリセライドを使用すること
が望ましい。尚、モノグリセライドはコレステロールの
沸点に近い沸点を持っているので後に行う分子蒸留にお
いて魚油からコレステロールを効果的に除去する役目を
も有する。
多価アルコールとモノグリセライドとの添加鰯は魚油７
００部に対してそれぞれ／〜−θ部程度であり常溜、或
いは左０℃以下の温度で攪拌混合すれば透明な混合油が
得られる。
００部に対してそれぞれ／〜−θ部程度であり常溜、或
いは左０℃以下の温度で攪拌混合すれば透明な混合油が
得られる。
次にこの混合油を真空下で加熱して脱臭を行う。
脱臭には連続式流下脱臭装ｆｇ或いは遠心式分子蒸留機
などを用い、真空下で魚油を加〃（シて揮発性の有臭成
分を除去する。真空度と油脂の加熱条件とはそれぞれ真
空度１０〜１００汝士ｆ（Ｔｏｒｒと同単位）、温度９
０〜／左０℃とし、この場合油脂の仕込み速度は２０〜
／ ５０ Ｋ！７／／ｈ／ｍ’ とすることが望ましい
。尚、脱臭に当ってはこれを魚油中のＥＰＡ等の高度不
飽和脂肪酸の変ａを防止するためこれをできるだけ蝮時
間ですませることが望ましい。
などを用い、真空下で魚油を加〃（シて揮発性の有臭成
分を除去する。真空度と油脂の加熱条件とはそれぞれ真
空度１０〜１００汝士ｆ（Ｔｏｒｒと同単位）、温度９
０〜／左０℃とし、この場合油脂の仕込み速度は２０〜
／ ５０ Ｋ！７／／ｈ／ｍ’ とすることが望ましい
。尚、脱臭に当ってはこれを魚油中のＥＰＡ等の高度不
飽和脂肪酸の変ａを防止するためこれをできるだけ蝮時
間ですませることが望ましい。
この脱臭工程により魚油中に含まれているアミン類、ア
ルデヒド類、ケトン類、有機酸などの揮発性有臭成分が
除去されるので魚消臭のほとんどない脱臭魚油を原料魚
油に対して９０〜９ｇ％の収率で得ることができる。ま
た脱臭に当ってアミン類と親和している多価アルコール
が留去され、これにともないアミン類の除去が助長され
るので、アミン類がほとんど含まれていない脱臭魚油を
Ｅｐ八等の高度不飽和脂肪酸を変質させることなく短時
間に得ることができる。
ルデヒド類、ケトン類、有機酸などの揮発性有臭成分が
除去されるので魚消臭のほとんどない脱臭魚油を原料魚
油に対して９０〜９ｇ％の収率で得ることができる。ま
た脱臭に当ってアミン類と親和している多価アルコール
が留去され、これにともないアミン類の除去が助長され
るので、アミン類がほとんど含まれていない脱臭魚油を
Ｅｐ八等の高度不飽和脂肪酸を変質させることなく短時
間に得ることができる。
本発明ではかくして得た脱臭魚油をさらに分子蒸留して
その際に生ずる蒸発成分を精ｆｐ、１４油として採取す
る。分子蒸留には遠心式薄膜蒸留機を用いることが望ま
しい。
その際に生ずる蒸発成分を精ｆｐ、１４油として採取す
る。分子蒸留には遠心式薄膜蒸留機を用いることが望ま
しい。
分子蒸留を７回行うだけでも目的とする精製魚油を得る
ことができるが下記のように、分子蒸留を３工程に分け
て行うと効率よ＜ＥＰＡを高濃度に含有する精製魚油を
製造することができる。
ことができるが下記のように、分子蒸留を３工程に分け
て行うと効率よ＜ＥＰＡを高濃度に含有する精製魚油を
製造することができる。
まず脱臭前を真空度夕〜３０μｍｍＨｙ 、薄膜温度７
００〜６２ｇθ℃で第一蒸留を行い、モノグリセライド
及びコレステリン脂肪酸エステル（コレステロール）等
を留去し、紳グリセライド油を原料魚油１００部に対し
てｇθ〜９ｇ％の収率で得る。
００〜６２ｇθ℃で第一蒸留を行い、モノグリセライド
及びコレステリン脂肪酸エステル（コレステロール）等
を留去し、紳グリセライド油を原料魚油１００部に対し
てｇθ〜９ｇ％の収率で得る。
この第一蒸留によって、沸点が近似しているモノグリセ
ライドに随伴してコレステロール類が除去され、また′
Ｗｉ、微量に残有する有臭成分も完全に除去されること
になる。
ライドに随伴してコレステロール類が除去され、また′
Ｗｉ、微量に残有する有臭成分も完全に除去されること
になる。
次に、第一蒸留で得た純グリセライド油について真空度
０．７〜汐０μｍｍＨＩｉ’、薄膜温度／り０〜３θ０
℃で第二蒸留を行い、ＥＰＡ含有称−の少い平均分子量
ｇ００〜ｇｇｏの低分子量のグリセライドを留去し、高
分子量のグリセライドを原’Ｉｌ魚油１０θ部に対して
３．ダル乙５％の収率で得る。ｉ’ｌ’を膜温度が３０
０℃を越えろと、魚油中にエステル基の形で含まれてい
るＥＰＡが加熱分解反応を起し、魚油臭の前駆体の一成
分であるケトン力゛」が生じやすくなるので望ましくな
い。
０．７〜汐０μｍｍＨＩｉ’、薄膜温度／り０〜３θ０
℃で第二蒸留を行い、ＥＰＡ含有称−の少い平均分子量
ｇ００〜ｇｇｏの低分子量のグリセライドを留去し、高
分子量のグリセライドを原’Ｉｌ魚油１０θ部に対して
３．ダル乙５％の収率で得る。ｉ’ｌ’を膜温度が３０
０℃を越えろと、魚油中にエステル基の形で含まれてい
るＥＰＡが加熱分解反応を起し、魚油臭の前駆体の一成
分であるケトン力゛」が生じやすくなるので望ましくな
い。
最後に、第二蒸留で得た液体グリセライドを９．空席０
．／〜３０μ１ｉＨｆ 、’ＩＩＪ膜鍋９度２００〜３
００°Ｃで第三蒸留を行い、その際に発生する蒸発成分
を冷却して精製油とし採取することにより、ＥＰＡを２
θ％以上に含有する精製油を原料魚油７００部に対して
２０〜６０％の収率で／Ｊ、ｌる。尚、液体グリセライ
ド中に僅かに含まれている蛋白質或いはその分解産物で
ある窒素化合物は、第三蒸留の蒸発成分とは沸点を異に
するので、残留油のほうに残存することとなる。また各
蒸留工程においての経済的仕込み速度は、使用する分子
蒸留機の機種によって相違があるが、７時間当り２０〜
／ＳθＫｇ／ｍが適当である。かくして得た精４Ｃ１魚
油はその脂肪酸基中のＥＰＡの含量が２０〜３０％であ
ることが確諺された。
．／〜３０μ１ｉＨｆ 、’ＩＩＪ膜鍋９度２００〜３
００°Ｃで第三蒸留を行い、その際に発生する蒸発成分
を冷却して精製油とし採取することにより、ＥＰＡを２
θ％以上に含有する精製油を原料魚油７００部に対して
２０〜６０％の収率で／Ｊ、ｌる。尚、液体グリセライ
ド中に僅かに含まれている蛋白質或いはその分解産物で
ある窒素化合物は、第三蒸留の蒸発成分とは沸点を異に
するので、残留油のほうに残存することとなる。また各
蒸留工程においての経済的仕込み速度は、使用する分子
蒸留機の機種によって相違があるが、７時間当り２０〜
／ＳθＫｇ／ｍが適当である。かくして得た精４Ｃ１魚
油はその脂肪酸基中のＥＰＡの含量が２０〜３０％であ
ることが確諺された。
以上のように本発明によれば、魚油を脱臭・分子蒸留し
て低分子量の物５４及び低分子量グリセライドを除くこ
とができるので、ＥＰＡ含量の高い精製魚油に仕上げる
ことができる。そして前処理としてウインタリゼーショ
ンすればさらにＥＰ八へ量の高い精製魚油に仕上げるこ
とができる。しかも脱臭工程において多価アルコールの
作用によりアミン類がほぼ完全に留去されており、また
分子蒸留において精製魚油中Ｋｉ白質或、いはその分解
産物である窒素化合物が混入することがないので、魚油
臭の前駆成分を含まない精製魚油を得ることができる。
て低分子量の物５４及び低分子量グリセライドを除くこ
とができるので、ＥＰＡ含量の高い精製魚油に仕上げる
ことができる。そして前処理としてウインタリゼーショ
ンすればさらにＥＰ八へ量の高い精製魚油に仕上げるこ
とができる。しかも脱臭工程において多価アルコールの
作用によりアミン類がほぼ完全に留去されており、また
分子蒸留において精製魚油中Ｋｉ白質或、いはその分解
産物である窒素化合物が混入することがないので、魚油
臭の前駆成分を含まない精製魚油を得ることができる。
したがって本発明によれ＋ｆＥｐＡの含量が高く、シか
も長期間保存しても魚油臭がほとんど生じない精製魚油
を製造することができろ０ 実施例 酸価θ、グ、鹸化価／９／、沃素価／ｇθ、ＥＰＡ含量
／ｇ％のイワシ油を原料として、まず−７℃で７６時間
第一ウインタリゼーションを施して脱ろうし、次に一７
℃で７．２時間第二ウインタリゼーションを施して仕上
げの脱ろうを行い、かようにしてウィンター油（ｗｌｎ
ｔｅｒ ｏｆｆ） を得た。ウィンター油の収率は原料
魚油１０θ部に対してる５部であった。
も長期間保存しても魚油臭がほとんど生じない精製魚油
を製造することができろ０ 実施例 酸価θ、グ、鹸化価／９／、沃素価／ｇθ、ＥＰＡ含量
／ｇ％のイワシ油を原料として、まず−７℃で７６時間
第一ウインタリゼーションを施して脱ろうし、次に一７
℃で７．２時間第二ウインタリゼーションを施して仕上
げの脱ろうを行い、かようにしてウィンター油（ｗｌｎ
ｔｅｒ ｏｆｆ） を得た。ウィンター油の収率は原料
魚油１０θ部に対してる５部であった。
このウィンター油１００部に対してグリセ９７５部と蒸
留モノオレイルグリセライド５部とを加え５０℃に加熱
攪拌して透明な混合油を得た。
留モノオレイルグリセライド５部とを加え５０℃に加熱
攪拌して透明な混合油を得た。
この混合油を蒸発面積、２ｍの熱媒体加熱方式の真空流
下式薄膜脱臭機に連続的に仕込み、仕込油温度７０〜ｇ
θ℃、真空度！θ〜３θハｒｑＨｆ 、薄膜温度／３θ
〜／３θ℃、仕込み速度２／θＫＶ／ｈｒ、、／ぜの条
件で脱臭を行い、原料魚油１００部に対して脱臭油／θ
グ部を得た。
下式薄膜脱臭機に連続的に仕込み、仕込油温度７０〜ｇ
θ℃、真空度！θ〜３θハｒｑＨｆ 、薄膜温度／３θ
〜／３θ℃、仕込み速度２／θＫＶ／ｈｒ、、／ぜの条
件で脱臭を行い、原料魚油１００部に対して脱臭油／θ
グ部を得た。
次いでこの脱臭油を蒸発面Ｍ ２ ｍ”の熱媒体加熱方
式の高真空流下式薄膜蒸留機に連続的に仕込み、仕込み
油温度／ＳＯ〜７７０℃、真空度７〜７０μｍ、、Ｈｆ
、薄膜温度、２−〇〜、２３０℃、仕込み速度／／θ
Ｋｉｄ／ｈ ｒ汐の蒸留条件で第一蒸留を行い残留油９
り部を得た。この残留油を蒸発面積／ゴの加熱方式遠心
式分子蒸留機に連続的に仕込み、仕込油温度／７θ〜７
ｇＯ℃、真空度３〜５μｍｍＨｆ 、仕込み速度左θＫ
ｇ／ｈｒ／ｙｌ の蒸留条件で第二蒸留を行い残留油６
θ部を得た。さらにこの残留油を蒸発面ｎ＜７ｍの熱媒
体加熱方式遠心式分子蒸留機に連続的に仕込み、仕込油
温度２０θ〜２／θ℃、真空度３〜３μ、ｍＨｔ 、薄
膜温度２ｇＯ〜２９θ℃、仕込み速度３θＫｇ／ｈｒ汐
の蒸留条件で第三蒸留を行い、蒸発物を精油として採取
した結果、原料魚油１００部に対して精製魚油３３部が
得られた。
式の高真空流下式薄膜蒸留機に連続的に仕込み、仕込み
油温度／ＳＯ〜７７０℃、真空度７〜７０μｍ、、Ｈｆ
、薄膜温度、２−〇〜、２３０℃、仕込み速度／／θ
Ｋｉｄ／ｈ ｒ汐の蒸留条件で第一蒸留を行い残留油９
り部を得た。この残留油を蒸発面積／ゴの加熱方式遠心
式分子蒸留機に連続的に仕込み、仕込油温度／７θ〜７
ｇＯ℃、真空度３〜５μｍｍＨｆ 、仕込み速度左θＫ
ｇ／ｈｒ／ｙｌ の蒸留条件で第二蒸留を行い残留油６
θ部を得た。さらにこの残留油を蒸発面ｎ＜７ｍの熱媒
体加熱方式遠心式分子蒸留機に連続的に仕込み、仕込油
温度２０θ〜２／θ℃、真空度３〜３μ、ｍＨｔ 、薄
膜温度２ｇＯ〜２９θ℃、仕込み速度３θＫｇ／ｈｒ汐
の蒸留条件で第三蒸留を行い、蒸発物を精油として採取
した結果、原料魚油１００部に対して精製魚油３３部が
得られた。
得られた精製魚油の性質は第１表に示す通りである。
第１表（精製魚油の性質）
試験例
実施例で得た精製魚油をテスト品とし、別に１１Ｊ製の
イワシ油を常法により脱酸・脱色及び脱臭して待た精製
魚油を対照品とし、それぞれに対し抗酸化剤としてα−
トコフェロールを０．７％添加した後に各別に１０θ−
容ビンに９ｇｆずつ充填して窒素ガスシールを行い、常
温（２部℃）に保存して魚油臭の発生状況を観察した結
果は第−表に示す通りである。
イワシ油を常法により脱酸・脱色及び脱臭して待た精製
魚油を対照品とし、それぞれに対し抗酸化剤としてα−
トコフェロールを０．７％添加した後に各別に１０θ−
容ビンに９ｇｆずつ充填して窒素ガスシールを行い、常
温（２部℃）に保存して魚油臭の発生状況を観察した結
果は第−表に示す通りである。
第、２表（魚油臭の発生状況）
手続補正書
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年 特許側 第１３０６０２号２、発明の名称
精製魚油及びその製法３、補正をする者 事件との関係 出願人 氏 名 高 尾 正 保 氏名 大 石 喜 七 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 （１）明１（１１書第８頁１１〜１２行の“ｐ ＠南１
１ｇ （Ｔｏｒｒと同単位）゛を「ｍＴｏｒｒＪと補正
する。
精製魚油及びその製法３、補正をする者 事件との関係 出願人 氏 名 高 尾 正 保 氏名 大 石 喜 七 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 （１）明１（１１書第８頁１１〜１２行の“ｐ ＠南１
１ｇ （Ｔｏｒｒと同単位）゛を「ｍＴｏｒｒＪと補正
する。
（２） 同書第９頁１６行、第１０頁６マ〒及び１６１
〒、第１２頁１９行及び第１３頁６行、ｌｏｉテ並びに
１５行の“μ薗−１を「斃−ＴｏｒｒＪと補正する。
〒、第１２頁１９行及び第１３頁６行、ｌｏｉテ並びに
１５行の“μ薗−１を「斃−ＴｏｒｒＪと補正する。
−６４：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 脂肪酸基としてエイコサペンタエンｈ夕を２０
％以上含み、かつ魚臭成分をほとんど含まない精製魚油
。 （２） 魚油に多価アルコールとモノグリセライドとを
加え真空下で加熱して月９臭した後にさらに分子蒸留し
て蒸発成分を精製油としてｎ取することモノグリセライ
ドとを加え真空下で加熱して脱臭した後にさらに分子蒸
留して蒸発成分を精製油として採増することを％徴とす
る精製魚油の製法。 （４） ウインタリゼーションをλ段階に分け、ます魚
油をＳ′〜？ ２ ’Ｃで第一ウインタリゼーションを
行い、次いで一λ〜−／θ℃で第二ウインタリゼーショ
ンを行う特許請求の範囲第３項に記載の精製魚油の製法
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130602A JPS6023493A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 精製魚油の製法 |
| US06/626,114 US4554107A (en) | 1983-07-18 | 1984-06-29 | Refined fish oils and the process for production thereof |
| NO842924A NO163138C (no) | 1983-07-18 | 1984-07-17 | Fremgangsmaate for fremstilling av raffinert fiskeolje. |
| US06/729,865 US4623488A (en) | 1983-07-18 | 1985-05-02 | Refined fish oils and the process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130602A JPS6023493A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 精製魚油の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023493A true JPS6023493A (ja) | 1985-02-06 |
| JPH0216960B2 JPH0216960B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15038135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130602A Granted JPS6023493A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 精製魚油の製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4554107A (ja) |
| JP (1) | JPS6023493A (ja) |
| NO (1) | NO163138C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005036037A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Kaneka Corp | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
| JP2014523470A (ja) * | 2012-01-04 | 2014-09-11 | ナトゥラリス ソシエダッド アノニマ | 脂肪酸エチルエステルを包含する分散媒組成物および魚油における難分解性有機汚染物質の濃度を低下させるための方法 |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006281A (en) * | 1985-03-26 | 1991-04-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for the production of a marine animal oil |
| US4692280A (en) * | 1986-12-01 | 1987-09-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Purification of fish oils |
| US4961936A (en) * | 1987-04-28 | 1990-10-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for preparation of oil-free fish meal and recovery of polyunsaturated fatty acids |
| IT1205043B (it) * | 1987-05-28 | 1989-03-10 | Innova Di Ridolfi Flora & C S | Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri |
| US5023100A (en) * | 1988-05-02 | 1991-06-11 | Kabi Vitrum Ab | Fish oil |
| US4874629A (en) * | 1988-05-02 | 1989-10-17 | Chang Stephen S | Purification of fish oil |
| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
| US4963385A (en) * | 1989-06-02 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Stabilized emulsions containing highly unsaturated oils |
| FR2654583B1 (fr) * | 1989-11-22 | 1992-09-11 | Expanchimie | Procede d'extraction du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale. |
| EP0442184A1 (en) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Campbell Soup Company | Production of low cholesterol animal fat by short path distillation |
| US5149851A (en) * | 1990-10-25 | 1992-09-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Process for preparing triglycerides containing polyunsaturated fatty acid moieties |
| CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
| AU2001232786A1 (en) | 2000-01-11 | 2001-07-24 | Monsanto Company | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters |
| US6645261B2 (en) | 2000-03-06 | 2003-11-11 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol-based alternative to paraffin wax |
| WO2002037985A1 (fr) * | 2000-11-13 | 2002-05-16 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Laits de soja a forte concentration d'epa et son procede de production |
| US6503285B1 (en) | 2001-05-11 | 2003-01-07 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol based candle wax |
| US7128766B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-10-31 | Cargill, Incorporated | Triacylglycerol based wax compositions |
| EP2295529B2 (en) † | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
| SE0202188D0 (sv) * | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
| US7192457B2 (en) * | 2003-05-08 | 2007-03-20 | Cargill, Incorporated | Wax and wax-based products |
| US8075910B2 (en) * | 2004-05-20 | 2011-12-13 | Pbm Pharmaceuticals, Inc. | Oral compositions comprising edible oils and vitamins and/or minerals and methods for making oral compositions |
| CA2592786C (en) | 2005-01-10 | 2013-11-19 | Cargill, Incorporated | Candle and candle wax containing metathesis and metathesis-like products |
| US7977498B2 (en) * | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| PE20070482A1 (es) * | 2005-08-26 | 2007-06-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites |
| ES2272181B1 (es) * | 2005-09-30 | 2008-04-01 | Consejo Superior Investig. Cientificas | Procedimiento de eliminacion de los alcoholes grasos productores de ceras acoplado a desodorizacion neutralizante en la refinacion fisica de los aceites comestibles. |
| CN101563434B (zh) | 2006-07-12 | 2012-01-25 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 包含复分解不饱和多元醇酯蜡的热熔性胶粘剂组合物 |
| EP2121846B1 (en) | 2007-02-16 | 2011-10-26 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Wax compositions and methods of preparing wax compositions |
| WO2008151064A1 (en) | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Prilled waxes comprising small particles and smooth-sided compression candles made therefrom |
| CA2690811C (en) | 2007-06-15 | 2017-02-28 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Hybrid wax compositions for use in compression molded wax articles such as candles |
| US8663725B2 (en) * | 2007-10-05 | 2014-03-04 | Advance International Inc. | Method for deriving a high-protein powder/ omega 3 oil and double distilled water from any kind of fish or animal ( protein) |
| US9706787B2 (en) * | 2007-10-05 | 2017-07-18 | Advance International Inc. | Systems and methods for deriving protein powder |
| WO2011067666A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Blt Berg Lipidtech As | Processes to generate compositions of enriched fatty acids |
| WO2011112486A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Lipid-based wax compositions substantially free of fat bloom and methods of making |
| TR201809108T4 (tr) | 2010-05-12 | 2018-07-23 | Elevance Renewable Sciences | Doğal yağ bazlı işaretleme bileşimleri ve bunların yapım yöntemleri. |
| EP2590911B1 (en) | 2010-07-09 | 2014-05-14 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Waxes derived from metathesized natural oils and amines and methods of making |
| AU2011332097B2 (en) | 2010-11-23 | 2016-03-31 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Lipid-based wax compositions substantially free of fat bloom and methods of making |
| CN103635564B (zh) * | 2011-04-14 | 2015-07-01 | 魄勒欧米茄公司 | 一种分离磷脂的方法 |
| US9139801B2 (en) | 2011-07-10 | 2015-09-22 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Metallic soap compositions for various applications |
| US9150470B2 (en) | 2012-02-02 | 2015-10-06 | Uop Llc | Process for contacting one or more contaminated hydrocarbons |
| US9447360B2 (en) | 2012-11-02 | 2016-09-20 | Pronova Biopharma Norge As | Removal of undesired components from oil compositions |
| US9826757B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-11-28 | Advance International Inc. | Automated method and system for recovering protein powder meal, pure omega 3 oil and purified distilled water from animal tissue |
| IS2978B (is) | 2015-05-13 | 2017-09-15 | Margildi Ehf. | Kaldhreinsun á fiskiolíu |
| EP3487969B1 (en) * | 2016-07-20 | 2024-04-17 | Mara Renewables Corporation | A two-step fractionation method for winterizing oil. |
| US20190327997A1 (en) | 2016-08-17 | 2019-10-31 | Enzymotec Ltd. | Oil blends and processes for their preparation |
| JP7100970B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-07-14 | 日清オイリオグループ株式会社 | 飽和炭化水素の含量の低減方法及び精製パーム系油脂 |
| US10196586B1 (en) | 2018-02-14 | 2019-02-05 | Golden Omega S.A. | Feed ingredient |
| US10190074B1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-01-29 | Golden Omega S.A. | Composition comprising cholesterol |
| CN109593606B (zh) * | 2019-01-31 | 2022-07-08 | 福建师范大学 | 一种高dha含量的深海鱼油及其加工工艺 |
| CN114057574A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-02-18 | 浙江工商大学 | 一种制备高纯度epa乙酯的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131506A (en) * | 1975-05-13 | 1976-11-16 | Sadao Nakayama | A method for the fractionation of solid fats |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB143321A (en) * | 1919-02-21 | 1920-05-21 | George Calvert | Improvements in the treatment of oils, fats and the like |
| US1419109A (en) * | 1921-02-21 | 1922-06-06 | Technical Res Works Ltd | Neutralization of oils and fats |
| US1925559A (en) * | 1930-12-23 | 1933-09-05 | Eastman Kodak Co | Vacuum extraction of cod liver oil |
| US2126466A (en) * | 1935-08-24 | 1938-08-09 | Eastman Kodak Co | Medicinal oleaginous distillation |
| US2136774A (en) * | 1935-11-07 | 1938-11-15 | Distillation Products Inc | Treatment of oils |
| US2258671A (en) * | 1940-01-27 | 1941-10-14 | Nat Oil Prod Co | Refining of fat-soluble vitamincontaining materials |
| US2759883A (en) * | 1950-08-15 | 1956-08-21 | Kraft Foods Co | Process for deodorization of glyceride oils |
| US3697387A (en) * | 1968-05-16 | 1972-10-10 | Buss Ag | Process and device for the purification of a mixture of organic substances of high molecular weight |
| GB1370022A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-09 | Unilever Ltd | Process for preparing ethylenic carboxylic acids |
| GB1370021A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-09 | Unilever Ltd | Process for preparing usaturated carboxylic acids |
| US3952035A (en) * | 1973-04-25 | 1976-04-20 | Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) | Organic compounds |
| JPS5228506A (en) * | 1975-08-29 | 1977-03-03 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Process for purifying oils and fats |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP58130602A patent/JPS6023493A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-29 US US06/626,114 patent/US4554107A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-17 NO NO842924A patent/NO163138C/no unknown
-
1985
- 1985-05-02 US US06/729,865 patent/US4623488A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131506A (en) * | 1975-05-13 | 1976-11-16 | Sadao Nakayama | A method for the fractionation of solid fats |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005036037A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Kaneka Corp | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
| JP4524547B2 (ja) * | 2003-07-16 | 2010-08-18 | 株式会社カネカ | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
| JP2014523470A (ja) * | 2012-01-04 | 2014-09-11 | ナトゥラリス ソシエダッド アノニマ | 脂肪酸エチルエステルを包含する分散媒組成物および魚油における難分解性有機汚染物質の濃度を低下させるための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO163138C (no) | 1990-04-11 |
| NO842924L (no) | 1985-01-21 |
| NO163138B (no) | 1990-01-02 |
| US4554107A (en) | 1985-11-19 |
| JPH0216960B2 (ja) | 1990-04-18 |
| US4623488A (en) | 1986-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6023493A (ja) | 精製魚油の製法 | |
| CN1266260C (zh) | 纯化粗的多不饱和脂肪酸油 | |
| Sharma et al. | Animal fat-processing and its quality control | |
| JPH03500054A (ja) | 油脂の脱臭とコレステロール除去を同時に行う物理的方法 | |
| US5106542A (en) | Process for the continuous fractionation of a mixture of fatty acids | |
| JP2014177633A (ja) | 低ステロール且つ高トリグリセライドの微生物性油を得るための極性溶媒によるステロール抽出 | |
| JPH078215A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有海洋性微細藻類食品素材およびその製造方法 | |
| JP2971962B2 (ja) | ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 | |
| JP2017519892A (ja) | 有機オイルを段階的に処理する方法及び装置 | |
| KR20210102952A (ko) | 증진된 기호성을 갖는 다불포화 지방산 함유 식품 성분, 및 이의 제조 방법 | |
| JPS59113099A (ja) | 高度不飽和油組成物 | |
| CN109370781A (zh) | 一种高epa、dha含量的深海鱼油的加工工艺 | |
| US5243046A (en) | Process for the continuous fractionation of a mixture of fatty acids | |
| EP0244208A2 (en) | Process for deodorizing triacetin produced from natural glycerin | |
| JP2006028466A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| DE3813805A1 (de) | Verfahren zur desodorierung von fettsaeureestergemischen | |
| JP3804379B2 (ja) | 液状油組成物 | |
| EP0170242A2 (en) | In-line dewaxing of edible vegetable oils | |
| JPS59172596A (ja) | 精製魚油及びその製法 | |
| JP2735505B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸含有油脂 | |
| RU2617603C1 (ru) | Способ получения рафинированного ароматного подсолнечного масла | |
| JPH09224570A (ja) | パームステアリンを利用した食用油 | |
| JPWO2020123965A5 (ja) | ||
| JP3656863B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸残基含量の高い油脂の製造方法 | |
| JPH0860177A (ja) | 水産動物油脂の脱臭方法 |